JPS58147484A - ガラス表面の撥水撥油処理剤 - Google Patents
ガラス表面の撥水撥油処理剤Info
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- JPS58147484A JPS58147484A JP2895082A JP2895082A JPS58147484A JP S58147484 A JPS58147484 A JP S58147484A JP 2895082 A JP2895082 A JP 2895082A JP 2895082 A JP2895082 A JP 2895082A JP S58147484 A JPS58147484 A JP S58147484A
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- JP
- Japan
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- water
- group
- glass
- treatment agent
- oil repellent
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- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ガラス表面に撥Ａ・性、撥油性及び面１汚染
性を付与する撥水撥油処理剤に１４１ Ｌ、さらに詳し
く言へば、ポリフルオロアルキル基含有シラン化合物又
す−該化合物のｂ分加水分解縮合物と、あらかじめ水力
ラスをプロトン酸の存在下で反応させた反応生成物とか
らなるガラス表面の撥水撥油処理剤に関する。
性を付与する撥水撥油処理剤に１４１ Ｌ、さらに詳し
く言へば、ポリフルオロアルキル基含有シラン化合物又
す−該化合物のｂ分加水分解縮合物と、あらかじめ水力
ラスをプロトン酸の存在下で反応させた反応生成物とか
らなるガラス表面の撥水撥油処理剤に関する。
カラス板、鏡、カラス容器、゛メガネレンズなどカラス
製品の縁面は大気中の湿度及び温度の１曽により水分が
Ｓ縮したり、水によって濡らされた場合、これら水分中
にガラス成分が溶出し、アルカリ性となるため狭面が容
易に浸蝕されて、いわゆる焼けを生ずることは周知であ
る。
製品の縁面は大気中の湿度及び温度の１曽により水分が
Ｓ縮したり、水によって濡らされた場合、これら水分中
にガラス成分が溶出し、アルカリ性となるため狭面が容
易に浸蝕されて、いわゆる焼けを生ずることは周知であ
る。
又、大気中に浮遊する微細な塵や油滴粒子が付着してカ
ラス表面を汚染したり、特に自動車、航空様、鉄道車輌
のウィンドーにおいて雨水などの水滴が付着してガラス
の透明性あるいは透ネｐ性を明害する。このため従来か
ら、ガラス表面を撥水性にするため、例えばシリコン糸
ワックス、ポリシロキサンからなるシリコン油や界面活
性剤などを直接塗布する表面処理剤が提蒐されている。
ラス表面を汚染したり、特に自動車、航空様、鉄道車輌
のウィンドーにおいて雨水などの水滴が付着してガラス
の透明性あるいは透ネｐ性を明害する。このため従来か
ら、ガラス表面を撥水性にするため、例えばシリコン糸
ワックス、ポリシロキサンからなるシリコン油や界面活
性剤などを直接塗布する表面処理剤が提蒐されている。
然るに、これらは塗布に伴う前処理を必要とされるもの
か多く、且つ塗布時に発生ずる塗布ムラ、あるいは処理
剤自身のガラスへの接着性が低いことによる長期の耐久
性、並びに撥油性、耐汚染性については値足し得る結果
は得られていない。
か多く、且つ塗布時に発生ずる塗布ムラ、あるいは処理
剤自身のガラスへの接着性が低いことによる長期の耐久
性、並びに撥油性、耐汚染性については値足し得る結果
は得られていない。
本発明者は、前記の如き間鵬点の認識に基づいて、ガラ
ス表面に４水性、撥油性及び耐汚染性を長期間にわたっ
て付与し得る脩れたガラス表面の撥水」油処理剤を提供
すべく種々研究、検討を重ねた結果、本発明を完成した
ものである。
ス表面に４水性、撥油性及び耐汚染性を長期間にわたっ
て付与し得る脩れたガラス表面の撥水」油処理剤を提供
すべく種々研究、検討を重ねた結果、本発明を完成した
ものである。
即ち、本発明者の研究によれは、ポリフルオロアルキル
基（以下、Ｒｆ基と略す）含有化合物において、Ｒｆ基
の臨界表面張力は２０ ｄｙｎ／確と低く、水はもとよ
り油類のそれよりも低いため、ガラス表面をＲｆ基含有
化合物で緩うと撥水撥油性を付与できること、さらにＲ
ｆ基含有化合物をガラス表面へ強固に接層して撥水撥油
性を長期にわたシ付与するためにはカラス表面の５ｉＯ
Ｈと反応する一８ｉ−０−Ｒ，−８ｉ’−Ｈａｌ（Ｈａ
ｌはハロゲン）の存在が好捷しく 、−５ｉ−〇−Ｒは
水の存在で加水分解し、架倫反応を起こしカラス表面の
５ｉＯＨと反応して化学的に接着することから、ＲｆＭ
含有化合物とシラン化合’＋ａとの反応によって得られ
るＲｆ基含有シラン化合物が潰れていること、又、該Ｒ
ｆ基含有シラン化合物と、あらかじめ水力ラスをプロト
ン酸の介在下で反応させた反応生成物とケ混合すること
により耐久性が者るしく回、上するという事実を見出し
た。
基（以下、Ｒｆ基と略す）含有化合物において、Ｒｆ基
の臨界表面張力は２０ ｄｙｎ／確と低く、水はもとよ
り油類のそれよりも低いため、ガラス表面をＲｆ基含有
化合物で緩うと撥水撥油性を付与できること、さらにＲ
ｆ基含有化合物をガラス表面へ強固に接層して撥水撥油
性を長期にわたシ付与するためにはカラス表面の５ｉＯ
Ｈと反応する一８ｉ−０−Ｒ，−８ｉ’−Ｈａｌ（Ｈａ
ｌはハロゲン）の存在が好捷しく 、−５ｉ−〇−Ｒは
水の存在で加水分解し、架倫反応を起こしカラス表面の
５ｉＯＨと反応して化学的に接着することから、ＲｆＭ
含有化合物とシラン化合’＋ａとの反応によって得られ
るＲｆ基含有シラン化合物が潰れていること、又、該Ｒ
ｆ基含有シラン化合物と、あらかじめ水力ラスをプロト
ン酸の介在下で反応させた反応生成物とケ混合すること
により耐久性が者るしく回、上するという事実を見出し
た。
かくして、本発明は前記知見に基づいて完成されたもの
であり、Ｒｆ基宮有シラン化合物又は該化合物の部分加
水分解縮合物と、あらかじめ水ガラスをプロトン酸の存
在下で反応せしめた埃応生成物とからなる新規なガラス
表面の芥水撥油処理剤を提供するものでるる。
であり、Ｒｆ基宮有シラン化合物又は該化合物の部分加
水分解縮合物と、あらかじめ水ガラスをプロトン酸の存
在下で反応せしめた埃応生成物とからなる新規なガラス
表面の芥水撥油処理剤を提供するものでるる。
而して、本発明の撥水撥油処理剤は優れた撥水撥油性を
発揮するとともに、その性能を長期間維持させ得るもの
である。
発揮するとともに、その性能を長期間維持させ得るもの
である。
本発明における撥水長油処理剤はＲｆ基含廟７ラン化合
物又は形化合物の部分加水分解縮合１勿と、あらかじめ
水力ラスをプロトン廠の存在下で反応せしめた反応生成
物と刀・らなるが、好適な実施’ｔ４にでは、式（Ｒｆ
Ｑ）ａｓｉ （Ｚ） ｂ Ｙ４−ａ−ｂのＲｆ基含有シ
ラン化合物が選定される。前記式において、Ｒｆは炭素
数４〜１６個のパーフルオロアル゛キル基あるいはエー
テルｈｎ合を１個以望ましく、特にｍは２〜１ｏの整数
であることが好ましい。Ｑは二価の育械基であシ、２は
炭素数１〜４の低級アルキル基が選定される。Ｙはハロ
ケン、アルコキシ基又はｈｃｏｏ−でＲは水素又は低級
アルキル基であり、Ｙは好ましくは−ＣＩ、 −Ｂｒ、
−０ＣＨｓ、 −０ＣｘＨｓ、 （！ＨａＯＯＯ−ｔ
０２Ｈ５Ｃ○０−が選定される。ａは１〜３の整数であ
り、ｂは０又は１〜２の整数である。
物又は形化合物の部分加水分解縮合１勿と、あらかじめ
水力ラスをプロトン廠の存在下で反応せしめた反応生成
物と刀・らなるが、好適な実施’ｔ４にでは、式（Ｒｆ
Ｑ）ａｓｉ （Ｚ） ｂ Ｙ４−ａ−ｂのＲｆ基含有シ
ラン化合物が選定される。前記式において、Ｒｆは炭素
数４〜１６個のパーフルオロアル゛キル基あるいはエー
テルｈｎ合を１個以望ましく、特にｍは２〜１ｏの整数
であることが好ましい。Ｑは二価の育械基であシ、２は
炭素数１〜４の低級アルキル基が選定される。Ｙはハロ
ケン、アルコキシ基又はｈｃｏｏ−でＲは水素又は低級
アルキル基であり、Ｙは好ましくは−ＣＩ、 −Ｂｒ、
−０ＣＨｓ、 −０ＣｘＨｓ、 （！ＨａＯＯＯ−ｔ
０２Ｈ５Ｃ○０−が選定される。ａは１〜３の整数であ
り、ｂは０又は１〜２の整数である。
而して、前記式のＲｆ基含Ｍシラン化合物に和々の方法
あるいは経路で入手さ□れ得るが、例えば、ＲｆＱ、化
合物とＲ８１Ｙ３化合物との反応を含む工程によって合
成８れる。かがる合成反応は活性水素をもたない溶媒を
使用してもよく、反応悪霊は０〜１５０℃、反応時間は
１〜５０時間で行われる。
あるいは経路で入手さ□れ得るが、例えば、ＲｆＱ、化
合物とＲ８１Ｙ３化合物との反応を含む工程によって合
成８れる。かがる合成反応は活性水素をもたない溶媒を
使用してもよく、反応悪霊は０〜１５０℃、反応時間は
１〜５０時間で行われる。
本発明において、前記式のＲｆ基含有シラン化合物とし
ては、例えば ＲｆＣＨｚＣＨｚＳｉＯｌ：＋ 、 ＲｆＣＨｚＯＨ２
ＳｉＢｒａ 。
ては、例えば ＲｆＣＨｚＣＨｚＳｉＯｌ：＋ 、 ＲｆＣＨｚＯＨ２
ＳｉＢｒａ 。
Ｈａ
Ｆ＋ｆＣＩ（２ＣＨ２Ｓｉ（ＯＣ２Ｈ５）３． ＲｆＣ
Ｈ２Ｃ！Ｈ２ＳｉＣｌ２Ｈａ （ＲｆＣＨ２ＣＨ２）３５ｉｌｌ 、 Ｒｆ（ｃＨ２ｃ
Ｈ２）、、 ５ｔ（ｏｃ）ｔａ）、、 。
Ｈ２Ｃ！Ｈ２ＳｉＣｌ２Ｈａ （ＲｆＣＨ２ＣＨ２）３５ｉｌｌ 、 Ｒｆ（ｃＨ２ｃ
Ｈ２）、、 ５ｔ（ｏｃ）ｔａ）、、 。
ＲｆＣＯＮＨＣＨｚＣＨ２ＮＨＯＨ２０Ｈ２Ｃ！Ｈ＋５
ｉＯ１３゜ＲｆＣＨｚＣＦＸ２００ＯＮＨ（！Ｈ２ＣＨ
２ＣＨｚＳｉＯ１ｇ 。
ｉＯ１３゜ＲｆＣＨｚＣＦＸ２００ＯＮＨ（！Ｈ２ＣＨ
２ＣＨｚＳｉＯ１ｇ 。
ＲｆＣＨ２ＣＨ２ＮＨＣＨ２ＣＨ２ＳｉＣ１ｇＨｓ
ＲｆＳＯ２ＮＯＴ−１２ｃＨ２ＣＯＮＨＣＨ２ＣＨ２０
Ｈ２ＥｆｉＣ１ｇ 。
Ｈ２ＥｆｉＣ１ｇ 。
が挙げられる。
水力ラスはＪＩＳ−Ｋ ］ ４０ Ｂに規定されるごく
あシふれだものでよく、ＳｉＯ２／ Ｎａ２０＝０．５
〜４から選定され、例えば、メタけい酸ナトリウム（Ｎ
ａ２５ｉＯａ ）及び種々の割合の水和’ｆＡＩ ｓオ
ルトけい酸ナトリウム（Ｎａ４５ｉＯ４） 、二けい酸
ナト’） ラム（ＮａｚＳｉｚＯｓ ） 、四けい酸ナ
トリウム（Ｈａ２Ｓｉ４０ｅ ）が挙けられ、それぞれ
を単独又は混合したものでもよい。
あシふれだものでよく、ＳｉＯ２／ Ｎａ２０＝０．５
〜４から選定され、例えば、メタけい酸ナトリウム（Ｎ
ａ２５ｉＯａ ）及び種々の割合の水和’ｆＡＩ ｓオ
ルトけい酸ナトリウム（Ｎａ４５ｉＯ４） 、二けい酸
ナト’） ラム（ＮａｚＳｉｚＯｓ ） 、四けい酸ナ
トリウム（Ｈａ２Ｓｉ４０ｅ ）が挙けられ、それぞれ
を単独又は混合したものでもよい。
水力ラスと反応させるプロトン酸は、例えばＨ２ＳＯ４
、ＨＯＩ 、 ＨＮＯｓ 、 Ｈｃ１０４ 、 Ｈ３Ｐ
Ｏ４、ＨＢｒ 。
、ＨＯＩ 、 ＨＮＯｓ 、 Ｈｃ１０４ 、 Ｈ３Ｐ
Ｏ４、ＨＢｒ 。
ＨＩ、Ｈ工Ｏｓ 、 ＣＦｓＣ○ＯＨが挙けられる。
水ガラスをプロトン酸の存在下で反応させるには水カラ
ス溶液及びプロトン酸溶液を非プロトン系水溶性溶媒、
例えばテトラヒドロフランに力１１え、室温にて１〜１
０時間、好ましくけ２〜５時間混合攪拌することにより
行われる。水ガラスとプロトン酸の混合比率は両者ｍｏ
１／ｌにおいて１：０．５〜１ｏ容柘比であるのが望ま
しい。反応終了後、好ましくはＮａ１ｌを加えて二層に
分離させることにより、非プロトン系水溶性溶媒中に反
Ｙ１ｓ生成物か？６られる。木台にょつては反応生成物
を水浴性情に−で抽出１１、てもよい。
ス溶液及びプロトン酸溶液を非プロトン系水溶性溶媒、
例えばテトラヒドロフランに力１１え、室温にて１〜１
０時間、好ましくけ２〜５時間混合攪拌することにより
行われる。水ガラスとプロトン酸の混合比率は両者ｍｏ
１／ｌにおいて１：０．５〜１ｏ容柘比であるのが望ま
しい。反応終了後、好ましくはＮａ１ｌを加えて二層に
分離させることにより、非プロトン系水溶性溶媒中に反
Ｙ１ｓ生成物か？６られる。木台にょつては反応生成物
を水浴性情に−で抽出１１、てもよい。
本分１明の撥水撥油処理剤はＲｆ基含有７ラン化合物と
、あらかじめ７メガラスケプロトン醗を反応せしめた反
応生成物と會非プロトン酸基水浴性溶し中で室砧にて１
０分〜１時間混合攪拌することによって得られる。Ｒｆ
４含有シラン化合物と、あらかじめ水ガラス孕プロトン
酸の存在下で反Ｙ６せしめた反応生成物の混合比芋ハ１
：０１〜５１テ量比から選定される。
、あらかじめ７メガラスケプロトン醗を反応せしめた反
応生成物と會非プロトン酸基水浴性溶し中で室砧にて１
０分〜１時間混合攪拌することによって得られる。Ｒｆ
４含有シラン化合物と、あらかじめ水ガラス孕プロトン
酸の存在下で反Ｙ６せしめた反応生成物の混合比芋ハ１
：０１〜５１テ量比から選定される。
かくして得られる本発明′の撥水撥油処理剤は、常法に
従って乳濁液、溶剤溶液、エアゾールなど任童の形態に
８１，４整される。例えば、溶剤溶液披のものは非プロ
トン系水溶性溶剤の１＆又は２紳以上の混合溶剤に１０
〜３０重！−％溶液としてｈｎ繁されるが、塗布の作業
性から１５〜２５重量％ｌ重量とするのか好ましい。又
、エアゾール＾νのものは、前記カ剤溶液にさらにエア
ゾール、・１射畑を添加してｉ■当な容器Ｖ（〜充填す
わばよい。
従って乳濁液、溶剤溶液、エアゾールなど任童の形態に
８１，４整される。例えば、溶剤溶液披のものは非プロ
トン系水溶性溶剤の１＆又は２紳以上の混合溶剤に１０
〜３０重！−％溶液としてｈｎ繁されるが、塗布の作業
性から１５〜２５重量％ｌ重量とするのか好ましい。又
、エアゾール＾νのものは、前記カ剤溶液にさらにエア
ゾール、・１射畑を添加してｉ■当な容器Ｖ（〜充填す
わばよい。
本発明のカラス表面の豹・水撥油処理剤は被処理ガラス
製品の形状や前記調製形態に応じて任意の方法で被処理
ガラス製品に適用され得る。
製品の形状や前記調製形態に応じて任意の方法で被処理
ガラス製品に適用され得る。
例えば、清浄１溶液型のものである場合には、浸漬塗布
、吹付けなどの如き被検加工の既知の方法によりガラス
製品の表面に付着させる方法が採用され得る。ガラス表
面に付着後は１００％相対湿変下、６０〜１８０℃の温
度で１〜６０分間処理を施こすのが好ましく、撥水撥油
処理剤のガラス面への接着を強固なものとなし得る。
、吹付けなどの如き被検加工の既知の方法によりガラス
製品の表面に付着させる方法が採用され得る。ガラス表
面に付着後は１００％相対湿変下、６０〜１８０℃の温
度で１〜６０分間処理を施こすのが好ましく、撥水撥油
処理剤のガラス面への接着を強固なものとなし得る。
本発明の撥水撥油処理剤は他のＲｆ基含有化合物、各種
化合物、その他のブレンダーなどを混合してもよく、さ
らに帯電防止剤、架橋剤など適宜添加剤を添加して使用
することも可能である。
化合物、その他のブレンダーなどを混合してもよく、さ
らに帯電防止剤、架橋剤など適宜添加剤を添加して使用
することも可能である。
本発明の撥水撥油処理剤で処理され得るカラス製品は特
に限短されることなく神々の例が挙げられ、例えば、ガ
ラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガネレンズな
どに適用されイ４る。
に限短されることなく神々の例が挙げられ、例えば、ガ
ラス板、鏡、ガラス容器、ガラス器具、メガネレンズな
どに適用されイ４る。
本発明の撥水撥油処理剤の評価法は次の通りである。即
ち、排水性はカラス表面上に水を置き接触角葡測九′す
ることにより行い、撥油性は同様にヘキサデカンの接触
角を沖］′ｊＦＥすることにより行った。
ち、排水性はカラス表面上に水を置き接触角葡測九′す
ることにより行い、撥油性は同様にヘキサデカンの接触
角を沖］′ｊＦＥすることにより行った。
次に本発明の実施例について、さらに具体的に説明する
が、この説明か本発明を限定するものでないことは勿論
である。
が、この説明か本発明を限定するものでないことは勿論
である。
合成例１゜
ＣｎＦ２ｙ）＋ｌＣＨ＝ＣＨ２（ｎ Ｎ’、 ６．８．
１０．１２の混合！ｌ夕１であり平均値は９．０ ）
９９．２ｔ （０，２モル）、（ＣＨ３）２５ｉＨＣ１
］ Ｉ８９グ（０２モル） 、Ｈ２ＰｔＣ１ｓ・Ｈ２Ｏ
０，０５２ｆ！を温度計、冷却管及び攪拌様を装着した
内容積２００Ｔｎｌの四つ目フラスコに入れ、乾燥窒素
気扉下でゆっくり攪拌、しなから８０℃で２０時間反応
させた。反応終了後、蒸留することにより反応生成、物
を得た。反応生成物はガスクロマドクラフィー、工Ｒ，
ＮＭＲで分析すると０ｎＦ２ｎ＋１０ＨｚＣＨｚＥＩｉ
（ＣＨ３）２０１であり、それへの転化基にＩ’ ９
５％でめった。
１０．１２の混合！ｌ夕１であり平均値は９．０ ）
９９．２ｔ （０，２モル）、（ＣＨ３）２５ｉＨＣ１
］ Ｉ８９グ（０２モル） 、Ｈ２ＰｔＣ１ｓ・Ｈ２Ｏ
０，０５２ｆ！を温度計、冷却管及び攪拌様を装着した
内容積２００Ｔｎｌの四つ目フラスコに入れ、乾燥窒素
気扉下でゆっくり攪拌、しなから８０℃で２０時間反応
させた。反応終了後、蒸留することにより反応生成、物
を得た。反応生成物はガスクロマドクラフィー、工Ｒ，
ＮＭＲで分析すると０ｎＦ２ｎ＋１０ＨｚＣＨｚＥＩｉ
（ＣＨ３）２０１であり、それへの転化基にＩ’ ９
５％でめった。
合ルシ秒・Ｉ２゜
ＣｎＦ２ｎ＋１００ＯＣ！Ｈ（ＯＨ３）２（ｎは６．８
．１０．１２の混合物であり平均１直は９．０）Ｉｌｌ
、２ｒ（０，２モル）、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＣＨ
３）２ｃ１３ｏ３り（０２モル）、乾燥テトラヒドロフ
ランｌ５ｏｖを温ル計、冷却管及び攪拌機を装着した内
容積３００−の四つ目フラスコに入れ、乾燥室集気流下
でゆっくり攪拌しなから還部温度（＄ｔ ６０ ℃）で
５時同反応させた。テトラヒドロフランを留去し反応生
成物を得た。反応生ｒｉｙ、 ｍはカスクロマトクラフ
ィー、ＩＲ，ＮＭＲで分析するとＣｎＦ２ｎ＋ＩＣ０Ｎ
Ｈ（ＯＨ２）３Ｓｉ （ＯＨｓ ）２Ｃ１であシ、それ
へへの転化率は１００チであった。
．１０．１２の混合物であり平均１直は９．０）Ｉｌｌ
、２ｒ（０，２モル）、Ｈ２Ｎ（ＣＨ２）３Ｓｉ（ＣＨ
３）２ｃ１３ｏ３り（０２モル）、乾燥テトラヒドロフ
ランｌ５ｏｖを温ル計、冷却管及び攪拌機を装着した内
容積３００−の四つ目フラスコに入れ、乾燥室集気流下
でゆっくり攪拌しなから還部温度（＄ｔ ６０ ℃）で
５時同反応させた。テトラヒドロフランを留去し反応生
成物を得た。反応生ｒｉｙ、 ｍはカスクロマトクラフ
ィー、ＩＲ，ＮＭＲで分析するとＣｎＦ２ｎ＋ＩＣ０Ｎ
Ｈ（ＯＨ２）３Ｓｉ （ＯＨｓ ）２Ｃ１であシ、それ
へへの転化率は１００チであった。
合成例３
（０，１モル） 、Ｈ２Ｎ（ＯＨ２）ｓＳｉ（ＯＣ２Ｈ
５）、 ２２．１ Ｆ（０，１モル）、乾燥テトラヒド
ロフラン１５０２を合成例２と同様の方法で反応させ反
応生成物を得た。反応生成物は、ガスクロマトグラフィ
ー、工Ｒ，ＮＭＲで分析すると Ｃ１Ｆ３ＣＴｉＩ′３ ＣＦ３０Ｆ２０Ｆ２０＋ＣＦＯＦ２０ ）７０ＦＣＯＮ
Ｈ（ＯＨ２）３Ｓｉ （００ｚＨｓ ）ｓであり、それ
への転化率は１００％でめった。
５）、 ２２．１ Ｆ（０，１モル）、乾燥テトラヒド
ロフラン１５０２を合成例２と同様の方法で反応させ反
応生成物を得た。反応生成物は、ガスクロマトグラフィ
ー、工Ｒ，ＮＭＲで分析すると Ｃ１Ｆ３ＣＴｉＩ′３ ＣＦ３０Ｆ２０Ｆ２０＋ＣＦＯＦ２０ ）７０ＦＣＯＮ
Ｈ（ＯＨ２）３Ｓｉ （００ｚＨｓ ）ｓであり、それ
への転化率は１００％でめった。
実加１例１゜
二けい畿ナトリウム（Ｎａ２Ｓｉ２Ｏ５） １モル／ｌ
の水浴冷２５−１Ｈ２ＳＯ４０，７モル／ｌの水溶液５
０ｆｆｌ／、テトラヒドロフラン４０ｔｄを攪拌機を装
着したフラスコに入れ、室温で４時間攪拌して反応させ
た。反応終了後、Ｎａ０１２０ｆ！を添加して液を二層
に分離させた。反応生成物が溶解しているテトラヒドロ
フラン溶液を分取し、攪拌機を装着した１ｔの三つロフ
ラスコに入れ、次に合成例１の反応生成物Ｃｎ Ｆ ｚ
ｎ＋１０Ｈ２ＣＨ２Ｓ １（ＯＨｓ）、Ｃ１１０９Ｓ
’を添加して室温にて攪拌しながら３０分間反応させた
。反応液にアセトン４５０−１水５０−を加えて溶剤溶
液を調製した。
の水浴冷２５−１Ｈ２ＳＯ４０，７モル／ｌの水溶液５
０ｆｆｌ／、テトラヒドロフラン４０ｔｄを攪拌機を装
着したフラスコに入れ、室温で４時間攪拌して反応させ
た。反応終了後、Ｎａ０１２０ｆ！を添加して液を二層
に分離させた。反応生成物が溶解しているテトラヒドロ
フラン溶液を分取し、攪拌機を装着した１ｔの三つロフ
ラスコに入れ、次に合成例１の反応生成物Ｃｎ Ｆ ｚ
ｎ＋１０Ｈ２ＣＨ２Ｓ １（ＯＨｓ）、Ｃ１１０９Ｓ
’を添加して室温にて攪拌しながら３０分間反応させた
。反応液にアセトン４５０−１水５０−を加えて溶剤溶
液を調製した。
別に、洗浄：・及びアセト／で洗浄し１％ｍ１１．溶液
に＆潰後、乾燥したカラス板（ソータ石灰カラス）を用
意して、表面に調製済みの溶剤溶液をアプリケーターで
塗布し、１００％相対湿度中、１６０℃、２０分間キユ
アリングした。この表面に水を滴下して水の接触角を、
ヘキサデカンを滴下してヘキサデカンの接触角勿それぞ
れ測定した。測定結果を第１衣に示す。
に＆潰後、乾燥したカラス板（ソータ石灰カラス）を用
意して、表面に調製済みの溶剤溶液をアプリケーターで
塗布し、１００％相対湿度中、１６０℃、２０分間キユ
アリングした。この表面に水を滴下して水の接触角を、
ヘキサデカンを滴下してヘキサデカンの接触角勿それぞ
れ測定した。測定結果を第１衣に示す。
実施例２〜３
合成例２の反応生成’Ｆ／Ｉ ＯｎＦ ２ ｎ＋１０Ｏ
ＮＨ（ＯＨ２）３ Ｓ ｉ（ＯＨＭ）２Ｃ１１４１？又
は合成例３の生成物９０１を用いた他は実施例１と同様
の方法で溶剤溶液を調製し、実施例１と同様の方法でガ
ラス表面に塗布、処理後、水及びヘキサデカンの接触角
を測定した。測定結果を第１表に示す。
ＮＨ（ＯＨ２）３ Ｓ ｉ（ＯＨＭ）２Ｃ１１４１？又
は合成例３の生成物９０１を用いた他は実施例１と同様
の方法で溶剤溶液を調製し、実施例１と同様の方法でガ
ラス表面に塗布、処理後、水及びヘキサデカンの接触角
を測定した。測定結果を第１表に示す。
比転倒１〜３
合成例１〜３の反応生成物単独の浴剤ｈｗ（２０重景チ
アセトン溶液）を調製し、実施例】と同様の方法でガラ
ス表面に塗布し、処理後、水及びヘキサデカンの接触角
を測定した。測定結果を第１表に示す。
アセトン溶液）を調製し、実施例】と同様の方法でガラ
ス表面に塗布し、処理後、水及びヘキサデカンの接触角
を測定した。測定結果を第１表に示す。
第 １ 表
実施例４〜５
水ガラス１号又は水カラ１３号ケ用いた他は丈旙例１と
同時の方法で溶剤溶液を調製し、実施例１と同様の方法
で接触角を測定した。測定結果を第２表に示す。
同時の方法で溶剤溶液を調製し、実施例１と同様の方法
で接触角を測定した。測定結果を第２表に示す。
第 ２ 表
実施例６〜８
プロトン酸をＨＣＩ 、 Ｈ３ＰＯ４、ＣＦｓＯｏｏＨ
とした他は実施例１と同様の方法で溶剤溶液を調製し、
実施例１と同様の方法で接触角を測定した。測定結果を
躯３衣に示す。
とした他は実施例１と同様の方法で溶剤溶液を調製し、
実施例１と同様の方法で接触角を測定した。測定結果を
躯３衣に示す。
第 ３ 表
第 ４ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ポリフルオロアルキル基含有シラン化合物又
は該化合物の部分加水分解４縮合物と、あらかじめ水力
ラス７プロトン磨の存在下で反応せしめた反応生成物と
からなるカラス表面の孔水栴油処刑剤。 （２） ポリフルメロアルキル基含有シラン化合物が
、式 ％式％ 〔但し、上記式において、Ｒｆは炭素数４〜１６個のポ
リフルオロアルキル基であってエーテル結合を１個以上
含んでもよい、Ｑは二価の有機ド、Ｚは低級アルキル基
、Ｙはハロゲン、アルコキシ基、又ｉＪ ＲＣＯＯ−（
Ｒは水素原子又は低級アルキル基）、ａｊｑ１〜３の整
数、ｂは０又は１〜２の整数を示す。〕で表わされる料
許請求の亀〕囲第１項記載Ｑ−撥水撥油処理剤。 （８） ポリフルオロアルキル基か炭素数４〜１６個
のパーフルオロアルキル基である特許請求の範囲第１項
又は第２項記載の撥水撥油処理剤。 （４） ポリフルオロアルキル基が 以上の整数）である特許請求の範囲第１項又は第２項記
載の撥水撥油処理剤。 （５） ポリフルオロアルキル基含有シラ／化合物と
、あらかじめ水ガラス金プロトン酸の存在下で反応せし
めた反応生成物とか１：０１〜５重景比である特許請求
の範ｆＭＪ％１項記載の礼水撥油処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2895082A JPS58147484A (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | ガラス表面の撥水撥油処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2895082A JPS58147484A (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | ガラス表面の撥水撥油処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58147484A true JPS58147484A (ja) | 1983-09-02 |
Family
ID=12262682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2895082A Pending JPS58147484A (ja) | 1982-02-26 | 1982-02-26 | ガラス表面の撥水撥油処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58147484A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02138286A (ja) * | 1988-02-09 | 1990-05-28 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 末端パーフルオロアルキルシラン化合物とその製造方法、およびその化合物を使用したコーティング剤 |
| US5004824A (en) * | 1988-06-29 | 1991-04-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorine-containing organosilicon compound |
| JPH04132637A (ja) * | 1990-09-26 | 1992-05-06 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | ガラス |
| JPH0531441A (ja) * | 1990-10-25 | 1993-02-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | フロロカーボン系コーテイング膜及びその製造方法 |
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| EP1923434A1 (en) * | 2006-11-15 | 2008-05-21 | Shin-Etsu Chemical Company, Ltd. | Coating Composition |
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| EP2199127A2 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Fujifilm Corporation | Polarizing film, method for producing polarizing film, polarizing plate, method for producing polarizing plate, and anti-glare vehicular film |
| WO2011058784A1 (ja) | 2009-11-13 | 2011-05-19 | シャープ株式会社 | 立体映像認識システム、映像表示装置及びアクティブシャッターメガネ |
-
1982
- 1982-02-26 JP JP2895082A patent/JPS58147484A/ja active Pending
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