JPH0466095A - 糖化合物の製造法 - Google Patents
糖化合物の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はグルコースと糖アルコールとからそれらが結合
した糖化合物を容易に生成せしめるために、グルコアミ
ラーゼを用いる酵素反応を利用することを特徴とする糖
化合物の製造法に関するものである。さらに詳しくは、
グルコースと、ソルビトール、マンニトール、エリスリ
トールなどの糖アルコールを共存させておき、これにグ
ルコアミラーゼを作用させることで、酵素反応によりグ
ルコースと糖アルコールとが結合した糖化合物を容易に
且つ効率良くまた選択的に生成せしめる方法に関するも
のである。
した糖化合物を容易に生成せしめるために、グルコアミ
ラーゼを用いる酵素反応を利用することを特徴とする糖
化合物の製造法に関するものである。さらに詳しくは、
グルコースと、ソルビトール、マンニトール、エリスリ
トールなどの糖アルコールを共存させておき、これにグ
ルコアミラーゼを作用させることで、酵素反応によりグ
ルコースと糖アルコールとが結合した糖化合物を容易に
且つ効率良くまた選択的に生成せしめる方法に関するも
のである。
[産業上の利用分野コ
本発明の方法に従った糖化合物の例としては、グルコピ
ラノシル−ソルビトールやグルコピラノシル−マンニト
ールが挙げられる。これらの糖化合物は虫歯予防効果(
低う触性)を有する上に、難消化性(低カロリー)であ
る点で特徴があり、甘味料として有用な化合物である。
ラノシル−ソルビトールやグルコピラノシル−マンニト
ールが挙げられる。これらの糖化合物は虫歯予防効果(
低う触性)を有する上に、難消化性(低カロリー)であ
る点で特徴があり、甘味料として有用な化合物である。
更にこれら特徴に加えて、吸湿性が低く、熱に強くまた
加熱温度について厳しく規制されることがないなど産業
利用上数々の有用な特性を有している。このため、乳酸
飲料や発酵食品をはじめ水分の多い食品に使用すること
により、発酵を抑え、食品の日持ちを改善し、製品の保
存性向上が期待できる。
加熱温度について厳しく規制されることがないなど産業
利用上数々の有用な特性を有している。このため、乳酸
飲料や発酵食品をはじめ水分の多い食品に使用すること
により、発酵を抑え、食品の日持ちを改善し、製品の保
存性向上が期待できる。
[従来の技術]
工業的には麦芽糖や水飴のような、いわゆる澱粉糖を化
学的に還元することによってグルコースと糖アルコール
とが結合した糖化合物が製造されている0例えば、α−
D−グルコピラノシルー1,6−ソルビトールは、イソ
マルトースやイソマルツロース(a−O−α−D−グル
コピラノシル−フラクトース)を出発原料として化学的
に還元することにより生成出来る。しかし、イソマルト
ース自体が極めて高価であるため工業原料としては必ず
しも適さなかったり、イソマルツロースからの還元生成
物がグルコピラノシル−ソルビトールとグルコピラノシ
ル−マンニトールとの混合物となってしまう(特公昭5
7−9472. 特公昭59−36694)ため、グ
ルコピラノシル−ソルビトールやグルコピラノシル−マ
ンニトールを選択的に効率よく製造するための手段とし
ては必ずし、も満足いくものとは言い難い。
学的に還元することによってグルコースと糖アルコール
とが結合した糖化合物が製造されている0例えば、α−
D−グルコピラノシルー1,6−ソルビトールは、イソ
マルトースやイソマルツロース(a−O−α−D−グル
コピラノシル−フラクトース)を出発原料として化学的
に還元することにより生成出来る。しかし、イソマルト
ース自体が極めて高価であるため工業原料としては必ず
しも適さなかったり、イソマルツロースからの還元生成
物がグルコピラノシル−ソルビトールとグルコピラノシ
ル−マンニトールとの混合物となってしまう(特公昭5
7−9472. 特公昭59−36694)ため、グ
ルコピラノシル−ソルビトールやグルコピラノシル−マ
ンニトールを選択的に効率よく製造するための手段とし
ては必ずし、も満足いくものとは言い難い。
一方、本発明のような酵素反応によりグルコースと糖ア
ルコールとが結合した糖化合物を製造する方法にはα−
グルコシダーゼを眉いるものかある。しかしながら、グ
ルコピラノシル−ソルビトールなどの二5III[アル
コールを製造するうえからは、α−グルコシダーゼは反
応効率の面ではすぐれているが現在のところ高価であり
工業的には必ずしも満足いく酵素であるとは言えない、
そのため、グルコピラノシル−ソルビトールなどの二糖
類アルコールを工業的に効率よく製造するためには、工
業用酵素などの大量にかつ容易にまた安価に入手しうる
酵素を利用したグルコピラノシル−ソルビトールなどの
二糖類アルコール製造法が望まれる。
ルコールとが結合した糖化合物を製造する方法にはα−
グルコシダーゼを眉いるものかある。しかしながら、グ
ルコピラノシル−ソルビトールなどの二5III[アル
コールを製造するうえからは、α−グルコシダーゼは反
応効率の面ではすぐれているが現在のところ高価であり
工業的には必ずしも満足いく酵素であるとは言えない、
そのため、グルコピラノシル−ソルビトールなどの二糖
類アルコールを工業的に効率よく製造するためには、工
業用酵素などの大量にかつ容易にまた安価に入手しうる
酵素を利用したグルコピラノシル−ソルビトールなどの
二糖類アルコール製造法が望まれる。
本発明は工業的に安価で容易に入手しうるグルコアミラ
ーゼを利用することで、上記のような従来技術の持つ欠
点を克服し、グルコースと糖アルコールとからそれらが
結合した糖化合物を選択的にかつ容易にまた効率良く製
造する方法に関する。
ーゼを利用することで、上記のような従来技術の持つ欠
点を克服し、グルコースと糖アルコールとからそれらが
結合した糖化合物を選択的にかつ容易にまた効率良く製
造する方法に関する。
[発明が解決しようとする課題コ
本発明の目的は、産業上の見地から安価な工業用酵素な
どを利用することにより、グルコースと糖アルコールと
から、それらが結合した産業上有用な糖化合物を、酵素
の有する結合作用を利用することにより、容易に且つ効
率良く製造することにある。
どを利用することにより、グルコースと糖アルコールと
から、それらが結合した産業上有用な糖化合物を、酵素
の有する結合作用を利用することにより、容易に且つ効
率良く製造することにある。
つまり、本発明に従えばグルコースとソルビトールなど
を出発原料として、グルコアミラーゼによる酵素反応を
利用することにより、従来技術では得ることが難しいよ
うなグルコースと糖アルコールとが結合した糖化合物を
選択的かつ容易に製造することが出来る。
を出発原料として、グルコアミラーゼによる酵素反応を
利用することにより、従来技術では得ることが難しいよ
うなグルコースと糖アルコールとが結合した糖化合物を
選択的かつ容易に製造することが出来る。
[問題点を解決するための手段]
本発明者らは、糖分解酵素であるグルコアミラーゼが高
濃度のグルコース溶液中では酵素の逆反応によりグルコ
ースとおしを縮合してオリゴ糖(マルトースやイソマル
トース)を生成することに着目し研究を重ねた結果、グ
ルコアミラーゼが比較的高濃度のグルコースとソルビト
ールとの溶液中で、極めて効率良く選択的にグルコピラ
ノシル−ソルビトールを生成することを見い出した。
濃度のグルコース溶液中では酵素の逆反応によりグルコ
ースとおしを縮合してオリゴ糖(マルトースやイソマル
トース)を生成することに着目し研究を重ねた結果、グ
ルコアミラーゼが比較的高濃度のグルコースとソルビト
ールとの溶液中で、極めて効率良く選択的にグルコピラ
ノシル−ソルビトールを生成することを見い出した。
またグルコアミラーゼを用いた同様の反応に於いて、ソ
ルビトールに代えてマンニトール、エリスリトールなど
の糖アルコールを用いたところ、これらとグルコースと
が結合した糖化合物を極めて効率良く選択的に生成出来
ることも見い出した。
ルビトールに代えてマンニトール、エリスリトールなど
の糖アルコールを用いたところ、これらとグルコースと
が結合した糖化合物を極めて効率良く選択的に生成出来
ることも見い出した。
本発明に於いては、使用するグルコース或はソルビトー
ル等の糖アルコールは必ずしも高純度のものを要求する
ものではなく、例えばグルコースの場合、澱粉の糖化過
程で発生する例えば各種オリゴ糖のような不純物を含ん
でいても構わない。
ル等の糖アルコールは必ずしも高純度のものを要求する
ものではなく、例えばグルコースの場合、澱粉の糖化過
程で発生する例えば各種オリゴ糖のような不純物を含ん
でいても構わない。
またソルビトール等の糖アルコールは、一般に砂糖、ブ
ドウ糖、水飴、キシロース等を還元することにより生成
されるが、本発明に従う通常の反応に於いては、必ずし
も純度の高いものを用いなくてもよい。
ドウ糖、水飴、キシロース等を還元することにより生成
されるが、本発明に従う通常の反応に於いては、必ずし
も純度の高いものを用いなくてもよい。
またグルコアミラーゼとしては1例えばアスペルギルス
属、リゾプス属、サツカロマイセス属などの微生物が産
生しているものが知られている。
属、リゾプス属、サツカロマイセス属などの微生物が産
生しているものが知られている。
しかしながら、本発明記載の反応に用いる酵素の種類は
、これらに限定するものではない。
、これらに限定するものではない。
本発明によるグルコースと糖アルコールとからなる糖化
合物の製造に於いては、先ずグルコースと糖アルコール
とを含有する比較的高濃度の反応演液を準備する。この
反応溶液の濃度範囲としては重量パーセント濃度で5〜
l0(5)、さらに望ましくは20〜lOO%である方
が生成する糖化合物の量が増加する。また反応溶液の組
成は、グルコースに対する糖アルコールの重量比が10
0:1〜1:100程度の範囲が、さらに好ましくは1
:10〜10:1となる方が生成する糖化合物の量が増
加する。また反応溶液に投入する酵素量は、その量が多
いほど生成する糖化合物の量が増加する。一般には0.
1〜500mg/−1程度の範囲で用いられる。
合物の製造に於いては、先ずグルコースと糖アルコール
とを含有する比較的高濃度の反応演液を準備する。この
反応溶液の濃度範囲としては重量パーセント濃度で5〜
l0(5)、さらに望ましくは20〜lOO%である方
が生成する糖化合物の量が増加する。また反応溶液の組
成は、グルコースに対する糖アルコールの重量比が10
0:1〜1:100程度の範囲が、さらに好ましくは1
:10〜10:1となる方が生成する糖化合物の量が増
加する。また反応溶液に投入する酵素量は、その量が多
いほど生成する糖化合物の量が増加する。一般には0.
1〜500mg/−1程度の範囲で用いられる。
また一般に酵素反応に於いては、pHや温度等の反応条
件が重要となるが、本発明では、使用するグルコアミラ
ーゼが酵素活性を保っている範囲内でpHや温度を設定
すればよく、例えば反応溶液のpHを2〜9.より好ま
しくは3〜6の範囲に調整しておくことが望ましい。ま
た温度に関しては。
件が重要となるが、本発明では、使用するグルコアミラ
ーゼが酵素活性を保っている範囲内でpHや温度を設定
すればよく、例えば反応溶液のpHを2〜9.より好ま
しくは3〜6の範囲に調整しておくことが望ましい。ま
た温度に関しては。
酵素の安定性を損なわない範囲内で比較的高温で反応さ
せる方が良く、20〜70℃が望ましい。
せる方が良く、20〜70℃が望ましい。
次に、この反応溶液にグルコアミラーゼを作用させるが
、それには大別して以下の方法を挙げることが出来る。
、それには大別して以下の方法を挙げることが出来る。
一つは酵素或は酵素を有する微生物を直接に反応溶液に
投入するバッチ方式であり、その他としては酵素或は酵
素を有する微生物を固定化して用い、これに反応溶液を
作用させる方式例えば本発明に従い、バッチ方式を採用
してグルコースとソルビトールとからグルコピラノシル
−ソルビトールを生成させる場合、グルコースとソルビ
トールとから成る反応溶液の重量パーセント濃度を10
〜100%より好ましくは40〜100xとする。
投入するバッチ方式であり、その他としては酵素或は酵
素を有する微生物を固定化して用い、これに反応溶液を
作用させる方式例えば本発明に従い、バッチ方式を採用
してグルコースとソルビトールとからグルコピラノシル
−ソルビトールを生成させる場合、グルコースとソルビ
トールとから成る反応溶液の重量パーセント濃度を10
〜100%より好ましくは40〜100xとする。
また反応溶液の組成をグルコースに対するソルビトール
の重量比で1=4〜4:1に、より好ましくは2:3〜
3:2とする。反応溶液は例えば予めpHを2〜9、よ
り好ましくは3〜6に調整しておき、これに例えば市販
酵素のグルコアミラーゼを直接加えることによって生成
反応を行わせる。この際、反応温度を予め20〜70℃
に、より好ましくは50〜65℃に設定しておく。
の重量比で1=4〜4:1に、より好ましくは2:3〜
3:2とする。反応溶液は例えば予めpHを2〜9、よ
り好ましくは3〜6に調整しておき、これに例えば市販
酵素のグルコアミラーゼを直接加えることによって生成
反応を行わせる。この際、反応温度を予め20〜70℃
に、より好ましくは50〜65℃に設定しておく。
本発明に従う酵素反応に於いて、グルコピラノシル−ソ
ルビトールを始めとする糖化合物は、酵素活性が持続す
る限り反応時間が長いほどその生成量が増加する。
ルビトールを始めとする糖化合物は、酵素活性が持続す
る限り反応時間が長いほどその生成量が増加する。
本発明の方法に従って得られた糖化合物は、例えばメン
ブレンフィルター等を用いて酵素を除去し、さらに例え
ば活、性炭或はイオン交換樹脂等を利用して、グルコー
スやソルビトール等の糖アルコールの原料と、グルコピ
ラノシル−ソルビトール等の糖化合物とを分離すること
により、容易に且つ効率良く口取できる。
ブレンフィルター等を用いて酵素を除去し、さらに例え
ば活、性炭或はイオン交換樹脂等を利用して、グルコー
スやソルビトール等の糖アルコールの原料と、グルコピ
ラノシル−ソルビトール等の糖化合物とを分離すること
により、容易に且つ効率良く口取できる。
[発明の実施例コ
以下、実施例により本発明をさらに説明するが。
これらのみに限定されるものではないことは自明、であ
る。
る。
塞1d九ニ
ゲルコース3優、ソルビトール30%から成る反応温度
(p H5,0)を、予め50”Cに設定しておいた恒
温槽に入れ、次いでこの反応溶液にグルコアミラーゼを
蛋白濃度が0.1〜500 B/mlとなるように加え
て反応を開始させる。
(p H5,0)を、予め50”Cに設定しておいた恒
温槽に入れ、次いでこの反応溶液にグルコアミラーゼを
蛋白濃度が0.1〜500 B/mlとなるように加え
て反応を開始させる。
一定時間毎にサンプリングすることで、生成したグルコ
ピラノシル−ソルビトールの量を測定したところ、蛋白
濃度が2.Otg/mlである場合は反応開始後24時
間でその生成量は重量パーセント濃度で1.5%、72
時間で2.錦であった。また蛋白濃度が10.OB/a
lである場合は反応開始後24時間で3.8%、48時
間で4.9%であった。
ピラノシル−ソルビトールの量を測定したところ、蛋白
濃度が2.Otg/mlである場合は反応開始後24時
間でその生成量は重量パーセント濃度で1.5%、72
時間で2.錦であった。また蛋白濃度が10.OB/a
lである場合は反応開始後24時間で3.8%、48時
間で4.9%であった。
この際、サンプリングした反応溶液は加熱処理によって
酵素反応を停止させた後、メンブレンフィルターを用い
て酵素を除去した。除蛋白した反応溶液をカルシウム型
のカチオン交換樹脂カラムを使った高速液体クロマトグ
ラフィーや薄層クロマトグラフィーを用い分析したとこ
ろ、標準物質と一致することを確認した。
酵素反応を停止させた後、メンブレンフィルターを用い
て酵素を除去した。除蛋白した反応溶液をカルシウム型
のカチオン交換樹脂カラムを使った高速液体クロマトグ
ラフィーや薄層クロマトグラフィーを用い分析したとこ
ろ、標準物質と一致することを確認した。
以下の実施例についても同様にして生成物を分析した。
11医」。
反応溶液中のグルコース、ソルビトールに代えて、グル
コース30%、マンニトール20%となる以外は実施例
1と同じ条件で、生成するグルコピラノシル−マンニト
ールの量を測定したところ、蛋白濃度が421に/諺1
の場合は、26時間で10%であった。
コース30%、マンニトール20%となる以外は実施例
1と同じ条件で、生成するグルコピラノシル−マンニト
ールの量を測定したところ、蛋白濃度が421に/諺1
の場合は、26時間で10%であった。
11五五
反応溶液中のグルコース、ソルビトールに代えてグルコ
ース3o%、エリスリトール30%となる以外は実施例
1と同じ条件でグルコピラノシル−エリスリトールの生
成量を測定したところ、j[白濃度が170 mg/■
1の場合、反応開始後40時間で13.1%であった。
ース3o%、エリスリトール30%となる以外は実施例
1と同じ条件でグルコピラノシル−エリスリトールの生
成量を測定したところ、j[白濃度が170 mg/■
1の場合、反応開始後40時間で13.1%であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)グルコースと糖アルコールとから、それらが結合
した糖化合物を生成せしめるために、グルコアミラーゼ
を用いる酵素反応を利用することを特徴とする糖化合物
の製造法。(2)糖アルコールとして、ソルビトール、
マンニトール、エリスリトールなどを用いる特許請求の
範囲(1)に記載の製造法。 (3)糖化合物がグルコピラノシル−ソルビトールなど
の二糖類アルコールである特許請求の範囲(1)に記載
の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17717090A JP2882668B2 (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | 糖化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17717090A JP2882668B2 (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | 糖化合物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0466095A true JPH0466095A (ja) | 1992-03-02 |
JP2882668B2 JP2882668B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=16026412
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17717090A Expired - Lifetime JP2882668B2 (ja) | 1990-07-04 | 1990-07-04 | 糖化合物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2882668B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6555146B1 (en) * | 1995-09-02 | 2003-04-29 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Sugar-free foodstuff products |
-
1990
- 1990-07-04 JP JP17717090A patent/JP2882668B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6555146B1 (en) * | 1995-09-02 | 2003-04-29 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Sugar-free foodstuff products |
US6562392B1 (en) | 1995-09-02 | 2003-05-13 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Hard caramel product |
US6872415B2 (en) | 1995-09-02 | 2005-03-29 | Sudzucker Aktiengesellschaft | Sugar-free pharmaceutical products |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2882668B2 (ja) | 1999-04-12 |
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