JP2006016335A - テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リン酸類の存在下、フェノール類と、ジアルデヒド類とを不均一系反応させる反応工程を有するテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法。
【選択図】なし
Description
東ソー(株)製SC−8020型ゲル濾過クロマトグラフィー(カラム:TSK−Gel G2000HXL+G1000HXL、カラム槽温度:40℃、キャリア:テトラヒドロフラン1cc/分、検出器:RI)を用いて、テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンのピークの面積比により求めた。
日本分光(株)製HSS−1500型高速液体クロマトグラフィー(カラム:(株)資生堂製SUPERIOREX ODS 5μ 4.6φ×250mm、カラム槽温度:40℃、キャリア:アセトニトリル/水=60/40(体積比)1cc/分、検出波長UV246nm)を用いて、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)アルカンのピークの面積比により求めた。
収率は以下の式により計算した。
収率(%)=テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの収量(g)×100/〔ジアルデヒド類のモル数×テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの分子量〕
反応終了後のSUS304製攪拌棒を観察し、以下の基準で評価した。
○:腐食と見られる変色などが見られない。
×:腐食と見られる緑色への変色が見られた。
反応終了後に撹拌を停止し、以下の基準で評価した。
○:有機相と水相に分離し、水相のリン酸類の濃度調整を行った後、再度製造に使用した ところ、特に問題なくテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンが製造できた。
×:分離が見られない、または分離して同様の操作を行っても再現性がなかった。
温度計、攪拌モーター、コンデンサー及びSUS304製攪拌棒を備えた反応容器内に、フェノール(Ph)を94.1g、89質量%リン酸を141.2g(150質量%/Ph)仕込んだ後、攪拌混合により形成される白濁状態(2相混合物)のもとで、徐々に50℃まで昇温した。次いで40質量%グリオキザール(Gx)12.0g(Ph/Gx=12)を滴下ロートを用いて滴下した。そのまま同温度で12時間縮合反応を行なった。次いで、攪拌を停止して静置したところ、1,1,2,2−テトラキス(ヒドロキシフェニル)エタンを含有する有機層とリン酸水溶液層に分離した。
反応条件を表1に示す様に変更した以外は実施例1と同様の操作を行った。結果を表1に示す。
温度計、攪拌モーター、滴下ロート及びSUS304製攪拌棒を備えた反応容器内に、フェノール(Ph)を94.1g、40質量%グリオキザール(Gx)を18.0g(Ph/Gx=8)仕込み、攪拌しながら濃硫酸/89質量%リン酸(=15.7g/7.8g)混合液23.5gを滴下温度0〜2℃で発熱に注意しながらゆっくり滴下した。次いで40℃に昇温し8時間攪拌し、反応を終了させた。
温度計、攪拌モーター、滴下ロート及びSUS304製攪拌棒を備えた反応容器内に、フェノール(Ph)を94.1g、40質量%グリオキザール(Gx)21.8g(Ph/Gx=6.7)、及びアセトン11.8gを仕込み、攪拌しながら濃硫酸17.6gを発熱に注意しながらゆっくり滴下した。次いで40℃に昇温し12時間攪拌し反応を終了させた。
温度計、攪拌モーター、滴下ロート及びSUS304製攪拌棒を備えた反応容器内に、フェノール(Ph)を94.1g、40質量%グリオキザール(Gx)12.0g(Ph/Gx=12)を仕込み、攪拌しながらパラトルエンスルホン酸9.4gを加えた。次いで50℃に昇温し24時間攪拌し反応を終了させた。
温度計、攪拌モーター、滴下ロート及びSUS304製攪拌棒を備えた反応容器内に、フェノール(Ph)を94.1g、40質量%グリオキザール(Gx)12.0g(Ph/Gx=12)を仕込み、攪拌しながら蓚酸9.4gを加えた。次いで50℃に昇温し24時間攪拌した。
Claims (5)
- リン酸類の存在下、フェノール類と、ジアルデヒド類とを不均一系反応させる反応工程を有することを特徴とするテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法。
- 前記反応工程後に、前記リン酸類を回収する触媒回収工程を有することを特徴とする請求項1に記載のテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法。
- 前記反応工程において、界面活性剤を存在させることを特徴とする請求項1または2に記載のテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法。
- 前記反応工程において、反応補助溶媒として非反応性含酸素有機溶媒を存在させることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法。
- 前記テトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンが、テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)アルカンであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のテトラキス(ヒドロキシフェニル)アルカンの製造方法。
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JP2009013082A (ja) * | 2007-07-02 | 2009-01-22 | Dainippon Jochugiku Co Ltd | シラミ用シャンプーの製造方法 |
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2004
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