JPH0481997B2 - - Google Patents

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JPH0481997B2
JPH0481997B2 JP60002129A JP212985A JPH0481997B2 JP H0481997 B2 JPH0481997 B2 JP H0481997B2 JP 60002129 A JP60002129 A JP 60002129A JP 212985 A JP212985 A JP 212985A JP H0481997 B2 JPH0481997 B2 JP H0481997B2
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JP
Japan
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derivative
dimethyl
methoxy
trifluorobenzyl
difluorobenzyl
Prior art date
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JP60002129A
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JPS61161287A (ja
Inventor
Shinichi Yamamoto
Takashi Taniguchi
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Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
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Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Priority to JP60002129A priority Critical patent/JPS61161287A/ja
Publication of JPS61161287A publication Critical patent/JPS61161287A/ja
Publication of JPH0481997B2 publication Critical patent/JPH0481997B2/ja
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  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野） 本発明は印写用フオトクロミツク材料、光学機
器用フオトクロミツク材料、記録材料用フオトク
ロミツク材料または衣料、装飾品用フオトクロミ
ツク材料として有用な新規フオトクロミツク化合
物に関する。 （従来の技術） フオトクロミツク化合物の代表的なものに、ス
ピロピラン化合物があり、多くの化合物が知られ
ている（C.H.Brown、“Photochromism”、
Wiley Interscience、New、York（1971））。 またスピロオキサジン化合物としては特公昭45
−28892号、特公昭49−48631号、特開昭48−
23787号、特開昭55−36284号に１，３，３−トリ
メチルスピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−ナ
フト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕およ
びその置換基誘導体が開示されている。 （発明が解決しようとする問題点） スピロピラン化合物は光発消色の繰り返し使用
における耐疲労性に問題があつた。また公知のス
ピロオキサジン化合物は耐疲労性は前記化合物に
比べ向上しているものの発色種が青色系のみであ
り、光照射後の色変化が限られたものであつた。 （問題点を解決するための手段） 本発明は前記問題点を解決するための新規スピ
ロオキサジン化合物に関するものである。すなわ
ち本発明により提供される新規化合物とは、 一般式(A) （式中、ｎは１〜５の整数を表わし、R1、R3お
よびR4は水素、メチル基またはメトキシ基を表
わし、R2は水素、メチル基、メトキシ基または
クロルを表わし、R5は水素またはブロムを表わ
し、R6は水素、メトキシ基またはエトキシ基を
表わす。）で表わされるスピロオキサジン化合物
である。 かかる式(A)で表わされる化合物の具体例として
は、スピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−ナフ
ト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕の １−（２−フルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル誘導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，
３，５−トリメチル誘導体、１−（２−フルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘
導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，３−ジ
メチル−５−クロル誘導体、１−（２−フルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチル−４，７−ジメト
キシ誘導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，
３，５−トリメチル−8′−ブロム誘導体、１−
（２−フルオロベンジル）、−３，３，５−トリメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（２−フルオロ
ベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′々ブロ
ム誘導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，
３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２−フルオロベンジル）−３，３，７−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２−フルオロベ
ンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２−フルオロベンジル）−
３，３，４，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，３，
５，６−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１
−（２−フルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２−フ
ルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２−フルオロベ
ンジル）３，３−ジメチル−５，9′−ジメトキシ
誘導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１
−（２−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−
５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−（２−フ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−9′−エト
キシ誘導体、１−（２−フルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２−
フルオロベンジル）３，３−ジメチル−8′−ブロ
ム誘導体、１−（３−フルオロベンジル）−３，３
−ジメチル誘導体、１−（３−フルオロベンジル）
−３，３，５−トリメチル誘導体、１−（３−フ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５−メト
キシ誘導体、１−（３−フルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（３−フ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−４，７−
ジメトキシ誘導体、１−（３−フルオロベンジル）
−３，３，５−トリメチル−8′−ブロム誘導体、
１−（３−フルオロベンジル）−３，３，５−トリ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３−フルオ
ロベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′−ブ
ロム誘導体、１−（３−フルオロベンジル）−３，
３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（３−フルオロベンジル）−３，３，７−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（３−フルオロベ
ンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（３−フルオロベンジル）−
３，３，４，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（３−フルオロベンジル）−３，３，
５，６−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１
−（３−フルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３−フ
ルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（３−フルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−ジメトキ
シ誘導体、１−（３−フルオロベンジル）−３，３
−ジメチル−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、
１−（３−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−（３−
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−9′−エ
トキシ誘導体、１−（３−フルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（３−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（４−フルオロベンジル）
−３，３，５−トリメチル誘導体、１−（４−フ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５−メト
キシ誘導体、１−（４−フルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（４−フ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−４，７−
ジメトキシ誘導体、１−（４−フルオロベンジル）
−３，３，５−トリメチル−8′−ブロム誘導体、
１−（４−フルオロベンジル）−３，３，５−トリ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（４−フルオ
ロベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′−ブ
ロム誘導体、１−（４−フルオロベンジル）−３，
３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（４−フルオロベンジル）−３，３，７−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（４−フルオロベ
ンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（４−フヲオロベンジル）−
３，３，４，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（４−フルオロベンジル）−３，３，
５，６−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１
−（４−フルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（４−フ
ルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（４−フルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−ジメトキ
シ誘導体、１−（４−フルオロベンジル）−３，３
−ジメチル−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、
１−（４−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−（４−
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−9′−エ
トキシ誘導体、１−（４−フルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（４−フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（２，３−ジフルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３
−ジフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチ
ル誘導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、１−
（２，３−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−５−クロル誘導体、１−（２，３−ジフルオ
ロベンジル）−３，３−ジメチル−４，７−ジメ
トキシ誘導体、１−（２，３−ジフルオロベンジ
ル）−３，３，５−トリメチル−8′−ブロム誘導
体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，
３，５−トリメチル−7′−メトキシ誘導体、１−
（２，３−ジフルオロベンジル）−３，３，６−ト
リメチル−8′−ブロム誘導体、１−（２，３−ジ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，３−ジフルオロ
ベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メト
キシ誘導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）
−３，３，４，５−テトラメチル−9′−メトキシ
誘導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−
３，３，４，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，
３，５，６−テトラメチル−9′−メトキシ誘導
体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，
３，５，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘導
体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，
３，６，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘導
体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，３
−ジメチル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−
（２，３−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（２，
３−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチル−
５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３
−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチル−
9′−エトキシ誘導体、１−（２，３−ジフルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−8′−ブロム誘導体、１−（２，４
−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチル誘導
体、１−（２，４−ジフルオロベンジル）−３，
３，５−トリメチル誘導体、１−（２，４−ジフ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５−メト
キシ誘導体、１−（２，４−ジフルオロベンジル）
−３，３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−
（２，４−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（２，４−
ジフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−8′−ブロム誘導体、１−（２，４−ジフルオロ
ベンジル）−３，３，５−トリメチル−7′−メト
キシ誘導体、１−（２，４−ジフルオロベンジル）
−３，３，６−トリメチル−8′−ブロム誘導体、
１−（２，４−ジフルオロベンジル）−３，３，６
−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
４−ジフルオロベンジル）−３，３，７−トリメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４−ジフ
ルオロベンジル）−３，３，４，５−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４−ジフル
オロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４−ジフルヒ
ロベンジル）−３，３，５，６−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，４−ジフルオロ
ベンジル）−３，３，５，７−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，４−ジフルオロ
ベンジル）−３，３，６，７−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，４−ジフルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−ジメト
キシ誘導体、１−（２，４−ジフルオロベンジル）
−３，３−ジメチル−４，７，9′−トリメトキシ
誘導体、１−（２，４−ジフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−５−クロム−9′−メトキシ誘
導体、１−（２，３−ジフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（２，
３−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，３−ジフルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブロム誘導
体、１−（２，５−ジフルオロベンジル）−３，３
−ジメチル誘導体、１−（２，５−ジフルオロベ
ンジル）−３，３，５−トリメチル誘導体、１−
（２，５−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−５−メトキシ誘導体、１−（２，５−ジフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル−５−クロル
誘導体、１−（２，５−ジフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−４，７−ジメトキシ誘導体、
１−（２，５−ジフルオロベンジル）−３，３，５
−トリメチル−8′−ブロム誘導体、１−（２，５
−ジフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，５−ジフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′−
ブロム誘導体、１−（２，５−ジフルオロベンジ
ル）−３，３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（２，５−ジフルオロベンジル）−３，
３，７−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，５−ジフルオロベンジル）−３，３，４，５
−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
５−ジフルオロベンジル）−３，３，４，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，５
−ジフルオロベンジル）−３，３，５，６−テト
ラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，５−
ジフルオロベンジル）−３，３，５，７−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，５−ジ
フルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，５−ジフ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−
ジメトキシ誘導体、１−（２，５−ジフルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−４，７，9′−トリ
メトキシ誘導体、１−（２，５−ジフルオロベン
ジル）−３，３−ジメチル−５−クロル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，５−ジフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−9′−エトキシ誘導体、
１−（２，５−ジフルオロベンジル）−３，３−ジ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，５−ジ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，６−ジフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル誘導体、１−（２，６−ジフルオロベン
ジル）−３，３，５−トリメチル誘導体、１−
（２，６−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−５−メトキシ誘導体、１−（２，６−ジフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル−５−クロル
誘導体、１−（２，６−ジフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−４，７−ジメトキシ誘導体、
１−（２，６−ジフルオロベンジル）−３，３，５
−トリメチル−8′−ブロム誘導体、１−（２，６
−ジフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，６−ジフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′−
ブロム誘導体、１−（２，６−ジフルオロベンジ
ル）−３，３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（２，６−ジフルオロベンジル）−３，
３，７−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，６−ジフルオロベンジル）−３，３，４，５
−テオラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
６−ジフルオロベンジル）−３，３，４，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，６
−ジフルオロベンジル）−３，３，５，６−テト
ラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，６−
ジフルオロベンジル）−３，３，５，７−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，６−ジ
フルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，６−ジフ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−
ジメトキシ誘導体、１−（２，６−ジフルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−４，７，9′−トリ
メトキシ誘導体、１−（２，６−ジフルオロベン
ジル）−３，３−ジメチル−５−クロル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，６−ジフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−9′−エトキシ誘導体、
１−（２，６−ジフルオロベンジル）−３，３−ジ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，６−ジ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル誘導体、１−（３，４−ジフルオロベン
ジル）−３，３，５−トリメチル誘導体、１−
（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−５−メトキシ誘導体、１−（３，４−ジフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル−５−クロル
誘導体、１−（３，４−ジフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−４，７−ジメトキシ誘導体、
１−（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３，５
−トリメチル−8′−ブロム誘導体、１−（３，４
−ジフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４−ジフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′−
ブロム誘導体、１−（３，４−ジフルオロベンジ
ル）−３，３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（３，４−ジフルオロベンジル）−３，
３，７−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３，４，５
−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，
４−ジフルオロベンジル）−３，３，４，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４
−ジフルオロベンジル）−３，３，５，６−テト
ラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４−
ジフルオロベンジル）−３，３，５，７−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４−ジ
フルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４−ジフ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−
ジメトキシ誘導体、１−（３，４−ジフルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−４，７，9′−トリ
メトキシ誘導体、１−（３，４−ジフルオロベン
ジル）−３，３−ジメチル−５−クロル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（３，４−ジフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−9′−エトキシ誘導体、
１−（３，４−ジフルオロベンジル）−３，３−ジ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４−ジ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（３，５−ジフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル誘導体、１−（３，５−ジフルオロベン
ジル）−３，３，５−トリメチル誘導体、１−
（３，５−ジフルオロベンジル）−３，３−ジメチ
ル−５−メトキシ誘導体、１−（３，５−ジフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル−５−クロル
誘導体、１−（３，５−ジフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−４，７−ジメトキシ誘導体、
１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３，３，５
−トリメチル−8′−ブロム誘導体、１−（３，５
−ジフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，５−ジフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−8′−
ブロム誘導体、１−（３，５−ジフルオロベンジ
ル）−３，３，６−トリメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３，
３，７−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−
（３，５−ジフルオロベンジル）−３，３，４，５
−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，
５−ジフルオロベンジル）−３，３，４，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，５
−ジフルオロベンジル）−３，３，５，６−テト
ラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，５−
ジフルオロベンジル）−３，３，５，７−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，５−ジ
フルオロベンジル）−３，３，６，７−テトラメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，５−ジフ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５，9′−
ジメトキシ誘導体、１−（３，５−ジフルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−４，７，9′−トリ
メトキシ誘導体、１−（３，５−ジフルオロベン
ジル）−３，３−ジメチル−５−クロル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（３，５−ジフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−9′−エトキシ誘導体、
１−（３，５−ジフルオロベンジル）−３，３−ジ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，５−ジ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，３，４−トリフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３，４−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
誘導体、１−（２，３，４−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、
１−（２，３，４−トリフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（２，３，
４−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（２，３，４
−トリフルオロベンジル）−３，３，５−トリメ
チル−8′−ブロム誘導体、１−（２，３，４−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４−トリ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（２，３，４−トリフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２，３，４−トリフルオ
ロベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，３，４−トリフルオロ
ベンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４−トリフ
ルオロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５，６−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４
−トリフルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，
４−トリフルオロベンジル）−３，３，６，７−
テトラメチル−９−メトキシ誘導体、１−（２，
３，４−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−（２，３，
４−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（２，
３，４−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，３，４−トリフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（２，３，
４−トリフロオロベンジル）−３，３−ジメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，３，５−トリフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
誘導体、１−（２，３，５−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、
１−（２，３，５−トリフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（２，３，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（２，３，５
−トリフルオロベンジル）−３，３，５−トリメ
チル−8′−ブロム誘導体、１−（２，３，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（２，３，５−トリフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２，３，５−トリフルオ
ロベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，３，５−トリフルオロ
ベンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，５−トリフ
ルオロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５，６−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，５
−トリフルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，
５−トリフルオロベンジル）−３，３，６，７−
テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
３，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−（２，３，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（２，
３，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，３，５−トリフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（２，３，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，３，６−トリフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３，６−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
誘導体、１−（２，３，６−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、
１−（２，３，６−トリフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（２，３，
６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（２，３，６
−トリフルオロベンジル）−３，３，５−トリメ
チル−8′−ブロム誘導体、１−（２，３，６−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，６−トリ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（２，３，６−トリフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２，３，６−トリフルオ
ロベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，３，６−トリフルオロ
ベンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，６−トリフ
ルオロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，６−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５，６−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，６
−トリフルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，
６−トリフルオロベンジル）−３，３，６，７−
テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
３，６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−（２，３，
６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（２，
３，６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，３，６−トリフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（２，３，
６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，６−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，４，５）−トリフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，４，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
誘導体、１−（２，４，５−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、
１−（２，４，５−トリフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（２，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（２，４，５
−トリフルオロベンジル）−３，３，５−トリメ
チル−8′−ブロム誘導体、１−（２，４，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（２，４，５−トリフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２，４，５−トリフルオ
ロベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，４，５−トリフルオロ
ベンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，５−トリフ
ルオロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５，６−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，５
−トリフルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３，６，７−
テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
４，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−（２，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（２，
４，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，４，５−トリフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（２，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，４，６−トリフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（２，４，６−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
誘導体、１−（２，４，６−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、
１−（２，４，６−トリフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（２，４，
６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（２，４，６
−トリフルオロベンジル）−３，３，５−トリメ
チル−8′−ブロム誘導体、１−（２，４，６−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，６−トリ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（２，４，６−トリフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２，４，６−トリフルオ
ロベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（２，４，６−トリフルオロ
ベンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，６−トリフ
ルオロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，６−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５，６−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，６
−トリフルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，
６−トリフルオロベンジル）−３，３，６，７−
テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
４，６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−（２，４，
６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（２，
４，６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−
（２，４，６−トリフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（２，４，
６−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（２，４，６−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル誘導体、１−（３，４，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
誘導体、１−（３，４，５−トリフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル−５−メトキシ誘導体、
１−（３，４，５−トリフルオロベンジル）−３，
３−ジメチル−５−クロル誘導体、１−（３，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７−ジメトキシ誘導体、１−（３，４，５
−トリフルオロベンジル）−３，３，５−トリメ
チル−8′−ブロム誘導体、１−（３，４，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３，６−トリメチル−
8′−ブロム誘導体、１−（３，４，５−トリフル
オロベンジル）−３，３，６−トリメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（３，４，５−トリフルオ
ロベンジル）−３，３，７−トリメチル−9′−メ
トキシ誘導体、１−（３，４，５−トリフルオロ
ベンジル）−３，３，４，５−テトラメチル−
9′−メトキシ誘導体、１−（３，４，５−トリフ
ルオロベンジル）−３，３，４，７−テトラメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４，５−ト
リフルオロベンジル）−３，３，５，６−テトラ
メチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４，５
−トリフルオロベンジル）−３，３，５，７−テ
トラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３，６，７−
テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（３，
４，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−（３，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−４，７，9′−トリメトキシ誘導体、１−（３，
４，５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメ
チル−５−クロル−9′−メトキシ誘導体、１−
（３，４，５−トリフルオロベンジル）−３，３−
ジメチル−9′−エトキシ誘導体、１−（３，４，
５−トリフルオロベンジル）−３，３−ジメチル
−9′−メトキシ誘導体、１−（３，４，５−トリ
フルオロベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブ
ロム誘導体 １−（２，３，４，５−テトラフルオロベンジ
ル）−３，３−ジメチル誘導体、１−（２，３，
４，５−テトラフルオロベンジル）−３，３，５
−トリメチル誘導体、１−（２，３，４，５−テ
トラフルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５
−メトキシ誘導体、１−（２，３，４，５−テト
ラフルオロベンジル）−３，３−ジメチル−５−
クロル誘導体、１−（２，３，４，５−テトラフ
ルオロベンジル）−３，３−ジメチル−４，７−
ジメトキシ誘導体、１−（２，３，４，５−テト
ラフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチル
−8′−ブロム誘導体、１−（２，３，４，５−テ
トラフルオロベンジル）−３，３，５−トリメチ
ル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４，５
−テトラフルオロベンジル）−３，３，６−トリ
メチル−8′−ブロム誘導体、１−（２，３，４，
５−テトラフルオロベンジル）−３，３，６−ト
リメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，
４，５−テトラフルオロベンジル）−３，３，７
−トリメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
３，４，５−テトラフルオロベンジル）−３，３，
４，５−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１
−（２，３，４，５−テトラフルオロベンジル）−
３，３，４，７−テトラメチル−9′−メトキシ誘
導体、１−（２，３，４，５−テトラフルオロベ
ンジル）−３，３，５，６−テトラメチル−9′−
メトキシ誘導体、１−（２，３，４，５−テトラ
フルオロベンジル）−３，３，５，７−テトラメ
チル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，３，４，
５−テトラフルオロベンジル）−３，３，６，７
−テトラメチル−9′−メトキシ誘導体、１−（２，
３，４，５−テトラフルオロベンジル）−３，３
−ジメチル−５，9′−ジメトキシ誘導体、１−
（２，３，４，５−テトラフルオロベンジル）−
３，３−ジメチル−４，７，9′−トリメトキシ誘
導体、１−（２，３，４，５−テトラフルオロベ
ンジル）−３，３−ジメチル−５−クロル−9′−
メトキシ誘導体、−（２，３，４，５−テトラフル
オロベンジル）−３，３−ジメチル−9′−エトキ
シ誘導体、１−（２，３，４，５−テトラフルオ
ロベンジル）−３，３−ジメチル−9′−メトキシ
誘導体、１−（２，３，４，５−テトラフルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチル−8′−ブロム誘導
体が挙げられる。 式(A)によつて表わされる本発明の新規スピロオ
キサジン化合物は、光による発消色の耐疲労性に
優れ、発色時の吸収極大が540〜620nｍであるフ
オトクロミツク化合物である。 本発明のかかる式(A)の化合物は、例えば次の製
造方法に従つて製造される。 第１段階：式(D)の化合物に無水エタノール中でフ
ツ素置換ベンジルハライドを反応させて式(C)の
化合物を製造し、単離することなく次の反応を
行なう。 第２段階：式(C)の化合物に、トリエチルアミンな
どの塩基性物質を反応させて式(B)の化合物を製
造し、これも単離することなく次の反応を行な
う。 第３段階：式(B)の化合物をα−ニトロソ−β−ナ
フトールを反応させて式(A)の化合物を製造す
る。 本発明ホトクロミツク化合物の他の合成方法の
例としては前記第２段階で式(B)で表わされるとこ
ろの２−メチレンインドレニン化合物を出発原料
とし、α−ニトロソ−β−ナフトールを反応させ
る製造方法も挙げることができる。 また製造段階における精製方法としては各種溶
剤による再結晶法、シリカカラムなどによるカラ
ムクロマト分離、あるいは活性炭処理などが好適
な例として挙げることができる。 本発明フオトクロミツク化合物は光学的に透明
な樹脂類、たとえばジエチレングリコールビスア
リルカーボネートポリマー、ポリ（メタ）アクリ
レートおよびその共重合体、セルロース類、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポリビニル
ブチラール、ポリエステル樹脂、ポリカーボネー
ト、ポリスチレンおよびその共重合体、エポキシ
樹脂、（ハロゲン化）ビスフエノールＡのジ（メ
タ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、
（ハロゲン化）ビスフエノールＡのウレタン変性
ジ（メタ）アクリレートポリマーおよびその共重
合体、ナイロン樹脂、ポリウレタンなどに配合し
て好ましく使用される。配合された樹脂類は光に
よる変色性を有する光学素子として使用すること
が可能である。光学素子としてはサングラスレン
ズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレンズ、さら
にはカーテン、衣服、玩具等が好適な例として挙
げられる。 樹脂類への本発明フオトクロミツク化合物の配
合方法としては染色方法、キヤステイング法、配
合されたポリマー溶液のコーテイング法など各種
の方法が適用できる。 また、樹脂中への配合量としては目的および使
用方法などによつて決められるべきものである
が、視覚に対する感度という観点からは0.01〜20
重量％の添加量が好ましい。 実施例 １ １−（２−フルオロベンジル）−３，３−ジメ
チルスピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−ナ
フト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕の
合成 ２，３，３−トリメチルインドレニン8.0ｇ
を60mlの無水エタノールに溶解し、２−フルオ
ロベンジルブロマイド10.0ｇを30mlの無水エタ
ノールに溶解し各々窒素ガスを15分間吹き込ん
だ後混合し、窒素気流中２時間還流する。その
後、反応液の温度を50℃まで低下させ、トリエ
チルアミン10.0ｇを加え、30分間かくはんす
る。その後、α−ニトロソ−β−ナフトール
8.5ｇを加え、２時間還流する。反応後、冷却
すると結晶が折出して来る。これに少量のエタ
ノールを加え取し、得られた粗結晶をトルエ
ンに溶解した溶液を60〜70℃まで加熱した後、
活性炭40ｇを加え十分にかくはんする。その
後、過し、液を濃縮して得られた白色固体
をエタノールから再結晶し、白色の１−（２−
フルオロベンジル）−３，３−ジメチルスピロ
〔インドリン−２，3′−〔3H〕−ナフト〔２，１
−ｂ〕（１，４）オキサジン〕の結晶を得た。 分析結果
【表】 応用例 本化合物をメチルメタクリレートに0.5重量
％の濃度で溶解し、アゾビスイソブチロニトリ
ルを重合開始剤として用いキヤスト重合して、
本化合物を配合したポリメチルメタクリレート
板を作製した。この板は紫外線の照射を受ける
と青紫色になり、光を除き暗所に放置すると速
かにもとの無色に戻つた。また、これをフエー
ドメーターにて20時間の光照射を行なつて、耐
光性を調べたところ、フエードメーターに入れ
る前と全く同様のフオトクロミツク特性を示
し、耐疲労性が優れていた。 実施例 ２ １−（３−フルオロベンジル）−３，３−ジメ
チルスピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−ナ
フト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕の
合成 実施例１と同様の要領で製造し、白色結晶を
得た。 分析結果
【表】 実施例 ３ １−（４−フルオロベンジル）−３，３−ジメ
チルスピロ〔インドリン−２，3′−〔3H〕−ナ
フト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕の
合 実施例１と同様の要領で製造し、白色結晶を
得た。 分析結果
【表】 実施例 ４ １−（２，４−ジフルオロベンジル）−３，３
−ジメチルスピロ〔インドリン−２，3′−
〔3H〕−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサ
ジン〕の合成 実施例１と同様の要領で製造し、白色結晶を
得た。 分析結果
【表】 実施例 ５ １−（２，３，４，５，６−ペンタフルオロ
ベンジル）−３，３−ジメチルスピロ〔インド
リン−２，3′−〔3H〕ナフト〔２，１−ｂ〕
（１，４）オキサジン〕の合成 実施例１と同様の要領で製造し、白色結晶を
得た。 分析結果
【表】 （発明の効果） 本発明の化合物は、溶剤、マトリツクスポリマ
ーの種類によらず、一般的な状態では無色である
が、紫外線の照射を受けると直ちに可視光領域に
吸収波長を有する化合物に変化し、紫外線の照射
をやめると速かにもとの無色に戻る。 本発明の化合物は、発色速度が大きく、かつ消
色速度も大きく、かつ発色濃度が大きく、かつ耐
疲労性が非常に良いという特性を有しているフオ
トクロミツク化合物である。また本発明の化合物
は、溶剤、マトリツクスポリマー中で加熱される
と無色から可視光領域に吸収波長を有する化合物
に変化し、冷却すると速かにもとの無色に戻ると
いうサーモクロミツク特性をも有する化合物であ
る。更に青系色発色のみならず、多色発色等従来
にない色を呈することもできる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式(A) （式中、ｎは１〜５の整数を表わし、R1、R3お
    よびR4は水素、メチル基またはメトキシ基を表
    わし、R2は水素、メチル基、メトキシ基または
    クロルを表わし、R5は水素またはブロムを表わ
    し、R6は水素、メトキシ基またはエトキシ基を
    表わす。） で表わされるスピロオキサジン化合物。
JP60002129A 1985-01-11 1985-01-11 スピロオキサジン化合物 Granted JPS61161287A (ja)

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JPS61161287A JPS61161287A (ja) 1986-07-21
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