KR102112312B1 - 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 실리콘 변성 폴리올(silicone modified polyol) 또는 불소 변성 폴리올(fluorine modified polyol)을 이용하여 폴리우레탄을 합성함으로써, 높은 마찰계수를 가져 내마모성이 우수한 폴리우레탄 수지와, 표면장력 조절을 통한 슬립성 부여가 가능한 관능기를 가진 실리콘 또는 불소를 화학적으로 결합할 수 있도록 하며, 이로 인해 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능할 뿐만 아니라 저장안정성 등을 향상시킬 수 있도록 하는, 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 관한 것이다.

Description

고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지{POLYURETHANE RESIN FOR RUBBER SURFACE TREATING PAINT}
본 발명은 자동차 웨더스트립(weatherstrip) 등의 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지를 제조함에 있어, 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능하도록 하는, 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 관한 것이다.
일반적으로 자동차 웨더스트립(weatherstrip)은 자동차의 고정된 창이나 도어(door) 등의 개폐 부위에 위치하여, 비, 바람, 먼지 등의 실내 유입을 방지하고, 외부로부터의 소음을 차단하며, 도어 개폐 시 자동차의 진동을 차단하는 역할을 수행한다.
이러한 자동차용 웨더스트립은 발포 처리된 EPDM(ethylene propylene diene monomer) 상부에 코팅층이 도포되며, 코팅층은 웨더스트립의 슬립성 및 내마모성 등의 성능을 결정하는 중요한 요소로 작용한다.
종래의 대부분의 자동차 웨더스트립용 코팅액은 PU(polyurethane) 수지를 이용하여 내마모성을 부여하고, 특허문헌 1 등에서와 같이 실리콘 오일(silicone oil) 등을 이용하여 슬립성을 구현하고자 하였으나, 두 성분 간에 불가항력적으로 발생하는 전기적 상호작용에 의해 상용성이 미흡하여 두 가지 물성을 동시에 만족시키기 어려운 문제점이 있다.
보다 구체적으로 종래 자동차 웨더스트립용 도료의 대부분은 폴리우레탄 수지와 실리콘 오일을 단순히 혼합함으로서 내마모성 및 슬립성을 발현시키고자 하고 있으나, 우레탄과 실리콘 소재는 이종의 분자 간에 발생하는 전기적 상호 작용에 의해 분자가 응집되거나 뭉치는 현상을 방지하기 어렵고 이에 따라 실리콘 수지의 슬립성 및 우레탄 수지의 내마모성이 동시에 상쇄되어 의도된 기능이 충분이 구현되지 못하며, 명도, 조도 등의 조절을 위하여 첨가되는 소광제 등으로 인해 장기 보관 시 도료의 저장안정성이 저하되는 문제점이 있다.
따라서, 자동차 웨더스트립용 코팅소재의 내구성 확보를 통한 고객 신뢰도 증가 및 자동차에 대한 정숙성 요구를 만족시키기 위하여 내마모성 및 슬립성을 동시에 발현하는 자동차 웨더스트립용 코팅액의 개발이 요구되고 있으며, 또한 부품소재 산업의 꾸준한 성장과 표면처리 분야의 수요 확대, 기술발전에 따른 내수 활성화, 정보통신기기산업 발전에 따른 기능성 씰링(sealing) 요구 및 수요 증대 등의 요소를 만족시키기 위하여 새로운 코팅소재의 개발이 시급한 실정이다.
특허문헌 1 : 대한민국 등록특허공보 제10-0731879호 "저온 또는 상온에서 경화 가능한 고무 표면처리용 도료조성물"
본 발명은 상술한 문제점을 해결하기 위한 것으로, 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지를 제조함에 있어, 실리콘 변성 폴리올(silicone modified polyol) 또는 불소 변성 폴리올(fluorine modified polyol)을 이용하여 폴리우레탄을 합성함으로써, 높은 마찰계수를 가져 내마모성이 우수한 폴리우레탄 수지와, 표면장력 조절을 통한 슬립성 부여가 가능한 관능기를 가진 실리콘 또는 불소를 화학적으로 결합할 수 있도록 하며, 이로 인해 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능할 뿐만 아니라 저장안정성 등을 향상시킬 수 있도록 함을 과제로 한다.
본 발명은 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 있어서, 폴리올, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올 및 이소시아네이트를 교반 및 반응시켜 이루어지는 것을 특징으로 하는, 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지를 과제의 해결 수단으로 한다.
보다 구체적으로 본 발명은 폴리올 100 중량부에 대하여, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올 0.1 ~ 10 중량부 및 이소시아네이트 1 ~ 20 중량부를 교반 및 반응시키되, 상기 이소시아네이트는 첨가량의 90 ~ 95 중량%를 먼저 교반 및 1차 반응시킨 후, 나머지 5 ~ 10 중량%는 2 ~ 6회 분할하여 순차적으로 혼합 및 교반하여, 폴리올과 이소시아네이트의 NCO/OH 비가 0.9 ~ 1.1이 되도록 반응시켜 제조하는 것이 바람직하다.
본 발명은 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지를 제조함에 있어, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올을 이용하여 폴리우레탄을 합성함으로써, 높은 마찰계수를 가져 내마모성이 우수한 폴리우레탄 수지와, 표면장력 조절을 통한 슬립성 부여가 가능한 관능기를 가진 실리콘 또는 불소를 화학적으로 결합할 수 있도록 하며, 이로 인해 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능할 뿐만 아니라 저장안정성 등을 향상시킬 수 있는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 실리콘 변성 폴리올을 적용한 폴리우레탄의 합성 메커니즘을 나타낸 도면
도 2는 본 발명에 따른 불소 변성 폴리올을 적용한 폴리우레탄의 합성 메커니즘을 나타낸 도면
상기의 효과를 달성하기 위한 본 발명은 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 관한 것으로, 본 발명의 기술적 구성을 이해하는데 필요한 부분만이 설명되며 그 이외 부분의 설명은 본 발명의 요지를 흩트리지 않도록 생략될 것이라는 것을 유의하여야 한다.
이하, 본 발명에 따른 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지를 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 있어서, 폴리올, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올 및 이소시아네이트를 교반 및 반응시켜 이루어지는 것을 특징으로 한다.
보다 구체적으로 본 발명은 폴리올 100 중량부에 대하여, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올 0.1 ~ 10 중량부 및 이소시아네이트 1 ~ 20 중량부를 교반 및 반응시키되, 상기 이소시아네이트는 첨가량의 90 ~ 95 중량%를 먼저 교반 및 1차 반응시킨 후, 나머지 5 ~ 10 중량%는 2 ~ 6회 분할하여 순차적으로 혼합 및 교반하여, 폴리올과 이소시아네이트의 NCO/OH 비가 0.9 ~ 1.1이 되도록 반응시켜 제조한다.
예를 들면, 이소시아네이트를 첨가량의 90 중량%를 먼저 교반하여 폴리올과 이소시아네이트의 NCO/OH 비가 0.9가 되도록 1차 반응시킨 후, 이후 첨가량의 5 중량%(NCO/OH 비 0.95), 첨가량의 1 중량%(NCO/OH 비 0.96), 첨가량의 1 중량%(NCO/OH 비 0.97), 첨가량의 1 중량%(NCO/OH 비 0.98), 첨가량의 1 중량%(NCO/OH 비 0.99), 첨가량의 1 중량%(NCO/OH 비 1.0)씩 순차적으로 6회 분할하여 교반 및 반응시켜 제조한다.
한편, 상기 각 물질의 함량 및 NCO/OH비 등은 내마모성과 슬립성 및 저장안정성 등의 향상효율을 고려하여 상기 범위가 바람직하지만 반드시 상기 범위에 한정되는 것은 아니고 본 발명에 따른 수지의 사용환경, 적용 고무의 종류 등에 따라 가변적일 수 있다.
아울러, 여기에 폴리우레탄 합성 분야에서 이미 널리 공지된 촉매(DBTDL(dibutyltin dilaurate) 등), 용매(MEK(methylethylketone) 등), 쇄연장제(EG(ethyleneglycol) 등) 등을 필요에 따라 공지된 범위내에서 적용이 가능하다.
한편, 상기 폴리올은 폴리에스테르 폴리올(polyester polyol), 폴리프로필렌 글리콜(polypropylene glycol), 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol)등 이미 공지된 다양한 폴리올의 적용이 가능하다.
그리고, 상기 실리콘 변성 폴리올은 아래 [화학식 1]과 같은 구조를 가지는 것으로, 이의 적용 시 도 1에 도시된 바와 같은 반응 메카니즘에 의해 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능하게 된다.
[화학식 1]
Figure 112018058224789-pat00001
여기서, R은 C1 ~ C12의 알킬기이고, n은 1이상의 정수이다.
보다 구체적으로 도 1을 참조하여 설명하면, 폴리유기실록산은 주사슬이 유·무기화합물로 된 R2-Si-O 결합으로 이루어져 있어 그 특성이 유연하고 내수성 및 열안정성 및 산화안정성이 매우 우수한 것으로 알려져 있다. 즉, 실리콘 고분자의 주사슬은 Si-O로 이루어진 실록산 구조로 구성되어 있으며, 다른 탄화수소 고분자와 달리 강한 결합 에너지를 가져, 결합각이 크고 길기 때문에 유연성이 매우 높다. 또한 여러 종류의 유기 관능기를 치환하는 것이 용이하기 때문에 치환된 유기 관능기에 따라 다양한 특성을 부여할 수 있다. 따라서 양말단에 하이드록실 그룹(hydroxyl group)을 갖는 폴리유기실록산(polyorganosiloxane)을 폴리올과 함께 소프트 세그먼트로 도입해 줌으로써 폴리유기실록산 폴리우레탄(polyorganosiloxane polyurethane) 수지를 제조하고 이를 코팅제로 활용할 수 있으며, 이를 통해 우레탄의 구조적 강인성에서 기인한 내마모성의 발현 및 실리콘 원소를 통해 슬립성, 수분에 대한 저항성의 증가, 열적 특성을 개선할 수 있다.
아울러, 불소 변성 폴리올을 적용한 경우에도 상술한 실리콘 변성 폴리올을 적용한 폴리우레탄 수지와 동일한 효과를 구현할 수 있다. 보다 구체적으로 아래 [화학식 2]와 같은 불소 변성 폴리올을 적용할 경우 도 2에 도시된 바와 같은 반응 메카니즘에 의해 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능하게 된다.
[화학식 2]
Figure 112018058224789-pat00002
여기서, F는 불소기이다.
보다 구체적으로 불소원자는 강한 전기음성도를 갖고 있고, 견고한 C-F 결합을 형성함으로써, 이를 함유한 퍼플러 알킬 그룹(perfluoro alkyl group)은 분자간 응집력이 매우 커서 C-C 결합을 갖는 화합물 보다 분자수준의 팩킹(packing)이 용이하며, 폴리우레탄 탄성체에 이런 불소기를 도입하면, 표면 에너지의 감소를 가져와, 표면특성이 크게 변하게 된다. 즉 고분자의 주사슬이나 곁사슬에 불소를 도입하게 되면 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능하게 된다.
상기 이소시아네이트는, TDI(Toluene Diisocyanate), HDI(Hexamethylene diisocyanate), MDI(Methylene Diphenyl Diisocyanate), IPDI(Isophorone Diisocyanate), H12MDI(dicyclohexylmethane diisocyanate), TMXDI(Tetramethylxylene Diisocyanate), NDI(naphthalene-1,5-diisocyanate), XDI(m-xylene diisocyanate), CHDI(1,4-cyclohexyl diisocyanate) 또는 DDI(Diphenylmethane diisocyanate)의 둘 이상의 이성질체, 다이머, 트라이머, 및 혼합물 또는 조합물를 적용할 수 있으나, 여기에 한정되는 것은 아니고 이미 공지된 다양한 종류의 이소시아네이트의 적용이 가능하다.
이하, 본 발명의 실시 예를 들면서 상세히 설명하는 바 본 발명이 다음의 실시예에 의해서만 반드시 한정되는 것은 아니다.
1. 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지의 제조
(실시예 1)
폴리에스테르 폴리올 100 중량부에 대하여, 실리콘 변성 폴리올 0.1 중량부 및 이소시아네이트(TDI) 1 중량부를 교반 및 반응시키되, 이소시아네이트의 경우 첨가량의 90 중량%를 85℃에서 150 rpm으로 2시간 교반 및 1차 반응시킨 후, 나머지 10 중량%를 6회 분할하여 순차적으로 혼합 및 교반하여, 폴리올과 이소시아네이트의 NCO/OH 비가 1.0이 되도록 반응시켜 제조하였다.
(실시예 2)
폴리에스테르 폴리올 100 중량부에 대하여, 불소 변성 폴리올 10 중량부 및 이소시아네이트(TDI) 20 중량부를 교반 및 반응시키되, 이소시아네이트의 경우 첨가량의 95 중량%를 85℃에서 150 rpm으로 2시간 교반 및 1차 반응시킨 후, 나머지 5 중량%를 2회 분할하여 순차적으로 혼합 및 교반하여, 폴리올과 이소시아네이트의 NCO/OH 비가 1.0이 되도록 반응시켜 제조하였다.
(비교예 1)
실시예 1과 동일하게 제조하되, 실리콘 변성 폴리올을 사용하지 않았다. 그리고 이소시아네이트를 한번에 전량 첨가하였다.
(비교예 2)
실시예 2와 동일하게 제조하되, 불소 변성 폴리올을 사용하지 않았다. 그리고 이소시아네이트를 한번에 전량 첨가하였다.
2. 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지의 평가
실시예 1, 2 및 비교예 1, 2에 따라 제조된 우레탄 수지의 내마모성과 슬립성(접촉각)를 평가하였으며, 그 시험규격 및 결과를 아래 [표 1]에 나타내었다.
구분 시험규격 실시예 1 실시예 2 비교예 1 비교예 2
내마모성
(회/1.1kg)		 MS-261-21 2,200 2,100 1,500 1,500
접촉각(°) - 98 ~ 100 100 ~ 107 76 ~ 78 76 ~ 78
접촉각 : glass 상부 코팅(50um) → 건조 → 접촉각 측정(Contact angle analyzer, Phoenix 150/300)
상기 [표 1]에서와 같이 본 발명에 따른 실시예 1, 2의 경우 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올을 이용하고, 또한 이소시아네이트를 순차적으로 첨가하여 폴리우레탄을 합성함으로써, 종래에 동시 구현되지 못한 두 물성(내마모성과 슬립성 등)을 동시에 구현가능함을 알 수 있다.
상술한 바와 같은, 본 발명의 바람직한 실시예에 따른 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지를 상기한 설명 및 도면에 따라 설명하였지만 이는 예를 들어 설명한 것에 불과하며 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양한 변화 및 변경이 가능하다는 것을 이 분야의 통상적인 기술자들은 잘 이해할 수 있을 것이다.

Claims (4)

  1. 폴리올, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올 및 이소시아네이트를 교반 및 반응시켜 이루어지는 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지에 있어서,
    폴리올 100 중량부에 대하여, 실리콘 변성 폴리올 또는 불소 변성 폴리올 0.1 ~ 10 중량부 및 이소시아네이트 1 ~ 20 중량부를 교반 및 반응시키되,
    상기 이소시아네이트는 첨가량의 90 ~ 95 중량%를 먼저 교반 및 1차 반응시킨 후,
    나머지 5 ~ 10 중량%는 2 ~ 6회 분할하여 순차적으로 혼합 및 교반하여, 폴리올과 이소시아네이트의 NCO/OH 비가 0.9 ~ 1.1이 되도록 반응시켜 제조하며,
    상기 폴리올은 폴리에스테르 폴리올(polyester polyol), 폴리프로필렌 글리콜(polypropylene glycol) 또는 폴리에틸렌 글리콜(polyethylene glycol) 중에서 단독 또는 2종 이상을 병용하여 사용하고,
    상기 이소시아네이트는 TDI(Toluene Diisocyanate), HDI(Hexamethylene diisocyanate), MDI(Methylene Diphenyl Diisocyanate), IPDI(Isophorone Diisocyanate), H12MDI(dicyclohexylmethane diisocyanate), TMXDI(Tetramethylxylene Diisocyanate), NDI(naphthalene-1,5-diisocyanate), XDI(m-xylene diisocyanate), CHDI(1,4-cyclohexyl diisocyanate) 또는 DDI(Diphenylmethane diisocyanate) 중에서 단독 또는 2종 이상을 병용하여 사용하며,
    상기 실리콘 변성 폴리올은 아래 [화학식 1]과 같은 구조를 가지고,
    상기 불소 변성 폴리올은 아래 [화학식 2]와 같은 구조를 가지는 것을 특징으로 하는, 고무 표면 처리 도료용 폴리우레탄 수지.

    [화학식 1]
    Figure 112020501259390-pat00007

    여기서, R은 C1 ~ C12의 알킬기이고, n은 1이상의 정수이다.

    [화학식 2]
    Figure 112020501259390-pat00008

    여기서, F는 불소기이다.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
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