JPH05117128A - 化粧品組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【構成】 一般式(I)
(式中、Aは2価のα,ω−ビス−(アルキル)−ポリ
シロキサン基、又は6個以下の連続した炭素原子および
1個以上の鎖状酸素原子および/又は炭化水素鎖。R1
−R4 は、C1 −C6 アルキル基又はフェニル基、R5
はメチル、エチル又はヒドロキシエチル基、R6 はC1
−C18のアルキル基又は隣接する窒素原子とそれらの間
の基Aと共に2価のピペラジノ基を形成するか、または
2個の隣接基R5 と2つの基R6 は窒素原子およびそれ
らの間の基Aと共にトリエチレンジアミノ基を形成し、
または窒素原子と共に複素環を形成し、Y- はCl- 、
Br- 、CH 3 SO3 - 又は(II) である陰イオンであり、mは1〜6の整数、pは1〜5
0の数)の繰り返し単位からなるポリ四級ポリシロキサ
ンポリマーの有効量、および稀釈剤又はキャリアーを含
む、毛髪、爪または皮膚処理用化粧品組成物。 【効果】 基体に対し数回のリンスに耐える。
シロキサン基、又は6個以下の連続した炭素原子および
1個以上の鎖状酸素原子および/又は炭化水素鎖。R1
−R4 は、C1 −C6 アルキル基又はフェニル基、R5
はメチル、エチル又はヒドロキシエチル基、R6 はC1
−C18のアルキル基又は隣接する窒素原子とそれらの間
の基Aと共に2価のピペラジノ基を形成するか、または
2個の隣接基R5 と2つの基R6 は窒素原子およびそれ
らの間の基Aと共にトリエチレンジアミノ基を形成し、
または窒素原子と共に複素環を形成し、Y- はCl- 、
Br- 、CH 3 SO3 - 又は(II) である陰イオンであり、mは1〜6の整数、pは1〜5
0の数)の繰り返し単位からなるポリ四級ポリシロキサ
ンポリマーの有効量、および稀釈剤又はキャリアーを含
む、毛髪、爪または皮膚処理用化粧品組成物。 【効果】 基体に対し数回のリンスに耐える。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はポリ四級ポリシロキサン
ポリマーを含有する組成物に関し、詳細には化粧品産業
におけるこれらの組成物の使用、特別には、毛髪用製品
および毛髪トリートメントへの使用に関する。
ポリマーを含有する組成物に関し、詳細には化粧品産業
におけるこれらの組成物の使用、特別には、毛髪用製品
および毛髪トリートメントへの使用に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】櫛通
りと毛髪の化粧状態を改良するために、毛髪コンデイシ
ョニング組成物中に四級ポリマーを加えることが知られ
ている。しかしながら、公知の四級ポリマーを含有する
毛髪化粧品組成物は欠点も有する。
りと毛髪の化粧状態を改良するために、毛髪コンデイシ
ョニング組成物中に四級ポリマーを加えることが知られ
ている。しかしながら、公知の四級ポリマーを含有する
毛髪化粧品組成物は欠点も有する。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明で使用するポリマ
ーを、水性組成物の形で毛髪に適用すると、特に炭化水
素鎖を有するポリ−(四級アンモニウム)ポリマーと比
較して、毛髪の櫛通りを改善し、しかも毛髪に静電気を
残さず(スタイリングが容易になる)、良好な化粧状態
のままにしておくことが分った。本発明で使用するポリ
マーの新規性は、本質的にアンモニウム基の位置と、こ
のポリマーに包含されるシロキサン基の分布とに由来す
る。
ーを、水性組成物の形で毛髪に適用すると、特に炭化水
素鎖を有するポリ−(四級アンモニウム)ポリマーと比
較して、毛髪の櫛通りを改善し、しかも毛髪に静電気を
残さず(スタイリングが容易になる)、良好な化粧状態
のままにしておくことが分った。本発明で使用するポリ
マーの新規性は、本質的にアンモニウム基の位置と、こ
のポリマーに包含されるシロキサン基の分布とに由来す
る。
【0004】本発明は、本質的に一般式
【化3】 〔式中、Aは、2価のα,ω−ビス−(アルキル)ポリ
シロキサン基、または1個以上の水酸基により任意に置
換された6個以下の連続した炭素原子および1個以上の
酸素原子および/または芳香環を有する直鎖または分枝
鎖の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、例としては、
Aは次の基
シロキサン基、または1個以上の水酸基により任意に置
換された6個以下の連続した炭素原子および1個以上の
酸素原子および/または芳香環を有する直鎖または分枝
鎖の飽和または不飽和炭化水素鎖であり、例としては、
Aは次の基
【0005】
【化4】 (但し、R1 、R2 、R3 、R4 、mおよびpは、下記
の意味を有する)、−(CH2 )n −(但しnは2から
6である)、−CH2 −CH=CH−CH2 −,−CH
2 −C≡C−CH2 −,−CHCH3−(CH2 )
2 −,−CH2 −CHOH−CH2 −,−CH2 −CH
OH−CH2 −O−CH2 −CHOH−CH2 −,−
〔CH2 −CH2 −O〕−X CH2 −CH2 −(但し、
Xは1から15である)、
の意味を有する)、−(CH2 )n −(但しnは2から
6である)、−CH2 −CH=CH−CH2 −,−CH
2 −C≡C−CH2 −,−CHCH3−(CH2 )
2 −,−CH2 −CHOH−CH2 −,−CH2 −CH
OH−CH2 −O−CH2 −CHOH−CH2 −,−
〔CH2 −CH2 −O〕−X CH2 −CH2 −(但し、
Xは1から15である)、
【化5】 を表わすことができ、
【0006】R1 、R2 、R3 およびR4は、同一また
は異なり、C1 −C6 のアルキル基またはフェニル基を
表わし、メチル基が好ましいアルキル基であり、R5 は
メチル、エチルまたはヒドロキシエチル基であるか、あ
るいはまた下記の条件下では2価の基−CH2 −を表わ
し、
は異なり、C1 −C6 のアルキル基またはフェニル基を
表わし、メチル基が好ましいアルキル基であり、R5 は
メチル、エチルまたはヒドロキシエチル基であるか、あ
るいはまた下記の条件下では2価の基−CH2 −を表わ
し、
【0007】R6 はC1 −C18のアルキル基を表わし、
R6 は2価の基−CH2 −を表わすこともでき、(この
場合、Aは−CH2 −CH2 −を表わし)、(i)2つ
の窒素原子とAと共に、2価のピペラジノ基、または
(ii) 2つの窒素原子、AおよびR5 (この場合、−
CH2 −を表わす)と共に、式
R6 は2価の基−CH2 −を表わすこともでき、(この
場合、Aは−CH2 −CH2 −を表わし)、(i)2つ
の窒素原子とAと共に、2価のピペラジノ基、または
(ii) 2つの窒素原子、AおよびR5 (この場合、−
CH2 −を表わす)と共に、式
【化6】 を有する2価のトリエチレンジアミノ基を形成すること
ができ、
ができ、
【0008】R6 とR5 は互いに結合することもでき、
これらが結合する窒素原子と共に、ピペリジノ、モルホ
リノまたはピロリジノのような複素環を表わすことがで
き、Y- は、陰イオンCl- またはBr- (Cl- とB
r- とはx- によって表わすこともできる)、または陰
イオンCH3 SO3 - または
これらが結合する窒素原子と共に、ピペリジノ、モルホ
リノまたはピロリジノのような複素環を表わすことがで
き、Y- は、陰イオンCl- またはBr- (Cl- とB
r- とはx- によって表わすこともできる)、または陰
イオンCH3 SO3 - または
【化7】 mは1から6の整数、好ましくは1から4の整数を表わ
し、pは1から50の、好ましくは1から10の整数ま
たは小数を表わし、pはポリマー混合物の場合には整数
または統計的平均値を表わすことができる〕を有する繰
り返し単位からなるポリ四級ポリシロキサンポリマーを
供する。
し、pは1から50の、好ましくは1から10の整数ま
たは小数を表わし、pはポリマー混合物の場合には整数
または統計的平均値を表わすことができる〕を有する繰
り返し単位からなるポリ四級ポリシロキサンポリマーを
供する。
【0009】本発明において使用する式(I)のポリマ
ーは公知の方法、例えば式(III)
ーは公知の方法、例えば式(III)
【化8】 を有する化合物を、式(IV)
【化9】 を有するビス三級ジアミンと反応させることによって製
造することができる。式(III) および(IV) の化合物に
おいて、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R 6 、Y、
A、mおよびpは、上記の意味を有する。
造することができる。式(III) および(IV) の化合物に
おいて、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R 6 、Y、
A、mおよびpは、上記の意味を有する。
【0010】式(III)
【化10】 を有するポリシロキサンは公知の反応によって製造する
ことができ、例えば、m=3の場合には、 (1) 触媒として用いられる白金または塩化白金酸の
存在で、ジアルキルクロロシランをハロゲン化アリルと
反応させて、ハロゲノプロピルジアルキルクロロシラン
を生成させ、これを加水分解し、および縮合して、ビス
−(ハロゲノプロピル)−1,1,3,3−テトラアル
キルジシロキサンを生成させることができる。ジアルキ
ルクロロシランは、ジフェニルクロロシラン、アルキル
−フェニルクロロシランまたはこれらの化合物の混合物
によって置換することができる。 (2) 白金または塩化白金酸の存在で、ジアルキルク
ロロシラン、ジフェニルクロロシランまたはアルキル−
フェニルクロロシランを酢酸アリルと反応させて、アセ
トキシプロピル−ジアルキルクロロシランを生成させ、
加水分解し、および縮合して、1,3−ビス−(3−ヒ
ドロキシプロピル)−1,1,3,3−テトラアルキル
ジシロキサンとすることによって、式(III) のポリシロ
キサンを製造することができる。
ことができ、例えば、m=3の場合には、 (1) 触媒として用いられる白金または塩化白金酸の
存在で、ジアルキルクロロシランをハロゲン化アリルと
反応させて、ハロゲノプロピルジアルキルクロロシラン
を生成させ、これを加水分解し、および縮合して、ビス
−(ハロゲノプロピル)−1,1,3,3−テトラアル
キルジシロキサンを生成させることができる。ジアルキ
ルクロロシランは、ジフェニルクロロシラン、アルキル
−フェニルクロロシランまたはこれらの化合物の混合物
によって置換することができる。 (2) 白金または塩化白金酸の存在で、ジアルキルク
ロロシラン、ジフェニルクロロシランまたはアルキル−
フェニルクロロシランを酢酸アリルと反応させて、アセ
トキシプロピル−ジアルキルクロロシランを生成させ、
加水分解し、および縮合して、1,3−ビス−(3−ヒ
ドロキシプロピル)−1,1,3,3−テトラアルキル
ジシロキサンとすることによって、式(III) のポリシロ
キサンを製造することができる。
【0011】この化合物を、三臭化リンPBr3 または
チオニルクロライドSOCl2 のようなハロゲン化剤で
ハロゲン化し、1,3−ビス−(ハロゲノプロピル)−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとする。ハ
ロゲン化メシルまたはトシルを用いる場合には、Yはそ
れぞれCH3 SO3 またはCH3 −C6 H6 −SO3 を
表わす式(III) の化合物を生成する。1,3−ビス−
(ハロゲノプロピル)−1,1,3,3−テトラアルキ
ルジシロキサンは、1,1,3,3−テトラアルキルジ
シロキサンをハロゲン化アリルと反応させて、直接生成
させることもできる。
チオニルクロライドSOCl2 のようなハロゲン化剤で
ハロゲン化し、1,3−ビス−(ハロゲノプロピル)−
1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンとする。ハ
ロゲン化メシルまたはトシルを用いる場合には、Yはそ
れぞれCH3 SO3 またはCH3 −C6 H6 −SO3 を
表わす式(III) の化合物を生成する。1,3−ビス−
(ハロゲノプロピル)−1,1,3,3−テトラアルキ
ルジシロキサンは、1,1,3,3−テトラアルキルジ
シロキサンをハロゲン化アリルと反応させて、直接生成
させることもできる。
【0012】この反応は、第二の化合物、すなわち1,
1,3,3−テトラアルキル−3−ハロゲノプロピル−
1−ハロゲノジシロキサンも生成し、これは加水分解す
ると、式
1,3,3−テトラアルキル−3−ハロゲノプロピル−
1−ハロゲノジシロキサンも生成し、これは加水分解す
ると、式
【化11】 有する1,7−ビス−(ハロゲノプロピル)−オクタア
ルキルテトラシロキサンを生成させることができる。
ルキルテトラシロキサンを生成させることができる。
【0013】(3) ジアルキルジクロロシラン、ジフ
ェニルジクロロシランまたはアルキル−フェニルジクロ
ロシランまたはこれらの化合物の混合物を、(b1)
ジアルキル−ハロゲノアルキル−ハロゲノシラン、(b
2) ジアルキル−アセトキシアルキル−ハロゲノシラ
ン、(b3) ジアルキル−アセトキシアルキル−アセ
トキシシラン、(b4) テトラアルキル−アセトキシ
アルキル−アセトキシジシロキサン、(b5) ジアル
キル−ハロゲノアルキル−メトキシシランまたはジアル
キル−ハロゲノアルキル−エトキシシラン、(b6)
ジアルキル−アセトキシアルキル−メトキシシランまた
はジアルキル−アセトキシアルキル−エトキシシラン、
(b7) テトラアルキル−ハロゲノアルキル−メトキ
シジシロキサンまたはテトラアルキル−ハロゲノアルキ
ル−エトキシジシロキサン、および(b8) テトラア
ルキル−アセトキシアルキル−メトキシジシロキサンま
たはテトラアルキル−アセトキシアルキル−エトキシジ
シロキサン、から選択される化合物(b)と反応させた
後、ケン化して、次いで、生成する化合物を三臭化リン
PBr3 、塩化チオニルSOCl2 、またはハロゲン化
メシルまたはトシルのようなハロゲン化剤でハロゲン化
することによって、式は(III) のポリシロキサンを製造
することができる。
ェニルジクロロシランまたはアルキル−フェニルジクロ
ロシランまたはこれらの化合物の混合物を、(b1)
ジアルキル−ハロゲノアルキル−ハロゲノシラン、(b
2) ジアルキル−アセトキシアルキル−ハロゲノシラ
ン、(b3) ジアルキル−アセトキシアルキル−アセ
トキシシラン、(b4) テトラアルキル−アセトキシ
アルキル−アセトキシジシロキサン、(b5) ジアル
キル−ハロゲノアルキル−メトキシシランまたはジアル
キル−ハロゲノアルキル−エトキシシラン、(b6)
ジアルキル−アセトキシアルキル−メトキシシランまた
はジアルキル−アセトキシアルキル−エトキシシラン、
(b7) テトラアルキル−ハロゲノアルキル−メトキ
シジシロキサンまたはテトラアルキル−ハロゲノアルキ
ル−エトキシジシロキサン、および(b8) テトラア
ルキル−アセトキシアルキル−メトキシジシロキサンま
たはテトラアルキル−アセトキシアルキル−エトキシジ
シロキサン、から選択される化合物(b)と反応させた
後、ケン化して、次いで、生成する化合物を三臭化リン
PBr3 、塩化チオニルSOCl2 、またはハロゲン化
メシルまたはトシルのようなハロゲン化剤でハロゲン化
することによって、式は(III) のポリシロキサンを製造
することができる。
【0014】これらの反応は、溶媒の存在においてもま
たは存在しなくとも、好ましくは電解質の存在で、例え
ば0℃から120℃の温度で行なうことができる。使用
し得る溶媒としては、水、1から4個の炭素原子を有す
る低級アルコール、テトラヒドロフランまたはジオキサ
ンのような環状エーテル、脂肪族または芳香族炭化水素
またはこれらの溶媒の混合物をあげることができる。
たは存在しなくとも、好ましくは電解質の存在で、例え
ば0℃から120℃の温度で行なうことができる。使用
し得る溶媒としては、水、1から4個の炭素原子を有す
る低級アルコール、テトラヒドロフランまたはジオキサ
ンのような環状エーテル、脂肪族または芳香族炭化水素
またはこれらの溶媒の混合物をあげることができる。
【0015】本発明によって用いることができるビス−
三級ジアミン(IV)は、好ましくはN,N’−テトラメ
チルエチレンジアミン、N,N’−テトラメチルプロピ
レンジアミン、N,N’−テトラメチルブチレンジアミ
ン、N,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、
N,N’−ジメチル−N,N’−ジアルキル(C1 −C
18)アルキレン(C2 −C16)−ジアミン、1,4−テ
トラメチルジアミノブト−2−エン、1,4−テトラメ
チルジアミノブト−2−イン、ジヒドロキシエチルピペ
ラジン、1,3−ビス−(メチル−アルキル(C1 −C
18)アミノ)−プロパン−2−オール、1,3−ビス−
(メチルヒドロキシエチルアミノまたはエチルヒドロキ
シエチルアミノ)−プロパン−2−オールおよび1,3
−ビス−(モルホリノ)−プロパン−2−オールのよう
な対称アミンである。
三級ジアミン(IV)は、好ましくはN,N’−テトラメ
チルエチレンジアミン、N,N’−テトラメチルプロピ
レンジアミン、N,N’−テトラメチルブチレンジアミ
ン、N,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、
N,N’−ジメチル−N,N’−ジアルキル(C1 −C
18)アルキレン(C2 −C16)−ジアミン、1,4−テ
トラメチルジアミノブト−2−エン、1,4−テトラメ
チルジアミノブト−2−イン、ジヒドロキシエチルピペ
ラジン、1,3−ビス−(メチル−アルキル(C1 −C
18)アミノ)−プロパン−2−オール、1,3−ビス−
(メチルヒドロキシエチルアミノまたはエチルヒドロキ
シエチルアミノ)−プロパン−2−オールおよび1,3
−ビス−(モルホリノ)−プロパン−2−オールのよう
な対称アミンである。
【0016】式(I)の化合物は、第2の工程におい
て、式(V)
て、式(V)
【化12】 (式中、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 、R6 、mおよ
びpは上記の意味を有する)のビス−三級ジアミンを、
式(VI) Y−A−Y (VI) (式中、AおよびYは、上記の意味を有する)を有する
ビス−ハロゲン化誘導体またはビス−メシル化またはビ
ス−トシル化誘導体と反応させることによっても製造す
ることができる。式(V)のジアミノ化合物は、2個の
官能基を有する誘導体(III) を対応する二級アミンと反
応させることによって、あるいはm=3の場合には、ジ
ヒドロポリシロキサン誘導体を置換アリルアミンと反応
させることによって製造することができる。2個の官能
基を有する誘導体(VI)としてあげることができる例は、
化合物(III) 、ジハロゲン化アルキルまたはキシリル、
グリセロールまたはジグリセロールのビス−クロルヒド
リン、ビス−フェノールAのビス−3−クロロ−2−ヒ
ドロキシプロピルエーテル、およびエチレンまたはポリ
エチレングリコールのα,ω−ハロゲン化、α,ω−メ
シル化またはα,ω−トシル化誘導体である。
びpは上記の意味を有する)のビス−三級ジアミンを、
式(VI) Y−A−Y (VI) (式中、AおよびYは、上記の意味を有する)を有する
ビス−ハロゲン化誘導体またはビス−メシル化またはビ
ス−トシル化誘導体と反応させることによっても製造す
ることができる。式(V)のジアミノ化合物は、2個の
官能基を有する誘導体(III) を対応する二級アミンと反
応させることによって、あるいはm=3の場合には、ジ
ヒドロポリシロキサン誘導体を置換アリルアミンと反応
させることによって製造することができる。2個の官能
基を有する誘導体(VI)としてあげることができる例は、
化合物(III) 、ジハロゲン化アルキルまたはキシリル、
グリセロールまたはジグリセロールのビス−クロルヒド
リン、ビス−フェノールAのビス−3−クロロ−2−ヒ
ドロキシプロピルエーテル、およびエチレンまたはポリ
エチレングリコールのα,ω−ハロゲン化、α,ω−メ
シル化またはα,ω−トシル化誘導体である。
【0017】本発明の式(I)を有するポリ四級ポリシ
ロキサンポリマーは、式(III) および(IV)の化合物また
は式(V)および(VI)の化合物を、水中または2から4
個の炭素原子を有するアルコール、グリコール、グリコ
ールエーテル、脂肪族または芳香族炭化水素、メチルエ
チルケトンまたはメチルイソブチルケトンのようなケト
ン、またはこれらの混合物のような種々の溶媒中で、例
えば80℃から150℃の温度で、好ましくは加圧下に
て、加熱することによって製造することができる。重合
の後に生成したポリ四級ポリシロキサンポリマーは、通
常は、500から50,000の分子量を有する。
ロキサンポリマーは、式(III) および(IV)の化合物また
は式(V)および(VI)の化合物を、水中または2から4
個の炭素原子を有するアルコール、グリコール、グリコ
ールエーテル、脂肪族または芳香族炭化水素、メチルエ
チルケトンまたはメチルイソブチルケトンのようなケト
ン、またはこれらの混合物のような種々の溶媒中で、例
えば80℃から150℃の温度で、好ましくは加圧下に
て、加熱することによって製造することができる。重合
の後に生成したポリ四級ポリシロキサンポリマーは、通
常は、500から50,000の分子量を有する。
【0018】本発明のポリマーは、水中または水性−ア
ルコール性媒質中に可溶性または分散可能であり、好ま
しくは0.1から10重量%の濃度で、更に好ましくは
0.2から5重量%の濃度で、毛髪、爪または皮膚を処
理する化粧品組成物中において、単独で、または1個以
上の化粧品用助剤と一緒に用いられる。水溶液では、こ
れらのポリマーは、ケラチン繊維に対して良好な親和性
を有し、この繊維上に、リンスで洗い落とされない沈積
物を形成する。
ルコール性媒質中に可溶性または分散可能であり、好ま
しくは0.1から10重量%の濃度で、更に好ましくは
0.2から5重量%の濃度で、毛髪、爪または皮膚を処
理する化粧品組成物中において、単独で、または1個以
上の化粧品用助剤と一緒に用いられる。水溶液では、こ
れらのポリマーは、ケラチン繊維に対して良好な親和性
を有し、この繊維上に、リンスで洗い落とされない沈積
物を形成する。
【0019】本発明のポリマーを含有する化粧品組成物
を毛髪に応用すると、毛髪の櫛通りと形を整えるのが容
易になり、同時に柔軟さと光沢を与え、毛髪がほとんど
帯電せず、スタイリングも容易になる。更に、本発明の
ポリマーは、皮膚または眼粘膜に対して比較的刺激が少
ない。本発明は毛髪、爪および皮膚を処理するための、
更に詳細には毛髪を保護するための少なくとも1種のポ
リ四級ポリシロキサンポリマーを含有する化粧品組成物
を供する。化粧品組成物は、プレトリートメントとして
毛髪に応用して、例えば次に陰イオン性活性物質の固定
を容易にすることができ、またはローション、リンスオ
フローション(rinse−off lotions)
またはスタイリングゲルのようなポストトリートメント
として応用することができ、あるいはシャンプー、セッ
トローションまたは染料の形で主要トリートメントを構
成することができる。
を毛髪に応用すると、毛髪の櫛通りと形を整えるのが容
易になり、同時に柔軟さと光沢を与え、毛髪がほとんど
帯電せず、スタイリングも容易になる。更に、本発明の
ポリマーは、皮膚または眼粘膜に対して比較的刺激が少
ない。本発明は毛髪、爪および皮膚を処理するための、
更に詳細には毛髪を保護するための少なくとも1種のポ
リ四級ポリシロキサンポリマーを含有する化粧品組成物
を供する。化粧品組成物は、プレトリートメントとして
毛髪に応用して、例えば次に陰イオン性活性物質の固定
を容易にすることができ、またはローション、リンスオ
フローション(rinse−off lotions)
またはスタイリングゲルのようなポストトリートメント
として応用することができ、あるいはシャンプー、セッ
トローションまたは染料の形で主要トリートメントを構
成することができる。
【0020】本発明の化粧品組成物は、水性、水−アル
コール性または溶媒をベースとすることができ、好まし
くは油分を含有することができ、また、例えば、溶液、
ローション、クリーム、分散液、ゲルまたはエアゾルの
形で存在することがてきる。
コール性または溶媒をベースとすることができ、好まし
くは油分を含有することができ、また、例えば、溶液、
ローション、クリーム、分散液、ゲルまたはエアゾルの
形で存在することがてきる。
【0021】本発明の化粧品組成物は、本質的に式
(I)に相当する単位からなるポリマーを加えて、化粧
品組成物に使用されるいかなる成分を含有することもで
き、詳細には陰イオン性、陽イオン性、両性、対イオン
性または非イオン性界面活性剤、起泡剤、泡安定剤、不
透明化剤、金属イオン封鎖剤、増粘剤、乳化剤、柔軟
剤、防腐剤、タンパク質誘導体、天然物質、着色剤、香
料および陰イオン性、陽イオン性、両性および非イオン
性ポリマーを含有することができる。
(I)に相当する単位からなるポリマーを加えて、化粧
品組成物に使用されるいかなる成分を含有することもで
き、詳細には陰イオン性、陽イオン性、両性、対イオン
性または非イオン性界面活性剤、起泡剤、泡安定剤、不
透明化剤、金属イオン封鎖剤、増粘剤、乳化剤、柔軟
剤、防腐剤、タンパク質誘導体、天然物質、着色剤、香
料および陰イオン性、陽イオン性、両性および非イオン
性ポリマーを含有することができる。
【0022】従って、本発明は、少なくとも1種の式
(I)を有するポリ四級ポリシロキサンポリマーと、少
なくとも1種の陰イオン性ポリマーを、好ましくはもう
1種の陽イオン性化合物の存在で、含有する毛髪処理用
の化粧品組成物を供する。これらの組成物は、通常、化
粧品に用いられる他の助剤を含有することができる。本
発明の組成物が、シャンプーを構成する場合には、通常
は水溶液の形であり、式(I)の単位からなるポリマー
に加えて、少なくとも1種類の陰イオン性、陽イオン
性、非イオン性または両性洗浄剤を含有する。これらの
シャンプーでは、洗浄剤の濃度は、通常、組成物の総重
量に関して1から50重量%であり、好ましくは1から
30重量%であり、 pHは、通常、3から9である。シ
ャンプーの形の組成物は、通常、種々の助剤、詳細に
は、香料、防腐剤、増粘剤、泡安定剤および着色料も含
有する。これらの助剤の比率は、組成物の総重量の重量
%で表わすと、通常、泡安定剤では0.5から10%、
増粘剤では0.1から5%、および香料、着色料および
防腐剤については、それぞれ0.01から3%である。
本発明の組成物がローションを構成する場合には、これ
らの組成物は、通常、水溶液か、または1から4個の炭
素原子を有する低級アルカノール、好ましくはエタノー
ルまたはイソプロピルアルコールを5から70%の量で
含有し、好ましくは他の化粧品用ポリマーおよび/また
は界面活性剤を含有する水−アルコール性溶液である。
本発明の組成物は、式(I)の単位からなるポリマーを
含有するエマルジョンの形のトリートメントクリームを
構成することもできる。これらのクリームは、着色料、
詳細には酸化染料および/または直接染料を含有するこ
とができ、染色料クリームまたは着色用クリームを構成
することができる。本発明の組成物は、毛髪をカールす
るための、パーマ用還元溶液または酸化溶液に用いるこ
ともできる。本発明の化粧品組成物は、通常は3から1
2のpHを有し、好ましくは3.5から8.5の pHを
有する。組成物をエアゾルの形で包装する場合は、プロ
ペラントガスを含有する。
(I)を有するポリ四級ポリシロキサンポリマーと、少
なくとも1種の陰イオン性ポリマーを、好ましくはもう
1種の陽イオン性化合物の存在で、含有する毛髪処理用
の化粧品組成物を供する。これらの組成物は、通常、化
粧品に用いられる他の助剤を含有することができる。本
発明の組成物が、シャンプーを構成する場合には、通常
は水溶液の形であり、式(I)の単位からなるポリマー
に加えて、少なくとも1種類の陰イオン性、陽イオン
性、非イオン性または両性洗浄剤を含有する。これらの
シャンプーでは、洗浄剤の濃度は、通常、組成物の総重
量に関して1から50重量%であり、好ましくは1から
30重量%であり、 pHは、通常、3から9である。シ
ャンプーの形の組成物は、通常、種々の助剤、詳細に
は、香料、防腐剤、増粘剤、泡安定剤および着色料も含
有する。これらの助剤の比率は、組成物の総重量の重量
%で表わすと、通常、泡安定剤では0.5から10%、
増粘剤では0.1から5%、および香料、着色料および
防腐剤については、それぞれ0.01から3%である。
本発明の組成物がローションを構成する場合には、これ
らの組成物は、通常、水溶液か、または1から4個の炭
素原子を有する低級アルカノール、好ましくはエタノー
ルまたはイソプロピルアルコールを5から70%の量で
含有し、好ましくは他の化粧品用ポリマーおよび/また
は界面活性剤を含有する水−アルコール性溶液である。
本発明の組成物は、式(I)の単位からなるポリマーを
含有するエマルジョンの形のトリートメントクリームを
構成することもできる。これらのクリームは、着色料、
詳細には酸化染料および/または直接染料を含有するこ
とができ、染色料クリームまたは着色用クリームを構成
することができる。本発明の組成物は、毛髪をカールす
るための、パーマ用還元溶液または酸化溶液に用いるこ
ともできる。本発明の化粧品組成物は、通常は3から1
2のpHを有し、好ましくは3.5から8.5の pHを
有する。組成物をエアゾルの形で包装する場合は、プロ
ペラントガスを含有する。
【0023】本発明を、下記の例によって更に説明す
る。 製造例
る。 製造例
【0024】例1 式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4、R5 および
R6 はCH3 を表わし、m=3、p=1、Y=Brおよ
びA=(CH2 )3 である)を有する化合物の混合物の
製造。撹拌器、温度計および還流冷却器を備えた1リッ
トル反応器に、182.5g(1.93モル)のジメチ
ルクロロシランおよび1.4gの5%強度白金/活性炭
を入れた。この分散液に、242g(2.42モル)の
酢酸アリルを、撹拌しながら10分間かけて加えた後、
反応混合物を還流下に20時間加熱する。触媒を濾別し
て除去した後、混合物を50mm Hg(6.66kP
a)の減圧で蒸留する。次に、233gのジメチル−ア
セトキシプロピルクロロシランを、0.1mmHg(1
3.33Pa)の圧で、53−55℃の温度で蒸留す
る。こうして生成した194.5gの生成物を、1リッ
トルの96°強度のエタノールに溶解する。溶液を、氷
浴中で冷却し、200gの40%強度水酸化ナトリウム
水溶液を20分間かけて加える。次に、反応混合物を1
時間加熱還流する。生成した無機塩を濾過して除去す
る。部分的に濃縮した後、250mlのクロロホルムを用
いて2回抽出し、次に抽出物を100mlの水で2回洗浄
する。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を
留去する。この操作によって116gの1,3−ビス−
(3−ヒドロキシプロピル)−1,1,3,3−テトラ
メチルジシロキサン:化合物Aを生成する。200g
(0.7モル)のPBr3 と65mlのジクロロエタンを
1リットルの反応器に入れて、混合物を氷浴中で冷却す
る。上記において得られた化合物Aの200g(0.8
モル)を200mlの塩化メチレンに溶解したものを、次
に、15分間かけて加える。混合物を更に1時間氷浴中
で撹拌した後、50℃で1時間加熱し、次いで室温で1
晩放置する。次に、溶液を250mlの水で洗浄し、次い
で250mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で2回洗浄す
る。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を留
去する。102℃で、0.01mm Hg(1.33P
a)の圧で蒸留すると、125gの1,3−ビス−(プ
ロモプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロ
キサン(化合物 III1 )を生成する。32.7g(0.
25モル)のN,N’−テトラメチル−1,3−プロピ
レンジアミンと37.5gの水を、250ccの反応器中
で混合する。この溶液を還流温度で加熱し、上記の化合
物 III1 の94g(0.25モル)を30分間かけて加
える。次いで、反応混合物を13時間加熱する。これに
より、無水状態ではほぼ無色の柔らかな樹脂を生成す
る。この樹脂は、水に溶解する。水中で25℃で測定し
た固有粘度は、0.044dl/gである。
R6 はCH3 を表わし、m=3、p=1、Y=Brおよ
びA=(CH2 )3 である)を有する化合物の混合物の
製造。撹拌器、温度計および還流冷却器を備えた1リッ
トル反応器に、182.5g(1.93モル)のジメチ
ルクロロシランおよび1.4gの5%強度白金/活性炭
を入れた。この分散液に、242g(2.42モル)の
酢酸アリルを、撹拌しながら10分間かけて加えた後、
反応混合物を還流下に20時間加熱する。触媒を濾別し
て除去した後、混合物を50mm Hg(6.66kP
a)の減圧で蒸留する。次に、233gのジメチル−ア
セトキシプロピルクロロシランを、0.1mmHg(1
3.33Pa)の圧で、53−55℃の温度で蒸留す
る。こうして生成した194.5gの生成物を、1リッ
トルの96°強度のエタノールに溶解する。溶液を、氷
浴中で冷却し、200gの40%強度水酸化ナトリウム
水溶液を20分間かけて加える。次に、反応混合物を1
時間加熱還流する。生成した無機塩を濾過して除去す
る。部分的に濃縮した後、250mlのクロロホルムを用
いて2回抽出し、次に抽出物を100mlの水で2回洗浄
する。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を
留去する。この操作によって116gの1,3−ビス−
(3−ヒドロキシプロピル)−1,1,3,3−テトラ
メチルジシロキサン:化合物Aを生成する。200g
(0.7モル)のPBr3 と65mlのジクロロエタンを
1リットルの反応器に入れて、混合物を氷浴中で冷却す
る。上記において得られた化合物Aの200g(0.8
モル)を200mlの塩化メチレンに溶解したものを、次
に、15分間かけて加える。混合物を更に1時間氷浴中
で撹拌した後、50℃で1時間加熱し、次いで室温で1
晩放置する。次に、溶液を250mlの水で洗浄し、次い
で250mlの飽和炭酸水素ナトリウム溶液で2回洗浄す
る。有機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶媒を留
去する。102℃で、0.01mm Hg(1.33P
a)の圧で蒸留すると、125gの1,3−ビス−(プ
ロモプロピル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロ
キサン(化合物 III1 )を生成する。32.7g(0.
25モル)のN,N’−テトラメチル−1,3−プロピ
レンジアミンと37.5gの水を、250ccの反応器中
で混合する。この溶液を還流温度で加熱し、上記の化合
物 III1 の94g(0.25モル)を30分間かけて加
える。次いで、反応混合物を13時間加熱する。これに
より、無水状態ではほぼ無色の柔らかな樹脂を生成す
る。この樹脂は、水に溶解する。水中で25℃で測定し
た固有粘度は、0.044dl/gである。
【0025】例2 一般式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 お
よびR6 はCH3 を表わし、m=3、p=3、Y=C
l、A=(CH2 )3 である)を有する化合物の混合物
の製造。93.7g(0.7モル)の1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン、160g(2.1モル)の
新たに蒸留した塩化アリルおよび0.47gの5%強度
白金/活性炭触媒を、1リットルのオートクレーブに入
れる。混合物を、120℃で12時間加熱する。触媒を
濾別し、過剰の塩化アリルを、減圧下で留去する。次
に、残渣を、9mm Hg(1.200Pa)で蒸留す
る。次いで、47.3gの1−クロロ−3−クロロプロ
ピル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを、
80−82℃で集める。46.3gの上記化合物を、5
分間かけて100mlの塩化ナトリウム飽和溶液に加え
る。混合物を、45℃で40分間撹拌した後、室温で4
0分間更に45℃で15分間撹拌する。塩化ナトリウム
を濾別し、濾液をエーテルで抽出する。エーテル層を無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を留去し、残渣
を0.01mm Hg(1.33Pa)の圧で蒸留する。
113−116℃で、21gの1,7−ビス−(クロロ
プロピル)−1,1,3,3,5,5,7,7−オクタ
メチルテトラシロキサンを集める。このようにして製造
した15.8g(0.036モル)の2個の官能基を有
する化合物を、4.75g(0.036モル)のN,
N’−テトラメチル−1,3−プロピレンジアミンを4
0mlのジメチルホルムアミドに溶解したものに可溶化す
る。混合物を、125℃で20時間加熱した後、ポリマ
ーを100mlのエーテル中で沈澱させる。こうして、
3.87ミリ等量/gの塩化物含量を有する柔らかな水
溶性樹脂を単離する。
よびR6 はCH3 を表わし、m=3、p=3、Y=C
l、A=(CH2 )3 である)を有する化合物の混合物
の製造。93.7g(0.7モル)の1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサン、160g(2.1モル)の
新たに蒸留した塩化アリルおよび0.47gの5%強度
白金/活性炭触媒を、1リットルのオートクレーブに入
れる。混合物を、120℃で12時間加熱する。触媒を
濾別し、過剰の塩化アリルを、減圧下で留去する。次
に、残渣を、9mm Hg(1.200Pa)で蒸留す
る。次いで、47.3gの1−クロロ−3−クロロプロ
ピル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを、
80−82℃で集める。46.3gの上記化合物を、5
分間かけて100mlの塩化ナトリウム飽和溶液に加え
る。混合物を、45℃で40分間撹拌した後、室温で4
0分間更に45℃で15分間撹拌する。塩化ナトリウム
を濾別し、濾液をエーテルで抽出する。エーテル層を無
水硫酸ナトリウム上で乾燥した後、溶媒を留去し、残渣
を0.01mm Hg(1.33Pa)の圧で蒸留する。
113−116℃で、21gの1,7−ビス−(クロロ
プロピル)−1,1,3,3,5,5,7,7−オクタ
メチルテトラシロキサンを集める。このようにして製造
した15.8g(0.036モル)の2個の官能基を有
する化合物を、4.75g(0.036モル)のN,
N’−テトラメチル−1,3−プロピレンジアミンを4
0mlのジメチルホルムアミドに溶解したものに可溶化す
る。混合物を、125℃で20時間加熱した後、ポリマ
ーを100mlのエーテル中で沈澱させる。こうして、
3.87ミリ等量/gの塩化物含量を有する柔らかな水
溶性樹脂を単離する。
【0026】例3 一般式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 お
よびR6 はCH3 を表わし、m=1、p=1、Y=B
r、A=(CH2 )3 である)を有する化合物の混合物
の製造。トリメチルクロロシランを三臭化リンで臭素化
し、生成する化合物を水で加水分解、縮合することによ
って1,3−ビス−(ブロメチル)−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサンを製造する。このようにして
製造した23.6g(0.074モル)の化合物を、
9.6g(0.074モル)のN,N’−テトラメチル
プロピレンジアミンを100mlのメチルソブチルケトン
に溶解したものに可溶化する。混合物を、10時間加熱
還流する。沈澱したポリマーをエーテルで洗浄して、乾
燥する。25.7gの透明な、非常に吸湿性が高く、水
溶性の樹脂を単離する。25℃で、5%濃度の水溶液で
の絶対粘度は、0.96cpsである。
よびR6 はCH3 を表わし、m=1、p=1、Y=B
r、A=(CH2 )3 である)を有する化合物の混合物
の製造。トリメチルクロロシランを三臭化リンで臭素化
し、生成する化合物を水で加水分解、縮合することによ
って1,3−ビス−(ブロメチル)−1,1,3,3−
テトラメチルジシロキサンを製造する。このようにして
製造した23.6g(0.074モル)の化合物を、
9.6g(0.074モル)のN,N’−テトラメチル
プロピレンジアミンを100mlのメチルソブチルケトン
に溶解したものに可溶化する。混合物を、10時間加熱
還流する。沈澱したポリマーをエーテルで洗浄して、乾
燥する。25.7gの透明な、非常に吸湿性が高く、水
溶性の樹脂を単離する。25℃で、5%濃度の水溶液で
の絶対粘度は、0.96cpsである。
【0027】例4 一般式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4 、R5 お
よびR6 はCH3 を表わし、m=3、p=1、A=(C
H2 )4 、Y=Brである)を有する化合物の混合物の
製造。42.5g(0.5モル)のジメチルアリルアミ
ンと33.5g(0.25モル)のテトラメチルジシロ
キサンとを、250mlのオートクレーブ中で0.34g
の5%強度の白金/活性炭と混合する。混合物を120
℃で5時間加熱する。触媒を濾別した後、50mm Hg
(6.66kPa)で揮発性化合物を留去する。残渣を
0.01mm Hg(1.33Pa)で蒸留し、80−8
2℃で40gの1,3−ビス−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)−テトラメチルジシロキサンを単離する。攪拌
器、温度計および還流冷却器を備えた反応器中に、10
g(0.033モル)の1,3−ビス−(3−ジメチル
アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンと、4ml
の水を入れる。この溶液に6.97gの1,4−ジブロ
モブタンを、す早く加えた後、混合物を90−95℃で
1時間45分間加熱する。これによって、3.1ミリ等
量/gの臭化物含量を有するポリマー溶液を生成する。
よびR6 はCH3 を表わし、m=3、p=1、A=(C
H2 )4 、Y=Brである)を有する化合物の混合物の
製造。42.5g(0.5モル)のジメチルアリルアミ
ンと33.5g(0.25モル)のテトラメチルジシロ
キサンとを、250mlのオートクレーブ中で0.34g
の5%強度の白金/活性炭と混合する。混合物を120
℃で5時間加熱する。触媒を濾別した後、50mm Hg
(6.66kPa)で揮発性化合物を留去する。残渣を
0.01mm Hg(1.33Pa)で蒸留し、80−8
2℃で40gの1,3−ビス−(3−ジメチルアミノプ
ロピル)−テトラメチルジシロキサンを単離する。攪拌
器、温度計および還流冷却器を備えた反応器中に、10
g(0.033モル)の1,3−ビス−(3−ジメチル
アミノプロピル)−テトラメチルジシロキサンと、4ml
の水を入れる。この溶液に6.97gの1,4−ジブロ
モブタンを、す早く加えた後、混合物を90−95℃で
1時間45分間加熱する。これによって、3.1ミリ等
量/gの臭化物含量を有するポリマー溶液を生成する。
【0028】例5 式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4、およびR5
は、CH3 を表わし、R6 はC12H25を表わし、Y=B
r、A=(CH2 )6 、p=6、m=3である)を有す
る化合物の混合物の製造。129g(1モル)のジメチ
ルジクロロシランと77.9g(0.4モル)のジメチ
ル−アセトキシプロピル−クロロシランの混合物を、塩
化ナトリウムで飽和した500mlの水に、20から25
℃で加える。混合物を、この温度で4時間撹拌する。塩
化ナトリウムを濾別した後、50mlの塩化メチレンで2
回洗浄する。濾液を傾瀉して、水層を150mlの塩化メ
チレンで2回洗浄する。有機層をまとめて、100mlの
炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄する。有機層を、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を留去した後、
128.3gの無色オイルを集めること、96%の収率
となる。このオイルを、700mlのエタノールに溶解す
る。この溶液に、140g(1.4モル)の40%強度
水酸化ナトリウム水溶液を、20から25℃で加えた
後、混合物をこの温度で1時間撹拌する。次に、700
mlの水を加えて、大部分のエタノールを真空で留去す
る。媒質に230mlの6N−HClを加えて中和する。
媒質を、200mlのクロロホルムで3回抽出する。有機
層を、100mlの水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥する。蒸発乾固後に、100.4gの無色オイルを
単離し、収率は90.3%である。上記のオイルを総
て、60mlの塩化メチレンに溶解する。この溶液に、2
7gのPBr3 を140mlの塩化メチレンに溶解したも
のを、5℃で1時間30分かけて加える。室温で1時間
撹拌を続けた後、混合物を、溶媒の還流温度で3時間加
熱する。有機層を、100mlの炭酸水素ナトリウムの飽
和溶液で洗浄し、次いで、100mlの水で3回洗浄す
る。硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥した後、800P
aの圧で溶媒を留去する。このようにして、2.45ミ
リ等量/gの臭化物含量を有する81gのごく僅かに着
色したオイルを、集める(化合物A)。13.2g
(0.016モル)の化合物Aを15gのメチルセロソ
ルブに溶解したものを、7.7g(0.016モル)の
1,6−ビス−(メチルラウリルアミノ)−ヘキサンを
5gのメチルセロソルブに溶解したものに加える。混合
物を、105℃で6時間加熱した後、溶媒を減圧(80
0Pa)下で留去する。1.30ミリ等量/gの臭化物
含量を有する20.1gの95°強度エタノールに可溶
性の粘稠なオイルを集める。
は、CH3 を表わし、R6 はC12H25を表わし、Y=B
r、A=(CH2 )6 、p=6、m=3である)を有す
る化合物の混合物の製造。129g(1モル)のジメチ
ルジクロロシランと77.9g(0.4モル)のジメチ
ル−アセトキシプロピル−クロロシランの混合物を、塩
化ナトリウムで飽和した500mlの水に、20から25
℃で加える。混合物を、この温度で4時間撹拌する。塩
化ナトリウムを濾別した後、50mlの塩化メチレンで2
回洗浄する。濾液を傾瀉して、水層を150mlの塩化メ
チレンで2回洗浄する。有機層をまとめて、100mlの
炭酸水素ナトリウムの飽和溶液で洗浄する。有機層を、
無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を留去した後、
128.3gの無色オイルを集めること、96%の収率
となる。このオイルを、700mlのエタノールに溶解す
る。この溶液に、140g(1.4モル)の40%強度
水酸化ナトリウム水溶液を、20から25℃で加えた
後、混合物をこの温度で1時間撹拌する。次に、700
mlの水を加えて、大部分のエタノールを真空で留去す
る。媒質に230mlの6N−HClを加えて中和する。
媒質を、200mlのクロロホルムで3回抽出する。有機
層を、100mlの水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で
乾燥する。蒸発乾固後に、100.4gの無色オイルを
単離し、収率は90.3%である。上記のオイルを総
て、60mlの塩化メチレンに溶解する。この溶液に、2
7gのPBr3 を140mlの塩化メチレンに溶解したも
のを、5℃で1時間30分かけて加える。室温で1時間
撹拌を続けた後、混合物を、溶媒の還流温度で3時間加
熱する。有機層を、100mlの炭酸水素ナトリウムの飽
和溶液で洗浄し、次いで、100mlの水で3回洗浄す
る。硫酸ナトリウム上で有機層を乾燥した後、800P
aの圧で溶媒を留去する。このようにして、2.45ミ
リ等量/gの臭化物含量を有する81gのごく僅かに着
色したオイルを、集める(化合物A)。13.2g
(0.016モル)の化合物Aを15gのメチルセロソ
ルブに溶解したものを、7.7g(0.016モル)の
1,6−ビス−(メチルラウリルアミノ)−ヘキサンを
5gのメチルセロソルブに溶解したものに加える。混合
物を、105℃で6時間加熱した後、溶媒を減圧(80
0Pa)下で留去する。1.30ミリ等量/gの臭化物
含量を有する20.1gの95°強度エタノールに可溶
性の粘稠なオイルを集める。
【0029】例6 式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4およびR5 は
CH3 を表わし、R6 はC8 H17を表わし、Y=Br、
A=CH2 −CHOH−CH2 −、p=6、m=3であ
る)を有する化合物の混合物の製造。例5により製造し
た13.2g(0.016モル)の化合物を、15gの
メチルセロソルブ(エチレングリコールモノメチルエー
テル)に溶解したものを、5.5g(0.016モル)
の1,3−ビス−(メチルオクチルアミノ)−プロパン
−2−オールを5gのメチルセロソルブに溶解したもの
に加える。混合物を、105℃で10時間加熱する。溶
媒を、800Pa減圧で留去する。1.35ミリ等量/
gの臭化物含量を有する、95°強度エタノールに可溶
な17.3gの非常に粘稠なオイルを、単離する。
CH3 を表わし、R6 はC8 H17を表わし、Y=Br、
A=CH2 −CHOH−CH2 −、p=6、m=3であ
る)を有する化合物の混合物の製造。例5により製造し
た13.2g(0.016モル)の化合物を、15gの
メチルセロソルブ(エチレングリコールモノメチルエー
テル)に溶解したものを、5.5g(0.016モル)
の1,3−ビス−(メチルオクチルアミノ)−プロパン
−2−オールを5gのメチルセロソルブに溶解したもの
に加える。混合物を、105℃で10時間加熱する。溶
媒を、800Pa減圧で留去する。1.35ミリ等量/
gの臭化物含量を有する、95°強度エタノールに可溶
な17.3gの非常に粘稠なオイルを、単離する。
【0030】 例7式(I)(但し、R1 、R2 、R3 およびR4 がC
H3 を表わし、R5 、R6 、Aおよび2個の窒素原子に
よって形成した単位が、式
H3 を表わし、R5 、R6 、Aおよび2個の窒素原子に
よって形成した単位が、式
【化13】 のトリエチレンジアミノ基を表わし、Y=Br、p=
6、m=3である)を有する化合物の混合物の製造。例
5によって製造された化合物Aの13.2g(0.01
6モル)を15gのメチルセロソルブに溶解したもの
を、1.80g(0.016モル)の2,2,2−ジア
ザビシクロオクタンを5gのメチルセロソルブに溶解し
たものに加える。混合物を、105℃で6時間加熱す
る。溶媒を、800Paで留去する。2.08ミリ等量
/gの臭化物含量を有する、95°強度エタノールに可
溶な13.1gの粘稠な透明なペーストを単離する。
6、m=3である)を有する化合物の混合物の製造。例
5によって製造された化合物Aの13.2g(0.01
6モル)を15gのメチルセロソルブに溶解したもの
を、1.80g(0.016モル)の2,2,2−ジア
ザビシクロオクタンを5gのメチルセロソルブに溶解し
たものに加える。混合物を、105℃で6時間加熱す
る。溶媒を、800Paで留去する。2.08ミリ等量
/gの臭化物含量を有する、95°強度エタノールに可
溶な13.1gの粘稠な透明なペーストを単離する。
【0031】例8 式(I)(但し、R1 、R2 、R3 、R4およびR5 は
CH3 を表わし、、R 6 とAは2個の窒素原子と共にピ
ペラジン環を形成し、Y=Br、p=6、m=3であ
る)を有する化合物の混合物の製造。例5によって製造
した化合物Aの13.2g(0.016モル)を15g
のメチルセロソルブに溶解したものを、1.82g
(0.016モル)のN,N’−ジメチルピペラジンン
を5gのメチルセロソルブに溶解したものに加える。反
応混合物を、105℃で15時間加熱する。溶媒を、8
00Paの減圧で留去する。1.78ミリ等量/gの臭
化物含量を有し、95°強度アルコール可溶な14.5
gの粘稠なペーストを単離する。 応用例
CH3 を表わし、、R 6 とAは2個の窒素原子と共にピ
ペラジン環を形成し、Y=Br、p=6、m=3であ
る)を有する化合物の混合物の製造。例5によって製造
した化合物Aの13.2g(0.016モル)を15g
のメチルセロソルブに溶解したものを、1.82g
(0.016モル)のN,N’−ジメチルピペラジンン
を5gのメチルセロソルブに溶解したものに加える。反
応混合物を、105℃で15時間加熱する。溶媒を、8
00Paの減圧で留去する。1.78ミリ等量/gの臭
化物含量を有し、95°強度アルコール可溶な14.5
gの粘稠なペーストを単離する。 応用例
【0032】実施例A1 下記のシャンプーを製造する。 例1によって製造した化合物 1gA.I.(1) 30%の活性成分を含有するグルコシド アルキルエーテル、「Triton CG110」の 名称でセピック社より販売 18g 式CH3 (CH2 )11CH2 (OCH2 CH2 )6 OCH2 −COOHの 化合物、「Sandopan Macid」の名称で サンド社より販売 3g 水酸化ナトリウム、適量 pH7.5 香料、着色料、防腐剤、適量 水、十分量 100g (1) A.I.=活性成分
【0033】実施例A2 下記のアフターシャンプーを製造する。 例3によって製造した化合物 0.5gA.I. セチル−ステアリルアルコールと1モル のアルコール当り15モルのエチレンオ キシドでオキシエチレン化したセチル− ステアリルアルコールとの混合物、 「SINNOWAX」の名称でヘンケル社 より販売 2g セチルアルコール 4g ユニオン・カーバイド社により「CELLOSIZE QP4400H」の名称で販売されている ヒドロキシメチルセルロース 5g 塩酸、適量、 pH7 香料、防腐剤、着色料適量 水、十分量 100g
【0034】実施例A3 下記の組成を有するリンス−オフローションを製造す
る。 例1によって製造した化合物 1gA.I. 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 1g 仏国特許第2,270,846号明細書によって製造した単位
る。 例1によって製造した化合物 1gA.I. 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 1g 仏国特許第2,270,846号明細書によって製造した単位
【化14】 を有する陽イオン性ポリマー 0.3g 水酸化ナトリウム、適量、 pH7.3 香料、着色料、防腐剤、適量 水、十分量 100g
【0035】実施例A4 下記の組成を有する非イオン性シャンプーを製造する。 例5の化合物 0.8g 式 R−CHOH−CH2 −〔O−CH2 −CHOH−CH2 −O〕3.5 H (但し、Rは、9から12個の炭素原子 を有するアルキル基の混合物である)を 有するポリグリセロールヒドロキシアル キルエーテル 7g コプラヤシ油脂肪酸のジエタノールアミド 3g 水、十分量 100g pHを7.3に調整
【0036】実施例A5 下記のセットローションを製造する。 例6の化合物 0.5g ビニルピロリドン/酢酸ビニル共重合 体(60/40) 2g 95°強度エタノール 15g 水、十分量 100g pHを7.4に調整
【0037】実施例A6 下記のアフターシャンプーを製造する。 例7の化合物 0.5g 例8の化合物 0.2g セチル−ステアリルアルコールと、 15モルのエチレンオキシドでオキシ エチレン化したセチル−ステアリルア ルコールとの混合物、ヘンケル社によ り「SINNOWAX AO」なる名称 で販売 2g セチルアルコール 4g ユニオン・カーバイド社により「Cellosize QP 4400H」なる名称で販売されて いるヒドロキシメチルセルロース 5g 水、十分量 100g pHを7に調整
【0038】実施例A7 下記のリンス−オフローションを製造する。 例8の化合物 1.2g 塩化ジメチルジステアリルアンモニウム 0.8g 分子量が1,000,000の四級ポリ ビニルピロリドン共重合体、ジェネラル・ アニリン社により「Gafquat 755」 なる名称で販売 1g 95°強度エタノール 20g 水、十分量 100g pHを7.2に調整
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/04 8615−4C 7/06 8615−4C
Claims (5)
- 【請求項1】 一般式 【化1】 (式中、Aは2価のα,ω−ビス−(アルキル)−ポリ
シロキサン基、または1個以上の水酸基によって任意に
置換された6個以下の連続した炭素原子および任意には
1以上の鎖状酸素原子および/または芳香環を有する直
鎖または分子鎖の、飽和または不飽和炭化水素鎖であ
り、 R1 、R2 、R3 およびR4 は同一または異なり、C1
−C6 のアルキル基またはフェニル基を表わし、 R5 はメチル、エチル、またはヒドロキシエチル基を表
わし、 R6 はC1 −C18のアルキル基を表わすか、または2個
の隣接する基R6 は、これらの基が結合している窒素原
子およびそれらの間の基Aと一緒に、2価のピペラジノ
基を形成し、 または、2個の隣接する基R5 は、同じ窒素原子に結合
した2個の基R6 、上記窒素原子およびそれらの間の基
Aと一緒に、トリエチレンジアミノ基を形成し、または
R5 およびR6 は、これらが結合している窒素原子と一
緒に複素環を表わし、 Y- は、Cl- 、Br- 、CH3 SO3 - または 【化2】 mは1から6の整数を表わし、 pは1から50の数を表わす)を有する繰り返し単位か
らなる、少なくとも1つのポリ四級ポリシロキサンポリ
マーの有効量、および稀釈剤またはキャリアーを含む、
毛髪、爪または皮膚処理用化粧品組成物。 - 【請求項2】 シャンプーの形をしており、かつ少なく
とも1つの陰イオン、陽イオン、非イオン、両性イオン
またはツビッテルイオン界面活性剤を含有する、請求項
1記載の組成物。 - 【請求項3】 染色組成物の形をしており、かつ1つ以
上の染料を含有する、請求項1記載の組成物。 - 【請求項4】 少なくとも1つの陰イオンポリマーを含
有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。 - 【請求項5】 少なくとも1つの陰イオン、陽イオン、
両性、ツビッテルイオンまたは非イオン界面活性剤、泡
シネルギスト剤、泡安定剤、乳白剤、金属イオン封鎖
剤、ソフトナー、保存剤、タンパク誘導体、天然物、色
素、香料、または陰イオン、陽イオン、両性または非イ
オンポリマーを含有する請求項1〜4のいずれか1項記
載の組成物。
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