JPH0516030B2 - - Google Patents
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- JPH0516030B2 JPH0516030B2 JP1099196A JP9919689A JPH0516030B2 JP H0516030 B2 JPH0516030 B2 JP H0516030B2 JP 1099196 A JP1099196 A JP 1099196A JP 9919689 A JP9919689 A JP 9919689A JP H0516030 B2 JPH0516030 B2 JP H0516030B2
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Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は半導体レーザーを光源としたレーザー
ビームプリンター等に使用される電子写真用感光
体として好適な有機感光体に関するものである。 〔従来の技術及びその問題点〕 半導体レーザーを光源としたレーザービームプ
リンターの開発研究が盛んに行われている。しか
し、半導体レーザーはその発振波長が近赤外領域
（λ＞780nm）にある。即ち、それに用いる感光
体は780〜830nmの波長領域において高感度を有
する必要がある。 この様な長波長域で光感度を示す光導電性物質
の中でフタロシアニン化合物は特に注目されてい
る。今までに提案されたフタロシアニン化合物の
中で近赤外域にまで光感度を有するものとして、
ε型銅フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン
系有機顔料を挙げることができる。これらの有機
顔料を電荷発生物質として含有する積層型有機感
光体を作製した場合、光感度は十分でありながら
暗減衰特性は必ずしも良くないという欠点を有す
る。この欠点を解消するためにはフタロシアニン
材料と結着剤樹脂の混合比率を変化させること
（特開昭57−5494号）等が提案されているが、フ
タロシアニン顔料比率を低下させて暗減衰特性の
向上を計ると感度が低下してくるので実用性がと
ぼしくなつてくる。 〔発明の課題〕 そこで本発明は、従来のこうした問題点を解決
する為に、有機系でしかも、積層型感光体にて半
導体レーザー発振領域（780〜830nm）に高い光
感度を有し、暗減衰が小さく、その他の特性にも
優れた有機感光体を提供することをその課題とす
る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、前記課題を解決するために種々
研究を重ねた結果、フタロシアニン系光導電性粉
末を電荷発物質として含有する電荷発生層を有す
る積層型有機感光体において、該電荷発生層にク
ロルナフタレン又はメチルナフタレンを含有させ
るとき、光感度を落とさずに暗減衰特性を向上さ
せることができることを見いだし、本発明を完成
するに至つた。 即ち、本発明によれば、フタロシアニン系光導
電性粉末を電荷発生物質として含有する電荷発生
層を有する積層型有機感光体において、該電荷発
生層にクロルナフタレン又はメチルナフタレンを
含有させたことを特徴とする有機感光体が提供さ
れる。 以下、本発明について詳細に説明する。 本発明で用いるクロルナフタレン又はメチルナ
フタレンは、ナフタレン核に１個又は複数個のク
ロル原子又はメチル基を有する化合物を意味し、
一般に、沸点250〜300℃のクロルナフタレン又は
メチルナフタレンが用いられる。ナフタレン自体
は、昇華性固体であるためにその使用は不適当で
ある。 このようなナフタレン化合物は、高沸点であ
り、通常の温度での乾燥では蒸発しにくいので、
電荷発生層に対する含有量は感光体作成時の乾燥
条件によつて制御することができる。クロルナフ
タレンまたはメチルナフタレンの含有量は、電荷
発生層を形成する全固形分に対し、25重量％以
上、好ましくは40〜200重量％の範囲に規定する
のがよい。25重量％未満では、その添加効果が認
められない。その上限は特に規定されないが、加
え過ぎると電荷発生層を乾燥させた段階において
べとつきが残るため塵等が付着しやすく、感光特
性の劣化を招くことにもなる。従つて、その上限
は200重量％にするのがよい。 本発明の電荷発生層を形成するための電荷発生
層塗工液は、前記で示したクロルナフタレン又は
メチルナフタレンを含んだ溶媒に、例えば、ポリ
エステル樹脂等の高分子バインダーと、フタロシ
アニン系光導電性粉末を配合させることによつて
得ることができる。フタロシアニン系光導電性粉
末としては、銅フタロシアニン、チタニルフタロ
シアニン、無金属フタロシアニン等が挙げられ
る。その平均粒径は、0.05〜0.5μm、好ましくは
0.05〜0.1μmである。 電荷移動層塗工液は、電荷移動物質と、ポリカ
ーボネート樹脂等の高分子バインダーを適当な溶
媒に溶解させることによつて得ることができる。 電荷移動物質としては従来公知の物が用いら
れ、このようなものとしては、例えば、ヒドラゾ
ン化合物（特公昭55−42380号、特開昭61−23154
号）、ピラゾリン化合物（特開昭60−165064号）、
ブタジエン化合物（特開昭62−287257号）等が挙
げられる。本発明においては、特に次の一般式
（）で表わされるブタジエン誘導体及び式（）
で表わされるヒドラゾン誘導体の使用が望まし
い。 （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、
R2は水素原子又はジ低級アルキルアミノ基を示
す） 本発明の有機感光体の支持体としては、例えば
アルミニウム、銅、酸化錫等で導電処理した金属
シートや、金属を蒸着又はラミネートしたプラス
チツクフイルム等の導電性が付与されていればど
んなものでも良い。 （実施例） 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ 電荷発生層塗工液組成 チタニルフタロシアニン ５重量部 飽和ポリエステル樹脂（東洋紡績(株)製、バイロ
ン200） ５重量部 ジオキサン／シクロヘキサノン混合物（重量比
＝９／１） 350重量部 クロロナフタレン 10重量部 上記組成物を超音波ホモジナイザーにかけて、
１時間混合、分散させて電荷発生層塗工液とし
た。この液を厚さ75ミクロンのアルミ蒸着したポ
リエステルフイルム上にワイヤバーを用いて塗布
し、80℃で熱風乾燥して厚さ0.3ミクロンの電荷
発生層（クロロナフタレン含量：不揮発分中50重
量％）を形成した。 電荷移動層塗工液組成 １，１−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）
−４，４−ジフエニル−１，３−ブタジエン
３重量部 ポリカーボネート樹脂（帝人(株)製、パンライト
Ｌ−1250） ３重量部 シクロヘキサノン／ジオキサン混合物（重量比
＝１／４） 25重量部 上記組成物を攪拌器を用いて攪拌溶解した。こ
の溶液を前記電荷発生層の上にスピナーを用いて
塗布し、80℃で熱風乾燥し電荷移動層を形成し
た。このときの膜厚は18ミクロンであつた。 こうして調製した感光体について静電気帯電試
験装置（川口電気(株)、EPA−8100型）を用いて
スタテイツク方式で−6Kvのコロナ放電を行つ
た。このときの表面電位を測定した（初期電位
Vo）。更に、この感光体を５秒間暗所で放置した
後の表面電位を測定した（暗減衰後の電位Vs）。
ついで、タングステンランプからその表面照度10
ルクスで光照射を行い、表面電位が1/2、または
１／５に減少するまでの時間を測定する方法で光感
度E1/2及びE1/5を測定した。この結果を第１表に
示した。 又、同装置を用いて同様の測定を10000回繰返
し露光した結果を第２表に示した。 実施例 ２ 実施例１において、クロルナフタレンをメチル
ナフタレンに変えて行つたほかは全く同様の方法
で感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子
写真特性を測定した。この測定結果を第１表に併
記した。又、実施例１と同様の方法で繰返し露光
した結果を第２表に併記した。 実施例 ３ 実施例１において、チタニルフタロシアニンに
代えてＸ型無金属フタロシアニンを用いたほかは
全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同
様の方法で電子写真特性を測定した。この測定結
果を第２表に併記した。 実施例 ４ 実施例１において、チタニルフタロシアニンに
代えてε型銅フタロシアニンを用いたほかは全く
同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様の
方法で電子写真特性を測定した。この測定結果を
第１表に併記した。 実施例 ５ 実施例１において、クロルナフタレンを４重量
部（電荷発生層の不揮発分中28重量％）とした他
は全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と
同様の方法で電子写真特性を測定した。この測定
結果を第１表に併記した。 実施例 ６ 実施例１において、クロルナフタレンを８重量
部（電荷発生層の不揮発分中44％）とした他は全
く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で電子写真特性を測定した。この測定結果
を第１表に併記した。 比較例 １ 実施例１の電荷発生層塗工液組成のうちクロロ
ナフタレンを除いた他は全く同様の方法で感光体
を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真感光
体特性を測定した。この測定結果を第１表に併記
した。又、実施例１と同様の方法で繰返し露光し
た結果を第２表に併記した。 比較例 ２ 実施例３の電荷発生層塗工液組成のうちクロル
ナフタレンを除いた他は全く同様の方法で感光体
を作製し、実施例３と同様の方法で電子写真感光
体特性を測定した。この測定結果を第１表に併記
した。 比較例 ３ 実施例４の電荷発生層塗工液組成のうちクロル
ナフタレンを除いた他は全く同様の方法で感光体
を作製し、実施例４と同様の方法で電子写真感光
体特性を測定した。この測定結果を第１表に併記
した。 比較例 ４ 実施例１において、クロルナフタレンを１重量
部（電荷発生層の不揮発分中９％）とした他は全
く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で電子写真特性を測定した。この測定結果
を第１表に併記した。
ビームプリンター等に使用される電子写真用感光
体として好適な有機感光体に関するものである。 〔従来の技術及びその問題点〕 半導体レーザーを光源としたレーザービームプ
リンターの開発研究が盛んに行われている。しか
し、半導体レーザーはその発振波長が近赤外領域
（λ＞780nm）にある。即ち、それに用いる感光
体は780〜830nmの波長領域において高感度を有
する必要がある。 この様な長波長域で光感度を示す光導電性物質
の中でフタロシアニン化合物は特に注目されてい
る。今までに提案されたフタロシアニン化合物の
中で近赤外域にまで光感度を有するものとして、
ε型銅フタロシアニン、Ｘ型無金属フタロシアニ
ン、チタニルフタロシアニン等のフタロシアニン
系有機顔料を挙げることができる。これらの有機
顔料を電荷発生物質として含有する積層型有機感
光体を作製した場合、光感度は十分でありながら
暗減衰特性は必ずしも良くないという欠点を有す
る。この欠点を解消するためにはフタロシアニン
材料と結着剤樹脂の混合比率を変化させること
（特開昭57−5494号）等が提案されているが、フ
タロシアニン顔料比率を低下させて暗減衰特性の
向上を計ると感度が低下してくるので実用性がと
ぼしくなつてくる。 〔発明の課題〕 そこで本発明は、従来のこうした問題点を解決
する為に、有機系でしかも、積層型感光体にて半
導体レーザー発振領域（780〜830nm）に高い光
感度を有し、暗減衰が小さく、その他の特性にも
優れた有機感光体を提供することをその課題とす
る。 〔課題を解決するための手段〕 本発明者らは、前記課題を解決するために種々
研究を重ねた結果、フタロシアニン系光導電性粉
末を電荷発物質として含有する電荷発生層を有す
る積層型有機感光体において、該電荷発生層にク
ロルナフタレン又はメチルナフタレンを含有させ
るとき、光感度を落とさずに暗減衰特性を向上さ
せることができることを見いだし、本発明を完成
するに至つた。 即ち、本発明によれば、フタロシアニン系光導
電性粉末を電荷発生物質として含有する電荷発生
層を有する積層型有機感光体において、該電荷発
生層にクロルナフタレン又はメチルナフタレンを
含有させたことを特徴とする有機感光体が提供さ
れる。 以下、本発明について詳細に説明する。 本発明で用いるクロルナフタレン又はメチルナ
フタレンは、ナフタレン核に１個又は複数個のク
ロル原子又はメチル基を有する化合物を意味し、
一般に、沸点250〜300℃のクロルナフタレン又は
メチルナフタレンが用いられる。ナフタレン自体
は、昇華性固体であるためにその使用は不適当で
ある。 このようなナフタレン化合物は、高沸点であ
り、通常の温度での乾燥では蒸発しにくいので、
電荷発生層に対する含有量は感光体作成時の乾燥
条件によつて制御することができる。クロルナフ
タレンまたはメチルナフタレンの含有量は、電荷
発生層を形成する全固形分に対し、25重量％以
上、好ましくは40〜200重量％の範囲に規定する
のがよい。25重量％未満では、その添加効果が認
められない。その上限は特に規定されないが、加
え過ぎると電荷発生層を乾燥させた段階において
べとつきが残るため塵等が付着しやすく、感光特
性の劣化を招くことにもなる。従つて、その上限
は200重量％にするのがよい。 本発明の電荷発生層を形成するための電荷発生
層塗工液は、前記で示したクロルナフタレン又は
メチルナフタレンを含んだ溶媒に、例えば、ポリ
エステル樹脂等の高分子バインダーと、フタロシ
アニン系光導電性粉末を配合させることによつて
得ることができる。フタロシアニン系光導電性粉
末としては、銅フタロシアニン、チタニルフタロ
シアニン、無金属フタロシアニン等が挙げられ
る。その平均粒径は、0.05〜0.5μm、好ましくは
0.05〜0.1μmである。 電荷移動層塗工液は、電荷移動物質と、ポリカ
ーボネート樹脂等の高分子バインダーを適当な溶
媒に溶解させることによつて得ることができる。 電荷移動物質としては従来公知の物が用いら
れ、このようなものとしては、例えば、ヒドラゾ
ン化合物（特公昭55−42380号、特開昭61−23154
号）、ピラゾリン化合物（特開昭60−165064号）、
ブタジエン化合物（特開昭62−287257号）等が挙
げられる。本発明においては、特に次の一般式
（）で表わされるブタジエン誘導体及び式（）
で表わされるヒドラゾン誘導体の使用が望まし
い。 （式中、R1はジ低級アルキルアミノ基を示し、
R2は水素原子又はジ低級アルキルアミノ基を示
す） 本発明の有機感光体の支持体としては、例えば
アルミニウム、銅、酸化錫等で導電処理した金属
シートや、金属を蒸着又はラミネートしたプラス
チツクフイルム等の導電性が付与されていればど
んなものでも良い。 （実施例） 以下、本発明を実施例によつて説明する。 実施例 １ 電荷発生層塗工液組成 チタニルフタロシアニン ５重量部 飽和ポリエステル樹脂（東洋紡績(株)製、バイロ
ン200） ５重量部 ジオキサン／シクロヘキサノン混合物（重量比
＝９／１） 350重量部 クロロナフタレン 10重量部 上記組成物を超音波ホモジナイザーにかけて、
１時間混合、分散させて電荷発生層塗工液とし
た。この液を厚さ75ミクロンのアルミ蒸着したポ
リエステルフイルム上にワイヤバーを用いて塗布
し、80℃で熱風乾燥して厚さ0.3ミクロンの電荷
発生層（クロロナフタレン含量：不揮発分中50重
量％）を形成した。 電荷移動層塗工液組成 １，１−ビス（Ｐ−ジエチルアミノフエニル）
−４，４−ジフエニル−１，３−ブタジエン
３重量部 ポリカーボネート樹脂（帝人(株)製、パンライト
Ｌ−1250） ３重量部 シクロヘキサノン／ジオキサン混合物（重量比
＝１／４） 25重量部 上記組成物を攪拌器を用いて攪拌溶解した。こ
の溶液を前記電荷発生層の上にスピナーを用いて
塗布し、80℃で熱風乾燥し電荷移動層を形成し
た。このときの膜厚は18ミクロンであつた。 こうして調製した感光体について静電気帯電試
験装置（川口電気(株)、EPA−8100型）を用いて
スタテイツク方式で−6Kvのコロナ放電を行つ
た。このときの表面電位を測定した（初期電位
Vo）。更に、この感光体を５秒間暗所で放置した
後の表面電位を測定した（暗減衰後の電位Vs）。
ついで、タングステンランプからその表面照度10
ルクスで光照射を行い、表面電位が1/2、または
１／５に減少するまでの時間を測定する方法で光感
度E1/2及びE1/5を測定した。この結果を第１表に
示した。 又、同装置を用いて同様の測定を10000回繰返
し露光した結果を第２表に示した。 実施例 ２ 実施例１において、クロルナフタレンをメチル
ナフタレンに変えて行つたほかは全く同様の方法
で感光体を作製し、実施例１と同様の方法で電子
写真特性を測定した。この測定結果を第１表に併
記した。又、実施例１と同様の方法で繰返し露光
した結果を第２表に併記した。 実施例 ３ 実施例１において、チタニルフタロシアニンに
代えてＸ型無金属フタロシアニンを用いたほかは
全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同
様の方法で電子写真特性を測定した。この測定結
果を第２表に併記した。 実施例 ４ 実施例１において、チタニルフタロシアニンに
代えてε型銅フタロシアニンを用いたほかは全く
同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様の
方法で電子写真特性を測定した。この測定結果を
第１表に併記した。 実施例 ５ 実施例１において、クロルナフタレンを４重量
部（電荷発生層の不揮発分中28重量％）とした他
は全く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と
同様の方法で電子写真特性を測定した。この測定
結果を第１表に併記した。 実施例 ６ 実施例１において、クロルナフタレンを８重量
部（電荷発生層の不揮発分中44％）とした他は全
く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で電子写真特性を測定した。この測定結果
を第１表に併記した。 比較例 １ 実施例１の電荷発生層塗工液組成のうちクロロ
ナフタレンを除いた他は全く同様の方法で感光体
を作製し、実施例１と同様の方法で電子写真感光
体特性を測定した。この測定結果を第１表に併記
した。又、実施例１と同様の方法で繰返し露光し
た結果を第２表に併記した。 比較例 ２ 実施例３の電荷発生層塗工液組成のうちクロル
ナフタレンを除いた他は全く同様の方法で感光体
を作製し、実施例３と同様の方法で電子写真感光
体特性を測定した。この測定結果を第１表に併記
した。 比較例 ３ 実施例４の電荷発生層塗工液組成のうちクロル
ナフタレンを除いた他は全く同様の方法で感光体
を作製し、実施例４と同様の方法で電子写真感光
体特性を測定した。この測定結果を第１表に併記
した。 比較例 ４ 実施例１において、クロルナフタレンを１重量
部（電荷発生層の不揮発分中９％）とした他は全
く同様の方法で感光体を作製し、実施例１と同様
の方法で電子写真特性を測定した。この測定結果
を第１表に併記した。
【表】
本発明による積層型の有機感光体は、第１表及
び第２表からもわかるように暗減衰が小さく、高
感度を有し、更に、帯電と露光の繰返しにおいて
も帯電電位の低下が小さいというすぐれた特性を
有する。
び第２表からもわかるように暗減衰が小さく、高
感度を有し、更に、帯電と露光の繰返しにおいて
も帯電電位の低下が小さいというすぐれた特性を
有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ フタロシアニン系光導電性粉末を電荷発生物
質として含有する電荷発生層を有する積層型有機
感光体において、該電荷発生層にクロルナフタレ
ン又はメチルナフタレンを含有させたことを特徴
とする有機感光体。 ２ クロルナフタレン又は、メチルナフタレンが
電荷発生層を形成する全不揮発分に対して25重量
％以上の割合で存在することを特徴とする請求項
１の有機感光体。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9919689A JPH02277070A (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
| EP19890305410 EP0345005A3 (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive element and method of preparing same |
| CA000601146A CA1319558C (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| US07/358,017 US5053303A (en) | 1988-05-31 | 1989-05-30 | Electrophotographic element having separate charge generating and charge transporting layers |
| US07/434,262 US5049465A (en) | 1988-11-15 | 1989-11-13 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| EP19890311744 EP0369721A3 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
| CA002002905A CA2002905A1 (en) | 1988-11-15 | 1989-11-14 | Electrophotographic photosensitive material and method of preparing same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9919689A JPH02277070A (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-19 | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02277070A JPH02277070A (ja) | 1990-11-13 |
| JPH0516030B2 true JPH0516030B2 (ja) | 1993-03-03 |
Family
ID=14240896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9919689A Granted JPH02277070A (ja) | 1988-05-31 | 1989-04-19 | 置換ナフタレン化合物含有有機感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02277070A (ja) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069656A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-20 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
| JPS6093444A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6094461A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
| JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
| JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
-
1989
- 1989-04-19 JP JP9919689A patent/JPH02277070A/ja active Granted
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6069656A (ja) * | 1983-09-27 | 1985-04-20 | Toshiba Corp | 電子写真感光体 |
| JPS6093444A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-25 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS6094461A (ja) * | 1983-10-28 | 1985-05-27 | Ricoh Co Ltd | ナフタレン誘導体及びその製造法 |
| JPS62278564A (ja) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Oki Electric Ind Co Ltd | 電子写真感光体及びその製造方法 |
| JPS63244038A (ja) * | 1987-03-31 | 1988-10-11 | Konica Corp | 感光体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02277070A (ja) | 1990-11-13 |
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