JP2609569B2 - 硬化型組成物 - Google Patents
硬化型組成物Info
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- JP2609569B2 JP2609569B2 JP4276654A JP27665492A JP2609569B2 JP 2609569 B2 JP2609569 B2 JP 2609569B2 JP 4276654 A JP4276654 A JP 4276654A JP 27665492 A JP27665492 A JP 27665492A JP 2609569 B2 JP2609569 B2 JP 2609569B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は硬化型組成物に関し、特
に屋外暴露時に色調の変化が少ない硬化物を与え、シー
リング材、接着剤等として用いるのに適した硬化型組成
物に関する。
に屋外暴露時に色調の変化が少ない硬化物を与え、シー
リング材、接着剤等として用いるのに適した硬化型組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】１分子中に２個以上のチオール基を含む
ポリマーは、酸化剤と混合すれば容易に反応して高分子
量化し、硬化物になることから、シーリング材、塗料、
接着剤等に広く用いられている。
ポリマーは、酸化剤と混合すれば容易に反応して高分子
量化し、硬化物になることから、シーリング材、塗料、
接着剤等に広く用いられている。
【０００３】このようなチオール基含有ポリマーは、例
えば米国特許第２，４６６，９６３号に記載されてい
る。このポリサルファイドポリマーは、優れた耐油性、
耐薬品性、可撓性等を持つことから、シーリング材の原
料として使用されている。
えば米国特許第２，４６６，９６３号に記載されてい
る。このポリサルファイドポリマーは、優れた耐油性、
耐薬品性、可撓性等を持つことから、シーリング材の原
料として使用されている。
【０００４】また特開平４−７３３１号及び本出願人が
先に出願した特願平３−１６５０７８号に記載されてい
るポリサルファイドポリエーテルポリマーは、ポリサル
ファイドポリマーとポリエーテルとから得られるもの
で、汎用の安価な可塑剤との相溶性が良好であり、かつ
その使用量を少なくすることにより硬化物に塗料を塗布
しても塗膜が軟化しないため、シーリング材に好適であ
る。
先に出願した特願平３−１６５０７８号に記載されてい
るポリサルファイドポリエーテルポリマーは、ポリサル
ファイドポリマーとポリエーテルとから得られるもの
で、汎用の安価な可塑剤との相溶性が良好であり、かつ
その使用量を少なくすることにより硬化物に塗料を塗布
しても塗膜が軟化しないため、シーリング材に好適であ
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】このようなポリサルフ
ァイドポリマーあるいはポリサルファイドポリエーテル
ポリマーは、酸化剤で硬化させると、耐久性の良好な硬
化物が得られるが、酸化剤としてＰｂＯ２を用いると、
屋外暴露時に硬化物の表面の色が灰色から灰茶色に変色
する場合があり、物性には影響がないものの使用する用
途によっては、美観上好ましくないという問題がある。
ァイドポリマーあるいはポリサルファイドポリエーテル
ポリマーは、酸化剤で硬化させると、耐久性の良好な硬
化物が得られるが、酸化剤としてＰｂＯ２を用いると、
屋外暴露時に硬化物の表面の色が灰色から灰茶色に変色
する場合があり、物性には影響がないものの使用する用
途によっては、美観上好ましくないという問題がある。
【０００６】上記問題を解決することを目的として本発
明者らは、先にポリサルファイドポリエーテルポリマー
又はポリサルファイドポリマーに対して、酸化剤ととも
に界面活性剤、不飽和脂肪酸及び／又はその塩、及び芳
香族アミンの少なくとも１種を配合してなる変色の防止
された硬化型組成物を提案した（特願平３−３４９２６
３号）。
明者らは、先にポリサルファイドポリエーテルポリマー
又はポリサルファイドポリマーに対して、酸化剤ととも
に界面活性剤、不飽和脂肪酸及び／又はその塩、及び芳
香族アミンの少なくとも１種を配合してなる変色の防止
された硬化型組成物を提案した（特願平３−３４９２６
３号）。
【０００７】しかしながら、上記硬化型組成物において
も、夏期に施工直後から太陽光に暴露された時には、茶
色に変色し、経時とともに灰色にもどるものの、必ずし
も十分な変色防止性を有するものではなかった。
も、夏期に施工直後から太陽光に暴露された時には、茶
色に変色し、経時とともに灰色にもどるものの、必ずし
も十分な変色防止性を有するものではなかった。
【０００８】したがって本発明の目的は、特に夏期に施
工直後から太陽光に暴露されても、硬化物の表面が変色
しない硬化型組成物を提供することである。
工直後から太陽光に暴露されても、硬化物の表面が変色
しない硬化型組成物を提供することである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】上記目的に鑑み鋭意研究
の結果、本発明者らは、ポリサルファイドポリマーある
いはポリサルファイドポリエーテルポリマーに、二酸化
鉛硬化剤とともに、所定量の（ｉ）多環式芳香族化合物
及び（ｉｉ）複素環式化合物の少なくとも１種を添加す
ることにより得られる組成物は、特に夏期に施工直後か
ら太陽光に暴露されても硬化物表面の変色が著しく減少
していることを見出し、本発明に想到した。
の結果、本発明者らは、ポリサルファイドポリマーある
いはポリサルファイドポリエーテルポリマーに、二酸化
鉛硬化剤とともに、所定量の（ｉ）多環式芳香族化合物
及び（ｉｉ）複素環式化合物の少なくとも１種を添加す
ることにより得られる組成物は、特に夏期に施工直後か
ら太陽光に暴露されても硬化物表面の変色が著しく減少
していることを見出し、本発明に想到した。
【００１０】すなわち、本発明の第一の硬化型組成物
は、 （Ａ）主鎖中に、 （イ）−（Ｒ１Ｏ）ｎ−（但し、Ｒ１は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
れるポリエーテル部分と、 （ロ）−（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−Ｓｘ）−、及
び−（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｓｘ）− （但し、ｘは１〜５の整数である。）で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ハ）−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−ＳＨ 及び／又
は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−ＳＨ で表されるチオール基を有するポリサルファイドポリエ
ーテルポリマー１００重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜５０重量部と、 （Ｃ）（ｉ）多環式芳香族化合物、及び （ｉｉ）キノキサリン、フェナジン、１，１０−フェナ
ントロリン及びキサントンからなる群から選ばれた少な
くとも１つの複素環式化合物 の少なくとも１種０．０１〜５重量部とを含有すること
を特徴とする。
は、 （Ａ）主鎖中に、 （イ）−（Ｒ１Ｏ）ｎ−（但し、Ｒ１は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
れるポリエーテル部分と、 （ロ）−（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−Ｓｘ）−、及
び−（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｓｘ）− （但し、ｘは１〜５の整数である。）で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ハ）−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−ＳＨ 及び／又
は−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−ＳＨ で表されるチオール基を有するポリサルファイドポリエ
ーテルポリマー１００重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜５０重量部と、 （Ｃ）（ｉ）多環式芳香族化合物、及び （ｉｉ）キノキサリン、フェナジン、１，１０−フェナ
ントロリン及びキサントンからなる群から選ばれた少な
くとも１つの複素環式化合物 の少なくとも１種０．０１〜５重量部とを含有すること
を特徴とする。
【００１１】また本発明の第二の硬化型組成物は、 （Ａ）ポリサルファイドポリマー１００重量部に対し
て、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜５０重量部と、 （Ｃ）（ｉ）多環式芳香族化合物、及び （ｉｉ）キノキサリン、フェナジン、１，１０−フェナ
ントロリン及びキサントンからなる群から選ばれた少な
くとも１つの複素環式化合物の少なくとも１種０．０１
〜５重量部と を含有することを特徴とする。
て、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜５０重量部と、 （Ｃ）（ｉ）多環式芳香族化合物、及び （ｉｉ）キノキサリン、フェナジン、１，１０−フェナ
ントロリン及びキサントンからなる群から選ばれた少な
くとも１つの複素環式化合物の少なくとも１種０．０１
〜５重量部と を含有することを特徴とする。
【００１２】以下本発明を詳細に説明する。 〔１〕ポリサルファイドポリエーテルポリマー 本発明の第一の硬化型組成物におけるポリサルファイド
ポリエーテルポリマーは、主鎖中に （イ）−（Ｒ１Ｏ）ｎ−（但し、Ｒ１は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
れるポリエーテル部分と、 （ロ）−（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−Ｓｘ）−、及
び−（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｓｘ）− （但し、ｘは１〜５の整数である。）で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ハ）−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−ＳＨ及び／又は
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ） ＣＨ２−ＳＨ で表されるチオール基を有するものである。
ポリエーテルポリマーは、主鎖中に （イ）−（Ｒ１Ｏ）ｎ−（但し、Ｒ１は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
れるポリエーテル部分と、 （ロ）−（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−Ｓｘ）−、及
び−（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｓｘ）− （但し、ｘは１〜５の整数である。）で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ハ）−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−ＳＨ及び／又は
−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ） ＣＨ２−ＳＨ で表されるチオール基を有するものである。
【００１３】このポリサルファイドポリエーテルポリマ
ー中において（イ）のポリエーテル部分と、（ロ）の構
造単位とは任意の配列で結合していてよい。またその割
合は、（イ）の−（Ｒ１Ｏ）ｎ−成分が２〜９５重量
％、（ロ）の（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４）成分が３
〜７０重量％、（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）成分が１
〜５０重量％、及びポリサルファイド結合Ｓｘが１〜６
０重量％となるのが好ましい。このポリサルファイドポ
リエーテルポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、通常６
００〜２００，０００であり、好ましくは８００〜５
０，０００である。
ー中において（イ）のポリエーテル部分と、（ロ）の構
造単位とは任意の配列で結合していてよい。またその割
合は、（イ）の−（Ｒ１Ｏ）ｎ−成分が２〜９５重量
％、（ロ）の（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４）成分が３
〜７０重量％、（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２）成分が１
〜５０重量％、及びポリサルファイド結合Ｓｘが１〜６
０重量％となるのが好ましい。このポリサルファイドポ
リエーテルポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）は、通常６
００〜２００，０００であり、好ましくは８００〜５
０，０００である。
【００１４】このようなポリサルファイドポリエーテル
ポリマーの好ましい例は、特開平４−７３３１号に記載
されている。
ポリマーの好ましい例は、特開平４−７３３１号に記載
されている。
【００１５】〔２〕ポリサルファイドポリマー 本発明の第二の硬化型組成物における（Ａ）ポリサルフ
ァイドポリマーは下記一般式で示される。 ＨＳ（Ｒ２Ｓｘ）ｍＲ２ＳＨ （式中、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ
４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８Ｏ
Ｃ４Ｈ８−等のアルキレン基又はアルキレンエーテル基
等の有機残基であり、ｘは１〜５の整数であり、ｍは１
〜５０の整数である。）
ァイドポリマーは下記一般式で示される。 ＨＳ（Ｒ２Ｓｘ）ｍＲ２ＳＨ （式中、Ｒ２は−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣ２Ｈ
４−、−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−、−Ｃ４Ｈ８Ｏ
Ｃ４Ｈ８−等のアルキレン基又はアルキレンエーテル基
等の有機残基であり、ｘは１〜５の整数であり、ｍは１
〜５０の整数である。）
【００１６】上記ポリサルファイドポリマーは、室温で
流動性を有し、分子量（Ｍｎ）が１００〜２００，００
０、好ましくは４００〜５０，０００である。このよう
なポリサルファイドポリマーの好ましい例は米国特許第
２，４６６，９６３号に記載されている。
流動性を有し、分子量（Ｍｎ）が１００〜２００，００
０、好ましくは４００〜５０，０００である。このよう
なポリサルファイドポリマーの好ましい例は米国特許第
２，４６６，９６３号に記載されている。
【００１７】〔３〕二酸化鉛硬化剤 二酸化鉛硬化剤の配合量は、ポリサルファイドポリマー
あるいはポリサルファイドポリエーテルポリマー１００
重量部に対して、１〜５０重量部である。
あるいはポリサルファイドポリエーテルポリマー１００
重量部に対して、１〜５０重量部である。
【００１８】〔４〕変色防止剤 （ｉ）多環式芳香族化合物及び（ｉｉ）複素環式化合物
の少なくとも１種からなる成分（Ｃ）は“変色防止剤”
と呼ぶことができる物質で、屋外暴露時の硬化物の色調
の変化を抑える働きを有する。
の少なくとも１種からなる成分（Ｃ）は“変色防止剤”
と呼ぶことができる物質で、屋外暴露時の硬化物の色調
の変化を抑える働きを有する。
【００１９】（ｉ）多環式芳香族化合物 多環式芳香族化合物としては、ベンゼン核を含有する縮
合環式化合物が好ましい。具体的には、ナフタレン、ア
ントラセン、この置換体である２−メチルアントラセ
ン、９−メチルアントラセン、２−アントラカルボン酸
及び９−アントラカルボン酸、アントロン及びアントラ
キノン、ナフタセン、クリセン、フルオランテン等のオ
ルト縮合多環式芳香族化合物、及びピレン、ペリレン、
アンタントロン、コロネン、アセナフチレン等のペリ縮
環芳香族化合物などが挙げられる。
合環式化合物が好ましい。具体的には、ナフタレン、ア
ントラセン、この置換体である２−メチルアントラセ
ン、９−メチルアントラセン、２−アントラカルボン酸
及び９−アントラカルボン酸、アントロン及びアントラ
キノン、ナフタセン、クリセン、フルオランテン等のオ
ルト縮合多環式芳香族化合物、及びピレン、ペリレン、
アンタントロン、コロネン、アセナフチレン等のペリ縮
環芳香族化合物などが挙げられる。
【００２０】（ｉｉ）複素環式化合物 本発明で使用し得る複素環式化合物は、キノキサリン、
フェナジン、１，１０−フェナントロリン及びキサント
ンからなる群から選ばれた少なくとも１つである。これ
らの複素環式化合物は６員環で芳香族性を有し、環の構
成元素として窒素あるいは酸素を含み、これらの複素環
がベンゼン環と縮合したり、あるいは複素環どうしで縮
合したりしている。
フェナジン、１，１０−フェナントロリン及びキサント
ンからなる群から選ばれた少なくとも１つである。これ
らの複素環式化合物は６員環で芳香族性を有し、環の構
成元素として窒素あるいは酸素を含み、これらの複素環
がベンゼン環と縮合したり、あるいは複素環どうしで縮
合したりしている。
【００２１】なお、これらの多環式芳香族化合物及び複
素環式化合物は、単独で使用しても２種以上を併用して
もよい。
素環式化合物は、単独で使用しても２種以上を併用して
もよい。
【００２２】これらの化合物（Ｃ）が変色防止に有効で
ある理由は、これらの化合物が変色原因となる光化学反
応を、励起状態のエネルギー移動により、失活させるた
めであると考えられる。
ある理由は、これらの化合物が変色原因となる光化学反
応を、励起状態のエネルギー移動により、失活させるた
めであると考えられる。
【００２３】本発明の硬化型組成物において、上記変色
防止剤の配合量は、ポリサルファイドポリエーテルポリ
マーあるいはポリサルファイドポリマー１００重量部に
対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．０２〜２
重量部である。変色防止剤の配合量が、０．０１重量部
末満では、屋外暴露時の変色を防止する効果が不十分で
あり、一方５重量部を越えると、硬化物の接着性が低下
する。
防止剤の配合量は、ポリサルファイドポリエーテルポリ
マーあるいはポリサルファイドポリマー１００重量部に
対して、０．０１〜５重量部、好ましくは０．０２〜２
重量部である。変色防止剤の配合量が、０．０１重量部
末満では、屋外暴露時の変色を防止する効果が不十分で
あり、一方５重量部を越えると、硬化物の接着性が低下
する。
【００２４】本発明の硬化型組成物には、さらに経済
性、施工作業性及び硬化後の物性を改良する目的で、炭
酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、シリカ等
の充填材を添加することができる。また、本発明の硬化
型組成物に、ブチルベンジルフタレート（ＢＢＰ）など
のフタル酸エステルや、塩素化パラフィン、水添ターフ
ェニル等の可塑剤も添加することができる。
性、施工作業性及び硬化後の物性を改良する目的で、炭
酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、シリカ等
の充填材を添加することができる。また、本発明の硬化
型組成物に、ブチルベンジルフタレート（ＢＢＰ）など
のフタル酸エステルや、塩素化パラフィン、水添ターフ
ェニル等の可塑剤も添加することができる。
【００２５】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。合成例１ プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加し
て得られる二官能性ポリプロピレングリコール（ＯＨ価
１６２）１０００ｇと、エピクロロヒドリン２７８．３
ｇと、塩化第二錫五水塩２．０ｇとを２リットルの反応
容器に仕込み、１００℃で３時間撹拌した。さらに水硫
化ソーダ（純度７０％）２４０．７ｇを加え、１００℃
に昇温し、１．５時間撹拌した。その後、塩を除去して
淡黄色透明な液状ポリマーを得た。
明する。合成例１ プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加し
て得られる二官能性ポリプロピレングリコール（ＯＨ価
１６２）１０００ｇと、エピクロロヒドリン２７８．３
ｇと、塩化第二錫五水塩２．０ｇとを２リットルの反応
容器に仕込み、１００℃で３時間撹拌した。さらに水硫
化ソーダ（純度７０％）２４０．７ｇを加え、１００℃
に昇温し、１．５時間撹拌した。その後、塩を除去して
淡黄色透明な液状ポリマーを得た。
【００２６】得られたポリマー３００ｇと、ポリサルフ
ァイドポリマー（東レチオコール（株）製“チオコール
ＬＰ５５”）３００ｇとを１リットルの反応容器に仕込
み、９０℃で４時間加熱攪拌したところ、メルカプタン
含量３．２重量％、粘度６０ポイズ（２５℃）の褐色透
明なポリマーが得られた。
ァイドポリマー（東レチオコール（株）製“チオコール
ＬＰ５５”）３００ｇとを１リットルの反応容器に仕込
み、９０℃で４時間加熱攪拌したところ、メルカプタン
含量３．２重量％、粘度６０ポイズ（２５℃）の褐色透
明なポリマーが得られた。
【００２７】実施例１〜２２及び比較例１ 合成例１で得られたポリマーに、可塑剤、充填材、色
剤、加硫助剤、及び第３表に示す種類及び量の化合物
（Ｃ）を第１表に示す割合で配合して主剤Ａを得た。ま
た、ＰｂＯ２（酸化剤）、可塑剤及び充填材を第２表に
示す割合で配合して硬化剤Ａを得た。
剤、加硫助剤、及び第３表に示す種類及び量の化合物
（Ｃ）を第１表に示す割合で配合して主剤Ａを得た。ま
た、ＰｂＯ２（酸化剤）、可塑剤及び充填材を第２表に
示す割合で配合して硬化剤Ａを得た。
【００２８】この主剤Ａ及び硬化剤Ａを混合して、アル
ミ板に５０ｍｍ×２５ｍｍ×２ｍｍの大きさに塗り付け
た。得られた塗膜について、屋外に２か月間暴露した場
合と、ＷＳ型の促進暴露試験装置により、６０時間及び
５００時間の促進暴露試験を行った場合について、それ
ぞれ変色の有無を調べた。また比較例１として、化合物
（Ｃ）を添加しない場合についても同様の試験を行っ
た。これらの結果を第４表に示す。
ミ板に５０ｍｍ×２５ｍｍ×２ｍｍの大きさに塗り付け
た。得られた塗膜について、屋外に２か月間暴露した場
合と、ＷＳ型の促進暴露試験装置により、６０時間及び
５００時間の促進暴露試験を行った場合について、それ
ぞれ変色の有無を調べた。また比較例１として、化合物
（Ｃ）を添加しない場合についても同様の試験を行っ
た。これらの結果を第４表に示す。
【００２９】
【００３０】
【００３１】 第３表 化合物（Ｃ）の種類及び添加量例 Ｎｏ． 化合物（Ｃ）の種類 添加量（重量部） 実施例１ アントラセン ０．０５ 実施例２ アントラセン ０．２ 実施例３ ナフタセン ０．１ 実施例４ ピレン ０．２ 実施例５ キノキサリン １．０ 実施例６ フェナジン １．０ 実施例７ １，１０−フェナントロリン ０．２ 実施例８ キサントン １．０ 実施例９ アントラセン ０．０５ ピレン ０．０５ 実施例１０ アセナフチレン ０．５ 実施例１１ フルオランテン ０．５ 実施例１２ ペリレン ０．５ 実施例１３ コロネン ０．５ 実施例１４ ２−メチルアントラセン ０．５ 実施例１５ ９−メチルアントラセン ０．５ 実施例１６ ２−アントラカルボン酸 ０．５ 実施例１７ ９−アントラカルボン酸 ０．５ 実施例１８ ９−ニトロアントラセン ０．５ 実施例１９ キノン ０．５ 実施例２０ ナフトキノン ０．５ 実施例２１ アントロン ０．５ 実施例２２ アントラキノン ０．５ 比較例１ 無添加 −
【００３２】
【００３３】実施例２３〜２７及び比較例２ ポリサルファイドポリマー（東レチオコール（株）製
“チオコールＬＰ５５”）に、可塑剤、充填材、色剤、
接着付与剤、及び第７表に示す種類及び量の化合物
（Ｃ）を第５表に示す割合で配合して主剤Ｂを得た。ま
た、ＰｂＯ２（酸化剤）、可塑剤及び硬化遅延剤を第６
表に示す割合で配合して硬化剤Ｂを得た。
“チオコールＬＰ５５”）に、可塑剤、充填材、色剤、
接着付与剤、及び第７表に示す種類及び量の化合物
（Ｃ）を第５表に示す割合で配合して主剤Ｂを得た。ま
た、ＰｂＯ２（酸化剤）、可塑剤及び硬化遅延剤を第６
表に示す割合で配合して硬化剤Ｂを得た。
【００３４】この主剤Ｂ及び硬化剤Ｂを混合して、実施
例１と同様の試験を行った。また比較例２として、化合
物（Ｃ）を添加しない場合についても同様の試験を行っ
た。これらの結果を第８表に示す。
例１と同様の試験を行った。また比較例２として、化合
物（Ｃ）を添加しない場合についても同様の試験を行っ
た。これらの結果を第８表に示す。
【００３５】
【００３６】
【００３７】 第７表 化合物（Ｃ）の種類及び添加量例 Ｎｏ． 化合物（Ｃ）の種類 添加量（重量部） 実施例２３ アントラセン ０．５ 実施例２４ アントラセン １．０ 実施例２５ ナフタセン ０．５ 実施例２６ アントラセン ０．５ ピレン ０．２ 実施例２７ アントラキノン ０．５ 比較例２ 無添加 −
【００３８】
【００３９】
【発明の効果】本発明の硬化型組成物は、ポリサルファ
イドポリエーテルポリマーあるいはポリサルファイドポ
リマーに、二酸化鉛硬化剤とともに、所定量の多環式芳
香族化合物及び複素環式化合物の少なくとも１種を添加
してなるので、それから得られる硬化物は、屋外に暴
露、特に夏期、施工直後から太陽光に暴露しても変色が
著しく少ない。このような本発明の硬化型組成物は、シ
ーリング材、接着剤等として極めて好適である。
イドポリエーテルポリマーあるいはポリサルファイドポ
リマーに、二酸化鉛硬化剤とともに、所定量の多環式芳
香族化合物及び複素環式化合物の少なくとも１種を添加
してなるので、それから得られる硬化物は、屋外に暴
露、特に夏期、施工直後から太陽光に暴露しても変色が
著しく少ない。このような本発明の硬化型組成物は、シ
ーリング材、接着剤等として極めて好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭47−6543（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−214785（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−56748（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−78230（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−61138（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−56244（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−7331（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−38098（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (2)
- 【請求項１】 （Ａ）主鎖中に、 （イ）−（Ｒ１Ｏ）ｎ−（但し、Ｒ１は炭素数２〜４の
アルキレン基、ｎは６〜２００の整数を示す。）で表さ
れるポリエーテル部分と、 （ロ）−（Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−Ｓｘ）−、及
び−（ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−Ｓｘ）− （但し、ｘは１〜５の整数である。）で表される構造単
位とを含有し、かつ末端に、 （ハ）−Ｃ２Ｈ４ＯＣＨ２ＯＣ２Ｈ４−ＳＨ 及び／又
は −ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−ＳＨ で表されるチオール基を有するポリサルファイドポリエ
ーテルポリマー１００重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜５０重量部と、 （Ｃ）（ｉ）多環式芳香族化合物、及び （ｉｉ）キノキサリン、フェナジン、１，１０−フェナ
ントロリン及びキサントンからなる群から選ばれた少な
くとも１つの 複素環式化合物 の少なくとも１種０．０１〜５重量部と を含有することを特徴とする硬化型組成物。 - 【請求項２】 （Ａ）ポリサルファイドポリマー１００
重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜５０重量部と、 （Ｃ）（ｉ）多環式芳香族化合物、及び （ｉｉ）キノキサリン、フェナジン、１，１０−フェナ
ントロリン及びキサントンからなる群から選ばれた少な
くとも１つの 複素環式化合物 の少なくとも１種０．０１〜５重量部と を含有することを特徴とする硬化型組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4276654A JP2609569B2 (ja) | 1992-09-21 | 1992-09-21 | 硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4276654A JP2609569B2 (ja) | 1992-09-21 | 1992-09-21 | 硬化型組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100776A JPH06100776A (ja) | 1994-04-12 |
| JP2609569B2 true JP2609569B2 (ja) | 1997-05-14 |
Family
ID=17572470
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4276654A Expired - Lifetime JP2609569B2 (ja) | 1992-09-21 | 1992-09-21 | 硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2609569B2 (ja) |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE791173A (fr) * | 1971-11-10 | 1973-05-09 | Degussa | Derives de s-triazines contenant des groupes naphtylamino et leur utilisation |
| JPS4938098A (ja) * | 1972-08-25 | 1974-04-09 | ||
| CA1195792A (en) * | 1981-09-16 | 1985-10-22 | William J. Michie, Jr. | Drip irrigation tubing cross-linked by irradiation and extrudable tube forming composition |
| JPS5978230A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-07 | Yuka Shell Epoxy Kk | 常温硬化性エポキシ樹脂組成物 |
| JP2595255B2 (ja) * | 1987-08-26 | 1997-04-02 | 昭和電線電纜株式会社 | 耐放射線性絶縁組成物 |
| JPH0832784B2 (ja) * | 1990-04-25 | 1996-03-29 | 東レチオコール株式会社 | ポリサルファイドポリマー、その製造方法、及びその硬化型組成物 |
| DE59106390D1 (de) * | 1990-02-16 | 1995-10-12 | Ciba Geigy Ag | Gegen Schädigung durch Licht, Wärme und Sauerstoff stabilisierte Ueberzugsmittel. |
-
1992
- 1992-09-21 JP JP4276654A patent/JP2609569B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06100776A (ja) | 1994-04-12 |
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