JPH08278646A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】高感度で高耐久性を有すること。 【構成】Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物とトコフェノール
化合物を含有する光導電層を、導電性基板上に形成して
電子写真感光体を構成する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子写真感光体に関する
ものである。詳しくは、非常に高感度でかつ高性能な電
子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】一般に電子写真プロセスにおいては種々
の方式があり、その代表的な例として直接方式や潜像転
写方式などが知られている。これら電子写真プロセスに
使用される電子写真感光体において、その光導電層を構
成する光導電性材料として必要とされる基本的な性質と
しては、 １）暗所においてコロナ放電による帯電電位の高いこ
と、 ２）得られたコロナ放電による電荷が暗所において減衰
の少ないこと、 ３）光照射によって電荷が速やかに散逸すること、 ４）光照射後の残留電荷が少ないこと、 ５）繰り返し使用時による残留電位の増加、初期電位の
減少が少ないこと、 ６）気温、湿度により電子写真特性の変化が少ないこ
と、などがあげられる。

【０００３】このような材料として、従来は酸化亜鉛
（特公昭５７−１９７８０号公報）、硫化カドミウム
（特公昭５８−４６０１８号公報）、非晶質セレン合金
などの無機系の光導電性材料が用いられてきたが、近年
様々な問題点が指摘されるようになった。すなわち、酸
化亜鉛系の材料おいては、増感剤の添加による増感効果
を必要とするが、これら増感剤がコロナ放電による帯電
劣化や露光による光褐色を生じるため、長期にわたって
安定した画像を与えることができない。硫化カドミウム
系の材料においては、多湿の条件下で安定した感度が得
られない。セレン系の材料においては、温度、湿度など
の外的要因で容易に結晶化が進行すること、帯電性が低
下すること、画像に白点が発生すること、製造条件が難
しいこと、毒性が強いことなどである。

【０００４】そこで将来的な展望から、資源枯渇の問題
や、毒性の懸念、さらには環境面への問題がある無機系
の材料よりも、有機系の材料からなる電子写真感光体の
研究が盛んに行われるようになり、その結果、様々な有
機化合物を用いた電子写真感光体が研究されるようにな
った。とりわけ、ここ数年の研究開発は、機能分離型の
感光体の懸念を積極的に導入する方向にあり、その中で
も特に導電性基体上にキャリア発生層とキャリア輸送層
とを順に積層し、キャリア輸送層表面を負に帯電させる
方法が主流となっている。

【０００５】そしてこの様に、機能を分離させることに
より、キャリア発生とキャリア輸送とのそれぞれの機能
を個別に有する材料を独立して開発できるようになり、
その結果、様々な分子構造を有するキャリア発生物質、
並びにキャリア輸送物質が多数開発された。

【０００６】キャリア輸送物質に注目して、それらの中
から代表的なものを構造的特徴から分類すると、ヒドラ
ゾン系（特開昭５４−５９１４３号公報）、スチルベン
・スチリル系（特開昭５８−１９８０４３号公報）、ト
リアリールアミン系（特公昭５８−３２３７２号公
報）、フェノチアジン系、トリアゾール系、キノキサリ
ン系、オキサジアゾール系、オキサゾール系、ピラゾリ
ン系、トリフェニルメタン系、ジヒドロニコチンアミド
化合物、インドリン化合物、セミカルバゾン化合物等が
開発されている。

【０００７】しかしながら、この様にキャリア輸送物質
として数多くの有機化合物が開発されているにも関わら
ず、 １）結着剤に対する相溶性が低い、 ２）結晶が析出しやすい、 ３）繰り返し使用した場合に感度変化が生じる、 ４）帯電能、繰り返し特性が悪い、 ５）残留電位特性が悪い、等の問題点をすべて満足する
有機化合物はなく、先に挙げた感光体として要求される
基本的な性質、さらには機械的強度、耐久性などを満足
するものは未だ得られていないのが現状である。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高感
度で高耐久性を有する電子写真感光体を提供することで
ある。特に温度、湿度に対する安定性に優れ、かつ帯電
特性が高く、繰り返し使用しても高感度の特性が維持さ
れる電子写真感光体を提供することである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】そこで本発明者らは、上
記のような点を鑑み、高い光感度を示し、かつ残留電位
が充分低く、繰り返し使用しても特性の変動が少なく、
かつ耐久性に優れた感光体を得るべく鋭意検討した結
果、特定の電荷輸送物質と特定の酸化防止剤を含有させ
ることにより高温、高湿下、及び低温、低湿下で安定し
た帯電性、低い残留電位等、非常に優れた性能を示すこ
とを見い出し本発明に到達した。

【００１０】すなわち、本発明に係る請求項１の電子写
真感光体は、導電性基体上に、少なくとも光導電層が形
成された電子写真感光体において、前記光導電層が、少
なくとも、キャリア輸送物質をなし、下記一般式（１）
で示されるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物と、酸化防止剤
をなし、下記一般式（２）で示されるトコフェノール化
合物とを含有してなることを特徴とするものである。

【００１１】

【化１】

【００１２】

【化２】

【００１３】本発明に係る請求項２の電子写真感光体
は、前記Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物の誘導体が、下記
一般式（３）で示されるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物で
あることを特徴とするものである。

【００１４】

【化３】

【００１５】本発明に係る請求項３の電子写真感光体
は、前記Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物の誘導体が、下記
一般式（４）で示されるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物で
あることを特徴とするものである。

【００１６】

【化４】

【００１７】本発明に係る請求項４の電子写真感光体
は、前記Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物の誘導体が、下記
一般式（５）で示されるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物で
あることを特徴とするものである。

【００１８】

【化５】

【００１９】本発明に係る請求項５の電子写真感光体
は、前記一般式（１）で示されるＮ，Ｎ−ビスエナミン
化合物と、前記一般式（２）で示されるトコフェノール
化合物とが、Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物１００重量部
に対して、トコフェノール化合物０．１〜１５重量部の
範囲で添加されてなることを特徴とするものである。

【００２０】本発明の要旨は、導電性支持体上に光導電
層を有する電子写真感光体において、光導電層として下
記一般式（１）で表されるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物
と、下記一般式（２）で表されるトコフェノール化合物
を少なくともそれぞれ一種類以上含有させた電子写真感
光体にある。

【００２１】

【化１】

【００２２】

【化２】

【００２３】

【作用】請求項１においては、光導電層に含まれるキャ
リア輸送物質として前記一般式（１）で示されるＮ，Ｎ
−ビスエナミン化合物を、酸化防止剤として前記一般式
（２）で示されるトコフェノール化合物を用いることに
より、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体が提供
できるものである。

【００２４】請求項２においては、前記Ｎ，Ｎ−ビスエ
ナミン化合物の誘導体として、前記一般式（３）で示さ
れるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物を用いることにより、
高感度、高耐久性を有する電子写真感光体がより最適に
得られるものである。

【００２５】請求項３においては、前記Ｎ，Ｎ−ビスエ
ナミン化合物の誘導体として、前記一般式（４）で示さ
れるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物を用いることにより、
高感度、高耐久性を有する電子写真感光体がより最適に
得られるものである。

【００２６】請求項４においては、前記Ｎ，Ｎ−ビスエ
ナミン化合物の誘導体として、前記一般式（５）で示さ
れるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物を用いることにより、
高感度、高耐久性を有する電子写真感光体がより最適に
得られるものである。

【００２７】請求項５においては、前記一般式（１）で
示されるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物１００重量部に対
して、前記一般式（２）で示されるトコフェノール化合
物を０．１〜１５重量部含有させることにより、高感
度、高耐久性が達成されるものである。

【００２８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
光導電層は導電性支持体上に設けられる。導電性支持体
としては、アルミニウム、ステンレス鋼、銅、ニッケル
等の金属材料、表面にアルミニウム、銅、パラジウム、
酸化すず、酸化インジウム等の導電性層を設けたポリエ
ステルフィルム、紙などの絶縁性支持体が使用される。

【００２９】導電性支持体と光導電層との間には通常使
用されるような公知のバリアー層が設けられていてもよ
い。バリアー層としては、たとえばアルミニウム陽極酸
化被膜、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム等の無
機層、ポリビニルアルコール、カゼイン、ポリビニルピ
ロリドン、ポリアクリル酸、セルロース類、ゼラチン、
デンプン、ポリウレタン、ポリイミド、ポリアミド等の
有機層が使用される。

【００３０】光導電層は電荷発生層、電荷輸送層をこの
順で積層したもの、あるいは逆に積層したもの、更には
電荷輸送媒体中に電荷発生物質粒子を分散したいわゆる
分散型などいずれも用いることができる。積層型光導電
層の場合、電荷発生層に用いられる電荷発生物質として
は、セレン及びその合金、ヒ素−セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛、その他の無機光導電物質、フタロシアニ
ン、アゾ色素、キナクリドン、多環キノン、ピリリウム
塩、チアピリリウム塩、インヂゴ、チオインジゴ、アン
トアントロン、ピラントロン、シアニン等の各種有機顔
料、染料が使用できる。中でも無金属フタロシアニン、
銅インジウム、ガリウム、錫、オキシチタニウム、亜
鉛、バナジウム等の金属または、その酸化物、塩化物の
配位したフタロシアニン類、モノアゾ、ビスアゾ、トリ
スアゾ、ポリアゾ類などのアゾ顔料が好ましい。電荷発
生層はこれらの物質の微粒子を、たとえば、ポリエステ
ル樹脂、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸エステ
ル、ポリメタクリル酸エステル、ポリエステル、ポリカ
ーボネート、ポリビニルアセトアセタール、ポリビニル
プロピオナール、ポリビニルブチラール、フェノキシ樹
脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、セルロースエステ
ル、セルロースエーテル等の各種バインダー樹脂で結着
した形の分散層で使用してもよい。この場合の使用比率
はバインダー樹脂１００重量部に対して３０〜５００重
量部の範囲より使用され、その膜厚は通常０．１μｍ〜
２μｍ、好ましくは０．１５μｍ〜０．８μｍが好適で
ある。また電荷発生層には必要に応じて塗布性を改善す
るためのレベリング剤や本発明のトコフェノール系酸化
防止剤、増感剤などの各種添加剤を含んでいてもよい。
また電荷発生層は上記電荷発生物質の蒸着膜であっても
よい。

【００３１】電荷輸送層は基本的にバインダー樹脂とと
もに下記一般式（１）で示される、Ｎ，Ｎ−ビスエナミ
ン化合物と、下記一般式（２）で示されるトコフェノー
ル化合物から構成される。

【００３２】

【化１】

【００３３】一般式（１）で示されるＮ，Ｎ−ビスエナ
ミン化合物の置換基について具体的に述べると、Ａｒと
してはアリール置換体が主要化合物である。具体的には
フェニル、ｐ−トリル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−エ
トキシフェニル、イソプロピルフェニル、フルオロフェ
ニル、トリフルオロメチルフェニル、ジメチルアミノフ
ェニル、ナフチル、メチルナフチル、ビフェニル、メチ
ルビフェニル、メトキシビフェニル、アントリル、テト
ラニル、インダニル等のアリール基等が挙げられる。一
般式（４）で示されるアリール基のｐ−位のヒドラゾノ
置換体を具体的に述べると、Ｒ１とＲ２はメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル等のアルキル基、
フェニル、トリル、メトキシフェニル、エトキシフェニ
ル、イソプロピルフェニル、フルオロフェニル、トリフ
ルオロメチルフェニル、ジメチルアミノフェニル、ナフ
チル、メチルナフチル、ビフェニル、メチルビフェニ
ル、メトキシビフェニル、アントリル、テトラニル、イ
ンダニル等のアリール基、ベンジル、ｐ−メチルベンジ
ル、ｐ−メトキシベンジル、ｐ−クロロベンジル等のア
ラルキル基、ピリジル、ピリミジル、ベンゾチオフラニ
ル、フルオレノニル、アクリジニル、２，１，３−ベン
ゾチアジアゾリル、２−ベンゾチアジアゾリル、６−メ
トキシ−２−ベンゾチアジアゾリル、２−ベンゾオキサ
ゾリル、２−メチル−５−ベンゾオキサゾリル、４−フ
ェニル−２−チアゾリル、５−エチル−２−１，２，
３，４−チアジアゾリル、５−メチル−３−イソオキサ
ゾリル等の複素環基、チエニルメチル等の複素環置換ア
ルキル基、インドリニル、２−フェニルインドリニル等
の窒素含有複素換基であり、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は
水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲ
ン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ等のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジ
エチルアミノ基、メチルフェニルアミノ基等のアルキル
アミノ基が挙げられる。一般式（５）で示されるアリー
ル基のｐ−位のスチリル置換体を具体的に述べると、Ｒ
７とＲ８は水素原子、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル等のアルキル基、フェニル、トリル、
メトキシフェニル、エトキシフェニル、イソプロピルフ
ェニル、フルオロフェニル、トリフルオロメチルフェニ
ル、ジメチルアミノフェニル、ナフチル、メチルナフチ
ル、ビフェニル、メチルビフェニル、メトキシビフェニ
ル、アントリル、テトラニル、インダニル等のアリール
基、ベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−メトキシベン
ジル、ｐ−クロロベンジル等のアラルキル基、ピリジ
ル、ピリミジル、ベンゾチオフラニル、フルオレノニ
ル、アクリジニル、２，１，３−ベンゾチアジアゾリ
ル、２−ベンゾチアジアゾリル、６−メトキシ−２−ベ
ンゾチアジアゾリル、２−ベンゾオキサゾリル、２−メ
チル−５−ベンゾオキサゾリル、４−フェニル−２−チ
アゾリル、５−エチル−２−１，２，３，４−チアジア
ゾリル、５−メチル−３−イソオキサゾリル等の複素環
基、チエニルメチル等の複素環置換アルキル基、ａは水
素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ等のアルコキシ基が挙げられる。

【００３４】また、ピリジル、ピリミジル、ベンゾチオ
フラニル、フルオレノニル、アクリジニル、２，１，３
−ベンゾチアジアゾリル、２−ベンゾチアジアゾリル、
６−メトキシ−２−ベンゾチアジアゾリル、２−ベンゾ
オキサゾリル、２−メチル−５−ベンゾオキサゾリル、
４−フェニル−２−チアゾリル、５−エチル−２−１，
２，３，４−チアジアゾリル、５−メチル−３−イソオ
キサゾリル等の複素環基、ベンジル、メトキシベンジ
ル、メチルベンジル等のアラルキル基、チエニルメチル
等の複素環置換アルキル基が挙げられるが、無置換及び
電子供与基で置換されたアリール基が有効である。

【００３５】特に好ましくは、フェニル、ｐ−メトキシ
フェニル、ｍ−メトキシフェニル、ｐ−エトキシフェニ
ル、ｍ−エトキシフェニル、ｐ−トリル、ｍ−トリル、
ｍ−エチルフェニル、ｍ−イソプロピルフェニル、３，
５−キシリル、ｍ−クロロフェニル、１ーナフチル、ｍ
−ジメチルアミノフェニル等のアリール基、２−ピリジ
ル、６−メトキシ−２−ベンゾチアゾリル、２−メチル
−５−ベンゾオキサゾリル等の複素環基を挙げることが
できる。一般式（４）で示されるヒドラゾノ基置換アリ
ール基のＲ１とＲ２はメチル、エチル等のアルキル基、
フェニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチル等のア
リール基、ベンゾチオフラニル、２−ベンゾオキサゾリ
ル、４−フェニル−２−チアゾリル等の複素環基、チエ
ニルメチル等の複素環置換アルキル基、インドリニル、
２ーフェニルインドリニル等の窒素含有複素換基であ
り、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は水素原子、メチル、エチ
ル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ等のアルコキシ
基、メチルフェニルアミノ基等のアルキルアミノ基を挙
げることができる。一般式（５）で示されるスチリル基
置換アリール基のＲ７とＲ８はメチル、エチル等のアル
キル基、フェニル、トリル、メトキシフェニル、ナフチ
ル等のアリール基、ベンゾチオフラニル、２−ベンゾオ
キサゾリル、４−フェニル−２−チアゾリル等の複素環
基、チエニルメチル等の複素環置換アルキル基、ａは水
素原子、メチル、エチル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ等のアルコキシ基を挙げることができる。

【００３６】

【化２】

【００３７】具体的には、Ａは水素原子、メタノイル、
エタノイル、プロパノイル、ブタノイル等のアシル基、
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基であ
り、Ｚは４，８，１２−トリメチルトリデカニル基、
４，８，１２−トリメチル−３，７，１１−トリデカト
リエニル基等の非環式炭化水素基であり、Ｂは水素原
子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のア
ルコキシ基を挙げることができる。

【００３８】特に好ましくは、Ａは水素原子、メタノイ
ル、エタノイル等のアシル基、Ｚは４，８，１２−トリ
メチルトリデカニル基、４，８，１２−トリメチル−
３，７，１１−トリデカトリエニル基であり、Ｂは水素
原子、メチル、エチル基等のアルキル基を挙げることが
できる。

【００３９】次に本発明の電子写真感光体に用いる一般
式（１）で示されるエナミン誘導体の具体例として次の
表１〜表８で、一般式（２）で示されるトコフェノール
化合物の具体例として次の表９で、示される置換基を有
する例示化合物を挙げることができる。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】

【表４】

【００４４】

【表５】

【００４５】

【表６】

【００４６】

【表７】

【００４７】

【表８】

【００４８】

【表９】

【００４９】電荷輸送層に使用されるバインダー樹脂と
しては、例えばポリメチルメタクリレート、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニルなどのビニル重合体、及びその共重
合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエステル
カーボネート、ポリスルホン、ポリイミド、フェノキ
シ、エポキシ、シリコーン樹脂などが挙げられ、これら
は単独あるいは２種類以上混合して使用してもよく、ま
たこれらの部分的に架橋した熱硬化性樹脂も使用でき
る。

【００５０】バインダー樹脂と前記一般式（１）で示さ
れるＮ，Ｎ−ビスエナミン化合物との割合は、バインダ
ー樹脂１００重量部に対して３０〜２００重量部、好ま
しくは４０〜１５０重量部の範囲で使用される。

【００５１】更に前記一般式（２）で示されるトコフェ
ノ−ル化合物の添加の割合は一般式（１）で示される
Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物１００重量部に対して０．
１〜１５重量部、好ましくは０．１〜５重量部の範囲で
使用される。

【００５２】また電荷輸送層には、必要に応じてレベリ
ング剤や酸化防止剤、増感剤などの各種添加剤を含んで
いてもよい。電荷輸送層の膜厚は１０〜６０μｍ、好ま
しくは１０〜４０μｍの厚みで使用されるのがよい。最
表面層として従来公知の例えば熱可塑性あるいは熱硬化
性ポリマーを主体とするオーバーコート層を設けてもよ
い。通常は電荷発生層の上に電荷輸送層を形成するが、
逆も可能である。各層の形成方法としては、層に含有さ
せる物質を溶剤に溶解または分散させて得られた塗布液
を順次塗布するなどの公知の方法が適用できる。

【００５３】分散型光導電層の場合には、上記のような
配合比の電荷輸送層中に、前出の電荷発生物質が分散さ
れる。その場合の粒子径は充分小さいことが必要であ
り、このましくは１μｍ以下、より好ましくは０．５μ
ｍ以下で使用される。感光層内に分散される電荷発生物
質の量は少なすぎると充分な感度が得られず、多すぎる
と帯電性の低下、感度の低下などの弊害があり、例えば
好ましくは０．５〜５０重量％の範囲内で、より好まし
くは１〜２０重量％の範囲内で使用される。感光層の膜
厚は通常５〜５０μｍ、より好ましくは１０〜４０μｍ
で使用される。またこの場合にも成膜性、可とう性、機
械的強度などを改良するための公知の可塑剤、残留電位
を抑制するための添加剤、分散安定向上のための分散補
助剤、塗布性を改善するためのレベリング剤、界面活性
剤、例えばシリコーンオイル、フッ素系オイルその他の
添加物が添加されていても良い。

【００５４】

【実施例】以下本発明を実施例及び比較例によりさらに
詳細に説明するが特にこれらに限定されるものではな
い。

【００５５】《実施例１》アルミ蒸着のポリエステルフ
ィルム（膜厚８０μｍ）を支持体とし、その上に下記構
造式

【００５６】

【化６】

【００５７】で示されるビスアゾ顔料をフェノキシ樹脂
（ユニオンカーバイド社製；ＰＫＨＨ）を溶かした１％
のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液中に重量で樹脂と
同量加え、ついでペイントコンディショナー（レッドレ
ベル社製）中で直径１．５ｍｍのガラスビーズと一緒の
状態で約２時間分散を行いドクターブレイド法により塗
布、乾燥した。乾燥後の膜厚は０．２μｍであった。

【００５８】この顔料層（電荷発生層）の上に前記一般
式（１）の例示化合物Ｎｏ．１を１００重量部と前記一
般式（２）の例示化合物Ｎｏ．１０２を２重量部、及び
下記構造のポリカーボネート樹脂１００重量部をジクロ
ロメタンに溶解させた液をスキージングドクターにより
塗布し、乾燥膜厚２５μｍの電荷輸送層を設け、積層型
の電子写真感光体を得た。

【００５９】

【化７】

【００６０】次にシャープ社製複写機（ＳＦ−８８７
０）を改造し、ドラム部に前記積層型電子写真感光体を
貼り付け気温３５℃、湿度８５％の環境下で連続空コピ
ー（Non Copy Aging）を２万回行った後、初期電位低
下、残留電位上昇を調べた。

【００６１】この結果を表１０に示す。

【００６２】《実施例２〜３》前記一般式（１）の例示
化合物をＮｏ．３，Ｎｏ．１６に変えて実施例１と同様
の実験を行った。

【００６３】この結果を表１０に示す。

【００６４】《実施例４〜６》実施例１〜３と同様の条
件で、前記一般式（２）の例示化合物をＮｏ．１１３に
変えて行った。

【００６５】この結果を表１０に示す。

【００６６】《比較例１〜３》また、比較例として前記
実施例１〜３において使用した前記一般式（２）の例示
化合物Ｎｏ．１０２に示されるトコフェノール化合物を
用いない以外は実施例１と同様にして積層型の電子写真
感光体を作製し、その特性を評価した。

【００６７】この結果を表１０に示す。

【００６８】

【表１０】

【００６９】《実施例７〜１２》測定環境を気温５℃、
湿度２０％に変えて実施例１〜６と同様に測定を行っ
た。

【００７０】その結果を表１１に示す。

【００７１】《比較例４〜６》測定環境を気温５℃、湿
度２０％に変えて比較例１〜３と同様に測定を行った。

【００７２】その結果を表１１に示す。

【００７３】

【表１１】

【００７４】以上の結果から明らかなように本発明の電
子写真感光体は極めて優れた性能を有していることがわ
かる。

【００７５】《実施例１３〜１８》前記一般式（１）の
例示化合物を前記一般式（３）で示した例示化合物のＮ
ｏ．４８、Ｎｏ．４９、Ｎｏ．５４に変えて前記実施例
１〜６と同様に測定を行った。

【００７６】その結果を表１２に示す。

【００７７】《比較例７〜９》前記一般式（１）の例示
化合物を前記一般式（３）で示した例示化合物のＮｏ．
４８、Ｎｏ．４９、Ｎｏ．５４に変えて前記比較例１〜
３と同様に測定を行った。

【００７８】この結果を表１２に示す。

【００７９】

【表１２】

【００８０】《実施例１９〜２４》測定環境を気温５
℃、湿度２０％に変えて実施例１３〜１８と同様に測定
を行った。

【００８１】その結果を表１３に示す。

【００８２】《比較例１０〜１２》測定環境を気温５
℃、湿度２０％に変えて比較例７〜９と同様に測定を行
った。

【００８３】その結果を表１３に示す。

【００８４】

【表１３】

【００８５】以上の結果から明らかなように本発明の電
子写真感光体は極めて優れた性能を有していることがわ
かる。

【００８６】《実施例２５〜３０》前記一般式（３）の
例示化合物を前記一般式（４）で示した例示化合物のＮ
ｏ．７６、Ｎｏ．７８、Ｎｏ．８７に変えて前記実施例
１３〜１８と同様に測定を行った。

【００８７】その結果を表１４に示す。

【００８８】《比較例１３〜１５》前記一般式（３）の
例示化合物を前記一般式（４）で示した例示化合物のＮ
ｏ．７６、Ｎｏ．７８、Ｎｏ．８７に変えて前記比較例
７〜９と同様に測定を行った。

【００８９】この結果を表１４に示す。

【００９０】

【表１４】

【００９１】《実施例３１〜３６》測定環境を気温５
℃、湿度２０％に変えて実施例２５〜３０と同様に測定
を行った。

【００９２】その結果を表１５に示す。

【００９３】《比較例１６〜１８》測定環境を気温５
℃、湿度２０％に変えて比較例１３〜１５と同様に測定
を行った。

【００９４】その結果を表１５に示す。

【００９５】

【表１５】

【００９６】以上の結果から明らかなように本発明の電
子写真感光体は極めて優れた性能を有していることがわ
かる。

【００９７】《実施例３７》前記一般式（１）の例示化
合物Ｎｏ．３と前記一般式（２）の例示化合物Ｎｏ．１
０２を実施例１と同様の方法で積層型の電子写真感光体
を作製し、静電記録紙試験装置（川口電気製ＳＰ−４２
８）に装着し、加電圧；−６ｋＶ、スタティックＮｏ．
３の条件で測定した。帯電、露光、除電を行い、そのと
きの初期帯電量、帯電開始から３秒後の電位の低下分
（暗減衰）、半減露光感度、残留電位を測定した。

【００９８】その結果を表１６に示す。

【００９９】《実施例３８》前記一般式（１）の例示化
合物Ｎｏ．３を前記一般式（４）の例示化合物Ｎｏ．４
９に変て実施例３７と同様に測定した。

【０１００】その結果を表１６に示す。

【０１０１】《実施例３９》前記一般式（１）の例示化
合物Ｎｏ．３を前記一般式（５）の例示化合物Ｎｏ．９
１に変えて実施例３７と同様に測定した。

【０１０２】その結果を表１６に示す。

【０１０３】

【表１６】

【０１０４】以上の結果から明らかなように本発明の電
子写真感光体は光感度が非常に高く、暗減衰、残留電位
のレベルも良好な結果を示している。

【０１０５】

【発明の効果】請求項１の電子写真感光体によれば、従
来に比べ、高感度、高耐久性を有するため、高温、高湿
下、及び低温、低湿下で安定した帯電性、低い残留電位
等非常に優れた性能を有する電子写真感光体を提供する
ことが可能となる。

【０１０６】請求項２の電子写真感光体によれば、従来
に比べ、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体がよ
り最適に得られるため、より高温、高湿下、及び低温、
低湿下で安定した帯電性、低い残留電位等非常に優れた
性能を有する電子写真感光体を提供することが可能とな
る。

【０１０７】請求項３の電子写真感光体によれば、従来
に比べ、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体がよ
り最適に得られるため、より高温、高湿下、及び低温、
低湿下で安定した帯電性、低い残留電位等非常に優れた
性能を有する電子写真感光体を提供することが可能とな
る。

【０１０８】請求項４の電子写真感光体によれば、従来
に比べ、高感度、高耐久性を有する電子写真感光体がよ
り最適に得られるため、より高温、高湿下、及び低温、
低湿下で安定した帯電性、低い残留電位等非常に優れた
性能を有する電子写真感光体を提供することが可能とな
る。

【０１０９】請求項５の電子写真感光体によれば、高感
度、高耐久性が達成されるため、繰り返し使用しても安
定した電子写真特性を有するという効果が得られるもの
である。

【０１１０】即ち、本発明による、光導電層に特定のキ
ャリア輸送物質と特定の酸化防止剤を含有させた電子写
真感光体は、高いキャリア輸送性を有するため、極めて
高い光感度を有し、低い残留電位を示す。また、繰り返
しの使用及び、温度、湿度による帯電性や残留電位の変
動も非常に少なく安定性が極めて良好であるため耐久性
に優れており、高速の複写機やプリンターにも何等問題
なく用いることができる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 導電性基体上に、少なくとも光導電層が
   形成された電子写真感光体において、 前記光導電層は、少なくとも、 キャリア輸送物質をなし、下記一般式（１）で示される
   Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物と、 酸化防止剤をなし、下記一般式（２）で示されるトコフ
   ェノール化合物とを含有してなることを特徴とする電子
   写真感光体。 【化１】 【化２】
2. 【請求項２】 前記Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物は、そ
   の誘導体が、下記一般式（３）で示されるＮ，Ｎ−ビス
   エナミン化合物であることを特徴とする請求項１に記載
   の電子写真感光体。 【化３】
3. 【請求項３】 前記Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物は、そ
   の誘導体が、下記一般式（４）で示されるＮ，Ｎ−ビス
   エナミン化合物であることを特徴とする請求項１に記載
   の電子写真感光体。 【化４】
4. 【請求項４】 前記Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物は、そ
   の誘導体が、下記一般式（５）で示されるＮ，Ｎ−ビス
   エナミン化合物であることを特徴とする請求項１に記載
   の電子写真感光体。 【化５】
5. 【請求項５】 前記一般式（１）で示されるＮ，Ｎ−ビ
   スエナミン化合物と、前記一般式（２）で示されるトコ
   フェノール化合物とは、 Ｎ，Ｎ−ビスエナミン化合物１００重量部に対して、ト
   コフェノール化合物０．１〜１５重量部の範囲で添加さ
   れてなることを特徴とする請求項１、２、３又は４に記
   載の電子写真感光体。