JP2539279B2 - 硬化型組成物 - Google Patents
硬化型組成物Info
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- JP2539279B2 JP2539279B2 JP2097377A JP9737790A JP2539279B2 JP 2539279 B2 JP2539279 B2 JP 2539279B2 JP 2097377 A JP2097377 A JP 2097377A JP 9737790 A JP9737790 A JP 9737790A JP 2539279 B2 JP2539279 B2 JP 2539279B2
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- Japan
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- compound
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は硬化型組成物に関し、特に高温暴露時におい
て、弾性の減少がなく、耐久性の良好な硬化物を与え、
シーリング材、接着剤等として用いるのに適した硬化型
組成物に関する。
て、弾性の減少がなく、耐久性の良好な硬化物を与え、
シーリング材、接着剤等として用いるのに適した硬化型
組成物に関する。
１分子中に２個以上のチオール基を含むポリマーは、
酸化剤と混合すれば容易に反応して高分子量化し、硬化
物となることから、シーリング材、塗料、接着剤等に用
いられている。
酸化剤と混合すれば容易に反応して高分子量化し、硬化
物となることから、シーリング材、塗料、接着剤等に用
いられている。
これらのチオール基含有ポリマーの中で、米国特許第
2,466,963号に記載されているポリサルファイドポリマ
ーは、優れた耐油性、耐薬品性、可とう性等をもつこと
から、シーリング材の原料として長年使用されている。
2,466,963号に記載されているポリサルファイドポリマ
ーは、優れた耐油性、耐薬品性、可とう性等をもつこと
から、シーリング材の原料として長年使用されている。
またポリサルファイドポリマーとチオール基含有ポリ
エーテルポリマーからなる重合体組成物を本発明者らは
提案した（特願平１−271265号）。この組成物は、、汎
用の安価な可塑剤との相溶性が良好であり、かつ、その
使用量を少なくすることによって、硬化物に塗料を塗布
しても塗膜が軟化しないため、シーリング材として好適
なものである。
エーテルポリマーからなる重合体組成物を本発明者らは
提案した（特願平１−271265号）。この組成物は、、汎
用の安価な可塑剤との相溶性が良好であり、かつ、その
使用量を少なくすることによって、硬化物に塗料を塗布
しても塗膜が軟化しないため、シーリング材として好適
なものである。
しかしながら、ポリサルファイドポリマー、あるいは
ポリサルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテ
ルポリマーとを混合してなるポリマーを酸化剤により硬
化させた硬化物は、80℃以上の高温に暴露すると、剛直
となり、弾性を失い、耐久性に乏しいという問題があ
る。
ポリサルファイドポリマーとチオール基含有ポリエーテ
ルポリマーとを混合してなるポリマーを酸化剤により硬
化させた硬化物は、80℃以上の高温に暴露すると、剛直
となり、弾性を失い、耐久性に乏しいという問題があ
る。
したがって、本発明の目的は、高温暴露時において、
弾性の減少が少なく、しかも耐久性が良好な硬化物を与
える硬化剤組成物を提供することである。
弾性の減少が少なく、しかも耐久性が良好な硬化物を与
える硬化剤組成物を提供することである。
上記目的に鑑み鋭意研究の結果、本発明者らは、ポリ
サルファイドポリマー、あるいはポリサルファイドポリ
マーとチオール基含有ポリエーテルポリマーとを混合し
てなるポリマーに二酸化鉛硬化剤とともに、所定量の特
定の化合物を添加すれば、高温暴露時の弾性の低下がな
くなり、かつ、耐久性が大幅に向上することを見出し、
本発明に想到した。
サルファイドポリマー、あるいはポリサルファイドポリ
マーとチオール基含有ポリエーテルポリマーとを混合し
てなるポリマーに二酸化鉛硬化剤とともに、所定量の特
定の化合物を添加すれば、高温暴露時の弾性の低下がな
くなり、かつ、耐久性が大幅に向上することを見出し、
本発明に想到した。
すなわち本発明の硬化剤組成物は、 （Ａ）ポリサルファイドポリマー100重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜50重量部と、 （Ｃ）下記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれた少なくとも１つ
の化合物0.5〜50重量部 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 とを含有することを特徴とする。
の化合物0.5〜50重量部 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 とを含有することを特徴とする。
また本発明のもう一つの硬化型組成物は、 （Ａ）（ａ）ポリサルファイドポリマー、 および （ｂ）主鎖中に−（R1O）ｎ−（但し、R1は炭素数２〜
４のアルキレン基、ｎは６〜200の整数を示す。）、 およびジスルフィド結合を含み、かつ末端にチオール基
を有し、しかもポリマー中の硫黄含量／チオール基含量
の比が1.06以上であるチオール基含有ポリエーテルポリ
マーからなり、 （ａ）＋（ｂ）を100重量％として、（ａ）を５重量％
以上含有するポリマー100重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜50重量部と、 （Ｃ）下記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれた少なくとも１つ
の化合物0.5〜50重量部 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 とを含有することを特徴とする。
４のアルキレン基、ｎは６〜200の整数を示す。）、 およびジスルフィド結合を含み、かつ末端にチオール基
を有し、しかもポリマー中の硫黄含量／チオール基含量
の比が1.06以上であるチオール基含有ポリエーテルポリ
マーからなり、 （ａ）＋（ｂ）を100重量％として、（ａ）を５重量％
以上含有するポリマー100重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜50重量部と、 （Ｃ）下記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれた少なくとも１つ
の化合物0.5〜50重量部 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 とを含有することを特徴とする。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の組成物における（Ａ）のポリサルファイドポ
リマーは、下記一般式（１）で示される。
リマーは、下記一般式（１）で示される。
HS（R2Sx）mR2SH ・・・・・（１） 上記一般式中において、ｘは１〜５の整数であり、そ
の平均値は２である。ｍは１〜50の整数である。また、
R2は−CH2CH2−、−C2H4OC2H4−、−C2H4OCH2OC2H4−、
−C4H8OC4H8−等のアルキレン基又はアルキレンエーテ
ル基等の有機残基である。
の平均値は２である。ｍは１〜50の整数である。また、
R2は−CH2CH2−、−C2H4OC2H4−、−C2H4OCH2OC2H4−、
−C4H8OC4H8−等のアルキレン基又はアルキレンエーテ
ル基等の有機残基である。
本発明のポリサルファイドポリマーは、室温で流動性
を有し、分子量が100〜200,000、好ましくは400〜50,00
0である。
を有し、分子量が100〜200,000、好ましくは400〜50,00
0である。
このようなポリサルファイドポリマーの好ましい例は
米国特許第2,466,963号に記載されている。
米国特許第2,466,963号に記載されている。
また、本発明においては上述の（ａ）ポリサルファイ
ドポリマーに（ｂ）チオール基含有ポリエーテルポリマ
ーを混合したものを使用することができる。
ドポリマーに（ｂ）チオール基含有ポリエーテルポリマ
ーを混合したものを使用することができる。
本発明における（ｂ）チオール基含有ポリエーテルポ
リマーは、主鎖にポリエーテル部分として−（R1O）ｎ
−を含む。ここでR1は炭素数２〜４のアルキレン基、ｎ
は６〜200の整数を示す。このポリエーテル部分の分子
量は400〜10,000が好ましい。分子量が400未満ではポリ
サルファイドポリマーと混合した場合に可塑剤との相溶
性を改良する効果が少なく、また10,000を超えると、ポ
リマーの粘度が高くなるため好ましくない。
リマーは、主鎖にポリエーテル部分として−（R1O）ｎ
−を含む。ここでR1は炭素数２〜４のアルキレン基、ｎ
は６〜200の整数を示す。このポリエーテル部分の分子
量は400〜10,000が好ましい。分子量が400未満ではポリ
サルファイドポリマーと混合した場合に可塑剤との相溶
性を改良する効果が少なく、また10,000を超えると、ポ
リマーの粘度が高くなるため好ましくない。
また、このチオール基含有ポリエーテルポリマーは主
鎖中にジスルフィド結合を含み、かつ、末端にチオール
基を有し、しかもポリマー中の硫黄含量／チオール基含
量の重量比が1.06以上である。硫黄含量／チオール基含
量の比が1.06未満ではジスルフィド結合の割合が少な
く、ポリサルファイドポリマーとの相溶性が乏しい。
鎖中にジスルフィド結合を含み、かつ、末端にチオール
基を有し、しかもポリマー中の硫黄含量／チオール基含
量の重量比が1.06以上である。硫黄含量／チオール基含
量の比が1.06未満ではジスルフィド結合の割合が少な
く、ポリサルファイドポリマーとの相溶性が乏しい。
このようなチオール基含有ポリエーテルポリマーの好
ましい例としては、特公昭47−48279号に記載されてい
る公知の方法で合成されるものを挙げることができる。
すなわちポリプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール等のポリアルキレングリコールにエピクロロヒド
リン、エピブロモヒドリン等のエピハロヒドリンを付加
した後に、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等の水硫
化アルカリと反応させることにより、下記一般式（２）
で表されるような官能基を有するポリエーテルポリマー
が得られる。
ましい例としては、特公昭47−48279号に記載されてい
る公知の方法で合成されるものを挙げることができる。
すなわちポリプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール等のポリアルキレングリコールにエピクロロヒド
リン、エピブロモヒドリン等のエピハロヒドリンを付加
した後に、水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等の水硫
化アルカリと反応させることにより、下記一般式（２）
で表されるような官能基を有するポリエーテルポリマー
が得られる。
（ただしR3は水素又はメチル基であり、ｐは６〜200の
整数である。） このようにして得られるポリマーの主鎖には一部ジス
ルフィド結合が含まれており、本発明のチオール基含有
ポリエーテルポリマーとして好適である。
整数である。） このようにして得られるポリマーの主鎖には一部ジス
ルフィド結合が含まれており、本発明のチオール基含有
ポリエーテルポリマーとして好適である。
（ａ）ポリサルファイドポリマーと（ｂ）チオール基
含有ポリエーテルポリマーとを混合する場合、ポリサル
ファイドポリマーの含有量は、（ａ）＋（ｂ）を100重
量％として、５重量％以上である。ポリサルファイドポ
リマーが全体の５重量％未満では、硬化物の耐候性が悪
くなる。好ましいポリサルファイドポリマーの含有量
は、５〜95重量％である。
含有ポリエーテルポリマーとを混合する場合、ポリサル
ファイドポリマーの含有量は、（ａ）＋（ｂ）を100重
量％として、５重量％以上である。ポリサルファイドポ
リマーが全体の５重量％未満では、硬化物の耐候性が悪
くなる。好ましいポリサルファイドポリマーの含有量
は、５〜95重量％である。
本発明の組成物において、二酸化鉛硬化剤の配合量
は、ポリサルファイドポリマー（チオール基含有ポリエ
ーテルポリマーを混合する場合には、ポリサルファイド
ポリマーとチオール基含有ポリエーテルポリマーの混合
物）100重量部に対して、１〜50重量部である。
は、ポリサルファイドポリマー（チオール基含有ポリエ
ーテルポリマーを混合する場合には、ポリサルファイド
ポリマーとチオール基含有ポリエーテルポリマーの混合
物）100重量部に対して、１〜50重量部である。
本発明の組成物に添加する特定の化合物（Ｃ）として
は、 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 が挙げられる。
は、 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 が挙げられる。
ここで、（ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物と
は、不飽和エステル、不飽和カルボン酸、不飽和アミン
類等であり、好ましくは炭素−炭素二重結合は分子内の
他のエステル、カルボニル、カルボキシル基等の炭素−
酸素二重結合とは共役しない構造の化合物である。この
ような化合物としては、オレイン酸オレイル、オレイン
酸オクチル、12−アセチルリシノール酸メチル、トリオ
レイルホスフェート、オレイン酸モノグリセライド、ジ
オレイルアジペート、オレイン酸、樹脂酸、オレイルア
ルコール等が挙げられる。
は、不飽和エステル、不飽和カルボン酸、不飽和アミン
類等であり、好ましくは炭素−炭素二重結合は分子内の
他のエステル、カルボニル、カルボキシル基等の炭素−
酸素二重結合とは共役しない構造の化合物である。この
ような化合物としては、オレイン酸オレイル、オレイン
酸オクチル、12−アセチルリシノール酸メチル、トリオ
レイルホスフェート、オレイン酸モノグリセライド、ジ
オレイルアジペート、オレイン酸、樹脂酸、オレイルア
ルコール等が挙げられる。
（ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミ
ン類のうち、窒素含有複素環式化合物は、分子中に含ま
れる窒素原子のうち少なくとも１つが、芳香族環を構成
しており、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリ
ン、６−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2ジヒドロキ
ノリン等が挙げられる。また、芳香族アミン類は、芳香
族環に結合した少なくとも１つのアミノ基を有し、その
アミノ基はアルキル基を１つ以上有するのが好ましい。
このような芳香族アミン類としては、Ｎ−フェニル−
Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミンｐ−アミ
ノ安息香酸、４−アミノ−ｍ−クレゾール、５−アミノ
−ｏ−クレゾール等が挙げられる。
ン類のうち、窒素含有複素環式化合物は、分子中に含ま
れる窒素原子のうち少なくとも１つが、芳香族環を構成
しており、2,2,4−トリメチル−1,2−ジヒドロキノリ
ン、６−エトキシ−2,2,4−トリメチル−1,2ジヒドロキ
ノリン等が挙げられる。また、芳香族アミン類は、芳香
族環に結合した少なくとも１つのアミノ基を有し、その
アミノ基はアルキル基を１つ以上有するのが好ましい。
このような芳香族アミン類としては、Ｎ−フェニル−
Ｎ′−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミンｐ−アミ
ノ安息香酸、４−アミノ−ｍ−クレゾール、５−アミノ
−ｏ−クレゾール等が挙げられる。
（iii）ホスホン酸エステル化合物としては、例えば
２−エチルヘキシルホスホン酸−ジ−２−エチルヘキシ
ルエステル等が挙げられる。
２−エチルヘキシルホスホン酸−ジ−２−エチルヘキシ
ルエステル等が挙げられる。
（iv）ホスホン酸水素エステル化合物としては、例え
ば２−エチルヘキシルホスホン酸−モノ−２−エチルヘ
キシルエステル等が挙げられる。
ば２−エチルヘキシルホスホン酸−モノ−２−エチルヘ
キシルエステル等が挙げられる。
（ｖ）チオエーテル系酸化防止剤としては、ペンタエ
リトリットテトラ〔β−アルキル（C12〜C18）チオプロ
ピオン酸エステル〕等が挙げられる。
リトリットテトラ〔β−アルキル（C12〜C18）チオプロ
ピオン酸エステル〕等が挙げられる。
上記化合物（ｉ）〜（ｖ）は、１種だけ添加すればよ
いが、必要に応じ２種以上を混合して添加することもで
きる。
いが、必要に応じ２種以上を混合して添加することもで
きる。
本発明の組成物において上記化合物（ｉ）〜（ｖ）の
１種又は２種以上の配合量は、（Ａ）のポリマー（ポリ
サルファイドポリマー単独、又はそれとポリエーテルポ
リマーとの合計）100重量部に対して、0.5〜50重量部、
好ましくは１〜30重量部である。化合物の配合量が0.5
重量部未満では、80℃以上の加熱暴露時の弾性低下を抑
え、耐久性を向上させる効果が乏しく、一方50重量部を
超えると、配合コストが高価となる。
１種又は２種以上の配合量は、（Ａ）のポリマー（ポリ
サルファイドポリマー単独、又はそれとポリエーテルポ
リマーとの合計）100重量部に対して、0.5〜50重量部、
好ましくは１〜30重量部である。化合物の配合量が0.5
重量部未満では、80℃以上の加熱暴露時の弾性低下を抑
え、耐久性を向上させる効果が乏しく、一方50重量部を
超えると、配合コストが高価となる。
本発明の硬化型組成物には、さらに経済性、組成物を
施工する際の作業性及び硬化後の物性を改良する目的
で、炭酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、シ
リカ等の充填材を添加することができる。また、本発明
の硬化型組成物は、ジオクチルフタレート（DOP）、ジ
ヘプチルフタレート（DHP）等のエステルを添加するこ
とが可能である。塩素化パラフィン、水添ターフェニル
等の可塑剤も添加することができる。
施工する際の作業性及び硬化後の物性を改良する目的
で、炭酸カルシウム、タルク、クレー、酸化チタン、シ
リカ等の充填材を添加することができる。また、本発明
の硬化型組成物は、ジオクチルフタレート（DOP）、ジ
ヘプチルフタレート（DHP）等のエステルを添加するこ
とが可能である。塩素化パラフィン、水添ターフェニル
等の可塑剤も添加することができる。
本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説明する。
合成例１ プロピレングリコールにプロピレンオキサイドを付加
して得られる二官能性ポリプロピレングリコール（OH価
162）1000gと、294.4gのエピクロロヒドリンと、2.0gの
塩化第二錫五水塩とを２の反応容器に仕込み、110℃
で３時間撹拌した。さらに、254.6gの水硫化ソーダ（純
度70％）を加え、100℃に昇温し、1.5時間撹拌した。そ
の後、塩を除去して淡黄色透明な液状ポリマーを得た。
得られたポリマーとポリサルファイドポリマー（東レチ
オコール（株）製 商品名“チオコールLP55"）を重量
比1/1で混合したところ、チオール基含量3.5％、粘度60
ポイズ（25℃）の褐色透明なポリマーを得た。
して得られる二官能性ポリプロピレングリコール（OH価
162）1000gと、294.4gのエピクロロヒドリンと、2.0gの
塩化第二錫五水塩とを２の反応容器に仕込み、110℃
で３時間撹拌した。さらに、254.6gの水硫化ソーダ（純
度70％）を加え、100℃に昇温し、1.5時間撹拌した。そ
の後、塩を除去して淡黄色透明な液状ポリマーを得た。
得られたポリマーとポリサルファイドポリマー（東レチ
オコール（株）製 商品名“チオコールLP55"）を重量
比1/1で混合したところ、チオール基含量3.5％、粘度60
ポイズ（25℃）の褐色透明なポリマーを得た。
実施例１〜15及び比較例１ 合成例１で得たポリマーに、可塑剤、充填剤を第１表
の割合で配合して主剤Ａを得た。また過酸化鉛と可塑
剤、加硫化剤、充填剤とを第２表に示す割合で配合して
硬化剤Ａを得た。この主剤Ａおよび硬化剤Ａと、第３表
に示した種々の化合物（Ｃ）とを混合して、被着体にア
ルミニウム板を用い、JIS A−5758に従って引張り接着
性の試験を行なった。養生条件は50℃、７日とし、さら
に90℃で14日間加熱したものについても、同様の試験を
行った。
の割合で配合して主剤Ａを得た。また過酸化鉛と可塑
剤、加硫化剤、充填剤とを第２表に示す割合で配合して
硬化剤Ａを得た。この主剤Ａおよび硬化剤Ａと、第３表
に示した種々の化合物（Ｃ）とを混合して、被着体にア
ルミニウム板を用い、JIS A−5758に従って引張り接着
性の試験を行なった。養生条件は50℃、７日とし、さら
に90℃で14日間加熱したものについても、同様の試験を
行った。
一方、比較例１として、主剤Ａと、硬化剤Ａのみを用
い、化合物（Ｃ）を添加しない配合物について、同様の
試験を行った。これらの結果を第４表に示す。
い、化合物（Ｃ）を添加しない配合物について、同様の
試験を行った。これらの結果を第４表に示す。
実施例16〜19及び比較例２ ポリサルファイドポリマー（東レチオコール（株）製
商品名“チオコールLP58"）に可塑剤、充填剤を第５
表の割合で配合して主剤Ｂを得た。また、過酸化鉛と、
可塑剤とを第６表に示す割合で配合して硬化剤Ｂを得
た。この主剤Ｂと硬化剤Ｂに、第７表に示した種々化合
物（Ｃ）を混合したものについて、実施例１と同様の試
験を行った。また比較例２として、主剤Ｂと硬化剤Ｂの
みを用い、化合物（Ｃ）を添加しない配合物について、
同様の試験を行った。これらの結果を第８表に示す。
商品名“チオコールLP58"）に可塑剤、充填剤を第５
表の割合で配合して主剤Ｂを得た。また、過酸化鉛と、
可塑剤とを第６表に示す割合で配合して硬化剤Ｂを得
た。この主剤Ｂと硬化剤Ｂに、第７表に示した種々化合
物（Ｃ）を混合したものについて、実施例１と同様の試
験を行った。また比較例２として、主剤Ｂと硬化剤Ｂの
みを用い、化合物（Ｃ）を添加しない配合物について、
同様の試験を行った。これらの結果を第８表に示す。
〔発明の効果〕 以上詳述した通り、本発明の硬化型組成物は、80℃以
上の高温暴露時にも弾性の減少が小さく、また耐久性が
飛躍的に向上した硬化物を与える。このような硬化型組
成物は、シーリング材等に使用するのに極めて適してい
る。
上の高温暴露時にも弾性の減少が小さく、また耐久性が
飛躍的に向上した硬化物を与える。このような硬化型組
成物は、シーリング材等に使用するのに極めて適してい
る。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/16 Ｃ０８Ｋ 5/16 5/41 5/41 5/5333 5/5333 (56)参考文献 特開 昭48−18346（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−34448（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−168032（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−187452（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−29855（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−128722（ＪＰ，Ａ)
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）ポリサルファイドポリマー100重量
部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜50重量部と、 （Ｃ）下記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれた少なくとも１つ
の化合物0.5〜50重量部 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 とを含有することを特徴とする硬化型組成物。 - 【請求項２】（Ａ）（ａ）ポリサルファイドポリマー、
および（ｂ）主鎖中に−（R1O）ｎ−（但し、R1は炭素
数２〜４のアルキレン基、ｎは６〜200の整数を示
す。）、およびジスルフィド結合を含み、かつ末端にチ
オール基を有し、しかもポリマー中の硫黄含量／チオー
ル基含量の比が1.06以上であるチオール基含有ポリエー
テルポリマーからなり、 （ａ）＋（ｂ）を100重量％として、（ａ）を５重量％
以上含有するポリマー100重量部に対して、 （Ｂ）二酸化鉛硬化剤１〜50重量部と、 （Ｃ）下記（ｉ）〜（ｖ）から選ばれた少なくとも１つ
の化合物0.5〜50重量部 （ｉ）炭素−炭素二重結合を有する化合物、 （ii）窒素含有複素環式化合物及び／又は芳香族アミン
類、 （iii）ホスホン酸エステル化合物、 （iv）ホスホン酸水素エステル化合物、 （ｖ）チオエーテル系酸化防止剤、 とを含有することを特徴とする硬化型組成物。 - 【請求項３】請求項１又は２に記載の硬化型組成物にお
いて、前記化合物（Ｃ）の（ｉ）炭素−炭素二重結合を
有する化合物が、不飽和カルボン酸、不飽和エステル、
不飽和アミン類から選ばれた１種又は２種以上であるこ
とを特徴とする硬化型組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2097377A JP2539279B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | 硬化型組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2097377A JP2539279B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | 硬化型組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03294356A JPH03294356A (ja) | 1991-12-25 |
| JP2539279B2 true JP2539279B2 (ja) | 1996-10-02 |
Family
ID=14190823
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2097377A Expired - Lifetime JP2539279B2 (ja) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | 硬化型組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2539279B2 (ja) |
-
1990
- 1990-04-12 JP JP2097377A patent/JP2539279B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03294356A (ja) | 1991-12-25 |
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