JPH041267A - 硬化型組成物 - Google Patents
硬化型組成物Info
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は硬化型組成物に関し、特に硬化速度のコントロ
ールが容易で、シーリング剤として用いるのに適した硬
化型組成物に関する。
ールが容易で、シーリング剤として用いるのに適した硬
化型組成物に関する。
1分子中に2個以上のチオール基を含むポリマーは、酸
化剤と混合すれば容易に硬化し、またチオール基はエポ
キシ基、インシアネート基等とも容易に反応して高分子
量化することから、シーリング材、塗料、接着剤等に用
いられている。
化剤と混合すれば容易に硬化し、またチオール基はエポ
キシ基、インシアネート基等とも容易に反応して高分子
量化することから、シーリング材、塗料、接着剤等に用
いられている。
これらのチオール基含有ポリマーの酸化剤としては、無
機酸化物、無機過酸化物、有機過酸化物等が知られてお
り、−船釣には、pbo、、MnO2,1n02、Ca
L等の金属過酸化物が広く使用されている。
機酸化物、無機過酸化物、有機過酸化物等が知られてお
り、−船釣には、pbo、、MnO2,1n02、Ca
L等の金属過酸化物が広く使用されている。
ポリサルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテ
ルポリマーとの混合物も、上述のチオール基含有ポリマ
ーの酸化剤を使用することで容易に硬化される。
ルポリマーとの混合物も、上述のチオール基含有ポリマ
ーの酸化剤を使用することで容易に硬化される。
しかしながら、上記ポリサルファイドポリマーとチオー
ル基含有ポリエーテルポリマーとの混合物は、その物性
改良を目的として、硫黄を添加すると、著しく硬化速度
が遅くなる。このため、ポリサルファイドポリマーとチ
オール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物を酸化剤
を用いて硬化させる際に、硬化速度をコントロールする
のが困難であるという問題があった。
ル基含有ポリエーテルポリマーとの混合物は、その物性
改良を目的として、硫黄を添加すると、著しく硬化速度
が遅くなる。このため、ポリサルファイドポリマーとチ
オール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物を酸化剤
を用いて硬化させる際に、硬化速度をコントロールする
のが困難であるという問題があった。
したがって本発明の目的は、ポリサルファイドポリマー
とチオール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物を酸
化剤を用いて硬化させる場合に、作業温度に適した硬化
速度を与える硬化型組成物を提供することである。
とチオール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物を酸
化剤を用いて硬化させる場合に、作業温度に適した硬化
速度を与える硬化型組成物を提供することである。
上記目的に温み鋭意研究の結果、本発明者らは、ポリサ
ルファイドポリマーと主鎖中にジスルフィド結合を含む
チオール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物に、酸
化剤及び硫黄とともに所定量の特定の化合物を添加すれ
ば、作業温度に適した硬化速度に調節することができ、
かつこの硬化速度1ご再現性があることを見出し、本発
明に想到した。
ルファイドポリマーと主鎖中にジスルフィド結合を含む
チオール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物に、酸
化剤及び硫黄とともに所定量の特定の化合物を添加すれ
ば、作業温度に適した硬化速度に調節することができ、
かつこの硬化速度1ご再現性があることを見出し、本発
明に想到した。
すなわち本発明の硬化型組成物は、
(A) (a)ポリサルファイドポリマー、および(b
)主鎖中に−(R10)、、−(但し、R,は炭素数2
〜4のアルキレン基、nは6〜200の整数を示す。)
、およびジスルフィド結合を含み、かつ末端にチオール
基を有し、しかもポリマー中の硫黄含量/メルカプタン
含量の比が1.06以上であるチオール基含有ポリエー
テルポリマーからなり、 (a)/(b) = 95/ 5〜5 /95ノ重量比
で混合してなる重合体組成物100重量部と、 (B)酸化剤1〜50重量部と、 (0硫黄0.1〜2重量部と、 ([1)加硫促進剤及び/又はアミン類0.01〜10
重量部と を含有することを特徴とする。
)主鎖中に−(R10)、、−(但し、R,は炭素数2
〜4のアルキレン基、nは6〜200の整数を示す。)
、およびジスルフィド結合を含み、かつ末端にチオール
基を有し、しかもポリマー中の硫黄含量/メルカプタン
含量の比が1.06以上であるチオール基含有ポリエー
テルポリマーからなり、 (a)/(b) = 95/ 5〜5 /95ノ重量比
で混合してなる重合体組成物100重量部と、 (B)酸化剤1〜50重量部と、 (0硫黄0.1〜2重量部と、 ([1)加硫促進剤及び/又はアミン類0.01〜10
重量部と を含有することを特徴とする。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の組成物における(A)の重合体組成物を構成す
る(a)ポリサルファイドポリマーとしては、下記一般
式(1)で示されるものが好ましい。
る(a)ポリサルファイドポリマーとしては、下記一般
式(1)で示されるものが好ましい。
Its (R2S、)、R25)l・ ・・・(1)上
記一般式中において、Xは1〜5の整数であり、その平
均値は2である。mは1〜50の整数である。また、R
2は−CH,C112−1−[:2H,DC,)1.−
1−C2H,0CH2DC2H,−−C,H80C4L
−等のアルキレン基又はアルキレンエーテル基等の有機
残基である。
記一般式中において、Xは1〜5の整数であり、その平
均値は2である。mは1〜50の整数である。また、R
2は−CH,C112−1−[:2H,DC,)1.−
1−C2H,0CH2DC2H,−−C,H80C4L
−等のアルキレン基又はアルキレンエーテル基等の有機
残基である。
上記ポリサルファイドポリマーは、室温で流動性を有し
、分子量が100〜200.000、好ましくは400
〜50000である。
、分子量が100〜200.000、好ましくは400
〜50000である。
このようなポリサルファイドポリマーの好ましい例は米
国特許第2.466、963号に記載されている。
国特許第2.466、963号に記載されている。
また、本発明においてら)チオール基含有ポリエーテル
ポリマーは、主鎖にポリエーテル部分として−(R、[
1)、、−を含む。ここでR1は炭素数2〜4のアルキ
レン基、nは6〜200の整数を示す。このポリエーテ
ル部分の分子量は400〜10.000が好ましい。分
子量が400未満ではポリサルファイドポリマーと混合
した場合に可塑剤との相溶性が低下し、また10.00
0を超えると、ポリマーの粘度が高くなるため好ましく
ない。
ポリマーは、主鎖にポリエーテル部分として−(R、[
1)、、−を含む。ここでR1は炭素数2〜4のアルキ
レン基、nは6〜200の整数を示す。このポリエーテ
ル部分の分子量は400〜10.000が好ましい。分
子量が400未満ではポリサルファイドポリマーと混合
した場合に可塑剤との相溶性が低下し、また10.00
0を超えると、ポリマーの粘度が高くなるため好ましく
ない。
また、このチオール基含有ポリエーテルポリマーは主鎖
中にジスルフィド結合を含み、かつ、末端にチオール基
を有し、しかもポリマー中の硫黄含量/メルカプタン含
量の重量比が1.06以上である。硫黄含量/メルカプ
タン含量の比が1.06未満ではジスルフィド結合の割
合が少なく、ポリサルファイドポリマーとの相溶性が乏
しい。
中にジスルフィド結合を含み、かつ、末端にチオール基
を有し、しかもポリマー中の硫黄含量/メルカプタン含
量の重量比が1.06以上である。硫黄含量/メルカプ
タン含量の比が1.06未満ではジスルフィド結合の割
合が少なく、ポリサルファイドポリマーとの相溶性が乏
しい。
このようなチオール基含有ポリエーテルポリマーの好ま
しい例としては、特公昭47−48279号に記載され
ている公知の方法で合成されるものを挙げることができ
る。すなわちポリプロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール等のポリアルキレングリコールにエビクロロ
ヒドリン、エビブロモヒドリン等のエビハロヒドリンを
付加した後に、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等の
水硫化アルカリと反応させることにより、下記一般式(
2)で表されるような官能基を有するポリエーテルポリ
マーが得られる。
しい例としては、特公昭47−48279号に記載され
ている公知の方法で合成されるものを挙げることができ
る。すなわちポリプロピレングリコール、ポリエチレン
グリコール等のポリアルキレングリコールにエビクロロ
ヒドリン、エビブロモヒドリン等のエビハロヒドリンを
付加した後に、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等の
水硫化アルカリと反応させることにより、下記一般式(
2)で表されるような官能基を有するポリエーテルポリ
マーが得られる。
(CH2C!(−0) 、−CH,−C)I−CI(2
−3H・ ・ ・ ・(2)R3叶 (ただしR3は水素又はメチル基であり、pは6〜20
0の整数である。) このようにして得られるポリマーの主鎖には一部ジスル
フィド結合が含まれており、本発明のチオール基含有ポ
リエーテルポリマーとして好適である。
−3H・ ・ ・ ・(2)R3叶 (ただしR3は水素又はメチル基であり、pは6〜20
0の整数である。) このようにして得られるポリマーの主鎖には一部ジスル
フィド結合が含まれており、本発明のチオール基含有ポ
リエーテルポリマーとして好適である。
(a)ポリサルファイドポリマーと(b)チオール基含
有ポリエーテルポリマーとの混合比は、重量比で、95
15〜5/95である。ポリサルファイドポリマーが全
体の5重量%未満では、硬化物の耐候性が悪くなる。ま
た、チオール基含有ポリエーテルポリマーが5重量%未
満では、可塑剤との相溶性が悪くなる。
有ポリエーテルポリマーとの混合比は、重量比で、95
15〜5/95である。ポリサルファイドポリマーが全
体の5重量%未満では、硬化物の耐候性が悪くなる。ま
た、チオール基含有ポリエーテルポリマーが5重量%未
満では、可塑剤との相溶性が悪くなる。
本発明においては、上述のポリサルファイドポリマーと
チオール基含有ポリエーテルポリマーからなる(A)重
合体組成物に、酸化剤を混合することにより常温で容易
に硬化し、シーリング材、接着剤等に好適なものとする
ことができる。
チオール基含有ポリエーテルポリマーからなる(A)重
合体組成物に、酸化剤を混合することにより常温で容易
に硬化し、シーリング材、接着剤等に好適なものとする
ことができる。
(B)酸化剤としては、従来チオール基含有ポリマーの
硬化剤として用いられる物質が使用できる。
硬化剤として用いられる物質が使用できる。
これらの酸化剤の具体例としては、ZnL、FeL、P
bO2、Mg0z、Can2、BaL、MnL、Te0
z、5eOa、Pb504.5rOz、LiO2等の無
機過酸化物、ZnO、Fen、PbO1Fe、03.5
b203、MgO1COO1Can、 CuO1Ban
等の無機酸化物、NazCr04、LCrL、Na−C
r2O7、に、Cr201、Na(fO,、NaBL
’ )+202、K、C,06、KMnO4、過炭酸ソ
ーダ(2Na2CL+ aH2o2>等の無機酸化剤、
ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパ
ーオキサイド、t−ブチルパーベンゾエート、過酢酸ソ
ーダ、過酸化尿素等の有機過酸化物、ニトロベンゼン、
ジニトロベンゼン、パラキノンジオキシム等の有機酸化
剤等が挙げられるが、PbO□が最も広く利用されてい
る。本発明の組成物において、これらの酸化剤の配合量
は、酸化剤の種類によって異なるが、−船釣には、ポリ
サルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテルポ
リマーの混合物100重量部に対して、1〜50重量部
である。酸化剤の配合量が1重量部未満であると(a)
ポリサルファイドポリマーとら)チオール基含有ポリエ
ーテルポリマーとの混合物の硬化が不十分であり、一方
50重量部を超えると経済的でない。
bO2、Mg0z、Can2、BaL、MnL、Te0
z、5eOa、Pb504.5rOz、LiO2等の無
機過酸化物、ZnO、Fen、PbO1Fe、03.5
b203、MgO1COO1Can、 CuO1Ban
等の無機酸化物、NazCr04、LCrL、Na−C
r2O7、に、Cr201、Na(fO,、NaBL
’ )+202、K、C,06、KMnO4、過炭酸ソ
ーダ(2Na2CL+ aH2o2>等の無機酸化剤、
ベンゾイルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、
クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパ
ーオキサイド、t−ブチルパーベンゾエート、過酢酸ソ
ーダ、過酸化尿素等の有機過酸化物、ニトロベンゼン、
ジニトロベンゼン、パラキノンジオキシム等の有機酸化
剤等が挙げられるが、PbO□が最も広く利用されてい
る。本発明の組成物において、これらの酸化剤の配合量
は、酸化剤の種類によって異なるが、−船釣には、ポリ
サルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテルポ
リマーの混合物100重量部に対して、1〜50重量部
である。酸化剤の配合量が1重量部未満であると(a)
ポリサルファイドポリマーとら)チオール基含有ポリエ
ーテルポリマーとの混合物の硬化が不十分であり、一方
50重量部を超えると経済的でない。
(C)硫黄は、特に制限はないが、ゴム配合用に用いら
れる粉末硫黄が好ましい。上記硫黄の添加量は、ポリサ
ルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテルポリ
マーの混合物100重量部に対して、0.1〜2重量部
である。硫黄の添加量が0.1重量部未満では、加硫効
果が小さく、一方2重量部を超えると硬化物の物性が低
下する。
れる粉末硫黄が好ましい。上記硫黄の添加量は、ポリサ
ルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテルポリ
マーの混合物100重量部に対して、0.1〜2重量部
である。硫黄の添加量が0.1重量部未満では、加硫効
果が小さく、一方2重量部を超えると硬化物の物性が低
下する。
本発明においては、上述したような(A) (a)ポリ
サルファイドポリマーと(b)チオール基含有ポリエー
テルポリマーとを混合してなる重合体組成物と、(B)
酸化剤と、(C)硫黄とに、(D)加硫促進剤及び/又
はアミン類を添加する。
サルファイドポリマーと(b)チオール基含有ポリエー
テルポリマーとを混合してなる重合体組成物と、(B)
酸化剤と、(C)硫黄とに、(D)加硫促進剤及び/又
はアミン類を添加する。
加硫促進剤としては、チアゾール類、チオウレア類、ス
ルフェンアミド類、チウラム類、ジチオ酸類、グアニジ
ン類等が挙げられる。上記加硫促進剤の中では、チアゾ
ール類、スルフェンアミド類、チウラム類が好ましい。
ルフェンアミド類、チウラム類、ジチオ酸類、グアニジ
ン類等が挙げられる。上記加硫促進剤の中では、チアゾ
ール類、スルフェンアミド類、チウラム類が好ましい。
チアゾール類の具体例としては、2−メルカプトベンゾ
チアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、2−(4
−モルホリノジチオ)ベンゾチアゾール等が挙げられる
。
チアゾール、ジベンゾチアジルジスルフィド、2−(4
−モルホリノジチオ)ベンゾチアゾール等が挙げられる
。
スルフェンアミド類の具体例としては、N−シクロへキ
シル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N−t
−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N
−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾリルスルフェン
アミド等が挙げられる。
シル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N−t
−ブチル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド、N
−オキシジエチレン−2−ベンゾチアゾリルスルフェン
アミド等が挙げられる。
チウラム類の具体例としては、テトラメチルチウラムジ
スルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド等が挙
げられる。
スルフィド、テトラブチルチウラムジスルフィド等が挙
げられる。
またアミン類としては、脂肪族アミン類、脂肪族ジアミ
ン類、脂肪族ポリアミン類、脂環式アミン類、環式アミ
ン類等が挙げられる。
ン類、脂肪族ポリアミン類、脂環式アミン類、環式アミ
ン類等が挙げられる。
脂肪族アミン類の具体例としては、オクチルアミン、ラ
ウリルアミン等が挙げられる。
ウリルアミン等が挙げられる。
脂肪族ジアミン類の具体例としては、エチレンジアミン
、ヘキサメチレンジアミン等が挙げられる。
、ヘキサメチレンジアミン等が挙げられる。
脂肪族ポリアミン類の具体例としては、テトラエチレン
ペンタミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン等が挙げられる。
ペンタミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン等が挙げられる。
脂環式アミン類の具体例としては、シクロヘキシルアミ
ン、N−メチルシクロヘキシルアミン等が挙げられる。
ン、N−メチルシクロヘキシルアミン等が挙げられる。
環式アミン類の具体例としては、N−アミノプロピルモ
ルホリン等が挙げられる。
ルホリン等が挙げられる。
上記以外のアミン類としては、メタフェニレンジアミン
等の芳香族アミン類、エタノールアミン類、トリエチル
アミン類等を用いることができる。
等の芳香族アミン類、エタノールアミン類、トリエチル
アミン類等を用いることができる。
上述したような加硫促進剤及び/又はアミン類の添加量
は、(A)ポリサルファイドポリマーとチオール基含有
ポリエーテルポリマーとを混合してなる重合体組成物1
00重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜4重量部である。加硫促進剤及び/又はアミ
ン類の添加量が0.01重量部未満では硬化促進能力が
十分でなく、一方10重量部を超えると硬化が著しく速
くなる。
は、(A)ポリサルファイドポリマーとチオール基含有
ポリエーテルポリマーとを混合してなる重合体組成物1
00重量部に対して、0.01〜10重量部、好ましく
は0.1〜4重量部である。加硫促進剤及び/又はアミ
ン類の添加量が0.01重量部未満では硬化促進能力が
十分でなく、一方10重量部を超えると硬化が著しく速
くなる。
本発明の硬化型組成物には、さらに経済性、組成物を施
工する際の作業性及び硬化後の物性を改良する目的で、
炭酸カルシウム、タルク、クレー酸化チタン、シリカ等
の充填材を添加することができる。また、本発明の硬化
型組成物は、ジオクチルフタレー) (DOP) 、
ジヘプチルフタレー) (DHP)等のフタル酸エステ
ル類、塩素化パラフィン、水添ターフェニル等の可塑剤
も添加することができる。
工する際の作業性及び硬化後の物性を改良する目的で、
炭酸カルシウム、タルク、クレー酸化チタン、シリカ等
の充填材を添加することができる。また、本発明の硬化
型組成物は、ジオクチルフタレー) (DOP) 、
ジヘプチルフタレー) (DHP)等のフタル酸エステ
ル類、塩素化パラフィン、水添ターフェニル等の可塑剤
も添加することができる。
ポリサルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテ
ルポリマーとの混合物は、通常のチオール基含有ポリマ
ーの酸化剤を使用することで容易に硬化するが、硬化物
の物性を良好なものとするために硫黄を添加すると、硬
化速度が著しく低下する。
ルポリマーとの混合物は、通常のチオール基含有ポリマ
ーの酸化剤を使用することで容易に硬化するが、硬化物
の物性を良好なものとするために硫黄を添加すると、硬
化速度が著しく低下する。
本発明においては、このようなポリサルファイドポリマ
ーとチオール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物に
、酸化剤及び硫黄に加えて加硫促進剤及び/又はアミン
類を添加しているので、硬化速度の低下が抑制され、し
かもその添加量を適宜変更することにより、作業温度に
適した硬化速度とすることができる。
ーとチオール基含有ポリエーテルポリマーとの混合物に
、酸化剤及び硫黄に加えて加硫促進剤及び/又はアミン
類を添加しているので、硬化速度の低下が抑制され、し
かもその添加量を適宜変更することにより、作業温度に
適した硬化速度とすることができる。
このような効果が得られる理由は、必ずしも明らかでは
ないが、酸化剤と硫黄と加硫促進剤及び/又はアミン類
とが相互に影響を及ぼしあうためであると考えられる。
ないが、酸化剤と硫黄と加硫促進剤及び/又はアミン類
とが相互に影響を及ぼしあうためであると考えられる。
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
合成例1
プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加し
て得られる二官能性ポリプロピレングリコール(08価
162) 1000 gと、294.4gのエビクロロ
ヒドリンと、2.0gの塩化第二錫三水塩とを21の反
応容器に仕込み、110℃で3時間撹拌した。さらに、
254.6gの水硫化ソーダ(純度70%)を加え、1
00℃に昇温し、1.5時間撹拌した。
て得られる二官能性ポリプロピレングリコール(08価
162) 1000 gと、294.4gのエビクロロ
ヒドリンと、2.0gの塩化第二錫三水塩とを21の反
応容器に仕込み、110℃で3時間撹拌した。さらに、
254.6gの水硫化ソーダ(純度70%)を加え、1
00℃に昇温し、1.5時間撹拌した。
その後、塩を除去して淡黄色透明な液状ポリマーを得た
。得られたポリマーの硫黄含量は7.0%、メルカプタ
ン含量は5.7%であった。得られたポリマーとポリサ
ルファイドポリマー(東しチオコール■製 商品名“チ
オコールL P 55”)を重量比1/1で混合したと
ころ、メルカプタン含量3.5%、粘度60ボイズ(2
5℃)の褐色透明なポリマーが得られた。
。得られたポリマーの硫黄含量は7.0%、メルカプタ
ン含量は5.7%であった。得られたポリマーとポリサ
ルファイドポリマー(東しチオコール■製 商品名“チ
オコールL P 55”)を重量比1/1で混合したと
ころ、メルカプタン含量3.5%、粘度60ボイズ(2
5℃)の褐色透明なポリマーが得られた。
実施例1〜8及び比較例1
合成例1で得たポリマーに、可塑剤、充填剤を第1表の
割合で配合して主剤を得た。また過酸化鉛と可塑剤、硫
黄、充填剤とを第2表に示す割合で配合して硬化剤を得
た。さらにカーボンブラックと、化合物(D)と、可塑
剤及び充填剤とを第3表の割合で配合し、色剤を得た。
割合で配合して主剤を得た。また過酸化鉛と可塑剤、硫
黄、充填剤とを第2表に示す割合で配合して硬化剤を得
た。さらにカーボンブラックと、化合物(D)と、可塑
剤及び充填剤とを第3表の割合で配合し、色剤を得た。
このようにして得られた主剤、硬化剤及び色剤をそれぞ
れ24時間、20℃で保管した後、20℃の定の温度で
混合し、高さ35mm、内径30mmのアルミカップに
流し込み20℃で保管した。
れ24時間、20℃で保管した後、20℃の定の温度で
混合し、高さ35mm、内径30mmのアルミカップに
流し込み20℃で保管した。
この混合物に対して、JIS K−2207で使用され
る針入度試験機を用いて24時間後の針入度を測定し、
針入度30以下を硬化、30を超えるものを未硬化とし
てみなした。
る針入度試験機を用いて24時間後の針入度を測定し、
針入度30以下を硬化、30を超えるものを未硬化とし
てみなした。
結果を使用した化合物(D)とともに第4表に示す。
また実施例1において、化合物(D)を使用しなかった
もの(比較例1)に対して、同様にして針入度の測定を
行った。結果を第3表にあわせて示す。
もの(比較例1)に対して、同様にして針入度の測定を
行った。結果を第3表にあわせて示す。
第1表 主剤の配合
第3表
色剤の配合
第2表
硬化剤の配合
第4表
第4表より明らかなように、本発明の硬化型組成物は、
−20℃、24時間後、硬化していた。
−20℃、24時間後、硬化していた。
これに対して比較例1の組成物は、未硬化の状態であっ
た。
た。
実施例9〜12、及び比較例2
実施例1で用いた主剤及び硬化剤と、色剤中の化合物(
D)を第5表に示す種類及び量としたものを用い、この
主剤、硬化剤及び色剤をそれぞれ24時間、5℃で保管
した後、5℃一定で混合し、高さ35mm、内径30m
mのアルミカップに流し込み5℃で保管した。
D)を第5表に示す種類及び量としたものを用い、この
主剤、硬化剤及び色剤をそれぞれ24時間、5℃で保管
した後、5℃一定で混合し、高さ35mm、内径30m
mのアルミカップに流し込み5℃で保管した。
この混合物に対して、JIS K−2207で使用され
る針入度試験機を用いて24時間後の針入度を実施例1
と同様にして測定した。
る針入度試験機を用いて24時間後の針入度を実施例1
と同様にして測定した。
結果を第5表にあわせて示す。
第5表
第5表より本発明の硬化型組成物は、化合物(D)の添
加量を変化させることにより、同一温度でも、硬化速度
を変化させることができることがわかる。
加量を変化させることにより、同一温度でも、硬化速度
を変化させることができることがわかる。
以上詳述した通り、本発明の硬化型組成物は、硬化速度
のコントロールが容易で、作業温度に応じた硬化速度を
与えることができ、シーリング材、接着剤、塗料等に使
用するのに好適である。
のコントロールが容易で、作業温度に応じた硬化速度を
与えることができ、シーリング材、接着剤、塗料等に使
用するのに好適である。
Claims (1)
- (1)(A)(a)ポリサルファイドポリマー、および
(b)主鎖中に−(R_1O)_n−(但し、R_1は
炭素数2〜4のアルキレン基、nは6〜200の整数を
示す。)、およびジスルフィド結合を含み、かつ末端に
チオール基を有し、 しかもポリマー中の硫黄含量/メルカプタン含量の比が
1.06以上であるチオール基含有ポリエーテルポリマ
ーからなり、 (a)/(b)=95/5〜5/95の重量比で混合し
てなる重合体組成物100重量部と、 (B)酸化剤1〜50重量部と、 (C)硫黄0.1〜2重量部と、 (D)加硫促進剤及び/又はアミン類0.01〜10重
量部と を含有することを特徴とする硬化型組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10212290A JPH041267A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | 硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10212290A JPH041267A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | 硬化型組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH041267A true JPH041267A (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=14318992
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10212290A Pending JPH041267A (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | 硬化型組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH041267A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004529238A (ja) * | 2001-04-06 | 2004-09-24 | ヒェメタル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低密度封止材料、基礎材料およびその製造方法および使用 |
JP2008512521A (ja) * | 2004-09-08 | 2008-04-24 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | ポリマーブレンドを含有する、形作られた形態の予備形成された組成物 |
JP2010070706A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
JP2010132924A (ja) * | 2004-09-08 | 2010-06-17 | Prc-Desoto Internatl Inc | ポリマーブレンド、ならびにこのポリマーブレンドを用いる組成物および方法 |
US9079833B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-07-14 | Shanghai Ici Research & Development & Management Co. Ltd. | Process for the preparation of a polysulfide |
-
1990
- 1990-04-18 JP JP10212290A patent/JPH041267A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004529238A (ja) * | 2001-04-06 | 2004-09-24 | ヒェメタル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 低密度封止材料、基礎材料およびその製造方法および使用 |
JP2008512521A (ja) * | 2004-09-08 | 2008-04-24 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | ポリマーブレンドを含有する、形作られた形態の予備形成された組成物 |
JP2010132924A (ja) * | 2004-09-08 | 2010-06-17 | Prc-Desoto Internatl Inc | ポリマーブレンド、ならびにこのポリマーブレンドを用いる組成物および方法 |
JP2010138403A (ja) * | 2004-09-08 | 2010-06-24 | Prc-Desoto Internatl Inc | ポリマーブレンドを含有する、形作られた形態の予備形成された組成物 |
JP2010070706A (ja) * | 2008-09-22 | 2010-04-02 | Polyplastics Co | ポリアリーレンサルファイド樹脂組成物 |
US9079833B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-07-14 | Shanghai Ici Research & Development & Management Co. Ltd. | Process for the preparation of a polysulfide |
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