JPH0459786A - フェネチルアルコール配糖体および該配糖体を有効成分とする過酸化脂質産生抑制剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｕ産業上の利用分野−］ 本発明は過酸化脂質産生抑制活性を有し、医薬品として
有用なフェネチルアルコール配糖体に関するものである
。

［従来の技術および課題］ 過酸化脂質は、ミトコンドリアの電子伝達系から発生す
るフリーラジカルが膜脂質と反応して生成され、組織障
害を惹起する。その反応性はフリーラジカルに比べて遥
かに低いが、安定性が強いために長い寿命をもって生体
内に存在し、血管障害を起こし、動脈硬化症や脳卒中、
心筋梗塞などの循環器系疾患を引き起こす重要な因子と
なっている。

そこで、これら障害の治療、ないしは予防を考えた場合
、虚血後の再潅流時に発生するフリーラジカルの消去あ
るいは過酸化脂質の生成を抑制する薬剤の開発が望まれ
ていた。

［課題を解決するための手段］ 本発明者等は、上述したような循環器系疾患の治療に有
効な過酸化脂質産生抑制作用を有する化合物を求めて、
鋭意研究を重ねた結果、チョロギ［５ｔａｃｈｙｓｓｉ
ｅｂｏｌｄｉｉ、シソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）］の地上
部（主に葉）に含まれるフェネチルアルコール配糖体が
過酸化脂質産生抑制作用を有することを見いだし、本発
明を完成させた。

すなわち本発明は、下記式 （ただし式中Ｒ０およびＲ２は、同じにまたは異なって
水素原子またはメチル基を意味する。）で表されるフェ
ネチルアルコール配糖体および該配糖体（以下、本発明
の化合物という）を有効成分とする過酸化脂質産生抑制
剤である。

本発明の化合物を得るには例えば、次のような方法が挙
げられる。

チョロギの地上部（主に葉）を水、アルコール類、水と
アルコール類の混合溶媒または水とアセトンの混合溶媒
で抽出し、該抽出液から溶媒を除去した残渣をそのまま
、または必要に応じて水に溶解し、石油エーテル、エー
テル、クロロホルムなどの有機溶媒で抽出し、得られた
有機溶媒に移行する脂溶性成分を除去した後、ｎ−ブタ
ノールで抽出し、抽出液から溶媒を除去して得た残渣を
水、メタノール、エタノール、酢酸、クロロホルム、酢
酸エチル、ｎ−ヘキサン、アセトン、ベンゼンから選ば
れる少なくとも一つを溶出溶媒としてダイヤイオンＨＰ
−２０、ＭＣＩゲルＣＨＦ’２０Ｐ等のポーラスポリマ
ー　セファデックスＬＨ−２０等のセファデックス、逆
相系シリカゲル、シリカゲル、ポリアミド、活性炭また
はセルロース等を担体に用いたカラムクロマトグラフィ
ーに数回付し、薄層クロマトグラフィーで目的成分を確
認しながら分画することにより得ることができる。

また、場合によりメタノール、エタノール等の適当な溶
媒を用いて再結晶することにより精製してもよい。

次に、本発明の化合物が過酸化脂質産生抑制作用を有す
ることを実験例を挙げて説明する。

実験例 ■ラット脳の調製 １２週齢のウィスター（Ｗｉｓｔａｒ）系雄性ラットを
断頭し、脱血後、脳組織を取り出した。この脳（４，５
ｙ／２匹）を４倍量の５０朋リン酸〜生理食塩水緩衝液
（ｐＨ７，４）でホモジナイズし、＋０００×９で１０
分間遠心した。この上清を過酸化脂質産生原液とし、実
験に使用するまで一８０℃で凍結保存した。

■過酸化脂質産生反応 上記の過酸化脂質産生原液を、さらに５０　ｊｌ、Ｍす
ン酸−生理食塩水緩衝液（ｐＨ７，４）にて４倍に希釈
し、これを試液とした。この試液１ＩＩ１１に本発明の
化合物のアセトン溶液またはアセトン１０通を加え、３
７℃で２０分インキュベート後、３５％過塩素酸液２０
０Ａを加えて除タンパクし、１３００ＸｓＪで１０分遠
心した。この上清中−の過酸化脂質量を下記の方法にて
測定した。

過酸化脂質産生試液は、Ｂｉｏ−ＲＡＤプロティン・ア
ッセイ・キット（Ｂｉｏ−ＲＡＤ　ｐｒｏｔｅｉｎ　ａ
ｓｓａｙ　ｋｉｔ）によりタンパク定量した。

過酸化脂質含量はマロンジアルデヒド（Ｍ　Ａ　Ｄ　）
量（ｙ＋ｄ／ｐｒｏｔｅｉｎ）として算定した。測定に
際しては、標準物質として５ｙ＋ｄ／ｄのテトラエトキ
シプロパン水溶液０．１７を用い、この蛍光強度（Ｅ８
：５１５７Ｂ、Ｅ＋ｎ：５４８ｎｍ）を基準として、次
式により算出した。

すなわち、 Ｆ：標準の蛍光強度 ｆ：検体の蛍光強度 Ｐ：過酸化脂質産生試液のタンパク量 上記に基づき、本発明の化合物の測定結果を、１０ｆで
の過酸化脂質産生抑制率として第１表に示した。

第１表 第１表から本発明の化合物は、優れた過酸化脂質産生抑
制作用を有することが明らかになった。

次に、本発明の化合物の急性毒性試験をＩＣＲ系マウス
を用いて行ったところ、実施例１〜３で得た化合物は２
９／に９の経口投与で死亡例はなかった。

このように、本発明の化合物は極めて毒性が低く、安全
性の高いものである。

次に、本発明の化合物の投与量および製剤化について説
明する。

本発明の化合物はそのまま、あるいは慣用の製剤担体と
共に動物および人に投与することができる。投与形態と
しては、特に限定がなく、必要に応じ適宜選択して使用
され、錠剤、カプセル剤、顆粒剤、細粒剤、散剤等の経
口剤、注射剤、半割等の非経口剤が挙げられる。

経口剤として所期の効果を発揮するためには、徹者の年
令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で式の
化合物の重量として５０ｍ９〜５９を、１日数回に分け
ての服用が適当と思われる。

経口剤は、例えばデンプン、乳糖、白糖、マンニット、
カルボキシメチルセルロース、コーンスターチ、無機塩
類等を用いて常法に従って製造される。

この種の製剤には、適宜前記賦形剤の他に、結合剤、崩
壊剤、界面活性剤、滑沢剤、流動性促進剤、矯味剤、着
色剤、香料等を使用することができる。それぞれの具体
例は以下に示す如くである。

［結合剤コ デンプン、デキストリン、アラビアゴム末、ゼラチン、
ヒドロキシプロピルスターチ、メチルセルロース；カル
ボキシメチルセルロースナトリウム、ヒドロキンプロピ
ルセルロース、結晶セルロース、エチルセルロース、ポ
リビニルピロリドン、マクロゴール。

［崩壊剤］ デンプン、ヒドロキシプロピルスターチ、カルボキシメ
チルセルロースナトリウム、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム、カルボキシメチルセルロース、低置換ヒ
ドロキシプロピルセルロース。

［界面活性剤］ ラウリル硫酸ナトリウム、大豆レシチン、ショ糖脂肪酸
エステル、ポリソルベート　８０゜［滑沢剤〕 タルク、ロウ類、水素添加植物油、ショ糖脂肪酸エステ
ル、ステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸カルシウ
ム、ステアリン酸アルミニウム、ポリエチレングリコー
ル。

［流動性促進剤コ 軽質無水ケイ酸、乾燥水酸化アルミニウムゲル、合成ケ
イ酸アルミニウム、ケイ酸マグネシウム。

また、本発明の化合物は、懸濁液、エマルジョン剤、シ
ロップ剤、エリキシル剤としても投与することができ、
これらの各種剤形には、矯味矯臭剤、着色剤を含有して
もよい。

非経口剤として所期の効果を発揮するためには、患者の
年令、体重、疾患の程度により異なるが、通常成人で本
発明の化合物の重量として１日０１ｍ９〜１９までの静
注、点滴静注、皮下注射、筋肉注射が適当と思われる。

この非経口剤は常法に従って製造され、希釈剤として一
般に注射用蒸留水、生理食塩水、ブドウ糖水溶液、注射
用植物油、ゴマ油、ラッカセイ油、ダイズ油、トウモロ
コシ油、プロピレングリコール、ポリエチレングリコー
ル等を用いることができる。さらに必要に応じて、殺菌
剤、防腐剤、安定剤を加えてもよい。また、この非経口
剤は安定性の点から、バイアル等に充填後冷凍し、通常
の凍結乾燥技術により水分を除去し、使用直前に凍結乾
燥物から液剤を再調製することもてきる。さらに、必要
に応じて適宜、等張化剤、安定剤、防腐剤、無痛化剤等
を加えても良い。

その他の非経口剤としては、外用液剤、軟膏等の塗布剤
、直腸内投与のための半割等が挙げられ、常法に従って
製造される。

次に実施例を示して本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれにより同等制限されるものではない。

実施例１ チジロギの葉Ｊ　、　Ｉ　ｋｇをメタノール３０ρて抽
出し、得られた抽出液から溶媒を減圧下留去しメタノー
ルエキスを得た。このメータノールエキスを水に溶解し
ダイヤイオンＨＰ−２０（三菱化成製）カラムクロマト
グラフィーに付し、水１０ρ、次いで５０％メタノール
−水１５（で溶出した。

５０％メタノール−水溶出部は溶媒を減圧下留去し、５
０％メタノール−水溶出部４９．８９を得た。この５０
％メタノール−水溶出部をセファデックスＬＨ−２０（
ファルマシア製）カラムクロマトグラフィーに付し、水
から始めて順次メタノール含量を増やして溶出し、３０
〜４０％メタノール水溶出画分を得た。この両分を次に
ポーラスポリマーであるＭＣＩゲルＣＨＰ２０Ｐ（三菱
化成製）を用いたカラムクロマトグラフィーに付して、
水から順次メタノール含量を増やして溶出し、画分ＡＳ
Ｂ、Ｃ，Ｄ、ＥおよびＦを得た。

画分Ｂをさらにシリカゲル（メルク社製）カラムクロマ
トグラフィーに付し、酢酸エチル−メタノール−水（２
０：３　：２）で溶出し、Ｒｆ値０．１３［薄層プレー
ト・キーゼルゲル６０　Ｆ　、５４．展開溶媒：クロロ
ホルム−メタノール−水（７：３　：０．５　）Δの淡
黄色無晶形粉末９６０７’ｌｌｐを得た。

この淡黄色無晶形粉末の理化学的性質は以下の如くであ
り、これらのデータより式中Ｒ，，Ｒ７かいずれし水素
原子である化合物と構造を決定した。

比旋光度：［α］′も＝−４９，７゜ （ｃ　＝　１　、１０　、ＭｅＯＨ） マススペクトル Ｆ　Ｄ−ＭＳ　ｍ／ｚニア　７９　［Ｍ＋　Ｎａ］’赤
外線吸収スペクトル　ν　瓢声【α−１：３３９２．１
７０２，１６３２゜ １６０４．１５２４ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤ３０Ｄ） １．０６　（３Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ）。

２．８０　（２Ｈ，ｔ　９．Ｊ　＝　７．２　Ｈｚ）。

３．２〜４．２（１６Ｈ，ｍ）。

４．３１　（Ｉ　Ｈ，ｄ’　、Ｊ　＝　６．８　Ｈｚ）
。

４．３８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。

４．９３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝９．０Ｈｚ）。

５．４８（ＩＨ，ｄ　、Ｊ＝１．２Ｈｚ）６．２７（Ｉ
Ｈ，ｄ、Ｊ＝１　５．９Ｈｚ）。

６．５　６（Ｉ　　Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１／２．０Ｈｚ
）。

６．６９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

６．７　０（Ｉ　　Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）。

６．７８　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝、８．１　Ｈｚ）。

６．９６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１／２．０Ｈｚ）。

７．０　６　（Ｉ　　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　２．０　Ｈｚ
）。

７．５９（Ｉ　　Ｈ，ｄ、Ｊ＝　　１　５．９Ｈｚ）１
３０−核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤ３０Ｄ）： １８．４（ｑ）、３６．６（ｔ）、６２．３（ｔ）。

６７．３（ｔ）、６９．８（ｄ）、７０．３（ｄ）７０
．５（ｄ）、７１．９（ｄ）、７２．２（ｔ）。

７２．８（ｄ）、７４．２（ｄ）、７４．３（ｄ）。

７６．０（２Ｃ，ｅａｃｈ　ｄ）、８２．３（ｄ）。

８２．７（ｄ）、１０２．０Ｃｄ）、１０４．２（ｄ）
１０７．４（ｄ）、１１４．７（ｄ） １１５．２（ｄ）、１１６．３（ｄ）。

１１６．５（ｄ）、１１７．１　（ｄ）３　２　１．３
Ｃｄ）、１　２３．２（ｄ）。

１　２　７．６（ｓ）、１　３　１．５（ｓ）。

１　４４．６（ｓ）、１　４　６．１（ｓ）。

１　４　６．８（ｓ）、１　４　８．０（ｄ）。

１　４　９；７（ｓ）、１　６　８．３（ｓ）実施例２ 実施例１の画分りをさらにセファデックスＬＨ２０カラ
ムクロマトグラフィーに付し、６０％メタノール−水で
溶出し、続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、酢酸エチル−メタノール−水（２０：３：２）゛
で溶出して、Ｒｆ値０．２９［薄層プレート：キーゼル
ゲル６０　Ｆ　ｔｓ４゜展開溶媒：クロロホルム−メタ
ノール−水（７：３０．５）］の淡黄色無晶形粉末１．
２９を得た。

この淡黄色無晶形粉末の理化学的性質は以下の如くであ
り、これらのデータより、式中Ｒ１が水素原子、Ｒ３が
メチル基である化合物と構造を決定した。

比旋光度［α］”３＝　−４９，３゜ （ｃ　＝　１．０５　、ＭｅＯ）り マススペクトル ＦＡＢ−ＭＳ　　ｍ／ｚニア　９３　［Ｍ＋Ｎａド赤外
線吸収スペクトル　ν　’４２’ｘｃＩ１１−’：３３
９６．１７０２，１６３２゜ ｌ６０２．ｌ５１６ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤ３０Ｄ）： １．０７　（３Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　６．１　Ｈｚ）。

２．７９　（２Ｈ，ｔ　、Ｊ　＝　７．２　Ｒ２）。

３．３〜４．２　（１６Ｈ、ｍ）。

３．８８　（３Ｈ，ｓ　）。

４．３１　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）。

４．３７　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　７．８　Ｈｚ）。

４．９３（Ｊ　Ｈ，ｔ、Ｊ＝９．５Ｈｚ）。

５．４９（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝　１．２Ｈｚ）。

６．３７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）。

６．５６（ｌ　Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１／２．０Ｈｚ）。

６．６８（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ）。

６．７１　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　２．０　Ｈｚ）。

６．８１　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ）。

７．０８（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８．１／１．７Ｈｚ）。

７．１　９　（Ｉ　　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　　Ｉ　　、７
　Ｈｚ）。

７．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）１３Ｃ−核磁
気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　１ｎＣＤＪＤ）： １８．５（ｑ）、３６．６（ｔ）、５６．５（ｑ）。

６２．４（ｔ）、６７．３（ｔ）、６９，５（ｄ）。

７０．３（ｄ）、７０．６（ｄ）、７２．０（ｄ）。

７２．３（ｔ）、７２．９（ｄ）、７４．２（ｄ）７４
．４（ｄ）、７６．０（２Ｃ，ｅａｃｈ　ｄ）。

８２．３（ｄ）、８２．８（ｄ）、１０２．０（ｄ）。

１０４．２（ｄ）、Ｉ　Ｏ７，４（ｄ）。

１１１．８（ｄ）、、１１５．１（ｄ）１１６．３（ｄ
）、１１６．５（ｄ）。

、１１．７．１（ｄ）、１２１．３（ｄ）。

１２４．４（ｄ）、１２７．６（ｓ）。

１３１．５（ｓ）、１４４．７（ｓ）。

１４６．１（ｓ）、１４７．９（ｄ） １４９．４（ｓ）、１５０．８（ｓ）。

１６８．４　（ｓ　） 実施例３ 実施例１の画分ＦをさらにセファデックスＬＨ２０カラ
ムクロマトグラフィーに付し、６０％メタノール−水で
溶出し、続いてシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、クロロホルム−メタノール−水（８：２　：０．
２　）で溶出して、Ｒｆ値０．５１［薄層プレート：キ
ーゼルゲル６０　Ｐ　ｔｓ４゜展開溶媒：クロロホルム
−メタノール−水（７：３：０．５）］の淡黄色無晶形
粉末２２ｍｇを得た。

この淡黄色無晶形粉末の理化学的性質は以下の如くであ
り、これらのデータより式中Ｒ１、Ｒ７かいずれもメチ
ル基である化合物と構造を決定した。

比旋光度［αコ２Ｆ、−−４２．０゜ （ｃ　＝　０　、５２　、ＭｅＯＨ） マススペクトル ＦＡＢ−ＭＳ　　ｍ／ｚ：８０７　［Ｍ＋−Ｎａｌ”赤
外線吸収スペクトル　ν　：Ｂ′ｘα３４２０　１７０
４．１６３２゜ １５９４．１５１４ プロトン核磁気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤ３０Ｄ）： １．０７　（３Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　６．４　Ｈｚ）。

２．８２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．２Ｈｚ）。

３．３〜４．２（１６Ｈ，ｍ）。

３．８１　（３Ｈ，ｓ）、３．８８（３Ｈ，ｓ）。

４．３２　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　７．１　Ｈｚ）。

４．３８　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　８．１　Ｈｚ）。

４．９３（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝９．７Ｈｚ）。

５．４９（Ｉ　Ｈ，ｄ、Ｊ＝　１．２Ｈｚ）６．３７（
ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）６．６８　（Ｉ　Ｈ，ｄ
ｄ、Ｊ　＝　８．１　／２．０　Ｈｚ）。

６．７４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ）６．８１（Ｉ　
Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

６．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）。

７．０８（Ｉ　Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８．１／２．０Ｈｚ）。

７．１９　（Ｉ　Ｈ，ｄ　、Ｊ　＝　２．０　Ｈｚ）。

７．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）１３ｃ−核磁
気共鳴スペクトル （δ　ｐｐｍ　ｉｎ　ＣＤ３０Ｄ） １８．５（ｑ）、３６．６（ｔ）、５６．５（ｑ）。

５６．６（ｑ）、６２．４（ｔ）、６７．３（ｔ）。

６９．８（ｄ）、７０．３（ｄ）、７０．６（ｄ）。

７２．０（ｄ）、７２．１（ｔ）、７２．９（ｄ）。

７４．２（ｄ）、７４．４（ｄ）。

７６．０（２Ｃ，ｅａｃｈ　ｄ）、８２．３（ｄ）。

８２．８（ｄ）、Ｉ　０２．０（ｄ）。

１０４．２（ｄ）、１０７．４（ｄ）。

１１１．８（ｄ）、１１２．９（ｄ）。

１１５．１（ｄ）、１１６．５（ｄ）。

１１７．１（ｄ）、！　２１．１（ｄ）。

１２４．４（ｄ）、１２７．７（ｓ）。

１３２．９（ｓ）、１４７．４（ｓ）。

１４７．５（ｓ）、１４７．８（ｄ）。

１４９．４（ｓ）、１５０．８（ｓ） １６８．２（ｓ） 実施例４ ■コーンスターチ　　　　　　４４ｇ ■結晶セルロース　　　　　　４０９ ■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　５？ ■軽質無水ケイ酸　　　　　　０．５ｇ■ステアリン酸
マグネシウム　０．５９■実施例１で得た化合物　　　
１０９ 計　　　　　１００９ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、打鍵機にて
圧縮成型して一部２００　ｍｆｌの錠剤を得た。

この錠剤−錠には、実施例１で得た化合物２０ｔ１ｇが
含有されており、成人１日ｌＯ〜２５錠を数回にわけて
服用する。

実施例５ ■結晶セルロース　　　　　８４．５ｙ■ステアリン酸
マグネシウム　０．５９■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　　５ｇ ■実施例２で得た化合物　　　＋０９ 計　　　　　１００ｇ 上記の処方に従って■、■および■の一部を均一に混合
し、圧縮成型した後、粉砕し、■および■の残量を加え
て混合し、打錠機にて圧縮成型して一部２００肩９の錠
剤を得た。

この錠剤−錠には、実施例２て得た化合物２０■か含有
されており、成人１日ｌＯ〜２５錠を数回にわけて服用
する。

実施例６ ■結晶セルロース　　　　　４９．５９■ｌＯ％ヒドロ
キシプロピル セルロースエタノール溶液　３５９ ■カルボキシメチル セルロースカルシウム　　　５９ ■ステアリン酸マグネシウム　０．５９■実施例３で得
た化合物　　　１０９ 計　　　　　１００９ 上記の処方に従って■、■および■を均一に混合し、常
法によりねつ和し、押し出し造粒機により造粒し、乾燥
・解砕した後、■および■を混合し、打錠機にて圧縮成
型して一部２００　ｙｉｙの錠剤を得た。

この錠剤−錠には、実施例３で得た化合物２０７＋９が
含有されており、成人１日ｌＯ〜２５錠を数回にわけて
服用する。

実施例７ ■コーンスターチ　　　　　３４．５９■ステアリン酸
マグネノウム　５０９ ■カルボキンメチル セルロースカルシウム　　　５９ ■軽質無水ケイ酸　　　　　　０．５Ｉｉｌ■実施例１
で得た化合物　　　１０ｇ 計　　　　　１００９ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、圧縮成型機
にて圧縮成型後、破砕機により粉砕し、篩別して顆粒剤
を得た。

この顆粒剤１９には、実施例１で得た化合物］　００　
Ｒ９が含有されており、成人１日２〜５９を数回にわけ
て服用する。

実施例８ ■結晶セルロース　　　　　　５５９ ■ｌＯ％ヒドロキシプロピル セルロースエタノール溶液３５ｇ ■実施例２で得た化合物　　　１０ｇ 計　　　　　　１００９ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、Ｊｌつ和し
た。押し出し造粒機により造粒後、乾燥し、篩別して顆
粒剤を得た。

この顆粒剤１ｇには１、実施例２て得た化合物１００１
１ｉｊが含有されており、成人１日２〜５９を数回にわ
けて服用する。

実施例９ ■コーンスターチ　　　　　８９．ＥＭ■軽質無水ケイ
酸　　　　　　０．５ｇ■実施例３で得た化合物　　　
１０ｇ 計　　　　　１００ｇ 上記の処方に従って■〜■を均一に混合し、２００　ｍ
ｙを２号カプセルに充填した。

このカプセル剤１カプセルには、実施例３で得た化合物
２（１ｇが含有されており、成人１日ｌＯ〜２５カプセ
ルを数回にわけて服用する。

実施例１Ｏ ■大豆油　　　　　　　　　　　５９ ■注射用蒸留水　　　　　８９．５９ ■大豆リン脂質　　　　　　２．５ｇ ■グリセリン　　　　　　　　　２ｇ ■実施例１で得た化合物　　　　１９ 全量　　　　　　　１００ｇ 上記の処方に従って■を■および■に溶解し、これに■
と■の溶液を加えて乳化し、注射剤を得た。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし式中Ｒ＿１およびＲ＿２は、同じにまたは異な
   って水素原子またはメチル基を意味する。）で表される
   フェネチルアルコール配糖体。
2. （２）下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし式中Ｒ＿１およびＲ＿２は、同じにまたは異な
   って水素原子またはメチル基を意味する。）で表される
   フェネチルアルコール配糖体を有効成分とする過酸化脂
   質産生抑制剤。