JPH086041B2 - 撥水性組成物 - Google Patents
撥水性組成物Info
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- JPH086041B2 JPH086041B2 JP2213925A JP21392590A JPH086041B2 JP H086041 B2 JPH086041 B2 JP H086041B2 JP 2213925 A JP2213925 A JP 2213925A JP 21392590 A JP21392590 A JP 21392590A JP H086041 B2 JPH086041 B2 JP H086041B2
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- Japan
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- sio
- unit
- water
- units
- repellent composition
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/18—Materials not provided for elsewhere for application to surfaces to minimize adherence of ice, mist or water thereto; Thawing or antifreeze materials for application to surfaces
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は撥水性組成物に関し、詳しくは金属，プラス
チック等硬い表面を有する各種材料に対して優れた撥水
性を付与することができる撥水性組成物に関する。
チック等硬い表面を有する各種材料に対して優れた撥水
性を付与することができる撥水性組成物に関する。
［従来の技術］ オルガノポリシロキサンレジンを主剤としてなる撥水
性組成物については数多くの組成物が知られている。例
えば特公平２−9066号公報には、分子鎖両末端がジメチ
ルクロルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポリ
シロキサンとテトラエチルシリケートとトリメチルクロ
ルシランとの縮合生成物であり、 （CH3）2SiO単位とSiO4/2単位と （CH3）3SiO1/2単位からなるメチルポリシロキサンレジ
ンを主剤とする撥水性組成物が開示されている。また、
特開昭59−140280号公報には、パーフルオロアルキル基
を含有するアルコキシシランとアミノアルキル基を含有
するアルコキシシラン等との共加水分解縮合物であるオ
ルガノポリシロキサンレジンを主成分とする撥水性組成
物が開示されている。
性組成物については数多くの組成物が知られている。例
えば特公平２−9066号公報には、分子鎖両末端がジメチ
ルクロルシロキシ基で封鎖された直鎖状のジメチルポリ
シロキサンとテトラエチルシリケートとトリメチルクロ
ルシランとの縮合生成物であり、 （CH3）2SiO単位とSiO4/2単位と （CH3）3SiO1/2単位からなるメチルポリシロキサンレジ
ンを主剤とする撥水性組成物が開示されている。また、
特開昭59−140280号公報には、パーフルオロアルキル基
を含有するアルコキシシランとアミノアルキル基を含有
するアルコキシシラン等との共加水分解縮合物であるオ
ルガノポリシロキサンレジンを主成分とする撥水性組成
物が開示されている。
しかし、これらの撥水性組成物は、形成される皮膜物
性に劣り、これで処理された材料を長期間過酷な環境下
に晒すとその撥水性能が低下する等の欠点があった。ま
た、形成された皮膜は汚れが付着し易く、一旦付着した
汚れは水洗等による洗浄では落ちにくいという欠点があ
った。
性に劣り、これで処理された材料を長期間過酷な環境下
に晒すとその撥水性能が低下する等の欠点があった。ま
た、形成された皮膜は汚れが付着し易く、一旦付着した
汚れは水洗等による洗浄では落ちにくいという欠点があ
った。
本発明者は、上記問題点を解消するために鋭意検討し
た結果、特定のオルガノポリシロキサンレジンを撥水性
組成物の主剤として使用すれば、上記問題点は一挙に解
消されることを見出し本発明に到達した。
た結果、特定のオルガノポリシロキサンレジンを撥水性
組成物の主剤として使用すれば、上記問題点は一挙に解
消されることを見出し本発明に到達した。
本発明の目的は、撥水性に優れ、特に長期間過酷な環
境下に晒されてもその撥水性能を保持し得る撥水性組成
物を提供することにある。
境下に晒されてもその撥水性能を保持し得る撥水性組成
物を提供することにある。
［課題の解決手段とその作用］ 上記目的は、 （Ａ）CnF2n+1−Ｒ−SiO3/2単位 （式中、ｎは１〜10,Rはアルキレン基である）、 （Ｂ）R1 3SiO1/2単位（式中、R1はアルキル基であ
る）、 および （Ｃ）SiO4/2単位 からなり、［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位］／（Ｃ）単位の
モル比が0.60〜2.10である有機溶剤可溶性オルガノポリ
シロキサンレジンを主剤としてなる撥水性組成物によっ
て達成される。
る）、 および （Ｃ）SiO4/2単位 からなり、［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位］／（Ｃ）単位の
モル比が0.60〜2.10である有機溶剤可溶性オルガノポリ
シロキサンレジンを主剤としてなる撥水性組成物によっ
て達成される。
これを説明すると、本発明に使用されるオルガノポリ
シロキサンレジンは本発明組成物の主剤であり、 （Ａ）CnF2n+1−Ｒ−SiO3/2単位と （Ｂ）R1 3SiO1/2単位と（Ｃ）SiO4/2単位からなるパー
フルオロアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン
レジンである。かかるオルガノポリシロキサンレジンを
構成する（Ａ）単位は、本発明を特徴づける単位であ
り、本発明組成物に撥水性を付与する働きをする。かか
る（Ａ）単位はパーフルオロアルキル基を含有する３官
能性単位（Ｔ単位）であり、上式中Ｒは、メチレン基，
エチレン基，プロピレン基，ブチレン基等で例示される
アルキレン基であり、R1はメチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基等で例示されるアルキル基である。ｎは
１〜10である。かかる（Ａ）単位としては CF3−CH2CH2−SiO3/2単位， C2F5−CH2CH2−SiO3/2単位， C3F7−CH2CH2−SiO3/2単位， C4F3−CH2CH2CH2−SiO3/2単位が例示される。
シロキサンレジンは本発明組成物の主剤であり、 （Ａ）CnF2n+1−Ｒ−SiO3/2単位と （Ｂ）R1 3SiO1/2単位と（Ｃ）SiO4/2単位からなるパー
フルオロアルキル基を含有するオルガノポリシロキサン
レジンである。かかるオルガノポリシロキサンレジンを
構成する（Ａ）単位は、本発明を特徴づける単位であ
り、本発明組成物に撥水性を付与する働きをする。かか
る（Ａ）単位はパーフルオロアルキル基を含有する３官
能性単位（Ｔ単位）であり、上式中Ｒは、メチレン基，
エチレン基，プロピレン基，ブチレン基等で例示される
アルキレン基であり、R1はメチル基，エチル基，プロピ
ル基，ブチル基等で例示されるアルキル基である。ｎは
１〜10である。かかる（Ａ）単位としては CF3−CH2CH2−SiO3/2単位， C2F5−CH2CH2−SiO3/2単位， C3F7−CH2CH2−SiO3/2単位， C4F3−CH2CH2CH2−SiO3/2単位が例示される。
（Ｂ）単位はメチルを有する１官能性単位（Ｍ単位）で
あり、オルガノポリシロキサンレジンの分子末端に存在
する封止単位であり、本発明組成物に撥水性を付与する
働きをする。
あり、オルガノポリシロキサンレジンの分子末端に存在
する封止単位であり、本発明組成物に撥水性を付与する
働きをする。
（Ｃ）単位は４官能性単位（Ｑ単位）であり、本発明組
成物の皮膜強度を高め、撥水持続性を向上させる働きを
する。
成物の皮膜強度を高め、撥水持続性を向上させる働きを
する。
本発明組成物においては、（Ａ）単位〜（Ｃ）単位は
上記のような働きをするので、これらのモル比は適度に
バランスがとれていることが必要であり、少なくとも
［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位］／（Ｃ）単位のモル比が0.
60〜2.10の範囲内にあることが必要である。これは、こ
のモル比が0.60未満になると撥水性能が低下し、逆に、
2.10を越えると本発明組成物によって形成される撥水性
皮膜の強度が低下し、撥水持続性を低下させるからであ
る。さらに本発明においては、（Ａ）単位〜（Ｃ）単位
のモル比は、（Ａ）単位が（Ｃ）単位１モルに対して0.
01モル〜1.40モルの範囲内にあり、かつ、（Ｂ）単位が
（Ｃ）単位１モルに対して0.40モル〜2.00モルの範囲内
にあることが好ましい。
上記のような働きをするので、これらのモル比は適度に
バランスがとれていることが必要であり、少なくとも
［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位］／（Ｃ）単位のモル比が0.
60〜2.10の範囲内にあることが必要である。これは、こ
のモル比が0.60未満になると撥水性能が低下し、逆に、
2.10を越えると本発明組成物によって形成される撥水性
皮膜の強度が低下し、撥水持続性を低下させるからであ
る。さらに本発明においては、（Ａ）単位〜（Ｃ）単位
のモル比は、（Ａ）単位が（Ｃ）単位１モルに対して0.
01モル〜1.40モルの範囲内にあり、かつ、（Ｂ）単位が
（Ｃ）単位１モルに対して0.40モル〜2.00モルの範囲内
にあることが好ましい。
本発明に使用されるオルガノポリシロキサンレジン
は、上記のような（Ａ）単位〜（Ｃ）単位からなるもの
であるが、本発明の目的を損わない限り、これらの
（Ａ）単位〜（Ｃ）単位を加えて、少量の２官能性単位
（Ｄ単位）、すなわちR2 2SiO単位（式中、R2は上記R1と
同様なアルキル基である）および／またはメトキシ基，
エトキシ基等のアルコキシ基が存在してもよい。
は、上記のような（Ａ）単位〜（Ｃ）単位からなるもの
であるが、本発明の目的を損わない限り、これらの
（Ａ）単位〜（Ｃ）単位を加えて、少量の２官能性単位
（Ｄ単位）、すなわちR2 2SiO単位（式中、R2は上記R1と
同様なアルキル基である）および／またはメトキシ基，
エトキシ基等のアルコキシ基が存在してもよい。
本発明に使用されるオルガノポリシロキサンレジン
は、例えば、R1 3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなる公知
のオルガノポリシロキサンレジン（MQレジン）と CnF2n+1−Ｒ−Si（OR1）３で示されるパーフルオロアル
キル基含有オルガノアルコキシシランの所定量を縮合反
応触媒の存在下に有機溶剤中で縮合反応させることによ
って容易に製造することができる。
は、例えば、R1 3SiO1/2単位とSiO4/2単位からなる公知
のオルガノポリシロキサンレジン（MQレジン）と CnF2n+1−Ｒ−Si（OR1）３で示されるパーフルオロアル
キル基含有オルガノアルコキシシランの所定量を縮合反
応触媒の存在下に有機溶剤中で縮合反応させることによ
って容易に製造することができる。
本発明の撥水性組成物は、上記したオルガノポリシロ
キサンレジンを各種有機溶剤に溶解した形態で使用され
ることが好ましい。かかる有機溶剤としてはベンゼン，
トルエン，キシレン，イソパラフィン，ミネラルスピリ
ット，ケロシン等が挙げられる。
キサンレジンを各種有機溶剤に溶解した形態で使用され
ることが好ましい。かかる有機溶剤としてはベンゼン，
トルエン，キシレン，イソパラフィン，ミネラルスピリ
ット，ケロシン等が挙げられる。
本発明の撥水性組成物は、これに着色剤，紫外線吸収
剤等を配合することは、本発明の目的を損わない限り差
し支えない。
剤等を配合することは、本発明の目的を損わない限り差
し支えない。
本発明の撥水性組成物は、これを金属，プラスチッ
ク，木材等硬い表面を有する各種材料の表面にスプレ
ー，刷毛塗り，ディッピング，塗擦などの手段により付
着させれば、その表面にオルガノポリシロキサンレジン
の撥水性皮膜を形成する。そして、このオルガノポリシ
ロキサンレジンの撥水性皮膜は、水に対して接触角が大
であり、撥水性に優れ、またカーボン系の微細な粉体が
付着し難く、汚れ防止性に優れるので、かかる特性が要
求される撥水性組成物として有用である。
ク，木材等硬い表面を有する各種材料の表面にスプレ
ー，刷毛塗り，ディッピング，塗擦などの手段により付
着させれば、その表面にオルガノポリシロキサンレジン
の撥水性皮膜を形成する。そして、このオルガノポリシ
ロキサンレジンの撥水性皮膜は、水に対して接触角が大
であり、撥水性に優れ、またカーボン系の微細な粉体が
付着し難く、汚れ防止性に優れるので、かかる特性が要
求される撥水性組成物として有用である。
［実施例］ 次に実施例にて本発明を説明する。実施例中、部とあ
るのは重量部のことであり、Meはメチル基である。また
撥水持続性試験および汚れ落ち試験は次の方法にしたが
って行った。
るのは重量部のことであり、Meはメチル基である。また
撥水持続性試験および汚れ落ち試験は次の方法にしたが
って行った。
○撥水持続性試験 オルガノポリシロキサンレジンを主剤とする撥水性組
成物をアルキニウム板（7.4cm×15.0cm）に均一に塗布
し皮膜を形成させ撥水性試験体を得た。次いで、この皮
膜の表面に蒸留水５μを滴下し、その接触角を測定し
た。
成物をアルキニウム板（7.4cm×15.0cm）に均一に塗布
し皮膜を形成させ撥水性試験体を得た。次いで、この皮
膜の表面に蒸留水５μを滴下し、その接触角を測定し
た。
次に、この撥水性試験体を、水を放出しているシャワ
ー（水の放出量は30／分である）の下に晒した後、こ
れを１重量％のドデシルベンゼン水溶液が満たされてい
る超音波洗浄器に入れ10分間洗浄作業を行った。その
後、これを取り出しさらに水で１度洗浄後乾燥させた。
次いでこの試験体上に上記と同様にして蒸留水５μを
滴下し、その接触角を測定した。
ー（水の放出量は30／分である）の下に晒した後、こ
れを１重量％のドデシルベンゼン水溶液が満たされてい
る超音波洗浄器に入れ10分間洗浄作業を行った。その
後、これを取り出しさらに水で１度洗浄後乾燥させた。
次いでこの試験体上に上記と同様にして蒸留水５μを
滴下し、その接触角を測定した。
○汚れ落ち試験 燃料スス［日本焼煙株式会社製，商品名ニッショウブラ
ック］３部とポリオキシエチレンラウリルエーテル（HL
B:13）１部を蒸留水46部に分散させた。この燃料ススの
水分散液1ccを上記した撥水持続性試験で得た撥水性試
験体の表面に滴下し、バーコーターNo.10で押し広げ、
これを約50℃のオーブン中で１時間乾燥させた後、水中
で５分間反復塗擦することにより洗浄した。洗浄後乾燥
して５人のパネラーにより汚れ度合を判定した。汚れ度
合の判定は次の評点に従った。
ック］３部とポリオキシエチレンラウリルエーテル（HL
B:13）１部を蒸留水46部に分散させた。この燃料ススの
水分散液1ccを上記した撥水持続性試験で得た撥水性試
験体の表面に滴下し、バーコーターNo.10で押し広げ、
これを約50℃のオーブン中で１時間乾燥させた後、水中
で５分間反復塗擦することにより洗浄した。洗浄後乾燥
して５人のパネラーにより汚れ度合を判定した。汚れ度
合の判定は次の評点に従った。
5:汚染前の状態である。
4:僅かに縞模様がる。
3:縞模様がある。
2:部分的に黒化した汚れ表面が発生した。
1:全面的に黒化した汚れ表面が発生した。
実施例１ 撹拌機，温度計，冷却機を備えた容器中に、 Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比
が1.0:1.0であるメチルポリシロキサンレジン（水酸基
含有量2.0重量％）25.6部、初期沸点175℃のイソパラフ
ィン［日本石油株式会社製、商品名アイソゾール300］7
0部、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン4.
4部、ジブチル錫ジラウレート0.15部を仕込み、100℃で
９時間縮合反応させて均一な透明液体を得た。この透明
液体をガスクロマトグラフにより分析したところ3,3,3
−トリフロロトリメトキシシランのピークが完全に消失
していた。
が1.0:1.0であるメチルポリシロキサンレジン（水酸基
含有量2.0重量％）25.6部、初期沸点175℃のイソパラフ
ィン［日本石油株式会社製、商品名アイソゾール300］7
0部、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン4.
4部、ジブチル錫ジラウレート0.15部を仕込み、100℃で
９時間縮合反応させて均一な透明液体を得た。この透明
液体をガスクロマトグラフにより分析したところ3,3,3
−トリフロロトリメトキシシランのピークが完全に消失
していた。
次いで、この透明溶液から揮発性成分を除去して得ら
れた反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（IR）と核
磁気共鳴スペクトル分析（NMR）により分析したとこ
ろ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサン
レジンはCF3CH2CH2SiO3/2単位,Me3SiO1/2単位およびSiO
4/2単位からなり、そのモル比が0.13:1.0:1.0であるポ
リシロキサンレジン、すなわち （CF3CH2CH2SiO3/2）0.19（Me3SiO1/2）1.0（SiO4/2）
1.0で示される化学構造を有するオルガノポリシロキサ
ンレジンであることが判明した。
れた反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（IR）と核
磁気共鳴スペクトル分析（NMR）により分析したとこ
ろ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサン
レジンはCF3CH2CH2SiO3/2単位,Me3SiO1/2単位およびSiO
4/2単位からなり、そのモル比が0.13:1.0:1.0であるポ
リシロキサンレジン、すなわち （CF3CH2CH2SiO3/2）0.19（Me3SiO1/2）1.0（SiO4/2）
1.0で示される化学構造を有するオルガノポリシロキサ
ンレジンであることが判明した。
次いで、この透明溶液をアルミニウム板（7.4cm×15c
m）に塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中
で10分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
m）に塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中
で10分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
次いで、この透明な被覆で被覆されたアルミニウム板
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りで
あった。
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りで
あった。
実施例２ 撹拌機，温度計，冷却機を備えた容器中に、 Me3SiO1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比
が1.0:1.0であるメチルポリシロキサンレジン（水酸基
含有量2.0重量％）22.3部、初期沸点175℃のイソパラフ
ィン［日本石油株式会社製、商品名アイソゾール300］7
0部、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン7.
7部、ジブチル錫ジオクトエート0.20部を仕込み、100℃
で９時間縮合反応させて均一な透明液体を得た。この透
明液体がガスクロマトグラフにより分析したところ3,3,
3−トリフロロトリメトキシシランのピークが完全に消
失していた。
が1.0:1.0であるメチルポリシロキサンレジン（水酸基
含有量2.0重量％）22.3部、初期沸点175℃のイソパラフ
ィン［日本石油株式会社製、商品名アイソゾール300］7
0部、3,3,3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン7.
7部、ジブチル錫ジオクトエート0.20部を仕込み、100℃
で９時間縮合反応させて均一な透明液体を得た。この透
明液体がガスクロマトグラフにより分析したところ3,3,
3−トリフロロトリメトキシシランのピークが完全に消
失していた。
次いで、この透明溶液から揮発性成分を除去して得ら
れた反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（IR）と核
磁気共鳴スペクトル分析（NMR）により分析したとこ
ろ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサン
ジンは（CF3CH2CH2SiO3/2）0.27（Me3SiO1/2）1.0（SiO
4/2）1.0で示される化学構造を有するトリフロロプロピ
ル基含有ポリシロキサンレジンであることが判明した。
れた反応生成物を、赤外吸収スペクトル分析（IR）と核
磁気共鳴スペクトル分析（NMR）により分析したとこ
ろ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキサン
ジンは（CF3CH2CH2SiO3/2）0.27（Me3SiO1/2）1.0（SiO
4/2）1.0で示される化学構造を有するトリフロロプロピ
ル基含有ポリシロキサンレジンであることが判明した。
次いで、この透明溶液をアルミニウム板（7.4cm×15c
m）に塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中
で10分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
m）に塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中
で10分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りで
あった。
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りで
あった。
実施例３ 撹拌機，温度計，冷却機を備えた容器中に、Me3SiO
1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が1.0:1.0
であるメチルポリシロキサンレジン（水酸基含有量2.0
重量％）27.6部、キシレン70部、3,3,3−トリフロロト
リメトキシシラン2.4部、ジブチル錫ジオクトエート0.2
0部を仕込み、100℃で９時間縮合反応させて均一な透明
液体を得た。この透明液体をガスクロマトグラフにより
分析したところ3,3,3−トリフロロトリメトキシシラン
のピークが完全に消失していた。
1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が1.0:1.0
であるメチルポリシロキサンレジン（水酸基含有量2.0
重量％）27.6部、キシレン70部、3,3,3−トリフロロト
リメトキシシラン2.4部、ジブチル錫ジオクトエート0.2
0部を仕込み、100℃で９時間縮合反応させて均一な透明
液体を得た。この透明液体をガスクロマトグラフにより
分析したところ3,3,3−トリフロロトリメトキシシラン
のピークが完全に消失していた。
次いで、この透明溶液をIRおよびNMRにより分析した
ところ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキ
サンレジンは （CF3CH2CH2SiO3/2）0.06（Me3SiO1/2）1.0（SiO4/2）
1.0で示される化学構造を有するポリシロキサンレジン
であることが判明した。
ところ、得られた反応生成物であるオルガノポリシロキ
サンレジンは （CF3CH2CH2SiO3/2）0.06（Me3SiO1/2）1.0（SiO4/2）
1.0で示される化学構造を有するポリシロキサンレジン
であることが判明した。
次いで、この透明溶液をアルミニウム板（7.4cm×15c
m）に塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中
で10分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
m）に塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中
で10分間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りで
あった。
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は後記する第１表に示す通りで
あった。
比較例１ 撹拌機，温度計，冷却機を備えた容器中に、Me3SiO
1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が1.0:1.0
であるメチルポリシロキサンレジン30部、キシレン70部
およびメチルトリメトキシシラン2.8部、ジブチル錫ジ
オクエート0.20部を仕込み、100℃で９時間縮合反応さ
せて均一な透明液体を得た。次いで、この透明溶液をNM
Rにより分析したところ、（CH3SiO3/2）0.13（Me3SiO
1/2）1.0（SiO4/2）1.0で示される化学構造を有するメ
チルポリシロキサンレジンであることが判明した。次い
で、この透明溶液をアルミニウム板（7.4cm×15cm）に
塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中で10分
間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
1/2単位とSiO4/2単位とからなり、そのモル比が1.0:1.0
であるメチルポリシロキサンレジン30部、キシレン70部
およびメチルトリメトキシシラン2.8部、ジブチル錫ジ
オクエート0.20部を仕込み、100℃で９時間縮合反応さ
せて均一な透明液体を得た。次いで、この透明溶液をNM
Rにより分析したところ、（CH3SiO3/2）0.13（Me3SiO
1/2）1.0（SiO4/2）1.0で示される化学構造を有するメ
チルポリシロキサンレジンであることが判明した。次い
で、この透明溶液をアルミニウム板（7.4cm×15cm）に
塗布し、50℃に設定された熱風循環式オーブン中で10分
間乾燥させたところ透明な皮膜が形成した。
次いで、この透明な皮膜で被覆されたアルミニウム板
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は第１表に示す通りであった。
を試験体として撥水持続性試験および汚れ落ち試験を行
った。これらの測定結果は第１表に示す通りであった。
［発明の効果］ 本発明の撥水性組成物は、（Ａ）単位〜（Ｃ）単位か
らなるオルガノポリシロキサンレジンを主剤としている
ので、撥水性に優れ、特に長期間苛酷な環境下に晒され
ても、その撥水性能を維持し得るという特徴を有する。
また、汚れが付着し難く、一旦付着した汚れは水洗等に
よる洗浄で容易に落とすことができるという特徴を有す
る。
らなるオルガノポリシロキサンレジンを主剤としている
ので、撥水性に優れ、特に長期間苛酷な環境下に晒され
ても、その撥水性能を維持し得るという特徴を有する。
また、汚れが付着し難く、一旦付着した汚れは水洗等に
よる洗浄で容易に落とすことができるという特徴を有す
る。
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）CnF2n+1−Ｒ−SiO3/2単位 （式中、ｎは１〜10,Rはアルキレン基である）、 （Ｂ）R1 3SiO1/2単位（式中、R1はアルキル基であ
る）、 および （Ｃ）SiO4/2単位 からなり、［（Ａ）単位＋（Ｂ）単位］／（Ｃ）単位の
モル比が0.60〜2.10である有機溶剤可溶性オルガノポリ
シロキサンレジンを主剤としてなる撥水性組成物。 - 【請求項２】（Ａ）単位がCF3CH2CH2SiO3/2単位であ
り、（Ｂ）単位が（CH3）3SiO1/2単位であり、CF3CH2CH
2SiO3/2単位と（CH3）3SiO1/2単位とSiO4/2単位の合計
量が70モル％以上である有機溶剤可溶性オルガノポリシ
ロキサンレジンを主剤としてなる特許請求の範囲第１項
記載の撥水性組成物。 - 【請求項３】SiO4/2単位１モルに対して CF3CH2CH2SiO3/2単位が0.01〜1.40モルであり、（CH3）
3SiO1/2単位が0.40〜2.00モルである有機溶剤可溶性オ
ルガノポリシロキサンレジンを主剤としてなる特許請求
の範囲第２項記載の撥水性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213925A JPH086041B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 撥水性組成物 |
| CA 2048941 CA2048941A1 (en) | 1990-08-13 | 1991-08-12 | Water-repellant composition |
| EP19910113509 EP0471324A3 (en) | 1990-08-13 | 1991-08-12 | Water-repellant composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2213925A JPH086041B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 撥水性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0496935A JPH0496935A (ja) | 1992-03-30 |
| JPH086041B2 true JPH086041B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=16647319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2213925A Expired - Lifetime JPH086041B2 (ja) | 1990-08-13 | 1990-08-13 | 撥水性組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0471324A3 (ja) |
| JP (1) | JPH086041B2 (ja) |
| CA (1) | CA2048941A1 (ja) |
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| JP2905336B2 (ja) * | 1992-06-18 | 1999-06-14 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 硬化性コーテイング剤組成物 |
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| EP0696627B1 (en) | 1994-08-12 | 1999-01-27 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Water repellent composition |
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| JP3847127B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2006-11-15 | マテックス株式会社 | 乗り物塗装面用コーティング組成物及び当該コーティング組成物のコーティング方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS5238950B2 (ja) * | 1974-02-28 | 1977-10-01 | ||
| JPS521926B2 (ja) * | 1974-03-25 | 1977-01-19 | ||
| JPS59140280A (ja) * | 1983-01-31 | 1984-08-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコ−ン系処理剤 |
| US4574149A (en) * | 1984-10-26 | 1986-03-04 | Dow Corning Corporation | Fluorinated organosiloxane copolymers |
| JPH0623255B2 (ja) * | 1988-10-05 | 1994-03-30 | 信越化学工業株式会社 | パーフルオロアルキル基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
-
1990
- 1990-08-13 JP JP2213925A patent/JPH086041B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1991
- 1991-08-12 CA CA 2048941 patent/CA2048941A1/en not_active Abandoned
- 1991-08-12 EP EP19910113509 patent/EP0471324A3/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0471324A3 (en) | 1992-05-06 |
| CA2048941A1 (en) | 1992-02-14 |
| JPH0496935A (ja) | 1992-03-30 |
| EP0471324A2 (en) | 1992-02-19 |
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