JPS60161962A - ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法 - Google Patents
ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法Info
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- JPS60161962A JPS60161962A JP1546984A JP1546984A JPS60161962A JP S60161962 A JPS60161962 A JP S60161962A JP 1546984 A JP1546984 A JP 1546984A JP 1546984 A JP1546984 A JP 1546984A JP S60161962 A JPS60161962 A JP S60161962A
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- Japan
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- parts
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- thiuronium salt
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- sodium
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はポリチオアルキレンジメルカプタン類の改良製
造法（二関し、更（＝詳しくはモノ又はジヒドロキシポ
リ（モノ）チオアルキレン類をチオ尿素でメルカプト化
することにより、ポリチオアルキレンジメルカプタン類
を高収率且つ高純度で製造する方法（二関する。
造法（二関し、更（＝詳しくはモノ又はジヒドロキシポ
リ（モノ）チオアルキレン類をチオ尿素でメルカプト化
することにより、ポリチオアルキレンジメルカプタン類
を高収率且つ高純度で製造する方法（二関する。
従来技術
モノ又はジヒドロキシモノ（ポリ）チオアルキレン類か
らなる含硫黄化合物（以下Ｈ８Ａ類と略記する）を鉱酸
の存在下チオ尿素を用いて下記のＮＨ。
らなる含硫黄化合物（以下Ｈ８Ａ類と略記する）を鉱酸
の存在下チオ尿素を用いて下記のＮＨ。
（鉱酸として塩酸を使用した場合）
チウロニウム塩となし、次いでアルカリ性の物質で該チ
ウロニウム塩を分解し、ポリチオアルキレンジメルカプ
タン類（以下、ＳＡＤＭ類と略記する。）を製造する方
法はよく知られている。
ウロニウム塩を分解し、ポリチオアルキレンジメルカプ
タン類（以下、ＳＡＤＭ類と略記する。）を製造する方
法はよく知られている。
しかしながら、この方法（：あっては、収率が低くしか
も目的とするａＡＤＭ類の純度を高め（＝くい、副生物
の生成が顕著になるといった様な欠点が存在した。
も目的とするａＡＤＭ類の純度を高め（＝くい、副生物
の生成が顕著になるといった様な欠点が存在した。
発明が解決しようとする問題点
上記の点を考慮し１本発明者らが種々検討した所、チウ
ロニウム塩のアルカリ分解工程（１於て、従来、前述の
アルカリ性物質としてアルカリ金属水酸化物が用いられ
、それが為かせっかく生成したＳＡＤＭ類が分解し、ａ
ＡＤＭ類の収率、純度共１−低下することが判明した。
ロニウム塩のアルカリ分解工程（１於て、従来、前述の
アルカリ性物質としてアルカリ金属水酸化物が用いられ
、それが為かせっかく生成したＳＡＤＭ類が分解し、ａ
ＡＤＭ類の収率、純度共１−低下することが判明した。
更にこのアルカリニ程（二つき、詳細Ｃ二検討を続けた
結果、アルカリ性物質として、特定の炭酸塩を用いれば
、ＳＡＤＭ類が高収率且つ高純度で得られることを見出
し本発明（二到達した。
結果、アルカリ性物質として、特定の炭酸塩を用いれば
、ＳＡＤＭ類が高収率且つ高純度で得られることを見出
し本発明（二到達した。
問題点を解決するための手段
本発明は下記一般式〔１〕及び／又は〔２〕（二て示さ
れる ＨＯ（Ｒ８）ａ Ｈ・・・・・・・・・・・・〔１〕Ｈ
Ｏ（几Ｓ）ｍＲＯＨ・・・・・・・・・・・・〔２〕含
硫黄化合物とチオ尿素及び鉱酸とを反応させチウロニウ
ム塩となし、次いで該チウロニウム塩をアルカリ性化合
物を用いて分解するＣ二於り該アルカリ性化合物として
、炭酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの混合物を用
いることを特徴とする下記一般式〔３〕及び／又は〔４
〕嘔二て示されるポリチオアルキレンジメルカプタン類
の製造法である。
れる ＨＯ（Ｒ８）ａ Ｈ・・・・・・・・・・・・〔１〕Ｈ
Ｏ（几Ｓ）ｍＲＯＨ・・・・・・・・・・・・〔２〕含
硫黄化合物とチオ尿素及び鉱酸とを反応させチウロニウ
ム塩となし、次いで該チウロニウム塩をアルカリ性化合
物を用いて分解するＣ二於り該アルカリ性化合物として
、炭酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの混合物を用
いることを特徴とする下記一般式〔３〕及び／又は〔４
〕嘔二て示されるポリチオアルキレンジメルカプタン類
の製造法である。
Ｈ８（Ｒ８）ｎＨ−−１−３，［３］
Ｈ８（Ｒ８）ｍＲ８）１ ・・−・・・・−・・・−（
４〕本発明（１使用される前記一般式〔１〕又は〔２〕
にて示されるＨ８Ａ類としては、例えば、２−メルカプ
トエタノール（ＨＯＣＨ，ＣＩ（ｔＳＨ）、ｌ−ヒドロ
キシ−５−メルカプト−３−チオペンクン（ＨＯＣＨ，
ＣＨ。
４〕本発明（１使用される前記一般式〔１〕又は〔２〕
にて示されるＨ８Ａ類としては、例えば、２−メルカプ
トエタノール（ＨＯＣＨ，ＣＩ（ｔＳＨ）、ｌ−ヒドロ
キシ−５−メルカプト−３−チオペンクン（ＨＯＣＨ，
ＣＨ。
８ＣＨＩＣル８Ｈ）％ １−ヒドロキシ−８−メルカプ
ト−３，６−シテオオクタン（ＨＯＣＨ，Ｃ礼ＳＣ為Ｃ
為ＳＣ烏ＯＨ！８Ｈ）、ｌ−ヒドロキシ−１１−メルカ
プト−３，６，９−トリチオウンデカン（ＨＯ（ＣＨＩ
ＣＨ，８）４Ｈ）、チオジグリコール（ＨＯＣＩ（ＩＣ
Ｉ（ｔ８ＣＨ２ＣＢ、ＯＨ） 、１．８−ジヒドロキシ
−３，６−シテオオクタン（ＨＯＣ為Ｃ八ＢへＩ（ＩＣ
Ｈ！ＢＣＨ，ＣＨ，ＯＨ）、１．１１−ジヒドロキシ−
３，６，９−トリチオウンデカン（ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ，
Ｓ ）、ＣＨ１ＯＨ！ＯＨ）、１．１４−ジヒドロキシ
−３，６，９，１２−テトラチオテトラデカン（ＨＯ（
ＣＨ。
ト−３，６−シテオオクタン（ＨＯＣＨ，Ｃ礼ＳＣ為Ｃ
為ＳＣ烏ＯＨ！８Ｈ）、ｌ−ヒドロキシ−１１−メルカ
プト−３，６，９−トリチオウンデカン（ＨＯ（ＣＨＩ
ＣＨ，８）４Ｈ）、チオジグリコール（ＨＯＣＩ（ＩＣ
Ｉ（ｔ８ＣＨ２ＣＢ、ＯＨ） 、１．８−ジヒドロキシ
−３，６−シテオオクタン（ＨＯＣ為Ｃ八ＢへＩ（ＩＣ
Ｈ！ＢＣＨ，ＣＨ，ＯＨ）、１．１１−ジヒドロキシ−
３，６，９−トリチオウンデカン（ＨＯ（ＣＨ２ＣＨ，
Ｓ ）、ＣＨ１ＯＨ！ＯＨ）、１．１４−ジヒドロキシ
−３，６，９，１２−テトラチオテトラデカン（ＨＯ（
ＣＨ。
Ｃ１（ｔ８）４０Ｈ，ＣＨ，ＯＨ）、あるいはこれら化
合物のエテげることか出来る。
合物のエテげることか出来る。
本発明方法（−あっては、まず前述の如きＨ８Ａ類とブ
〜オ尿素及び鉱酸を反応させ、チウロニウム塩を生成さ
せる。チオ尿素の使用量は用いるＨ８Ａ類の水酸基１モ
ルＣ二対して１モル以上が必要であるが、大過剰の使用
は必要がなく２モル以丁で充分である。この工程で使用
される鉱酸としては一般に塩化水素又は硫酸が好んで使
用されているが本発明方法に於いても同様であり、これ
ら鉱酸の使用量はＨ８Ａ類の水酸基（二対して当量以上
が必要であるが、２倍当量を越えての使用は必要がない
。
〜オ尿素及び鉱酸を反応させ、チウロニウム塩を生成さ
せる。チオ尿素の使用量は用いるＨ８Ａ類の水酸基１モ
ルＣ二対して１モル以上が必要であるが、大過剰の使用
は必要がなく２モル以丁で充分である。この工程で使用
される鉱酸としては一般に塩化水素又は硫酸が好んで使
用されているが本発明方法に於いても同様であり、これ
ら鉱酸の使用量はＨ８Ａ類の水酸基（二対して当量以上
が必要であるが、２倍当量を越えての使用は必要がない
。
かくして生成されるチウロニウム塩のアルカリ分解Ｃ二
あっては、下式の如き式（＝従い、メルカプが生成する
。分解（１用いるアルカリ性の化合物として、一般（＝
はアルカリ金属水酸化物が用いられているが、本発明方
法Ｃ二あっては、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウム
の混合物が用いられ、その使用量は系内（二存在するテ
ウロニクム塩末端１モル廖：対し、該混合物中（＝存在
するナトリウムイオンとして１モル以上が必要であり２
モル以下で十分であるが、チウロニウム塩生成時に過剰
の鉱酸が用いられたような場合これを中和するのに更Ｃ
二該混合物を追加すべきである。該混合物中（：占める
炭酸ナトリウムあるいは炭酸水素ナトリウムは２０〜８
０重量％が好ましい。
あっては、下式の如き式（＝従い、メルカプが生成する
。分解（１用いるアルカリ性の化合物として、一般（＝
はアルカリ金属水酸化物が用いられているが、本発明方
法Ｃ二あっては、炭酸ナトリウムと炭酸水素ナトリウム
の混合物が用いられ、その使用量は系内（二存在するテ
ウロニクム塩末端１モル廖：対し、該混合物中（＝存在
するナトリウムイオンとして１モル以上が必要であり２
モル以下で十分であるが、チウロニウム塩生成時に過剰
の鉱酸が用いられたような場合これを中和するのに更Ｃ
二該混合物を追加すべきである。該混合物中（：占める
炭酸ナトリウムあるいは炭酸水素ナトリウムは２０〜８
０重量％が好ましい。
本発明方法を実施する（二は、前述の如く、まず）（Ｓ
Ａ類、チオ尿素の所定量な鉱酸の存在下、好ましくは５
０〜１００℃の温度下、反応させる。この反応は発熱反
応であるので、回分方式をとるならば。
Ａ類、チオ尿素の所定量な鉱酸の存在下、好ましくは５
０〜１００℃の温度下、反応させる。この反応は発熱反
応であるので、回分方式をとるならば。
両者を一括接触させることは好ましくなく、通常どちら
か一方の原料を連続的（−少量ずつ、あるいは間歇的に
添加すべきである。又連続反応方式をとるならば、温度
制御の可能な範囲で両原料を連続的ｆ二接触させればよ
い。いずれの場合にあっても、反応開始時の前記３種の
原料の添加順序に限定はない。前述の如き発熱反応を更
に制御しやすくする等のため１通常該反応を水溶液中で
行うことが有利であり、前記３種の１皇料の合計が水媒
体に対して１０〜５ｏＭｔｍ％になる様ｆ二することが
好ましい。前述の発熱がすめば反応は実質的（二終了す
るが更に続行することも出来る。
か一方の原料を連続的（−少量ずつ、あるいは間歇的に
添加すべきである。又連続反応方式をとるならば、温度
制御の可能な範囲で両原料を連続的ｆ二接触させればよ
い。いずれの場合にあっても、反応開始時の前記３種の
原料の添加順序に限定はない。前述の如き発熱反応を更
に制御しやすくする等のため１通常該反応を水溶液中で
行うことが有利であり、前記３種の１皇料の合計が水媒
体に対して１０〜５ｏＭｔｍ％になる様ｆ二することが
好ましい。前述の発熱がすめば反応は実質的（二終了す
るが更に続行することも出来る。
このチウロニウム塩生成反応終了後、通常室温迄冷却し
、チウロニウム塩のアルカリ分解反応を行う。本発明方
法（二従う該分解反応（−使用されるアルカリ性の化合
物としては、前述の如く炭酸ナトリウムと炭酸水素ナト
リウムの混合物である。
、チウロニウム塩のアルカリ分解反応を行う。本発明方
法（二従う該分解反応（−使用されるアルカリ性の化合
物としては、前述の如く炭酸ナトリウムと炭酸水素ナト
リウムの混合物である。
反応温度は３０〜１００℃の範囲が好ましい。該反応も
又発熱を伴うのでこれらアルカリ性化合物は少量ずつ連
続的Ｃ二又は間歇的（＝投入することが好ましい。該反
応も又、水媒体中で行うことが出来るので、これらアル
カリ性化合物を水溶液で使用することが出来る。上記の
如き添加で反応系での発熱が終了すれば、実質的（二は
反応が終了するが好ましくは更に攪拌等を続は反応を続
行させることが好ましい。
又発熱を伴うのでこれらアルカリ性化合物は少量ずつ連
続的Ｃ二又は間歇的（＝投入することが好ましい。該反
応も又、水媒体中で行うことが出来るので、これらアル
カリ性化合物を水溶液で使用することが出来る。上記の
如き添加で反応系での発熱が終了すれば、実質的（二は
反応が終了するが好ましくは更に攪拌等を続は反応を続
行させることが好ましい。
この分解反応に於いて最低必要付以上のアルカリ性物質
を用いた場合（二は、過剰のアルカリな鉱酸等を用いて
中和する。水溶液での反応が終了した時点で実質的に８
ＡＤＭ類からなる有機層と水相に分離するのでこれを単
離し、必要ならば公知の方法で洗滌した後、蒸留等（二
よって精製すれば高純度の８ＡＤＭ類が高収率で得られ
る。
を用いた場合（二は、過剰のアルカリな鉱酸等を用いて
中和する。水溶液での反応が終了した時点で実質的に８
ＡＤＭ類からなる有機層と水相に分離するのでこれを単
離し、必要ならば公知の方法で洗滌した後、蒸留等（二
よって精製すれば高純度の８ＡＤＭ類が高収率で得られ
る。
実施例
参考例、実施例、及び比較例を挙げ本発明方法を更に詳
しく説明する。
しく説明する。
尚、以下単（二「部」と記すのは重量部を意味する。
参考例１
（チウロニウム塩製造例）
本例は、一般式〔２〕の化合物としてビス（２−ヒドロ
キシエチル）スルフィドを用いた公知の製造例である。
キシエチル）スルフィドを用いた公知の製造例である。
攪拌機、温度計、アリーン冷却器および滴下装置を備え
た内容１１の４ツロフラスコロ３１．５％塩酸２９８部
およびチオ尿素１９４部を仕込み、わずかｔ： 加熱し
て均一な溶液とした。この溶液（＝ビス（２−ヒドロキ
シエチル）スルフィド１４５部を徐々（二部下し１滴下
終了後１ｏｏ℃で４時間攪拌を続けた。
た内容１１の４ツロフラスコロ３１．５％塩酸２９８部
およびチオ尿素１９４部を仕込み、わずかｔ： 加熱し
て均一な溶液とした。この溶液（＝ビス（２−ヒドロキ
シエチル）スルフィド１４５部を徐々（二部下し１滴下
終了後１ｏｏ℃で４時間攪拌を続けた。
そのあと冷却し反応を終了した。
実施例Ｉ
攪拌機、温度計、アリーン冷却器および滴下装置を備え
た１１４ツロフラスコ（＝参考例１で示されるビス（２
−ヒドロキシエチル）スルフィドのジチウロニウム塩の
６８％水溶液３１９部を仕込み。
た１１４ツロフラスコ（＝参考例１で示されるビス（２
−ヒドロキシエチル）スルフィドのジチウロニウム塩の
６８％水溶液３１９部を仕込み。
これｆ二炭酸ナトジクム６３部、炭酸水素ナトリウム６
３部及び水１２６部からなる懸濁液をゆっくり滴下した
。滴下完了後少量の水で滴下装置に残った懸濁物を完全
（二投入させた後、徐々Ｃ二昇温し５０Ｕ（ニー保ち、
１時間反応させた。反応終了後、直ちＣニキンレン５０
部を加え、静置、分液して有機層を回収した。キシレン
を減圧除去した所、 ９０部が液状で残り、このものを
ガスクロマトグラフィーで分析した所、純度９５％のジ
メルカプトジエチルスルフィドが得られたことが判った
。ビス（２−ヒドロキシエチル）ヌルフィトのチウロニ
ウム塩に対スる収率は９３％であった。
３部及び水１２６部からなる懸濁液をゆっくり滴下した
。滴下完了後少量の水で滴下装置に残った懸濁物を完全
（二投入させた後、徐々Ｃ二昇温し５０Ｕ（ニー保ち、
１時間反応させた。反応終了後、直ちＣニキンレン５０
部を加え、静置、分液して有機層を回収した。キシレン
を減圧除去した所、 ９０部が液状で残り、このものを
ガスクロマトグラフィーで分析した所、純度９５％のジ
メルカプトジエチルスルフィドが得られたことが判った
。ビス（２−ヒドロキシエチル）ヌルフィトのチウロニ
ウム塩に対スる収率は９３％であった。
比較例１
炭酸ナトリウム及び炭酸水素ナトリウムの混合物計１２
６部の水懸濁液（：代えて、５０％水酸化ナトリウム水
溶液９５部を用い実施例１紀載の方法をくり返した。純
度８８％のジメルカプトジエチルスルフィド８８部のみ
しか得られず、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルフィ
ドのチウロニウム塩に対スる収率は８５％と低かった。
６部の水懸濁液（：代えて、５０％水酸化ナトリウム水
溶液９５部を用い実施例１紀載の方法をくり返した。純
度８８％のジメルカプトジエチルスルフィド８８部のみ
しか得られず、ビス（２−ヒドロキシエチル）スルフィ
ドのチウロニウム塩に対スる収率は８５％と低かった。
参考例２
本例は一般式［１）にて示される化合物として、１１−
メルカプト−３，６，９−トリチオウンデカン−１−オ
ールを用いて、これのテクロニウム塩酸塩を製造した公
知方法例である。
メルカプト−３，６，９−トリチオウンデカン−１−オ
ールを用いて、これのテクロニウム塩酸塩を製造した公
知方法例である。
参考例−１と同様の反応装置Ｃ二３１．５％塩酸７２部
とチオ尿素４８部を入れ、僅か（＝加熱して均一溶液と
した。これ（＝１１−メルカプト−３，６，９−）リチ
オウンデカン−１−オール２４６部を仕込み９０℃で３
時間攪拌反応させた。
とチオ尿素４８部を入れ、僅か（＝加熱して均一溶液と
した。これ（＝１１−メルカプト−３，６，９−）リチ
オウンデカン−１−オール２４６部を仕込み９０℃で３
時間攪拌反応させた。
実施例２
参考例２で製造されたテウロニクム塩酸塩水溶液の半量
を５％炭酸ナトリウム水溶液で中和後、炭酸ナトリウム
７５部、炭酸水素ナトリウム２５部及び水２００部から
なる懸濁液を実施例１で用いた反応容器口入れ、同様の
反応を行った。生成物１２３部が得られ、これをヨウ素
滴定法にて分析した所。
を５％炭酸ナトリウム水溶液で中和後、炭酸ナトリウム
７５部、炭酸水素ナトリウム２５部及び水２００部から
なる懸濁液を実施例１で用いた反応容器口入れ、同様の
反応を行った。生成物１２３部が得られ、これをヨウ素
滴定法にて分析した所。
ｌ、１１−ジメルカプト−３，６，９−トリチオウンデ
カンが純度９０％で得られた。用いたチクロニクム塩酸
塩（二対する収率は８５％であった。
カンが純度９０％で得られた。用いたチクロニクム塩酸
塩（二対する収率は８５％であった。
比較例２
参考例２で製造され、残った半量のテクロニウム塩酸塩
水溶液を用い、炭酸ナトリウム１００部と水２００部を
用いる以外は実施例２と同様（＝反応を行った。生成物
１２０部が得られたが純度は７３％、収率は６７％と極
めて低下した。
水溶液を用い、炭酸ナトリウム１００部と水２００部を
用いる以外は実施例２と同様（＝反応を行った。生成物
１２０部が得られたが純度は７３％、収率は６７％と極
めて低下した。
実施例３及び比較例３
参考例２記載の方法（＝従い、２−メルカプト−２−メ
チルエチルアルコールから製造した２−メルカプト−２
−メチルエチルチクロニウム塩酸塩の７１％水溶液３５
６部を等分し、一方は炭酸ナトリウム２５部、炭酸水素
ナトリウム７５部および水２００部からなる懸濁液を用
い（実施例３）、他方は炭酸水素ナトリウム１００部と
水２００部からなる液を用い（比較例３）実施例１記載
と同様の反応をくり返し、得られた結果を第１表（１示
した６第１表 半１．ガスクロマトグラフィー分析 帯２．’ｌＦ−ウロニウム塩換算 以上の結果（二より、本発明の方法を用いれば前述の一
般式〔３〕又は〔４〕にて示される化合物が純度よく、
しかも高収率で製造されることが理解されよう。
チルエチルアルコールから製造した２−メルカプト−２
−メチルエチルチクロニウム塩酸塩の７１％水溶液３５
６部を等分し、一方は炭酸ナトリウム２５部、炭酸水素
ナトリウム７５部および水２００部からなる懸濁液を用
い（実施例３）、他方は炭酸水素ナトリウム１００部と
水２００部からなる液を用い（比較例３）実施例１記載
と同様の反応をくり返し、得られた結果を第１表（１示
した６第１表 半１．ガスクロマトグラフィー分析 帯２．’ｌＦ−ウロニウム塩換算 以上の結果（二より、本発明の方法を用いれば前述の一
般式〔３〕又は〔４〕にて示される化合物が純度よく、
しかも高収率で製造されることが理解されよう。
発明の効果
本発明の方法を用いれはモノ又はジヒドロキシポリ（モ
ノ）チオアルキレン類から高収率、高純度でポリチオア
ルキレンジメルカプタン類を製造することが出来る。
ノ）チオアルキレン類から高収率、高純度でポリチオア
ルキレンジメルカプタン類を製造することが出来る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 り、下記一般式（１）及び／又は（２） ｌ二て示され
るＨＯ（几８）ｎＨ・・・・・・・・・・・・〔１〕Ｈ
Ｏ（Ｒ８）ｍＲＯＨ−・−・−（２）含硫黄化合物とチ
オ尿素及び鉱酸とを反応させ、チウロニウム塩となし、
次いで該チウロニウム塩をアルカリ性化合物を用いて分
解する（二当り、該アルカリ性化合物として炭酸ナトリ
ウム及び炭酸水素ナトリウムの混合物を用いることを特
徴とする下記一般式〔３〕及び／又は〔４〕Ｃ二て示さ
れるポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法Ｈ８
（Ｒ８）ｎｕ ・・・・・・・・・・・・〔３〕Ｈ８（
几Ｓ）ｍＲ８Ｈ・・・・・・・・・・・・〔４〕ス１炭
酸ナトリクムと炭酸水素ナトリウムの重量比が８／２〜
２／８の範囲（二ある混合物を用いてチウロニウム塩を
分解することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1546984A JPS60161962A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1546984A JPS60161962A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161962A true JPS60161962A (ja) | 1985-08-23 |
| JPS641465B2 JPS641465B2 (ja) | 1989-01-11 |
Family
ID=11889654
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1546984A Granted JPS60161962A (ja) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | ポリチオアルキレンジメルカプタン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161962A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001039944A (ja) * | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機メルカプト化合物の製造方法 |
| CN1063458C (zh) * | 1988-12-22 | 2001-03-21 | 三井化学株式会社 | 一种巯基化合物的制备方法 |
| JP5358182B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2013-12-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用（ポリ）チオール化合物の製造方法およびそれを含む重合性組成物 |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP1546984A patent/JPS60161962A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1063458C (zh) * | 1988-12-22 | 2001-03-21 | 三井化学株式会社 | 一种巯基化合物的制备方法 |
| JP2001039944A (ja) * | 1999-07-27 | 2001-02-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機メルカプト化合物の製造方法 |
| JP5358182B2 (ja) * | 2006-04-19 | 2013-12-04 | 三井化学株式会社 | 光学材料用（ポリ）チオール化合物の製造方法およびそれを含む重合性組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS641465B2 (ja) | 1989-01-11 |
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