JPH0441463A - フェノキシカルボン酸類のｒ光学活性体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （ａ）産業上の利用分野 本発明は、フェノキシカルボン酸のＲ光学異性体および
それを活性成分として含有する除草剤に関するものであ
る。更に詳しくは、本発明は、細葉作物の生長をほとん
ど害することなく選択的除草活性を持ち、広葉雑草を選
択的に枯殺するフェノキシカルボン酸のＲ光学異性体に
関するものである。

（ｂｌ従来技術 従来、２．４−ジクロルフェノキシ酢酸に代表されるよ
うな広葉雑草を選択的に枯殺するタイプの除草剤が選択
的除草活性化合物として知られている。２．４−ジクロ
ロフェノキシ酢酸の選択的除草活性は、作物植物および
雑草を含めた細葉植物と、同様に作物植物および雑草を
含めた広葉植物との間の選択的除草活性である。２．４
−ジクロロフェノキシ酢酸は細葉植物に対して極めて活
性が小さいかあるいは全く活性を有していないことが知
られている（例えばＮａｔｕｒｅ、　１５５巻、４９８
頁（，１９４５）参照）。一方、これらの化合物を基本
として芳香族基に例えばクロルあるいはトリフルオロメ
チル■換フェノキシ基などの導入やクロルあるいはトリ
フルオロメチル置換ピリジルオキシ基等の導入された化
合物が細葉植物を選択的に枯殺する活性を有するように
なることも知られている（米国特許４．２７０．９４８
号、　４，３０９，５６２号、　４１１４．０６９号。

４、３３２．９６１号および３．９５４．４４２号、特
開昭５２−１２５６２６号、特開昭５２−１５８２５号
および英国特許１、５７９．２０１号公報参照）。しか
しながらこれらの化合物は例えばイネあるいはトウモロ
コシのような有用作物をも枯殺する。

また、ある種のＮ−ホスホノメチルグリシン誘導体を主
なる有効成分として含有する除草剤が知られ、市販され
ている。このＮ−ホスホノメチルグリシン誘導体は、基
本的に非選択型除草剤であるが、低薬量では、カヤツリ
グサ科のハマスゲ等の多年性雑草およびアカザ、アオビ
ユ等の広葉雑草に対する除草活性が低下している。特に
マルバアサガオのようなヒルガオ科雑草に対しては薬剤
処理後２週間経過してもほとんど殺草効果を示さない。

また、Ｎ−ホスホノメチルグリシン誘導体ほ遅効性であ
り、農耕地または非農耕地において、すみやかに雑草を
除去し、次の作業を行う場合には適していない。例えば
、農耕地においては、作物の播種前に、雑草をすべて枯
殺する必要があるが、遅効性の場合、作物の播種の遅れ
、または作物の種に害を与えるなどの影響が考えられる
。また、非農耕地においてもビルまたは鉄道の建設ある
いは道路の除草などの遅れが考えられ、Ｎ−ホスホノメ
チルグリシン誘導体は、低薬量で速効性のある非選択型
除草剤としては不充分である。

更に、ある種のグルホシネート化合物を主なる有効成分
として含有する除草剤が知られ市販されている。

このグルホシネート化合物も基本的に非選択型除草剤で
あるが低薬量ではアカザ、アオビユ、イチビ等の広葉雑
草に対する除草活性が低下するという欠点がある。

（Ｃ１発明の目的 本発明の目的は、光学活性なフェノキシカルボン酸類を
提供することにある。

本発明の他の目的は、選択的な除草活性を示す選択的除
草剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、細葉植物の生育を実質的に
阻害せず、他方広葉雑草を選択的に枯殺する選択的除草
剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は有用作物、殊に稲。

トウモロコシ、小麦の如き細葉作物に対して実質的に薬
害を与えず、従って実質的にこれらの生育を阻害せず広
葉雑草を駆逐する這択性のある化合物およびそれを含有
する除草剤を提供することにある。　本発明のさらに他
の目的は植物体に作用して多くの広葉雑草を枯殺し、あ
るいは生長を抑制しかつ稲、トウモロコシ、小麦等の細
葉作物に対して実質的に薬害を与えず、従って例えば上
記の如き有用作物と有害雑草とが共存する区域において
有用作物の生育が有害雑草の生育を超えて生育し易い状
態を形成することができる化合物およびそれを含有する
選択的除草剤を提供することである。

本発明のさらに他の目的は、除草の目的とする雑草に対
して、その茎葉に散布することによって枯殺または生育
を抑止し得るばかりでなく、発芽前に土壌に施用するこ
とにより有用作物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発
芽を抑止することができる選択的除草剤、つまり施用方
法が茎葉散布および土壌処理のいずれにも可能な選択的
除草剤を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、動物毒性および魚毒性が低
く、かつ土壌残留性の小さい選択的除草剤を提供するこ
とにある。

本発明のさらに他の目的は、本発明の上記フェノキシカ
ルボン酸のＲ光学活性体をそれ自体公知のグルホシネー
ト化合物と一緒に使用することにより、これらの除草剤
特性を生かして、比較的低い施用量で特に−雑草の細葉
雑草および広葉雑草を速やかに枯殺することのできる除
草剤組成物および方法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的は、本発明の上記フェノキシカ
ルボン酸のＲ光学異性体をそれ自体公知のＮ−ホスホノ
メチルグリシン誘導体と一緒に使用することにより、こ
れらの除草剤特性を生かして、比較的低い施用量で細葉
雑草および広葉雑草の両者を枯殺することのできる除草
剤組成物および方法を提供することにある。

本発明のさらに他の目的および利点は以下の説明から明
らかになるであろう。

（ｄ）発明の構成 本発明によれば、本発明のかかる目的および利点は、下
記式（１） ％式％ 性体またはＲ４が水素原子である場合のその塩類である
化合物によって達成される。

以下、本発明について詳細に説明する。

上記−船蔵（工〉において、ＸおよびＹは同一もしくは
異なりそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。

ＣＦ３．または炭素数１〜５のアルキル基である。ハロ
ゲン原子は例えばフッ素、塩素あるいは臭素等である。

炭素数１〜５のアルキル基は直鎖状であっても分岐鎖状
であってもよく、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル
、　１ｓｏ−プロピル。

ｎ−ブチル、　５ｅｃ−ブチル、　１ｓｏ−ブチル、１
−ブチル、ｎ−ペンチル等である。上記式（Ｉ＞におい
て、ＸおよびＹの少くとも１つはハロゲン原子、　　Ｃ
Ｆ３あるいは炭素数１〜５のアルキル基であることが好
ましく、Ｘが−ＣＦ　３であり、Ｙがハロゲン原子であ
ることが特に好ましい。

上記式（Ｉ）においてＲ１およびＲ２は同一もしくは異
なり、それぞれ炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基
で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、シ
アノ基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基で置換
されていてもよい炭素数１〜５のアルキルチオ基、−０
Ｒ４もしくは１〜５またはトリフルオロアルキル基であ
り、Ｒ５およびＲ６は同一または異なり、それぞれ水素
原子。

炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５のアルキルス
ルホニル基またはフェニル基である。望は水素原子ある
いは炭素数１〜５のアルキル基である。

ＲＩ、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ６において炭
素数１〜５のアルキル基はＸおよびＹについて上記した
具体例と同じ炭素数１〜５のアルキル基を挙げることが
できる。

Ｒ１およびＲ２において、炭素数１〜５のアルキルチオ
基と１２では、メチルチオ基、エチルチオ基。

ｎ−プロピル千オ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基等
である。

Ｒ５およびＲ６において炭素数１〜５のアルキルスルホ
ニル基は、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニ
ル基、プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、ペ
ンチルスルホニル基等が挙げられる。

Ｒ４において炭素数１〜５のトリフルオロアルキル基は
、例えばトリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基
等が挙げられる。

上記式＜Ｉ＞においてＲ１は、炭素数２〜６のアルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよい炭素数１〜らの
アルキル基および一０Ｒ４であり、ここでＲ４は炭素数
１〜５のアルキル基あるいは炭素数１〜５のトリフルオ
ロアルキル基であることか好ましく、さらに−０Ｒ４、
ここでＲ４は炭素数１〜５のアルキル基もしくは炭素数
１〜５のトリフルオロアルキル基であることが特に好ま
しい。

上記式（１）において、Ｒ２は炭素数２〜６のアルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよい炭素数１〜５の
アルキルチオ基および一０Ｒ４であり、ここでＲ４は炭
素数１〜５のアルキル基あるいはトリフルオロアルキル
基であることが好ましく、さらに−０Ｒ４、ここでＲ４
は炭素数１〜５のアルキル基あるいはトリフルオロアル
キル基であることが特に好ましい。

上記式（Ｉ）においてＲ３は炭素数１〜５のアルキル基
であることが好ましい。

上記式（１）のフェノキシカルボン酸類のＲ光学異性体
としては、例えば下記の化合物を例示することができる
。

（１）エチル２−［２−メト式シカｌレボニル−５（２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ〉］フ
ェノキシプロピオネート （２）メチル２−１２−メトキシカルボニル−５（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）］フェノ
キシプロピオネート （３）エチル２−［２−力ｌレボキシ−５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）］フェノキ
シプロピオネート ＋４）　２’　２’、２’−）リフルオロエチル２−［
２−カルボキシ−５−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）］フェノキシプロピオネート （５）ブチル２−［２−ブトキシカルボニル−５＝（２
−クロロ−４−トリフルオロ−メチルフェノキシ）］フ
ェノキシプロピオネート （６）エチｌし２−［２−カルバモイルレ−５−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキシ）］フェ
ノキシプロピオネート ＜７＋　２’、２’、２′−）リフルオロエチル２−１
２（２，２，２−）リフルオロエトキシーカルボニｌし
）５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキ
シ）］フェノキシプロピオネート（８）エチル２−１２
−メトキシカルボニル−５−（４−トリフルオロメチル
−フェノキシ）］フェノキシプロピオネート （９）メチル［２−メトキシカルボニル−５−（２クロ
ロ−４−トリフルオロ−メチルフェノキシ）］フェノキ
シアセテート （１０）エチル［２−メトキシカルボニル−５−（２ク
ロロ−４−トリフルオロ−メチルフェノキシ）］フェノ
キシアセテート （１１）メチル２−［２−メトキシカルボニル−５−（
２，４−ジクロロ−フェノキシ〉］フェノキシプロピオ
ネート （１２）エチル２−［２−メト式シカｌレボニル−５（
２，４−ジクロロ−フェノキシ）］フェノキシプロピオ
ネート （１３）Ｎ−２−［２−メトキシカルボニル−５（２−
クロロ−４−トリフルオロ−メチルフェノキシ）］］フ
ェノキシプロピオニルーメタンスルホンアミ ド１４）エチル２−［２−メタンスルホンアミドカルボ
ニル−５−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ノキシ）］フェノキシプロピオネート （１５）エチル２−［２−＜Ｎ−イソ−プロピフレカル
バモイル）−５−＜２−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェノキシ）］フェノキシプロピオネート （１６）エチル２−　［２−＜Ｎ、Ｎ−ジエチルカルバ
モイル）−５−＜２−クロロ−４−トリフルオロメチル
フェノキシ）］フェノキシプロピオネート ＋１７）Ｎ−２−［２−メトキシカルボニル−５−（２
，４−ジクロロフェノキシ）］］フェノキシプロピオニ
ルーメタンスルホンアミ ド１８）Ｎ−２−［２−ｎ−ブトキシカルボニル−５（
２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）］］
フェノキシプロピオニルーメタンスルホンアミ ド１９１　Ｓ−メチル２−［２−メトキシカルボニル５
−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）
］フェノキシプロパンチオエート（２０）メチル２−　
［２−（メチルチオ）カルボニル５−（２−クロロ−４
−トリフルオロメチルフェノキシ）］フフェノツキジプ
ロピオネート＋２１Ｓ−エトキシカルボニルメチル２−
［２−メトキシカルボニル−５−（２−クロロ−４−ト
リフルオロメチルフェノキシ）］フェノキシプロパンチ
オエート （２２）メチル２’−［２−（エトキシカルボニルメチ
ルチオ）カルボニル−５−（２−クロロ−４トリフルオ
ロメチルフエノキシ）］フェノキシプロピオネート （２３）メチル２−　［２−＜Ｎ−フェニルカルバモイ
ル’）−５−＜２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）］フェノキシプロビオネート（２４）　２’
、２’、２’　−トリフルオロエチル２−　［２−メト
キシカルボニル−５−（２−クロロ−４トリフルオロメ
チルフエノキシ）］フェノキシプロピオネート （２５）メチル２−　［２−（２，２，２−）リフルオ
ロエトキシカルボニル）−５−（２−クロロ−４−トリ
フルオロメチルフェノキシ）］フェノキシプロピオネー
ト （２６）メチル２−［２−シアノカルボニル−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）］フェ
ノキシプロピオネート （２７）メチル２−［２−メチルカルボニル−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ〉］フェ
ノキシプロピオネート （２８）エチル２−［２−メチルカルボニル−５−（２
−クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）］フェ
ノキシプロピオネート （２９）メチル２−　［２−（１−メトキシカルボニル
）エトキシカルボニル−４−トリフルオロメチルフェノ
キシ）］フェノキシプロピオネート（３０）　ｎ−ブチ
ル２−［２−メトキシ力ルポニｌレー５−（２−クロロ
−４−トリフルオロメチルフェノキシ）〕フェノキシプ
ロピオネート（３１１Ｎ−イソプロピル−２−１２−メ
トキシカルボニル−５−＜２−クロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェノキシ）］フェノキシプロピオンアミド 上記式（Ｉ＞の化合物は例えば下記式反応方法によって
製造することができる。

（Ｒ光学異性体） （Ｒ光学異性体） （Ｒ光学異性体） （Ａ＋および（Ｂｌで示される反応中のＸ、Ｙ、Ｒ’。

Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前述に定義されたものと同じで
あり、Ｘ′はハロゲン原子または−○Ｒ５（Ｒ５はアル
キルスルホニル基またはアリールスルホニル基を示す）
である。

本発明の上記式（１）のフェノキシカルボン酸類のＲ光
学異性体は、植物の代謝に影響を及ぼし、例えばある種
の植物の生長を抑制し、ある種の植嘔ノの生長を調節し
、ある種の植物を矯化させ、あるいはある種の植物を枯
死させる性質を有する。

本発明の式＜Ｉ＞の化合物は選択的な除草活性を示す除
草剤特に細葉植物の生育を実質的に阻害せず、広葉雑草
を選択的に枯殺する這択的性質において顕著である。

それ故、本発明によれば同様に、上記式（Ｉ＞のフェノ
キシカルボン酸類のＲ光学異性体を除草活性成分とする
除草剤が提供される。

本発明の上記式（１）の化合物は、植物の種子に施すこ
とができ、また種々の生育段階にある植物に茎葉または
根を介して施用することもできる。

すなわち、本発明の化合物は、そのままであるいは組成
物の形態で、生育を阻止しようとする植物すなわち代謝
を調節しようとする植物、そのような植物の種子、その
ような植物が生育している場所あるいはそのような植物
が生育することが予測される場所に、植物の代謝舎調節
するに十分な量で施用される。

本発明の化合物は例えば０．０１〜２０ｋｇ／ｈａ、よ
り好ましくは０．０２〜１０ｋｇ／ｈａの量で、特に好
ましくは０．０５〜２眩／ｈａの量で植物の代謝を調節
することができる。

本発明の化合物により有害植物の生長抑制あるいは駆逐
を目的とする場合には、本発明の化合物をそのままある
いは組成物の形態で、有益植物またはその種子と有害植
物またはその種子とが共存または共存しそうな場所にお
いて、これらの植物また種子に直接にまたは土壌に有害
植物の生長抑制あるいは駆逐するに十分な量で施用する
ことができる。

有害植物とは、−ｉに人間がっくり出した環境、例えば
田畑において周囲の自然界から入ってきて繁殖する、そ
の環境において役に立たないか、あるいは害を与えると
人間によって認識されている植物といえる。かかる有害
植物とは一般に雑草といわれるものである。雑草として
は、例えば下記に示す種々のものが対象となる。

ヒュ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）　；アオビユ（
Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘａｓ）イヌ
ビｌ　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｌ１ｖｉｄｕｓ）ヒル
ガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）　　；マルバ
アサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐａｒｅａ）ネナシ
カズラ（Ｃｕｓｃｕｔａ　ｊｏｐｏｎｉｃａ）タデ科（
Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）　　；ソバカズラ（Ｐｏｌ
ｙｇｏｎｕｍ　ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）。

ヤナギタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｈｙｄｒｏｐｉｐｅ
ｒ）サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ＋ｎ　Ｉａｐａｔｈ
ｉｆｏｌｉｕｍ）。

アカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）　　；シロ
ザ（Ｃｈｅｎｏｐｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ）アカザ（Ｃｈ
ｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　ｖａｒ。

ｃｅｎｔｋｒｏｒｕｂｒｕｍ）　。

コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｆｉｃｉｆｏｌｉ
ｕｍ）スベリヒュ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）　
；スベリヒュ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
）マメ科（Ｏｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）　；ジュズハギ（
Ｄｅｓｍｏｄｉｕｍ　ｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）。

アオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）　； イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｍ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ
）。

アメリカキンゴジ力（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）ナス
科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）　　；イヌホオズキ（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍ）シロバナチョウセンアサガ
オ （Ｄａｔｕｌａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）　。

キク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）　　；ヒメジオン（Ｅ
ｒｉｇｅｒｏｎ　ａｎｎｕｕｓ）。

ブタフサ（Ａｍｂｒｏｓｉａ　ａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆ
ｏｌｉａ　ｖａｒｅｌａｔｏｒ） オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ）
　。

セイヨウトゲアザミ （Ｃｉｒｓｉｕｍ　ａｒｖｅｎｇｅ　ｖａｒ、　ｅｔｏ
ｓｕｍ）上記の場合、有益植物は、例えば穀物などを生
産する植物または芝生である。殊に本発明例えば稲、ト
ウモロコシ、小麦等の細葉作物に対゛してその生育に全
く、あるいはほとんど悪影響を与えないので、これらは
田また畑の施用に極めて適している。また芝生の生育し
ている区域に施用することにより雑草の発芽、生育を阻
止することが可能である。

ある場合には、有害植物が未だ大きく生長しない間に、
特に有害植物の丈が有益植物の丈より若干高いかあるい
は超えないううちに本発明の化合物を施用することが望
ましい。

本発明の化合物を用いて雑草を駆逐する場合には、本発
明の化合物をそのままあるいは組成物の形態で駆逐しよ
うとする雑草、その種子、そのような雑草が生育してい
る場所あるいは生育することが予測される場所、例えば
作物の栽培区域に駆逐するに十分な量で施用することが
できる。

また、本発明の化合物、あるいは本発明の化合物を含有
する組成物は除草の目的とする雑草に対して、その茎葉
に散布することによって枯殺または生育を抑止し得るば
かりでなく、発芽前に土壌に施用することにより有用作
物の発芽を実質的に阻害せず、雑草の発芽を抑止するこ
とができる選択的除草剤、つまり施用方法が茎葉散布お
よび土壌処理のいずれにも可能な選択的除草剤として用
いることができるか、場合によっては土壌処理により、
より選択性の向上が実現できる。

以上のように本発明の除草剤は、広葉雑草に対し極めて
優れた除草活性効果を示す。この効果を発揮し得る使用
薬量では上記有用作用に対して実質的に害を及ぼさない
。

本発明の式０の化合物のうち、特に優れた選択的除草活
性を示す好ましい化合物は各々が下記のうちから遷ばれ
るものが特に好ましい。

Ｘ：　　ＣＦ３ Ｙ　：　−ＣＩ Ｒ１：　−ＣＨａ、　−０ＣＨ３，−０Ｃ２Ｈ５Ｒ２：
　−０ＣＨ３，−０Ｃ２Ｈ５，−３ＣＨ３゜−Ｓ　ＣＨ
２ＣＯ０Ｃ２）ｔ。

Ｒ３ニーＣＨ３，−Ｈ 本発明の化合物は、溶液、乳剤、懸濁剤、粉剤。

ペーストあるいは粒剤の如き通常の形態の製剤として用
いることができる。

かかる製剤は、例えばタルク、ベントナイト。

フレー、カオリン、珪藻土、ホワイトカーボン。

バーミキニライト、消石灰、硫安、尿素等の固体担体；
水、アルコール、ジオキサン、アセトン。

キシレン、シクロヘキサン、メチルナフタレン。

ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン。

ジメチルスルホキシド、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン等の液体担体；アル
キル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩類、リグニン
スルホン酸塩類、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレート、ジナ
フチルメタンジスルホン酸塩等の界面活性剤、乳化剤ま
たは分散剤；カルボキシメチルセルロース、アラビアゴ
ム等の各種補助剤等の１種または２種以上を用いて調製
される。

かかる製剤は、例えば化合物と上記の如き担体および／
または乳化剤等を混合することによって調製することが
できる。

本発明の化合物は、製剤中に通常０．０１〜９９重量％
、好ましくは０．１〜９６重量％の割合で存在すること
ができる。

本発明の化合物は、そのままであるいは他の活性化合物
と混合して、あるいは上記の如き製剤の形態で、例えば
、スプレー、噴霧、散布あるいはｄｕｓｔｉｎｇの如き
通常の方法で植物に施用することができる。

本発明の一般式（Ｉ＞の化合物はそれ自体公知の種々の
除草剤化合物と一緒に使用することができる。その際、
本発明の式（Ｉ＞の化合物は広葉雑草および細葉雑草に
対する除草活性を充分に発揮できるように、例えば細葉
雑草に対して優れた除草活性を示す他の化合物と一緒に
使用され、かくして広葉雑草と細葉雑草のいずれに対し
ても効果的な除草剤組成物を与えることができる。

そこで、本発明によれば、−船蔵〈工）の化合物と下記
式（ＩＩ） ○ Ｒ２１−Ｐ−ＣＨ２−ＮＨＣＨ２−ＣＯＲ”　　・・・
（Ｉ［＞で表わされるＮ−ホスホノメチルグリシン誘導
体、および／まなは下記式（ＩＩＩ） Ｒ３１ ＣＨａ　　Ｐ（−ＣＨ２＋２Ｃ−ＣＯＲ９２０ＨＮＨ２ ・・・＜ＩＩＩ） で表わされるグルホシネート化合物、またはその酸付加
塩もしくは塩基との塩とを除草成分として含有し、また
担体および／または界面活性剤を含有する除草剤組成物
が同様に提供される。

上記式（ＩＩ＞において、ここで、Ｒ”とＲ２２は同一
もしくは異なり、それぞれ−ＯＨまたはＯＲ２４であり
、Ｒ”は−ＯＨ，−ＯＲ”またはＮ　Ｒ２５Ｒ２６であ
る。ここでＲ”は炭素数１〜５のアルキル基、シクロヘ
キシル基、炭素数１〜５のハロアルキル基、炭素数２〜
５のアルケニル基あるいはアルコキシアルキル基、ハロ
アルコキシアルキル基、あるいはアルコキシアルコキシ
アルキル基（ここで、それぞれのアルコキシ、ハロアル
コキシおよびアルキルは１〜５の炭素原子と持つ。）お
よびフェノキシ基である。Ｒ”とＲ”は同一もしくは異
なりそれぞれ水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭
素数１〜５のヒドロキシアルキル基、炭素数２〜５のア
ルケニル基であり、また、Ｒ２５とＲ２６はそれらが結
合している窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペ
リジノ基またはピロリジノ基を形成することができる。

１ｔ２４．　Ｒ２５およびＲ”についてのアルキル基と
しては、式（１）のＸおよびＹについて前記したものと
同じものを例示することができる。

Ｒ”において、炭素数１〜５のハロアルキル基としては
、例えばハロメチル、ハロエチル、ジハロエチル、ハロ
プロピル、ハロブチル、ハロペンチルを挙げることがで
きる。ハロゲン原子としては、例えばフッ素、塩素、臭
素を挙げることができる。

Ｒ２４，Ｒ２５およびＲ２６についての炭素数２〜５の
アルケニル基としては、例えばビニル、プロペニル、ブ
テニル、ペンテニルを挙げることができる。

１（２４についてのアルコキシアルキル基としては、例
えばメトキシエチル、エトキシエチル等を好ましいもの
として挙げることができる。

Ｒ”についてのハロアルコキシアルキル基としては、例
えばクロロエトキシエチル、クロロメトキシエチルを好
ましいものとして挙げることができる。

Ｒ２４についてアルコキシアルコキシアルキル基として
は、例えばメトキシエトキシエチル、エトキシエトキシ
エチルを好ましいものとして挙げることができる。

Ｒ２５およびＲ２６について炭素数１〜５のヒドロキシ
アルキル基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシペンチルを好ましいものとして
挙げることができる。

上記式（ｎ）で表わされる化合物は、特公昭５６−６４
０１号公報（ＵＳＰ　７．１２３．０５７）に開示され
ており、それ自体公知である。

上記式（ｎ）の化合物は、本発明の組成物において、酸
付加塩または塩基との塩として、使用することもできる
。

酸付加塩を形成するための酸としては、例えばｐＫａが
２．５以下の強酸が好ましい。かかる酸としては、例え
ば塩酸、硫酸、燐酸、トリフルオロ酢酸、トリクロロ酢
酸等を挙げることができる。

塩基との塩は、上記式（ｎ）において、Ｒ２１Ｒ２２お
よびＲ２３の少くともいずれか１つが−ＯＨを表わす場
合に、例えばそれらのアルカリ金属。

アルカリ土類金属、銅、亜鉛、アンモニウムあるＣ）は
有機アンモニウムあるいはトリメチルスルホニウム、ト
リエチルスルホニウム、トリプロピルスルホニウム、ト
リメチルスルホキソニウム、トリエチルスルホキソニウ
ム、トリプロピルスルホキソニウムの如きカチオンとの
塩として形成される。

アルカリ金属とは、例えばリチウム、ナトリウムまたは
カリウムを表わし、アルカリ土類金属とは、例えばマグ
ネシウムまたはカルシウムを表わす。

有機アンモニウム塩は、低分子量有機アミン、例えば約
３００以下の分子量を有するアミンから製造される。こ
のような有機アミンの例としては、例えばアルキルアミ
ン、アルキレンポリアミンおよびアルカノールアミン、
例えばメチルアミン。

エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミ
ン、ｎ−ブチルアミン、イソブチルアミン。

第２級−ブチルアミン、ｎ−アミルアミン、イソ−アミ
ルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル
アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミ
ン、ドデシルアミン、トリデシルアミン、テトラデシル
アミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘ
プタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチル
アミン。

メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メ
チルノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチル
オクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルへブ
チルアミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチル
アミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジ
エチルアミン。

ジ−ｎ−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン。

ジ−ｎ−アミルアミン、ジイソアミルアミン、ジヘキシ
ルアミン、ジ−ヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン。

トリーロープロピルアミン、トリイソプロピルアミン、
トリーｎ−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ
ー第２級ブチルアミン、トリーｎアミルアミン、エタノ
ールアミン、ｎ−プロパツールアミン、イソプロパツー
ルアミン、ジェタノールアミン、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタ
ノールアミン。

ｎ−エチルプロパツールアミン、ｎ−ブチルエタノール
アミン、アリルアミン、ｎ−ブテニル−２−アミン、ｎ
−ペンテニル−２−アミン、２．３ジメチルブテニル−
２−アミン、ジ−ブテニル−２−アミン、ｎ−へキモニ
ル−２−アミンおよびプロピレンジアミン、第１級アリ
ールアミン、例えばアニリン、メトキシアニリン、エト
キシアニリン、ｏ、ｍ、ｐ−）ルイジン、フェニレンジ
アミン、　２，４．６−）リブロモアニリン、ベンジジ
ン。

ナフチルアミン、ｏ、ｍ、ｐ−タロロアニリン等；複素
環式アミン例えばピリジン、モルホリン、ピペリジン、
ピロリジン、インドリン、アゼピン等を挙げることがで
きる。

上記式（Ｉｆ＞において、Ｒ”、　Ｒ２２およびＲ２３
のうち１つまたは２つが−ＯＨ，−ＯＨの塩類あるいは
−ＯＲ２４でありそしてＲ”、　Ｒ２２およびＲ２３の
うちの残りのものが−ＯＨあるいはその塩類である化合
物が好ましい。

また、上記式（Ｉｎ）において、Ｒ２１，Ｒ２２および
Ｒ２３のうち１つまたは２つが一〇Ｈの塩類でありそし
てＲ”、Ｒ２２およびＲ２３のうちの残りのものが−Ｏ
Ｈの塩類としては、例えばアンモニウムあるいは有機ア
ンモニウム（ここで有機アンモニウム基は、モノアルキ
ルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム、トリアルキ
ルアンモニウム、七ノアルゲニルアンモニウム、ジアル
ケニルアンモニウム、ドリアルゲニルアンモニウム、モ
ノアルキニルアンモニウム、ジアルキルアンモニウム。

トリアルキニルアンモニウム、モノアルカノールアンモ
ニウム、ジアルカノールアンモニウム、トリアルカノー
ルアンモニウム、複素環式アンモニウムあるいはアリー
ルアンモニウムからなる群より選択され、そしてこのよ
うな有機アンモニウム基は１〜１８個の炭素原子を有す
る）である。

上記式（Ｉ［＞の化合物の上記の如き酸あるいは塩基と
の塩は、上記式＜Ｉ［＞の化合物と酸または塩基とから
それ自体公知の方法に従って製造される。

本発明において好ましく用いられる上記式（ＩＩ）の化
合物、その酸付加塩または塩基との塩を例示すれば下記
のとおりである。

（１０１）　Ｎ−ホスホノメチルグリシン（１０２＋　
Ｎ−ホスホノメチルグリシンナトリウム塩＜１０３１　
Ｎ−ホスホノメチルグリシンアンモニウム塩 （１０４１Ｎ−ホスホノメチルグリシンカｌレシウム・
１水塩 ＜１０５）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンマグネシウム
塩 （１０６１Ｎ−ホスホノメチルグリシンカリウム塩＋１
０７）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンジメチルアミン塩 （１０８）　Ｎ−ホスホノメチルグリシン銅塩＜１０９
）　Ｎ−ホスホノメチルグリシン亜鉛塩（１１０）　Ｎ
−ホスホノメチルグリシンアミド（１１１）メチルＮ−
ホスホノメチルグリシネート＋１１２）エチルＮ−ホス
ホノメチルグリシネート（１１３）　ｎ−プロピルＮ−
ホスホノメチルグリシネート （１１４）　ｎ−ブチルＮ−ホスホノメチルグリシネー
ト ＜１１５）シクロヘキシルＮ−ホスホノメチルグリシネ
ート ＋１１６）クロロエチルＮ−ホスホノメチルグリシネー
ト （１１７）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンイソプロビル
アミン塩 （１８８）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンメチルアミン
塩 （１１９）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンジイソプロビ
ルアミン塩 （１２０）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンピリジン塩（
１２１）　Ｎ−ホスホノメチルグリシンアニリン塩＋１
２２）　Ｎ−ホスホノメチルグリシントリメチルスルホ
ニウム塩 （１２３１Ｎ−ホスホノメチルグリシントリメチルスル
ホキソニウム塩 上記式＜ＩＩ）において、Ｒ”は水素原子あるいは炭素
数１〜４のアルキル基であり、Ｒ３２は−ＯＨ、Ｎ　Ｒ
２、Ｎ　ＨＮ　Ｒ２、Ｎ　ＨＣａ　Ｈｓあるいは−ＯＨ
で置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシル
基である。

Ｒ３１のアルキル基としては、上記式＜Ｉ＞のＸおよび
Ｙについて前述したもののうちの炭素数１〜４のアルキ
ル基を挙げることができる。

Ｒ３２のアルコキシ基は、直鎖状であっても分岐鎖状で
あってもよく、例えばメトキシ、エトキシ。

ｎ−プロポキシ、　１ｓｏ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ
、　５ｅｃ−ブトキシ、　１ｓｏ−ブトキシ、　ｔｅｒ
ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソキシ、ｎへ
ブトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノナノキシ。

ｎ−デカノキシ、■−ウンデカノキシおよびｎ　−ドデ
カノキシを挙げることができる。これらのアルコキシ基
は水酸基（−０８）で置換されていてもよい。例えばヒ
ドロキシエトキシ等の如きものである。

上記式（Ｉ）で表わされる化合物は、特公昭５７−２６
５６４号公報＜ＵＳＰ　４．１６８．９６３＋に開示さ
れており、それ自体公知であると信じられる。

上記式＜ｍ＞で表わされる化合物は本発明の組成物にお
いて酸付加塩または塩基との塩として使用することもで
きる。

かかる酸付加塩を形成するための酸としては、前期式（
ｎ）の酸付加塩の場合に例示した酸と同じものを例示す
ることができる。酸付加塩は、式（Ｉ）中の１級アミノ
基において形成されるものと信じられる。

塩基との塩を形成する当該塩基としては、前記式＜ｎ＞
の場合について例示したものと同じ塩基を例示すること
ができる。

上記式（Ｉ）において、Ｒ３１は水素原子が好ましく、
Ｒ３２は−ＯＨ，−ＮＲ２，−ＮＨＮＨ２，炭素数１〜
４のアルコキシ、炭素数２〜４のヒドロキシアルコキシ
が好ましい。

ひた、上記式（ＩＩＩ）の化合物の塩としては、例えば
Ｎａ、　Ｋ、　Ｃｕ、　Ｍｇ、　Ｃａ、　Ｚｎ、　Ｎｉ
、　ＭｎおよびＦｅの塩、アンモニウム塩、各アルキル
基の炭素数が１〜４のモノ−、ジーまたはトリーアルキ
ルアミンとの塩またはアニリンとの塩の如き塩基との塩
；あるいは塩酸、硫酸、臭化水素酸、塩素酸またはシュ
ウ酸の如き酸の酸付加塩を好ましいものとして挙げるこ
とができる。

上記式（ＩＩＩ）の化合物の上記の如き酸あるいは塩基
との塩は、上記式（ＩＩＩ）の化合物と酸または塩基と
からそれ自体公知の方法に従って製造される。

本発明において好ましく用いられる上記式（ＤＩ）の化
合物、その酸付加塩または塩基との塩を例示すれば下記
のとおりである。

＜５００＞　　［（３−アミノ−３−力ルボキシ）−プ
ロピル−１］−メチル−ホスフィン酸 （５０１）　　［（３−−アミノ−３−力Ｉレボキシ）
−プロピル−１］−メチル−ホスフィン酸モノナトリウ
ム塩 （５０２）　　［（３−アミノ−３−力ルボキシ）−プ
ロピル−１］−メチフレーホスフィン酸モノカリウム塩 ＋５０３）　　［（３−アミノ−３−カルボキシ）−プ
ロピル−１１−メチル−ホスフィン酸モノアンモニウム
塩 ＜５０４）［（３−アミノ−３−カルボキシ〉−プロピ
ル−１１−メチル−ホスフィン酸ジアンモニウム塩 ＜５０５１　　［（３−アミノ−３−カルボキシ）−プ
ロピル−１］−メチル−ホスフィン酸マグネシウム塩 （５０６）　　［（３−アミノ−３−カルボキシ）−プ
ロピル−１］−メチル−ホスフィン酸モノプロピルアン
モニウム塩 （５０７）　　［（３−アミノ−３−カルボキシ）−プ
ロピル゛−１］−メチルーホスフィン酸モノ（ジイソプ
ロピルアンモニウム）塩 （５０８１［（３−アミノ−３−カルボメトキシ）−プ
ロピル−１］−メチルホスフィン酸 （５０９）　　［（３−アミノ−３−カルボメトキシ）
−プロピル−１］−メチルホスフィン酸ナトリウム塩 （５１０１［（３−アミノ−３−力！レボメトキシ）プ
ロピル−１１−メチルホスフィン酸ジイソプロピル−ア
ンモニウム塩 （５１１）　　［＜３−アミノ−３−カルバミド）−プ
ロピル−１］−メチルホスフィン酸 ＋５１２）　　［（３−アミノ−３−カルバミド）−プ
ロピル−１１−メチルホスフィン酸ナトリウム塩 ＜５１３）　　［＜３−アミノ−３−カルバミド）−プ
ロピル−１］−メチルホスフィン酸アンモニウム塩 （５１４）　　［（３−アミノ−３−メチフレー３−力
！レボキシ）−プロピル−１１−メチルホスフィン酸 ＜５１５）　　［（３−アミノ−３−メチル−３−カル
ボキシ）−プロピル−１］−メチルホスフィン酸モノナ
トリウム塩 （５１６）　　［＜３−アミノ−３−メチル−３−カル
ボキシ）−プロピル−１］−メチルホスフィン酸モノア
ンモニウム塩 上記−船蔵（Ｔ１）の類似化合物として、ビアラホスを
混合して使用することも可能である。

また上記式（■）５式（Ｉ）の化合物の他にトリアジン
系除草剤（シマジン、アトラジン、シアナジン、シメト
リン、プロメトリン、メトリブジン）を、本発明の一般
式（１）の化合物と混自して使用することも可能である
。

本発明の上記式（１）の化合物とその他の除草剤化合物
とを含む組成物は、上記式（Ｉ）の化合物とその他の除
草剤化合物とを、前者（１）対後者の化合物の重量比で
１　：　５００〜５００：１の割合で含有するのが好ま
しい。同割合は、さらに好ましくは、１　：　２００〜
２００　　：　１であり、特に好ましくは１：１００〜
１００　　：　１である。

更に２本発明の一般式＜Ｉ）の化合物と、それ自体公知
の種々の化合物とを一緒に使用する場合、式（Ｉ）の化
合物は、式（１）で表わされるフェノキシカルボン酸類
のＳ光学異性体またはＲ′が水素原子である場合のその
塩類である化合物を、Ｒ光学異性体対Ｓ光学異性体の化
合物の重量比で９９：１〜５１　：　４９の割合で含有
することができる。

また、実際に適用すべき該組成物の量は多数の因子、例
えば生育を阻止すべき特定の対象植物の種類などにより
左右されるが、一般に０．０１〜２０ｋｇ／ｈａ、好ま
しくは０．０２〜５ｋｇ／ｈａの量が適当である。当業
者であれば標準化された通常のテストにより特に多数の
実験を行わなくとも適当な使用割合、使用量が容易に決
定できる。

本発明の上記組成物は、活性成分を固体または液体希釈
剤からなる担体と混合した組成物の形態で適用すること
もできる。また、該組成物はさらに界面活性剤のごとき
添加物を含んでいてもよい。

そのような希釈剤、担体および界面活性剤としては、既
に前記したと同様のものを使用することができる。

本発明の組成物は、担体および／または界面活性剤と一
緒に含有することによって、溶液、乳剤。

懸濁剤、粉剤あるいはペーストの如き通常の形態の製剤
として用いることができる。

本発明の組成物は、化合物＜Ｉ）とその他の除草剤化合
物とを一緒にしたのち、担体等と混合して製剤する方法
、あるいは化合物（Ｉ）の組成物とその他の除草剤化合
物の組成物を別個に調製し、必要により担体等を加えて
、これらの組成物を一緒に混合して製剤とする方法等に
よって調製することができる。

本発明によれば、さらに化合物＜Ｉ＞およびその他の除
草剤化合物とを同時にあるいは任意の順序で雑草が生育
している場所へ雑草を枯殺するために有効な１施用する
ことによりなる雑草を枯殺する方法である。

上記方法において、化合物（Ｉ＞とその他の除草剤化合
物とは、これらの化合物（■）、その他の除草剤化合物
を含む上記組成物として、あるいは別個に調製した化合
物（Ｉ）の組成物とその他の除草剤化合物の組成物とを
一緒に施用することによって、雑草の生育している場所
に同時に施用することができる。

また、別個に調製した化合物（Ｉ）の組成物とその他の
除草剤化合物の組成物とを、経時的に雑草の生育してい
る場所に施用することもできる。

その際、化合物＜Ｉ）の組成物とその他の除草剤化合物
の組成物の施用順序はいずれが先であってもよい。

また、いずれか一方の組成物を施用したのち、他の組成
物を施用するまでの時間は、例えば一方の組成物を施用
したのち、その組成物中の活性化合物（Ｉ＞またはその
他の除草剤化合物が雑草の表面に残存する間に他方の組
成物を施用するのが好ましい。対象植物、気候条件等に
より異なるが、通常一方を施用した直後から２〜３日内
に他方を施用するのが好ましい。

本発明によれば、上記の如くして、例えば化合物（工＞
とその他の除草剤化合物とを、作物が発生する前に施用
することによって作物が発生する以前に、その場所に生
育する雑草を枯れさせ、しかも作物は順調に生育させる
ことができる。

これらの方法を実施する際の化合物（Ｉ）およびその他
の除草剤化合物の施用量は、組成物について記載した上
記施用量が適当な目やすとなる。

本発明の上記方法によれば、広葉雑草と細葉雑草との両
者を、有利には、少ない施用量で枯殺することができる
。

ｆｅ）発明の効果 すなわち、本発明の一般式（１）で表わされるＲ光学異
性体を用いることによって、そのラセミ体を用いる場合
よりも、より除草活性の優れた除草剤を提供することが
可能である。

（ｆ）実施例 以下の実施例により本発明を詳述する。

実施例中、部とは重量部を急味する。また、除草活性は
特にことわりのない限り６段階で評価した。すなわち、
活性化合物を施用したのちにおいても施用する前とほぼ
同じ健在な状態を０とし、活性化合物の施用によって植
物全体がしおれ枯死した状態を５とし、その間に植物の
強弱状態に応じ４段ｔｌ（１，２，３および４）を設け
て評価した。

実施例１ メチル２−［２−メトキシカフレボニル−５−（２−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）Ｊフェノキ
シプロピオネート［化合物（２）コのＲ光学異性体の合
成； ４−（２−クロル−４−トリフルオロメチルフェノキシ
）−２−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル３．８部、
ｏ−（ｐ−）ルエンスルホニル）乳酸メチルエステルの
Ｓ光学異性体２．８５部、無水炭酸カリウム１．６部、
アセトニトリル２５容量部の混合物を８時間加熱還流し
た後、氷水中に加え、エチルエーテルで抽出した。エチ
ルエーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒
を減圧下に除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマト分
離することにより目的とするＲ光学異性体３．０部が油
状物質として得られた。該化合物の核磁気共鳴スペクト
ル、赤外吸収スペクトル、および比旋光度を表−１に示
す。また該化合物はｏ−（ｐ−）ルエンスルホニル〉乳
酸メチルエステルのＳ光学異性体のかわりに０−メタン
スルホニル乳酸メチルエステルのＳ光学異性体の所定量
を用いても同様に得られる。

比較例１ メチル２−１２−メトキシカルボニル−５−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）］フェノキシ
プロピオネート［化合物（２）］のラセミ体の合成； 実施例１においてｏ−（ｐ−）ルエンスルホニル）乳酸
メチルエステルのＳ光学異性体２．８５部のかわりにＤ
Ｌ−２−ブロムプロピオン酸メチルエステル１．８５部
を用い、あとは全く同様に反応させることにより目的物
３．２部が得られた。該化合物の核磁気共鳴スペクトル
、赤外吸収スペクトルおよび比旋光度を表−１に示す。

比較例２ メチル２−［２−メトキシカルボニル−５＝（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）］フェノキシ
プロピオネート［化合物（２）］のＳ光学異性体の合成
； 実施例１においてｏ−（ｐ−トルエンスルホニル）乳酸
メチルエステルのＳ光学異性体のかわりにＲ光学異性体
を用い、あとは全く同様に反応させることにより目的と
するＳ光学異性体２．９部が油状物質として得られた。

該化合物の核磁気共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル
および比旋光度を表−１に示す。

調剤例 本発明の活性化合物１部をアセトンと水の混合溶液く容
積比１　：　１　）　５０００部に加え、さらに非イオ
ン海面活性剤（商品名：ソルボール２６８０＞　２．６
部を加えて、溶液を調製した。

試験例１および比較例３〜４ 本発明の活性化合物を前記調剤例に従って調製した。

植物は種を土壌にまき、発芽後２〜３週間の栽培したも
のを用いた。

この植物に、本発明の活性化合物を含む調剤を各々の活
性化合物が全体で所定の量となるよう、に施用し、その
後は調剤を施用することなしに、３週間栽培をつづけた
。その結果を表−２に示した。

表−２中の植物の欄に示されるアルファベットは下記の
植物である。

ａ　アカザ ｂ　レンゲ Ｃイチと ｄ　イヌホウズキ ｅ　オナモミ ｆ　ダイズ 表 試験例２および比較例５〜７ 表−３に示したフェノキシカルボン酸類とＮホスホノメ
チルグリシン誘導体を各々、所定の混合比で、かつ所定
の処理量となるように、水とア七トンの混合溶媒（容積
比１：１．非イオン界面活性剤；商品名５ＯＲＰＯＬ−
２６８０を０．０５％含有）１６容量部に溶かし、散布
溶液を調製した。

植物は、土壌を入れたビニール製ボット（直径Ｌｏａｎ
）で、播種または根茎の移植により発芽後２〜３週間グ
リーンハウス内で栽培したものを用いた。

この植物に、上記調製液を総散布容量で４　ｃｃ／１０
０−となるように施用し除草活性を調べた。

その結果を表−３に示す。

表−３中の植物の欄に示されるアルファベットは表−２
に同じである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） ［ここでＸおよびＹは同一もしくは異なりそれぞれ水素
   原子、ハロゲン原子、−ＣＦ＿３または炭素数１〜５の
   アルキル基である。Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一もしく
   は異なりそれぞれ炭素数２〜６のアルコキシカルボニル
   基で置換されていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、
   シアノ基、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基で置
   換されていてもよい炭素数１〜５のアルキルチオ基、−
   ＯＲ＾４もしくは▲数式、化学式、表等があります▼で
   あり、ここでＲ＾４は水素原子、炭素数１〜５のアルキ
   ル基または炭素数１〜５のトリフルオロアルキル基であ
   り、Ｒ＾５およびＲ＾６は同一または異なり、それぞれ
   水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５の
   アルキルスルホニル基またはフェニル基である。Ｒ＾３
   は水素原子あるいは炭素数１〜５のアルキル基である。 ］ で表わされるフェノキシカルボン酸類のＲ光学異性体ま
   たはＲ＾４が水素原子である場合のその塩類である化合
   物。
2. （２）除草成分として請求項１記載の化合物と担体およ
   び／または界面活性剤とからなる除草剤組成物。
3. （３）式（ I ）の化合物と下記式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（II） ［ここで、Ｒ＾２＾１とＲ＾２＾２は同一もしくは異な
   り、それぞれ−ＯＨまたはＯＲ＾２＾４であり、Ｒ＾２
   ＾３は−ＯＨ、−ＯＲ＾２＾４または−ＮＲ＾２＾５Ｒ
   ＾２＾６である。 ここでＲ＾２＾４は炭素数１〜５のアルキル基、シクロ
   ヘキシル基、炭素数１〜５のハロアルキル基、炭素数２
   〜５のアルケニル基あるいはアルコキシアルキル基、ハ
   ロアルコキシアルキル基、あるいはアルコキシアルコキ
   シアルキル基（ここでそれぞれのアルコキシ、ハロアル
   コキシおよびアルキルは１〜５の炭素原子を持つ。）お
   よびフェノキシ基である。 Ｒ＾２＾５とＲ＾２＾６は同一もしくは異なりそれぞれ
   水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１〜５の
   ヒドロキシアルキル基、炭素数２〜５のアルケニル基で
   あり、また、Ｒ＾２＾５とＲ＾２＾６はそれらが結合し
   ている窒素原子と一緒になってモルホリノ基、ピペリジ
   ノ基またはピロリジノ基を形成することができる。］ で表わされるＮ−ホスホノメチルグリシン誘導体および
   ／または下記式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（III） ［ここでＲ＾３＾１は水素原子あるいは炭素数１〜４の
   アルキル基であり、Ｒ＾３＾２は−ＯＨ、−ＮＨ＿２、
   −ＮＨＮＨ＿２、−ＮＨＣ＿６Ｈ＿５あるいは−ＯＨで
   置換されていてもよい炭素数１〜１２のアルコキシ基で
   ある。 で表わされるグルホシネート化合物、またはその酸付加
   塩もしくは塩基との塩とを除草成分として含有し、また
   担体および／または界面活性剤を含有する除草剤組成物
   。