JPH04502025A - エラストマー部品用減摩塗料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
エラストマ一部品用減摩塗料
本発明は、すべり特性増加添加剤を含有するエラストマー用ポリウレタン塗料お
よびその製造法に関する。
他のよく知られた好ましい特性に加えすぐれた表面すべり特性を有するエラスト
マーは、例えば自動車の可動ガラス部品の窓収納壁用シーリングなどの多くの工
業的用途に必要とされている。このようなすぐれた表面すべりを得るために、従
来、充分に安定化された硬物質のスペーサーを含有する塗料でエラストマ一部品
を塗装することが行なわれて来た。ガラス、アルミニウム、ポリプロピレンまた
はＰｖＣの片がスペーサーとして使用されている。−例としてＤＥ３３３５１５
０にそのような方法が報告されている。
スペーサー含有塗料の塗装面のデコボコ構造が最良のシーリングを妨げ、そのた
めに不必要な隙間風が入ったり、望ましくない騒音を引き起こすというような基
本的な欠点がある。他の欠点は、塗装されたエラストマ一部品の表面が外観的に
スムースさ、つやがな（、きめの細かいエメリー布のように見えることである。
シリコン類やフルオロプラスチックを減摩塗料に加える方法がアメリカ合衆国特
許４．５７２．８７２号および第４．５７２．８７１号に報告されている。これ
らの塗料は、暑さ、寒気、風雨などのきびしい気象条件下にエラストマ一部品が
さらされると、塗料中のシリコーンやフルオロポリマーが失なわれ、エラストマ
一部品とガラスとの表面すべりの低下をきたし望ましくないという欠点を有する
。
もう一つの欠点は、シリコン類が剥離剤としての作用があることが知られている
オイルであることである。
このような剥離剤は、その特性故に、例えば組立の段階で車体部品の接合、塗装
の間に比較的容易に失われ支障をきたす。それ故に、固定されていないシリコン
オイルの使用は自動車製造業者にとって望ましくないものとされている。
未公告の欧州特許出願公開第２９３，０８４号には、実質的に不可逆的に反応す
る反応性ポリシロキサンを使用してシリコンオイルを固定させることが記載され
ている。しかしそのような塗料の表面すべり特性は未だ改良の余地がある。
−成分型ポリウレタン塗料は長年エラストマー業者に知られている。例えばクレ
メント（Ｇ 、 Ｋ ｌｅｍｅｎｔ）、カウトシュク・ラント・グミ（Ｋａｕｔ
ｓｃｈｕｋ ａｎｄ Ｇｕｍｍｉ）、クンシュトフエ（Ｋｕｎｓｔｏｆｆｅ）
、 Ｖｏｌ。
２３（１９７０）、Ｎｏ、８，３７５〜３７８頁参照。
よって本発明の取り組む課題は、ガラスに対してすぐれた表面すべり特性を示す
エラストマ一部品用塗料であって、簡単な塗装工程で適用でき、ガラス表面を摩
擦することなく、外観的に平坦な表面を有し、ガラスへの防風、防水性シールを
形成し、着色もでき、耐久性のある塗料を提供することにある。
この課題は、多官能性イソシアネート化合物、溶媒、ならびに要すれば存在する
補助剤および／またはカップリング剤から成り、表面すべりを向上させる反応性
ポリシロキサンおよび反応性界面活性剤を含有するエラストマー塗装用湿分硬化
−成分型ポリウレタン塗料により解決される。
本発明の湿分硬化−成分型ポリウレタン塗料は、バインダーとして一分子中平均
２またはそれ以上のイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマーを含有
する。ポリウレタンプレポリマーは、２またはそれ以上の官能価を有するアルコ
ールと２またはそれ以上の官能価を有する過剰のイソシアネート化合物とを混合
することにより製造される。生成物の粘度は、使用する原料の量の選択により影
響される。塗料用のこのようなポリウレタンプレポリマーの製造においては、３
０〜４０重量％のポリウレタンプレポリマーを含有する塗料がスプレーによって
適用できるような粘度になるように比率が選ばれる。好ましくはＯＨとＮＧＯの
比率は１：１．３〜１：１゜８である。
ジイソシアネートは特にポリウレタンプレポリマーの製造に適している。単環式
および多環式の芳香族ジイソシアネート、環状脂肪族または鎖状脂肪族ジイソシ
アネートを使用してよい。例えば、このようなジイソシアネートとして、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート異性体、イソホロンジ
イソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネートおよびヘキサメチレンジイソシアネートがあげられる。
多官能ヒドロキシル成分として、二官能性アルコール、例えば、エチ１ノングリ
コール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、ブタン−１，４−ジ
オール、ヘキサン−１，６−シオール：トリオール、例えば、グリセロール、ト
リメチロールプロパンおよびトリメチロールエタン：ならびにより高官能性のヒ
ドロキシル化合物、例えば、ペンタエリスリトールなどがある。特に適当な二官
能性アルコールは、上記化合物の縮合物である。例えば平均分子量が約１００〜
１００００、好ましくは８００〜２５００のポリプロピレングリコールが適当な
ジオールである。他の適当なジオールは、上記と同様な分子量範囲を有するポリ
エチレングリコールである。
上記ポリオール以外に、例えば油化学ポリオールまたはひまし油を含む多くの他
の適当なポリオールがポリウレタン塗料に用いられることが当業者に知られてい
る。
本発明のポリウレタン塗料は、とりわけその塗装を促進する溶媒をも含有する。
適当な溶媒は、遊離イソシアネート基と反応しない有機溶媒、即ち、炭化水素、
ケトン、エステル、エーテルおよび／または塩素化炭化水素である。特に望まし
い溶媒としては、例えば、キシレン、トルエン、メチルイソブチルケトンおよび
メトキシプロピルアセテートがあげられる。
本発明の塗料は、その塗装表面すべり特性を向上させるために、反応性ポリシロ
キサンおよび反応性界面活性剤を含有する。適当な反応性ポリシロキサンは公知
のものであり、イソシアネート末端塗料成分および／または該成分から湿分硬化
反応で得られた化合物に対して反応性を有する、主鎖または分枝鎖中に、少なく
とも１つの基を有するポリシロキサソ、特にエポキシ変性ポリシロキサン、ポリ
ハイドロジエンアルキルシロキサンおよび／またはシラノール変性シロキサンを
包含する。エポキシ変性シロキサンとしては、変性エポキシアルキル側鎖を有す
る化学的に反応性のあるシリコーン油が当業者により知られている。
更に、本発明の塗料は、反応性ポリシロキサンとして、ポリメチルハイドロジェ
ンシロキサンおよびポリメチルハイドロジエンシロキサンを含有してよい。
シラノール変性シロキサンを反応性ポリシロキサンとして用いてもよい。これら
は、末端シラノール基を有するポリアルキルシロキサンポリマーである。これら
のシラノール油は通常のシリコーン油の反応性類似化合物と考えてよい。
反応性シロキサンに加え、本発明の塗料は、塗装表面すべり特性を向上させるた
め、反応性界面活性剤、好ましくはフッ素化界面活性剤、より好ましくはフッ素
化非イオン性界面活性剤をも含有する。
本発明によれば該界面活性剤は、イソシアネート末端塗料成分および／または該
成分から湿分硬化反応で得られた化合物に対して反応性を有する少なくとも１つ
の官能基、好ましくは水酸基を有する。
本発明において好ましい界面活性剤は、疎水性のＣ＠〜Ｃ２４のアルキル基また
は過フッ素化０４〜ＣＤ、好ましくは０６〜Ｃ１□アルキル基を有してよく、い
ずれの場合も非フツ素化親水性基を有する。
好ましい親水性基は、エチレンオキシドのオリゴマーであり、特に好ましくは分
子中のアルキル基から最も離れた所に位置する炭素原子、即ち末端にある炭素原
子によって形成されていることが好ましい反応性基を有するものである。
本発明によれば、好ましい界面活性剤としては僅か１つの、特に末端に存在する
、反応性基を有するものが選ばれる。なぜなら、高分子の末端を形成するように
、該界面活性剤とＮＧＯ−末端塗料成分との反応を確実にするからである。これ
は、塗料の表面すべり特性に対して特に好ましいことである。他の好ましい態様
において、反応の終結時に、反応性ポリシロキサンのそれぞれが塗料の高分子化
をそれぞれ停止させるように、反応性ポリシロキサンは１つの反応性基を特に望
ましくは末端に有する。
上記の界面活性剤の中では、アルキル基が過フッ素化されたものが好ましい。好
ましい態様では、インシアネート反応性基、好ましくはヒドロキシル基またはア
ミノ基、ならびに１分子中平均２〜５０のエチレンオキシド単位を有するエチレ
ンオキシドオリゴマー（場合により少なくとも部分的にプロピレンオキシドで置
き換えたもの）からなる非フツ素化親水性基を有する非イオン性フッ素化界面活
性剤、例えばフッ素化アルキルポリオキシエチレンエタノールが用いられる。
本発明において、反応性界面活性剤は約０．０５〜５．０重量％の量で使用する
。塗料としての他の好ましい特性を損なわないために５重量％よりも多い量は使
用しない。０．０５重量％未満では塗装表面すべり特性が順次減少し始める。そ
れ故、好ましい範囲は０゜０５重量％〜５重量％、特に０．１重量％〜２重量％
である。反応性ポリシロキサンは好ましくは０，１〜１０重量％の量で塗料に添
加する。塗料の特徴や塗料の他の好ましい特性に悪影響を及ぼさないように、１
０重量％以下の量の反応性ポリシロキサンを使用する。
０．１重量％よりも少ない量では、表面すべり特性が次第に低下する。それ故、
０．１〜１０重量％、特に０．５〜３重量％が好ましい。
反応性界面活性剤と反応性ポリシロキサンは塗料中に十分にかつ不可逆的に固定
されるので、その後の種々の気象条件下にかなり長時間さらしても少なくとも塗
料よりのこれら物質の際立った減少はみられない。
本発明の塗料は、その接着性と耐水性を向上させるため、多官能性の芳香族ニト
ロソ化合物を含有してよい。このような化合物は既知で、弾性塗料のカップリン
グ剤としての使用が、例えばドイツ国特許公開第３４００８５２号に記載されて
いる。
ニトロソ基が非隣接炭素原子に位置するジニトロソ化合物が本発明に特に適して
いる。単環式および多環式芳香族のジニトロソ化合物が好ましく、例えば、■−
ジニトロンベンゼン、ｐ−ジニトロソベンゼン、■−ジニトロソナフタレン、ｐ
−ジニトロソナフタレン、２゜５−ジニトロソ−ｐ−クメン、２−メチル−１，
４−ジニトロソベンゼン、２−メチル−５−クロロ−１，４−ジニトロソベンゼ
ン、２−フルオロ−１，４−ジニトロソベンゼン、２−メトキシ−１，３−ジニ
トロソベンゼン、５−クロロ−１，３−ジニトロソベンゼン、２−ベンジル−１
，４−ジニトロソベンゼンおよび２−シクロヘキシル−１，４−ジニトロソベン
ゼンを包含する置換または非置換の単環式芳香族ジニトロソ化合物が特に好まし
い。
上記の化合物の中では、１，４−ジニトロソベンゼンが好ましい。
純粋な化学薬品が使用可能であり、および３０〜４０％の活性物質含量を有する
溶媒中の物質のサスペンションを包含する１、４−ジニト日ソベンゼン含有調合
品も使用可能である。このようなサスペンションは市販品として入手出来る。
更に、本発明の塗料は、補助剤、例えば、遅延剤、促進剤、安定化剤および顔料
を含有してよい。これらの補助剤は当業者に既知であり、ポリウレタン系塗料に
関する文献に記載されている。
本発明の塗料は、攪拌下に反応性ポリシロキサンおよび／または反応性界面活性
剤を加えることによって、エラストマーに適した市販ポリウレタン塗料から製造
できる。本発明の塗料は、例えばエチレン／プロピレン／ジエン（ＥＰＤＭ）ま
たはスチレン／ブタジェンゴムや他の可撓性基体、例えばポリウレタンからなる
エラストマ一部品に適用でき、噴霧塗装、スプレッド塗装またはナイフ塗装など
の普通の操作で適用できる。
以下の実施例全てにおいて、１．０または１．５ｍｍノズルを有するウォルター
・パイロット（Ｗａｌｔｅｒ −Ｐ ｊｌｏｔ） ｍ型スプレーガンを用いて本
発明の塗料をエチレン／プロピレン／ジエン（ＥＰＤＭ）またはスチレン／ブタ
ジェンゴムからなるエラストマ一部品に塗装した（スプレー圧：３バール）。エ
ラストマ一部品は、当業者に既知の普通のゴム混合物から既知の加硫技術により
製造した。塗料を１−６０℃で５分間乾燥した。次の標準調製物を全ての実施例
において使用した。
４０．１重量部 ポリプロピレングリコール、分子量１０２５、ＯＨ価］、０９
．６
２３８、０重量部 ポリプロピレングリコール、分子量２０２５、ＯＨ価５５．
４
２１．１重量部 トリメチロールプロパン１９５．８重量部 ジフェニルメタン
ジイソシアネート１２５．０重量部 キシレン
１２５、０重量部 トルエン
２２０．０重量部 メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）３５．０重量部 メト
キシプロピルアセテート（ＭＰＡｃ）１０００．０重量部
プロピレングリコール、溶媒、トリメチロールプロパンおよびジイソシアネート
を秤量し反応器に入れ、９０℃に加熱し、９０℃で３．５時間攪拌した。反応器
の内容物を５０℃で濾過し、１重量％の１．４−ジニトロソベンゼンと１重量％
のカーボンブラック（Ｓ ｐｅｚｉａｌｓｃｈｗａｒｚ ４ ）を添加し、ビー
ドミルに通して塗料を得た。
実施例中、下記の他の成分を高速攪拌器において塗料に添加した。
実施例における摩擦係数はガラスの傾斜面を用いて以下のようにして測定した：
塗装されたゴム板（１８Ｃ１ｌＸ ９ｃｍ）に室温で６５０ｇの加重をかけ、イ
ソプロパツールできれいにした傾斜面であるガラス板にのせる。
該ゴム板がそれ自身ですべりはじめる、即ち静摩擦に打勝ってすべりはじめる時
に傾斜面と水平線間に形成された最小角αを測定する。
摩擦係数はｔａｎαで定義される。
摩擦係数は、
１、 塗料の乾燥後；
２、 水中に浸漬した後、即ち、塗装エラストマ一部品を水中に３日間８０℃で
貯蔵した後：
３、 エージング後、即ち、循環式空気乾燥室で２４時間８０℃で塗装エラスト
マ一部品を貯蔵した後：において測定した。
実施例１
１重量％のエポキシ変性ポリシロキサンおよび０．２重量％フッ素化アルキルポ
リオキシエチレンエタノールを上記の標準調製物に添加し、本発明の塗料をエラ
ストマ一部品に塗装した。摩擦係数は、硬化後０．２５、水浸漬後鉤３０、エー
ジング後０．３０であった。
実施例２
０．５重量％のエポキシ変性ポリシロキサンおよび０．３重量％のフッ素化界面
活性剤を上記の標準調製物に添加し、本発明の塗料をエラストマ一部品に塗装し
た。摩擦係数は、硬化後０．３０、水浸漬後０．４０、エージング後０．３５で
あった。
実施例３
２重量％のエポキシ変性ポリシロキサンおよび０．１重量％のフッ素化界面活性
剤を上記の標準調製物に添加し、本発明の塗料をエラストマ一部品に塗装した。
摩擦係数は、硬化後０．２５、水浸漬後０．３０、エージング後０．３０であっ
た。
実施例４
３重量％のポリハイドロジエンメチルシロキサンおよび０．２重量％のフッ素化
界面活性剤を上記の標準調製物に添加し、本発明の塗料をエラストマ一部品に塗
装した。摩擦係数は、硬化後０，２５、水浸漬後領３０、エージング後０．３０
であった。
以下の系は、本発明に従っておらず、比較のためのものであり、上記と同じ方法
で試験を行い下記の結果を得た。
比較例１
塗装していないエラストマ一部品の摩擦係数は１，５であった。
比較例２
フロック加工で塗装したエラストマ一部品の摩擦係数は、硬化後０．２５、水浸
漬後０．２５、エージング後０．２７であった。
比較例３
上記の標準塗料を塗装したエラストマ一部品の摩擦係数は、硬化後０．７０．水
浸漬後０．７０、エージング後０．８０であった。
比較例４
スベサー含有の市販ラッカーを塗装したニジストマ一部品のＦＩｇ擦係数は、硬
化後０．３０、水浸漬後０，３０、エージング後０．４５であった。
比較例５
８％重量のポリテトラフルオロエチレンを上記標準調製物に添加し、この塗料を
エラストマ一部品に塗装した。摩擦係数は、硬化後０．３５、水浸漬後０゜３５
、エージング後０，３５であった。ガラス面上で１００往復滑動後の摩擦係数は
０．５に増大した。ポリテトラフルオロエチレンがはげ落ちてしまったからであ
る。
比較例６
１％のエポキシ変性ポリシロキサンを上記標準調製物に添加し、この塗料をエラ
ストマ一部品に塗装した。摩擦係数は、硬化後０゜４０、水浸漬後領４０、エー
ジング後０．５０であった。
国際調査報告
Ｓ＾ ３２７３４
Claims (11)
- １．多官能性イソシアネート化合物、 溶媒、 存在することがある補助剤、および 存在することがあるカップリング剤 を含んでなり、表面すべり特性を同上させるために、反応性ポリシロキサンおよ び反応性界面活性剤が存在することを特徴とするエラストマー塗装用湿分硬化− 成分型ポレウレタン塗料。
- ２．０．１〜１０重量％、好ましくは０．５〜３重量％の反応性ポリシロキサン 、および０．０５〜５重量％、好ましくは０．１〜２重量％の反応性界面活性剤 を含有する請求項１記載のポレウレタン塗料。
- ３．反応性界面活性剤として、イソシアネート末端塗料成分および／または湿分 硬化によってそれから形成された化合物との反応性を有する１つまたはそれ以上 の官能基を有する変性界面活性剤、好ましくはフッ素化界面活性剤、より好まし くはフッ素化非イオン性界面活性剤を含有する請求項１または２記載のポレウレ タン塗料。
- ４．フッ素化界面活性剤として、イソシアネート末端塗料成分に対して反応性を 有する基とともに、過フッ素化Ｃ６〜Ｃ１２アルキル基および非フッ素化親水性 基を有する化合物を含有する請求項１〜３のいずれかに記載のポレウレタン塗料 。
- ５．フッ素化非イオン性界面活性剤が、少なくとも部分的にプロピレンオキシド 単位で置換できる、一分子当たり平均２〜５０のエチレンオキシド単位を有する エチレンオキシドオリゴマーからなる非フッ素化親水性基を、末端にあることが 好ましい水酸基および／またはアミノ基とともに有するものである請求項１〜４ のいずれかに記載のポレウレタン塗料。
- ６．反応性ポリシロキサンが、イソシアネート基末端の塗料成分および／または 湿分硬化によりそれから形成される化合物と反応性を有する１またはそれ以上の 官能基を有する変性シロキサン、好ましくはエポキシ変性ポリシロキサンおよび ／またはポリハイドロジェンアルキルシロキサンおよび／またはシラノール変性 ポリシロキサンである請求項１〜５のいずれかに記載のポレウレタン塗料。
- ７．多官能性イソシアネート化合物として、脂肪族および／または芳香族ジイソ シアネートと、脂肪族２価および／または３価アルコールおよび／またはエーテ ルアルコールからなるポレウレタンプレポリマーを含有する請求項１〜６のいず れかに記載のポレウレタン塗料。
- ８．カップリング剤が、少なくとも２個のニトロソ基が非隣接炭素原子に結合し ている置換されていてよい単環式または多環式の芳香族ジニトロン化合物である 請求項１〜７のいずれかに記載のポレウレタン塗料。
- ９．追加の補助剤として、顔料、促進剤および／または気泡形成を防止する物質 を含有する請求項１〜８のいずれかに記載のポレウレタン塗料。
- １０．スチレン／ブタジエンゴムのような非極性エラストマーまたはポリエチレ ン／プロピレン／ジエン（ＥＰＤＭ）からなるエラストマー、または他の可撓性 基体、特にポレウレタンのエラストマーに塗装する請求項１〜９のいずれかに記 載のポレウレタン塗料の使用。
- １１．多官能性イソシアネート化合物、溶剤、 存在することがある補助剤、および 存在することがあるカップリング剤 からなる湿分硬化−成分型ポレウレタン塗料を、反応性ポリシロキサンおよび反 応性界面活性剤と充分に混合することを特徴とするエラストマー用の改良された 表面すべり特性を有するポレウレタン塗料の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3839937.7 | 1988-11-26 | ||
| DE3839937A DE3839937A1 (de) | 1988-11-26 | 1988-11-26 | Gleitlack fuer elastomerteile |
Publications (2)
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