JP5133995B2 - ペルフルオロポリエーテルシラン及びその使用 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
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- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
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Description
Rf[−R1−C2H4−S−R2−Si(Y)x(R3)3−x]y(式中、
Rfは、一価又は二価ペルフルオロポリエーテル基であり、
R1は、共有結合、−O−、又は二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は1つ以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
R2は、二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は1つ以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
Yは加水分解性基であり、
R3は、一価アルキル又はアリール基であり、xは1、2又は3、好ましくは3であり、
yは1又は2である)の新規ペルフルオロポリエーテルシランを提供する。
Rf[−R1−C2H4−S−R2−Si(Y)x(R3)3−x]y(式中、
Rfは、一価又は二価ペルフルオロポリエーテル基であり、
R1は、共有結合、−O−、又は二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、該アルキレン基は1つ以上のカテナリー(鎖内)酸素原子を含有してもよく、
R2は、二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、該アルキレン基は1つ以上のカテナリー酸素原子を含有してもよく、
Yは加水分解性基であり、
R3は、一価アルキル又はアリール基であり、xは1、2又は3、好ましくは3であり、
yは1又は2である)のものである。
−CF2O(CF2O)m(C2F4O)pCF2−(式中、m及びpの平均値は0〜50であるが、ただしm及びpは同時に0ではない)、
−CF2O(C2F4O)pCF2−、−CF(CF3)O−(CF2CF(CF3)O)p−C4F8O−(CF(CF3)CF2O)p−CF(CF3)−、
及び−(CF2)3O(C4F8O)p(CF2)3−(式中、各pの平均値は1〜50である)が挙げられる。
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2OC3H6SC3H6Si(OC2H5)2
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CO2C3H6SC3H6Si(OCH3)3
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CO2C3H6SC3H6Si(OC2H5)3
(CH3O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF2(OC2F4)n(OCF2)nCF2CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3
(C2H5O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF2(OC2F4)n(OCF2)nCF2CH2OC3H6SC3H6Si(OC2H5)3
(CH3O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]nOC4F9O[(CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3
(C2H5O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]nOC4F9O[(CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)CH2OC3H6SC3H6Si(OC2H5)3
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2CH2SC3H6Si(OCH3)3
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2CH2SC3H6Si(OC2H5)3
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CF2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3
C3F7O[CF2CF2CF2O]nC2F4CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3
C3F7O[CF2CF2CF2O]nC2F4CH2CH2SC3H6Si(OCH3)3
式Iの化合物は、標準的な技術を用いて合成することができる。例えば、市販の、又は容易に合成される、式HS−R2−Si(Y)x(R3)3−xのメルカプトシランは、以下のスキームで示すような式Rf−R1−CH=CH2のエチレン性不飽和ペルフルオロポリエーテル化合物と結合されてもよい。式Iのジシリル化合物(式中yは2である)もまた、これらの同じ一般的技術により調製してもよい。
Rf−R1−CH=CH2(II)+HS−R2−Si(Y)x(R3)3−x(III)→Rf−R1−C2H4−S−R2−Si(Y)x(R3)3−x、(I)(式中、
R1、R2、R3、Rf、Y及びxは、式Iで既に定義したものである。スキーム1の付加反応に関して、硫黄はエチレン性不飽和基の炭素原子のいずれかに付加することができ、この場合−C2H4−基の構造は、−CH(CH3)−又は−CH2CH2−である。
核磁気共鳴(NMR)
1H&19F−NMRスペクトルは、バリアン(Varian)ユニティプラス400(UNITYplus 400)フーリエ変換NMR分光計(バリアンNMRインストルメンツ社(Varian NMR Instruments)(カルフォルニア州パロアルト(Palo Alto))から入手可能)にて測定した。
GCMS試料は、例えば、フィニガン(Finnigan)TSQ7000質量分析計(サーモ・エレクトロン社(Thermo Electron Corporation)(マサチューセッツ州ウォルサム(Waltham))から入手可能)にて測定した。
GC試料を、アジレントテクノロジーズ(Agilent Technologies)(カルフォルニア州パロアルト(Palo Alto))から入手可能な、ヒューレットパッカード(Hewlett Packard)6890シリーズガスクロマトグラフにかけた。
IRスペクトルは、サーモ・エレクトロン社(Thermo Electron Corporation)(マサチューセッツ州ウォルサム(Waltham))から入手可能なサーモ−ニコレー、アバター370FTIR(Thermo-Nicolet, Avatar 370 FTIR)で測定した。
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3の調製
中間体アルコールを以下のように調製した:イソプロピルアルコール(200グラム)を、オーバーヘッドスターラー、温度センサ及び添加漏斗を備える2Lの三つ口丸底フラスコに入れ、水/氷浴を用いて<10℃に冷却した。水素化ホウ素ナトリウム(34グラム、0.9モル)を、何回かに分けて少しずつ添加した。C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CO2CH3(900グラム、Mn=1262、0.71モル)を、窒素下で攪拌しながら滴下した。温度は0℃〜10℃に維持した。エステルの添加を約1時間で完了した。エステルの添加完了後、温度を0℃〜10℃に維持しながら反応物を持続的に攪拌した。次いで、反応混合物を室温に加温し、一晩攪拌した。
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2OH(200グラム、Mn=1234、0.16モル)を、攪拌棒、温度センサ及び冷却器を備える2Lの三つ口丸底フラスコに入れた。t−ブチルアルコール(400グラム)を添加し、続いてカリウムt−ブトキシド(20グラム、0.18モル)を少しずつ添加した。反応混合物を窒素下で40℃に加熱した。最初曇っていた混合物が、澄んで透明な溶液になった。臭化アリル(21.6グラム、0.18モル)を一度に添加した。次いで、曇っている反応混合物を、窒素下で18時間40℃に加熱し、次いで溶解していない塩を含有する反応混合物を室温に冷却し、500mLの脱イオン水に続いて250mLの2NのHCl及び500mLの脱イオン水で希釈した。混合物を30分間攪拌し、層を分離させた。水相をデカントした。有機相を1Lの脱イオン水でさらに2度洗浄した。250mLのHFE−7100(3M社(ミネソタ州セントポール(St. Paul))から商標ノベック(Novec)(商標)HFE−7100流体として入手可能)を添加し、生成物を溶解させた。有機相を分液漏斗内に残る水から分離し、60℃でロータリーエバポレータにより真空下で過剰なHFE−7100を除去し、212グラムの無色油生成物アリルエーテル:C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2OCH2CH=CH2を得た。
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CO2C3H6SC3H6Si(OCH3)2の調製
ヘキサフルオロプロピレンオキシドをオリゴマー化し、本質的に米国特許第3,242,218号に記載されているような酸フッ化物混合物(C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF)を得、分画し、米国特許第6,923,921号に記載されているような低沸点オリゴマーを除去した。アリルアルコール(12.8グラム、0.22モル)を、酸フッ化物混合物(87グラム、Mn=1180)に一度に添加し、混合物を室温で(最初に発熱した後)18時間攪拌した。反応混合物をアセトンで希釈し、下方の不溶性フルオロケミカル相を分離し、もう一度等量のアセトンで洗浄した。フルオロケミカル相中の残留アセトンを回転蒸発により除去し、81.1グラムの油を得た。IRスペクトルは、1787.4cm−1にアリルエステルのカルボニルバンドを示した。GC(ヒューレットパッカード(Hewlett Packard)6890シリーズガスクロマトグラフ、アジレント・テクノロジー社(Agilent Technologies)(カリフォルニア州パロアルト(Palo Alto))から入手可能)による混合物の分析は、出発酸フッ化物成分が完全になくなり、アリルエステル(C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CO2CH2CH=CH2)の新たな一連のピークが現れたことを示した。COF基が水素で置換されている一連のオリゴマーが約8%存在し、この物質はさらに精製することなく次の工程で用いた。
(CH3O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF2(OC2F4)n(OCF2)nCF2CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3の調製
フォンブリン(Fomblin)(商標)ZDOLペルフルオロポリエーテルジオール(157グラム、EW=950、ソルベイ・ソレキス(Solvay Solexis)(テキサス州ヒューストン(Houston))から入手した)を、熱電対、添加漏斗及びオーバーヘッドスターラーを備える1Lの三つ口丸底フラスコ内で、HFE(商標)7100(150mL)及びジメトキシエタン(100mL、シグマ・アルドリッチ(Sigma-Aldrich)(ミズーリ州セントルイス(St. Louis))から入手した)に溶解させた。この混合物に、水酸化カリウム(14.0グラム、9mLの水に溶解)を添加し、混合物を40℃〜50℃に加熱し、1時間攪拌した。テトラブチルアンモニウムブロミド(3.0グラム、1mLの水に溶解)を添加し、続いて約1時間にわたって臭化アリル(31グラム、シグマ・アルドリッチ(Sigma-Aldrich)(ミズーリ州セントルイス(St. Louis))から入手した)を滴下した。次いで、反応混合物を16時間45℃で攪拌した。蒸留ヘッドを取付け、溶媒及び水を、ポット温度が約120℃に達するまで蒸留した。次いで反応混合物を冷却し、1.99kPa(0.02気圧(15mmHg))の真空を適用し、温度を再度約120℃に上昇させた。混合物をこの温度で約1時間保持した。室温に冷却した後、HFE(商標)7100(250mL)を添加し、混合物を真空下で焼結ガラス漏斗で濾過し、固体を除去した。固体をさらに75mLのHFE(商標)7100で洗浄した。ろ液を1%水性塩酸で1度洗浄し、下方のフルオロケミカル相を分離し、溶媒を回転蒸発により除去し、158グラムのビスアリルエーテルの琥珀色の透明液体を得た。IRスペクトルは、アルコールバンドが完全に消失していることを示した。
(CH3O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF(CF3)[OCF2CF(CF3)]nOC4F9O[(CF(CF3)CF2O]mCF(CF3)CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3の調製
以下を充填したことを除き、このシランを実施例3のように調製した:
米国特許第3,574,770号のように調製したフルオロケミカルジオール、ヒドロキシルEW=610:100グラム;HFE(商標)7100:150mL;ジメトキシエタン:100mL;KOH:9mLの水中に14グラム溶解;テトラブチルアンモニウムブロミド:1mLの水に3グラム溶解;臭化アリル:31グラム(0.26モル)。反応条件及び検査手順は実施例3と同様であり、92グラムの所望のビス(アリル)エーテルの黄褐色液体(tan liquid)を得た。
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2CH2SC3H6Si(OCH3)3の調製
C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH=CH2を、還流下にてメタノール中で、C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CH2CH2Iとナトリウムメトキシドを反応させることにより調製した。次に、反応開始剤として過酸化ベンゾイルを用いて65℃で、C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)Iとエチレンを反応させることにより、ヨウ化物を調製した。ビニル成分(28.5グラム、0.026モル、純度約76%)を、HSC3H6Si(OCH3)3(10.2グラム、0.05モル)、2−ブタノン(約60グラム)及び2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)(ヴァゾ(Vazo)(商標)64、0.1グラム)を、窒素雰囲気下で、熱電対温度プローブ、電磁攪拌棒及び水を満たした冷却器を備える250mLの丸底フラスコ内で混合した。脱気後、混合物を70℃で16時間加熱した。溶媒を回転蒸発により除去し、残留物をペルフルオロペンタン、PF5050(商標)(3M社(ミネソタ州セントポール(St. Paul))から3M(商標)パフォーマンス流体PF−5050として入手可能)に吸収させ、2−ブタノンで洗浄し、過剰な出発物質シランを除去し、溶媒を回転蒸発により除去し、30.5グラムのシランを得た。
C3F7O[CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)CF2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3の調製
中間体C3F7O[CF(CF3)CF2O)]nCF(CF3)CF2OCH2CH=CH2を、以下のように調製した:C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF(Mn=1180、実施例2に記載したように調製した、170グラム、0.14モル)、無水ジグリム(354グラム)、ヨウ化カリウム(0.5グラム)、フッ化カリウム(12.8グラム、0.22モル)、アドゲン(Adogen)(商標)464(9.3グラムの49質量%無水ジグリム溶液)及び臭化アリル(54グラム、0.44モル)を、オーバーヘッドスターラー、冷却器及び熱電対温度プローブを備える1Lの三つ口丸底フラスコ内で混合し、混合物を攪拌しながら窒素雰囲気下で72時間75℃で加熱した。次いで、74グラムの臭化アリルをさらに添加し、混合物を75℃でさらに72時間加熱した。この時点で、反応混合物の組成は、約44%の出発物質酸フッ化物、41%の所望のアリルエーテル及び10%のアリルエステルであった。反応混合物を濾過し、固体を除去し、ジグリム溶液から相を分離した。次いでフルオロケミカル相を酢酸エチルで洗浄し、残りの有機溶媒及び試薬を除去した。HFE(商標)7100を含むフルオロケミカル相の希釈によりさらに精製し、フェノールフタレイン終点まで水性水酸化カリウムと反応させた。相分離(乳化した反応混合物を凍結させることにより達成された)後、得られたフルオロケミカル相を蒸留し、留出物を次の手順で用いた。留出物の組成は、約34%のアリルエーテル及び57%のC3F7O[CF(CF3)CF2O]nCFHCF3であった。
ディップコートによる眼科用レンズの処理:
選択したフルオロケミカルシランの0.1%HFE−7100(商標)溶液を、ディップ式塗布機のガラス容器に入れた。清浄なレンズを15mm/秒の速度で溶液に浸し、2秒間沈めたままにした。次いで、レンズを15mm/秒の速度で溶液から引き上げた。コーティングしたレンズを30分間空気中で乾燥させ、次いで同様の浸漬及び引き上げ速度で0.1%HCl溶液に浸した。任意の過剰な酸を窒素ガスで吹き飛ばした。レンズをアルミニウムパン内に定置し、オーブン内で30分間60℃で硬化させた。
清浄なレンズを、3.9E−5Pa(3×10−7トール)圧下で蒸着槽内にて、本発明の選択されたフルオロケミカルシラン及び比較用シラン(ECC−1000(商標)、イージー・クリーン・コーティング(Easy Clean Coating)−1000(商標)、(CH3O)3SiC3H6NHCOCF2(OC2F4)n(OCF2)nCF2CONHC3H6Si(OCH3)3、3M社(ミネソタ州セントポール(St. Paul))から入手した)のそれぞれで処理した。シランの蒸発温度は、以下の表1に示すように350〜500℃の範囲であった。
(CH3O)3SiC3H6SC3H6OCH2CF2(OC2F4)n(OCF2)nCF2CH2OC3H6SC3H6Si(OCH3)3のCVDプロセス温度は、同様のペルフルオロポリエーテル主鎖を有するが、カルボキサミド連結基を有するECC−1000(商標)より約50℃低い。
この試験のために、処理された眼科用レンズからの液体の排液時間を、ディップ式塗布機を用いて測定した。処理したレンズを浸し、続いて液体(オレイン酸又はイソプロパノール(IPA))から引き上げる。試験用の引き上げ速度は5cm(2インチ)/秒であった。液体を完全に排出するのに必要な時間をタイマーで測定した。
静的、前進及び後退接触角試験は、コーティング材料の表面特性の速やかで正確な予測を行う。
最大(前進)及び最小(後退)接触角の値の差は、接触角ヒステリシスと呼ばれる。多くの研究がヒステリシスの有意性の分析について論じており、それを用いて表面の不均一性、粗度及び可動性を特徴付けるのを補助する。簡潔に言えば、均質でない表面の場合、表面上に接触線の動きに対する障壁を示す領域が存在する。化学的に不均一な場合、これらの領域は、周囲の表面とは異なる接触角を有する範囲を示す。例えば、水で濡れているとき、疎水性領域は、液体が前進するにつれて接触線の動きを抑え、それにより接触角が増加する。水が後退するとき、親水性領域は、接触線の排水運動を抑え、それにより接触角が減少する。コーティングされた表面の簡易洗浄性能は、接触角ヒステリシスに対応する可能性がある。接触角ヒステリシスが小さくなるにつれて、性能はよくなる。表4は、いくつかの処理されたレンズのヒステリシスを列挙する。
レンズ上のシラン処理の耐久性を以下の方法で測定した。レンズ・イレイサー・アブレーション試験機(Lens Eraser Abrasion Tester)(コルツ・ラボラトリーズ(Colts Laboratories, Inc.)(フロリダ州クリアウォーター(Clearwater))から入手した)及び3M高性能布地(スコッチ・ブライト(Scotch-Brite)(商標)マイクロファイバー・ダスティング・クロス(Microfiber Dusting Cloth)、3M社(ミネソタ州セントポール(St. Paul))から入手した)を用いて、22.2N(5ポンド)負荷下で500サイクル、処理したレンズを磨耗試験に供した。次いで、磨耗試験後の処理したレンズの接触角を、再び上記方法を用いて測定した。表5は、磨耗耐性試験後の処理したレンズの接触角データを示す。磨耗試験前(表3)及び後(表5)の接触角データを比較することにより、実施例3の材料は優れた耐久性を有することが示された。
この試験を実施し、切削作業中縁磨き機の所定の位置にレンズを保持するためのパッドの能力を測定する。リープパッド(Leap Pad)III(3M社(ミネソタ州セントポール(St Paul))から入手した)の片側から封止紙を剥がし、コーティングしたレンズの中央に適用し、30cm(12.25インチ)のバーを有するトルク用具にしっかりと貼着した。レンズを回転させながら所定の位置にレンズを保持する装置であるブロックを、リープパッドIIIのもう一方の側に適用した。パッド及びレンズを備えるトルク用具を、縁磨き機に挿入し(ブロックフランジのブロッカーへの整列が基準である)、パッド上に0.29MPa(2.86気圧(42psi)の圧力でしっかりと圧した。トルク用具の先端を、トルク目盛りの0度に並べ、26.7N(6ポンド)の水平力を、バネばかりを用いて1分間適用し、トルク目盛り上のトルク用具の新たな位置を、0位置からの度数として記録した。トルク度が5以下である場合、それは適切に接着し、エッジングプロセス中レンズを保持する能力を有すると考えられる。アライズに加えて、本発明のシラン処理の試験結果を表6に示す。アライズレンズのトルク度は>15であり、これはエッジングプロセスに特別な一時的コーティングを必要とする。本発明で記載した新規シラン処理は、トルク度8を有する実施例3を除いて全て、このトルク試験に合格した(<5)。実施例3のCVDコーティングされたレンズを、トルク試験前にまずイソプロパノールで洗浄した場合、接着が改善され、試験に合格した。それ故、本発明のシラン処理は、エッジングプロセス中特別な一時的コーティングを必要としない。
Claims (8)
- 式:
Rf[−R1−C2H4−S−R2−Si(Y)x(R3)3−x]y(式中、
Rfは、一価又は二価ペルフルオロポリエーテル基であり、
R1は、共有結合、−O−、又は二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は1つ以上のエーテル酸素原子を含有してもよく、
R2は、二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は1つ以上のエーテル酸素原子を含有してもよく、
Yは、加水分解性基であり、
R3は、一価アルキル又はアリール基であり、xは1、2又は3であり、
yは1又は2である)のペルフルオロポリエーテルシラン。 - Rfが、−(CnF2nO)−、−(CF(Z)O)−、−(CF(Z)CnF2nO)−、−(CnF2nCF(Z)O)−、−(CF2CF(Z)O)−及びこれらの組み合わせ(式中、nは1〜4であり、Zはペルフルオロアルキル基、ペルフルオロアルコキシ基又はペルフルオロエーテル基である)からなる群から選択されるペルフルオロ化反復単位を含むペルフルオロポリエーテル基である、請求項1に記載のペルフルオロポリエーテルシラン。
- 前記ペルフルオロポリエーテル基が、−CF2O(CF2O)m(C2F4O)pCF2−(式中、m及びpの平均値は0〜50であるが、ただしm及びpは同時に0ではない);
−CF2O(C2F4O)pCF2−、−CF(CF3)O−(CF2CF(CF3)O)p−C4F8O−(CF(CF3)CF2O)p−CF(CF3)−、
及び−(CF2)3O(C4F8O)p(CF2)3−(式中、pの平均値は1〜50である)から選択される、請求項1に記載のペルフルオロポリエーテルシラン。 - Rfが一価ペルフルオロポリエーテル基である、請求項1に記載のペルフルオロポリエーテルシラン。
- 式HS−R2−Si(Y)x(R3)3−xのメルカプトシランを、式:
Rf[−R1−CH=CH2]y(式中、
Rfは、一価又は二価ペルフルオロポリエーテル基であり、
R1は、共有結合、−O−、又は二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は1つ以上のエーテル酸素原子を含有してもよく、
R2は、二価アルキレン若しくはアリーレン基又はこれらの組み合わせであって、前記アルキレン基は1つ以上のエーテル酸素原子を含有してもよく、
R3は、一価アルキル又はアリール基であり、
Yは加水分解性基であり、xは1、2又は3であり、yは1又は2である)のエチレン性不飽和フッ素化化合物にフリーラジカル付加することを含む、請求項1に記載のペルフルオロポリエーテルシランの調製方法。 - 表面上に請求項1に記載のペルフルオロポリエーテルシランのコーティングを有する基材を含むコーティングされた物品。
- 請求項1に記載のペルフルオロポリエーテルシラン、有機溶媒、及び所望により有機又は無機酸を含むコーティング組成物。
- 0.01〜50質量%の前記ペルフルオロポリエーテルシランを含む、請求項7に記載のコーティング組成物。
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