JPH048368A - プライマー組成物 - Google Patents
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
、本発明は生体硬組織、特に天然歯牙のエナメル質や象
牙質またはグラスアイオノマーセメント等の基体にレジ
ンセメント、ボンディング材、コンポジットレジンまた
はP〜IMAレジン等歯科接着修復材全接着する場合、
両者間に強固な接着性およびその耐久性を付与するのに
好適なプライマー組成物に関する。
めに、修復物が脱落したり、修復物辺縁部でのバクテリ
ア等の侵入漏洩に起因する二次カリエス、歯髄刺激、辺
縁破折および辺縁着色等か発生し、歯科臨床上問題とな
っている。
述するように、修復物と歯質との接着性奈向上させる方
法が従来から提案されている。
提案[ジャーナル・オブ・デンタル・リサーチ(Jou
rnal of Dental Re5earch)、
第34巻(6)、第849頁〜第853頁(1955)
参照1により臨床的に評価されつつある。この方法によ
る接着は歯質と結合樹脂との化学的結合によるものでは
なく、主としてエナメル質小柱の脱灰によって形成され
た微細構造内に侵入したレノンが硬化して係留されるこ
とにより機械的嵌合に基づいている。しかしながら、酸
エンチング処理なしてのエナメル質表面にはこのような
微細構造もなく、この場合の接着性は未だ不十分のまま
である。
案が為されるようになり、それなりの進歩が見られる。
種の金属塩化物、EDTAまたはその塩などにより象牙
質を予め処理、場合によっては改質強化する方法であり
、エナメル質の場合はともかくとして、象牙質に対して
は、臨床上問題が指摘されている。特にりん酸による象
牙質のエンチング処理は日本をはじめ欧米で論議され、
米国歯科医師会等は象牙質のりん酸処理に反対の勧告を
している。それでも、りん酸よりエツチング作用が少な
いとされるくえん酸やしゆう酸等は象牙質酸処理材とし
て検討されている(AIDR/AADRAbstrac
ts No、915.276頁、1985または米国
特許第4.521.550号および同第4.538.9
90号各明細書参照)。またEDTAによる処理法(米
国特許第4,553.941号および同第4.593.
054号各明細書蓼照)も提案されている。しかしなか
ら、歯科界または歯科医の根強い願望は象牙質に対する
酸処理なしの強固な接着力およびその耐久性にある。
る。ジャーナル・オン・デンタル・リサーチ(J ou
rnal of Dental Re5earch)第
63巻(8)第1087頁〜1089頁(+984)、
スカンジナヒア・ジャーナル・オン・デンタル・リサー
チ(Scand、 J 、Dent、Res、)第93
巻、第463頁〜第466頁(1985)およびインタ
ーナンヨナル・デンタル・ジャーナル(Interna
tionalDental Journal)第35巻
、第160頁〜第165頁(1985)には象牙質をE
DTA−Na塩溶液で予備処理後、グルタルアルデヒド
、水、2ヒドロキンエチルメタクリレートの混合溶液[
グルーマ(Gluma)という1でさらに処理し、通常
のポンディング材+コンポジントレジンにより、100
hytf / cm2以上に達したことが記載されて
いる。
約50 、8 kgf/cm2を示し、未だ低いままで
あることが判明している。
2頁および第123頁〜124頁(1989)、または
第1回国際歯科材料学会(−インターナ/ヨナル・フン
ブレス・オン・デンタル・マテリアルズ:(I nte
rnational Congress onDent
al Materials)第236頁〜第237頁(
1989)およびデンタル・エンジニアリング(Den
tal E ngineering)第31頁〜第38
頁(1,987)には象牙質を酸処理後、いわゆる上記
グルーマ型の処理液としてA液[70%2−HEMA十
6% O−メタクリロキンチロンンアミド(MTYA)
]とB液(2%グルタルアルデヒド水溶液)の混合液に
よってプライマー処理し、MMA/TBBO系レジンに
より冷水(4°C)と熱水(55°C)による2000
回サーマルサイクル後も高い接着力を有していることが
記載されている。例えば、40%りん酸処理後、上記A
液とB液の混合ブライマー処理で164 kaf /
cm2を示すことか記載されている。ところが、酸処理
なしの象牙質接着力まOサイクルでは48kgf/cm
”を示し、本質的な接着力という意味では不十分である
ばかりか、酸処理無し象牙質に対する接着耐久性はとう
てい得られていない。即ち、この方法は、接着力の点で
は進歩はあるが、厳密には酸処理なし象牙質への接着力
は低いものであり、その意味で象牙質に対する本質的な
接着力には未だ到達していない。これに関しては上記技
術の提案者自身、開示報文中で認めている。
必要としないプライマー組成物、即ち、水、水溶性フィ
ルム形成剤および酸の塩を含有する硬質組織用プライマ
ー組成物が提案されている(特開平1113057号公
報参照)。
ポジットレンジとの接着に利用した場合、酸の塩の種類
や配合量等によって接着力が大きく左右され、場合によ
っては該ブライマー組成物を使用しないときよりも接着
力が劣るだけでなく、接着耐久性が得られていない等の
雌点がある。
特に天然歯牙のエナメル質や象牙質またはグラスアイオ
ノマーセメント等の基体にレジンセメント、ボンディン
グ材、コンポジットレジン、PMMAレジン等の歯科接
着修復材を接着する場合、酸処理等の処理をおこなうこ
となく、両者間に強固な接着性とその耐久性を付与し得
るブライマー組成物を提供するためになされたものであ
る。
マーに関して鋭意研究を重ねた結果、次の成分、(i)
水0.5〜90重量%、(ii)水酸基を有する重合性
化合物5〜90重量%、(u+)酸基を有する重合性化
合物0.1〜90重量%、および(iv )IIa基を
有するアミノ化合物0.01〜30重量%を含有するブ
ライマー組成物か、従来技術の問題を解決し、生体硬組
織の特l:エナメル質や象牙質またはグラスアイオノマ
ーセメント等の基体に、レノンセメント、ボンディング
材、コンポ・7ノトレジン、PM MAレジン等の歯科
接着修復材を接着する場合、酸処理等の処理をおこなう
ことなく、両者間に強固な接着性とその耐久性を付与し
うろことを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに
至った。
分として臨床上受容され、当該組成物の成分並びに接着
効果に有害な不純物を本質的に含まないものが好ましい
。蒸留水(または精製水)またはイオン交換水(または
脱イオン水)が好適である。水の配合量は通常0.5〜
90重量%、好ましくは5〜80重量%、さらに好まし
くは、10〜50重量%であり、0.5重量%以下およ
び90重量%以上では接着性が低下する。
、水酸基と共に重合可能な不飽和基、例えばアクリロイ
ル基、メタアクリロイル基、ビニル基またはアリル基等
を有する重合性のモノマオリゴマーまt:はポリマーで
あるが、七ツマ−が特に好ましい。
)アクリレート[この略記法は2−ヒドロキンエチルア
クリレートまたは2−ヒドロキンエチルメタアクリレー
トを意味し、以下、これに準じた表記法を採用する1、
2−または3−ヒドロキンプロピル(メタ)アクリレー
ト、4−ヒドロキンブチル(メタ)アクリレート、5−
ヒドロキンペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒト0
キンエチル(メタ)アクリレート、10−ヒドロキシエ
チル(メタ)アクリレート、ジアルキレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート類例えば、ジエチレングリコー
ルモノ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ
(メタ)アクリレート、さらに1.2−または1,3−
および23−ジヒドロキンプロピル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキンプロピル−1,3−ジ(メタ)アク
リレート、3−ヒドロキンプロピル−1,2−ジ(メタ
)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミ
ド、N−(メタ)アクリロイル−1,2−ジヒドロキン
プロピルアミン、N−(メタ)アクリロイル−1゜3−
ジヒドロキシプロピルアミン、フェノール類とグリ/ジ
ル(メタ)アクリレートの付加生成物例えば、l−フェ
ノキシ−2−ヒドロキンプロピル(メタ)アクリレート
、1−ナフトキノ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)ア
クリレート、ビスフェノールAジグリフジル(メタ)ア
クリレート等が例示されるが、2−ヒドロキシエチル(
メタ)アクリレトおよび2−ヒドロキンプロピル(メタ
)アクリレートが特に好適である。
以上適宜併用してもよい。
量%、好ましくは10〜70重量%、さらに好ましくは
20〜60重量%であり、5重量%以下および90重量
%以上では接着性が低下する。
基、例えばカルボキシル基、りん酸基、酸無水物残基、
厳アミド基等と共に重合可能な不飽和基、例えばアクリ
ロイル基、メタクリロイル基、ビニル基またはアリル基
等を有する重合性の七ツマ−、オリゴマーまたはポリマ
ーであるが、モノマーが特に好ましい。
ルボン酸、ジカルボン酸、トリカルボン酸およびテトラ
カルボン酸またはこれらの誘導体、例えばアクリル酸、
メタアクリル酸、1.4−ジ(メタ)アクリロキシエチ
ルピロメリット酸、6−(メタ)アクリロキシエチルナ
フタレン1,2.6−トリカルボン酸、N、0−ジ(メ
タ)アクリロキシチロシン、〇−(メタ)アクリロキシ
チロシン、N(メタ)アクリロキノチロシン、凡−(メ
タ)アクリロキンフェニルアラニン N−(メタ)アク
リロイル−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロ
イル−〇−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル
−5−アミノサリチル酸、N−(メタ)アクリロイル−
4−アミノサリチルL4−(メタ)アクリロイルエチル
トリメリット1 4−(メタ)アクリロキシブチルトリ
メリット酸、4−(メタ)アクリロキシへキシルトリメ
リット酸、4−(メタ)アクリロキシデシルトリメリッ
ト酸、4−アクリロキンブチルトリメリット酸、2−(
メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、3−(メタ)アク
リロイルオキシ安息香酸、4−(メタ)アクリロイルオ
キシ安息香酸、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ートと無水マレイン酸の付加生成物、p−ビニル安息香
酸、0−メタクリロキンチロンンアミド、Nフェニルグ
リシン−グリシジル(メタ)アクリレート、N−(p−
メチルフェニル)グリシン−グリシジル(メタ)アクリ
レート、11−メタクリロキシ−1,l−ウンデカンジ
カルボン酸、4−[(,2ヒドロキシ−3−メタクリロ
イルオキ/プロピル)アミン1フタル酸、5−[(2−
ヒドロキ/−3メタクリロイルオキシグロピル)アミン
]イソフタル酸、3−[N−メチル−N−(2−ヒドロ
キシ3−メタクリロイルオキ/プロピル)アミノコアタ
ル酸、4−[N−メチル−N−(2−ヒドロキシ−3−
メタクリロイルオキ/プロピル)アミノ1フタル酸、マ
レイン酸等が例示されるが、特に4−アクリロキシエチ
ルトリメリット酸および4−メタクリロキシエチルトリ
メリット酸が好ましい。
としては上記例示のように、1分子中に水酸基とカルボ
キシル基を含むラジカル重合性モノマーも含まれる。
およびホスホニック酸基を含む重合性モノマーが好適で
あり、例えば、(2−(メタ)アクリロキン)エチル−
3−ホスホノプロピオネート、(3−(メタ)アクリロ
キン)プロピル−3−ホスホノプロピオネート、(4−
(メタ)アクリロキシ)ブチル−3−ホスホノプロピオ
ネート、(5−(メタ)アクリロキ/)ペンチルー3−
ホスホノプロピオネート、(6−(メタ)アクリロキン
)へキノルー3ホスホノプロピオネート、(10−(メ
タ)アクリロキシ)テンルー3〜ホスホノプロピオネー
ト、(4−(メタ)アクリロキン)ブチル−ホスホノア
セテート、(5−(メタ)アクリロキン)ペンチル−ホ
スホノアセテート、(6−(メタ)アクリロキン)ヘキ
シル−ホスホノアセテート、(10−(メタ)アクリロ
キン)デフルーホスホノアセテート、ビス(2(メタ)
アクリロキンエチル)ホスホリック酸、(2−(メタ)
アクリロキシエチルフェニル)ホスホリック酸、(10
−(メタ)アクリロ・キシデンル)ホスホリック酸、ビ
ニルホスホニック酸、バラーヒニルベンジルホスホニッ
ク酸等が好ましい。その他チオりん酸基を含む重合性上
ツマー類も含まれる。
が例示される。4−(メタ)アクリロキノエチルトリメ
リット酸無水物、6−(メタ)アクリロキシエチルナフ
タレン126−トリカルポン酸無水物、6−(メタ)ア
クリロキンエチルナフタレン2.3.6−トリカルボン
酸無水物、4−(メタ)アクリロキシエチルカルボニル
プロビオノイルL8−ナフタル酸無水物、4−(メタ)
アクリロキシエチルナフタレン1.8−トリカルボン酸
無水物等が好ましい。
適宜併用してもよい。
重量%、好ましくは0.5〜60重量%であり、0.1
重量%以下では接着性が低下し、また、90重量%以上
になると、溶解性に難点が生じたり、接着性が低下する
。
ル基、スルホン酸基、酸アミド基およびカルボアルデヒ
ド基等を有するアミン化合物を意味する。また、酸基を
有するアミン化合物は脂肪酸、芳香族、複素環アミン類
の第一、第二、第三アミノ化合物であって、それぞれ水
酸基、脂環基、ニトロ基、ハロゲン、チオール基等を置
換基を有していてもよく、さらにエステル結合、ペプチ
ド結合、ウレタン結合、尿素結合、チオ尿素結合、エー
テル結合、チオエーテル結合、ンノフ結合等を有してい
てもよい。また、酸基を有するアミノ化合物がアミノ厳
類の場合、それらの全てが含まれる。例えば、塩基性、
中性、酸性のアミノ酸類、または双性イオン化しうる化
合物および双性イオン化しない化合物またはD一体、L
一体、DL体を含む光学異性体表記てが含まれる。また
、従来からペプチド合成の手法として用いられる中間体
としての各種保護基を結合させた、酸基を有するアミン
化合物も含まれる。保護基の例としては、ペンジルオキ
ン力ルポニル基、置換ベンジルオキシカルボニル基、第
三ブトキシカルボニル基、ジイソプロピルメチロキシカ
ルボニル基、ホルミル基、ニトロフルオロアセチル基、
フタリル基、トシル基、ジフェニルホスフィノチオイル
基、Oニトロフェニルスルフェニル基、ヘンソイル基、
クロロアセチル基、トリチル基、ベンジリデン基、トリ
メチルシリル基等が挙げられる。また、酸基の水素原子
がアルカリ金属またはアルカリ土金属に置換されたアミ
ノ化合物およびアミノ基の水素原子がハロゲン化水素に
置換された化合物、さらに、分子内に酸基を有するペプ
チド、ポリペプチド、蛋白質類または酵素類も含まれる
。
合物が例示される アミノ安息香酸誘導体、例えばp−
、m−、o−アミノ安息香酸、p−9+10−モノメチ
ルアミノ安息香酸、p−、m−、o−ジメチルアミノ安
息香酸、p+l1l−1O+(N−フェニル)アミノl
L香L4−ニトロアントラニル酸、3−ヒドロキシアン
トラニル酸、2−アミノ−5メチル安息香酸、3−アミ
ノ−4−メチル安息香酸、4−アミノ−3−メチル安息
香酸、2−アミノ−3−メチル安息香酸、2−アミノ−
5−クロロ安息香酸、2−アミノ−4−クロロ安息香酸
、3.4−ジアミノ安息香酸、3,5−ジアミノ安息香
酸、p−、m−、o−ジエチルアミノ安息香酸、pm−
、o−アセトアミド安息香酸等、またはアミノフタル酸
誘導体、例えば4−アミノ7タル厳、3アミノフタル酸
、5−アミノイソフタル酸、4(N−メチル)アミノ7
タル酸、3−(N−メチル)アミノフタル酸等、または
アミンサリチル酸誘導体、例えばp−アミノサリチル酸
、p−ジメチルアミノサリチルL N−ベンゾイル−p
−アミノサリチル酸、p−ジエチルアミノサリチル酸、
5−ヨードアセトアミドサリチル酸等、またはアミノ酸
およびアミノ酸誘導体(ただし、光学異性体きしてL一
体、D一体、DL−体全てが含まれるが、これらの光学
異性体表記を略す。)例えば、グリシン、グリシル・グ
リシン、N−メチル・グリシン、N−フェニル・グリシ
ン、アラニン、フェニル・アラニン、アラニル・アラニ
ン、グリシル・アラニン、アラニル・フェニルアラニン
、グルタミン、リシン、シルトリン、プロリン、ヒドロ
キシリシン、トリプトファン、チロシン、3.5シヨー
トチロシン・チロキシン、インロイシン、バリン、アル
ギニン、セリン、ンスティン、グルタミン酸、アスパラ
ギン酸、アスパラギン、ヒスチジン、ヒドロキシリシン
、メチオニン、トレオロン、N−アセチル・システィン
、アセチル・メチオニン、キヌレニン、ロイノル・グリ
シン、ロイシル・グリシル・グリノン、メチル・アラニ
ン、3−メチルシスティン、■−メチル・ヒスチジン、
p−アミノ馬尿酸、4−アミノ−n−酪酸、2アミノイ
ソ酪酸、ω−アミノカプリル酸、2−アミノ−イソカプ
ロン酸、2−アミノ−3−ヒドロキン酪酸、2−アミノ
−n−カプリル酸、12アミノ−ドデカン酸、5−アミ
ノ吉草酸、p−アミノフェニル酢酸、アラニル・セリン
、2−アミ/−n−酪M、2−アミノ−4−メチル吉草
酸(−ロイノン)、N−ペンゾイルグリンン(=馬尿M
)、S−ベンジル・システィン、S−ベンジル−Nカル
ポベンジルオキン・システィン、β−(3,4ジヒドロ
キシ)フェニルアラニン、ホモシスティン、ホモンスチ
ン、ホモセリン、N(p−ヒドロキシフェニル)グリシ
ン、S−メチル・システィン、S−カルボキシメチル・
システィン、3−メチル・ヒスチジン、5−メチル・ト
リプトファン、N−メチルトリプトファン、σ−メチル
チロシン、ニトロ・アルギニン、2−フェニルグリノン
、pオキ7フエニルグリンン、スレオニン、L−力ナバ
リン、シュンコール酸、trans−4(アミノメチル
)シクロヘキサンカルボン酸(−トラネキサム酸)、ニ
トリロ三プロピオン酸、エチレンジアミン匹酢酸、ピリ
ジン−2−カルボン酸、ピリジン−3−カルボン酸、ピ
リジン−4−カルボン酸、2 5−.2.6−.3.4
−.3.5−ピリジンカルボン酸、3−インドール酢酸
、3−インドールアクリル酸、4−(3−インドリル)
酪酸(−3−インドール![)、インドール−3−カル
ボキノアルデヒド、インドール−2−カルボン酸(−プ
ロリン)、インドール−5−カルボン酸、3−インドー
ルプロピオン酸、4−イミダゾールアクリル酸、インダ
シロン−4−カルボン酸、3,4−ジオキシフェニルア
ラニン、トロピオン酸、L−オキシグルタミン酸、N−
(4−アミノベンゾイル)・グルタミン酸、インドール
−3−ピルビン酸、3ヨード・チロシン、カルボベンゾ
キン・アスパラギン酸、カルボベンゾキン・アルギニン
、カルボベンゾキン・アスパラギン、カルボベンゾキ/
・セリン、カルポベンゾキ/・イソロイノン、カルボベ
ンゾキン・フェニルアラニン、カルボベンゾキン・プロ
リン、カルポベンゾキ/・トリプトファン、カルボベン
ゾキノ・バリン、N L Boc・バリン、N−t
−Boc・アラニン、N−t−Boc・プロリン、Pp
t・アラニン、Ppt・バリン、Ppt・グリシン、P
pt・トリプトファン、Ppt・グルタミン、PpL・
アスパラギン、Ppt・ロイノン、Ppt・ヒスチジン
、Ppt・プロリン、−塩酸リンフ、二塩酸リシン、p
−アミノベンゼンスルホン酸、アミノメタンスルホン酸
、4−アミノ−2−メチルベンゼン−1−スルホン酸、
7−アミノ−1゜3−ナフタレンジスルホン酸、4−ア
ミノ−5メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−アミノ
−3−メチルベンゼン−1−スルホン酸、4−メチルア
ニリン−2−スルホン酸、4−ピリジンエタンスルホン
酸、3−ピリジンスルホン酸、ベンジリデン−p−アミ
ノ安息香酸、ベンジリデン・リシン、ベンジリデン−p
−アミノサリチル酸、アントラニルアミド、3−アミノ
−4−メチルベンズアミド、p−アミノベンズアミド、
N−ベンジルスルファニルアミド、p−アミノ安息香酸
ナトリウム、β−インドール酢酸カリウム、の他、酸基
を有するポリペプチド類としてトリブ/ン、ベプ/ン、
ウレアーゼ等の酵素類等が例示されるが、特に好適なも
のはp−アミノ安息香酸、アントラニル酸、p−ジメチ
ルアミノ安息香酸、p−メチルアミノ安息香酸、N−メ
チル−〇−アミノ安息香酸、4−ニトロアントラニル酸
、2−アミノ4−クロロ安息香酸、p−アミノサリチル
酸、4ジメチルアミノサリチル酸、4−ジエチルアミノ
サリチルM、L−グリシン、DL−アスパラギン酸、L
−グルタミン酸、L−リシン、L−グルタミン、L−プ
ロリン、L−ヒドロキシプロリン、L−トリプトファン
、L−チロシン、メチルチロノン、L−インロイシン、
L−バリン、L−アルギニン、L−セリン、L−アラニ
ン、L−フェニルアラニン、DL−アラニル−DL−ア
ラニン、L−フェニルグリシン、N7xニルグリシン、
グリンルグリノン、L−ロイ、ン、L−イソロイノン、
L−スレオニン、L−アスパラギン、Lシスティン、グ
リシル−L−アラニン、L−ホモセリン、S−ベンジル
−し−7ステイン、L−7トルリン、L−システィン、
L−メチオニン、ω−アミツカグリル酸、12−アミノ
ドデカン酸、p−アミノ馬尿酸、4−アミノ−n−酪酸
、2アミノイソ酪酸、3−インドール酪酸、p−アミノ
フェニル酢酸、3−アミノ−4−メチルベンズアミド、
S−ベンジル−し−システィン、S−2ピロリデイン−
5−カルボン酸、ビロール−2カルボン酸、5−2−ピ
ロリドン−5−カルボン酸、インタゾロン−4−カルボ
ン酸、ニトリロ三プロピオン酸、trans −4−ア
ミノメチル−lシクロヘキサンカルボン酸(トラネキサ
ム酸)、S−カルボキシメチル−L−システィン、カル
ボベンゾキシ−し−アスパラギン酸、カルボベンゾキシ
−し−トリプトファン、p−アミノ安息香酸ナトリウム
、N−(4−アミノベンゾイル)−Lグルタミン酸、3
−アミノ−4−メチルベンズアミド、アントラニルアミ
ド、p−アミノベンゼンスルホン酸、二塩酸り/ン、エ
ヂレンジアミン四酢酸、インドール−3−カルポキ、ア
ルデヒド、トリブ7ン、ペプノン等である。
重量%、好ましくは0.05〜IO重量%、さらに好ま
しくは0.1〜5重量%であり、0.01重量%以下の
場合には、接着性が低下し、また、30重量%を超える
と溶解性に雌点が生じたり、接着性が低下する。
剤としては重合の開始剤、促進剤、または光重合開始剤
と光重合促進剤として従来から使用されている硬化剤が
好適である。
ミン類、その他の硬化剤としてはバルヒツール酸誘導体
が挙げられる。
る。
始剤が挙げられ、光重合促進剤としては有機窒素化合物
、特にアミン類が挙げられる。
イルパーオキサイド、4.4’−ジクロロベンゾイルパ
ーオキサイド、2.4−ジクロロベンゾイルパーオキサ
イド、ジラウリルパーオキサイド、メチルエチルケトン
パーオキサイド、しプチルバーオキシマレイソクアンッ
ド、サク/ニンクアシッドバーオキサイド等が例示され
るが、特に好適なものはt−ブチルパーオキ/マレイッ
クアシッド、サクシニックアシッドパーオキサイド、ベ
ンゾイルパーオキサイド、4.4’−ジクロロベンゾイ
ルパーオキサイドである。
(例えば水酸基、(メタ)アクリロイル基等)を有して
いてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基もしくは炭
素原子数6〜12のシクロアルキル基または置換基(例
えばハロゲン、炭素原子数1〜lOのアルキル基、水酸
基、(メタ)アクリロイル基等)を有していてもよいフ
ェニル基を示す。
わされる化合物が挙げられる。
アミン類も挙げられる。
ルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジメチル
アミン、シュチルアミン、ジプロピルアミン、ジ−n−
ブチルアミン、ジベンチルアミン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、トリプロピルアミン、トリーn−ブ
チルアミン、トリペンチルアミン、トリアキルアミン、
フェニルエチルアミン、エチレンアミン、テトラメチレ
ンアミン、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト、N、N−ジエチルアミノエチルメタクリレート、モ
ノエタノールアミン、N−メチルジェタノールアミン、
トリエタノールアミン、アニリン、メチルアニリン、ジ
メチルアニリン、ジフェニルアミン、トルイジン、アニ
ンジン、N、Nジメチル−m−アニンジン、N、N−ジ
メチル−pアニンジン、N、N−ジメチル−m−アミノ
フェノール、N、N−ジエチルm−アミノフェノール、
N、N−ジエチル−p−アニンジン、p−プロポキン−
N、N−ジメチルアニリン、p−へキンロキシーN、N
−ジメチルアニリン、p−ブトキシN、N−ジメチルア
ニリン、タロルアニリン、ブロムアニリン、ジメチル−
p−+−ルイジン、NN −シ(2−ヒドロキノエチル
)−p−トルイジン、p−アミノフェニルメタクリレー
ト、N、N−ジメチルアミノフェニルメタクリレート、
N、Nジ(2−ヒドロキシエチル)フェニルメタクリレ
ート、p−(β−ヒドロキン−γ−メタクリロキシプロ
ポキシ)フェニルアミン、N、N−ジ(2−ヒドロキン
エチル)フェニルーグリンジル(メタ)アクリレート、
N−メチルモルホリン、イミダゾール、■−メチルイミ
ダゾール、2−メチルイミダゾール、2−メチル−4−
メチルイミダシーツ呟エチレンジアミン、メチレンジア
ニリン、フェニレンジアミン、N、N−ビス(ヒドロキ
、・エチル)ジエチレントリアミン、N、N−ヒス(ヒ
ドロキノエチル)ジエチレントリアミン、N、N−ビス
(ヒドロキシエチル)トリエチレンテトラミン、3アミ
ノ−1,2−プロパンジオール、D、L−iアミノル2
−7’ロバノール、2−アミノ−4−フェニルフェノー
ル、2−アミノ−2−7二二ルエタノ=ノ呟L−2−ア
ミノ−I−プロパツール、3−アミノ−1−プロパツー
ル、2−アニリノ−エタノール、N、N−ジヒドロキン
エチルアニリン、o−マたはp−アミノフェニチルアル
コール、5アミノ−1−ペンタノール、5−アミノ−2
メチルフエノール、2−アミノ−5−メチルフェノール
、アミノ安息香酸エステル類、例えばpアミノ安息香酸
エチル、p−アミノ安息香酸エチル、p−アミノ安息香
酸ブチル、p−アミノ安息香酸プロピル、p−アミノ安
息香酸イソプロピル、p−N、N(ジメチル)安息香酸
エチル、p−N N(ジメチル)安息香酸イソプロピル
等が例示されるが、特に好適なものは、N、N−ジ(2
−ヒドロキノエチル)−p−トルイ、゛ン、N、N−ジ
メチルアミノエチルメタクリレート、p−アミノフェニ
ルメタクリレート、p−(β−ヒドロキン−γ−メタク
リロキシプロポキシ)フェニルアミン、トリエタノール
アミン、モノエタノールアミン、pN、N(ジメチル)
安息香酸イソプロピル、p−アミノ安息香酸エチル等で
ある。
よびR1は同一もしくは異なっていてもよく、各々ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基また
はンクロヘキンル基等の置換基を有していてもよい脂肪
族、芳香族、脂環式もしくは複素環式残基または水素原
子を示す)で表わされるものが挙げられる。
例示される:バルビツール酸、1.3ジメチルバルビツ
ール酸、1−メチルバルビッル酸、1.3−ジフェニル
バルビッール酸、5ブチルバルビッール酸、1.5−ジ
メチルバルヒツールL 5−エチルバルビッール酸、5
−イソブロビルバルヒツール酸、5−シクロへキンルバ
ルヒツールa、1.3.5−トリメチルバルビッール酸
、1.3−ジメチル−5−エチルバルビッルa、1.3
−ジメチル−5−〇−ブチルバルビッール酸、1,3−
ジメチル−5−sec−プチルバルヒツールa、1.3
−ジメチル−5−インブチルバルビッール酸、1.3−
ジメチル−5−tertブチルバルビッール酸、1.3
−ジメチル−5シクロペンチルバルビツール酸、1,3
−ジメチル−5−ンクロへキンルバルヒツールL1.3
−ジメチル−5−フェニルバルビッール酸、1ベンジル
−5−7工ニルバルビツールM、1−シクロへキンルー
5−エチルバルビッール酸、これらの塩(特にアルカリ
金属塩またはアルカリ土金属@)等。
ビッール酸、2−クロロバルビッール酸およびこれらの
塩(特にアルカリ金属塩またはアルカリ土金属塩)等が
例示される。
ール酸、t、3.s−トリメチルバルビッール酸、1.
3−ジメチル−5−インブチルバルビッール酸、1−ベ
ンジル−5−フェニルバルビッール酸およびl−ンクロ
へキシル−5−エチルバルビッール酸である。
ーローブチルはう素、トリーn−アミルはう素、トリイ
ソアミルはう素、トリー5ec−アミルはう素、トリエ
チルはう素、トリプロピルはう素、トリイソプロピルは
う素またはこれらの一部酸化物が例示される。
ゾインエチルエーテル、ペンゾインイソグロピルエーテ
ル、ベンゾイン、ベンゾフェノン、2−クロロチオキサ
ントン、9.10−アントラキノン、カン7アーキノン
、ベンジル、4.4″シンクロベンジル、ジアセチル等
の紫外線増感剤または可視光線増感剤か例示される。
ン、N、N−ジ(2−ヒドロキンエチル)−pトルイジ
ン、トリエチルアミン、トリアキルアミン、2−ジメチ
ルアミノエタノール、N−メチルエタノールアミン、N
、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート、N、N−
ジエチルアミノメタアクリレート等が例示される。
。
0,05〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜5重
量%であり、0,01重量%以下の場合には、接着性が
低下し、また、30重量%以上になると接着性が低下す
る。
以外に、有機溶剤、例えばエチルアルコール、イソプロ
ピルアルコール、プロピルアルコール等のアルコール類
またはアセトン等のケトン類、グルタルアルデヒド、ホ
ルムアルデヒド等のアルデヒド類およびテトラヒドロフ
ラン等を適宜配合して該組成物の粘度または配合成分の
溶解度も調整してもよい。これらの有機溶剤は本発明組
成物中0〜90重量%で配合する。また、棚寿命用安定
剤としてハイドロキノン、ハイドロキノン七ツメチルエ
ーテル、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンまたはブチ
ル化ヒドロキシトルエン等を適宜配合してもよい。
以上に分割して使用することができる。
、混合して使用するように2以上に分割してもよい。ま
た、硬化剤成分が1種の場合でも必要に応じて2以上に
分割して使用できる。混合使用の方法として、歯科医が
使用に際して小皿等の別容器中で混合使用する場合、あ
るいは患者の歯の接着窩洞内で混合使用する場合等、そ
の方法は適宜選択できる。この分割方法による態様はそ
の組合わせの中から適宜選択できる。即ち、(1)水、
(ii)水酸基を有する重合性化合物、(ii)酸基を
有する重合性化合物および(1v)酸基を有するアミン
化合物において、例えばA液として(i)と(11)、
B液として(ul)と(1■)またはA液として(1)
と(ii)、B液として(ii)と(iii)と(Iv
)またはA液として(1)と(ii)と(1■)、B液
として(ii)と(ii)またはA液として(i)、B
液として(ii)と(ii)と(1v)またはA液とし
て(1)と(ill)、B液として(ii)と(iv)
またはA液として(i)と(ii)と(iii)、B液
として(iv)またはA液として(i)と(ii)と(
1v)、B液として(ii)と(III)と(1v)等
が例示できる。
れに限定されるものではない。
ルメタクリレート(2−HEMA)、4アクリロキンエ
チルトリメリフト酸(4−AET)、4−アクリロキシ
エチルトリメリット酸無水物(4−AETA)、ビス(
2−メタアクリロキンエチル)ホスホリック酸(BME
PA)、4−アミノ−n酪酸、グルタルアルデヒドおよ
び塩化ナトリウムにより表1に示す配合にて混合調製し
た。
3.5−トリメチルへキサメチレンジイソシアネートと
2−ヒドロキシエチルメタクリレートの1=2(モル)
反応生成物50重量部、トリエチレングリコールジメタ
クリレート35重量部、エチレングリコールジメタクリ
レート10重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト5重量部、dQ−カンファーキノン0.8重量部、N
、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート1.0重量
部、ブチル化ヒドロキシトルエン005重量部により混
合調製した。
松風ライトフィル−P[(株)松風製]の圧縮剪断接着
試験により求めた。その方法として、先ず新鮮抜去中前
歯を蒸留水中冷凍保存し、使用の際、解凍して用いた。
質面を平滑に研磨した。研磨象牙質面を水洗、乾燥した
後、表1の各プライマーで1分間処理しく小スポンジに
てコスリながら処理する)、乾燥後上記−液性光重合型
ポンディング組成物を小筆にて塗布し、松風デーライト
ランプIl[(株)松風製]にて30秒間可視光線を照
射した。さらに、樹脂モールド(内径4闘、高さ2m+
l+)を置き、松風ライトフィル−Pを填入し、上面よ
り30秒間可視光線照射した。樹脂モールドをはずした
接着試験体は37℃水中24時間静置後、島津オートグ
ラフAG−5000Bにてクロスヘツドスピード1mm
/minにより圧縮剪断接着力を測定した。なお、上記
試験および゛ 後述する試験は全て23土2℃の室温に
て実施した。
るイオン交換水、2−HEMA、4−AETおよび4−
アミノ−n−酪酸から成るプライマーを用いた実施例1
の場合、酸エツチング処理無しの生歯象牙質(以下、酸
処理無し象牙質と略す。)と松風ライトフィル−P(光
重合型コンポジットレジン)との圧縮剪断接着力は24
0.87zgf/CIl+2を示し、比較例1−9の0
−93.2kgf/cかに対し、格段に高い接着力を示
している。また、実施例1では、測定試料によっては最
高値446゜6 kgf7 cm”(象牙質凝集破壊)
を示し、天然象牙質の引張強度[420kgf/cm”
:デンタルエンジニアリング第70巻、第42頁(19
84年)]を上回る驚異的な接着強度も実測されたのに
対し、比較例1〜9は全て界面破壊を呈した。さらに、
実施例1〜3は従来技術である比較例6〜8に対し有意
に高いプライマー効果を示した。また、本発明の構成成
分のうちいずれの成分が欠けても接着力が著しく低下し
ていることが比較例1〜5から明らかとなった。以上の
結果から、本発明を基本的に構成する水、2−HEMA
、酸基を有する1表2 合性化合物(4−AET等)および4−アミノ酪酸の相
互作用により酸処理無し象牙質に対して優れた接着力が
得られることが明らかとなった。
ト酸7重量部およびp−ジメチルアミノ安息香酸0.5
1重量部に対し、イオン交換水/2−ヒドロキシエチル
メタクリレ−)(2−HEMA)を表2の配合量にて混
合調製した。表2のプライマーを使用し、−液性光重合
型ボンディング組成物(実施例I〜3で使用したものを
そのまま使用)と併用により、実施例1〜3と同様に酸
処理無し象牙質と松風ライトフィル−Pの剪断接着力を
求め表2に示した。
ロキシエチルメタクリレート60重量部、DL−アスパ
ラギン酸0.21重量部に対し、表3に示す配合量で4
−アクリフキ/エチルトリメリット酸(4−AET)を
配合調製した。表3のプライマーを使用し、−液性光重
合型ポンディング組成物(実施例1〜3で使用したもの
をそのまま使用)と併用により、実施例1〜3と同様に
酸処理無し象牙質と松風ライトフィル−Pの剪断接着力
を求め表3に示した。
無し象牙質と光重合性コンポジットレジン、松風ライト
フィル−Pの剪断接着力を求め表4に示した。
ロキシエチルメタクリレート60重量部、4−アクリロ
キンエチルトリメリット酸7重量部に対し、L−ヒドロ
キシプロリンを表4に示す配合量で混合調製した。表4
のプライマーを使用し、実施例1〜3で使用したー液性
光重合型ポンデイ注9表中()内数字は水(40重量部
)/2HEMA(60重量部)に対するモル%を示す。
使用したー液性光重合型ポンディング組成物および松風
ライトフィル−Pをそのまま使用して、酸処理無し象牙
質に対する剪断接着力を実施例1〜3の方法に準じて求
めた。プライマーとしては、イオン交換水40重量部、
2−ヒドロキンエチルメタクリレート60重量部、4−
アクリロキシエチルトリメリット酸7重量部に対し、酸
基を有するアミン化合物類を表5に示す量(但し、この
量は水:40重量部/2−HEMA:60重量部に対す
る0、307モル%で配合)にて混合調製した。各プラ
イマー使用時の剪断接着力を表5に示す。表中、剪断接
着力Ckgf/cが)は平均値上標準偏差(最高値)で
示し、*D印は象牙質被着体破壊が観察されたことを示
す。なお、試験体数はN=6〜7で実施した。
用い、実施例1〜3に使用したー液性光重合型ポンディ
ング材組成物および松風ライトフィル−Pをそのまま使
用して、酸処理無し象牙質に対する剪断接着力を実施例
1〜3の方法に準じて求めた。結果を表6に示す。
内数字は最高値を示す。
例1〜3の一液性光重合型ポンディング組成物をそのま
ま用い、歯科用コンポジットレジン、松風ライトフィル
−PE(株)松風製]と酸処理無しの象牙質またはグラ
スアイオノマーセメントに対する接着力およびその耐久
性を評価した。
実施例39の液(水/2−HEMA/4−A E T/
L−アラニン系プライマー)をそのまま用い、実施例1
〜3の方法に準じて接着試験体を作製した。同様に酸処
理無しグラスアイオノマセメントに対しても作製した。
ーマルサイクル(4°C水中1分=60℃水中1分)試
験を2000および5000サイクルで実施し、剪断接
着力を求めた。結果を表7に足表7 接着耐久力 Ch9f/cv2) (注)本D 象牙質凝集破壊 *G: グラスアイオノマーの破壊 実施例82 プライマーとして、蒸留水40重量部、2−ヒドロキシ
エチルメタクリレート60重量部、(6メタクリロキシ
)へキシル−3−ホスホノプロピオネート7重量部、4
−ジエチルアミノサリチル酸0.64重量部を配合調製
した。このプライマーを使用し、実施例1〜3で使用し
たー液性光重合型ポンディング組成物と併用により、酸
処理無し象牙質と光重合型コンポジットレジン、松風ラ
イトフィル−Pの剪断接着力を実施例1〜3の方法に準
じて求めた結果、225.3に9f/cm”を小しtこ
。
風製]およびMMAタイプ歯科用接着材「アクリルポン
ド」[(株)松風製]を用い、これらの使用書に従って
象牙質接着力を評価するにあたり、プライマーとして、
蒸留水40重量部、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト50重量部、1.2−ジヒドロキシプロピルメタクリ
レート10重量部、4−メタクリロキンエチルトリメリ
ット酸5重量部、L−システィン0,37重量部を混合
調製して使用して、実施例1〜3の方法(ただし、光照
射は行わない)に準じて剪断接着力を求めた。
3.6kgf/cがを示したのに対し、本発明プライマ
ー+「アクリルポンド」+「アドファ」の場合132.
5kgf/cm2を示した。
シ工チルメタクリレート40重量部、4−アクリロキン
エチルトリメリット酸7重量部、L−バリン0.4重量
部を混合して調製した。
75重量部、7ラン処理硫厳バリウム25重量部、N、
N−ジー(2−ヒドロキンエチル)パラ−トルイジン0
.1重量部およびl−ベンジル−5−7エニルバルビツ
ール酸1.0重Ji部1:mより混合調製した。液剤と
して、1.1.31−リメチルヘキサメチレンジイノン
ア不一トと2−ヒドロキンエチルメタクリレートの1:
2(モル)反応生成物60重量部、トリエチレングリコ
ールジメタクリレート28重量部、2−ヒドロキンエチ
ルメタクリレート7重量部、4−アクリロキシエチルト
リメリット酸5重量部、ベンゾイルパーオキサイド0.
3重量部およびブチル化ヒドロキシトルエン0.05重
量部により調製し、粉/液−3,5/1.0の比で混合
して用いた。
ロピルトリメトキシVランを用い、シリカもしくは硫酸
バリウムに対し通常の酢酸法にておこなった。即ち、γ
−メタクリロキンプロビルトリメトキシシランを0.1
%酢酸水溶液に濃度2.0重量%になるように溶解した
溶液100重量部に対しフィラー100重量部を加えて
混合してスラリーを風乾後、80°Cにて2時間、さら
に120℃にて30分間熱処理することにより表面処理
をおこなった。
により求めた。その方法は実施例1〜3に準じて実施し
た。ただし、光照射は無しでおこなった。その結果、レ
ジンセメントのみの場合(ブライマー無しの場合)、3
.35kgf/cm”を示したのに対し、本発明プライ
マーを併用した場合は134.4kgf/cがを示した
。
生歯エナメル質と試作レジンセメントの剪断接着力を3
7°C水中1日で求めた。その結果、実施例1の組成物
を用いた場合、191.6J+gf/cm”を示した。
エツチング処理をした場合では208 、 OkgV′
cm’を示し、本発明プライマーによりりん厳エツチン
グ処理と同等な接着力が得られることが明らかとなった
。なお、プライマ処理または酸処理なしエナメル質接着
力は56kgf/cがを示した。以上の結果より本発明
の組成物が酸エナメル質処理無しのエナメル質に対して
も接着性も促進する有効なプライマーであることが判明
した。
ロキシエチルメタクリレート60重量部、4−アクリロ
キシエチルトリメリット酸7重量部、L−インロイシン
0.40重を部、aQ−カン7アーキノン0.7重量部
、N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレート0.6
重量部を混合調製した。
液性光重合型ポンディング組成物および松風ライトフィ
ル−Pをそのまま使用して、酸処理無し象牙質に対する
剪断接着力を実施例1〜3の方法に準じて求めた。その
結果、208.67igf/CIl+2を示した。
を接着する際の下塗りとして好適な組成物であり、例え
ば生体の硬組織、特に天然歯牙のエナメル質や象牙質ま
たはグラスアイオノマーセメント等の基体にレジンセメ
ント、ポンディング材、コンポジットレジンまI;はP
MMAレジン等の歯科接着修復材を接着する場合に両者
間に強固な接着性とその耐久性を付与する。
であるが、本発明によるプライマー組成物は他の分野、
例えば外科、整形外科、形成外科等の分野においても利
用可能な汎用性の高いものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(i)水0.5〜90重量%、(ii)水酸基を有
する重合性化合物5〜90重量%、(iii)酸基を有
する重合性化合物0.1〜90重量%、および(iv)
酸基を有するアミノ化合物0.01〜30重量%を含有
するプライマー組成物。 2、成分(i)〜(iv)を任意の2以上に分割して成
る請求項1記載のプライマー組成物。 3、有機溶媒および/または棚寿命用安定剤をさらに含
有する請求項1または2記載のプライマー組成物。
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