JPH0455429A - プロピレンオキシフツ素含有ポリカーボネート樹脂 - Google Patents
プロピレンオキシフツ素含有ポリカーボネート樹脂Info
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- JPH0455429A JPH0455429A JP16634090A JP16634090A JPH0455429A JP H0455429 A JPH0455429 A JP H0455429A JP 16634090 A JP16634090 A JP 16634090A JP 16634090 A JP16634090 A JP 16634090A JP H0455429 A JPH0455429 A JP H0455429A
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Landscapes
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- Basic Packing Technique (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なポリカーボネート樹脂に係シ、４ｔＫ透
明性と熟成形性に優れ九プロピレンオキシフッ素含有ポ
リカーボネート樹脂に関する。
明性と熟成形性に優れ九プロピレンオキシフッ素含有ポ
リカーボネート樹脂に関する。
（従来の技術〕
ポリカーボネート樹脂は工業的に広く使用されている合
成樹脂であって、通常２．２−ビス（４′−ヒドロキシ
７エ二ル）フロパン（以下ビスフェノールＡと略記する
）のような二価のフェノールとホスゲンのような炭酸誘
導体との反応により製造されている。ところでビスフェ
ノールＡから製造されるポリカーボネート樹脂は、耐衝
撃性に優れ、しかも吸湿性が小さく熱に安定である等の
優れた特性を有しているが、これを光学記録基板として
使用する場合、ビスフェノールＡから製造されるポリカ
ーボネート樹脂に代表される芳香族ポリカーボネート樹
脂は、異方性の大きい芳香族環をその主鎖に含むことか
ら、光学配置基板の性質として極めて１１要である複屈
折を低減することが困難であった。
成樹脂であって、通常２．２−ビス（４′−ヒドロキシ
７エ二ル）フロパン（以下ビスフェノールＡと略記する
）のような二価のフェノールとホスゲンのような炭酸誘
導体との反応により製造されている。ところでビスフェ
ノールＡから製造されるポリカーボネート樹脂は、耐衝
撃性に優れ、しかも吸湿性が小さく熱に安定である等の
優れた特性を有しているが、これを光学記録基板として
使用する場合、ビスフェノールＡから製造されるポリカ
ーボネート樹脂に代表される芳香族ポリカーボネート樹
脂は、異方性の大きい芳香族環をその主鎖に含むことか
ら、光学配置基板の性質として極めて１１要である複屈
折を低減することが困難であった。
この問題を解決するために分子量の低減化の他氏形条件
の検討という成形時の分子配向を低減しようとする試み
がなされている。しかしながら、複屈折が素材その本の
に起因することから、−様に複屈折が低く透明な基ａｔ
安定して製造することが困難な状況にあシ、光学記録基
板として十分に満足できるポリカーボネート樹脂は未だ
見出されていない。加えて従来のポリカーボネート樹脂
は融点が比較的高いため、用途によっては熟成形性に劣
るという問題もあった。
の検討という成形時の分子配向を低減しようとする試み
がなされている。しかしながら、複屈折が素材その本の
に起因することから、−様に複屈折が低く透明な基ａｔ
安定して製造することが困難な状況にあシ、光学記録基
板として十分に満足できるポリカーボネート樹脂は未だ
見出されていない。加えて従来のポリカーボネート樹脂
は融点が比較的高いため、用途によっては熟成形性に劣
るという問題もあった。
（発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的Ｌ、耐衝撃性、吸湿性、耐熱性に優れたポ
リカーボネート樹脂の長所を損うとと々ぐ、複屈折が低
く透明性に優れかつ熟成形性の改良されたポリカーボネ
ート樹脂を提供することＫある。
リカーボネート樹脂の長所を損うとと々ぐ、複屈折が低
く透明性に優れかつ熟成形性の改良されたポリカーボネ
ート樹脂を提供することＫある。
〔問題点を解決するための手段コ
本発明は、式（１）
％式％
（式中、ｘ＋’！−１で（ｌ ｌ ｉ ｘ≦１．０≦ｙ
≦０９である）で表わされる繰返し構造単位を有するプ
ロピレンオキシフッ素含有ポリカーボネート樹脂である
。
≦０９である）で表わされる繰返し構造単位を有するプ
ロピレンオキシフッ素含有ポリカーボネート樹脂である
。
本発明の式（１）で示されるポリカーボネート樹脂全製
造する方法としては、二価のビスフェノール類に代えて
後記式ｌ及びＩで示される二価のアルコールｔ （ａ）
ピリジン、トリエチルアミンなどに溶解させホスゲンと
反応させる方法、（ｂ）ジクロロエタン、塩化メチレン
、りａａベンゼン、トルエンなどの不活性溶媒とピリジ
ンなどの家受容体との存在下にホスゲンやトリクロロメ
チルクロロホルマートと反応させる方法又ｔｉ（ｃ）エ
ステル交換触媒の存在下に炭酸ジアリールエステルと反
応させる方法など従来公知の方法を示すことができる。
造する方法としては、二価のビスフェノール類に代えて
後記式ｌ及びＩで示される二価のアルコールｔ （ａ）
ピリジン、トリエチルアミンなどに溶解させホスゲンと
反応させる方法、（ｂ）ジクロロエタン、塩化メチレン
、りａａベンゼン、トルエンなどの不活性溶媒とピリジ
ンなどの家受容体との存在下にホスゲンやトリクロロメ
チルクロロホルマートと反応させる方法又ｔｉ（ｃ）エ
ステル交換触媒の存在下に炭酸ジアリールエステルと反
応させる方法など従来公知の方法を示すことができる。
なお、式（１１）で示される二価アルコール、即ち２゜
２−ビス（４−ω−ヒドロキシグロボキシフェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンａ、
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェール）−１，１，１
，３，３，３−へキサフルオ０７” Ｃ１ハンｌと３−
ブロモプロパ／−ル？Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
以下ＤＭＦと略する）中無水炭酸カリウムの存在下で反
応させることにより製造される。
２−ビス（４−ω−ヒドロキシグロボキシフェニル）−
１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパンａ、
２．２−ビス（４−ヒドロキシフェール）−１，１，１
，３，３，３−へキサフルオ０７” Ｃ１ハンｌと３−
ブロモプロパ／−ル？Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
以下ＤＭＦと略する）中無水炭酸カリウムの存在下で反
応させることにより製造される。
ＣＦ息
上記（ａ）〜（ｅ）のいずれの方法においても、分子量
調整剤として二価のアルコールに対し１−１０モル％の
一価の７エノール、たトエばフェノール、ｐ−ターシャ
リ−ブチルフェノール、ｐ−１ルフエノールなどを添加
することは必要により任意に行ない得る。
調整剤として二価のアルコールに対し１−１０モル％の
一価の７エノール、たトエばフェノール、ｐ−ターシャ
リ−ブチルフェノール、ｐ−１ルフエノールなどを添加
することは必要により任意に行ない得る。
本発明のポリカーボネート樹脂はそれ自体で有用なもの
であるが、他の公知樹脂、たとえばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレ
ート類、ポリカーボネート類、ポリエチレンテレフタレ
ート類などと混合し、これら樹脂の光学特性や熱成形性
の改１１−図ること感できる。
であるが、他の公知樹脂、たとえばポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリレ
ート類、ポリカーボネート類、ポリエチレンテレフタレ
ート類などと混合し、これら樹脂の光学特性や熱成形性
の改１１−図ること感できる。
本発明の式（１）で表わされるポリカーボネート樹肪鉱
ポリカーボネート樹脂固有の耐衝撃性、吸湿性、熱安定
性を保持するとともに、原料二価アルプールの使用割合
に応じて熱成形性に優れた低融点（約１００〜２００℃
）の４のとなる。また、フッ素含有樹脂特有の複屈折の
低下と透明性の改善に加え、分解温度が３２０°Ｃ以上
となり耐熱性が向上する。
ポリカーボネート樹脂固有の耐衝撃性、吸湿性、熱安定
性を保持するとともに、原料二価アルプールの使用割合
に応じて熱成形性に優れた低融点（約１００〜２００℃
）の４のとなる。また、フッ素含有樹脂特有の複屈折の
低下と透明性の改善に加え、分解温度が３２０°Ｃ以上
となり耐熱性が向上する。
（実施例〕
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれら実施例によって何等限定されるものでは
ない。なお、実施例で得られたポリカーボネートの物性
は以下に従って測定した。
本発明はこれら実施例によって何等限定されるものでは
ない。なお、実施例で得られたポリカーボネートの物性
は以下に従って測定した。
ガラス転移温度：セイコー電子工業社製ＤＳＣ−２００
型を用い毎分５℃の昇温速度で測定。
型を用い毎分５℃の昇温速度で測定。
分解温度：セイコー電子工業社製ＴＧ／ＤＴＡ−２２０
型を用い毎分１０℃の昇温速度で測定し、重量減少５％
の温度とした。
型を用い毎分１０℃の昇温速度で測定し、重量減少５％
の温度とした。
融点：偏光顕微錠にホットステージ（メトラー社製ＦＰ
−８２）−ｅ装着して毎分３℃の昇温速度で測定。
−８２）−ｅ装着して毎分３℃の昇温速度で測定。
還元粘度：クロロホルムを溶媒として２５℃、０．５ｆ
／ｄｌの濃度で測定。
／ｄｌの濃度で測定。
（実施例１〕
ポリ（２，２−ビス（４−Ｑｌ−プロピレンオキシフェ
ニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロプロ
パンカルボナート〕ヲ下記ｌ）及びｌｌ）に従って製造
した。
ニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロプロ
パンカルボナート〕ヲ下記ｌ）及びｌｌ）に従って製造
した。
１）２．２−ビス（４−ω−ヒドロキシプロポキシフェ
ニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロプロ
パンの製造 冷却器、攪拌機を備えた内容５００ｓＺＯ３つロフラス
コに２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１
，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパｙ５１．８
ｆ （０，１５ｍｏｔ）、３−ブロモプロパツール８６
．Ｏｆ （０，６２ｍｏｔ）、無水炭駿カリウム２００
ｆｔ−入れ、ＤＭＦ３００ゴを溶媒として８０℃で３０
時間反応を行なった０反応終了後、この反応液を水５１
中に注ぐと油状物が分離してきた。この油状物を酢酸エ
チル９００ ｗｌで抽出した後、抽出酢酸エチル層ｔ−
２Ｎ−ＮａＯＨ水で３回、水で中性になるまで洗浄し、
ついで無水硫酸ナトリウムで乾燥し之後減圧下で酢酸エ
チルを留去した。
ニル）−１，１，１，３，３，３−へキサフルオロプロ
パンの製造 冷却器、攪拌機を備えた内容５００ｓＺＯ３つロフラス
コに２．２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１，１
，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパｙ５１．８
ｆ （０，１５ｍｏｔ）、３−ブロモプロパツール８６
．Ｏｆ （０，６２ｍｏｔ）、無水炭駿カリウム２００
ｆｔ−入れ、ＤＭＦ３００ゴを溶媒として８０℃で３０
時間反応を行なった０反応終了後、この反応液を水５１
中に注ぐと油状物が分離してきた。この油状物を酢酸エ
チル９００ ｗｌで抽出した後、抽出酢酸エチル層ｔ−
２Ｎ−ＮａＯＨ水で３回、水で中性になるまで洗浄し、
ついで無水硫酸ナトリウムで乾燥し之後減圧下で酢酸エ
チルを留去した。
残った油状物を減圧蒸留（沸点２４６℃〜２５７”Ｃ／
６．５ｗＨｇ ）して２，２−ビス（４−ω−ヒドロキ
シプロポキシフェニル）−１，１，１，３゜３．３−へ
キサフルオロプロパン３８．ＯｆＣ収率４７．３％）を
得た。
６．５ｗＨｇ ）して２，２−ビス（４−ω−ヒドロキ
シプロポキシフェニル）−１，１，１，３゜３．３−へ
キサフルオロプロパン３８．ＯｆＣ収率４７．３％）を
得た。
Ｈ） ｘ縮合反応
内容１００−の３つロフラスコに上記Ｔｌ１１２゜２−
ビス（４−１Ｍ−ビトロキシプロポキシフェニル）−１
，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン１．３
５７２ ｆ （３ｍｍｏｔ ）、ピリジン０、６ ｍｌ
及び１．２−ジクロロエタン（以下ＤＣＥと略記する）
５ｓ／’を入れて攪拌した。かくして得られた反応溶液
に室温でトリクロロメチルクロロホルマート０．３３ｆ
（０，１７ｍｍｏｔ） ｔＰＤＣＥ２ドロ中ジプロポ
キジプロポキシフェニル、１．３゜３．３−へキサフル
オロプロパンに代えこれと２゜２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，１゜１゜３．３．３−ヘキサフルオ
ロプロパンヲ種々の割合で用いる以外は実施例１と同様
にして重縮合反応を行ない、種々のポリカーボネートヲ
製造した。
ビス（４−１Ｍ−ビトロキシプロポキシフェニル）−１
，１，１，３，３，３−ヘキサフルオロプロパン１．３
５７２ ｆ （３ｍｍｏｔ ）、ピリジン０、６ ｍｌ
及び１．２−ジクロロエタン（以下ＤＣＥと略記する）
５ｓ／’を入れて攪拌した。かくして得られた反応溶液
に室温でトリクロロメチルクロロホルマート０．３３ｆ
（０，１７ｍｍｏｔ） ｔＰＤＣＥ２ドロ中ジプロポ
キジプロポキシフェニル、１．３゜３．３−へキサフル
オロプロパンに代えこれと２゜２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）−１，１゜１゜３．３．３−ヘキサフルオ
ロプロパンヲ種々の割合で用いる以外は実施例１と同様
にして重縮合反応を行ない、種々のポリカーボネートヲ
製造した。
これらの結果を実施例１の結果と併せて第１表に示した
。
。
９０分間反応を行なった。
この反応液を放冷して５０°ＣＫした後、メタノール３
００ ｍｌに注いで析出した沈澱物會澤遇した。
００ ｍｌに注いで析出した沈澱物會澤遇した。
このＦｓ通過物熱メタノール中て洗浄、ついで乾燥し、
ポリマー１．２１ｆ（収率８４．６％）を得た。
ポリマー１．２１ｆ（収率８４．６％）を得た。
このポリマーの物性は、還元粘度０．１６．ガラス転移
温度６３℃、融点８５℃〜１１０℃て、分解温度は３２
９℃であった。
温度６３℃、融点８５℃〜１１０℃て、分解温度は３２
９℃であった。
実施例２〜６
ジオール成分として２，２−ビス（４−ｍ−ヒＣ発明の
効果） 以上説明した通や、本発明のポリカーボネート樹脂は、
フッ素含有効果により優れた透明性と低い複屈折を育す
るものとなる上、原料二価アルコールの使用割合を調整
することにより熱成形性に優れた低融点でかつ耐熱性の
向上したものとなシ、特に光学記録基板等の光学樹脂材
料として有用である。
効果） 以上説明した通や、本発明のポリカーボネート樹脂は、
フッ素含有効果により優れた透明性と低い複屈折を育す
るものとなる上、原料二価アルコールの使用割合を調整
することにより熱成形性に優れた低融点でかつ耐熱性の
向上したものとなシ、特に光学記録基板等の光学樹脂材
料として有用である。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・（ I ） （式中、ｘ＋ｙ＝１で０．１≦ｘ≦１、０≦ｙ≦０．９
である）で表わされる繰返し構造単位を有するプロピレ
ンオキシフッ素含有ポリカーボネート樹脂。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634090A JPH0455429A (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | プロピレンオキシフツ素含有ポリカーボネート樹脂 |
| AU67878/90A AU621775B2 (en) | 1990-06-25 | 1990-12-07 | Method and apparatus for packing amassed goods with airing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16634090A JPH0455429A (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | プロピレンオキシフツ素含有ポリカーボネート樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0455429A true JPH0455429A (ja) | 1992-02-24 |
Family
ID=15829556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16634090A Pending JPH0455429A (ja) | 1990-06-25 | 1990-06-25 | プロピレンオキシフツ素含有ポリカーボネート樹脂 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0455429A (ja) |
| AU (1) | AU621775B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996019522A1 (fr) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polymere de polycarbonate et son procede de fabrication, ainsi que preparation d'un fluide pour enduction de resine et d'un photorecepteur electrophotographique a partir dudit polymere |
-
1990
- 1990-06-25 JP JP16634090A patent/JPH0455429A/ja active Pending
- 1990-12-07 AU AU67878/90A patent/AU621775B2/en not_active Ceased
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996019522A1 (fr) * | 1994-12-20 | 1996-06-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polymere de polycarbonate et son procede de fabrication, ainsi que preparation d'un fluide pour enduction de resine et d'un photorecepteur electrophotographique a partir dudit polymere |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU6787890A (en) | 1992-01-02 |
| AU621775B2 (en) | 1992-03-19 |
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