DE3340708A1 - Polyquaternaere polysiloxan-polymere, ein verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende, kosmetische mittel - Google Patents
Polyquaternaere polysiloxan-polymere, ein verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende, kosmetische mittelInfo
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Description
M/24 240 /
Die Erfindung betrifft neue polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, Verfahren zu deren Herstellung und diese
Verbindungen enthaltende Mittel. Die Erfindung betrifft insbesondere die Verwendung dieser Mittel in der
kosmetischen Industrie, insbesondere zur Haarpflege und Haarbehandlung.
Es ist bereits bekannt, quaternäre Polymere in Haarbehandlungsmitteln
zu verwenden, um die Haare leichter entwirren zu können und um den kosmetischen Zustand
der Haare zu verbessern. Diese bekannten, quaternäre Polymere enthaltenden, kosmetischen Haarbehandlungsmittel
besitzen jedoch verschiedene Nachteile.
Es wurde nun folgendes gefunden: irägt man die neuen
Polymere als wäßrige Mittel auf die Haare auf, dann lassen sich diese leichter entwirren, als das bei
Verwendung von quaternären Polyammonium-Polymeren mit Kohlenwasserstoffketten der Fall ist. Die Haare werden
weniger elektrisch aufgeladen, was das Frisieren erleichtert, und befinden sich in einem guten kosmetischen
Zustand.
Die erfindungsgemäßen Polymere sind aufgrund der Stellung der Ammoniumgruppen und der Verteilung der SiI-oxangruppen
neu.
Die erfindungsgemäßen polyquaternären Polysiloxan-Polymere bestehen im wesentlichen aus wiederkehrenden
Einheiten der allgemeinen Formel (i)
M/24 240
ι .
--(CH,) -Si 2 ΠΙ
-O- Si
R,
h (CH ) - Nw- A - N^
2 m I θ €
p y y
worin A eine a,<U-Bis-alkylpolysiloxangruppe oder
eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoff kette, die bis zu 6 aufeinanderfolgende
Kohlenstoff atome enthält und die eine oder mehrere
Hydroxygruppe(n) aufweisen und durch ein oder mehrere Sauerstoffatom(e) und/oder durch einen oder
mehrere aromatische Ring(e) unterbrochen sein kann, bedeutet.
A kann beispielsweise eine der folgenden Gruppen'bedeuten:
.
wobei R1, R2, R^, R^, m und ρ die im folgenden angegebenen
Bedeutungen besitzen;
-(CH2)n-, worin η = 2 bis 6
-(CH2)n-, worin η = 2 bis 6
-CH2-CH=CH-CH2-
M/24 240 Z
2- CrC- CH2 -CH-
(CH9)o-CH3
- CH0-CHOH-CH0-
- CH2 - CHOH - CH2 - O - CH2 - CHOH -
CH2- CH2- , worin χ = 1 bis 15
-CH2-CHOH-CH2-
L, Rp, R, und R^, die gleich oder verschieden sein
können, bedeuten einen C1_g-Alkylrest oder einen Phenylrest.
Von den Alkylresten ist der Methylrest bevorzugt.
Rc bedeutet einen Methyl-, Ethyl-, HydroxylethyIrest
oder unter den unten angegebenen Bedingungen auch einen bivalenten -CH2-ReSt.
Rg bedeutet einen C1_1Q-Alkylrest. Rg kann auch einen
bivalenten-CHp-Rest bedeuten, wobei in diesem Fall A
für -CH2-CH2- steht. Rg bildet dann
(i) mit den beiden Stickstoffatomen und A eine bivalente Piperazinogruppe oder
(ii) mit den beiden Stickstoffatomen, A und Rc-, wobei RK dann für -CH0- steht, einen bivalenten
do ^
Triethylendiaminorest der Formel
CH0-CH0
-N —CH0-CH-- N-
CH0-CH0 2 2
Μ/24 240
1
1
Rg und Rc können auch miteinander verbunden sein und
mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, z.B. einen Piperidino-, Morpholino-
oder Pyrrolidino-Cyclus, bilden.
Y~ bedeutet ein Cl"-, Br"-, CH,SO^~- oder
10
CH,- (/ \\-S0 '-Anion, wobei Cl" und Br" auch als X"
bezeichnet werden können.
m bedeutet eine ganze Zahl von 1 bis 6 und vorzugsweise von 1 bis 4.
ρ bedeutet eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis 50 und vorzugsweise von 1 bis 10.
ρ kann eine bestimmte Zahl oder einen statistischen Mittelwert
darstellen.
Die erfindungsgemäßen Polymere der allgemeinen Formel
(I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, beispielsweise durch Umsetzung einer Verbindung
der allgemeinen Formel (III)
Ti |
R
I3 |
- O - Si- | |
t |
y - I01Vm--*?1-- ° - f1--*01^- y (III>
I ι ρ ^. in
M/24 240
mit einem Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel (IV)
N-A-N
(IV)
In den Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV) besitzen R1, R2, R*, R4» R=, Rg, Y, A, m und ρ
die oben angegebenen Bedeutungen.
Im folgenden wird das Verfahren zur Herstellung der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formeln (III) beschrieben.
Die Polysiloxane der allgemeinen Formel (III)
R.
l4 o —
Y- (CH9) - Si4 O
J* III
I Si-
<CH2>nfY
(III)
können nach bekannten Umsetzungen erhalten werden.
So geht man, wenn m beispielsweise für 3 steht, wie folgt vor:
(1) Man setzt ein Dialkylchlorsilan mit einem Allylhalogenid in Gegenwart von Platin oder von Chlorplatinsäure
als Katalysator um, wobei man ein Halogenpropyl-dialkylchlorsilan
erhält, das nach Hydrolyse und Duplikation zum Bishalogenpropyl-1,1,3,3-tetraalkyl-disiloxan
führt.
M/24 240 j6
Das Dialkylchlorsilan kann durch ein Diphenylchlorsilan,
ein Alkylphenylchlorsilan oder eine Mischung dieser Verbindungen ersetzt werden. "
(2) Man setzt ein Dialkylchlorsilan, ein Diphenylchlorsilan
oder ein Alkylphenylchlorsilan mit Allylacetat in Gegenwart von Platin oder Chlorplatinsäure
um und erhält Acetyloxy-propyl-dialkylchlorsilan,
das man durch Hydrolyse und Duplikation in ein 1,3-Bis-(3-hydroxyprop.yl)-1,1,3,3-tetraalkyl-disiloxan
überführt.
Die Halogenierung dieser Verbindung mit einem Halogenierungsmittel,
z.B. Phosphortribromid (PBr^) oder Thionylchlorid (SOCl2), führt zum 1,3-Bis-(halogenpropyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan«.
Verwendet man ein Mesyl- oder Tosylhalogenid, erhält
man eine Verbindung der allgemeinen Formel (III), worin Y entweder für CH3SO5 oder für CH2-CgH^-SO, steht.
Das 1,3-Bis-(halogenpropyl)-1,1,3,3-tetraalkyl-disiloxan
kann man auch herstellen, indem man 1,1,3,3-Tetraalkyl-disiloxan
direkt mit Allylhalogenid umsetzt. Diese Umsetzung führt andererseits zu einer zweiten
Verbindung, nämlich 1,1,3»3-Tetraalkyl-3-halogenpropyl-1-halogen-disiloxan.
Ausgehend von letzterer Verbindung, kann man nach Hydrolyse ein 1,7-Bis-(halogenpropyl)-octaalkyl-tetrasiloxan
der folgenden Formel erhalten:
Tt
M/24 240 /
M/24 240 /
X-(CH2)
«- R
.-Ii
O-Si
4 J
(CH2J3-X
(3) Man setzt eine Verbindung (a), die ein Dialkyl-dichlorsilan oder ein Diphenyl-dichlorsilan
oder ein Alkylphenyl-dichlorsilan oder eine Mischung
dieser Verbindungen sein kann, mit einer Verbindung (b) um. Dabei ist die Verbindung (b) unter folgenden Verbindungen
ausgewählt:
(b1) Dialkylhalogenalkyl-halogensilan, (b2) Dialkylacetyloxyalkyl-halogensilan,
(b3) Dialkylacetyloxyalkyl-acetyloxysilan,
(b4) Tetraalkylaeetyloxyalkyl-acetyloxydisiloxan,
(b5) Dialkylhalogenalkyl-methoxy- oder -ethoxy-
silan, *.
(b6) Dialkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder eth-
oxasilan,
(b7) Tetraalkylhalogenalkyl-methoxy- oder -eth-
(b7) Tetraalkylhalogenalkyl-methoxy- oder -eth-
oxydisiloxan und
(b8) Tetraalkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder
-ethoxydisiloxan.
Die erhaltene Verbindung verseift man anschließend und halogeniert dann mit einem Halogenierungsmittel, z.B.
Phosphortribromid (PBr^), Thionylchlorid (SOCl2) oder
Methyl- oder Tosylhalogenid.
Die obigen Umsetzungen können mit oder ohne Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Elektrolyten,
M/24 240 Z
durchgeführt werden. Die Temperatur liegt dabei zwisehen
O und 120°C. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Wasser, niedrige Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
cyclische Ether, wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe oder
Mischungen dieser Lösungsmittel.
Die Bis-tert.-diamine der allgemeinen Formel (IV), die
erfindungsgemäß verwendet werden können, sind vorzugsweise symmetrische Amine. Beispielsweise kann man nennen:
N,Nf-Tetramethyl-ethylendiamin, N,N'-Tetramethylpropylendiamin,
N^'-Tetramethyl-butylendiamin, Ν,Ν1-Tetramethyl-hexamethylendiamin,
· N,N'-Dimethyl-N,N'-(C*
^g-dialkyl-iC^^alkylendiamine, Tetramethyl-1,4-diamino-2-buten,
1 ,i-Tetramethyldiamino^-butin, Dihydroxyethylpiperazin,
1,3-Bis-(methyl-C| _ig)-alkylamino)-2-propanol,
1,3-Bis-(methyl- oder ethyl-hydroxyethylamino)-2-propanol
und 1 ,^-Bis-morpholino^-propanol.
Die Verbindungen der allgemeinen 'Formel (I) können auch nach einem zweiten Verfahren erhalten werden,
indem man ein Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel (V)
R3
NN - (CBL) - Si {0 -
/ l m I f * m \
R6 R2 R4 R6
M/24 240 Si
mit einem bishalogenierten Derivat, einem bismesylierten
oder tosylierten Derivat der allgemeinen Formel (VI)
Y-A-Y (VI)
worin A, R^, R^, R^, R^, Rc» Rg, Y, m und ρ die oben
angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Die Diaminverbindungen der allgemeinen Formel (V) kann man auch durch Umsetzen von bifunktionellen Derivaten
der allgemeinen Formel (III) mit entsprechenden sekundären Aminen
H-N
R5
R6
oder auch, falls m für 3 steht, durch Umsetzen eines
Dihydropolysiloxan-Derivats mit substituiertem Allylamin
erhalten.
Als bifunktionelle Derivate der allgemeinen Formel (VI)
kann man beispielsweise nennen: die Verbindungen der allgemeinen Formel (ill), Alkyl- oder Xylyldihalogenide,
Glycerin- oder Diglycerin-bis-chlorhydrin, 3-Bis-chlor-2-hydroxypropylether
vom Bisphenol A und oc,OJ -halogenierte, mesylierte oder tosylierte Ethylen-
oder Polyethylenglykol-Derivate.
Die erfindungsgemäßen polyquaternären Polysiloxanpolymere
der allgemeinen Formel (i) kann man erhalten, indem man die Verbindungen der allgemeinen Formeln (III)
35
ft
Μ/24 240
und (IV) oder die Verbindungen der allgemeinen Formeln
(V) und (VI) in Wasser oder in verschiedenen Lösungsmitteln, z.B. in Alkoholen mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Glykolen, Glykolethern, aliphatischen oder aromatischen
Kohlenwasserstoffen, Ketonen, wie Methylethylketon oder Methylisobutylketon, oder in deren Mischungen
bei Temperaturen zwischen 80 und 1500C, gegebenenfalls
unter Druck, erhitzt.
Die nach der Polymerisation erhaltenen, polyquaternären Polysiloxanpolymere besitzen ein Molekulargewicht zwisehen
500 und 50 000.
Die erfindungsgemäßen Polymere sind in Wasser oder in einem wäßrig-alkoholischen Milieu löslich oder dispergierbar
und werden vorzugsweise in einer Konzentration von 0,1 bis 10% und insbesondere in einer Konzentration
von 0,2 bis 5%f allein oder zusammen mit kosmetischen
Adjuvantien, in kosmetischen Mitteln zur Pflege der
Haare, Nägel oder Haut verwendet.
Adjuvantien, in kosmetischen Mitteln zur Pflege der
Haare, Nägel oder Haut verwendet.
Diese Polymere besitzen in wäßriger Lösung eine gute
Affinität für Keratinfasern, auf denen sie sich ablagern und auch durch Spülen nicht entfernt werden.
Affinität für Keratinfasern, auf denen sie sich ablagern und auch durch Spülen nicht entfernt werden.
Die auf die Haare aufgetragenen, die erfindungsgemäßen
Polymere enthaltenden, kosmetischen Mittel erleichtern das Entwirren und Legen der Haare. Die Haare fühlen
sich weich an und sind glänzend.Ferner laden sich die
Haare nicht elektrisch auf, was das Frisieren erleichtert. Die erfindungsgemäßen Polymere sind außerdem
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sich weich an und sind glänzend.Ferner laden sich die
Haare nicht elektrisch auf, was das Frisieren erleichtert. Die erfindungsgemäßen Polymere sind außerdem
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M/24 240
nicht aggressiv gegenüber der Haut und der Augen-Schleimhaut.
Gegenstand der Erfindung sind auch kosmetische Mittel, die mindestens ein polyquaternäres Polysiloxanpolymer
zur Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut und insbesondere zur Pflege der Haare enthalten.
Die kosmetischen Mittel können auf die Haare als Vorbehandlungsmittel
aufgetragen werden, um die nachfolgende Fixierung von beispielsweise anionischen, aktiven
Substanzen zu erleichtern. Sie können auch als Nachbe*
handlungsmittel, z.B. als Lotionen, Spüllotionen uud
Frisiergele, verwendet werden. Die kosmetischen Mittel können ferner das eigentliche Behandlungsmittel darstellen , z.B. in Form eines Shampoos,^eines Wasserwell -
oder eines Färbemittels.
Die kosmetischen Mittel können wäßrige und wäßrigalkoholische Mittel oder Mittel auf Basis eines Lösungsmittels
sein. Sie können gegebenenfalls Öle enthalten und in Form von Lösungen, Lotionen, Cremes, Dispersionen,
Gelen oder Aerosolen vorliegen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können außer
dem Polymer, das im wesentlichen aus. Einheiten der allgemeinen Formel (I) besteht, alle normalerweise in
kosmetischen Mitteln verwendeten Bestandteile enthalten. Dazu zählen insbesondere anionische, kationische, amphotere,
zwitterionische oder nichtionische oberflächenaktive Mittel, Schaumsynergisten, Schaumstabilisatoren,
M/24 240 12
opakmachende Mittel, Sequestriermittel, Verdickungsmittel,
Emulgatoren, weichmachende Mittel, Konservierungsmittel, Proteinderivate, natürliche Substanzen,
Farbstoffe, Parfüms und anionische, kationische, amphotere und nichtionische Polymere.
Gegenstand der Erfindung sind ferner kosmetische Haarbehandlungsmittel,
die mindestens ein polyquaternäres Polysiloxanpolymer der allgemeinen Formel (I) und mindestens
ein anionisches Polymer, gegebenenfalls zusammen mit einer weiteren kationischen Verbindung, enthalten.
Diese Mittel können auch weitere, üblicherweica in der Kosmetik verwendete Adjuvantien enthalten.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Shampoos dar, dann
liegen sie in Form von wäßrigen Lösungen vor und enthalten neben dem Polymer, das aus Einheiten der Formel (I)
besteht, mindestens ein anionisches, kationisches, nichtionisches oder amphoteres Detergens.
In diesen Shampoos liegt die Detergens-Konzentration im allgemeinen zwischen 1 und 50 Gew.%, vorzugsweise
zwischen 1 und 30 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels. Der pH liegt im allgemeinen zwischen 3
und 9.
Die als Shampoo vorliegenden Mittel enthalten außerdem im allgemeinen verschiedene Adjuvantien,
insbesondere Parfüms, Konservierungsmittel, Verdickungsmittel, Schaumstabilisatoren und
Farbstoffe. Der in Gew.% ausgedrückte Anteil dieser Adjuvantien, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
M/24 240 Ύ5
beträgt im allgemeinen 0,5 bis 1O# für die Schaumstabilisatoren,
0,1 bis 5% für die Verdickungsmittel und 0,01 bis 3% jeweils für die Parfüms, Farbstoffe und
Konservierungsmittel.
Stellen die erfindungsgemäßen Mittel Lotionen dar, so
liegen sie in Form von wäßrigen oder wäßrig-alkoholischen Lösungen vor, die einen niederen Alkohol mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Ethanol oder Isopropanol in einer Menge von 5 bis 70% und gegebenenfalls
weitere kosmetische Polymere und/oder oberflächenaktive Mittel enthalten.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch Behandlungscremes darstellen. In diesem Fall liegen sie als Emulsionen
vor, die das aus den Einheiten*.der Formel (I)
bestehende Polymer enthalten* Diese Cremes können außerdem Farbstoffe, insbesondere Oxidationsfarbstoffe
und/oder Direktfarbstoffe, enthalten und können Cremes
zum Färben oder Tönen darstellen.
Die erfindungsgemäßen Mittel können auch in einer reduzierenden oder oxidierenden Lösung zum dauerhaften
Kräuseln der Haare verwendet werden.
Der pH der erfindungsgemäßen Mittel liegt zwischen 3 und 12 und vorzugsweise zwischen 3,5 und 8,5.
Falls die erfindungsgemäßen Mittel als Aerosol konditioniert sind, enthalten sie auch ein Treibmittel.
«ι-Α
Μ/24 240
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur
Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut, das im wesentlichen dadurch gekennzeichnet ist, daß man auf die
Haare, die Nägel oder auf die Haut ein wie oben definiertes Mittel in einer so großen Menge aufträgt, daß
man die Haare, Nägel oder die Haut konditioniert. 10
Im folgenden wird die Erfindung anhand der Beispiele näher beschrieben.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
Beispiel 1
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel (i), worin.R^, R2, R-*, R^, Rc und Rg
für CH, stehen, m = 3, p = 1,Y = Br und A = (CH2),.
In einen 1 1 Kolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer
und einem aufsteigenden Kühler ausgerüstet ist, gibt man 182,5 g (1,93 Mol) Dimethylchlorsilan und
1,4 g 5% Platin-auf-Kohle.
Zu dieser Dispersion gibt man während 10 min und unter Rühren 242 g (2,42 Mol) Allylacetat, erhitzt dann die
Reaktionsmischung 20 h am Rückfluß, filtriert den Katalysator ab und engt die Mischung bei vermindertem
Druck von 50 mmHg (6,66 kPa) ein.
Man destilliert dann bei einem Druck von 0,1 mmHg (13,33 Pa) und einer Temperatur von 53 bis 550C
233 g Dimethylacetoxy-propylchlorsilan über. 35
M/24 240 16
194,5 g des so erhaltenen Produkts löst man in 1 1 Ethanol zu 96°, kühlt in einem Eisbad, gibt während
20 min 200 g einer wäßrigen, 40%igen NaOH-Lösung zu,
erhitzt die Reaktionsmischung 1 h am Rückfluß und filtriert die gebildeten, anorganischen Salze ab.
Man konzentriert dann teilweise, extrahiert mit 250 ml Chloroform, was man zweimal wiederholt, wäscht dann
zweimal mit 100 ml Wasser, trocknet die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat und verdampft
das Lösungsmittel.
Man erhält so 116 g 1,3-Bis-(3-hydroxypropyl)-1,1,3,3=
tetramethyl-disiloxan: Verbindung A.
In einen 1 1 Kolben gibt man 200 g (0*7 Mol) PBr, und
65 ml Dichlorethan, kühlt die Mischung in einem Eisbad und gibt anschließend während 15 min 200 g (0,8 Mol)
der oben erhaltenen Verbindung A,in 200 ml Dichlormethan
gelöst, zu.
Die erhaltene Mischung hält man dann 1 h unter Rühren in einem Eisbad, erhitzt dann 1 h auf 500C, läßt bei
Raumtemperatur über Nacht stehen, wäscht die Lösung dann mit 250 ml Wasser, dann zweimal mit 250 ml einer
gesättigten Natriumbicarbonatlösung, trocknet die organische
Phase über wasserfreiem Natriumsulfat und verdampft das Lösungsmittel.
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Nach Destillation bei 102°C und einem Druck von 0,01 mmHg (1,33 Pa) erhält man 125 g 1,3-Bis-(brompropyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan
(Verbindung
In einem 250 ml Kolben mischt man 32,7 g (0,25 Mol) 1,3-N,N'-Tetramethyl-propylendiamin und 37,5 g Wasser,
erhitzt diese Lösung am Rückfluß, gibt während 30 min 94 g (0,25 Mol) der oben beschriebenen Verbindung IH1
zu und erhitzt das Reaktionsmilieu 13 h.
Man erhält so ein Harz, das im trockenen Zustand wenig gefärbt und weich ist. Es ist wasserlöslich. Die
intrinsische Viskosität, gemessen in Wasser bei 250C,
beträgt 0,044 dl/g.
Beispiel 2
20
20
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R.,, R2, R^, R^, Rc ■ und Rg
für CH3 stehen, m=3, P=3, Y= Cl, A= (CH2)3·
In einen 1 1 Autoklaven gibt man 93,7 g (0,7 Mol) 1,1,3,3-Tetramethyl-disiloxan, 160 g (2,1 Mol) frischfestilliertes
Allylchlorid und 0,47 g eines 5% Platinauf-Kohle-Katalysators .
Die Mischung erhitzt man 12 h auf 1200C, filtriert den
Katalysator ab, verdampft überschüssiges Allylchlorid bei vermindertem Druck und destilliert den Rückstand
bei 9 mmHg (1200 Pa).
M/24 240
Man erhält so bei 80 bis 820C 47,3 g 1-Chlor-3-chlorpropyl-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan.
46,3 g der obigen Verbindlang gibt man während 5 min in 100 ml einer gesättigten Natriumchloridlösung, rührt
die Mischung 40 min bei 450C, dann 40 min bei Raumtemperatur
und schließlich 15 min bei 450C, filtriert das Natriumchlorid ab und extrahiert das Filtrat mit Ether.
Man trocknet die Etherphase über wasserfreiem Natriumsulfat, verdampft das Lösungsmittel und destilliert
den Rückstand bei einem Druck von 0,01 mmHg (1,33 Pa), wobei man bei 113 bis 116°C 21 g 1,7-Bis-(chlorpropyl)-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethyl-tetrasiloxan
erhält.
15,8 g der so erhaltenen, bifunktionellen Verbindung
(0,036 Mol) solubilisiert man mit 4,75 g (0,036 Mol) 1,3-N,N'-Tetramethyl-propylendiamin in 40 ml Dimethylformamid,
erhitzt die Mischung 20 h auf 125°C und fällt dann das Polymer in 100 ml Ether aus.
Man isoliert so ein weiches, wasserlösliches Harz, dessen Chloridgehalt 3,87 mÄquiv./g beträgt.
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen
Formel (I), worin R^, R2, R^, R/,, Rc und Rg für
stehen, m = 1,p = 1,Y = Br und A = (U
M/24 240
1,3-Bis~(bromethyl)-1,1,3,3-tetramethyl-disiloxan
stellt man her, indem man Trimethylchlorsilan mit Hilfe von Phosphortribromid bromiert und die erhaltene Verbindung
durch Hydrolyse in Wasser dupliziert.
Man solubilisiert 23,6 g (0,074 Mol) der so hergestellten Verbindung mit 9,6 g (0,074 Mol) N,N'-Tetramethylpropylendiamin
in 100 ml Methylisobutylketon, erhitzt
die Mischung 10 h am Rückfluß und wäscht das präzipitierte Polymer mit Ether und trocknet.
Man isoliert 25,7 g eines klaren, sehr hygroskopischen, wasserlöslichen Harzes, dessen absolute Viskosität bei
in Wasser und 250C 0,96 cP beträgt.
Beispiel
20
20
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel (i), worin R^, R^, R*, R^, Rc und Rg
für CH3 stehen, m = 3, ρ = 1, A = (CH2)^ und Y = Br.
In einem 250 ml Autoklaven mischt man 42,5 g (0,5 Mol) Dimethylallylamin und 33,5 g (0,25 Mol) Tetramethyldisiloxan
sowie 0,34 g 5% Platin-auf-Kohle, erhitzt die
Mischung 5 h auf 1200C, filtriert den Katalysator ab, entfernt die leichten Verbindungen durch Destillation
bei 50 mmHg (6,66 kPa), destilliert den Rückstand bei 0,01 mmHg (1,33 Pa) und isoliert bei 80 bis 820C 40 g
1,3-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-tetramethyldisiloxan.
M/24 240
In einen Kolben, der mit einem Rührer, einem Thermometer
und einem aufsteigenden Kühler ausgerüstet ist, gibt man 10 g (0,033 Mol) 1,3-Bis-(3-dimethylaminopropyl)-tetramethyl-disiloxan
und 4 ml Wasser, fügt zu dieser Lösung schnell 6,97 g 1,4-Dibrombutan zu und erhitzt
dann die Mischung für 1 h und 45 min auf 90 bis 950C. Man erhält so eine Lösung eines Polymeren, dessen
Bromidgehalt 3,1 mÄ"quiv./g beträgt.
' Herstellung einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R1, R2, R*, R^ und R5 für CII3
stehen, Rg für C12H2C steht, Y « Br, A = (CH2)g,
ρ = 6 und m = 3.
Zu 500 ml mit Natriumchlorid gesättigtem Wasser gibt
man zwischen 20 und 250C eine Mischung von 129 g (1 Mol) Dimethyldichlorsilan und 77,9 g (0,4 Mol) Dimethylacetoxypropylchlorsilan,
rührt die Mischung 4 h bei dieser Temperatur, filtriert das Natriumchlorid ab, wäscht dann zweimal mit 50 ml Dichlormethan, dekantiert
das Filtrat und wäscht die wäßrige Phase zweimal mit 150 ml Dichlormethan. Die organischen Phasen
vereinigt man, wäscht mit 100 ml gesättigter Natriumbicarbonatlösung
und trocknet die organische Phase auf wasserfreiem Natriumsulfat.
Man entfernt das Lösungsmittel und erhält 128,3 g eines farblosen Öls (Ausbeute 96%).
M/24 240 2Ö
Dieses öl löst man in 700 ml Ethanol, gibt zu dieser
Lösung bei 20 bis 250C 140 g (1,4 Mol) einer wäßrigen 40%igen NaOH-Lösung, rührt dann 1 h bei dieser Temperatur
und gibt dann 700. ml Wasser zu. Man entfernt den größten Teil des Ethanols durch Einengen im Vakuum,
neutralisiert das Milieu durch Zugabe von 230 ml 6N HCl, extrahiert das Milieu dreimal mit 200 ml Chloroform,
wäscht mit 100 ml Wasser und trocknet die organische Phase über wasserfreiem Natriumsulfat.
Man engt zur Trockene ein und isoliert 100,4 g eines
farblosen Öls (Ausbeute 90,3#).
Das gesamte, so erhaltene öl löst man in 60 ml Dichlormethan.
Zu dieser Lösung gibt man während 1 h und 30 min und bei 5°C 27 g PBr,, gelöst in 140 ml Dichlormethan,
hält 1 h unter Rühren bei Raumtemperatur und erhitzt dann 3 h am Rückfluß. Die organische Phase wäscht man
mit 100 ml einer gesättigten Natriumbicarbonatlösung und dann dreimal mit 100 ml Wasser.
Man trocknet über Natriumsulfat, destilliert dann das Lösungsmittel bei einem Druck von 800 Pa ab und erhält
so 81 g eines leichtgefärbten Öls, dessen Bromgehalt 2,45 mÄquiv./g beträgt (Verbindung A).
Zu 7,7 g (0,016 Mol) 1,6-Bis-(methyllaurylamino)-hexan,
welches in 5 g Methylcellosolve gelöst ist, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) Verbindung A, die in 15 g
Methylcellosolve gelöst ist.
M/24 240 2i
Die Mischung erhitzt man 6 h auf 1O5°C und entfernt . 5 das Lösungsmittel dann bei vermindertem Druck (800 Pa).
Man erhält 20,1 g eines viskosen, in Ethanol zu 95° löslichen Öls, dessen Bromidgehalt 1,30 mÄquiv./g beträgt.
10
10
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R,, R^ und R^für CH3 stehen, Rg =
C8H17, Y = Br, A = CH2-CHOH-CH2-, ρ = 6 und m = 3.
Zu 5,5 g (0,016 Mol) 1,3-Bis-(methyloctylamino)-propan-2-0I,
gelöst in 5 g Methylcellosolve, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) Verbindung A, hergestellte gemäß Beispiel 5,
gelöst in 15 g Methylcellosolve (Ethylenglykol-monomethylether).
Die Mischung erhitzt man 10 h auf 105°C und destilliert das Lösungsmittel bei einem verminderten Druck von
800 Pa ab.
Man isoliert so 17,3 g eines sehr dicken, in Ethanol zu 95° löslichen Öls, dessen Bromidgehalt 1,35 mÄquiv./g
beträgt.
30
30
M/24 240
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, Rg, R·* und R^ für CH, stehen, R,-, Rg und
A zusammen "mit den beiden Stickstoffatomen einen Triethylendiaminorest der Formel
I HH2 - C
j -N - CH - CH - N-, I XCH2 - CH2^
darstellen, Y = Br, ρ =* 6 und m = 3.
Zu 1,80 g (0,016 Mol) 2,2,2-Diaza-bicyclo-octan, gelöst
in 5 g Methylcellosolve, gibt man 13f2 g (0,016 Mol)
der gemäß Beispiel 5 hergestellten, in 15 g Methylcellosolve gelösten Verbindung A, erhitzt die Mischung
6h auf 1050C und destilliert das Lösungsmittel bei
800 Pa ab. Man isoliert 13,1 g einer lichtdurchlässigen, dicken, in Ethanol zu 95° löslichen Paste, deren
Bromidgehalt 2,08 mÄquiv./g beträgt.
Herstellung einer Mischung von Verbindungen der Formel (I), worin R1, R2, R3, R^ und R5 für CH5 stehen, Rg und
A zusammen mit den beiden Stickstoffatomen einen Piperazinring bilden, Y = Br, ρ = 6 und m = 3.
M/24 240 23
Zu 1,82 g (0,016 Mol) Ν,Ν-Dimethylpiperazin, gelöst in
5 g Methylcellosolve, gibt man 13,2 g (0,016 Mol) der gemäß Beispiel 5 hergestellten, in 15 g Methylcellosolve
gelösten Verbindung A, erhitzt die Reaktionsmischung 15 h auf 105°C, verdampft das Lösungsmittel bei
einem verminderten Druck von 800 Pa und isoliert 14,5 g
einer dicken, in Alkohol zu 95° lösl: Bromidgehalt 1,78 mÄquiv./g beträgt.
einer dicken, in Alkohol zu 95° löslichen Paste, deren
Anwendungsbeispiele
Beispiel A1
Shampoo: g
Shampoo: g
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 1 1 aM Glucosidalkylether mit 30% aktivem Material,
vertrieben unter der Handelsbezeichnung "Triton CG 110" durch die Fa.Seppic 18 Verbindung der Formel
CH3(CHg)11 CH2(OCH2CH2)6OCH2-CCX)Hf vertrieben
von Sandoz unter der Handelsbezeichnung "Sandopan M acid" 3
NaOH so viel, wie für pH 7,5 erforderlich Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel in
ausreichenden Mengen
Wasser so viel, wie erforderlich für 100
aM = aktives Material.
Apres-Shampoo g
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 3 0,5 aM Mischung von Cetyl-stearylalkohol und von
Cetyl-stearylalkoholyoxyethyleniert mit 15 Mol
Ethylenoxid/Mol Alkohol, vertrieben von
Henkel unter der Handelsbezeichnung »Sinnowax AO" 2
M/24 240
^K
Cetylalkohol
Hydroxymethylcellulose, vertrieben von
Union Carbide unter der Handelsbezeichnung »Cellosize QP 4400 H"
HCL so viel wie für pH 7 erforderlich
Parfüm, Konservierungsmittel, Farbstoff in ausreichender Menge
Wasser so viel wie erforderlich für
4 5
100
Beispiel A3
Spüllotion
Spüllotion
Verbindung, hergestellt gemäß Beispiel 1 Distearyldimethylammoniumchlorid
kationisches Polymer mit folgenden Einheiten
CH3
N CHo
Cl
CH.
CH.
(CH,
-ΕΙ aM
hergestellt nach der FR-PS 2 270 846 NaOH so viel wie für pH 7,3 erforderlich
Parfüm, Farbstoff, Konservierungsmittel in ausreichender Menge
Wasser so viel wie erforderlich für
0,3
100
Beispiel A4
Nichtionisches Shampoo
Nichtionisches Shampoo
55.
M/24 240 25
M/24 240 25
.JL Verbindung des Beispiels 5 0,8
Polyglycerin-hydroxyalkylether der Formel
R-CHOH-CH2-[0-CH2-CHOH-CH2-O]j 5«H
R-CHOH-CH2-[0-CH2-CHOH-CH2-O]j 5«H
worin R eine Mischung von Alkylresten mit
9 bis 12 C-Atomen bedeutet 7
j^ Q Diethanolamide von Koprafettsäuren 3
Wasser so viel wie erforderlich für 100 pH eingestellt auf 7,3.
,_ Wasserwell-Lotion g
Verbindung des Beispiels 6 0,5
Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolyme-
risat (60/40) 2
Ethanol zu 95° 15
Wasser so viel wie erforderlich für "- 100
pH eingestellt auf 7,4.
Apres-Shampoo g
Verbindung des Beispiels 7 0,5
Verbindung des Beispiels 8 0,2
Mischung von Cetylstearylalkohol und
Cetylstearylalkohol, oxyethyleniert mit
15 Mol Ethylenoxid, vertrieben von Henkel
unter der Handelsbezeichn. "Sinnowax AO" 2
Cetylstearylalkohol, oxyethyleniert mit
15 Mol Ethylenoxid, vertrieben von Henkel
unter der Handelsbezeichn. "Sinnowax AO" 2
Cetylalkohol 4
Hydroxymethylcellulose, vertrieben von
Union Carbide unter der Handelsbezeichnung »Cellosize QP 4400H» 5
Union Carbide unter der Handelsbezeichnung »Cellosize QP 4400H» 5
Wasser so viel wie erforderlich für 100 pH eingestellt auf 7
Μ/24 240
Beispiel A7
Spüllotion g
Verbindung des Beispiels 8 1,2
Dimethyldistearylammoniumchlorid 0,8
quaternäres Polyvinylpyrrolidon-Copolymer
mit einem Molekulargewicht von 1 Million, vertrieben von General Aniline unter der
Handelsbezeichnung "Gafquat 755" Ethanol zu 95° Wasser so viel wie erforderlich für
pH eingestellt auf 7,2.
Claims (10)
1.) Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere . die im
wesentlichen aus den folgenden, wiederkehrenden Einheiten der allgemeinen Formel- (I) bestehen:
(CH2)m- Si
■ 0 - Si
Ij? 5 -N - A - N-I-
R;
R6.
worin
A eine cc,oJ-Bis-alkylpolysiloxangruppe oder
eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffkette, die bis zu 6 aufeinanderfolgende
Kehlenstoffatane enthält und die eine oder mehrere
Hydroxylgruppe (n) aufweisen und durch ein oder mehrere Sauerstoffatom(e) und/oder durch einaioder
mehrere aromatische Ring(e) unterbrochen sein kann, bedeutet;
R^, Rg, R3 und R^, die gleich oder verschieden
sein können, einen C^g-Alkylrest oder einen Phenylrest
bedeuten;
Rc einen Methyl-, Ethyl- oder Hydroxyethylrest
bedeutet;
Rg einen C«._^8-Alkylrest oder einen bivalenten
-CH2-ReSt bedeutet, wobei im letzteren Fall die beiden
Reste Rg miteinander verbunden sind und zusammen mit
den beiden Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine
M/24 240 2
22 bedeutet, eine bivalente Piperazinogruppe
bilden;
oder wobei die Reste R5 und R&jeweils eine
-CH2-GrUpPe bedeuten und zusammen mit den beiden
Stickstoffatomen und dem Rest A, der eine -CH2-CH2-Gruppe
darstellt,- einen bivalenten Triethylendiamino
Rest bilden;
oder wobei die Reste R1- und Rg miteinander
verbunden sind und zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, z.B.
einen Piperidino-, Morpholino- oder Pyrrolidino-Cyclus,
bilden;
Y" ein Cl"-, Br"-, CH5SO,"- oder
y-S0,"-Anion bedeutet;
m eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeutet; und ρ eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1 bis
50 bedeutet.
2. Polymere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß
R1, R2, R-, und R^ eine CH,-Gruppe bedeuten;
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 darstellt; ρ eine ganze Zahl oder Dezimalzahl von 1
bis 10 bedeutet; und
A unter folgenden Gruppen ausgewählt ist:
A unter folgenden Gruppen ausgewählt ist:
-(CH2)-, worin η für eine ganze Zahl von 2 bis 6 steht,
M/24
! - CH0-CH = CH i
.- CH2 -C=C- CH2 -
- CH - (CH2)2 CH3
- CH2 - CHOH - CH2 -
- CH2 - CH OH - CH2 - 0 - CH2 - CHOH
- CH
2 - O7CH2 - CH2 -
(worin x = 1 bis 15),
15 : - CH2-CHOH - CH2 -
-0 - CH2-CHOH-CH2-
worin R^, Rg, R^, R/j,, m und ρ die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen.
3. Verfahren zur Herstellung eines Polymeren 25 nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer
ersten Stufe ein Siloxan der allgemeinen Formel (III)
Si
I3 Si· A4J
(IH)
M/24 240 4
worin R^, R2» R*, R^ f Y, ρ und m die in Anspruch 1
angegebenen Bedeutungen besitzen, herstellt, indem man
(i) ein Dialkyl-, Diphenyl- oder Alkylphenylchlorsilan
oder eine Mischung dieser Verbindungen mit einem Allylhalogenid in Gegenwart eines Platinkatalysators
oder von Chlorplatinsäure umsetzt, wobei man eine Verbindung erhält, die nach Hydrolyse und Duplikation
ein Bis-halogenopropyl-1,1,3»3-tetra-alkyl-
und/oder -phenyl-disiloxan ergibt;.oder
(ii) ein Dialkyl- und/oder phenylchlorsilan
mit Allylacetat in Gegenwart eines Platinkatalysators oder von Chlorplatinsäure umsetzt, wobei man ein
Acetyloxypropyl-dialkyl- und/oder -phenylchlor-silan
erhält, das nach Hydrolyse und Duplikation ein 1,3-Bis-(3-hydroxypropyl)-1,1,3,3-tetraalkyl-^und/oder
-phenyldisiloxan ergibt, welches man zum 1,3-Bis-(halogenopropyl)-1,1,3,3-tetraalkyl-
und/oder -phenyl-disiloxan halogeniert! oder
(iii) eine Verbindung (a), die ein Dialkyldichlorsilan,
ein Diphenyldichlorsilan oder ein Alkylphenyldichlorsilan
oder eine Mischung dieser Verbindungen sein kann, mit einer Verbindung (b), die ausgewählt ·
ist unter folgenden Verbindungen:
(b1) Dialkylhalogenalkyl-halogensilan,
(b2) Dialkylacetyloxyalkyl-halogensilan, (b3) Dialkylacetyloxyalkyl-acetyloxysilan,
(b4) Tetraalkylacetyloxyalkyl-acetyloxydisiloxan
(b5) Dialkylhalogenalkyl-methoxy- oder -ethoxysilan,
M/24 240 5
(b6) Dialkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder -ethoxysilan,
(b7) Tetraalkylhalogenalkyl-methoxy- oder -eth-
oxydisiloxan und
(b8) Tetraalkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder -ethoxydisiloxan
umsetzt,
(b8) Tetraalkylacetyloxyalkyl-methoxy- oder -ethoxydisiloxan
umsetzt,
und in einer zweiten Stufe eine in der ersten Stufe
hergestellte Verbindung der allgemeinen Formel (III) mit einem Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel (IV)
Rc R5
N-A-N (T")
worin R1-, Rg und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen, unter Erwärmen in einem Lösungsmittel bei einer Temperatur von 80 bis 1500C umsetzt.
4. Verfahren nach Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung der allgemeinen Formel (TV)
ein symmetrisches Amin einsetzt, das unter folgenden
Verbindungen ausgewählt ist: N,Nf-Tetramethylethylendiamin,
N,N'-Tetramethy!propylendiamin, Ν,Ν'-Tetramethylbutylendiamin,
N,N'-Tetramethy!hexamethylendiamin,
N,Nl-Dimethyl-N,Nf-(C1_18)-dialkyl-(C2_6)-alkylendiamine,
Tetramethyl-1,4-diamino-2-buten, Tetramethyl-1,4-diamino-2-butin,
Dihydroxyethyl-piperazin, Bismethyl- (C^-1 Q)-alkyl-1 ^-amino^-propanol, Bis-methyl-
oder -ethyl-hydroxyethyl-i^-amino^-propanol und 1,3-Bi
s -mo rpho lino -2 -ρ ropano 1 ·
BAD ORIGINAL
M/24 240 6
5. Verfahren zur Herstellung eines Polymeren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein
Bis-tert.-diamin der allgemeinen Formel(V)
I
R,
R,
10 s N "" (CHo) - Si 6
K2 1
O - si
" (CH2>m-N
(V)
mit einem bishalogenierten, bismesylierten oder bistosylierten
Derivat der allgemeinen Formel (Vl) 15
Y-A-Y (vi;-
worin R1, R2, R-*, R^., Rc» Rg>
m, p, Y und A die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, in Wasser
oder in Lösungsmitteln, wie beispielsweise niedrigen Alkoholen, Glykolen, Glykolethern, aliphatischen Kohlenwasserstoffen,
aromatischen Kohlenwasserstoffen, Ketonen oder deren Mischungen, bei Temperaturen zwischen
80 und 1500C unter Erwärmen, gegebenenfalls unter Druck,
25 umsetzt.
6. Kosmetisches Mittel zur Behandlung von Haaren, Nägeln und der Haut, dadurch gekennzeichnet, daß es
eine wirksame Menge mindestens eines Polymeren nach An-
30 spruch 1 enthält.
7. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es in Form eines Shampoos vorliegt und außerdem
mindestens ein oberflächenaktives Mittel, ausgewählt
M/24 240 7
unter anionischen, kationischen, nichtionischen, amphoteren und zwitterionischen Mitteln, und gegebenenfalls
auch kosmetische Adjuvantien enthält.
8. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es als Färbemittel vorliegt und einen oder mehrere
Farbstoffe und gegebenenfalls auch kosmetische Adjuvantien enthält.
9. Mittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß es auch mindestens ein anderes Polymer, ausgewählt
unter anionischen Polymeren, und gegebenenfalls auch weitere kosmetische Adjuvantien enthält.
10. Kosmetisches Mittel nach einem der Ansprüche bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß es*, mindestens ein
Adjuvans, ausgewählt unter anionischen, kationischen, amphoteren, zwitterionischen und nichtionischen oberflächenaktiven
Mitteln, Schaumsynergisten, Schaumstabilisatoren, opak-machenden Mitteln, Sequestriermitteln,
Verdickungsmitteln, Emulgatoren, weichmachenden Mitteln, Konservierungsmitteln, Proteinderivaten,
natürlichen Substanzen, Farbstoffen, Parfüms, und anionischen, kationischen, amphoteren und nichtionischen
Polymeren, enthält.
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---|---|---|---|
LU84463A LU84463A1 (fr) | 1982-11-10 | 1982-11-10 | Polymeres polysiloxanes polyquaternaires |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3340708A1 true DE3340708A1 (de) | 1984-05-10 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3340708A Expired - Fee Related DE3340708C2 (de) | 1982-11-10 | 1983-11-10 | Polyquaternäre Polysiloxan-Polymere, ein Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende, kosmetische Mittel |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
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JP (2) | JPS59100137A (de) |
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GB (1) | GB2131821B (de) |
IT (1) | IT1171037B (de) |
LU (1) | LU84463A1 (de) |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
US6007801A (en) * | 1996-09-27 | 1999-12-28 | Basf Aktiengesellschaft | Use of carboxyl-containing polysiloxanes in cosmetic formulations |
DE10004321A1 (de) * | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Wacker Chemie Gmbh | Quarternäre Ammonium- und tertiäre Aminogruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
US6730766B2 (en) | 2001-08-14 | 2004-05-04 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxanes having quaternary ammonium groups and processes for the preparation thereof |
WO2004090007A2 (de) | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen |
DE102004002208A1 (de) * | 2004-01-15 | 2005-08-18 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten |
EP1754468A1 (de) * | 2005-08-20 | 2007-02-21 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln |
DE102007012908A1 (de) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Neue Polyamid-Polysiloxan-Verbindungen |
WO2008142109A1 (de) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Momentive Performance Materials Gmbh | Polycarbonat- und/oder polyurethan-polyorganosiloxan-verbindungen |
DE102007027027A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg | Neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen |
DE102008013584A1 (de) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Momentive Performance Materials Gmbh | Neue Polycarbonat-Polyorganosiloxan- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen |
EP1313828B2 (de) † | 2000-08-28 | 2009-10-14 | The Procter & Gamble Company | Textilpflegemittel enthaltend kationische silikone sowie verfahren zu ihrer verwendung |
US7834122B2 (en) | 2006-07-31 | 2010-11-16 | Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanes with quaternary ammonium groups, preparation thereof and use thereof as textile softeners |
US7964694B2 (en) | 2006-07-31 | 2011-06-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations |
DE102010000993A1 (de) | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
DE102010002180A1 (de) | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere |
Families Citing this family (103)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1229305A (en) * | 1983-06-15 | 1987-11-17 | Leszek J. Wolfram | Neutralizing composition and method for hair waving and straightening |
US4770873A (en) * | 1983-06-15 | 1988-09-13 | Clairol, Incorporated | Neutralizing composition and method for hair waving and straightening |
LU84894A1 (fr) * | 1983-07-01 | 1985-04-17 | Oreal | Composition capillaire et procede de traitement des cheveux |
USRE34584E (en) | 1984-11-09 | 1994-04-12 | The Procter & Gamble Company | Shampoo compositions |
GB2186889A (en) * | 1986-02-26 | 1987-08-26 | Dow Corning | Colouring keratinous material |
CA1290105C (en) * | 1986-02-26 | 1991-10-08 | Petrina Felicity Fridd | Colouring keratinous material |
US5073619A (en) * | 1989-12-11 | 1991-12-17 | Siltech Inc. | Silicone amphoteric polymers |
GB9002715D0 (en) * | 1990-02-07 | 1990-04-04 | Dow Corning | Method of treating fibrous materials |
WO1991013101A1 (en) * | 1990-02-28 | 1991-09-05 | Creative Nail Design, Inc. | Compositions and method for catalytic curing of cyanoacrylate polymers |
US5219645A (en) * | 1990-02-28 | 1993-06-15 | Creative Nail Design | Artificial fingernail and toenail surfaces comprising an cyanoacrylate homopolymer impregnated fabric matrix |
FR2669345B1 (fr) * | 1990-11-15 | 1994-08-26 | Oreal | Composition lavante et moussante a base de silicones insolubles et d'un alkylpolyglycoside et leur application en cosmetique et en dermatologie. |
US5235082A (en) * | 1993-01-08 | 1993-08-10 | Dow Corning Corporation | Cationic diquaternary ammonium salt functional silicones |
FR2705564B1 (fr) * | 1993-05-25 | 1995-07-13 | Oreal | Nouveau procédé de déformation permanente des cheveux et composition pour sa mise en Óoeuvre contenant en association un amino ou amidothiol et au moins un bromure minéral. |
FR2708197B1 (fr) * | 1993-07-28 | 1995-09-08 | Oreal | Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes. |
FR2713922B1 (fr) * | 1993-12-22 | 1996-01-26 | Oreal | Procédé de déformation non permanente des fibres kératiniques humaines. |
US5399737A (en) * | 1994-04-04 | 1995-03-21 | Alcon Laboratories, Inc. | Quaternary ammonium siloxane compounds and methods for their use |
FR2729852A1 (fr) | 1995-01-30 | 1996-08-02 | Oreal | Composition reductrice comprenant un acide amine basique et un polymere cationique |
FR2739281B1 (fr) * | 1995-09-29 | 1997-10-31 | Oreal | Composition topique contenant un polymere greffe silicone et une silicone aminee et/ou une gomme ou une resine siliconee |
JP3031397U (ja) * | 1996-05-20 | 1996-11-22 | 隆子 最上谷 | 吊り具 |
JP3035625U (ja) * | 1996-09-10 | 1997-03-28 | 株式会社石井組 | ハンガー |
FR2773071B1 (fr) | 1997-12-30 | 2001-01-05 | Oreal | Agent reducteur a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre |
FR2773072B1 (fr) | 1997-12-30 | 2001-03-23 | Oreal | Agent oxydant a plusieurs composants et procede de deformation permanente des cheveux le mettant en oeuvre |
FR2773991B1 (fr) | 1998-01-26 | 2000-05-26 | Oreal | Utilisation a titre d'agent protecteur des fibres keratiniques de polymeres de polyammonium quaternaire heterocyclique et compositions cosmetiques |
FR2777010B1 (fr) | 1998-04-01 | 2000-06-16 | Oreal | Polymeres silicies de polyammonium quaternaire heterocyclique et leur utilisation dans les compositions cosmetiques |
US6495498B2 (en) * | 1999-05-27 | 2002-12-17 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Detergent compositions with enhanced depositing, conditioning and softness capabilities |
FR2802085B1 (fr) * | 1999-12-08 | 2002-01-18 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et une silicone non aminee et leurs utilisations |
FR2802087A1 (fr) * | 1999-12-08 | 2001-06-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un agent nacrant et leurs utilisations |
FR2802086A1 (fr) * | 1999-12-08 | 2001-06-15 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant une silicone quaternisee et un polymere cationique et leurs utilisations |
US7041767B2 (en) * | 2000-07-27 | 2006-05-09 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polysiloxane polymers, method for their production and the use thereof |
US7217777B2 (en) | 2000-07-27 | 2007-05-15 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Polymmonium-polysiloxane compounds, methods for the production and use thereof |
US6514918B1 (en) | 2000-08-18 | 2003-02-04 | Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. | Viscous, mild, and effective cleansing compositions |
DE10051258A1 (de) * | 2000-10-16 | 2002-04-25 | Goldschmidt Rewo Gmbh & Co Kg | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen |
EP1258503A1 (de) * | 2001-05-15 | 2002-11-20 | Clariant International Ltd. | Modifizierte Polyorganosiloxane, wässrige Emulsionen davon, ihre Herstellung und Verwendung |
WO2003078504A1 (de) * | 2002-03-20 | 2003-09-25 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verzweigte polyorganosiloxanpolymere |
BR0316000B1 (pt) * | 2002-11-04 | 2013-11-26 | Copolímeros lineares de poliamino- e/ou poliamônio-polissiloxano | |
DE50309853D1 (de) * | 2002-11-04 | 2008-06-26 | Momentive Performance Mat Inc | Lineare polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymere ii |
DE10253152A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-06-03 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Teilquaternierte, aminofunktionelle Organopolysiloxane und deren Verwendung in wässrigen Systemen |
US7608116B2 (en) * | 2002-12-24 | 2009-10-27 | L'oreal S.A. | Oxidation dye composition comprising at least one mesomorphic phase, process for preparing it and ready-to-use composition for dyeing keratin materials |
US7867478B2 (en) * | 2002-12-24 | 2011-01-11 | L'oreal S.A. | Reducing composition for permanently reshaping or straightening the hair, containing a certain amount of mesomorphic phase, process for preparing it and process for permanently reshaping or straightening the hair |
WO2004069137A2 (de) | 2003-02-07 | 2004-08-19 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Verwendung von polyamino- und/oder polyammonium-polysiloxancopolymeren |
US20050002886A1 (en) * | 2003-05-06 | 2005-01-06 | Michel Philippe | Dithiols comprising at least one amide functional group and their use in transforming the shape of the hair |
US20050186232A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-08-25 | Gerard Malle | Hair-relaxing composition comprising tetramethylguanidine |
US20060134042A1 (en) * | 2003-11-18 | 2006-06-22 | Gerard Malle | Hair shaping composition comprising at least one tetramethylguanidine |
US20050136019A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair shaping composition comprising at least one amine chosen from secondary and tertiary amines |
US20050125914A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-16 | Gerard Malle | Hair shaping composition comprising at least one- non-hydroxide base |
US20050129645A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-16 | L'oreal | Hair shaping composition comprising at least one non-hydroxide imine |
US20050136017A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide imine |
US20050136018A1 (en) * | 2003-11-18 | 2005-06-23 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one secondary or tertiary amine |
US20050208007A1 (en) * | 2004-03-02 | 2005-09-22 | Christian Blaise | Composition to permanently reshape the hair containing at least one carboxydithiol |
US20070009462A9 (en) * | 2004-03-02 | 2007-01-11 | Gerard Malle | Composition to permanently reshape the hair containing at least one dicarboxydithiol |
FR2867679B1 (fr) * | 2004-03-17 | 2008-08-22 | Oreal | Composition cosmetiques comprenant des polyamines modifiees et utilisations desdites compositions. |
DE102004013795A1 (de) | 2004-03-20 | 2004-10-28 | Clariant Gmbh | Kosmetische oder pharmazeutische Mittel, enthaltend modifizierte Polyorganosiloxane |
FR2868305B1 (fr) | 2004-04-02 | 2006-06-30 | Oreal | Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede |
US7976831B2 (en) * | 2004-04-02 | 2011-07-12 | L'oreal S.A. | Method for treating hair fibers |
US7875268B2 (en) * | 2004-04-06 | 2011-01-25 | L'oreal S.A. | Dimercaptoamides, compositions comprising them as reducing agents, and processes for permanently reshaping keratin fibers therewith |
US20050241075A1 (en) * | 2004-04-22 | 2005-11-03 | Aude Livoreil | Composition for permanently reshaping the hair comprising at least one reducing agent and at least one photo-oxidizing agent complexed with at least one metal |
US20060000485A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Henri Samain | Pressurized hair composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer |
US20060002877A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Isabelle Rollat-Corvol | Compositions and methods for permanently reshaping hair using elastomeric film-forming polymers |
US20060005326A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Isabelle Rollat-Corvol | Dyeing composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and at least one dyestuff |
US20060005325A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-12 | Henri Samain | Leave-in cosmetic composition comprising at least one elastomeric film-forming polymer and use thereof for conditioning keratin materials |
US20060002882A1 (en) * | 2004-07-01 | 2006-01-05 | Isabelle Rollat-Corvol | Rinse-out cosmetic composition comprising elastomeric film-forming polymers, use thereof for conditioning keratin materials |
DE102004046180A1 (de) * | 2004-09-23 | 2006-03-30 | Wacker Chemie Ag | Stickstoff aufweisende Organopolysiloxane und deren Verwendung in vernetzbaren Massen |
US7511165B2 (en) | 2004-10-04 | 2009-03-31 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Amino-functional silicone waxes |
EA011716B1 (ru) * | 2004-11-26 | 2009-04-28 | Ю Си Эл БИЗНЕС Пи Эл Си | Композиция, содержащая орнитин и фенилацетат или фенилбутират, для лечения печеночной энцефалопатии |
US20060272107A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-12-07 | Gerard Malle | Hair relaxing composition comprising at least one non-hydroxide polyguanidine |
US20060269498A1 (en) * | 2005-05-17 | 2006-11-30 | Gerard Malle | Hair shaping composition comprising at least one polyguanidine other than hydroxide |
DE102005029534A1 (de) * | 2005-06-25 | 2007-01-04 | Henkel Kgaa | Kosmetische Mittel enthaltend eine Polyammonium-Polysiloxan Verbindung und weitere Wirkstoffe |
US7622512B2 (en) * | 2005-12-21 | 2009-11-24 | Bausch & Lomb Incorporated | Cationic hydrophilic siloxanyl monomers |
US7759408B2 (en) * | 2005-12-21 | 2010-07-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups |
US20070161769A1 (en) * | 2006-01-06 | 2007-07-12 | Schorzman Derek A | Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups |
US7531613B2 (en) * | 2006-01-20 | 2009-05-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Inorganic-organic nanocomposite |
US20070173597A1 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Williams David A | Sealant composition containing inorganic-organic nanocomposite filler |
US7687121B2 (en) * | 2006-01-20 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas |
US7960447B2 (en) * | 2006-04-13 | 2011-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density |
US20070286837A1 (en) * | 2006-05-17 | 2007-12-13 | Torgerson Peter M | Hair care composition comprising an aminosilicone and a high viscosity silicone copolymer emulsion |
US20080152540A1 (en) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Packaging solutions |
DE102007016990A1 (de) * | 2007-04-11 | 2008-10-16 | Wacker Chemie Ag | Methylolgruppen enthaltende Siloxane |
US7691917B2 (en) | 2007-06-14 | 2010-04-06 | Bausch & Lomb Incorporated | Silcone-containing prepolymers |
FR2919178B1 (fr) | 2007-07-24 | 2010-02-19 | Oreal | Composition capillaire comprenant au moins un colorant fluorescent et au moins un agent alcalin hydroxyde, et procede de mise en forme, de coloration et/ou d'eclaircissement simultanes. |
FR2919179B1 (fr) | 2007-07-24 | 2010-02-19 | Oreal | Composition capillaire comprenant au moins un colorant direct disulfure et au moins un agent alcalin hydroxyde et procede de mise en forme et de coloration simultanees. |
DE102007037345A1 (de) | 2007-08-08 | 2009-02-12 | Wacker Chemie Ag | Quaternäre Ammoniumgruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen und deren Herstellung |
EP1972330B1 (de) * | 2008-06-13 | 2012-09-12 | Clariant Finance (BVI) Limited | Kosmetische oder pharmazeutische Zusammensetzungen mit modifizierten Polysiloxanen mit mindestens einer Carbamatgruppe |
FR2944438B1 (fr) | 2009-04-15 | 2011-06-17 | Oreal | Procede de mise en forme des cheveux au moyen d'une composition reductrice et d'un chauffage. |
DE102009002477A1 (de) * | 2009-04-20 | 2010-10-21 | Evonik Degussa Gmbh | Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung |
WO2011023724A1 (en) | 2009-08-26 | 2011-03-03 | L'oreal | Process for permanent shaping of the hair using ultrasound |
FR2959917B1 (fr) | 2010-05-11 | 2012-07-27 | Oreal | Procede de traitement des cheveux |
EP2785768B2 (de) * | 2012-07-27 | 2022-07-13 | The Procter & Gamble Company | Verbraucherproduktzusammensetzungen mit organopolysiloxanemulsionen |
US9198849B2 (en) | 2013-07-03 | 2015-12-01 | The Procter & Gamble Company | Shampoo composition comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
US9963470B2 (en) * | 2013-07-29 | 2018-05-08 | The Procter & Gamble Company | Branched blocky cationic organopolysiloxane |
US9580670B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-02-28 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane conditioning polymers |
US10414873B2 (en) | 2013-07-29 | 2019-09-17 | The Procter & Gamble Company | Organopolysiloxane polymers |
US9993418B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-06-12 | The Procter & Gamble Company | Benefit agent emulsions and consumer products containing such emulsions |
US9611362B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-04-04 | The Procter & Gamble Company | Cationic organopolysiloxanes |
US10081910B2 (en) | 2013-07-29 | 2018-09-25 | The Procter & Gamble Company | Absorbent articles comprising organopolysiloxane conditioning polymers |
US9701929B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-07-11 | The Procter & Gamble Company | Consumer product compositions comprising organopolysiloxane emulsions |
US9540489B2 (en) | 2013-07-29 | 2017-01-10 | The Procter & Gamble Company | Blocky cationic organopolysiloxane |
WO2015047786A1 (en) | 2013-09-27 | 2015-04-02 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning compositions comprising low viscosity emulsified silicone polymers |
FR3042410B1 (fr) | 2015-10-20 | 2019-05-17 | L'oreal | Utilisation de glycosides pour augmenter la masse capillaire |
FR3062786B1 (fr) | 2017-02-13 | 2021-06-25 | Oreal | Dispositif de traitement de cheveux |
WO2020102966A1 (en) * | 2018-11-20 | 2020-05-28 | Wacker Chemie Ag | Block-modified polysiloxane and compositions formed thereof |
JP7350253B2 (ja) * | 2019-07-23 | 2023-09-26 | 長瀬産業株式会社 | ビスハロアルキルシロキサン化合物及びその製造方法、並びに、両末端官能性のシロキサン化合物の製造方法 |
FR3130591A1 (fr) | 2021-12-20 | 2023-06-23 | L'oreal | N-oxalylglycine, ses precurseurs et derives pour epaissir les cheveux |
CN115073743B (zh) * | 2022-08-01 | 2023-09-08 | 杭州琼天新材料科技有限公司 | 一种改性有机硅高分子材料及其制备方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1006729A (en) * | 1963-04-22 | 1965-10-06 | Ici Ltd | Production of organo-silicon compounds |
US3471541A (en) * | 1963-08-27 | 1969-10-07 | Union Carbide Corp | N,n-disubstituted aminoalkoxyalkylsilicon compounds and derivatives thereof |
DE2912485A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
DE2912484A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1297045A (fr) * | 1961-08-08 | 1962-06-22 | Union Carbide Corp | Procédé de fabrication de composés d'organosilicium |
US4275184A (en) * | 1974-10-01 | 1981-06-23 | Rhone-Poulenc Industries | Ethylenic silicon compounds and thermoplastic elastomers obtained therefrom |
AT365448B (de) * | 1975-07-04 | 1982-01-11 | Oreal | Kosmetische zubereitung |
FR2339392A1 (fr) * | 1976-02-02 | 1977-08-26 | Oreal | Compositions contenant des derives du silicium |
US4185087A (en) * | 1977-12-28 | 1980-01-22 | Union Carbide Corporation | Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives |
FR2443476A1 (fr) * | 1978-12-05 | 1980-07-04 | Oreal | Nouveaux polysiloxanes tensioactifs, procede pour les preparer et compositions les contenant |
JPS55112262A (en) * | 1979-02-23 | 1980-08-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Photosetting organopolysiloxane compostion |
US4496705A (en) * | 1984-01-04 | 1985-01-29 | General Electric Company | Synthesis of zwitterionic siloxane polymers |
-
1982
- 1982-11-10 LU LU84463A patent/LU84463A1/fr unknown
-
1983
- 1983-11-02 CA CA000440271A patent/CA1217296A/fr not_active Expired
- 1983-11-07 US US06/550,418 patent/US4533714A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-11-09 FR FR8317839A patent/FR2535730B1/fr not_active Expired
- 1983-11-09 GB GB08329849A patent/GB2131821B/en not_active Expired
- 1983-11-09 IT IT68167/83A patent/IT1171037B/it active
- 1983-11-09 BE BE0/211858A patent/BE898202A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-09 CH CH6078/83A patent/CH658664A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-11-10 JP JP58211678A patent/JPS59100137A/ja active Granted
- 1983-11-10 DE DE3340708A patent/DE3340708C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-04-01 US US06/718,428 patent/US4587321A/en not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-02-19 JP JP4032052A patent/JPH0737367B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1006729A (en) * | 1963-04-22 | 1965-10-06 | Ici Ltd | Production of organo-silicon compounds |
US3471541A (en) * | 1963-08-27 | 1969-10-07 | Union Carbide Corp | N,n-disubstituted aminoalkoxyalkylsilicon compounds and derivatives thereof |
DE2912485A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-09 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
DE2912484A1 (de) * | 1979-03-29 | 1980-10-16 | Henkel Kgaa | Neue quartaere polysiloxanderivate, deren verwendung in haarkosmetika, sowie diese enthaltende haarwasch- und haarbehandlungsmittel |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
"Hochmolekularbericht" 1965, Ref. H. 7299/65 * |
"Hochmulekularbericht" 1962, Ref. H. 839/62, der DE-9AS 11 20 146 * |
"Patent-Schnellberichte" 1962 * |
Ref. B 08-066/62, der DE-OS 11 31 681 * |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3705121A1 (de) * | 1987-02-18 | 1988-09-01 | Goldschmidt Ag Th | Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen |
US6007801A (en) * | 1996-09-27 | 1999-12-28 | Basf Aktiengesellschaft | Use of carboxyl-containing polysiloxanes in cosmetic formulations |
WO1999032539A1 (en) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | The Procter & Gamble Company | Multi-cationic silicone polymers |
DE10004321A1 (de) * | 2000-02-01 | 2001-08-09 | Wacker Chemie Gmbh | Quarternäre Ammonium- und tertiäre Aminogruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen, deren Herstellung und Verwendung |
EP1313828B2 (de) † | 2000-08-28 | 2009-10-14 | The Procter & Gamble Company | Textilpflegemittel enthaltend kationische silikone sowie verfahren zu ihrer verwendung |
US6730766B2 (en) | 2001-08-14 | 2004-05-04 | Wacker-Chemie Gmbh | Organopolysiloxanes having quaternary ammonium groups and processes for the preparation thereof |
WO2004090007A2 (de) | 2003-04-11 | 2004-10-21 | Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg | Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen |
DE102004002208B4 (de) * | 2004-01-15 | 2011-03-17 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten |
DE102004002208A1 (de) * | 2004-01-15 | 2005-08-18 | Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik | Zubereitungen auf Basis von Organopolysiloxan-Polyammonium-Blockcopolymeren und deren Anwendung auf textilen Substraten |
EP1754468A1 (de) * | 2005-08-20 | 2007-02-21 | Clariant Produkte (Deutschland) GmbH | Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Reinigungs- und Pflegemitteln |
US7964694B2 (en) | 2006-07-31 | 2011-06-21 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, a process for the preparation thereof and the use thereof in cleaning and care formulations |
US7834122B2 (en) | 2006-07-31 | 2010-11-16 | Goldschmidt Gmbh | Polysiloxanes with quaternary ammonium groups, preparation thereof and use thereof as textile softeners |
DE102007012908A1 (de) | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Neue Polyamid-Polysiloxan-Verbindungen |
DE102007023869A1 (de) | 2007-05-21 | 2008-12-18 | Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg | Neue Polycarbonat- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen |
WO2008142109A1 (de) | 2007-05-21 | 2008-11-27 | Momentive Performance Materials Gmbh | Polycarbonat- und/oder polyurethan-polyorganosiloxan-verbindungen |
DE102007027027A1 (de) | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Momentive Performance Materials Gmbh & Co. Kg | Neue Polyharnstoff- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen |
DE102008013584A1 (de) | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Momentive Performance Materials Gmbh | Neue Polycarbonat-Polyorganosiloxan- und/oder Polyurethan-Polyorganosiloxan-Verbindungen |
DE102010000993A1 (de) | 2010-01-19 | 2011-07-21 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen |
WO2011088937A1 (de) | 2010-01-19 | 2011-07-28 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige polysiloxane mit quatären ammoniumgruppen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung in reinigenden und pflegenden formulierungen |
US8778319B2 (en) | 2010-01-19 | 2014-07-15 | Evonik Degussa Gmbh | Polysiloxanes having quaternary ammonium groups, method for producing same and use thereof in formulations for cleansing and care |
DE102010002180A1 (de) | 2010-02-22 | 2011-08-25 | Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 | Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere |
EP2363422A1 (de) | 2010-02-22 | 2011-09-07 | Evonik Goldschmidt GmbH | Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfcopolymere |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2535730A1 (fr) | 1984-05-11 |
JPH054975B2 (de) | 1993-01-21 |
JPH05117128A (ja) | 1993-05-14 |
LU84463A1 (fr) | 1984-06-13 |
DE3340708C2 (de) | 2000-04-06 |
GB2131821B (en) | 1986-05-14 |
BE898202A (fr) | 1984-05-09 |
CA1217296A (fr) | 1987-01-27 |
JPH0737367B2 (ja) | 1995-04-26 |
IT8368167A0 (it) | 1983-11-09 |
JPS59100137A (ja) | 1984-06-09 |
CH658664A5 (fr) | 1986-11-28 |
GB2131821A (en) | 1984-06-27 |
US4533714A (en) | 1985-08-06 |
FR2535730B1 (fr) | 1986-11-21 |
US4587321A (en) | 1986-05-06 |
GB8329849D0 (en) | 1983-12-14 |
IT1171037B (it) | 1987-06-10 |
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