JPH0496935A - 撥水性組成物 - Google Patents
撥水性組成物Info
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- JPH0496935A JPH0496935A JP2213925A JP21392590A JPH0496935A JP H0496935 A JPH0496935 A JP H0496935A JP 2213925 A JP2213925 A JP 2213925A JP 21392590 A JP21392590 A JP 21392590A JP H0496935 A JPH0496935 A JP H0496935A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野コ
本発明は撥水性組成物に関し、詳しくは金属。
プラスチック等硬い表面を仔する各種材料に対して優れ
た撥水性を付与することができる撥水性組成物に関する
。
た撥水性を付与することができる撥水性組成物に関する
。
［従来の技術］
オルガノポリシロキサンレジンを主剤としてなる撥水性
組成物については数多くの組成物が知られている。例え
ば特公平２−９０８８号公報には、分子鎖両末端がジメ
チルクロルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポ
リシロキサンとテトラエチルンリケートとトリメチルク
ロルンランとの縮合生成物であり、 （ＣＨｉ）２ｓｉｏ単位と５ｉＯｊ、２単位と（ＣＨｓ
） ３Ｓ ｉ ０ｆ７２単位からなルメチルホリンロキ
サンレジンを主剤とする撥水性組成物が開示されている
。また、特開昭５９−１４０２８０号公報には、パーフ
ルオロアルキル基ヲ含宵するアルコキシシランとアミノ
アルキル基を含有するアルフキシンラン等との共加水分
解縮合物であるオルガノボリンロキサンレジンヲ主成分
とする撥水性組成物が開示されている。
組成物については数多くの組成物が知られている。例え
ば特公平２−９０８８号公報には、分子鎖両末端がジメ
チルクロルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポ
リシロキサンとテトラエチルンリケートとトリメチルク
ロルンランとの縮合生成物であり、 （ＣＨｉ）２ｓｉｏ単位と５ｉＯｊ、２単位と（ＣＨｓ
） ３Ｓ ｉ ０ｆ７２単位からなルメチルホリンロキ
サンレジンを主剤とする撥水性組成物が開示されている
。また、特開昭５９−１４０２８０号公報には、パーフ
ルオロアルキル基ヲ含宵するアルコキシシランとアミノ
アルキル基を含有するアルフキシンラン等との共加水分
解縮合物であるオルガノボリンロキサンレジンヲ主成分
とする撥水性組成物が開示されている。
しかし、これらの撥水性組成物は、形成される皮膜物性
に劣り、これで処理された材料を長期間過酷な環境下に
晒すとその撥水性能が低下する等の欠点があった。また
、形成された皮膜は汚れが付着し易く、−旦付着した汚
れは水洗等による洗浄では落ちにくいという欠点があっ
た。
に劣り、これで処理された材料を長期間過酷な環境下に
晒すとその撥水性能が低下する等の欠点があった。また
、形成された皮膜は汚れが付着し易く、−旦付着した汚
れは水洗等による洗浄では落ちにくいという欠点があっ
た。
本発明者は、上記問題点を解消するために鋭意検討した
結果、特定のオルガノポリシロキサンレジンを撥水性組
成物の主剤として使用すれば、上記問題点は一挙に解消
されることを見出し本発明に到達した。
結果、特定のオルガノポリシロキサンレジンを撥水性組
成物の主剤として使用すれば、上記問題点は一挙に解消
されることを見出し本発明に到達した。
本発明の目的は、撥水性に優れ、特に長期間過酷な環境
下に晒されてもその撥水性能を保持し得る撥水性組成物
を提供することにある。
下に晒されてもその撥水性能を保持し得る撥水性組成物
を提供することにある。
［課題の解決手段とその作用コ
上記目的は、
（Ａ）ＣｏＦ２、Ｉ Ｒ−８ｉ ０３，２単位（式中
、ｎは１〜１０．Ｒはアルキレン基である）、 （Ｂ ）Ｒ’ａ Ｓ ｉ ０１７２単位（式中、ＲＩは
アルキル基である）、 および （Ｃ）ＳｉＯ４７２単位 からなり、 ［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位コ／（Ｃ）単位
のモル比が０．６０〜２．１０である有機溶剤可溶性オ
ルガノポリシロキサンレジンを主剤としてなる撥水性組
成物によって達成される。
、ｎは１〜１０．Ｒはアルキレン基である）、 （Ｂ ）Ｒ’ａ Ｓ ｉ ０１７２単位（式中、ＲＩは
アルキル基である）、 および （Ｃ）ＳｉＯ４７２単位 からなり、 ［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位コ／（Ｃ）単位
のモル比が０．６０〜２．１０である有機溶剤可溶性オ
ルガノポリシロキサンレジンを主剤としてなる撥水性組
成物によって達成される。
これを説明すると、本発明に使用されるオルガノポリシ
ロキサンレジンは本発明組成物の主剤であり、 （Ａ）Ｃ，Ｆ２ｎ−＋−ＲＳ ｉ Ｃｈ７２単位と（Ｂ
）Ｒ’３Ｓ ｉ ０１７２単位と（Ｃ）Ｓ ｒ ０ａ
７２単位カラナルパーフルオロアルキル基を含有するオ
ルガノポリシロキサンレジンである。かかるオルガノポ
リシロキサンレジンを構成する（Ａ）単位は、本発明を
特徴づける単位であり、本発明組成物に撥水性を付与す
る働きをする。かかる（Ａ）単位はパーフルオロアルキ
ル基を含有する３官能性単位（Ｔ単位）であり、上式中
Ｒは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基等で例示されるアルキレン基であり、ＲＩはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等で例示されるア
ルキル基である。ｎは１〜ｌＯである。かかる（Ａ）単
位としては ＣＦ＊ ＣＨ２ＣＨ２−８ｉ ０ｘ７２単位。
ロキサンレジンは本発明組成物の主剤であり、 （Ａ）Ｃ，Ｆ２ｎ−＋−ＲＳ ｉ Ｃｈ７２単位と（Ｂ
）Ｒ’３Ｓ ｉ ０１７２単位と（Ｃ）Ｓ ｒ ０ａ
７２単位カラナルパーフルオロアルキル基を含有するオ
ルガノポリシロキサンレジンである。かかるオルガノポ
リシロキサンレジンを構成する（Ａ）単位は、本発明を
特徴づける単位であり、本発明組成物に撥水性を付与す
る働きをする。かかる（Ａ）単位はパーフルオロアルキ
ル基を含有する３官能性単位（Ｔ単位）であり、上式中
Ｒは、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレ
ン基等で例示されるアルキレン基であり、ＲＩはメチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基等で例示されるア
ルキル基である。ｎは１〜ｌＯである。かかる（Ａ）単
位としては ＣＦ＊ ＣＨ２ＣＨ２−８ｉ ０ｘ７２単位。
Ｃ２Ｆ６ ＣＨ２ＣＨ２Ｓ ｉ ０ｓｚ２単位。
（、ａＦｔ ＣＨｚＣＨｔ−８ｉＯ＊７２単位。
Ｃ４Ｆ２ ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｓ ｉ （）ａ７２７
２単例示される。
２単例示される。
（Ｂ）単位はメチルを有する１官能性単位（Ｍ単位）で
あり、オルガノポリシロキサンレジンの分子末端に存在
する封止単位であり、本発明組成物に撥水性を付与する
働きをする。
あり、オルガノポリシロキサンレジンの分子末端に存在
する封止単位であり、本発明組成物に撥水性を付与する
働きをする。
（Ｃ）単位は４官能性単位（Ｑ単位）であり、本発明組
成物の皮膜強度を高め、撥水持続性を向上させる働きを
する。
成物の皮膜強度を高め、撥水持続性を向上させる働きを
する。
本発明組成物においては、 （Ａ）単位〜（Ｃ）単位は
上記のような働きをするので、これらのモル比は適度に
バランスがとれていることが必要であり、少なくとも［
（Ａ）単位＋（Ｂ）単位コ／（Ｃ）単位のモル比が０．
６０〜２．１０の範囲内にあることが必要である。これ
は、とのモル比が０．８０未満になると撥水性能が低下
し、逆に、２．１０ を越えると本発明組成物によっ
て形成される撥水性皮膜の強度が低下し、撥水持続性を
低下させるからである。さらに本発明においては、（Ａ
）単位〜（Ｃ）単位のモル比は、 （Ａ）単位が（Ｃ）
単位１モルに対して０．０１モル〜１．４０ モルの範
囲内にあり、かつ、（Ｂ）単位が（Ｃ）単位１モルに対
して ０１４０モル〜２．００モルの範囲内にあること
が好ましい。
上記のような働きをするので、これらのモル比は適度に
バランスがとれていることが必要であり、少なくとも［
（Ａ）単位＋（Ｂ）単位コ／（Ｃ）単位のモル比が０．
６０〜２．１０の範囲内にあることが必要である。これ
は、とのモル比が０．８０未満になると撥水性能が低下
し、逆に、２．１０ を越えると本発明組成物によっ
て形成される撥水性皮膜の強度が低下し、撥水持続性を
低下させるからである。さらに本発明においては、（Ａ
）単位〜（Ｃ）単位のモル比は、 （Ａ）単位が（Ｃ）
単位１モルに対して０．０１モル〜１．４０ モルの範
囲内にあり、かつ、（Ｂ）単位が（Ｃ）単位１モルに対
して ０１４０モル〜２．００モルの範囲内にあること
が好ましい。
本発明に使用されるオルガノポリシロキサンレジンは、
上記のような（Ａ）単位〜（Ｃ）単位からなるものであ
るが、本発明の目的を損わない限り、これらの（Ａ）単
位〜（Ｃ）単位に加えて、少量の２官能性単位（Ｄ単位
）、すなわちＲ２ａＳｉＯ単位（式中、Ｒ２は上記Ｒ１
と同様なアルキル基である）および／またはメトキシ基
、エトキシ基等のアルコキシ基が存在してもよい。
上記のような（Ａ）単位〜（Ｃ）単位からなるものであ
るが、本発明の目的を損わない限り、これらの（Ａ）単
位〜（Ｃ）単位に加えて、少量の２官能性単位（Ｄ単位
）、すなわちＲ２ａＳｉＯ単位（式中、Ｒ２は上記Ｒ１
と同様なアルキル基である）および／またはメトキシ基
、エトキシ基等のアルコキシ基が存在してもよい。
本発明に使用されるオルガノポリシロキサンレジンは、
例えば、Ｒ’ｓＳ ｉ ０ｏｚ２単位と５ｉＯａ７２単
位からなる公知のオルガノポリシロキサンレジン（ＭＱ
レジン）と Ｃｎ Ｆ ２ｎ−＋ ＲＳ ｌ （ＯＲ１）ａで示さ
れるパーフルオロアルキル基含有オルガノアルフキジシ
ランの所定量を縮合反応触媒の存在下にを機溶剤中で縮
合反応させることによって容易に製造することができる
。
例えば、Ｒ’ｓＳ ｉ ０ｏｚ２単位と５ｉＯａ７２単
位からなる公知のオルガノポリシロキサンレジン（ＭＱ
レジン）と Ｃｎ Ｆ ２ｎ−＋ ＲＳ ｌ （ＯＲ１）ａで示さ
れるパーフルオロアルキル基含有オルガノアルフキジシ
ランの所定量を縮合反応触媒の存在下にを機溶剤中で縮
合反応させることによって容易に製造することができる
。
本発明の撥水性組成物は、上記したオルガノポリシロキ
サンレジンを各種有機溶剤に溶解した形態で使用される
ことが好ましい。かがる有機溶剤トしてはベンゼン、
トルエン、キンレン。
サンレジンを各種有機溶剤に溶解した形態で使用される
ことが好ましい。かがる有機溶剤トしてはベンゼン、
トルエン、キンレン。
イソパラフィン、 ミネラルスピリット、ケロシン等が
挙げられる。
挙げられる。
本発明の撥水性組成物は、これに着色剤、紫外線吸収剤
等を配合することは、本発明の目的を損わない限り差し
支えない。
等を配合することは、本発明の目的を損わない限り差し
支えない。
本発明の撥水性組成物は、これを金属、プラスチック、
木材等硬い表面を有する各種材料の表面にスプレー、刷
毛塗り、ディッピング、塗擦などの手段により付着させ
れば、その表面にオルガノポリシロキサンレジンの撥水
性皮膜を形成する。そして、このオルガノポリシロキサ
ンレジンの撥水性皮膜は、水に対して接触角が大であり
、撥水性に優れ、またカーボン系の微細な粉体が付着し
難く、汚れ防止性に優れるので、かかる特性が要求され
る撥水性組成物として有用である。
木材等硬い表面を有する各種材料の表面にスプレー、刷
毛塗り、ディッピング、塗擦などの手段により付着させ
れば、その表面にオルガノポリシロキサンレジンの撥水
性皮膜を形成する。そして、このオルガノポリシロキサ
ンレジンの撥水性皮膜は、水に対して接触角が大であり
、撥水性に優れ、またカーボン系の微細な粉体が付着し
難く、汚れ防止性に優れるので、かかる特性が要求され
る撥水性組成物として有用である。
［実施例コ
次に実施例にて本発明を説明する。実施例中、部とある
のは重量部のことであり、Ｍｅはメチル基である。また
撥水持続性試験および汚れ落ち試験は次の方法にしたが
って行った。
のは重量部のことであり、Ｍｅはメチル基である。また
撥水持続性試験および汚れ落ち試験は次の方法にしたが
って行った。
Ｏ撥水持続性試験
オルガノポリシロキサンレジンを主剤とする撥水性組成
物をアルミニウム板（７，４部ｗＸ １５ 。
物をアルミニウム板（７，４部ｗＸ １５ 。
ＱＣ，）に均一に塗布し皮膜を形成させ撥水性試験体を
得た。次いで、この皮膜の表面に蒸留水５μＱを滴下し
、その接触角をホ１１定した。
得た。次いで、この皮膜の表面に蒸留水５μＱを滴下し
、その接触角をホ１１定した。
次に、この撥水性試験体を、水を放出しているシャワー
（水の放出量は３０９／分である）の下に晒した後、こ
れを１重量％のドデシルベンゼン水溶液が満たされてい
る超音波洗浄器に入れ１０分間洗浄作業を行った。その
後、これを取り出しさらに水で１度洗浄後乾燥させた。
（水の放出量は３０９／分である）の下に晒した後、こ
れを１重量％のドデシルベンゼン水溶液が満たされてい
る超音波洗浄器に入れ１０分間洗浄作業を行った。その
後、これを取り出しさらに水で１度洗浄後乾燥させた。
次いでこの試験体上に上記と同様にして蒸留水５μ９を
滴下し、その接触角を測定した。
滴下し、その接触角を測定した。
Ｏ汚れ落ち試験
燃料スス［日本焼煙株式会社製、商品名ニッシジウブラ
ック］３部とポリオキンエチレンラウリルエーテル（Ｈ
ＬＢ： １３）１部を蒸留水４６部に分散させた。こ
の燃料ススの水分散液１ｃｃを上記した撥水持続性試験
で得た撥水性試験体の表面に滴下し、バーコーターＮα
１０で押し広げ、これを約５０℃のオーブン中で１時間
乾燥させた後、水中で５分間反復塗擦することにより洗
浄した。洗浄後乾燥して５人のパネラ−により汚れ度合
を判定した。汚れ度合の判定は次の評点に従った。
ック］３部とポリオキンエチレンラウリルエーテル（Ｈ
ＬＢ： １３）１部を蒸留水４６部に分散させた。こ
の燃料ススの水分散液１ｃｃを上記した撥水持続性試験
で得た撥水性試験体の表面に滴下し、バーコーターＮα
１０で押し広げ、これを約５０℃のオーブン中で１時間
乾燥させた後、水中で５分間反復塗擦することにより洗
浄した。洗浄後乾燥して５人のパネラ−により汚れ度合
を判定した。汚れ度合の判定は次の評点に従った。
５：汚染前の状態である。
４；僅かに縞模様がある。
３：縞模様がある。
２：部分的に黒化した汚れ表面が発生した。
１：全面的に黒化した汚れ表面が発生した。
実施例１
攪拌機、温度計、冷却機を備えた容器中に、ＭｅａＳｉ
Ｏ＋、２単位とＳｉＯ４／２単位とからなり、そのモル
比が１．０：１．０であるメチルボリフ０キサンレジン
（水酸基含有量２．０重量％） ２５．６部、初期沸
点１７５°Ｃのイソパラフィン［日本石油株式会社製、
商品名アイソゾール３００コア０部、３．３．３−トリ
フロロプロピルトリメトキシンラン ４，４部、ジブチ
ル錫ジラウレート ０．１５部を仕込み、１００″Ｃで
９時間給合反応させて均一な透明液体を得た。
Ｏ＋、２単位とＳｉＯ４／２単位とからなり、そのモル
比が１．０：１．０であるメチルボリフ０キサンレジン
（水酸基含有量２．０重量％） ２５．６部、初期沸
点１７５°Ｃのイソパラフィン［日本石油株式会社製、
商品名アイソゾール３００コア０部、３．３．３−トリ
フロロプロピルトリメトキシンラン ４，４部、ジブチ
ル錫ジラウレート ０．１５部を仕込み、１００″Ｃで
９時間給合反応させて均一な透明液体を得た。
この透明液体をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ３．３．３− トリフロロトリメトキンンランのピー
クが完全に消失していた。
ろ３．３．３− トリフロロトリメトキンンランのピー
クが完全に消失していた。
次いで、この透明溶液から揮発性成分を除去して得られ
た反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（ＩＲ）と核
磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）により分析したとこ
ろ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサン
レジンはＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２５ｉ ０３部２単位、Ｍｅ
ａＳｉ０．７２単位およびＳ ｌ ０４部２単位からな
り、そのモル比が ０．１３： １．０： １．０
であるポリシロキサンレジン、すなわち （ＣＦ３Ｃ８２ＣＨ２Ｓ１０３ｚ２）ａ、＋ａ（Ｍｅ３
Ｓ１０＋７２）＋、ｅ（ＳＩ０４７２）１９で示される
化学構造を有するオルガノポリシロキサンレジンである
ことが判明した。
た反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（ＩＲ）と核
磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）により分析したとこ
ろ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサン
レジンはＣＦ２ＣＨ２ＣＨ２５ｉ ０３部２単位、Ｍｅ
ａＳｉ０．７２単位およびＳ ｌ ０４部２単位からな
り、そのモル比が ０．１３： １．０： １．０
であるポリシロキサンレジン、すなわち （ＣＦ３Ｃ８２ＣＨ２Ｓ１０３ｚ２）ａ、＋ａ（Ｍｅ３
Ｓ１０＋７２）＋、ｅ（ＳＩ０４７２）１９で示される
化学構造を有するオルガノポリシロキサンレジンである
ことが判明した。
次イて、この透明溶液をアルミニウム板（７，４ｃｍＸ
１５ｃｍ）に塗布し、５０℃に設定された熱風循環式オ
ーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成
した。
１５ｃｍ）に塗布し、５０℃に設定された熱風循環式オ
ーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成
した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板を
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りであ
った。
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りであ
った。
実施例２
攪拌機、温度計、冷却機を備えた容器中に、Ｍ ｅ３ｓ
ｉ ０１部２単位と５ｉＯａｚ２単位とからなり、そ
のモル比が１．０： １．０であるメチルポリシロキ
サンレジン（水酸基含有量２．０重量％）２２．３部、
初期沸点１７５℃のイソパラフィン［日本石油株式会社
製、商品名アイソゾール３００コア０部、３．３．３−
１リフロロプロビルトリメトキシシラン ７．７部、ジ
ブチル錫ジオクトエート ０．２０部を仕込み、１００
’Ｃで９時間給合反応させて均一な透明液体を得た。
ｉ ０１部２単位と５ｉＯａｚ２単位とからなり、そ
のモル比が１．０： １．０であるメチルポリシロキ
サンレジン（水酸基含有量２．０重量％）２２．３部、
初期沸点１７５℃のイソパラフィン［日本石油株式会社
製、商品名アイソゾール３００コア０部、３．３．３−
１リフロロプロビルトリメトキシシラン ７．７部、ジ
ブチル錫ジオクトエート ０．２０部を仕込み、１００
’Ｃで９時間給合反応させて均一な透明液体を得た。
この透明液体をガスクロマトグラフにより分析したとこ
ろ３．３．３− ）リフロロトリメトキシンランのピー
クが完全に消失していた。
ろ３．３．３− ）リフロロトリメトキシンランのピー
クが完全に消失していた。
次いで、この透明溶液から揮発性成分を除去して得られ
た反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（Ｉ Ｒ）と
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）により分析したと
ころ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサ
ンレジンは（ＣＦｓＣＢ２Ｃ１１２ＳＩＯｓ７２）１１
．２７ （Ｍｅ３ＳＩＯ＋ｚ２）＋、ｓ （ＳｉＯ４ｚ
２＞ｌｉで示される化学構造を有するトリフロロプロピ
ル基含有ポリシロキサンレジンであることが判明した。
た反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（Ｉ Ｒ）と
核磁気共鳴スペクトル分析（ＮＭＲ）により分析したと
ころ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサ
ンレジンは（ＣＦｓＣＢ２Ｃ１１２ＳＩＯｓ７２）１１
．２７ （Ｍｅ３ＳＩＯ＋ｚ２）＋、ｓ （ＳｉＯ４ｚ
２＞ｌｉで示される化学構造を有するトリフロロプロピ
ル基含有ポリシロキサンレジンであることが判明した。
次いで、この透明溶液をアルミニウム板（７，４ｃｍＸ
１５ｃｍ）に塗布し、５０°Ｃに設定された熱風循環式
オーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が形
成した。
１５ｃｍ）に塗布し、５０°Ｃに設定された熱風循環式
オーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が形
成した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板を
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りであ
った。
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りであ
った。
実施例３
攪拌機、温度計、冷却機を備えた容器中に、Ｍｅ３Ｓｉ
Ｏ＋、ａ単位と５ｉＯａｚ２単位とからなり、そのモル
比が１．０： １．０であるメチルポリシロキサンレ
ジン（水酸基含有量２．０重量％）２７．６部、キシレ
ン７０部、３．３．３− ）リフロロトリメトキシシラ
ン ２．４部、ジブチル錫ジオクトエート ０．２０部
を仕込み、１００℃で９時間給合反応させて均一な透明
液体を得た。この透明液体をガスクロマトグラフにより
分析したところ３，３．３−）リフロロトリメトキシシ
ランのピークが完全に消失していた。
Ｏ＋、ａ単位と５ｉＯａｚ２単位とからなり、そのモル
比が１．０： １．０であるメチルポリシロキサンレ
ジン（水酸基含有量２．０重量％）２７．６部、キシレ
ン７０部、３．３．３− ）リフロロトリメトキシシラ
ン ２．４部、ジブチル錫ジオクトエート ０．２０部
を仕込み、１００℃で９時間給合反応させて均一な透明
液体を得た。この透明液体をガスクロマトグラフにより
分析したところ３，３．３−）リフロロトリメトキシシ
ランのピークが完全に消失していた。
次いで、この透明溶液をＩＲおよびＮＭＲにより分析し
たところ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロ
キサンレジンは （ＣＦａＣＨ２ＣＵｚＳ１０ａ７２）ｇ、ｌＩａ（Ｍｅ
３ＳＩＯ＋７２）＋、ｅ（ＳＩＯｏ２）１」で示される
化学構造を存するポリシロキサンレジンであることが判
明した。
たところ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロ
キサンレジンは （ＣＦａＣＨ２ＣＵｚＳ１０ａ７２）ｇ、ｌＩａ（Ｍｅ
３ＳＩＯ＋７２）＋、ｅ（ＳＩＯｏ２）１」で示される
化学構造を存するポリシロキサンレジンであることが判
明した。
次いで、この透明溶液をアルミニウム板（７，４。ｍＸ
１５ｃ＋ｓ）に塗布し、５０°Ｃに設定された熱風循環
式オーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が
形成した。
１５ｃ＋ｓ）に塗布し、５０°Ｃに設定された熱風循環
式オーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が
形成した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板を
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りであ
った。
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りであ
った。
比較例１
攪拌機、温度計、冷却機を備えた容器中に、ＭｅｓＳ
ｉ ０＋／２単位と５１０４／２単位とからなり、その
モル比が１．０： １．０であるメチルボリンロキサ
ンレジン３０部、キシレン７０部およびメチルトリメト
キシシラン ２．８部、ジブチル錫ジオクトエート ０
，２０部を仕込み、１００℃で９時間線合反応させて均
一な透明液体を得た。次いで、この透明溶液をＮＭＲに
より分析したところ、（ＣＨｚＳ１０３ｔ２）ｅ、＋３
（ＭｅｇＳｉＯ＋ｚ２＞＋、ｑ（Ｓ１０４７２）ｆｉｌ
で示される化学構造を有するメチルポリシロキサンレジ
ンであることが判明した。
ｉ ０＋／２単位と５１０４／２単位とからなり、その
モル比が１．０： １．０であるメチルボリンロキサ
ンレジン３０部、キシレン７０部およびメチルトリメト
キシシラン ２．８部、ジブチル錫ジオクトエート ０
，２０部を仕込み、１００℃で９時間線合反応させて均
一な透明液体を得た。次いで、この透明溶液をＮＭＲに
より分析したところ、（ＣＨｚＳ１０３ｔ２）ｅ、＋３
（ＭｅｇＳｉＯ＋ｚ２＞＋、ｑ（Ｓ１０４７２）ｆｉｌ
で示される化学構造を有するメチルポリシロキサンレジ
ンであることが判明した。
次いで、この透明溶液をアルミニウム板（７，４ｃｍＸ
１５ｃｍ）に塗布し、５０°Ｃに設定された熱風循環式
オーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が形
成した。
１５ｃｍ）に塗布し、５０°Ｃに設定された熱風循環式
オーブン中で１０分間乾燥させたところ透明な皮膜が形
成した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板を
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は第１表に示す通りであった。
試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行っ
た。これらの測定結果は第１表に示す通りであった。
第１表
［発明の効ヌ′］
本発明の撥水性組成物は、（Ａ）単位〜（Ｃ）単位から
なるオルガノポリシロキサンレジンを主剤としているの
で、撥水性に優れ、特に長期間苛酷な環境下に晒されて
も、その撥水性能を維持し得るという特徴を有する。ま
た、汚れが付着し難く、−旦付着した汚れは水洗等によ
る洗浄で容易に落とすことができるという特徴を有する
。
なるオルガノポリシロキサンレジンを主剤としているの
で、撥水性に優れ、特に長期間苛酷な環境下に晒されて
も、その撥水性能を維持し得るという特徴を有する。ま
た、汚れが付着し難く、−旦付着した汚れは水洗等によ
る洗浄で容易に落とすことができるという特徴を有する
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）Ｃ＿ｎＦ＿２＿ｎ＿＋＿１−Ｒ−ＳｉＯ＿３
＿／＿２単位（式中、ｎは１〜１０、Ｒはアルキレン基
である）、 （Ｂ）Ｒ＾１＿３ＳｉＯ＿１＿／＿２単位（式中、Ｒ＾
１はアルキル基である）、 および （Ｃ）ＳｉＯ＿４＿／＿２単位からなり、［（Ａ）単位
＋（Ｂ）単位］／（Ｃ）単位のモル比が０．６０〜２．
１０である有機溶剤可溶性オルガノポリシロキサンレジ
ンを主剤としてなる撥水性組成物。 ２ （Ａ）単位がＣＦ＿３ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳｉＯ＿３
＿／＿２単位であり、（Ｂ）単位が（ＣＨ＿３）＿３Ｓ
ｉＯ＿１＿／＿２単位であり、ＣＦ＿３ＣＨ＿２ＣＨ＿
２ＳｉＯ＿３＿／＿２単位と（ＣＨ＿３）＿３ＳｉＯ＿
１＿／２単位とＳｉＯ＿４＿／＿２単位の合計量が７０
モル％以上である有機溶剤可溶性オルガノポリシロキサ
ンレジンを主剤としてなる特許請求の範囲第１項記載の
撥水性組成物。 ３ ＳｉＯ＿４＿／＿２単位１モルに対してＣＦ＿３Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＳｉＯ＿３＿／＿２単位が０．０１〜１
．４０モルであり、（ＣＨ＿３）＿３ＳｉＯ＿１＿／＿
２単位が０．４０〜２．００モルである有機溶剤可溶性
オルガノポリシロキサンレジンを主剤としてなる特許請
求の範囲第２項記載の撥水性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213925A JPH086041B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 撥水性組成物 |
| CA 2048941 CA2048941A1 (en) | 1990-08-13 | 1991-08-12 | Water-repellant composition |
| EP19910113509 EP0471324A3 (en) | 1990-08-13 | 1991-08-12 | Water-repellant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213925A JPH086041B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 撥水性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0496935A true JPH0496935A (ja) | 1992-03-30 |
| JPH086041B2 JPH086041B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=16647319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2213925A Expired - Lifetime JPH086041B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 撥水性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0471324A3 (ja) |
| JP (1) | JPH086041B2 (ja) |
| CA (1) | CA2048941A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0696627A1 (en) | 1994-08-12 | 1996-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water repellent composition |
| JP2003105263A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Matex Kk | 乗り物用コーティング組成物及び乗り物用コーティング組成物の塗布方法、並びに乗り物用コーティング組成物による硬化皮膜を備えた乗り物 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2526187B2 (ja) * | 1991-11-21 | 1996-08-21 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | フルオロシリコ―ンレジンおよびその製造方法 |
| JP2905336B2 (ja) * | 1992-06-18 | 1999-06-14 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性コーテイング剤組成物 |
| US5489328A (en) * | 1994-01-31 | 1996-02-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water repellent agent |
| TW376408B (en) * | 1995-12-01 | 1999-12-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Coating film having water repellency and low refractive index |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3528850A (en) * | 1967-03-16 | 1970-09-15 | Us Agriculture | Enhancing the repellency of fibrous materials with bis - (fluoroalkoxy) alkyl silanes |
| JPS5238950B2 (ja) * | 1974-02-28 | 1977-10-01 | ||
| JPS521926B2 (ja) * | 1974-03-25 | 1977-01-19 | ||
| JPS59140280A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン系処理剤 |
| US4574149A (en) * | 1984-10-26 | 1986-03-04 | Dow Corning Corporation | Fluorinated organosiloxane copolymers |
| JPH0623255B2 (ja) * | 1988-10-05 | 1994-03-30 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP2213925A patent/JPH086041B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-12 CA CA 2048941 patent/CA2048941A1/en not_active Abandoned
- 1991-08-12 EP EP19910113509 patent/EP0471324A3/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0696627A1 (en) | 1994-08-12 | 1996-02-14 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water repellent composition |
| JP2003105263A (ja) * | 2001-09-28 | 2003-04-09 | Matex Kk | 乗り物用コーティング組成物及び乗り物用コーティング組成物の塗布方法、並びに乗り物用コーティング組成物による硬化皮膜を備えた乗り物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0471324A3 (en) | 1992-05-06 |
| JPH086041B2 (ja) | 1996-01-24 |
| EP0471324A2 (en) | 1992-02-19 |
| CA2048941A1 (en) | 1992-02-14 |
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