JPH0436254A - ジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法 - Google Patents
ジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法に係
り、詳しくはエポキシ樹脂等の原料として、好適な異性
体の成分組成を有し、且つ触媒等の不純物を含まない高
純度のジヒドロキシジフェニルメタンを製造する方法に
関するものである。
り、詳しくはエポキシ樹脂等の原料として、好適な異性
体の成分組成を有し、且つ触媒等の不純物を含まない高
純度のジヒドロキシジフェニルメタンを製造する方法に
関するものである。
ジヒドロキシジフェニルメタンは強酸性触媒の存在下に
フェノールとホルムアルデヒドとの反応で製造されるこ
とは知られている。例えば強酸性触媒としてシュウ酸、
塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等を熔解状態で用
いての均一反応法、または実質的に水、有機溶剤に不溶
な固体触媒としてスルホン酸基型カチオン交換樹脂を用
いる不均一反応法（特開平１−１９７１３号公報）が従
来されている。
フェノールとホルムアルデヒドとの反応で製造されるこ
とは知られている。例えば強酸性触媒としてシュウ酸、
塩酸、硫酸、パラトルエンスルホン酸等を熔解状態で用
いての均一反応法、または実質的に水、有機溶剤に不溶
な固体触媒としてスルホン酸基型カチオン交換樹脂を用
いる不均一反応法（特開平１−１９７１３号公報）が従
来されている。
しかしながら、これら従来法によるジヒドロキシジフェ
ニルメタンの製造方法で、均一反応での触媒の除去方法
としては従来より水洗または中和等の手段で行われてい
るが、方法の煩雑さのみなラスジヒドロキシジフェニル
メタン中より完全に触媒等を除去するのは困難であるた
めに所望される高純度品は得られにくい。
ニルメタンの製造方法で、均一反応での触媒の除去方法
としては従来より水洗または中和等の手段で行われてい
るが、方法の煩雑さのみなラスジヒドロキシジフェニル
メタン中より完全に触媒等を除去するのは困難であるた
めに所望される高純度品は得られにくい。
また不均一反応法ではジヒドロキシジフェニルメタン中
の異性体である４、４゛−ジヒドロキシジフェニルメタ
ンの含有量が高くなり、エポキシ樹脂の原料として用い
る場合にエポキシ樹脂の前駆体であるグリシジルエーテ
ルが結晶化し取扱いが困難になるため好ましくない。
の異性体である４、４゛−ジヒドロキシジフェニルメタ
ンの含有量が高くなり、エポキシ樹脂の原料として用い
る場合にエポキシ樹脂の前駆体であるグリシジルエーテ
ルが結晶化し取扱いが困難になるため好ましくない。
本発明の目的は従来の技術で満足されなかった、触媒等
の不純物を含まない高純度で且つ好適な異性体の成分組
成を有するジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法を
提供することにある。
の不純物を含まない高純度で且つ好適な異性体の成分組
成を有するジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法を
提供することにある。
本発明者らは、上述した如き従来技術の問題点を解決す
るために鋭意検討した結果、反応触媒として実質的に水
、有機溶媒に不溶であるカチオン型イオン交換樹脂とし
てホスホン型キレート樹脂を使用することによって従来
法より、触媒等の不純物を含まない高純度な、且つエポ
キシ樹脂用途として好適な成分組成を有するジヒドロキ
シジフェニルメタンが得られることを見出し本発明を完
成するに到ったものである。
るために鋭意検討した結果、反応触媒として実質的に水
、有機溶媒に不溶であるカチオン型イオン交換樹脂とし
てホスホン型キレート樹脂を使用することによって従来
法より、触媒等の不純物を含まない高純度な、且つエポ
キシ樹脂用途として好適な成分組成を有するジヒドロキ
シジフェニルメタンが得られることを見出し本発明を完
成するに到ったものである。
即ち本発明はフェノールとホルムアルデヒドを触媒の存
在下縮合反応させてジヒドロキシジフェニルメタンを得
るに際し、触媒としてホスホン型キレート樹脂を使用す
ることを特徴とするジヒドロキシジフェニルメタンの製
造方法である。
在下縮合反応させてジヒドロキシジフェニルメタンを得
るに際し、触媒としてホスホン型キレート樹脂を使用す
ることを特徴とするジヒドロキシジフェニルメタンの製
造方法である。
本発明において触媒として使用するホスホン型キレート
樹脂は、下記式（１）で表され、例えばＲ５ＰＯキレー
ト樹脂（三井東圧化学■製）の商品名ＴＳ、２１１−Ｉ
ｓなどが挙げられる。
樹脂は、下記式（１）で表され、例えばＲ５ＰＯキレー
ト樹脂（三井東圧化学■製）の商品名ＴＳ、２１１−Ｉ
ｓなどが挙げられる。
本発明におけるホスホン型キレート樹脂の使用量は特に
限定されない０例えば回分方式において使用される触媒
量はフェノールの重量に対して５〜２０重量％が好まし
い、触媒量が５％未満では反応速度が遅くなり、また２
０％を越えると当該樹脂に吸着されるジヒドロキンジフ
ェニルメタン等が増えるため収率を低下させる原因とな
る。
限定されない０例えば回分方式において使用される触媒
量はフェノールの重量に対して５〜２０重量％が好まし
い、触媒量が５％未満では反応速度が遅くなり、また２
０％を越えると当該樹脂に吸着されるジヒドロキンジフ
ェニルメタン等が増えるため収率を低下させる原因とな
る。
本発明においては、フェノール（Ｐ）とホルムアルデヒ
ド（Ｆ）とをモル比（Ｆ／Ｐ）０．０１〜０．５の範囲
で縮合反応させることが好ましい、特に好ましくハ０．
０２５〜０．１０の範囲である０モル比が０．５を超え
ると高次縮合物が多くなり、また０、０１未満では高次
縮合物は少なくなるが、ジヒドロキシジフェニルメタン
の収量も少なくなるので好ましくない。
ド（Ｆ）とをモル比（Ｆ／Ｐ）０．０１〜０．５の範囲
で縮合反応させることが好ましい、特に好ましくハ０．
０２５〜０．１０の範囲である０モル比が０．５を超え
ると高次縮合物が多くなり、また０、０１未満では高次
縮合物は少なくなるが、ジヒドロキシジフェニルメタン
の収量も少なくなるので好ましくない。
また、縮合反応の温度としては、５０〜９０℃が好まし
く、さらに好ましくは６０〜８０℃である。反応温度が
９０″Ｃを趨えると当該樹脂の劣化が早まり好ましくな
く、５０℃未満では反応速度が遅くなり生産性が悪くな
る。
く、さらに好ましくは６０〜８０℃である。反応温度が
９０″Ｃを趨えると当該樹脂の劣化が早まり好ましくな
く、５０℃未満では反応速度が遅くなり生産性が悪くな
る。
本発明においてホスホン型キレート樹脂の存在下におけ
るフェノールとホルムアルデヒドとの反応！Ｓ様として
特に制限はなく、例えば、３者の混合物を混合攪拌で反
応させる方法等の回分式、またはホスホン型キレート樹
脂の固定層に出発原料の混合物を通過させて反応させる
方法等の連続式％式％ 回分反応後の生成物と当該樹脂の分離方法としては、特
に制限はなく生成物の状態に応して従来からの公知の分
離操作に従って実施すればよい。
るフェノールとホルムアルデヒドとの反応！Ｓ様として
特に制限はなく、例えば、３者の混合物を混合攪拌で反
応させる方法等の回分式、またはホスホン型キレート樹
脂の固定層に出発原料の混合物を通過させて反応させる
方法等の連続式％式％ 回分反応後の生成物と当該樹脂の分離方法としては、特
に制限はなく生成物の状態に応して従来からの公知の分
離操作に従って実施すればよい。
次いで分離後、過剰なフェノール、生成水を著留によっ
て除去する。蒸留操作として特に制限はなく公知の常圧
蒸留、減圧蒸留のいずれであってもよく、また残留フェ
ノールをより減少させるため水蒸気蒸留を行ってもよい
。蒸留によって回収したフェノールは再び原料として使
用することが出来るのは勿論である。
て除去する。蒸留操作として特に制限はなく公知の常圧
蒸留、減圧蒸留のいずれであってもよく、また残留フェ
ノールをより減少させるため水蒸気蒸留を行ってもよい
。蒸留によって回収したフェノールは再び原料として使
用することが出来るのは勿論である。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１
コンデンサー、攪拌機を備えたフラスコにフェノール１
００ｇとホスホン型キレート樹脂（三井東圧化学■製、
Ｒ５ＰＯ樹脂ＴＳ）を５ｇを入れ、内温を７５℃に保ち
１時間攪拌後、３７重量％のホルマリン８．６ｇを装入
し３時間攪拌した１次いでホスホン型キレート樹脂を濾
別した。濾液から過剰な水、フェノールを蒸留し、２０
ｇのジヒドロキシジフェニルメタンを得た。得られたジ
ヒドロキシジフェニルメタンの純度、異性体成分の含有
率の値を第１表に示す。
００ｇとホスホン型キレート樹脂（三井東圧化学■製、
Ｒ５ＰＯ樹脂ＴＳ）を５ｇを入れ、内温を７５℃に保ち
１時間攪拌後、３７重量％のホルマリン８．６ｇを装入
し３時間攪拌した１次いでホスホン型キレート樹脂を濾
別した。濾液から過剰な水、フェノールを蒸留し、２０
ｇのジヒドロキシジフェニルメタンを得た。得られたジ
ヒドロキシジフェニルメタンの純度、異性体成分の含有
率の値を第１表に示す。
実施例２
コンデンサー、攪拌機を備えたフラスコにフェノール１
００ｇとホスホン型キレート樹脂（三井東圧化学■製、
Ｒ３ＰＯ樹脂ＴＳ）を５ｇを入れ、内温を６０℃に保ち
１時間攪拌後、３７重量％のホルマリン４．３ｇを装入
し３時間攪拌した０次いでホスホン型キレート樹脂を濾
別した。濾液から過剰な水、フェノールを蒸留し、ｌ１
ｇのジヒドロキシジフェニルメタンを得た。得られたジ
ヒドロキシジフェニルメタンの純度、異性体成分の含有
率の値を第１表に示す。
００ｇとホスホン型キレート樹脂（三井東圧化学■製、
Ｒ３ＰＯ樹脂ＴＳ）を５ｇを入れ、内温を６０℃に保ち
１時間攪拌後、３７重量％のホルマリン４．３ｇを装入
し３時間攪拌した０次いでホスホン型キレート樹脂を濾
別した。濾液から過剰な水、フェノールを蒸留し、ｌ１
ｇのジヒドロキシジフェニルメタンを得た。得られたジ
ヒドロキシジフェニルメタンの純度、異性体成分の含有
率の値を第１表に示す。
比較例１
コンデンサー、攪拌機を備えたフラスコにフェノール１
００ｇとスルホン酸基型カチオン樹脂触媒（西独バイエ
ル社製５ＰＣ−１１８）を５ｇを入れ、内温を６０℃に
保ち１時間攪拌後、３７重量％のホルマリン８．６ｇを
装入し３時間撹拌した０次いでスルホン酸基型カチオン
樹脂触媒を濾別した。濾液から過剰な水、フェノールを
蒸留し、１９ｇのジヒドロキシジフェニルメタンを得た
。得られたジヒドロキシジフェニルメタンの純度と異性
体成分の含有率の値を第１表に示す。
００ｇとスルホン酸基型カチオン樹脂触媒（西独バイエ
ル社製５ＰＣ−１１８）を５ｇを入れ、内温を６０℃に
保ち１時間攪拌後、３７重量％のホルマリン８．６ｇを
装入し３時間撹拌した０次いでスルホン酸基型カチオン
樹脂触媒を濾別した。濾液から過剰な水、フェノールを
蒸留し、１９ｇのジヒドロキシジフェニルメタンを得た
。得られたジヒドロキシジフェニルメタンの純度と異性
体成分の含有率の値を第１表に示す。
本発明により得られたジヒドロキシジフェニルメタンは
、触媒等の不純物を含まない高純度品が得られ、さらに
スルホン酸基を有するカチオン型樹脂触媒よりジヒドロ
キシジフェニルメタン中の４．４°−ジヒドロキシジフ
ェニルメタンの含有率を低く制御されたエポキシ樹脂の
原料として有用なジヒドロキシジフェニルメタンが提供
される。
、触媒等の不純物を含まない高純度品が得られ、さらに
スルホン酸基を有するカチオン型樹脂触媒よりジヒドロ
キシジフェニルメタン中の４．４°−ジヒドロキシジフ
ェニルメタンの含有率を低く制御されたエポキシ樹脂の
原料として有用なジヒドロキシジフェニルメタンが提供
される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、フェノールとホルムアルデヒドを触媒存在下で縮合
反応させてジヒドロキシジフェニルメタンを得るに際し
、触媒としてホスホン型キレート樹脂を使用することを
特徴とするジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法。 ２、フェノール（Ｐ）とホルムアルデヒド（Ｆ）とのモ
ル比（Ｆ／Ｐ）を０．０１〜０．５の範囲で縮合反応を
行う請求項１記載のジヒドロキシジフェニルメタンの製
造方法。 ３、縮合反応を５０〜９０℃の温度で行う請求項１また
は２記載のジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2140085A JP2548427B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2140085A JP2548427B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0436254A true JPH0436254A (ja) | 1992-02-06 |
| JP2548427B2 JP2548427B2 (ja) | 1996-10-30 |
Family
ID=15260612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2140085A Expired - Fee Related JP2548427B2 (ja) | 1990-05-31 | 1990-05-31 | ジヒドロキシジフェニルメタンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2548427B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06128183A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆ及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法 |
| JPH06211715A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆの製造方法 |
| JP2006016335A (ja) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | テトラキス（ヒドロキシフェニル）アルカンの製造方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55124730A (en) * | 1979-03-22 | 1980-09-26 | Ube Ind Ltd | Preparation of dihydroxydiphenylmethane |
| JPH01190713A (ja) * | 1988-01-25 | 1989-07-31 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | フェノール樹脂及びビスフェノールの製造方法 |
-
1990
- 1990-05-31 JP JP2140085A patent/JP2548427B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS55124730A (en) * | 1979-03-22 | 1980-09-26 | Ube Ind Ltd | Preparation of dihydroxydiphenylmethane |
| JPH01190713A (ja) * | 1988-01-25 | 1989-07-31 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | フェノール樹脂及びビスフェノールの製造方法 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06128183A (ja) * | 1992-02-27 | 1994-05-10 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆ及びノボラック型フェノール樹脂の併産方法 |
| JPH06211715A (ja) * | 1993-01-22 | 1994-08-02 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ビスフェノールｆの製造方法 |
| JP2006016335A (ja) * | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Asahi Organic Chem Ind Co Ltd | テトラキス（ヒドロキシフェニル）アルカンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2548427B2 (ja) | 1996-10-30 |
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