JPS58129082A - ガラス表面の撥水撥油剤 - Google Patents
ガラス表面の撥水撥油剤Info
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- JPS58129082A JPS58129082A JP1189982A JP1189982A JPS58129082A JP S58129082 A JPS58129082 A JP S58129082A JP 1189982 A JP1189982 A JP 1189982A JP 1189982 A JP1189982 A JP 1189982A JP S58129082 A JPS58129082 A JP S58129082A
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- Japan
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- water
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- glass
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- oil
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ガラス表面に撥水性、撥油性及び防汚性を付
与する撥水撥油剤に関し、更に詳しく言へば、ポリフル
オロアルキル基含有シリコーンブロックオリゴマーから
なるガラス表面の撥水撥油剤に関するものである。
与する撥水撥油剤に関し、更に詳しく言へば、ポリフル
オロアルキル基含有シリコーンブロックオリゴマーから
なるガラス表面の撥水撥油剤に関するものである。
ガラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガネレンズ
などガラス製品の表面は大気中の湿度及び温度の影響に
より水分が凝縮したり、水によって濡らされた場合、こ
れら水分中にガラス成分が溶出し、アルカリ性となるた
め表面が容易に浸蝕されて、いわゆる焼けを生ずること
は周知でるる。又、大気中に浮遊する微細な塵や油滴粒
子が付着してガラス表面を汚染したり、特に自動車、航
空機、鉄道車輛のウィンドーにおいて雨水などの水滴が
付着してガラスの透明性あるいは透視性を阻害する。こ
のため、従来からガラス表面を撥水性にするため、例え
ばシリコン系ワックス、ポリシロキサンからなるシリコ
ン油や界面活性剤が提案されている。然るにこれらは塗
布に伴う前処理を必要とされるものが多く、特に塗布ム
ラ、長期の耐久性、撥油性及び防汚性について満足し得
る結果は得られていない。
などガラス製品の表面は大気中の湿度及び温度の影響に
より水分が凝縮したり、水によって濡らされた場合、こ
れら水分中にガラス成分が溶出し、アルカリ性となるた
め表面が容易に浸蝕されて、いわゆる焼けを生ずること
は周知でるる。又、大気中に浮遊する微細な塵や油滴粒
子が付着してガラス表面を汚染したり、特に自動車、航
空機、鉄道車輛のウィンドーにおいて雨水などの水滴が
付着してガラスの透明性あるいは透視性を阻害する。こ
のため、従来からガラス表面を撥水性にするため、例え
ばシリコン系ワックス、ポリシロキサンからなるシリコ
ン油や界面活性剤が提案されている。然るにこれらは塗
布に伴う前処理を必要とされるものが多く、特に塗布ム
ラ、長期の耐久性、撥油性及び防汚性について満足し得
る結果は得られていない。
本発明者は、前記の如き問題点の認識に基づいて、ガラ
ス表面に撥水性、撥油性及び防汚性２長期間にわたって
付与し得る優れたガラス表面の撥水撥油剤を提供すべく
種々研究、検利を重ねた結果、本発明を完成したもので
ある。
ス表面に撥水性、撥油性及び防汚性２長期間にわたって
付与し得る優れたガラス表面の撥水撥油剤を提供すべく
種々研究、検利を重ねた結果、本発明を完成したもので
ある。
即ち、本発明者の研究によればポリフルオロアルキル基
（以下、Ｒｆ基と略す）含有撥水撥油剤において、Ｒｆ
基の臨界表面張力は２０ｄｙｎ ／ ｃｍ以下と低く
、水はもとより油類のそ扛よりも低いため、Ｒ０基がガ
ラス表面分覆うと基がブロック化される如く高密度化さ
れると、効率よくガラス表面をＲｆ基で覆うことができ
、従って低濃度処理でも高い撥水撥油性を付与せしめる
という事実が見出された。又、Ｒ２基含有化合物をガラ
ス表面へ強固に接着して撥水撥油性を長期にわたシ付与
するためには、ガラス表面の５ｉＯＨ基と反応する一３
ｉＯ−Ｒ、−３１−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲン）の存在
が好ましく、−３ｉＯ−Ｒは水の存在で加水分解し、架
橋反応を起すこと及びガラス表面の５ｉＯＨと反応して
ガラス表面に化学的に接着し得ることが可能となること
から、Ｒｆ基と−ＥｌｉＯ一部分がブロック化された化
合物によシ高性能の撥水撥油剤が得られるという事実を
見出したものである。
（以下、Ｒｆ基と略す）含有撥水撥油剤において、Ｒｆ
基の臨界表面張力は２０ｄｙｎ ／ ｃｍ以下と低く
、水はもとより油類のそ扛よりも低いため、Ｒ０基がガ
ラス表面分覆うと基がブロック化される如く高密度化さ
れると、効率よくガラス表面をＲｆ基で覆うことができ
、従って低濃度処理でも高い撥水撥油性を付与せしめる
という事実が見出された。又、Ｒ２基含有化合物をガラ
ス表面へ強固に接着して撥水撥油性を長期にわたシ付与
するためには、ガラス表面の５ｉＯＨ基と反応する一３
ｉＯ−Ｒ、−３１−Ｈａｌ（Ｈａｌはハロゲン）の存在
が好ましく、−３ｉＯ−Ｒは水の存在で加水分解し、架
橋反応を起すこと及びガラス表面の５ｉＯＨと反応して
ガラス表面に化学的に接着し得ることが可能となること
から、Ｒｆ基と−ＥｌｉＯ一部分がブロック化された化
合物によシ高性能の撥水撥油剤が得られるという事実を
見出したものである。
かくして、本発明は前記知見に基づいて完成されたもの
であり、式 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基、Ｒｆ は
炭素数１〜２０個のポリフルオロアルキル基であってエ
ーテル結合を１個以上含んでもよい、Ｑｌ及びＣ２は２
価の有機基、Ｙはハロゲン又はアルコキシ基、２は低級
アルキル基、ａは１〜５の整数、ｂは０又は１〜２の整
数、ｎは１以上の整数を示す。） で表わされるＲ２基含有シリコーンブロックオリゴマー
からなるガラス表面の撥水撥油剤を提供するものである
。
であり、式 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基、Ｒｆ は
炭素数１〜２０個のポリフルオロアルキル基であってエ
ーテル結合を１個以上含んでもよい、Ｑｌ及びＣ２は２
価の有機基、Ｙはハロゲン又はアルコキシ基、２は低級
アルキル基、ａは１〜５の整数、ｂは０又は１〜２の整
数、ｎは１以上の整数を示す。） で表わされるＲ２基含有シリコーンブロックオリゴマー
からなるガラス表面の撥水撥油剤を提供するものである
。
本発明の撥水撥油剤は、Ｒ２基が高密度化されているの
で高い撥水撥油性を発揮し得るものであり、しかもアル
コキシシランは水の存在で加水分解することによシ架橋
反応及びガラスの５ｉＯＨ基との反応が促進されｔ１ガ
ラス表面に化学的艮接着することによシガラス表面への
接着性及び撥水撥油性を向上させ得るものである。
で高い撥水撥油性を発揮し得るものであり、しかもアル
コキシシランは水の存在で加水分解することによシ架橋
反応及びガラスの５ｉＯＨ基との反応が促進されｔ１ガ
ラス表面に化学的艮接着することによシガラス表面への
接着性及び撥水撥油性を向上させ得るものである。
本発明における撥水撥油剤はＲｆ基含有シリコーンブロ
ックオリゴマーからなるが、Ｒｆ は炭素数１〜２０個
のパーフルオロアルキル基するいはエーテル結合を１個
以上含む Ｆ３０Ｆ３ １ ０Ｆ３ｃＦ’２ｃＦ’２０ ＋ｃｐａｐ２ｏう一０ＦＯ
ＯＯ−であるのが望まし＜、特に炭素数４〜１２個のパ
ーフルオロアルキル基、ｍは２〜１０の整数であること
が好適である。Ｒは水素原子又はメチル基のいずれでも
よい。Ｑ、ｌ及びＣ２は２価の有機基であシ、Ｑ、ｔは
−０−Ｑａ 、−０−Ｑａ−ＮＥｌＯｚ−（但し、Ｃ
３は炭素数１〜１０個のアルキレン基、Ｒは水素又は低
級アルキル基）が好ましく、例えば−〇〇Ｈ２０Ｈ２−
＋−〇〇Ｈ２０Ｈ２Ｎ（０１（３）８０２−、 −０Ｏ
Ｈ２０％Ｎ（０３Ｈ７）ＳＯ２−が選定される。Ｃ２は
炭素数１〜１０個のアルキレン基が好ましく、例えば−
（ＯＨ２）２−、−（Ｃ島）３−９−（ＯＨｚ）ｓ−が
選定される。Ｙは−・ロゲン又はアルコキシ基であわ、
好ましくはＣ１，−０ＯＨ３゜−０Ｃ２Ｈ５が選定され
る。２は炭素数１〜４個の低級アルキル基が選定される
。ａは１〜３の整数であシ、ｂは０又は１〜２の整数で
あシ、ｎは１以上の整数である。
ックオリゴマーからなるが、Ｒｆ は炭素数１〜２０個
のパーフルオロアルキル基するいはエーテル結合を１個
以上含む Ｆ３０Ｆ３ １ ０Ｆ３ｃＦ’２ｃＦ’２０ ＋ｃｐａｐ２ｏう一０ＦＯ
ＯＯ−であるのが望まし＜、特に炭素数４〜１２個のパ
ーフルオロアルキル基、ｍは２〜１０の整数であること
が好適である。Ｒは水素原子又はメチル基のいずれでも
よい。Ｑ、ｌ及びＣ２は２価の有機基であシ、Ｑ、ｔは
−０−Ｑａ 、−０−Ｑａ−ＮＥｌＯｚ−（但し、Ｃ
３は炭素数１〜１０個のアルキレン基、Ｒは水素又は低
級アルキル基）が好ましく、例えば−〇〇Ｈ２０Ｈ２−
＋−〇〇Ｈ２０Ｈ２Ｎ（０１（３）８０２−、 −０Ｏ
Ｈ２０％Ｎ（０３Ｈ７）ＳＯ２−が選定される。Ｃ２は
炭素数１〜１０個のアルキレン基が好ましく、例えば−
（ＯＨ２）２−、−（Ｃ島）３−９−（ＯＨｚ）ｓ−が
選定される。Ｙは−・ロゲン又はアルコキシ基であわ、
好ましくはＣ１，−０ＯＨ３゜−０Ｃ２Ｈ５が選定され
る。２は炭素数１〜４個の低級アルキル基が選定される
。ａは１〜３の整数であシ、ｂは０又は１〜２の整数で
あシ、ｎは１以上の整数である。
而して、該Ｒ２基含有シリコーンブロックオリゴマーは
種々の方法あるいは経路で入手されるが、通常は次のテ
ロメリゼーション反応と含む工程によって合成される。
種々の方法あるいは経路で入手されるが、通常は次のテ
ロメリゼーション反応と含む工程によって合成される。
即ち、
ｎＲｆＱ４００Ｒ＝ＯＨ２＋ Ｈ８ＱｚＳｉＺＹ１
■
１
ｆ
なるテロメリゼーション反応が採用され得る。
かかるテロメリゼーション反応は溶媒中でビニル化合物
のラジカル重合の開始剤の存在下に行われ、例えば溶媒
としてペンゾトリフルオリドが、又、重合の開始剤とし
てアゾビスインブチロニトリルが用いられる。
のラジカル重合の開始剤の存在下に行われ、例えば溶媒
としてペンゾトリフルオリドが、又、重合の開始剤とし
てアゾビスインブチロニトリルが用いられる。
本発明において、Ｒ２基含有シリコーンブロックオリゴ
マーとしては例えば、 Ｃ００ＯＨ２０Ｈ２ａ、Ｆ１９ ００００Ｈ２０Ｈ２Ｎ５０２０９Ｆ１９Ｈ３ Ｈ３ Ｏ０００Ｈ２０Ｈ２０ｇ Ｆｌｅ （０２Ｈ５）２ ００００Ｈ２０Ｈ２ａｓ Ｆ、９ Ｈ３ ？１° Ｉ Ｃ０ｏＣＨ２ＣＨ２Ｃ０Ｆｌ。
マーとしては例えば、 Ｃ００ＯＨ２０Ｈ２ａ、Ｆ１９ ００００Ｈ２０Ｈ２Ｎ５０２０９Ｆ１９Ｈ３ Ｈ３ Ｏ０００Ｈ２０Ｈ２０ｇ Ｆｌｅ （０２Ｈ５）２ ００００Ｈ２０Ｈ２ａｓ Ｆ、９ Ｈ３ ？１° Ｉ Ｃ０ｏＣＨ２ＣＨ２Ｃ０Ｆｌ。
ＯＦ３ ｃｔｒｓ
（ｍ−０又は１以上の整数）
が挙げらｎる。
かくして得られる本発明の撥水撥油剤は、常法に従って
乳濁液、溶剤溶液、エアゾールなど任意の形態に調製さ
れる。例えば溶剤溶液型のものは、該Ｒ８基含有シリコ
ーンブロックオリゴマーを塩素系あるいは弗素系など適
当な有機溶剤の１種又は２種以上の混合溶媒中に溶解さ
せて調製される。又、エアゾール型のものは、前記の如
き溶剤型の溶剤溶液を調製し、さらにエアゾール噴射剤
を添加して適当な容器に充填すればよい。通常、Ｒ８基
含有シリコーンブロックオリゴマーは溶剤に対して１０
〜５０重量％溶液として調製されるが、塗布の作業性か
ら１５〜２５重量％が好ましい。
乳濁液、溶剤溶液、エアゾールなど任意の形態に調製さ
れる。例えば溶剤溶液型のものは、該Ｒ８基含有シリコ
ーンブロックオリゴマーを塩素系あるいは弗素系など適
当な有機溶剤の１種又は２種以上の混合溶媒中に溶解さ
せて調製される。又、エアゾール型のものは、前記の如
き溶剤型の溶剤溶液を調製し、さらにエアゾール噴射剤
を添加して適当な容器に充填すればよい。通常、Ｒ８基
含有シリコーンブロックオリゴマーは溶剤に対して１０
〜５０重量％溶液として調製されるが、塗布の作業性か
ら１５〜２５重量％が好ましい。
本発明のガラス表面撥水撥油剤は被処理ガラス製品の形
状や前記調整形態に応じて任意の方法で被処理ガラス製
品艮適用され得る。例えは、溶剤溶液型のものである場
合には、浸漬塗布、吹付けなどの如き被覆加工の既知の
方法によりガラス製品の表面に付着させる方法が採用さ
れ得る。ガラス表面ｒこ付着後は１００チ相対湿度下、
６０〜１８０℃の諷＝で１〜６０分間の処理を施すのが
好ましく、撥水撥油剤のガラス表面への接着を強固なも
のとなし得る。
状や前記調整形態に応じて任意の方法で被処理ガラス製
品艮適用され得る。例えは、溶剤溶液型のものである場
合には、浸漬塗布、吹付けなどの如き被覆加工の既知の
方法によりガラス製品の表面に付着させる方法が採用さ
れ得る。ガラス表面ｒこ付着後は１００チ相対湿度下、
６０〜１８０℃の諷＝で１〜６０分間の処理を施すのが
好ましく、撥水撥油剤のガラス表面への接着を強固なも
のとなし得る。
本発明の撥水撥油剤は他のＲ８基含有重合体、各種重合
体、その他のブレンダーなどを混合してもよく、さらに
帯電防止剤、架橋剤など適宜添加剤を添加して使用する
ことも可能である。
体、その他のブレンダーなどを混合してもよく、さらに
帯電防止剤、架橋剤など適宜添加剤を添加して使用する
ことも可能である。
本発明の撥水撥油剤で処理され得るガラス製品は特に限
定されることなく種々の例が挙げられ、例えば、ガラス
板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メカネレンズなどに
適用され得る。
定されることなく種々の例が挙げられ、例えば、ガラス
板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メカネレンズなどに
適用され得る。
本発明の撥水撥油剤の評価法は、撥水性はガラス表面上
に水を置き接触角を測定することによシ行い、抱油性は
同様にヘキサデカンの接触角を測定することにより行っ
た。
に水を置き接触角を測定することによシ行い、抱油性は
同様にヘキサデカンの接触角を測定することにより行っ
た。
次に本発明の実施例について、さらに具体的に説明する
が、この説明が本発明を限定するものでないことは勿論
である。
が、この説明が本発明を限定するものでないことは勿論
である。
実施例１
ＣｎＦ２ｎ、４−１０Ｈ２ｆ：！Ｈ２ＯＣ０ＣＨ＝ＯＨ
２（ｎは、６１８゜１０．１２の混合物であシ平均値は
９０）ｉ １５．６１ （１１，２モル）、Ｈ８（ＯＨ
，）３Ｓｉ（ＱＣ！Ｈ３）３５９．２ Ｐ （Ｑ、２モ
ル）、アゾビスインブチロニトリル４．６１、乾燥ペン
ゾトリフルオリド１５０Ｖを、温度計、冷却管及び攪拌
機と装着した内容積３００−の四つロフラスコに入れ、
乾燥窒素気流下でゆつくシ攪拌しながら約６０℃の温度
で２０時間反応させた。ペンシトリフルオルリドを溜去
し反応生成物を得た。反応生成物はガスクロマトグラフ
ィーで分析すると Ｈ−（ａＨ−ａＨ２）−ｓ（ａＩ（２）３ｓｉ（ｏｃＨ
３）３ への転化率は００００Ｈ２０Ｈ２Ｃ９Ｆ’ｔ
ｓ １００チであった。
２（ｎは、６１８゜１０．１２の混合物であシ平均値は
９０）ｉ １５．６１ （１１，２モル）、Ｈ８（ＯＨ
，）３Ｓｉ（ＱＣ！Ｈ３）３５９．２ Ｐ （Ｑ、２モ
ル）、アゾビスインブチロニトリル４．６１、乾燥ペン
ゾトリフルオリド１５０Ｖを、温度計、冷却管及び攪拌
機と装着した内容積３００−の四つロフラスコに入れ、
乾燥窒素気流下でゆつくシ攪拌しながら約６０℃の温度
で２０時間反応させた。ペンシトリフルオルリドを溜去
し反応生成物を得た。反応生成物はガスクロマトグラフ
ィーで分析すると Ｈ−（ａＨ−ａＨ２）−ｓ（ａＩ（２）３ｓｉ（ｏｃＨ
３）３ への転化率は００００Ｈ２０Ｈ２Ｃ９Ｆ’ｔ
ｓ １００チであった。
生成物２０ｒをトリクロロトリフルオロエタンで稀釈し
て１００２とし、溶剤溶液を調整した。別に、洗剤及び
アセトンで洗浄し、１チの塩酸溶液に浸漬後乾燥したガ
ラス板（ンーダ石灰ガラス）を用意して、表面に調整済
みの溶剤溶液をアプリケーターで塗布（厚さ約５μ）し
、１００％相対湿度中１６０℃で２０分間キユアリング
を行った後、水及びヘキサデカンの接触実施例２ Ｃｎ’２ｎ＋ Ｉ ＣＨ２（！Ｈ２０Ｃ！０ＯＨ＝Ｃ！
Ｈ２（ｎは平均値９．０）１１３６ｔ（０，２モル）、
Ｈ８（ＣＨ２）３ｓｔ（ｏｃａ２）３１五１ ｆ （０
，０６７モル）、アゾビスインブチロニトリル５．８
Ｆ 、乾燥ペンゾトリフルオリド１５０ｔを実施例１と
同様の方法で反応し、反応生成物を得た。反応生成物は
ガスクロマトグラフィーで分析すると Ｃ！０ＯＯＨ２ｃ）（２０ｅＦ１９ への転化率は１００％であった。
て１００２とし、溶剤溶液を調整した。別に、洗剤及び
アセトンで洗浄し、１チの塩酸溶液に浸漬後乾燥したガ
ラス板（ンーダ石灰ガラス）を用意して、表面に調整済
みの溶剤溶液をアプリケーターで塗布（厚さ約５μ）し
、１００％相対湿度中１６０℃で２０分間キユアリング
を行った後、水及びヘキサデカンの接触実施例２ Ｃｎ’２ｎ＋ Ｉ ＣＨ２（！Ｈ２０Ｃ！０ＯＨ＝Ｃ！
Ｈ２（ｎは平均値９．０）１１３６ｔ（０，２モル）、
Ｈ８（ＣＨ２）３ｓｔ（ｏｃａ２）３１五１ ｆ （０
，０６７モル）、アゾビスインブチロニトリル５．８
Ｆ 、乾燥ペンゾトリフルオリド１５０ｔを実施例１と
同様の方法で反応し、反応生成物を得た。反応生成物は
ガスクロマトグラフィーで分析すると Ｃ！０ＯＯＨ２ｃ）（２０ｅＦ１９ への転化率は１００％であった。
生成物を実施例１と同様の方法でガラス板に塗布し、キ
ユアリングの後、水及びヘキサデカンの接触角を測定し
た。測定結果を第１表に示す。
ユアリングの後、水及びヘキサデカンの接触角を測定し
た。測定結果を第１表に示す。
実施例３
０ｎＩ（２ｎ＋１０Ｈ２Ｃ）１２００００Ｈ＝Ｃ！Ｈ２
（ｎ ｉｊ平均値９０）１１３、６ ｔ （０，２モル
）、Ｈ８（ＯＨ，）、５１（ＯＣＨａ）３５、９ （０
，０２モル）、アゾビスインブチロニトリル５．５ｆ、
乾燥ペンゾトリフルオリド１５０ｔｌ実施例１と同様の
方法で反応し、反応生成物を得た。反応生成物はガスク
ロマトグラフィａｏｏｃＨ２ａ）Ｉ２ｃｌｌＦ１ｅ （ｎは９・１０）への転化率は１００％であった。
（ｎ ｉｊ平均値９０）１１３、６ ｔ （０，２モル
）、Ｈ８（ＯＨ，）、５１（ＯＣＨａ）３５、９ （０
，０２モル）、アゾビスインブチロニトリル５．５ｆ、
乾燥ペンゾトリフルオリド１５０ｔｌ実施例１と同様の
方法で反応し、反応生成物を得た。反応生成物はガスク
ロマトグラフィａｏｏｃＨ２ａ）Ｉ２ｃｌｌＦ１ｅ （ｎは９・１０）への転化率は１００％であった。
生成物を実施例１と同様の方法でガラス板に塗布し、キ
ユアリングの後、水及びヘキサデカンの接触角を測定し
た。測定結果を第１表に示す。
ユアリングの後、水及びヘキサデカンの接触角を測定し
た。測定結果を第１表に示す。
第１表
実施例４〜１１
ＣｎＦ２ｎ−１−１０Ｈ２ＣＨ２０（！０ＯＨ＝Ｃ！Ｈ
２及び／又はＨ９（ＯＨ２）３８１（ＯＣＨａ）３を異
にする他は実施例１と同様の方法で反応生成物を得て、
その生成物を実施例１と同様の方法でガラス板に塗布し
、キユアリング抜水及びヘキサデカンの接触角を測定し
た。測定結果を第２表に示す。
２及び／又はＨ９（ＯＨ２）３８１（ＯＣＨａ）３を異
にする他は実施例１と同様の方法で反応生成物を得て、
その生成物を実施例１と同様の方法でガラス板に塗布し
、キユアリング抜水及びヘキサデカンの接触角を測定し
た。測定結果を第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 （但し、式中のＲは水素原子又はメチル基、Ｒｏは炭素
数１〜２０個のポリフルオロアルキル基であってエーテ
ル結合を１個以上含んでもよい、Ｑｌ及びＱｌは２価の
有機基、Ｙｆよハロゲン又はアルコキシ基、２は低級ア
ルキル基、ａは１〜６の整数、ｂは０又は１〜２の整数
、ｎは１以上の整数を示す。）で表わされるポリフルオ
ロアルキル基含有シリコーンブロックオリゴマーからな
るガラス表面の撥水撥油剤。 ２、 Ｒ，７５；炭素数１〜２０個のパーフルオロア
ルキル基である特許請求の範囲第１項記載の撥水撥油剤
。 Ｆ３０Ｆ３ １ ５、Ｒｆ がＣＦ３０Ｆ２０Ｆ２０＋ＣＦＣＦ２０枯ａ
Ｆｃｏｏ−（但し、ｍ ｉ４１以上の整数） である特許請求の範囲第１項記載の撥水撥油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1189982A JPH0239555B2 (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1189982A JPH0239555B2 (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58129082A true JPS58129082A (ja) | 1983-08-01 |
| JPH0239555B2 JPH0239555B2 (ja) | 1990-09-06 |
Family
ID=11790572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1189982A Expired - Lifetime JPH0239555B2 (ja) | 1982-01-29 | 1982-01-29 | Garasuhyomennohatsusuihatsuyuzai |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0239555B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6235833B1 (en) | 1998-02-13 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent solution and method of forming water-repellent film on substrate by using the solution |
| US6337133B1 (en) | 1996-08-19 | 2002-01-08 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent glass pane and method for producing same |
| US6403225B1 (en) | 1998-11-10 | 2002-06-11 | Nissan Motor Co., Ltd. | Article superior in slipping waterdrops down surface thereof |
| JP2002526603A (ja) * | 1998-10-08 | 2002-08-20 | ソーストーン ビジネス マネジメント リミティド | 接着促進 |
-
1982
- 1982-01-29 JP JP1189982A patent/JPH0239555B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6337133B1 (en) | 1996-08-19 | 2002-01-08 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent glass pane and method for producing same |
| US6641654B2 (en) | 1996-08-19 | 2003-11-04 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent glass pane and method for producing same |
| US6235833B1 (en) | 1998-02-13 | 2001-05-22 | Central Glass Company, Limited | Water-repellent solution and method of forming water-repellent film on substrate by using the solution |
| US6461670B2 (en) | 1998-02-13 | 2002-10-08 | Central Glass Company, Ltd. | Water-repellent solution and method of forming water-repellent film on substrate by using the solution |
| JP2002526603A (ja) * | 1998-10-08 | 2002-08-20 | ソーストーン ビジネス マネジメント リミティド | 接着促進 |
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| JPH0239555B2 (ja) | 1990-09-06 |
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