JP2503145B2 - フォトクロミック材料 - Google Patents
フォトクロミック材料Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は印写用フォトクロミック
材料、光学機器用フォトクロミック材料、記録材料用フ
ォトクロミック材料または衣料、装飾品用フォトクロミ
ック材料として有用なフォトクロミック化合物に関す
る。
材料、光学機器用フォトクロミック材料、記録材料用フ
ォトクロミック材料または衣料、装飾品用フォトクロミ
ック材料として有用なフォトクロミック化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】フォトクロミック化合物の代表的なもの
に、スピロピラン化合物があり、多くの化合物が知られ
ている（ジー・エイチ・ブラウン著、“フォトクロミズ
ム”、ウィリーインターサイエンス社、ニューヨーク）
（Ｇ．Ｈ．Ｂｒｏｗｎ，“Ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓ
ｍ”，Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ（1971））。
に、スピロピラン化合物があり、多くの化合物が知られ
ている（ジー・エイチ・ブラウン著、“フォトクロミズ
ム”、ウィリーインターサイエンス社、ニューヨーク）
（Ｇ．Ｈ．Ｂｒｏｗｎ，“Ｐｈｏｔｏｃｈｒｏｍｉｓ
ｍ”，Ｗｉｌｅｙ Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，Ｎｅｗ
Ｙｏｒｋ（1971））。
【０００３】またスピロオキサジン化合物としては特公
昭４５−２８８９２号公報、特公昭４９−４８６３１号
公報、特開昭４８−２３７８７号公報、特開昭５５−３
６２８４号公報、東独特許０１５３―６９０、東独特許
１５６３―７２に開示されている。
昭４５−２８８９２号公報、特公昭４９−４８６３１号
公報、特開昭４８−２３７８７号公報、特開昭５５−３
６２８４号公報、東独特許０１５３―６９０、東独特許
１５６３―７２に開示されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】スピロピラン化合物は
光発消色の繰り返し使用における耐疲労性に問題があっ
た。また公知のスピロオキサジン化合物は耐疲労性は前
記化合物に比べ向上している。
光発消色の繰り返し使用における耐疲労性に問題があっ
た。また公知のスピロオキサジン化合物は耐疲労性は前
記化合物に比べ向上している。
【０００５】しかしながら従来のスピロピランおよびス
ピロオキサジン化合物の発色種はマトリックス効果が大
であり、たとえば溶媒の極性により吸収波長が大きく変
化する。そのため発色種の色調が決まると自動的に用い
られ得るマトリックスの種類は限定された。
ピロオキサジン化合物の発色種はマトリックス効果が大
であり、たとえば溶媒の極性により吸収波長が大きく変
化する。そのため発色種の色調が決まると自動的に用い
られ得るマトリックスの種類は限定された。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は前記問題点を解
決するための、フォトクロミック材料に関するものであ
る。すなわち本発明により提供されるフォトクロミック
材料とは、下記一般式（Ａ）で表わされるものである。
決するための、フォトクロミック材料に関するものであ
る。すなわち本発明により提供されるフォトクロミック
材料とは、下記一般式（Ａ）で表わされるものである。
【０００７】
【化２】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5は炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１または２のハロゲン置換アルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基か
ら選ばれた置換基を表わし、ｎは０〜２の整数、ｍおよ
びｔは０〜４の整数、ｑは０〜２の整数であり、Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 はそれぞれ同種であっても異種であっ
てもよい。Ｒ1 は炭素数１〜２０の無置換または置換ア
ルキル基、炭素数３〜１０の無置換または置換シクロア
ルキル基、炭素数７〜２０の無置換または置換アラルキ
ル基、炭素数６〜１４の無置換または置換アリール基か
ら選ばれた置換基を表わす。）かかる式（Ａ）における
置換基Ｒ1 の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、オクチル基、ヘキサデシル基、エイコシル基
などの炭素数１〜２０の鎖状アルキル基；iso −プロピ
ル基、tert―ブチル基、４，４−ジメチルヘキシル基、
５，７−ジエチルヘキサジル基などの炭素数３〜２０の
分枝状アルキル基；シクロプロピル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロデシル基などの炭素数３
〜１０のシクロアルキル基；ベンジル基、２―フェニル
エチル基、（１―ナフチル）メチル基、２−（１−ナフ
チル）エチル基、（２―ナフチル）メチル基、２―（２
−ナフチル）エチル基、（９―アントラシル）メチル
基、（９−フェナントリル）メチル基、（５−ナフタシ
ル）エチル基などの炭素数７〜２０のアラルキル基；フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アン
トラシル基などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げら
れる。かかるＲ1 が非環状アルキル基である場合、その
置換基誘導体に含まれる置換基の具体例としては、ヒド
ロキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などの有機置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、
tert―ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基；
ベンジロキシ基などの炭素数７〜１５のアラルコキシ
基；フェノキシ基、１―ナフトキシ基などの炭素数６〜
１４のアリーロキシ基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ
基などのハロゲン基；シアノ基；カルボキシ基；エトキ
シカルボニル基などの炭素数２〜１０のアルコキシカル
ボニル基；アセチル基、ベンゾイル基などの炭素数２〜
１０のアシル基；ニトロ基などが挙げられる。
キル基、炭素数１または２のハロゲン置換アルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基か
ら選ばれた置換基を表わし、ｎは０〜２の整数、ｍおよ
びｔは０〜４の整数、ｑは０〜２の整数であり、Ｒ2 ，
Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 はそれぞれ同種であっても異種であっ
てもよい。Ｒ1 は炭素数１〜２０の無置換または置換ア
ルキル基、炭素数３〜１０の無置換または置換シクロア
ルキル基、炭素数７〜２０の無置換または置換アラルキ
ル基、炭素数６〜１４の無置換または置換アリール基か
ら選ばれた置換基を表わす。）かかる式（Ａ）における
置換基Ｒ1 の具体例としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、オクチル基、ヘキサデシル基、エイコシル基
などの炭素数１〜２０の鎖状アルキル基；iso −プロピ
ル基、tert―ブチル基、４，４−ジメチルヘキシル基、
５，７−ジエチルヘキサジル基などの炭素数３〜２０の
分枝状アルキル基；シクロプロピル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基、シクロデシル基などの炭素数３
〜１０のシクロアルキル基；ベンジル基、２―フェニル
エチル基、（１―ナフチル）メチル基、２−（１−ナフ
チル）エチル基、（２―ナフチル）メチル基、２―（２
−ナフチル）エチル基、（９―アントラシル）メチル
基、（９−フェナントリル）メチル基、（５−ナフタシ
ル）エチル基などの炭素数７〜２０のアラルキル基；フ
ェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、９−アン
トラシル基などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げら
れる。かかるＲ1 が非環状アルキル基である場合、その
置換基誘導体に含まれる置換基の具体例としては、ヒド
ロキシ基；アミノ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ
基などの有機置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、
tert―ブトキシ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基；
ベンジロキシ基などの炭素数７〜１５のアラルコキシ
基；フェノキシ基、１―ナフトキシ基などの炭素数６〜
１４のアリーロキシ基；フルオロ基、クロロ基、ブロモ
基などのハロゲン基；シアノ基；カルボキシ基；エトキ
シカルボニル基などの炭素数２〜１０のアルコキシカル
ボニル基；アセチル基、ベンゾイル基などの炭素数２〜
１０のアシル基；ニトロ基などが挙げられる。
【０００８】さらにかかるＲ1 がシクロアルキル基、ア
ラルキル基またはアリール基である場合、シクロアルキ
ル基、アラルキル基のアリール部およびアリール基の置
換基誘導体に含まれる置換基の具体例としては、ヒドロ
キシ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの有機
置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、tert―ブトキ
シ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基；ベンジロキシ
基などの炭素数７〜１５のアラルコキシ基；フェノキシ
基、１―ナフトキシ基などの炭素数６〜１４のアリーロ
キシ基；メチル基、エチル基、tert―ブチル基などの炭
素数１〜４の低級アルキル基；フルオロ基、クロロ基、
ブロモ基などのハロゲン基；シアノ基；カルボキシ基；
エトキシカルボニル基などの炭素数２〜１０のアルコキ
シカルボニル基；アセチル基、ベンゾイル基などの炭素
数２〜１０のアシル基；トリフルオロメチル基などの炭
素数１または２のハロゲン置換アルキル基；ニトロ基な
どが挙げられる。また、これらの置換基は１置換体とし
て含まれるもののみならず、２置換以上の複数個の置換
基を有する多置換体として含まれてもよい。さらには、
多置換体における置換基は同種であっても、異種であっ
ても何ら支障はない。また置換基の位置については、目
的あるいは用途に応じて変えられるべきである。
ラルキル基またはアリール基である場合、シクロアルキ
ル基、アラルキル基のアリール部およびアリール基の置
換基誘導体に含まれる置換基の具体例としては、ヒドロ
キシ基；メチルアミノ基、ジエチルアミノ基などの有機
置換アミノ基；メトキシ基、エトキシ基、tert―ブトキ
シ基などの炭素数１〜４のアルコキシ基；ベンジロキシ
基などの炭素数７〜１５のアラルコキシ基；フェノキシ
基、１―ナフトキシ基などの炭素数６〜１４のアリーロ
キシ基；メチル基、エチル基、tert―ブチル基などの炭
素数１〜４の低級アルキル基；フルオロ基、クロロ基、
ブロモ基などのハロゲン基；シアノ基；カルボキシ基；
エトキシカルボニル基などの炭素数２〜１０のアルコキ
シカルボニル基；アセチル基、ベンゾイル基などの炭素
数２〜１０のアシル基；トリフルオロメチル基などの炭
素数１または２のハロゲン置換アルキル基；ニトロ基な
どが挙げられる。また、これらの置換基は１置換体とし
て含まれるもののみならず、２置換以上の複数個の置換
基を有する多置換体として含まれてもよい。さらには、
多置換体における置換基は同種であっても、異種であっ
ても何ら支障はない。また置換基の位置については、目
的あるいは用途に応じて変えられるべきである。
【０００９】次に一般式（Ａ）におけるＲ2 ，Ｒ3 ，Ｒ
4 ，Ｒ5 は前述のとおりであるが、それぞれ同種であっ
ても異種であってもよい。
4 ，Ｒ5 は前述のとおりであるが、それぞれ同種であっ
ても異種であってもよい。
【００１０】かかる式（Ａ）の化合物は、従来知られて
いるスピロオキサジン化合物がインドリン環を構成要素
とするのに対し、ベンズ（ｇ）インドリン環を構成要素
とする点で異なる。すなわち従来のスピロオキサジン化
合物よりベンゼン環が一つ増加しているため、その立体
構造により、発色種がマトリックス効果を受けにくい。
例えばメタノールのような極性溶媒中でもトルエンのよ
うな非極性溶媒中でも、発色種の色調にはほとんど差が
認められないという大きな特徴を有するものである。
いるスピロオキサジン化合物がインドリン環を構成要素
とするのに対し、ベンズ（ｇ）インドリン環を構成要素
とする点で異なる。すなわち従来のスピロオキサジン化
合物よりベンゼン環が一つ増加しているため、その立体
構造により、発色種がマトリックス効果を受けにくい。
例えばメタノールのような極性溶媒中でもトルエンのよ
うな非極性溶媒中でも、発色種の色調にはほとんど差が
認められないという大きな特徴を有するものである。
【００１１】かかる式（Ａ）で表わされる化合物の代表
的な具体例としては、スピロ［ベンズ（ｇ）インドリン
―２，３´―［３Ｈ］―ナフト［２，１―ｂ］（１，
４）オキサジン］の１，３，３−トリメチル誘導体、１
−ヘキシル−３，３―ジメチル−５−クロロ誘導体、１
−（３―プロモオクデシル）―３，３―ジメチル―５―
トリフルオロメチル誘導体、１―（１０―フェニルエイ
コシル）―３，３―ジメチル―５―メトキシ誘導体、１
―イソプロピル―３，３，５―トリメチル誘導体、１−
tert―ブチル―３，３―ジメチル―５´―カルボキシ誘
導体、１―（４―クロロシクロヘキシル）−３，３―ジ
メチル―８´―ニトロ誘導体、１―（３―アミノシクロ
オクチル）―３，３―ジメチル―８´―ブロモ誘導体、
１―ベンジル―３，３―ジメチル―９´―フルオロ誘導
体、１−（３―メチルベンジル）―３，３―ジメチル―
７´―エトキシ誘導体、１―（４―アセチルベンジル）
―３，３―ジメチル―５―エトキシ―８´―ブチル誘導
体、１―（３，５―ビストリフルオロメチルベンジル）
―３，３−ジメチル−５―クロロ誘導体、１―（２，
３，４，５，６―ペンタフルオロベンジル）―３，３―
ジメチル―５―トリフルオロメチル誘導体、１―（２―
ナフチル）メチル―３，３―ジメチル―５―メトキシ誘
導体、１―（３―メトキシ―２―ナフチル）メチル―
３，３，５―トリメチル誘導体、１―（５―tert―ブチ
ル―１―ナフチル）エチル―３，３―ジメチル―５´―
カルボキシ誘導体１―（９―アントラシル）メチル―
３，３―ジメチル―８´―ニトロ誘導体、１―（９―フ
ェナントリル）メチル―３，３―ジメチル―８´―ブロ
モ誘導体、１―フェニル―３，３―ジメチル―９´―フ
ルオロ誘導体、１―（４―ニトロフェニル）―３，３―
ジメチル―７´―エトキシ誘導体、１―（２，４，６―
トリメチルフェニル）３，３―ジメチル―５―エトキシ
―８´―ブチル誘導体、１―（１―ナフチル）―３，３
―ジメチル―５―クロロ誘導体、１―（４―ブロモ―２
―ナフチル）―３，３―ジメチル―５―トリフルオロメ
チル誘導体、１―（９―シアノ―１―アントラシル）―
３，３ジメチル―５―メトキシ誘導体などが挙げられ
る。
的な具体例としては、スピロ［ベンズ（ｇ）インドリン
―２，３´―［３Ｈ］―ナフト［２，１―ｂ］（１，
４）オキサジン］の１，３，３−トリメチル誘導体、１
−ヘキシル−３，３―ジメチル−５−クロロ誘導体、１
−（３―プロモオクデシル）―３，３―ジメチル―５―
トリフルオロメチル誘導体、１―（１０―フェニルエイ
コシル）―３，３―ジメチル―５―メトキシ誘導体、１
―イソプロピル―３，３，５―トリメチル誘導体、１−
tert―ブチル―３，３―ジメチル―５´―カルボキシ誘
導体、１―（４―クロロシクロヘキシル）−３，３―ジ
メチル―８´―ニトロ誘導体、１―（３―アミノシクロ
オクチル）―３，３―ジメチル―８´―ブロモ誘導体、
１―ベンジル―３，３―ジメチル―９´―フルオロ誘導
体、１−（３―メチルベンジル）―３，３―ジメチル―
７´―エトキシ誘導体、１―（４―アセチルベンジル）
―３，３―ジメチル―５―エトキシ―８´―ブチル誘導
体、１―（３，５―ビストリフルオロメチルベンジル）
―３，３−ジメチル−５―クロロ誘導体、１―（２，
３，４，５，６―ペンタフルオロベンジル）―３，３―
ジメチル―５―トリフルオロメチル誘導体、１―（２―
ナフチル）メチル―３，３―ジメチル―５―メトキシ誘
導体、１―（３―メトキシ―２―ナフチル）メチル―
３，３，５―トリメチル誘導体、１―（５―tert―ブチ
ル―１―ナフチル）エチル―３，３―ジメチル―５´―
カルボキシ誘導体１―（９―アントラシル）メチル―
３，３―ジメチル―８´―ニトロ誘導体、１―（９―フ
ェナントリル）メチル―３，３―ジメチル―８´―ブロ
モ誘導体、１―フェニル―３，３―ジメチル―９´―フ
ルオロ誘導体、１―（４―ニトロフェニル）―３，３―
ジメチル―７´―エトキシ誘導体、１―（２，４，６―
トリメチルフェニル）３，３―ジメチル―５―エトキシ
―８´―ブチル誘導体、１―（１―ナフチル）―３，３
―ジメチル―５―クロロ誘導体、１―（４―ブロモ―２
―ナフチル）―３，３―ジメチル―５―トリフルオロメ
チル誘導体、１―（９―シアノ―１―アントラシル）―
３，３ジメチル―５―メトキシ誘導体などが挙げられ
る。
【００１２】式（Ａ）によって表わされる本発明の新規
スピロオキサジン化合物は光による発消色の耐疲労性に
優れ、さらに発色種の吸収波長がマトリックスの影響を
ほとんど受けないフォトクロミック化合物である。
スピロオキサジン化合物は光による発消色の耐疲労性に
優れ、さらに発色種の吸収波長がマトリックスの影響を
ほとんど受けないフォトクロミック化合物である。
【００１３】本発明のかかる式（Ａ）の化合物は、例え
ば次の製造方法に従って製造される。
ば次の製造方法に従って製造される。
【００１４】一般式（Ｉ）
【化３】 で表わされる２―メチレンベンズ（ｇ）インドリン化合
物と、一般式（II）
物と、一般式（II）
【化４】 で表わされるニトロソナフトール化合物を反応させて式
（Ａ）の化合物を製造する。
（Ａ）の化合物を製造する。
【００１５】本発明の式（Ａ）の化合物の他の製造法の
例としては、一般式（IV）
例としては、一般式（IV）
【化５】 で表わされるトリメチルベンズ（ｇ）インドレニン化合
物、四級化剤Ｒ1―Ｘ（Ｘはアニオン性脱離基）、塩基
および一般式（II）の化合物を任意の順序で加え反応さ
せる方法も挙げることができる。
物、四級化剤Ｒ1―Ｘ（Ｘはアニオン性脱離基）、塩基
および一般式（II）の化合物を任意の順序で加え反応さ
せる方法も挙げることができる。
【００１６】また製造段階における精製方法としては各
種溶剤による再結晶法、シリカラムなどによるカラムク
ロマト分離あるいは活性炭処理などが好適な例として挙
げることができる。
種溶剤による再結晶法、シリカラムなどによるカラムク
ロマト分離あるいは活性炭処理などが好適な例として挙
げることができる。
【００１７】本発明フォトクロミック材料は光学的に透
明な樹脂類、たとえばジエチレングリコールビスアリル
カーボネートポリマー、ポリメタアクリレートおよびそ
の共重合体、セルロース類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリエステル樹
脂、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共重合
体、エポキシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフェノールＡの
ジ（メタ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、
（ハロゲン化）ビスフェノールＡのウレタン変性ジ（メ
タ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、ナイロ
ン樹脂、ポリウレタンなどに配合して好ましく使用され
る。配合された樹脂類は光による変色性を有する光学素
子として使用することが可能である。光学素子としては
サングラスレンズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレン
ズ、さらにはカーテン、衣服、玩具等が好適な例として
挙げられる。
明な樹脂類、たとえばジエチレングリコールビスアリル
カーボネートポリマー、ポリメタアクリレートおよびそ
の共重合体、セルロース類、ポリ酢酸ビニル、ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラール、ポリエステル樹
脂、ポリカーボネート、ポリスチレンおよびその共重合
体、エポキシ樹脂、（ハロゲン化）ビスフェノールＡの
ジ（メタ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、
（ハロゲン化）ビスフェノールＡのウレタン変性ジ（メ
タ）アクリレートポリマーおよびその共重合体、ナイロ
ン樹脂、ポリウレタンなどに配合して好ましく使用され
る。配合された樹脂類は光による変色性を有する光学素
子として使用することが可能である。光学素子としては
サングラスレンズ、スキー用ゴーグル、保護メガネレン
ズ、さらにはカーテン、衣服、玩具等が好適な例として
挙げられる。
【００１８】樹脂類への本発明フォトクロミック材料の
配合方法としては、染色方法、キャスティング法、配合
されたポリマー溶液のコーティング法など各種の方法が
適用できる。
配合方法としては、染色方法、キャスティング法、配合
されたポリマー溶液のコーティング法など各種の方法が
適用できる。
【００１９】また樹脂中への配合量としては目的および
使用方法などによって決められるべきものであるが、視
覚に対する感度という観点からは０．０１〜２０重量％
の添加量が好ましい。
使用方法などによって決められるべきものであるが、視
覚に対する感度という観点からは０．０１〜２０重量％
の添加量が好ましい。
【００２０】
実施例１ １，３，３−トリメチルスピロ［ベンズ（ｇ）イン
ドリン−２，３´−［３Ｈ］―ナフト［２，１―ｂ］
（１，４）オキサジン］の合成 １，３，３―トリメチル−２−メチレンベンズ（ｇ）イ
ンドリン５ｇおよび１―ニトロソ―２―ナフト―ル５ｇ
を１００ｍｌのエタノールに溶解し、窒素気流中２時間
還流する。反応後、冷却すると結晶が析出して来る。こ
れに少量のエタノールを加えろ取し、得られた粗結晶を
エタノールに溶解した溶液を５０―６０℃まで加熱した
後、活性炭１０ｇを加え十分に撹拌する。その後ろ過
し、ろ液を濃縮して得られた淡黄色固体をエタノールか
ら再結晶し１，３，３−トリメチルスピロ［ベンズ
（ｇ）インドリン―２，３´―［３Ｈ］―ナフト［２，
１―ｂ］（１，４）オキサジン］の淡黄色の結晶を得
た。
ドリン−２，３´−［３Ｈ］―ナフト［２，１―ｂ］
（１，４）オキサジン］の合成 １，３，３―トリメチル−２−メチレンベンズ（ｇ）イ
ンドリン５ｇおよび１―ニトロソ―２―ナフト―ル５ｇ
を１００ｍｌのエタノールに溶解し、窒素気流中２時間
還流する。反応後、冷却すると結晶が析出して来る。こ
れに少量のエタノールを加えろ取し、得られた粗結晶を
エタノールに溶解した溶液を５０―６０℃まで加熱した
後、活性炭１０ｇを加え十分に撹拌する。その後ろ過
し、ろ液を濃縮して得られた淡黄色固体をエタノールか
ら再結晶し１，３，３−トリメチルスピロ［ベンズ
（ｇ）インドリン―２，３´―［３Ｈ］―ナフト［２，
１―ｂ］（１，４）オキサジン］の淡黄色の結晶を得
た。
【００２１】 分析結果 （融点） ２１８℃ 応用例 本実施例化合物をメチルアルコール中に０．１重量％の
濃度で溶解させた。溶液にケミカルランプを使用して紫
外線を照射させた溶液は直ちに水色（淡青色）に変化し
た。また、このものは光照射を除くと速やかにもとの無
色に戻った。このような発色および消色テストは５０回
繰り返し行っても、第１回目とまったく同様のフォトク
ロミック特性を示し、耐疲労性に優れていた。
濃度で溶解させた。溶液にケミカルランプを使用して紫
外線を照射させた溶液は直ちに水色（淡青色）に変化し
た。また、このものは光照射を除くと速やかにもとの無
色に戻った。このような発色および消色テストは５０回
繰り返し行っても、第１回目とまったく同様のフォトク
ロミック特性を示し、耐疲労性に優れていた。
【００２２】つぎに溶媒をメチルアルコールからトルエ
ンに変えて行ったところ、まったく同様の現象が認めら
れ、マトリックスの影響をほとんど受けないことが判っ
た。
ンに変えて行ったところ、まったく同様の現象が認めら
れ、マトリックスの影響をほとんど受けないことが判っ
た。
【００２３】
【発明の効果】本発明のフォトクロミック材料は、溶
媒、マトリックスポリマーの種類によらず、一般的な状
態では無色であるが、紫外線の照射を受けると直ちに可
視光領域に吸収波長を有する材料に変化し、紫外線の照
射をやめると速やかにもとの無色に戻る。
媒、マトリックスポリマーの種類によらず、一般的な状
態では無色であるが、紫外線の照射を受けると直ちに可
視光領域に吸収波長を有する材料に変化し、紫外線の照
射をやめると速やかにもとの無色に戻る。
【００２４】本発明のフォトクロミック材料は、発色速
度が大きく、かつ消色速度が大きく、かつ発色種の吸収
波長がマトリックスによる影響を受けにくく、かつ耐疲
労性が良いという特性を有しているフォトクロミック材
料である。また本発明のフォトクロミック材料は耐酸性
に優れ、オルガノポリシロキサン系への添加が容易であ
る。
度が大きく、かつ消色速度が大きく、かつ発色種の吸収
波長がマトリックスによる影響を受けにくく、かつ耐疲
労性が良いという特性を有しているフォトクロミック材
料である。また本発明のフォトクロミック材料は耐酸性
に優れ、オルガノポリシロキサン系への添加が容易であ
る。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ａ）で表わされるスピロオキサジ
ン化合物からなるフォトクロミック材料。 【化１】 （式中、Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 ，Ｒ5 は炭素数１〜４のアル
キル基、炭素数１または２のハロゲン置換アルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、ハロゲン基、ニトロ基か
ら選ばれた置換基を表わし、ｎは０〜２の整数、ｍおよ
びｔは０〜４の整数、ｑは０〜２の整数、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 ，Ｒ5 はそれぞれ同種であっても異種であってもよ
い。Ｒ1 は炭素数１〜２０の無置換または置換アルキル
基、炭素数３〜１０の無置換または置換シクロアルキル
基、炭素数７〜２０の無置換または置換アラルキル基、
炭素数６〜１４の無置換または置換アリール基から選ば
れた置換基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4016946A JP2503145B2 (ja) | 1986-02-21 | 1992-01-31 | フォトクロミック材料 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61035321A JPS62195075A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | フォトクロミック材料 |
| JP4016946A JP2503145B2 (ja) | 1986-02-21 | 1992-01-31 | フォトクロミック材料 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61035321A Division JPS62195075A (ja) | 1986-02-21 | 1986-02-21 | フォトクロミック材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0559355A JPH0559355A (ja) | 1993-03-09 |
| JP2503145B2 true JP2503145B2 (ja) | 1996-06-05 |
Family
ID=26353394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4016946A Expired - Fee Related JP2503145B2 (ja) | 1986-02-21 | 1992-01-31 | フォトクロミック材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2503145B2 (ja) |
-
1992
- 1992-01-31 JP JP4016946A patent/JP2503145B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0559355A (ja) | 1993-03-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |