JPH0445491B2 - - Google Patents
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Description
〔産業上の利用分野〕
この発明は、ベンゾイルペルオキシドを基礎と
し日光フイルター剤(Filtre solaire)少なくと
も1種を配合した新規な抗〓瘡剤(anti−
acneique)に関するものである。上記フイルタ
ー剤は、ベンゾイルペルオキシドのすぐれた安定
性をもたらすと共に、それがおかれる環境条件に
応じて種々の型の皮ふにすぐれた耐容性をもたら
すものである。 〓瘡の処置に推奨される種々の治療剤中で、ベ
ンゾイルペルオキシドは特に有効な角質溶解剤で
あることが確証されると共に抗菌性も有する。 しかしながら、ベンゾイルペルオキシドの使用
には、その不安定性、反応性および副作用に基づ
く不都合が伴なつていた。 ベンゾイルペルオキシドは、副作用として、比
較的濃度で用いる掻痒等の治療中にひんぱんに不
耐容性反応を起し易いことによる侵襲性を示し
た。 ベンゾイルペルオキシドの副作用を回避するた
めに、例えばサリチル酸またはグアニン誘導体の
ような薬剤を配合することが提案されたが、この
組成物は侵襲性および出血している皮ふの敏感化
現象の低減を完全に満足できる程もたらすもので
はなかつた。 すなわち、観察される副作用は単にベンゾイル
ペルオキシド自体によると思われず、組成物中に
存在する他の化合物の分解産物(この分解は基本
的にベンゾイルペルオキシドの強い反応性により
誘発される)によると思われた。 本出願人は、鋭意研究の結果、驚くべきこと
に、この角質溶解剤を一群の特定日光フイルター
剤または遮蔽剤と配合することにより、経時的に
極めて安定で、種々の型の皮ふ、特にベンゾイル
ペルオキシドに敏感な皮ふに対してすぐれた耐容
性を有する抗〓瘡剤組成物が得られることを確認
したのである。 このように日光フイルター剤を含む組成物は、
すぐれた経時的安定性をもたらし、一般に〓瘡の
治療に用いられている公知の組成物の不耐容現象
を招くことなしに、種々の型の〓瘡、特に顔の周
りのものを治療し得ることが確認された。 また、ベンゾイルペルオキシドと日光フイルタ
ー剤少なくとも1種に基づく抗〓瘡剤組成物が極
めて信頼性が高く極めて長期の活性をもたらし、
使用に際して極めて安全であることが確認され
た。他方、ベンゾイルペルオキシドの分解が防止
されるので、この組成物は種々の型の皮ふに対し
て耐容性がよい。またこの発明の組成物を用いて
治療した皮ふは、光線のような外部からの侵襲に
対して損傷および感受性が少ないが、これはベン
ゾイルペルオキシド単独の治療では見られなかつ
たことである。 すなわち、この発明は、 (イ) ベンゾイルペルオキシド0.5ないし20重量%
と、 (ロ) () 下記一般式 〔式中、Rは水素原子、基−SO3Hもしくは
その塩類、または基−SO2NH−R1(ここで
R1は炭素原子1ないし12個を有する直鎖も
しくは分枝アルキル基を示す)、R′は水素原
子、炭素原子1ないし4個を有するアルキル
基、炭素原子1ないし18個を有するアルコキ
シ基、基−N(CH3)3、基−SO3Hもしくはそ
の塩類、基−SO2NH−R′1 (ここでR′1は2−エチルヘキシル基を示
す)、基−CH=C(CO2R2)2 (ここで、R2は炭素原子1ないし12個を有
するアルキル基を示す)、基
し日光フイルター剤(Filtre solaire)少なくと
も1種を配合した新規な抗〓瘡剤(anti−
acneique)に関するものである。上記フイルタ
ー剤は、ベンゾイルペルオキシドのすぐれた安定
性をもたらすと共に、それがおかれる環境条件に
応じて種々の型の皮ふにすぐれた耐容性をもたら
すものである。 〓瘡の処置に推奨される種々の治療剤中で、ベ
ンゾイルペルオキシドは特に有効な角質溶解剤で
あることが確証されると共に抗菌性も有する。 しかしながら、ベンゾイルペルオキシドの使用
には、その不安定性、反応性および副作用に基づ
く不都合が伴なつていた。 ベンゾイルペルオキシドは、副作用として、比
較的濃度で用いる掻痒等の治療中にひんぱんに不
耐容性反応を起し易いことによる侵襲性を示し
た。 ベンゾイルペルオキシドの副作用を回避するた
めに、例えばサリチル酸またはグアニン誘導体の
ような薬剤を配合することが提案されたが、この
組成物は侵襲性および出血している皮ふの敏感化
現象の低減を完全に満足できる程もたらすもので
はなかつた。 すなわち、観察される副作用は単にベンゾイル
ペルオキシド自体によると思われず、組成物中に
存在する他の化合物の分解産物(この分解は基本
的にベンゾイルペルオキシドの強い反応性により
誘発される)によると思われた。 本出願人は、鋭意研究の結果、驚くべきこと
に、この角質溶解剤を一群の特定日光フイルター
剤または遮蔽剤と配合することにより、経時的に
極めて安定で、種々の型の皮ふ、特にベンゾイル
ペルオキシドに敏感な皮ふに対してすぐれた耐容
性を有する抗〓瘡剤組成物が得られることを確認
したのである。 このように日光フイルター剤を含む組成物は、
すぐれた経時的安定性をもたらし、一般に〓瘡の
治療に用いられている公知の組成物の不耐容現象
を招くことなしに、種々の型の〓瘡、特に顔の周
りのものを治療し得ることが確認された。 また、ベンゾイルペルオキシドと日光フイルタ
ー剤少なくとも1種に基づく抗〓瘡剤組成物が極
めて信頼性が高く極めて長期の活性をもたらし、
使用に際して極めて安全であることが確認され
た。他方、ベンゾイルペルオキシドの分解が防止
されるので、この組成物は種々の型の皮ふに対し
て耐容性がよい。またこの発明の組成物を用いて
治療した皮ふは、光線のような外部からの侵襲に
対して損傷および感受性が少ないが、これはベン
ゾイルペルオキシド単独の治療では見られなかつ
たことである。 すなわち、この発明は、 (イ) ベンゾイルペルオキシド0.5ないし20重量%
と、 (ロ) () 下記一般式 〔式中、Rは水素原子、基−SO3Hもしくは
その塩類、または基−SO2NH−R1(ここで
R1は炭素原子1ないし12個を有する直鎖も
しくは分枝アルキル基を示す)、R′は水素原
子、炭素原子1ないし4個を有するアルキル
基、炭素原子1ないし18個を有するアルコキ
シ基、基−N(CH3)3、基−SO3Hもしくはそ
の塩類、基−SO2NH−R′1 (ここでR′1は2−エチルヘキシル基を示
す)、基−CH=C(CO2R2)2 (ここで、R2は炭素原子1ないし12個を有
するアルキル基を示す)、基
【式】または
【式】R″は水素原子、炭素原子
1ないし4個を有するアルコキシ基、または
基−SO3Hもしくはその塩類(R′がアルキル
基もしくはアルコキシ基を示す場合)を意味
する〕 で示されるベンジリデンカンフアーおよびそ
の誘導体 () 2−フエニルベンズイミダゾール5−ス
ルホン酸およびその塩類、 () 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベン
ゾフエノン−5−スルホン酸およびその塩類
からなる群から選ばれた2−ヒドロキシベン
ゾフエノン誘導体、および () p−メトキシ桂皮酸ジエタノールアミン
およびp−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシ
ルからなる群から選ばれた桂皮酸誘導体 からなる群から選ばれた日光フイルター剤を含有
する〓瘡の局所的処理用組成物を提供するもので
ある。 既に使用されている公知の多数のフイルター剤
中で、上記の日本フイルター剤は、ベンゾイルペ
ルオキシドに対する安定化作用をもたらすと共
に、この角質溶解剤の使用により起る刺激現象を
防ぐことが確証された。 この発明によると、組成物の全重量に対して、
ベンゾイルペルオキシドの濃度は好ましくは2.5
ないし10重量%であり、日光フイルター剤の濃度
が0.1ないし10重量%である。ベンゾイルペルオ
キシドは、乾燥または湿潤状態、好ましくは湿潤
状態の微粉形態で使用される。 一般式()で示される日光フイルター剤は、
特にフランス特許または特許出願73.34140号、
74.05427号、74.28478号、77.07720号、77.27343
号、78.10158号、78.20701号、82.10425号、
82.14480号、83.10654号およびルクセンブルグ特
許出願84.264号に記載されている。 上記一般式()に含まれるベンジリデンカン
フアー誘導体中、特に興味ある結果をもたらすも
のは、次に示すもの、すなわちp−トリリデンカ
ンフアー、トリメチルアンモニオベンジリデンカ
ンフアー・メチルスルフエート、4−イソプロピ
ルベンジリデンカンフアー、4−〔2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル〕ベンゼンスルホン酸お
よびその塩類、2−メチル−5−(2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸お
よびその塩類、N−(2−エチルヘキシル)−3−
ベンジリデン−10−カンフオスルホンアミド、3
−〔4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)
ベンジリデン〕−10−カンフオスルホン酸および
その塩類、1,4−フエニレンビス(3−メチレ
ン−10−カンフオスルホン)酸およびその塩類、
p−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベ
ンジリデンマロン酸エチル、3−p−メトキシベ
ンジリデン−10−カンフオスルホン酸およびその
塩類、3−ベンジリデン−2−オキソ−10−ボル
ナンスルホン酸およびその塩類、N−(2−エチ
ルヘキシル)−3−p−メトキシベンジリデン−
10−カンフオスルホンアミド、並びに4′−ブトキ
シ−3′−メトキシ−3−ベンジリデン−2−オキ
ソボルナンである。 2−ヒドロキシベンゾフエノンの誘導体中で
は、特に2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン−5−スルホン酸およびその塩類、2,
2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノ
ン、並びに2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメ
トキシベンゾフエノン−5−スルホン酸ナトリウ
ム塩が挙げられる。 この発明の組成物には、さらに下記のものを含
ませることができる。p−ジメチルアミノ安息香
酸アルキル、特にp−ジメチルアミノ安息香酸2
−エチルヘキシル。 サリチル酸エステル、特にサリチル酸ホモメチ
ルまたはサリチル酸2−エチルヘキシル。 ジベンゾイルメタン誘導体、特に4−シソプロ
ピルジベンゾイルメタン。 桂皮酸誘導体、特にp−メトキシ桂皮酸ジエタ
ノールアミンまたはp−メトキシ桂皮酸2−エチ
ルヘキシルのような塩およびエステル。 上記化合物の塩としては、ナトリウム塩、カリ
ウム塩およびアルカノールアミン塩が好ましい。 この発明の組成物において、日光フイルター剤
は全遮蔽剤が得られるように金属酸化物と配合す
ることができる。金属酸化物としては、亜鉛酸化
物およびチタン酸化物、特に「ルチル(Rutile)」
の名称で知られるチタン酸化物、および「チミカ
(TIMICA)」の名称で知られるメアル・コーポ
レイシヨン社発売品のような雲母被覆チタン酸化
物が用いられる。 この発明の抗〓瘡組成物は、種々の形態、すな
わち軟膏(pommade)、ゲル、乳剤、ローシヨ
ン、またはエアロゾルの形態にすることができ
る。 「軟膏」の語は、例べばワセリン、ラノリン、
ポリエチレングリコールおよびそれらの混合物の
ような吸収性油基剤を含むクリームのような製剤
を包含する。 乳剤は水中油型でも油中水型でもよく、ベンゾ
イルペルオキシドを水相に分散し、それに配合す
る日光フイルター剤をその親和性に応じて乳剤を
作る油相または水相に分散させることにより製造
される。 油相対水相の重量比は一般に約95:5ないし
25:75である。 油相を構成するに適した種々の油としては、例
えばラノリン、ペルヒドロスクアレンのような動
物油、および甘アーモンド油、アボカト油、唐ご
ま油、オリーブ油、ぶどう種子油、けし油、なた
ね油、落花生油、とうもろこし油、ひまわり油、
はしばみ油、ジヨジヨバ(jojoba)油、べにばな
油、小麦胚種油、バターの木のバター、およびサ
ラの木(Shorea robusta)の油脂のような植物
性油脂、並びに例えばパラフイン油、他の油に可
溶のシリコーン油のような鉱物油の如き種々の油
製品を用いることができる。 また例えば飽和エステル、特にパルミチン酸イ
ソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ブチル
またはセチル、ステアリン酸ヘキサデシル、グリ
セリンおよびポリエチレングリコール、パルミチ
ン酸エチル、並びにトリグリセリド、オクタン酸
およびデカン酸、並びにリシノール酸セチル、プ
ルセラン(purcellin)油および水素化ポリイソ
ブテンのような合成品も用いることができる。 乳剤の油相はまた、ある種のろう、すなわち力
ルナウバろう、密ろう、地ろうまたはキヤンデリ
ヤ(candellila)ろうを含むことができる。 乳剤の形の組成物は、また保存剤、色素(顔
料)、着香剤、着色剤(染料)、硫酸マグネシウム
のような乳化安定剤、タルク、ナイロン、でんぷ
ん、ポリエチレン等の粉末のような増量剤を含む
ことができる。 ゲルは、半固体製剤であり、ベンゾイルペルオ
キシドのけんだく液と日光フイルター剤を、NL
インダストリー社発売の「ベントンゲル」のよう
なゲル化剤を油相用に、または水相用にグツドリ
ツチ社からカルボポール940もしくは941の名称で
発売されているもののような網状ポリアクリル酸
を、中和した形で用いるか、またはさらにセルロ
ース誘導体を用いて、ゲル化することにより得ら
れる。 所望の場合には、例えばエチレンオキシド4な
いし20単位を含むポリオキシエチレンアルコール
またはソルビタンエステルのような非イオン界面
活性剤であつて、ベンゾイルペルオキシドの分散
性と流動性を改善するものを、ゲルに加えること
ができる。また、エタノールのような低級脂肪族
アルコールの如き溶媒を、0.5ないし30重量%の
割合で加え、また保存剤、着香剤、着色剤等を加
えることができる。 この発明の組成物はまた、例えばグリセリン、
ソルビトールまたはプロピレングリコールのよう
な湿潤剤を1ないし20%の割合で含むことができ
る。 好ましい実施態様では、ベンゾイルペルオキシ
ドに局所的使用が可能な抗〓瘡性物質少なくとも
1種特に抗生物質を配合することができる。 この実施態様では、抗生物質を一般に組成物全
重量に対して0.5ないし5%の濃度で存在させる。 好ましい抗生物質としては、エリスロマイシン
およびその塩類、クリンダマイシンおよびの塩類
並びにリンコマイシンおよびその塩類が挙げられ
る。 〓瘡の処置に際しては、上記のような組成物を
少なくとも1日1回病変部上に0.5ないし10mg/
cm2の割合で適用する。処置期間は皮ふ疾患の広が
りと重さに応じて2ないし4週間のオーダーとす
ることができる。 以下、この発明の抗〓瘡組成物を実施例により
示すが、これらは限定を目的とするものではな
い。 実施例 1 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤ゲルを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 10g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−
5−スルホン酸 1g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g ソーダ 適量加えてPH6とする。 ヒドロキシエチルセルロース 3g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g プロピレングリコール 10g 水(qsp) 100g このゲルを作るには、まず2種の日光フイルタ
ー剤を、次いでパラヒドロキシ安息香酸メチル
を、水に溶かす。得られた混合物にさらにヒドロ
キシエチルセルロース、次いでプロピレングリコ
ールを加える。こうして得たゲルに、粉砕後ベン
ゾイルペルオキシドを分散する。 実施例 2 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤ゲルを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 5g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−
5−スルホン酸 1g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g カルボポール(Carbopol)940 0.9g トリエタノールアミン適量加えてPH6とする。 グリセリン 12g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g 水+エタノール(80/20)qsp 100g この実施例では、2−フエニルベンズイミダゾ
ール−5−スルホン酸の代りにベンジリデカンフ
アーを1.5%の濃度で用いることができる。さら
に、2種の日光フイルター剤の代りに1種のフイ
ルター剤、すなわち1,4−フエニレンビス(3
−メチレン−10−カンフオスルホン)酸または3
−〔4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)
ベンジリデン〕−10−カンフオスルホン酸を、酸
の形または無機もしくは有機塩基との塩(Na塩、
K塩、トリエタノールアミン塩)の形で用いるこ
とができ、上記フイルター剤は1.5%の濃度で用
いられる。 実施例 3 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより水中油型乳剤の形の抗〓瘡剤ク
リームを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 10g チタンジオキシド 2g テイミカシルクホワイト 3g ポリエチレングリコールステアレート 4g ベンジリデンカンフアー 1g グリセロールモノステアレート 1g セチルアルコール 2g 甘アーモンド油 5g シノワツクス(Sinnowax)SX 4g (90%ステアリルアルコールおよび10%ラウリル
硫酸ナトリウムの混合物) パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.2g ペルヒドロスクアレン 5g 水(qsp) 100g 実施例 4 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより、油中水型乳剤の形の抗〓瘡剤
クリームを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 10g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン
1.5g P−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル
1.5g 「プロテジンX」(ゴールドシユミツト社販売)(a)
20g ワセリン油 10g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.2g パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.2g グリセリン 5g 硫酸マグネシウム 0.5g 水(qsp) 100g (a):「プロテジンDrotegin)X」−鉱油、ワセリ
ン、地ろう、グリセリルオレエートおよびラノ
リンアルコールの混合物。 実施例 5 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤ゲルを製造する。 カルボポール940 1g トリエタノールアミン 1g プロピレングリコール 5g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g ベンゾイルペルオキシド 10g チタンジオキシド 2g チミカシルクホワイト 3g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1.5g 水(qsp) 100g 実施例 6 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤組成物を製造する。 カルボポール940 0.8g アエロシル200 0.021g プロピレングリコール 4.0g トリトンGR5M(2−エチルヘキシルアルコール
とスルホこはく酸のジエステルナトリウム塩)
0.08g プルロニツクL62(エチレンオキシドとポリプロ
ピレングリコールの重縮合物) 0.2g EDTAジナトリウム 0.1g ソーダ(10%q.s.p.) PH=5.3 ベンゾイルペルオキシド 10g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g 水(qsp) 100g 実施例 7 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡組成物を製造する。 カルボポール940 1g トリエタノールアミン 1g プロピレングリコール 3g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1g スルホこはく酸ジオクチルナトリウム 0.05g アエロシル200 1g ベンゾイルペルオキシド 10g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−
5−スルホン酸 1g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g EDTAジナトリウム 0.05g 水(q.s.p) 100g 実施例 8 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗生物質配合抗〓瘡剤組成物を
製造する。 カルボポール940 1g ナトリウムヒドロキシド(q.s.p) PH=5.4 プロピレングリコール 5g EDTAジナトリウム 0.01g ポリオキシエチレンラウリウルアルコール 3g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g ベンゾイルペルオキシド 10g クリンダマイシン燐酸塩 2g p−メトキシ桂皮酸ジエタノールアミン 1g 水(qsp) 100g 試験例 実施例1、2、3、6、7および8並びにこれ
らから本発明の有効成分を除いた対照組成物から
フイルムを作り、試験を行なつた。約20mgの厚さ
20μmをもつ試験物質フイルムを正確に秤量し、
2枚の水晶板に挟んだ。各試験につき6枚のフイ
ルムを用意し、そのうち3枚をUVBソラリウム
(日光浴室、20WTL12フイリツプス管、照射=
0.6mW/cm2)中で1時間照射し、残る3枚は照
射せずに室温で1時間保存した。 その後、フイルムをイソプロパノール5mlで
個々に2回抽出した。抽出液を合わせ、得られる
溶液を高速流体クロマトグラフイーで分析した。
分析条件は下記の通りである。 カラム:リクロソルブRP18(メルク社)5μm、25
×0.4cm 溶離液:90%メタノール、10%水および0.2:
H3PO4(85%) 流 速:1ml/分 検 出:254nm、 注入容量:10μ ベンゾイルペルオキシドRt:4.3分 各フイルムについてベンゾイルペルオキシドの
ピークの高さを測定し、存在する物質を1mgにな
るように調整した。3回の測定値を平均し、照射
フイルムの平均値を未照射フイルムの値で割つて
ベンゾイルペルオキシドの減少率(%)を計算し
た。結果を下表に示す。
基−SO3Hもしくはその塩類(R′がアルキル
基もしくはアルコキシ基を示す場合)を意味
する〕 で示されるベンジリデンカンフアーおよびそ
の誘導体 () 2−フエニルベンズイミダゾール5−ス
ルホン酸およびその塩類、 () 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベン
ゾフエノン−5−スルホン酸およびその塩類
からなる群から選ばれた2−ヒドロキシベン
ゾフエノン誘導体、および () p−メトキシ桂皮酸ジエタノールアミン
およびp−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシ
ルからなる群から選ばれた桂皮酸誘導体 からなる群から選ばれた日光フイルター剤を含有
する〓瘡の局所的処理用組成物を提供するもので
ある。 既に使用されている公知の多数のフイルター剤
中で、上記の日本フイルター剤は、ベンゾイルペ
ルオキシドに対する安定化作用をもたらすと共
に、この角質溶解剤の使用により起る刺激現象を
防ぐことが確証された。 この発明によると、組成物の全重量に対して、
ベンゾイルペルオキシドの濃度は好ましくは2.5
ないし10重量%であり、日光フイルター剤の濃度
が0.1ないし10重量%である。ベンゾイルペルオ
キシドは、乾燥または湿潤状態、好ましくは湿潤
状態の微粉形態で使用される。 一般式()で示される日光フイルター剤は、
特にフランス特許または特許出願73.34140号、
74.05427号、74.28478号、77.07720号、77.27343
号、78.10158号、78.20701号、82.10425号、
82.14480号、83.10654号およびルクセンブルグ特
許出願84.264号に記載されている。 上記一般式()に含まれるベンジリデンカン
フアー誘導体中、特に興味ある結果をもたらすも
のは、次に示すもの、すなわちp−トリリデンカ
ンフアー、トリメチルアンモニオベンジリデンカ
ンフアー・メチルスルフエート、4−イソプロピ
ルベンジリデンカンフアー、4−〔2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル〕ベンゼンスルホン酸お
よびその塩類、2−メチル−5−(2−オキソ−
3−ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸お
よびその塩類、N−(2−エチルヘキシル)−3−
ベンジリデン−10−カンフオスルホンアミド、3
−〔4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)
ベンジリデン〕−10−カンフオスルホン酸および
その塩類、1,4−フエニレンビス(3−メチレ
ン−10−カンフオスルホン)酸およびその塩類、
p−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベ
ンジリデンマロン酸エチル、3−p−メトキシベ
ンジリデン−10−カンフオスルホン酸およびその
塩類、3−ベンジリデン−2−オキソ−10−ボル
ナンスルホン酸およびその塩類、N−(2−エチ
ルヘキシル)−3−p−メトキシベンジリデン−
10−カンフオスルホンアミド、並びに4′−ブトキ
シ−3′−メトキシ−3−ベンジリデン−2−オキ
ソボルナンである。 2−ヒドロキシベンゾフエノンの誘導体中で
は、特に2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン−5−スルホン酸およびその塩類、2,
2′−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノ
ン、並びに2,2′−ジヒドロキシ−4,4′−ジメ
トキシベンゾフエノン−5−スルホン酸ナトリウ
ム塩が挙げられる。 この発明の組成物には、さらに下記のものを含
ませることができる。p−ジメチルアミノ安息香
酸アルキル、特にp−ジメチルアミノ安息香酸2
−エチルヘキシル。 サリチル酸エステル、特にサリチル酸ホモメチ
ルまたはサリチル酸2−エチルヘキシル。 ジベンゾイルメタン誘導体、特に4−シソプロ
ピルジベンゾイルメタン。 桂皮酸誘導体、特にp−メトキシ桂皮酸ジエタ
ノールアミンまたはp−メトキシ桂皮酸2−エチ
ルヘキシルのような塩およびエステル。 上記化合物の塩としては、ナトリウム塩、カリ
ウム塩およびアルカノールアミン塩が好ましい。 この発明の組成物において、日光フイルター剤
は全遮蔽剤が得られるように金属酸化物と配合す
ることができる。金属酸化物としては、亜鉛酸化
物およびチタン酸化物、特に「ルチル(Rutile)」
の名称で知られるチタン酸化物、および「チミカ
(TIMICA)」の名称で知られるメアル・コーポ
レイシヨン社発売品のような雲母被覆チタン酸化
物が用いられる。 この発明の抗〓瘡組成物は、種々の形態、すな
わち軟膏(pommade)、ゲル、乳剤、ローシヨ
ン、またはエアロゾルの形態にすることができ
る。 「軟膏」の語は、例べばワセリン、ラノリン、
ポリエチレングリコールおよびそれらの混合物の
ような吸収性油基剤を含むクリームのような製剤
を包含する。 乳剤は水中油型でも油中水型でもよく、ベンゾ
イルペルオキシドを水相に分散し、それに配合す
る日光フイルター剤をその親和性に応じて乳剤を
作る油相または水相に分散させることにより製造
される。 油相対水相の重量比は一般に約95:5ないし
25:75である。 油相を構成するに適した種々の油としては、例
えばラノリン、ペルヒドロスクアレンのような動
物油、および甘アーモンド油、アボカト油、唐ご
ま油、オリーブ油、ぶどう種子油、けし油、なた
ね油、落花生油、とうもろこし油、ひまわり油、
はしばみ油、ジヨジヨバ(jojoba)油、べにばな
油、小麦胚種油、バターの木のバター、およびサ
ラの木(Shorea robusta)の油脂のような植物
性油脂、並びに例えばパラフイン油、他の油に可
溶のシリコーン油のような鉱物油の如き種々の油
製品を用いることができる。 また例えば飽和エステル、特にパルミチン酸イ
ソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ブチル
またはセチル、ステアリン酸ヘキサデシル、グリ
セリンおよびポリエチレングリコール、パルミチ
ン酸エチル、並びにトリグリセリド、オクタン酸
およびデカン酸、並びにリシノール酸セチル、プ
ルセラン(purcellin)油および水素化ポリイソ
ブテンのような合成品も用いることができる。 乳剤の油相はまた、ある種のろう、すなわち力
ルナウバろう、密ろう、地ろうまたはキヤンデリ
ヤ(candellila)ろうを含むことができる。 乳剤の形の組成物は、また保存剤、色素(顔
料)、着香剤、着色剤(染料)、硫酸マグネシウム
のような乳化安定剤、タルク、ナイロン、でんぷ
ん、ポリエチレン等の粉末のような増量剤を含む
ことができる。 ゲルは、半固体製剤であり、ベンゾイルペルオ
キシドのけんだく液と日光フイルター剤を、NL
インダストリー社発売の「ベントンゲル」のよう
なゲル化剤を油相用に、または水相用にグツドリ
ツチ社からカルボポール940もしくは941の名称で
発売されているもののような網状ポリアクリル酸
を、中和した形で用いるか、またはさらにセルロ
ース誘導体を用いて、ゲル化することにより得ら
れる。 所望の場合には、例えばエチレンオキシド4な
いし20単位を含むポリオキシエチレンアルコール
またはソルビタンエステルのような非イオン界面
活性剤であつて、ベンゾイルペルオキシドの分散
性と流動性を改善するものを、ゲルに加えること
ができる。また、エタノールのような低級脂肪族
アルコールの如き溶媒を、0.5ないし30重量%の
割合で加え、また保存剤、着香剤、着色剤等を加
えることができる。 この発明の組成物はまた、例えばグリセリン、
ソルビトールまたはプロピレングリコールのよう
な湿潤剤を1ないし20%の割合で含むことができ
る。 好ましい実施態様では、ベンゾイルペルオキシ
ドに局所的使用が可能な抗〓瘡性物質少なくとも
1種特に抗生物質を配合することができる。 この実施態様では、抗生物質を一般に組成物全
重量に対して0.5ないし5%の濃度で存在させる。 好ましい抗生物質としては、エリスロマイシン
およびその塩類、クリンダマイシンおよびの塩類
並びにリンコマイシンおよびその塩類が挙げられ
る。 〓瘡の処置に際しては、上記のような組成物を
少なくとも1日1回病変部上に0.5ないし10mg/
cm2の割合で適用する。処置期間は皮ふ疾患の広が
りと重さに応じて2ないし4週間のオーダーとす
ることができる。 以下、この発明の抗〓瘡組成物を実施例により
示すが、これらは限定を目的とするものではな
い。 実施例 1 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤ゲルを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 10g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−
5−スルホン酸 1g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g ソーダ 適量加えてPH6とする。 ヒドロキシエチルセルロース 3g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g プロピレングリコール 10g 水(qsp) 100g このゲルを作るには、まず2種の日光フイルタ
ー剤を、次いでパラヒドロキシ安息香酸メチル
を、水に溶かす。得られた混合物にさらにヒドロ
キシエチルセルロース、次いでプロピレングリコ
ールを加える。こうして得たゲルに、粉砕後ベン
ゾイルペルオキシドを分散する。 実施例 2 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤ゲルを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 5g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−
5−スルホン酸 1g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g カルボポール(Carbopol)940 0.9g トリエタノールアミン適量加えてPH6とする。 グリセリン 12g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g 水+エタノール(80/20)qsp 100g この実施例では、2−フエニルベンズイミダゾ
ール−5−スルホン酸の代りにベンジリデカンフ
アーを1.5%の濃度で用いることができる。さら
に、2種の日光フイルター剤の代りに1種のフイ
ルター剤、すなわち1,4−フエニレンビス(3
−メチレン−10−カンフオスルホン)酸または3
−〔4−(2−オキソ−3−ボルニリデンメチル)
ベンジリデン〕−10−カンフオスルホン酸を、酸
の形または無機もしくは有機塩基との塩(Na塩、
K塩、トリエタノールアミン塩)の形で用いるこ
とができ、上記フイルター剤は1.5%の濃度で用
いられる。 実施例 3 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより水中油型乳剤の形の抗〓瘡剤ク
リームを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 10g チタンジオキシド 2g テイミカシルクホワイト 3g ポリエチレングリコールステアレート 4g ベンジリデンカンフアー 1g グリセロールモノステアレート 1g セチルアルコール 2g 甘アーモンド油 5g シノワツクス(Sinnowax)SX 4g (90%ステアリルアルコールおよび10%ラウリル
硫酸ナトリウムの混合物) パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.2g ペルヒドロスクアレン 5g 水(qsp) 100g 実施例 4 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより、油中水型乳剤の形の抗〓瘡剤
クリームを製造する。 ベンゾイルペルオキシド 10g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン
1.5g P−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル
1.5g 「プロテジンX」(ゴールドシユミツト社販売)(a)
20g ワセリン油 10g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.2g パラヒドロキシ安息香酸プロピル 0.2g グリセリン 5g 硫酸マグネシウム 0.5g 水(qsp) 100g (a):「プロテジンDrotegin)X」−鉱油、ワセリ
ン、地ろう、グリセリルオレエートおよびラノ
リンアルコールの混合物。 実施例 5 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤ゲルを製造する。 カルボポール940 1g トリエタノールアミン 1g プロピレングリコール 5g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g ベンゾイルペルオキシド 10g チタンジオキシド 2g チミカシルクホワイト 3g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1.5g 水(qsp) 100g 実施例 6 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡剤組成物を製造する。 カルボポール940 0.8g アエロシル200 0.021g プロピレングリコール 4.0g トリトンGR5M(2−エチルヘキシルアルコール
とスルホこはく酸のジエステルナトリウム塩)
0.08g プルロニツクL62(エチレンオキシドとポリプロ
ピレングリコールの重縮合物) 0.2g EDTAジナトリウム 0.1g ソーダ(10%q.s.p.) PH=5.3 ベンゾイルペルオキシド 10g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g 水(qsp) 100g 実施例 7 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗〓瘡組成物を製造する。 カルボポール940 1g トリエタノールアミン 1g プロピレングリコール 3g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.1g スルホこはく酸ジオクチルナトリウム 0.05g アエロシル200 1g ベンゾイルペルオキシド 10g 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフエノン−
5−スルホン酸 1g 2−フエニルベンズイミダゾール−5−スルホン
酸 1g EDTAジナトリウム 0.05g 水(q.s.p) 100g 実施例 8 この発明にしたがつて、下記成分の混合物を加
工することにより抗生物質配合抗〓瘡剤組成物を
製造する。 カルボポール940 1g ナトリウムヒドロキシド(q.s.p) PH=5.4 プロピレングリコール 5g EDTAジナトリウム 0.01g ポリオキシエチレンラウリウルアルコール 3g パラヒドロキシ安息香酸メチル 0.15g ベンゾイルペルオキシド 10g クリンダマイシン燐酸塩 2g p−メトキシ桂皮酸ジエタノールアミン 1g 水(qsp) 100g 試験例 実施例1、2、3、6、7および8並びにこれ
らから本発明の有効成分を除いた対照組成物から
フイルムを作り、試験を行なつた。約20mgの厚さ
20μmをもつ試験物質フイルムを正確に秤量し、
2枚の水晶板に挟んだ。各試験につき6枚のフイ
ルムを用意し、そのうち3枚をUVBソラリウム
(日光浴室、20WTL12フイリツプス管、照射=
0.6mW/cm2)中で1時間照射し、残る3枚は照
射せずに室温で1時間保存した。 その後、フイルムをイソプロパノール5mlで
個々に2回抽出した。抽出液を合わせ、得られる
溶液を高速流体クロマトグラフイーで分析した。
分析条件は下記の通りである。 カラム:リクロソルブRP18(メルク社)5μm、25
×0.4cm 溶離液:90%メタノール、10%水および0.2:
H3PO4(85%) 流 速:1ml/分 検 出:254nm、 注入容量:10μ ベンゾイルペルオキシドRt:4.3分 各フイルムについてベンゾイルペルオキシドの
ピークの高さを測定し、存在する物質を1mgにな
るように調整した。3回の測定値を平均し、照射
フイルムの平均値を未照射フイルムの値で割つて
ベンゾイルペルオキシドの減少率(%)を計算し
た。結果を下表に示す。
【表】
上記の結果から、紫外線フイルターが存在する
組成物では、除外組成物に比較して、照射による
ベンゾイルペルオキシドの減少率が低いことがわ
かつた。
組成物では、除外組成物に比較して、照射による
ベンゾイルペルオキシドの減少率が低いことがわ
かつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 (イ) ベンゾイルペルオキシド0.5ないし20重
量%と、 (ロ)() 下記一般式 〔式中、Rは水素原子、基−SO3Hもしくは
その塩類、または基−SO2NH−R1(ここで、
R1は炭素原子1ないし12個を有する直鎖も
しくは分枝アルキル基を示す)、R′は水素原
子、炭素原子1ないし4個を有するアルキル
基、炭素原子1ないし18個を有するアルコキ
シ基、基−N(CH3)3、基−SO3Hもしくはそ
の塩類、基−SO2NH−R′1 (ここでR′1は2−エチルヘキシル基を示
す)、基−CH=C(CO2R2)2 (ここで、R2は炭素原子1ないし12個を有
するアルキル基を示す)、基
【式】または基 【式】R″は水素原子、炭素原子 1ないし4個を有するアルコキシ基、または
基−SO3Hもしくはその塩類(R′がアルキル
基もしくはアルコキシ基を示す場合)を意味
する〕 で示されるベンジリデンカンフアーおよびそ
の誘導体 () 2−フエニルベンズイミダゾール5−ス
ルホン酸およびその塩類、 () 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフ
エノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベン
ゾフエノン−5−スルホン酸およびその塩類
からなる群から選ばれた2−ヒドロキシベン
ゾフエノン誘導体、および () p−メトキシ桂皮酸ジエタノールアミン
およびp−メトキシ桂皮酸2−エチルヘキシ
ルからなる群から選ばれた桂皮酸誘導体 からなる群から選ばれた日光フイルター剤を含有
する〓瘡の局所的処置用組成物。 2 組成物の全重量に対して、日光フイルター剤
の濃度が0.1ないし10重量%である、特許請求の
範囲第1項記載の組成物。 3 組成物の全重量に対して、ベンゾイルペルオ
キシドの濃度が2.5ないし10重量%である特許請
求の範囲第1項記載の組成物。 4 ベンジリデンカンフアーの誘導体がp−トリ
リデンカンフアー、トリメチルアンモニオベンジ
リデンカンフアー・メチルスルフエート、4−イ
ソプロピルベンジリデンカンフアー、4−〔2−
オキソ−3−ボルニリデンメチル〕ベンゼンスル
ホン酸もしくはその塩類、2−メチル−5−(2
−オキソ−3−ボルニリデンメチル)ベンゼンス
ルホン酸もしくはその塩類、N−(2−エチルヘ
キシル)−3−ベンジリデン−10−カンフオスル
ホンアミド、3−〔4−(2−オキソ−3−ボルニ
リデンメチル)ベンジリデン〕−10−カンフオス
ルホン酸もしくはその塩類、1,4−フエニレン
ビス(3−メチレン−10−カンフオスルホン)酸
もしくはその塩類、p−(2−オキソ−3−ボル
ニリデンメチル)ベンジリデンマロン酸エチル、
3−p−メトキシベンジリデン−10−カンフオス
ルホン酸もしくはその塩類、3−ベンジリデン−
2−オキソ−10−ボルナンスルホン酸もしくはそ
の塩類、N−(2−エチルヘキシル)−3−p−メ
トキシベンジリデン−10−カンフオスルホンアミ
ド、または4′−ブトキシ−3′−メトキシ−3−ベ
ンジリデン−2−オキソボルナンである、特許請
求の範囲第1〜3項の何れか1項記載の組成物。 5 さらに亜鉛またはチタンの酸化物から選ばれ
た金属化物を含有する、特許請求の範囲第1項記
載の組成物。 6 さらにエリスロマイシンもしくはその塩類、
クリンダマイシンもしくはその塩類、またはリン
コマイシンもしくはその塩類から選ばれた抗〓瘡
物質を含有することを特徴とする、特許請求の範
囲第1〜5項の何れか1項記載の組成物。 7 軟膏、乳剤、ゲル、ローシヨンまたはエアロ
ゾルの形態をとるものである、特許請求の範囲第
1−6項の何れか1項記載の組成物。 8 さらに、保存剤、色素、湿潤剤、着香剤、着
色剤、界面活性剤、増粘剤、またはタルク、ナイ
ロンもしくはでんぷんもしくはポリエチレンの粉
末、溶媒、安定剤のよう増量剤を含有することを
特徴とする、特許請求の範囲第1〜7項の何れか
1項記載の組成物。
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