JPH0449284A - トリアリルイソシアヌレートの製造法 - Google Patents
トリアリルイソシアヌレートの製造法Info
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- JPH0449284A JPH0449284A JP2155669A JP15566990A JPH0449284A JP H0449284 A JPH0449284 A JP H0449284A JP 2155669 A JP2155669 A JP 2155669A JP 15566990 A JP15566990 A JP 15566990A JP H0449284 A JPH0449284 A JP H0449284A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、トリアリルイソシアヌレートの製法に関し、
特に、イソシアヌル酸とアリルクロライドとを反応させ
、高い収率でトリアリルイソシアヌレートか得られる製
造法に関する。
特に、イソシアヌル酸とアリルクロライドとを反応させ
、高い収率でトリアリルイソシアヌレートか得られる製
造法に関する。
トリアリルイソシアヌレートは、塩素化ポリエチレン、
エチレン酸ビ（ＥＶＡ） 等の各種コム、ポリオレフィ
ン、不飽和ポリエステル樹脂の架橋剤、或いはアクリル
系モ／マー ビニール系モノマーと共重合させるモノマ
ーとして広い用途を有する。
エチレン酸ビ（ＥＶＡ） 等の各種コム、ポリオレフィ
ン、不飽和ポリエステル樹脂の架橋剤、或いはアクリル
系モ／マー ビニール系モノマーと共重合させるモノマ
ーとして広い用途を有する。
トリアリルイソシアヌレートを製造するには従来ソアヌ
ル酸とアリルクロライドとを第１銅塩の存在下で反応さ
せる方法（ＵＳＰ３０６５２３１号）、或いは、ンアヌ
ル酸とアリルクロライドを第２銅塩と第３アミンとの配
位化合物の存在下で反応させる方法（特開昭４８−２３
７９０公報）などが知られている。
ル酸とアリルクロライドとを第１銅塩の存在下で反応さ
せる方法（ＵＳＰ３０６５２３１号）、或いは、ンアヌ
ル酸とアリルクロライドを第２銅塩と第３アミンとの配
位化合物の存在下で反応させる方法（特開昭４８−２３
７９０公報）などが知られている。
上記ンアヌル酸は結晶では、イノノアヌル酸の構造だけ
か存在する。すなわちイソノアヌル酸は７アヌル酸の互
変異性体で、固体ではケト形をとり、溶液では互変異性
体の平衡溶液となる。したがって、溶液としてアリルク
ロライドを反応させる場合、いずれを用いてもよいが、 ンアヌル酸 イソシアヌル酸以下下記トリア
リルイソシアヌレート （トリアリルイソシアヌレート） と構造が類似したイソノアヌル酸を原料として用いて説
明する。
か存在する。すなわちイソノアヌル酸は７アヌル酸の互
変異性体で、固体ではケト形をとり、溶液では互変異性
体の平衡溶液となる。したがって、溶液としてアリルク
ロライドを反応させる場合、いずれを用いてもよいが、 ンアヌル酸 イソシアヌル酸以下下記トリア
リルイソシアヌレート （トリアリルイソシアヌレート） と構造が類似したイソノアヌル酸を原料として用いて説
明する。
ところで前者の方法では、反応か終了した後、水層と油
層とに分け、水層をヘンセンで抽出してトリアリルイソ
シアヌレートを回収し、油層のトリアリルイソ７アヌレ
ートと合計してもイソノアヌル酸に対するトリアリルイ
ソ７アヌレートの収率は８６６％である。（以下収率は
イソノアヌル酸に対するものとする。）また、ベンゼン
によって抽出した水層は、ＰＨを１〜２に調整して、下
記ジアリルイソンアヌレート（以下ＤＡＩＣと記す）、 ○ ＣＨ２−ＣＨ二〇Ｈ２ を析出させ濾過して回収しているがその収率は１１．９
％で、これを原料とすれば、全収率は高くなるが、第３
成分であるベンゼンを除去しなければならず、また、Ｄ
ＡＩＣを固体として回収する手数のかかる工程か必要と
なる。
層とに分け、水層をヘンセンで抽出してトリアリルイソ
シアヌレートを回収し、油層のトリアリルイソ７アヌレ
ートと合計してもイソノアヌル酸に対するトリアリルイ
ソ７アヌレートの収率は８６６％である。（以下収率は
イソノアヌル酸に対するものとする。）また、ベンゼン
によって抽出した水層は、ＰＨを１〜２に調整して、下
記ジアリルイソンアヌレート（以下ＤＡＩＣと記す）、 ○ ＣＨ２−ＣＨ二〇Ｈ２ を析出させ濾過して回収しているがその収率は１１．９
％で、これを原料とすれば、全収率は高くなるが、第３
成分であるベンゼンを除去しなければならず、また、Ｄ
ＡＩＣを固体として回収する手数のかかる工程か必要と
なる。
また後者の、収率は９４％以上であるが、触媒として第
２銅塩と第３アミンの錯体を用いるため、触媒か反応後
の油層に溶解しており、その分離は差音によって行なわ
れるため手数かがかｌりさらに触媒か使い捨てとなる欠
点かある。
２銅塩と第３アミンの錯体を用いるため、触媒か反応後
の油層に溶解しており、その分離は差音によって行なわ
れるため手数かがかｌりさらに触媒か使い捨てとなる欠
点かある。
イソノアヌル酸とアリルクロライド（以下ＡＣと記す）
とを反応させてトリアリルイソシアヌレートを得る場合
、０〜０式によって示される、モノアリルイソシアヌレ
ート（以下ＭＡＩＣと記す）、ＤＡＩＣの中間生成物を
経てトリアリルイソシアヌレートに至る逐次反応によっ
て行なわれるイソノアヌル酸＋ Ａ Ｃ＋Ｎ ａ ＯＨ
→モノアリルイソ／アヌレート＋Ｈ，Ｏ＋ＮａＣｌ
・・・・・・■モノアリルイソンアヌレート＋ＡＣ
＋ＮａＯＨ→ジアリルイソンアヌレート＋Ｈ，Ｏ＋Ｎａ
Ｃｌ・■ ジアリルイソシアヌレート＋ＡＣ＋ＮａＯＨ→トリアリ
ルイソシアヌレート＋Ｈ，Ｏ＋ＮａＣｌ・・−・■ 上記逐次反応において■式か律速の反応である。
とを反応させてトリアリルイソシアヌレートを得る場合
、０〜０式によって示される、モノアリルイソシアヌレ
ート（以下ＭＡＩＣと記す）、ＤＡＩＣの中間生成物を
経てトリアリルイソシアヌレートに至る逐次反応によっ
て行なわれるイソノアヌル酸＋ Ａ Ｃ＋Ｎ ａ ＯＨ
→モノアリルイソ／アヌレート＋Ｈ，Ｏ＋ＮａＣｌ
・・・・・・■モノアリルイソンアヌレート＋ＡＣ
＋ＮａＯＨ→ジアリルイソンアヌレート＋Ｈ，Ｏ＋Ｎａ
Ｃｌ・■ ジアリルイソシアヌレート＋ＡＣ＋ＮａＯＨ→トリアリ
ルイソシアヌレート＋Ｈ，Ｏ＋ＮａＣｌ・・−・■ 上記逐次反応において■式か律速の反応である。
また、上記逐次反応中に副反応として同時に、ＡＣ’−
ＮａＯＨ−＋アリルアルコール＋ＮａＣ１・■て示され
る０式の副反応があり、ＡＣの相当部分がアリルアルコ
ールになって、反応に必要なＡＣか不足する。
ＮａＯＨ−＋アリルアルコール＋ＮａＣ１・■て示され
る０式の副反応があり、ＡＣの相当部分がアリルアルコ
ールになって、反応に必要なＡＣか不足する。
本発明者らは、上記の条件を考慮して、トリアリルイソ
シアヌレートを高収率で得べく鋭意検討した結果、油水
分離を行なわないで、反応時間を延長したり、ＡＣのイ
ソノアヌル酸に対するモル比を高くしても反応がすすま
なくなり、またトリアリルイソシアヌレートか生成する
と、油層の粘度か増大し、また水層中のＤＡＩＣ濃度が
低下し、ＤＡＩＣとＡＣとの接触効率が低下するため反
応かさらに進まなくなると考えた。
シアヌレートを高収率で得べく鋭意検討した結果、油水
分離を行なわないで、反応時間を延長したり、ＡＣのイ
ソノアヌル酸に対するモル比を高くしても反応がすすま
なくなり、またトリアリルイソシアヌレートか生成する
と、油層の粘度か増大し、また水層中のＤＡＩＣ濃度が
低下し、ＤＡＩＣとＡＣとの接触効率が低下するため反
応かさらに進まなくなると考えた。
本発明は上記の考えに基づいてなされたもので、上記逐
次反応の進行が遅くなった時点で、反応を中断し、反応
液の水層および／または油層を別個に処理することによ
って、トリアリルイソシアヌレートが高収率で得る方法
を提供することを目的とする。
次反応の進行が遅くなった時点で、反応を中断し、反応
液の水層および／または油層を別個に処理することによ
って、トリアリルイソシアヌレートが高収率で得る方法
を提供することを目的とする。
上記の目的を達成するため、本発明の方法は、イソノア
ヌル酸とアリルクロライドを銅塩の存在下、アリルクロ
ライドの沸点以上の温度でアルカリ水溶液を加えて反応
させるトリアリルイソ７アヌレートの製造法において、 １段目の反応をおこなった後、反応液を静置して水層お
よび油層に分離し、 上記水層に、さらにアリルクロライドを添加し反応させ
る反応、および／または、油層に銅塩、アルカリ水溶液
を添加して反応させる反応を行なう。
ヌル酸とアリルクロライドを銅塩の存在下、アリルクロ
ライドの沸点以上の温度でアルカリ水溶液を加えて反応
させるトリアリルイソ７アヌレートの製造法において、 １段目の反応をおこなった後、反応液を静置して水層お
よび油層に分離し、 上記水層に、さらにアリルクロライドを添加し反応させ
る反応、および／または、油層に銅塩、アルカリ水溶液
を添加して反応させる反応を行なう。
本発明は上記の構成となっているので、インシアヌル酸
とＡＣとの反応によってトリアリルイソシアヌレートが
生成する第１段の反応が進まなくなった時点で反応を中
止し、生成した水層および／または油層をそれぞれ別個
の反応によって、含有するＭＡＩＣｌおよびＤＡＩＣを
それぞれトリアリルイソ７アヌレートとするので、副反
応が抑制され、高い収率でトリアリルイソシアヌレート
が得られる。
とＡＣとの反応によってトリアリルイソシアヌレートが
生成する第１段の反応が進まなくなった時点で反応を中
止し、生成した水層および／または油層をそれぞれ別個
の反応によって、含有するＭＡＩＣｌおよびＤＡＩＣを
それぞれトリアリルイソ７アヌレートとするので、副反
応が抑制され、高い収率でトリアリルイソシアヌレート
が得られる。
本発明に用いられる銅塩触媒としては、Ｃｕｃｌ、、Ｃ
ａＳＯ３、Ｃｕ （ＮＯｓ） ｔ、 ｃｕ ｃ ｌ、Ｃ
ｕ、Ｓ○いＣｕ（Ｎｏ３）等があげられる。またアルカ
リとしては、Ｎａ０ＨＳＫＯＨ，ＮａＣＯ７等があげら
れる。ＰＨは９〜１１、反応温度はＡＣの沸点４５°Ｃ
より高いことが必要であるが、あまり高いとＡＣの冷却
還流に支障をきたすので８０℃以下が望ましい。また圧
力は１〜１０ａｔ＊の範囲でもよいが、通常、常圧が用
いられる。
ａＳＯ３、Ｃｕ （ＮＯｓ） ｔ、 ｃｕ ｃ ｌ、Ｃ
ｕ、Ｓ○いＣｕ（Ｎｏ３）等があげられる。またアルカ
リとしては、Ｎａ０ＨＳＫＯＨ，ＮａＣＯ７等があげら
れる。ＰＨは９〜１１、反応温度はＡＣの沸点４５°Ｃ
より高いことが必要であるが、あまり高いとＡＣの冷却
還流に支障をきたすので８０℃以下が望ましい。また圧
力は１〜１０ａｔ＊の範囲でもよいが、通常、常圧が用
いられる。
また、原料となるＡＣとインシアヌル酸のモル比は理論
量は、ＡＣモル／イソシアヌル酸モル＝３であるが、副
反応を考慮すれば４〜１０の範囲が望ましい。
量は、ＡＣモル／イソシアヌル酸モル＝３であるが、副
反応を考慮すれば４〜１０の範囲が望ましい。
本発明の方法によってトリアリルイソシアヌレートを製
造するには、先ず撹拌機、還流冷却器、および温度計が
取付けられた反応器に、所定量のイソシアヌル酸および
水を入れ、さらに苛性ソーダの水溶液を添加してＡＣの
沸点（４５°Ｃ）〜８０′Ｃに昇温した後、銅塩をイソ
ノアヌル酸１モルに対して０．０１〜０００５モルに加
える。この場合水の量はインノアヌル酸の重量の６〜１
５倍となるようにする。
造するには、先ず撹拌機、還流冷却器、および温度計が
取付けられた反応器に、所定量のイソシアヌル酸および
水を入れ、さらに苛性ソーダの水溶液を添加してＡＣの
沸点（４５°Ｃ）〜８０′Ｃに昇温した後、銅塩をイソ
ノアヌル酸１モルに対して０．０１〜０００５モルに加
える。この場合水の量はインノアヌル酸の重量の６〜１
５倍となるようにする。
次いでＡＣの所定量を、時間をかけて添加した後、ＰＨ
を９〜１１、温度を上記範囲に保持しながら撹拌反応さ
せる。反応は２〜８時間でＡＣとＤＡＩＣとの接触の不
良、ＡＣの減少によって遅くなる。この時点で第１段の
反応を中止し、反応液を静置して水層と油層とに分ける
。
を９〜１１、温度を上記範囲に保持しながら撹拌反応さ
せる。反応は２〜８時間でＡＣとＤＡＩＣとの接触の不
良、ＡＣの減少によって遅くなる。この時点で第１段の
反応を中止し、反応液を静置して水層と油層とに分ける
。
上記水層には、ＭＡＩＣ，ＤＡＩＣ，）リアリルイソン
アヌレート、および触媒が存在する。この水層に、第１
段の反応と同様に、ＡＣを滴下するとともにＰＨ，温度
を所定の範囲に調整して、ＤＡＩＣ，ＭＡＩＣ，とＡＣ
とを反応させてトリアリルイソシアヌレートを生成せし
める。
アヌレート、および触媒が存在する。この水層に、第１
段の反応と同様に、ＡＣを滴下するとともにＰＨ，温度
を所定の範囲に調整して、ＤＡＩＣ，ＭＡＩＣ，とＡＣ
とを反応させてトリアリルイソシアヌレートを生成せし
める。
また、油層には、ＭＡＩＣ％ＤＡＩＣ，ＡＣ。
トリアリルイソシアヌレートが含有されているが、水、
触媒は極めて少ないので、不足な、水および触媒を添加
し、さらにアルカリ水溶液を添加してＰＨを９〜１１、
温度をＡＣの沸点以上〜８０°Ｃに保持してトリアリル
イソシアヌレートを生成させる。
触媒は極めて少ないので、不足な、水および触媒を添加
し、さらにアルカリ水溶液を添加してＰＨを９〜１１、
温度をＡＣの沸点以上〜８０°Ｃに保持してトリアリル
イソシアヌレートを生成させる。
このように反応速度が低下した、第１段反応の水層、お
よび／または油層をさらに反応させる。
よび／または油層をさらに反応させる。
この操作により水層、油層中の中間生成物、ＭＡｒｃ、
ＤＡＩＣ，はトリアリルイソシアヌレートとなり、トリ
アリルイソシアヌレートの収率は向上する。
ＤＡＩＣ，はトリアリルイソシアヌレートとなり、トリ
アリルイソシアヌレートの収率は向上する。
上記操作は、水層、油層に分離し、これを反応させるの
で操作は容易であり、中間生成物である、ＭＡＩＣ，Ｄ
ＡＩＣがトリアリルイソシアヌレートとなるので、中間
生成物か殆ど含まれず精製が容易で、かつ収率も向上す
る。
で操作は容易であり、中間生成物である、ＭＡＩＣ，Ｄ
ＡＩＣがトリアリルイソシアヌレートとなるので、中間
生成物か殆ど含まれず精製が容易で、かつ収率も向上す
る。
次に実施例、比較例を示して本発明を具体的に説明する
。
。
実施例１
撹拌機、温度計、還流冷却器か取付けられている反応容
器に、水２６２９とインシアヌル酸２６ｇ （０，２モ
ル）とを入れ、さらに４８％の苛性ソーダ５０ｇ （Ｎ
ａＯＨとして０６モル）を添加して溶解した。この水溶
液を５０°Ｃに昇温した後、塩化第２銅０．１ｇ （０
，００１モル）を添加した。この液にアリルクロライド
９２．６ｇ （１２モル）を３０分かけて滴下した後、
４８％苛性ソーダによりＰＨを１０−１１、温度を４５
〜５５℃に保持して３時間反応させた。
器に、水２６２９とインシアヌル酸２６ｇ （０，２モ
ル）とを入れ、さらに４８％の苛性ソーダ５０ｇ （Ｎ
ａＯＨとして０６モル）を添加して溶解した。この水溶
液を５０°Ｃに昇温した後、塩化第２銅０．１ｇ （０
，００１モル）を添加した。この液にアリルクロライド
９２．６ｇ （１２モル）を３０分かけて滴下した後、
４８％苛性ソーダによりＰＨを１０−１１、温度を４５
〜５５℃に保持して３時間反応させた。
この間、撹拌は継続して行なっている。
反応終了後、撹拌機を停止して静置して分岐したところ
、油層７１９、水１３５１９が得られた。
、油層７１９、水１３５１９が得られた。
これら、水層、および油層中の各成分の量を測定し、イ
ンシアヌル酸に対する収率を求めた結果を第１表に示す
。
ンシアヌル酸に対する収率を求めた結果を第１表に示す
。
〔収率％＝生成成分（モル）／仕込イソシアヌル酸（モ
ル）Ｘ１００） ついで、上記水層３５１ｇを反応器に入れ撹拌しながら
アリルクロライド１０ｇを５分間かけて滴下した後、Ｐ
Ｈを１０−１１、反応温度４５〜５５°Ｃに保持して１
時間反応させたところ、トリアリルイソシアヌレートの
収率が６．７％上昇した。
ル）Ｘ１００） ついで、上記水層３５１ｇを反応器に入れ撹拌しながら
アリルクロライド１０ｇを５分間かけて滴下した後、Ｐ
Ｈを１０−１１、反応温度４５〜５５°Ｃに保持して１
時間反応させたところ、トリアリルイソシアヌレートの
収率が６．７％上昇した。
また、上記油層７１ｇおよび水７１９を反応器に入れ撹
拌し、５０’Ｃに昇温した後、塩化第２銅０．０５ｉ＋
（０，０００５モル）を加え、４８％苛性ソーダを
添加してＰＨＩＯ〜１１、温度５０〜６０℃に保持して
１時間反応させたところ、トリアリルイソシアヌレート
の収率が２８％増加した。
拌し、５０’Ｃに昇温した後、塩化第２銅０．０５ｉ＋
（０，０００５モル）を加え、４８％苛性ソーダを
添加してＰＨＩＯ〜１１、温度５０〜６０℃に保持して
１時間反応させたところ、トリアリルイソシアヌレート
の収率が２８％増加した。
その結果トリアリルイソシアヌレートの全体の収率は９
７６％となった。
７６％となった。
比較例１
３０分かけて滴下するアリルクロライドの量を１３８．
９ｇ （１，８モル）とした以外は実施例１と同じにし
て反応を行った。反応終了後、静置して油層、水層に分
け、それぞれの層における成分のイソシアヌル酸に対す
る収率を求めた。結果を第２表に示す。
９ｇ （１，８モル）とした以外は実施例１と同じにし
て反応を行った。反応終了後、静置して油層、水層に分
け、それぞれの層における成分のイソシアヌル酸に対す
る収率を求めた。結果を第２表に示す。
第２表
第２表より明らかなように、アリルクロライドの滴下量
を５０％増加させても、トリアリルイソシアヌレートの
収率の増加は僅かであった。
を５０％増加させても、トリアリルイソシアヌレートの
収率の増加は僅かであった。
比較例２
イソシアスレートを滴下した後の反応時間を６時間とし
た以外は、実施例と同じとして水層、油層中の各成分の
イソシアヌル酸に対する収率を求めた。結果を第３表に
示す。
た以外は、実施例と同じとして水層、油層中の各成分の
イソシアヌル酸に対する収率を求めた。結果を第３表に
示す。
（以下余白）
第３表から、反応時間を長くしてもトリアリルイソシア
ヌレートの収率上昇は少ない。
ヌレートの収率上昇は少ない。
以上説明したように、本発明に係るトリアリルイソシア
ヌレートの製法は反応速度の遅くなった第１段の反応を
中止し、生成した反応液を水層および油層に分けて、そ
れぞれに適合した条件によって、残存する中間生成物で
あるＭＡＩＣＳＤＡＩＣとＡＣとを反応させるので、ト
リアリルイソシアヌレートの収率が向上し、また残存す
る中間生成物も少なく、トリアリルイソシアヌレートの
精製も容易となる等、多くの利点を有する。
ヌレートの製法は反応速度の遅くなった第１段の反応を
中止し、生成した反応液を水層および油層に分けて、そ
れぞれに適合した条件によって、残存する中間生成物で
あるＭＡＩＣＳＤＡＩＣとＡＣとを反応させるので、ト
リアリルイソシアヌレートの収率が向上し、また残存す
る中間生成物も少なく、トリアリルイソシアヌレートの
精製も容易となる等、多くの利点を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 イソシアヌル酸とアリルクロライドを銅塩の存在下、ア
リルクロライドの沸点以上の温度でアルカリ水溶液を加
えて反応させるトリアリルイソシアヌレートの製造法に
おいて、 １段目の反応を行なった後の反応液を水層および油層に
、分離し、 上記水層に、さらにアリルクロライドを添加し反応させ
る反応、および／または、油層に銅塩、アルカリ水溶液
を添加して反応させることを特徴とするトリアリルイソ
シアヌレートの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2155669A JP2971523B2 (ja) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | トリアリルイソシアヌレートの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2155669A JP2971523B2 (ja) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | トリアリルイソシアヌレートの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0449284A true JPH0449284A (ja) | 1992-02-18 |
| JP2971523B2 JP2971523B2 (ja) | 1999-11-08 |
Family
ID=15611003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2155669A Expired - Lifetime JP2971523B2 (ja) | 1990-06-14 | 1990-06-14 | トリアリルイソシアヌレートの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2971523B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| WO2014064170A1 (de) | 2012-10-27 | 2014-05-01 | Alzchem Ag | Verfahren zur herstellung von triallylisocyanurat |
-
1990
- 1990-06-14 JP JP2155669A patent/JP2971523B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2270103A2 (en) | 2000-12-27 | 2011-01-05 | Kaneka Corporation | Curing agent, curable compositions, compositions for optical materials, optical materials, their production, and liquid crystal displays and LED's made by using the materials |
| WO2014064170A1 (de) | 2012-10-27 | 2014-05-01 | Alzchem Ag | Verfahren zur herstellung von triallylisocyanurat |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2971523B2 (ja) | 1999-11-08 |
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