JP6689267B2 - 付着防止性および防汚性の添加剤としてのポリシロキサン、その製造および使用のための方法 - Google Patents
付着防止性および防汚性の添加剤としてのポリシロキサン、その製造および使用のための方法 Download PDFInfo
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Description
Si−H官能性ポリシロキサン
Si−H官能性ポリシロキサンは、カテネートしたポリシロキサン、環状ポリシロキサン、分岐ポリシロキサン、または架橋したポリシロキサンであってよい。好ましくはこれらは、カテネートしたポリシロキサンまたは分岐ポリシロキサンである。より好ましくは、これらはカテネートしたポリシロキサンである。Si−H官能性ポリシロキサンは、非常に好ましくは、アルキル−、アリール−、またはアラルキル−水素−ポリシロキサンである。特に好ましくは、結合しているアルキル基がC1〜C14アルキル基、好ましくはC1〜C4アルキル基、非常に好ましくはメチル基であるアルキル−水素−ポリシロキサンである。これらのアルキル基は、さらなるアリール基を有することができる(その場合そのポリシロキサンは、アラルキル基を有するポリシロキサンと記載される)。アラルキル基がポリシロキサン中に存在する場合、それらのアラルキル基は好ましくは7〜14個の炭素原子を含有する。しかし、あまり好ましくはないが、ポリシロキサンはアリール基を有することもできる。アリール基がポリシロキサン中に存在する場合、それらのアリール基は好ましくは6〜14個の炭素原子を含有する。アルキル基とアリール基との両方および/またはアラルキル基を有するSi−H官能性ポリシロキサンを使用することもできる。非常に好ましくは、Si−H官能性ポリシロキサンはメチル−水素−ポリシロキサンである。
たとえば、付加反応、特にヒドロシリル化反応によって上記Si−H官能性ポリシロキサン上に、モノビニル官能性ポリシロキサンを付加することができる。本出願の状況では、用語「モノビニル」は、末端に結合する厳密に1つの炭素−炭素二重結合を含有するあらゆる種、すなわち化合物およびポリマー種を含む。したがって、モノビニル官能性ポリシロキサンは好ましくは以下の構造式(I):
式中、Zは、水素、または1〜4個、好ましくは1もしくは2個の炭素原子を有するアルキル基であり、Xは以下の式:
式中、p=0または1であり、q=0〜30であり、r=1〜400、好ましくは5〜200、より好ましくは10〜140、非常に好ましくは10〜80であり、
p=1の場合、q≧2、好ましくはq≧3であり、
Raは、1〜30個の炭素原子を有する直鎖のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、3〜30個の炭素原子を有する分岐もしくは環状のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、または6〜30個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個の炭素原子を有するアルキルアリール基もしくはアリールアルキル基、またはアルコキシアルキレンオキシド−アルキル基またはアルコキシポリアルキレンオキシド−アルキル基(たとえば、n=1〜10であるCH3(OCH2CH2)nO(CH2)3など)であり、
Rb、Rc、Rd、およびReのすべては、互いに独立して、1〜30個の炭素原子を有する直鎖のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、3〜30個の炭素原子を有する分岐もしくは環状のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、または6〜30個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個の炭素原子を有するアルキルアリール基もしくはアリールアルキル基であり、
さらにRdおよびReは、互いに独立して、Ra[SiRbRcO]rであってよく、式中、
Ra、Rb、Rc、およびrは前述の定義の通りであり、それらから独立して選択される。
これは、モノビニル官能性ポリシロキサンとは異なるが同様にモノビニル官能性であり、Si−H官能性ポリシロキサン上に付加する、本発明に必須の成分である。
式中、Zは、水素、または1〜4個、好ましくは1もしくは2個の炭素原子を有するアルキル基であり、Yは以下の式:
−L−エポキシ
の一価の基であり、
この式中のLは結合基(「リンカー」とも呼ばれる)であり、エポキシはオキシラン環であり、このオキシラン環は、その一方または両方の炭素原子によってリンカーLに結合している。リンカーLは、好ましくは、ヘテロ原子、好ましくは酸素原子を含有することができる飽和脂肪族基である。非常に好ましくは、ヘテロ原子を有さない飽和脂肪族炭化水素基である。本発明の状況では、用語「脂肪族基」は、化学命名法で通常使用されるように、非環式および環状の脂肪族基を含む。
本発明のポリシロキサン中に必ず混入されるモノビニル官能性ポリシロキサン、および上記ポリシロキサンとは異なるエポキシ官能性モノビニル官能性成分とともに、さらなる構造単位を本発明のポリシロキサン中に混入することができ、上記単位は、定義により、前述の出発化合物とは異なる。
式中、Zは、水素、また1〜4個、好ましくは1もしくは2個の炭素原子を有するアルキル基であり、Qは以下の式:
−(L’)v−R
の一価の基であり、
式中、v=0または1であり、
L’は、結合基(「リンカー」とも呼ばれる)であり、
Rは基−SiRx nRy 3−nであり、式中、
n=1〜3であり、
Rxは、出現するごとに独立して、ハロゲン、好ましくは塩素、Oアルキル、好ましくはO−C1−4アルキル、より好ましくはOメチルもしくはOエチル、またはO−CO−アルキル、好ましくはO−CO−CH3であり、
Ryは、アルキル、好ましくはC1−4アルキル、より好ましくはメチルもしくはエチル、または6〜10個の炭素原子を有するアリールであるか;または
Rは、エーテル基、エステル基、および/またはウレタン基を有するポリマー基である。
R=−[EO]j−[PO]k−RT
で表すことができ、
式中、j=0〜70であり;j=0の場合、kは少なくとも1であり;
式中、k=0〜50であり;k=0の場合、jは少なくとも1であり;
式中、RTは、脂肪族、芳香族、または芳香脂肪族であり、ヒドロキシルは含有しない基であり、たとえばアルキル基、CO−アルキル基、またはCO−NH−アルキル基である。基RTは、好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜6個、非常に好ましくは1〜4個の炭素原子を含有する。
本発明の好ましい主題の1つは、以下の一般式(IV):
式中、
X、Y、Z、およびQは前述の定義の通りであり、
s=0または1であり;
R1は、出現するごとに独立して、C1〜C14アルキル、C6〜C10アリール、またはC7〜C12アラルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、CH2CHZX、CH2CHZY、もしくは(CH2CHZ)sQであるか、または−(R4)i−C1〜C14アルキル、−(R4)i−C6〜C14アリール、もしくは−(R4)i−C7〜C14アラルキルであり、式中、i=0または1であり、R4は、O、O−CO、O−CO−Oまたは−OSO2−であり;
A=0〜20、好ましくは0〜15、より好ましくは0〜8であり、
B=2〜300、好ましくは10〜200、より好ましくは15〜100、非常に好ましくは50〜100、たとえば65〜100などであり、
C=0〜20、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜8、非常に好ましくは1〜6であり、
D=0〜20、好ましくは1〜15、より好ましくは1〜8、非常に好ましくは3〜8であり;
C=0の場合、R2=Xおよび/またはR3=Xであり、
D=0の場合、R2=Yおよび/またはR3=Yである。
この反応様式は、Si−H官能性ポリシロキサン上への、少なくとも1種類のエポキシ官能性モノビニル官能性成分、少なくとも1種類のモノビニル官能性ポリシロキサン、および場合により前述の化学種とは異なり前述の定義の通りである少なくとも1種類のモノビニル官能性成分の、成分の混合物として、または任意の所望の順序での付加、特にヒドロシリル化によって行うことができる。
本発明のさらなる主題の1つは、特に、コーティング材料、ポリマー成形化合物、または熱可塑性樹脂などの本発明のポリシロキサンを含む組成物である。本発明の特に好ましい組成物は、エポキシ樹脂を含む組成物である。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)
HPLCポンプ(Bischoff HPLC 2200)および屈折率検出器(Waters 419)を用いて40℃でゲル浸透クロマトグラフィーを行った。使用した溶離液はテトラヒドロフランであり、溶出速度は1ml/分であった。較正のためにポリスチレン標準物質を使用した。NTeqGPCソフトウェアを使用して、数平均分子量Mn、重量平均分子量Mw、遠心平均(centrifuge−average)分子量Mc、および多分散性(=Mw/Mn)を求めた。
M=−O0.5Si(CH3)3
MH=−O0.5SiH(CH3)2
Mブチル=−O0.5Si(ブチル)(CH3)2
D=−O0.5Si(CH3)2O0.5−
DH=−O0.5SiH(CH3)O0.5−
DR’=−O0.5SiR’(CH3)O0.5−
DR”=−O0.5SiR”(CH3)O0.5−
DR’’’=−O0.5SiR’’’(CH3)O0.5−
MCH=CH2=−O0.5Si(CH=CH2)(CH3)2
MブチルD25MCH=CH2、MブチルD40MCH=CH2、およびMブチルD66MCH=CH2
のモノビニル官能性ポリシロキサンの合成
モノビニル末端ポリジメチルシロキサンは2000、3000、5000の平均分子量を有し、特許明細書の独国特許出願公開第10 2008 031 901 A1号明細書の実施例1a(第1段階)と類似の方法で調製し、その違いは、クロロジメチルシランではなくクロロジメチルビニルシランを用いて末端官能化を行ったことである。
中間平均(mean average)式MDH 8D91Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD25MCH=CH2およびアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 8D91Mで表される80.57gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD25MCH=CH2で表される37.47gのモノビニル官能性ポリシロキサンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.26gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が103℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、20モル%の理論変換率が判明する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.03gを加え、次に11.96のアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が106℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:18124g/mol、Mc:33679g/mol、Mn:3299g/mol、多分散性:5.33
中間平均式MDH 9D76Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD25MCH=CH2およびアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 9D76Mで表される73.49gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD25MCH=CH2で表される42.84gのモノビニル官能性ポリシロキサンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.26gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が104℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、20モル%の理論変換率が判明する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.03gを加え、次に13.67gのアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が106℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:19210g/mol、Mc:37623g/mol、Mn:3743g/mol、多分散性:5.13
中間平均式MDH 9.5D153Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンとアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコ中、室温において、中間平均式MDH 9.5D153Mで表される134.27gのメチル−水素−ポリシロキサンを窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.33gを加え、次に16.73gのアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が108℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:20683g/mol、Mc:37697g/mol、Mn:2571g/mol、多分散性:8.04
中間平均式MDH 8D91Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンとアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコ中に、室温において、中間平均式MDH 8D91Mで表される127.62gのメチル−水素−ポリシロキサンを窒素雰囲気で80℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.33gを加え、次に22.38gのアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が105℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:13181g/mol、Mc:23552g/mol、Mn:2418g/mol、多分散性:5.44
中間平均式MDH 8D91Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD40MCH=CH2およびアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 8D91Mで表される88.79gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD40MCH=CH2で表される47.23gのモノビニル官能性ポリシロキサンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.30gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が103℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、13.3モル%の理論変換率が判明する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.03gを加え、次に13.98gのアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が106℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:17064g/mol、Mc:31429g/mol、Mn:3166g/mol、多分散性:5.39
中間平均式MDH 9D76Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD40MCH=CH2およびアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 9D76Mで表される68.53gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD40MCH=CH2で表される68.72gのモノビニル官能性ポリシロキサンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.30gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が102℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、20モル%の理論変換率が判明する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.03gを加え、次に12.75gのアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が106℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:20259g/mol、Mc:39641g/mol、Mn:4103g/mol、多分散性:4.93
中間平均式MDH 8D91Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD66MCH=CH2およびアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 8D91Mで表される91.73gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD66MCH=CH2で表される43.17gのモノビニル官能性ポリシロキサン、および57.98のキシレンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.30gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が101℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、8モル%の理論変換率が判明する。100℃および45mbarにおいて、水分離器を使用して、20分間で50.1gのキシレンを留去する。窒素を導入することで減圧を終了する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.03gを加え、次に15.1gのアリルグリシジルエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が107℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:19450g/mol、Mn:4287g/mol、多分散性:4.53
中間平均式MDH 24D76Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD40MCH=CH2、平均式CH2=CH−CH2O(CH2−CH2O)6−CH3で表されるアリルポリエーテル、およびアリルグリシジルエーテルとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 24D76Mで表される38.17gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD40MCH=CH2で表される55.39gのモノビニル官能性ポリシロキサンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.21gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が100℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、20モル%の理論変換率が判明する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.17g、およびさらに51.93gのキシレンを加え、次に、平均式CH2=CH−CH2O(CH2−CH2O)6−CH3で表される27.6gのアリルポリエーテルを10分にわたって計量供給すると、温度が101℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって55モル%のさらなる変換が示される。第3の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.03gおよびさらに3.79gのキシレンを加え、続いて10分にわたって8.84gのアリルグリシジルエーテルを計量供給すると、温度が102℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:28041g/mol、Mn:3335g/mol、多分散性:8.40
中間平均式MDH 9D76Mで表されるメチル−水素−ポリシロキサンと、MブチルD66MCH=CH2、アリルグリシジルエーテル、およびビニルトリメトキシシランとの反応
撹拌装置、温度計、および還流冷却器を有する250mlの3口フラスコに、室温において、中間平均式MDH 9D76Mで表される67.45gのメチル−水素−ポリシロキサン、および平均式MブチルD66MCH=CH2で表される67.62gのモノビニル官能性ポリシロキサンを投入し、この初期投入物を窒素雰囲気下で75℃まで加熱する。この温度に到達した後、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.30gを加える。反応中に放出される熱量によって温度が102℃まで上昇する。100℃において30分後、ガス体積によって残留Si−H基を測定して、20モル%の理論変換率が判明する。第2の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.02gを加え、次に4.56gのアリルグリシジルエーテルを5分にわたって計量供給する。温度が110℃まで上昇する。100℃における15分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって、さらに40モル%の変換が示される。第3の反応段階では、キシレン中0.2%のKarstedt触媒0.01gを加え、続いて、15分にわたって、10.37gのビニルトリメトキシシランを計量供給すると、温度が107℃まで上昇する。100℃における60分の引き続く反応の後、残留Si−H基のガス体積測定によって完全な変換が示される。引き続く約20mbarの減圧下130℃における蒸留で、すべての揮発性成分が1時間で留去される。これによって淡褐色の透明粘稠生成物が得られる。
Mw:28041g/mol、Mc:67596g/mol、Mn:3335g/mol、多分散性:8.40
特許明細書の独国特許出願公開第102008031901号明細書(実施例1a)に記載の方法により、モノSiH官能性ポリシロキサンを調製する。
撹拌装置、温度計、滴下漏斗、還流冷却器、および窒素流入管を取り付けた4口フラスコに、モノSiH官能性ポリシロキサン(250g、Mn≒2000g/mol)およびKarstedt触媒(4.38g、キシレン中0.2%溶液)を投入しこれらの成分を十分に混合し、100℃まで加熱する。アリルアミン(9.29g)を30分にわたって滴下する。モノSiH官能性ポリシロキサンの変換は、ガス体積測定によって監視する。完全に変換された後、過剰のアリルアミンを蒸留によって除去する。生成物について測定したアミン価は24.1mgKOH/gである。
撹拌装置、温度計、滴下漏斗、還流冷却器、および窒素流入管を取り付けた4口フラスコに、実施例1のモノアミノ官能性ポリシロキサン(254.7g)および1,6−ヘキサンジグリシジルエーテル(169.6g)を投入し、この初期投入物を窒素下で140℃まで加熱する。2時間の反応時間の後、撹拌しながらオクチルアミン(75.6g)をゆっくりと滴下する。エポキシドの変換は、1H−NMRによって監視する。エポキシド基の定量的変換の後、反応を終了する。
Mw:9779g/mol、Mn:3014g/mol、多分散性:3.24
撹拌装置、温度計、滴下漏斗、還流冷却器、および窒素流入管を取り付けた4口フラスコに、6.10gのサイラプレーン(Silaplane)FM−0721(平均分子量が5000であるモノメタクリロイル官能性ポリシロキサンマクロマー;チッソ株式会社Chisso Corporation)および100gのPMAを投入し、これらの成分を十分に混合する。反応の間中、混合物上に窒素を通す。温度を135℃まで上昇させ、1.21gのMAA、25.3gのIBMA、15.4gのHEMA、17.4gのSTY、および0.89gのTrigonox Cの混合物を3時間にわたって計量供給する。計量供給の終了後、直ちに0.15gのTrigonox Cを加える。さらに30分後および60分後、それぞれの時間にさらに0.15gのTrigonox Cを加える。その後、バッチを135℃でさらに1時間維持する。
Mw:14500g/mol、Mn:3746g/mol、多分散性:3.87
撹拌装置、温度計、滴下漏斗、還流冷却器、および窒素流入管を取り付けた4口フラスコに、7.21gのサイラプレーンFM−0721および119gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを投入し、これらの成分を十分に混合する。反応の間中、混合物上に窒素を通す。温度を135℃まで上昇させ、32.24gのメタクリル酸イソブチル、18.76gのメタクリル酸グリシジル、21.14gのスチレン、および1.08gのペルオキシ安息香酸tert−ブチルの混合物を3時間にわたって計量供給する。計量供給の終了後、直ちに0.18gのペルオキシ安息香酸tert−ブチルを加える。さらに30分後および60分後、それぞれの時間にさらに0.18gのTrigonox Cを加える。その後、バッチを135℃でさらに1時間維持する。
Mw:16623g/mol、Mn:5381g/mol、多分散性:2.63
撹拌装置、温度計、滴下漏斗、還流冷却器、および窒素流入管を取り付けた4口フラスコに、7.21gのサイラプレーンFM−0721および119gのプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを投入し、これらの成分を十分に混合する。反応の間中、混合物上に窒素を通す。温度を135℃まで上昇させ、41.62gのメタクリル酸イソブチル、9.38gのメタクリル酸グリシジル、21.14gのスチレン、および1.08gのペルオキシ安息香酸tert−ブチル(Akzo Nobel)の混合物を3時間にわたって計量供給する。計量供給の終了後、直ちに0.18gのペルオキシ安息香酸tert−ブチルを加える。さらに30分後および60分後、それぞれの時間にさらに0.18gのペルオキシ安息香酸tert−ブチルを加える。その後、バッチを135℃でさらに1時間維持する。
Mw:12378g/mol、Mn:4850g/mol、多分散性:2.55
1.水接触角測定による配合物の疎水性の測定
コーティングを40℃で3日間硬化させた。サンプルを室温で3日間保管した後に水に対する接触角測定を行った(測定装置:Kruess G2、EasyDrop)。
カーボンブラックスラリー試験(「CBスラリー試験」)、カーボンブラックハンドクリーム試験(「CBクリーム試験」)、カーボンブラック鉱油試験(「CB油試験」)、および「マーカー試験」を行った。
2.0gのSpecial Black 6(Evonik)、100gの水、および5滴の液体石けん(Pril(登録商標))を混合することによってカーボンブラックスラリーを調製する。このカーボンブラックスラリーを小さなブラシでコーティングされた金属パネルに塗布する。この後、50℃で1時間乾燥させる。次にパネルを流水下で柔らかいブラシを用いて洗浄する。洗浄は、コーティングができるかぎり十分きれいになるまで、石けんを用いたり比較的強くこすったりせずに行う。
ハンドクリーム(Herbacin Cosmetic GmbHのWutaカモミールハンドクリーム)中のカーボンブラック粉末(Evonik DegussaのFW 200)の1重量パーセントの調製物を調製する。コーティングされた金属パネル上にこのクリームを指でこすりつける。これによって汚れたパネルを室温で終夜保管し、次に、洗浄性を試験するために、乾燥した紙(Svenska Cellulosa ABのTorkペーパーハンドタオル)または5%のPril(登録商標)溶液に浸したぬれた紙(石けん)で汚れを取る。
鉱油(Kuwait Petroleum International LubricantsのQ8 Puccini 32P)中のカーボンブラック粉末(Evonik DegussaのFW 200)の1重量パーセントの懸濁液を調製する。コーティングされた金属パネル上にこの懸濁液を指でこすりつける。これによって汚れたパネルを室温で終夜保管し、次に、洗浄性を試験するために、乾燥した紙(Svenska Cellulosa ABのTorkペーパーハンドタオル)または5%のPril(登録商標)溶液に浸したぬれた紙(石けん)で汚れを取る。
「マジックインキ赤」(Magic Ink Red)の種類のパーマネントマーカー(日本のMagic Ink Companyより入手可能)を使用して塗装面上に書き、インクが乾燥した後(1分)、乾燥タオルまたはイソプロパノールに浸した紙を用いてそれを拭き取ろうと試みる。評価範囲は1〜5に及び、数字1は「ペーパータオルを用いて残留物を残さずインクを除去できる」ことを示し、数字5は「除去が事実上不可能」であることを示す。
BYK−GardnerのWave−Scan Dual instrumentを用いて、コーティングされた金属パネル上のレベリング性を測定した。長波(LW)および短波(SW)を測定した。
BYK−Chemie GmbHの性能試験方法APM−001に準拠してAltek 9505 AEスリップメーターを用いて滑り抵抗または滑り抵抗の減少の測定を行った。このために、試験されるコーティング材料を、あらかじめ食器洗浄機で洗浄した10×40cmのガラス板に塗布した。この板をアプリケーターユニット中に固定し、コーティング上の中央に500gのおもりを配置できるように板を配置した。このおもりは5インチ/分の速度でサンプル上に押し付けられる。測定が標準サンプル(ブランクサンプル)に対して行われ、これが評価の基準点として使用される。この評価では絶対値(COF=摩擦係数)が報告される。
本発明のポリシロキサンの性能試験は、5つの異なるコーティング材料で行った。
溶剤系着色エポキシ樹脂/ポリアミド硬化剤系(従来のエポキシ系)を主成分とするコーティング材料
コーティング材料の製造手順は以下の通りである。最初に、2000回転/分で歯付きディスク(cog disk)を有する溶解機を用いて、均一になるまで、表1中の項目1〜3に記載の材料を混合することによって、成分Aを調製する。対応する量は、表1中に重量部で記載されている。次に、表1中の項目4の材料を加え、完全なゲルが形成されるまで3000回転/分で混合を行う。その後、表1中の項目5〜7の材料を3000回転/分で加え、撹拌をさらに15分間続ける。その後、表1中の項目8〜11の材料を2000回転/分で加え、撹拌をさらに5分間続ける。
無溶剤着色エポキシ樹脂/ポリアミドエポキシ硬化剤系(高粘度の無溶剤エポキシ系)を主成分とするコーティング材料
コーティング材料の製造手順は以下の通りである。最初に、2000回転/分で歯付きディスクを有する溶解機を用いて、均一になるまで、表2中の項目1〜5に記載の材料を混合することによって、成分Aを調製する。対応する量は、表2中に重量部で記載されている。その後、表2中の項目6〜7の材料を3000回転/分で加えて混合する。その後、表2中の項目8の材料を3000回転/分で加え、撹拌をさらに10分間続ける。
無溶剤着色エポキシ樹脂/ポリアミノアミド硬化剤系(低濃度の無溶剤エポキシ系)を主成分とするコーティング材料
コーティング材料の製造手順は以下の通りである。最初に、2000回転/分で歯付きディスクを有する溶解機を用いて、均一になるまで、表3中の項目1〜4に記載の材料を混合することによって、成分Aを調製する。対応する量は、表3中に重量部で記載されている。その後、表3中の項目の5〜6の材料を3000回転/分で加え、撹拌をさらに15分間続ける。その後、表3中の項目7の材料を2000回転/分で加え、撹拌をさらに5分間続ける。
高固形分着色エポキシ樹脂/ポリアミド硬化剤系(高固形分率で高粘度のエポキシ系)を主成分とするコーティング材料
コーティング材料の製造手順は以下の通りである。最初に、2000回転/分で歯付きディスクを有する溶解機を用いて、均一になるまで、表4中の項目1〜4に記載の材料を混合することによって、成分Aを調製する。対応する量は、表4中に重量部で記載されている。その後、表4中の項目5〜6の材料を3000回転/分で加え、撹拌をさらに15分間続ける。その後、表4中の項目7〜9の材料を2000回転/分で加え、撹拌をさらに5分間続ける。
高固形分着色エポキシ樹脂/ポリアミド硬化剤系(高固形分率で低粘度のエポキシ系)を主成分とするコーティング材料
コーティング材料の製造手順は以下の通りである。最初に、2000回転/分で歯付きディスクを有する溶解機を用いて、均一になるまで、表5中の項目1〜4に記載の材料を混合することによって、成分Aを調製する。対応する量は、表5中に重量部で記載されている。その後、表5中の項目5〜6の材料を3000回転/分で加え、撹拌をさらに15分間続ける。その後、表5中の項目7〜9の材料を2000回転/分で加え、撹拌をさらに5分間続ける。続いて、2000回転/分で項目11を希釈のために使用し、撹拌をさらに5分間続ける。
コーティング材料1
Claims (8)
- 一般式(IV):
Zは、水素、または1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Xは以下の式:
式中、p=0または1であり、q=0〜30であり、r=1〜400であり、p=1の場合、q≧2であり、
Raは、1〜30個の炭素原子を有する直鎖のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、3〜30個の炭素原子を有する分岐もしくは環状のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、または6〜30個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個の炭素原子を有するアルキルアリール基もしくはアリールアルキル基、またはアルキレンオキシド−アルキル基またはポリアルキレンオキシド−アルキル基であり、
Rb、Rc、Rd、およびReのすべては、互いに独立して、1〜30個の炭素原子を有する直鎖のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、3〜30個の炭素原子を有する分岐もしくは環状のハロゲン化もしくは非ハロゲン化アルキル基、または6〜30個の炭素原子を有するアリール基、または7〜30個の炭素原子を有するアルキルアリール基もしくはアリールアルキル基であり、
さらにRdおよびReは、互いに独立して、Ra[SiRbRcO]rであってよく、式中、Ra、Rb、Rc、およびrは前述の定義の通りであり、それらから独立して選択され、
Yは以下の式:
−L−エポキシ
の一価の基であり、
式中のLは結合基であり、エポキシはオキシラン環であり、前記オキシラン環は、一方または両方の炭素原子によって前記結合基Lに結合し、
Qは以下の式:
−(L’)v−R
の一価の基であり、
式中、v=0または1であり、
L’は、結合基であり、
Rは基−SiRx nRy 3−nであり、式中、
n=1〜3であり、
Rxは、出現するごとに独立して、ハロゲン、Oアルキル、またはO−CO−アルキルであり、
Ryは、アルキル、または6〜10個の炭素原子を有するアリールであるか;または
Rは、エーテル基、エステル基、および/またはウレタン基を有するポリマー基であり、
s=0または1であり;
R1は、出現するごとに独立して、C1〜C14アルキル、C6〜C10アリール、またはC7〜C12アラルキルであり;
R2およびR3は、互いに独立して、CH2CHZX、CH2CHZY、もしくは(CH2CHZ)sQであるか、または−(R4)i−C1〜C14アルキル、−(R4)i−C6〜C14アリール、もしくは−(R4)i−C7〜C14アラルキルであり、式中、i=0または1であり、R4は、O、O−CO、O−CO−Oまたは−OSO2−であり;
A=0〜20、B=2〜300、C=0〜20、およびD=0〜20であり;
C=0の場合、R2=Xおよび/またはR3=Xであり、
D=0の場合、R2=Yおよび/またはR3=Yである)
を有することを特徴とするポリシロキサン。 - 請求項1に記載の1種類以上のポリシロキサンを含む組成物。
- コーティング材料であることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- エポキシ樹脂を含むことを特徴とする請求項2または3に記載の組成物。
- 請求項1に記載の1種類以上のポリシロキサンが、前記組成物の全重量を基準として0.1〜10重量%の総量で存在する、ことを特徴とする請求項2〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 金属、ガラス、セラミック、およびプラスチック材料から選択される基材のコーティング方法であって、請求項2〜5のいずれか一項に記載の本発明の組成物が前記基材に塗布され、コーティングの物理的乾燥、および/または反応性自己架橋による硬化、および/または反応性外部架橋による硬化が行われる、方法。
- 請求項6に記載の方法によって得ることができるコーティングされた基材。
- 硬化組成物の表面に、付着防止性および/または防汚性を付与するための、コーティング材料である組成物の添加剤としての、請求項1に記載のポリシロキサンの使用。
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