JPH05148107A - 有害生物防除用粒剤 - Google Patents

有害生物防除用粒剤

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JPH05148107A
JPH05148107A JP31626891A JP31626891A JPH05148107A JP H05148107 A JPH05148107 A JP H05148107A JP 31626891 A JP31626891 A JP 31626891A JP 31626891 A JP31626891 A JP 31626891A JP H05148107 A JPH05148107 A JP H05148107A
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JP31626891A
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Koichi Suzuki
宏一 鈴木
Kenji Wakayama
健二 若山
Toshiyuki Umehara
利之 梅原
Shigeru Ishii
茂 石井
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Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式〔1〕 【化4】 〔上記式中、R1は、アミノ基等を表し、R2は、低級アル
キル基等を表し、R3は、ハロゲン原子を表す。〕で表さ
れるα−不飽和アミン類もしくはその塩と、スルホニル
ウレア系化合物の1種以上とを有効成分として含有する
有害生物防除用粒剤。 【効果】1回の農薬粒剤の散布で主要な水稲害虫を防除
するとともに、同時に水田雑草を長期間に渡って防除し
うる水田用粒剤を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の公知の殺虫剤活
性成分と特定の公知の除草剤活性成分とを有効成分とし
て含有する新規な有害生物防除用粒剤に関するもので特
に水田用粒剤に関するものである。
【0002】
【従来の技術】近年、一年生水田雑草および多年生水田
雑草の両者に有効な、広いスペクトラムを有するスルホ
ニルウレア系化合物を含有する除草剤、あるいはそれと
ノビエ等に有効な除草剤活性成分の1種以上を有効成分
として含有する水田用除草剤が使用されるようになって
きた。この様な水田除草剤は、水田雑草の発芽前ないし
は発芽後生育期に施用して、一年生水田雑草、および従
来満足しうる除草効果の達成が困難であった多年生水田
雑草の両者に、顕著に優れた効果を発揮する。また、水
田用の殺虫粒剤についても知られているが、殺虫活性成
分と除草活性成分とを同時にひとつの粒剤に含有された
水田用粒剤は、あまり知られていない。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】近年、水稲の分野にお
いては、省力化および低コスト化が望まれている。1回
の農薬粒剤の散布で主要な水稲害虫を防除するととも
に、同時に水田雑草を長期間に渡って防除し、しかも水
稲に薬害の発生しない水田用粒剤の出現が要望されてい
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は、 (1) 一般式〔1〕:
【0005】
【化2】
【0006】〔上記式中、R1は、アミノ基、モノもしく
はジ低級アルキルアミノ基またはN−低級アルキル−N
−ホルミルアミノ基を表し、R2は、水素原子、低級アル
キル基またはホルミルを表し、R3は、ハロゲン原子を表
す。〕で表されるα−不飽和アミン類もしくはその塩
と、スルホニルウレア系化合物の1種以上とを有効成分
として含有する有害生物防除用粒剤。 (2) 上記の第1項記載の有効成分と、ノビエ等に有効な
除草剤活性成分の1種以上とを有効成分として含有する
水田用粒剤。 (3) スルホニルウレア系化合物が、下記の4種の化合物
のいずれかである上記の第1項記載の有害生物防除用粒
剤。
【0007】 エチル−5−〔3−(4,6−ジメト
キシピリミジン−2−イル)−ウレイドスルホニル〕−
1−メチルピラゾール−4−カルボキシレート〔以下、
化合物(2)という〕、 メチル=α(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
イルカルバモイルスルファモイル)−0−トルアート
〔以下、化合物(3)という〕、 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジ
ン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシエトキシ)
−フェニルスルホニル〕−ウレア〔以下、化合物(4)
という〕、 1−(2−クロロイミダゾ〔1,2−a〕ピリジン
−3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−
2−ピリミジニル)ウレア〔以下、化合物(5)とい
う〕。 に関するものである。
【0008】本発明において、一般式〔1〕で示される
化合物〔以下、化合物(1)という〕は、特開平2−1
71号公報に記載された公知殺虫剤であり、粒剤の形
で、水稲の移植後に水中へ施用しても長時間の効力の持
続が期待出来る。一方、化合物(2)〜(5)で示され
る化合物は、公知のスルホニルウレア系化合物であり、
非常に低薬量の水稲用除草剤で、単用で用いるか、また
はノビエ等に有効な化合物との混合で用いることによっ
て、1回の処理で長期間の雑草防除が可能な薬剤であ
る。
【0009】本発明者等は、化合物(1)と、化合物
(2)〜(5)で示されるスルホニルウレア系化合物と
の混合粒剤を用いるか、またはこれらの化合物にさらに
ノビエ等に有効な化合物とを含む混合粒剤を用いること
によって、1回の農薬粒剤の散布で主要な水稲害虫を防
除するとともに同時に水田雑草を長期間に渡って防除す
ることが可能な事を見出し、本発明を完成させた。本発
明において、化合物(2)の一般名はピラゾスルフロン
エチルで、化合物(3)の一般名はベンスルフロンメチ
ルで、化合物(4)の一般名はシノフルスロンで、化合
物(5)の一般名はイマゾスルフロンである。また、ノ
ビエ等に有効な薬剤としては、例えば、以下にその例を
述べる。
【0010】(1) 4−(2,4−ジクロロベンゾイル)
−1,3−ジメチル−5−ピラゾリル−p−トルエンス
ルホネ−ト(一般名:ピラゾレ−ト)、(2) 2−[4−
(2,4−ジクロロベンゾイル)−1,3−ジメチルピ
ラゾ−ル−5−イルオキシ]アセトフェノン(一般名:
ピラゾキシフェン)、(3) 2−[4−(2,4−ジクロ
ロ−m−トルオイル)−1,3−ジメチルピラゾ−ル−
5−イルオキシ]−4−メチルアセトフェノン(一般
名:ベンゾフェナップ)、(4) 1−(α,α−ジメチル
ベンジル)−3−(パラトリル)尿素(一般名:ダイム
ロン)、(5) (RS)−2−ブロモ−N−(α,α−ジ
メチルベンジル)−3,3−ジメチルブチルアミド(一
般名:ブロモブチド) (6) α−(2−ナフトキシ)プロピオンアニリド(一般
名:ナプロアニリド)、(7) (RS)−2−(2,4−
ジクロロ−m−トリルオキシ)プロピオンアニリド(一
般名:クロメプロップ)、(8) 2,4,6−トリクロル
フェニル−4’−ニトロフェニルエ−テル(一般名:C
NP)、(9) 2,4−ジクロルフェニル−3’−メトキ
シ−4’−ニトロフェニルエ−テル(一般名:クロメト
キシニル)、(10) 5−(2,4−ジクロルフェノキ
シ)−2−ニトロ安息香酸メチル(一般名:ビフェノッ
クス)、(11) 5−タ−シャリ−ブチル−3−(2,4
−ジクロル−5−イソプロポキシフェニル)−1,3,
4−オキサジアゾリン−2−オン(一般名:オキサジア
ゾン)、(12) 2−ベンゾチアゾ−ル−2−イルオキシ
−N−メチルアセトアニリド(一般名:メフェナセッ
ト)、(13) 2−クロル−2’−6’−ジエチル−N−
(ブトキシメチル)アセトアニリド(一般名:ブタクロ
−ル)、(14) S,S’−ジメチル 2−ジフルオルメ
チル−4−イソブチル−6−トリフルオルメチルピリジ
ン−3,5−ジカルボチオエ−ト(一般名:ジチオピ
ル)、(15) (Z)−N−ブト−2−エニルオキシメチ
ル−2−クロロ−2’,6’−ジエチルアセトアニリド
(一般名:ブテナクロ−ル)、(16) 2−クロロ−
2’,6’−ジエチル−N−(2−プロポキシエチル)
アセトアニリド(一般名:プレチラクロ−ル)、(17)
2−3−ジヒドロ−3,3−ジメチルベンゾフラン−5
−イル エタンスルホネ−ト(一般名:ベンフレセ−
ト)、(18) O−3−タ−シャリ−ブチルフェニル 6
−メトキシ−2−ピリジル(メチル)チオカ−バメイト
(一般名:ピリブチカルブ)、(19) S−(4−クロル
ベンジル)−N,N−ジエチルチオカ−バメ−ト(一般
名:ベンチオカ−ブ)、(20) S−1−メチル−1−フ
ェニルエチル ピペリジン−1−カルボチア−ト(一般
名:ジメピペレ−ト)、(21) S−ベンジル 1,2−
ジメチルプロピル(エチル)チオカ−バメ−ト(一般
名:エスプロカルブ)、(22) S−エチルヘキサヒドロ
−1H−アゼピン−1−カルボチオエ−ト(一般名:モ
リネ−ト)、(23) O−エチル−O−(3−メチル−6
−ニトロフェニル)セコンダリ−ブチルホスホロアミド
チオエ−ト(一般名:ブタミホス)、(24) 3,7−ジ
クロロキノリン−8−カルボン酸(一般名:キンクロラ
ック)、(25) (1RS,2SR,4SR)−1,4−
エポキシ−p−メンス−2−イル2−メチルベンジル
エ−テル(一般名:シンメチリン)、(26) 2−メチル
チオ−4,6−ビス(エチルアミノ)−s−トリアジン
(一般名:シメトリン)、(27) O,O−ジイソプロピ
ル−2−(ベンゼンスルホンアミド)エチルジチオホス
フェ−ト(一般名:SAP)、(28) 2−メチルチオ−
4−エチルアミノ−6−(1,2−ジメチルプロピルア
ミノ)−S −トリアジン(一般名:ジメタメトリン)、
(29) 2−メチルチオ−4,6−ビス(イソプロピルア
ミノ)−s−トリアジン(一般名:プロメトリン)、(3
0) 2−アミノ−3−クロル−1,4−ナフトキノン
(一般名:ACN)、(31) 2−メチル−4−クロルフ
ェノキシ酪酸(一般名:MCPB)、(32) 2−メチル
−4−クロルフェノキシ酢酸(一般名:MCP)、(33)
2’,3’−ジクロロ−4−エトキシメトキシベンズ
アニリド(試験名:HW−52)、(34) 1−(2−ク
ロロベンジル)−3−(α、α−ジメチルベンジル)尿
素、(試験名:JC−940)、(35) N−[2’−
(3’−メトキシ)−チエニルメチル]−N−クロロア
セト−2,6−ジメチルアニリド(試験名:NSK−8
50)。
【0011】本発明における化合物(1)と化合物
(2)〜(5)の化合物の使用割合は、各々の剤の性能
を実質的に損なわない範囲で適宜選択することが出来
る。例えば、化合物(2)〜(5)が、1重量部に対
し、化合物(1)が、1〜100重量部の範囲で、より
望ましくは3〜30重量部の範囲の使用割合がよい。上
記のこれらの化合物にさらにノビエ等に有効である上記
化合物を適宜混合することが出来る。上記の活性成分化
合物を含む本発明の有害生物防除用粒剤を作るために、
各種の助剤類を更に含有することができ、公知の手法に
従って製剤することが出来る。助剤類としては、例えば
固体担体、界面活性剤などが挙げられる。
【0012】固体担体としては具体的に、カオリナイ
ト、モンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タル
ク、クレー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸ア
ンモニウム等が挙げられ、界面活性剤としては具体的
に、アルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル、リグニンスルホン酸塩、ア
ルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ナフタレンスルホン酸塩、ポリオキシエチレン
アルキルアリルエーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、ト
リポリリン酸塩などが挙げられる。これら界面活性剤の
含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の粒
剤 100重量部に対し、通常 0.05〜20重量部の範囲が
望ましい。また、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の
分解防止剤を本発明の粒剤に含有させてもよい。
【0013】次に、本発明の粒剤の配合実施例を具体的
に記載するが、本発明はこれらのみに限定されるもので
はない。なお、以下の部は、重量部を意味する。一般式
〔1〕の代表として次の化合物を合成し、以下の配合実
施例および試験例に用いた。
【0014】
【化3】
【0015】配合実施例1 化合物(1−2) ─────── 1 部 化合物(2) ─────── 0.07 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 64.93 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0016】なお、上記のDBSNは、ドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウムを意味するもので、以下の配合
実施例においても同じである。
【0017】配合実施例2 化合物(1−1) ─────── 1 部 化合物(2) ─────── 0.07 部 メフェナセット ─────── 3.5 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 61.43 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0018】配合実施例3 化合物(1−2) ─────── 1 部 化合物(2) ─────── 0.07 部 メフェナセット ─────── 3.5 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 61.43 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0019】配合実施例4 化合物(1−3) ─────── 1 部 化合物(2) ─────── 0.07 部 メフェナセット ─────── 3.5 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 61.43 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0020】配合実施例5 化合物(1−1) ─────── 1 部 化合物(3) ─────── 0.17 部 メフェナセット ─────── 3.5 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 61.33 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0021】配合実施例6 化合物(1−2) ─────── 1 部 化合物(3) ─────── 0.17 部 メフェナセット ─────── 3.5 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 61.33 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0022】配合実施例7 化合物(1−3) ─────── 1 部 化合物(3) ─────── 0.17 部 メフェナセット ─────── 3.5 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 61.33 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0023】配合実施例8 化合物(1−2) ─────── 1 部 化合物(4) ─────── 0.15 部 キンクロラック ─────── 0.7 部 プレチラクロール ─────── 1 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 63.15 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0024】配合実施例9 化合物(1−1) ─────── 1 部 化合物(5) ─────── 0.3 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 64.7 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0025】配合実施例10 化合物(1−2) ─────── 1 部 化合物(5) ─────── 0.3 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 64.7 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0026】配合実施例11 化合物(1−3) ─────── 1 部 化合物(5) ─────── 0.3 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 64.7 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0027】配合実施例12 化合物(1−1) ─────── 1 部 化合物(5) ─────── 0.3 部 エスプロカルブ ─────── 7 部 プレチラクロール ─────── 1.5 部 ジメタメトリン ─────── 0.2 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 56 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0028】配合実施例13 化合物(1−2) ─────── 1 部 化合物(5) ─────── 0.3 部 エスプロカルブ ─────── 7 部 プレチラクロール ─────── 1.5 部 ジメタメトリン ─────── 0.2 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 56 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0029】配合実施例14 化合物(1−3) ─────── 1 部 化合物(5) ─────── 0.3 部 エスプロカルブ ─────── 7 部 プレチラクロール ─────── 1.5 部 ジメタメトリン ─────── 0.2 部 DBSN ─────── 3 部 エポキシ化大豆油 ─────── 1 部 ベントナイト ─────── 30 部 タルク ─────── 56 部 以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え攪拌し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。
【0030】次に、配合実施例1ないし配合実施例14で
得た本発明の粒剤を用いて、殺虫効果試験および除草効
果試験をおこなった。
【0031】試験例1 育苗箱にて育成した稚苗(2.5 葉、品種:日本晴)を田
植機にて切出し、その苗を、水田土壌を充填し水を注入
し代掻きを行った1/10,000アールのポットに移植し
た。移植7日後に、配合実施例1〜14で作製した粒剤
をアール当り 300gとなるよう水面施用した。
【0032】薬剤処理7日後および21日後にポットで
生育中の稲にポリエチレン円筒を立て、有機リン剤及び
カーバメート剤に抵抗性のツマグロヨコバイ成虫及び、
ヒメトビウンカ成虫をポット当り10頭ずつ放ち、48
時間後に死虫率を調査した。結果を第1表および第2表
に示す。
【0033】
【0034】
【0035】試験例2 1/5000 アールのワグネルポットに水田土壌を詰め水
を注入し、代掻き後、ノビエ、ホタルイ、コナギ、キカ
シグサを播種し、ウリカワおよびミズガヤツリの塊茎を
置床した。そして、試験例1と同様の水稲稚苗をポット
当り2株定植し、温室内で生育させた。移植7日後に配
合実施例1〜14の粒剤を1アール当り300gとなる
ように施用した。。処理後26日目に下記の基準に従っ
て各雑草及び水稲への影響を評価した。 判定基準 5 : 完全枯死あるいは90%以上の抑制 4 : 70〜90%の抑制 3 : 40〜70%の抑制 2 : 20〜40%の抑制 1 : 5〜20%の抑制 0 : 5%以下の抑制 抑制の程度は、肉眼による観察調査から求めた。結果を
第3表に示す。
【0036】 第3表 除草効果及び水稲への影響 ────────────────────────── 水 ノ ホ コ キ ウ ミ 施用粒剤 稲 ビ タ ナ カ リ ズ エ ル ギ シ カ ガ 300g/アール イ グ ワ ヤ サ ツ リ ────────────────────────── 配合実施例1の粒剤 0 4 5 5 5 5 5 配合実施例2の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例3の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例4の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例5の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例6の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例7の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例8の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例9の粒剤 0 3 5 5 5 5 5 配合実施例10の粒剤 0 3 5 5 5 5 5 配合実施例11の粒剤 0 3 5 5 5 5 5 配合実施例12の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例13の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 配合実施例14の粒剤 0 5 5 5 5 5 5 ────────────────────────── 無処理区 0 0 0 0 0 0 0 ──────────────────────────
フロントページの続き (72)発明者 石井 茂 千葉県船橋市坪井町722番地1 日産化学 工業株式会社中央研究所内

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式〔1〕: 【化1】 〔上記式中、R1は、アミノ基、モノもしくはジ低級アル
    キルアミノ基またはN−低級アルキル−N−ホルミルア
    ミノ基を表し、R2は、水素原子、低級アルキル基または
    ホルミルを表し、R3は、ハロゲン原子を表す。〕で表さ
    れるα−不飽和アミン類もしくはその塩と、スルホニル
    ウレア系化合物の1種以上とを有効成分として含有する
    有害生物防除用粒剤。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の有効成分と、ノビエ等に
    有効な除草剤活性成分の1種以上とを有効成分として含
    有する水田用粒剤。
  3. 【請求項3】 スルホニルウレア系化合物が、下記の4
    種の化合物のいずれかである請求項1記載の有害生物防
    除用粒剤。 エチル−5−〔3−(4,6−ジメトキシピリミジ
    ン−2−イル)−ウレイドスルホニル〕−1−メチルピ
    ラゾール−4−カルボキシレート、 メチル=α(4,6−ジメトキシピリミジン−2−
    イルカルバモイルスルファモイル)−0−トルアート、 3−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジ
    ン−2−イル)−1−〔2−(2−メトキシエトキシ)
    −フェニルスルホニル〕−ウレア、 1−(2−クロロイミダゾ〔1,2−a〕ピリジン
    −3−イルスルホニル)−3−(4,6−ジメトキシ−
    2−ピリミジニル)ウレア。
JP31626891A 1991-11-29 1991-11-29 有害生物防除用粒剤 Pending JPH05148107A (ja)

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