JPH0434366B2 - - Google Patents

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JPH0434366B2
JPH0434366B2 JP60016374A JP1637485A JPH0434366B2 JP H0434366 B2 JPH0434366 B2 JP H0434366B2 JP 60016374 A JP60016374 A JP 60016374A JP 1637485 A JP1637485 A JP 1637485A JP H0434366 B2 JPH0434366 B2 JP H0434366B2
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JP
Japan
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fat
oil
weight
mixture
fatty acids
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JP60016374A
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JPS60180542A (ja
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Yohanesu Shumitsuto Berunaa
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Unilever NV
Original Assignee
Unilever NV
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Publication date
Application filed by Unilever NV filed Critical Unilever NV
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Publication of JPH0434366B2 publication Critical patent/JPH0434366B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/001—Spread compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10—Ester interchange

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、脂肪混和物、特にマーガリン及び低
脂肪スプレツドの製造に適した脂肪混和物に関す
る。 優れた冷涼性を示し、臘様の食感を示さず、５
℃から25℃の温度範囲で温度変化を繰り返しても
良好な安定性を示し、しかもパンに塗る際に優れ
た伸展性を示すようなスプレツドが要望されてい
る。近年、若干の栄養学者の間から、トランス型
配置の脂肪酸残基を実質的に含まない脂肪から製
造したスプレツドを要望する声も上がつている。
ただし、かかる脂肪がヒトの食料として望ましく
ないという見解を支持する科学的証拠はこれまで
のところ挙がつていない。 本発明は、上記要望をほぼ満足する脂肪混和物
を供するが、かかる脂肪混和物は分別油を使用し
なくとも比較的安価な成分（部分水添脂肪及びラ
ウリン脂肪）を使用して製造することができる。 本発明の脂肪混和物は、必須成分として(a)シス
型モノ、ジ及び／又は高度不飽和脂肪酸に富む液
体油と(b)主としてC16及び／又はC18脂肪酸から成
るヨウ素価10以下の完全水添油と(c)C12及び／又
はC14飽和脂肪酸に富むラウリン脂肪と任意には
(d)融点25〜60℃の脂肪とのランダムエステル交換
混合物Ａを含み、かつ非必須成分として上記(a)，
(c)及び(d)から選択される非エステル交換脂肪Ｂを
含んでなる脂肪混和物にして、該脂肪混和物の構
成脂肪酸としてラウリン酸が５〜20重量％、パル
ミチン酸とステアリン酸とが合計18〜40重量％、
オレイン酸が19〜35重量％、リノール酸が18〜35
重量％及びトランス型不飽和脂肪酸が15重量％未
満存在し、しかも該脂肪混和物中に存在するトリ
グリセリドの５重量％以下がC16及び／又はC18飽
和脂肪酸３残基から成るトリグリセリドで、９
重量％以上がC16及び／又はC18飽和脂肪酸２残基
とC16及び／又はC18のシス型不飽和脂肪酸１残基
から成るトリグリセリド（ただし、該トリグリ
セリドの50重量％以上は非対称である）である
ことを特徴とする。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、上記トリ
グリセリドを10〜20重量％含み、しかもトラン
ス型不飽和脂肪酸は10重量％未満しか存在しな
い。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、以下の炭
素原子数プロフイールを示す： C38＝１〜６， C46＝４〜12， C40＝２〜４， C48＝８〜20， C42＝３〜８， C50＝７〜14， C44＝３〜８， C52＝14〜22， C54＝18〜40。 炭素原子数プロフイールとは、脂肪混和物に含
まれるトリグリセリドの割合（％）を、トリグリ
セリドの結合脂肪酸残基の合計炭素原子数につい
て示したものである。 本発明の脂肪混和物は、好ましくは、０℃で16
時間安定化した後Fette，Seifen，
Anstrichmittel 80（1978） 180〜186頁に記載
の核磁気共鳴法で測定したとき、以下の固体脂プ
ロフイールを示す： N10＝25〜55， N30＝０〜６， N20＝10〜25， N35＝０〜2.5。 本発明の脂肪混和物は、必須成分として(a)シス
型モノ、ジ及び／又は高度不飽和脂肪酸に富む液
体油と(b)主としてC16及び／又はC18脂肪酸から成
るヨウ素価10以下の完全水添油と(c)C12及び／又
はC14飽和脂肪酸に富むラウリン脂肪と任意には
(d)融点25〜60℃の脂肪とのランダムエステル交換
混合物Ａを含むが、非必須成分として上記(a)，(c)
及び(d)から選択される非エステル交換脂肪Ｂを含
んでいてもよい。 本発明の好ましい脂肪混和物においては、上記
液体油ａはヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、トウ
モロコシ油、ベニバナ油及び落花生油から選択
し、上記完全水添油(b)は実質的に完全に水添した
ヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、トウモロコシ
油、ベニバナ油、落花生油及びパーム油から選択
し、上記ラウリン脂肪ｃはココナツ脂肪、パーム
核脂肪、ババス脂肪、ツカム脂肪及びアウリカラ
ム脂肪から選択し、上記脂肪ｄはパーム油、並び
に部分的に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタネ
油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及び
パーム油から選択する。 上記完全水添油ｂは、好ましくはヨウ素価５以
下で、好ましくは融点60℃まで水添した大豆油、
好ましくは融点69℃まで水添したヒマワリ油又は
融点58℃まで水添したパーム油である。 上記ラウリン脂肪ｃは、そのまま使用してもよ
いし、それらの分別油（例えば溶媒分別又は乾式
分別によつて得たオレイン画分又はステアリン画
分）を使用してもよい。ただし、分別しなくても
満足のいく製品が得られるので、分別は行なわな
くてもよい。 本発明の好ましい脂肪混和物は、上記液体油
a20〜50重量％と上記完全水添油b5〜30重量％と
上記ラウリン脂肪c10〜45重量％と上記脂肪d0〜
35重量％とのエステル交換混合物Ａを50〜100重
量％含み、非エステル交換混合物Ｂとして40重量
％以下の上記液体油ａ又は25重量％以下の上記ラ
ウリン脂肪ｃ又は35重量％以下の上記脂肪ｄ又は
これらの混合物を含む。ただし、非エステル交換
混合物は全量で０〜50重量％である。 好ましくは、ランダムエステル交換に付すべき
混合物中に、成分ａは28〜45重量％、成分ｂは７
〜20重量％、成分ｃは15〜40重量％存在する。 ランダムエステル交換に付すべき混合物は任意
成分として脂肪ｄを35重量％以下含むが、脂肪ｄ
は好ましくはパーム油、融点42℃まで水添したパ
ーム油、融点36℃まで水添したナタネ油、融点43
℃まで水添した大豆油等の、融点が25〜50℃にあ
るものである。 本発明の脂肪混和物中には、非エステル交換混
合物Ｂが好ましくは以下の範囲内の量（脂肪混和
物の総重量を基準）で含まれる： 液体油ａ ８〜35重量％ ラウリン脂肪ｃ ５〜20重量％ 脂肪ｄ ５〜25重量％。 本発明の脂肪混和物は、分別を行なわずに製造
することができる。換言すれば、本発明の脂肪混
和物は分別油を含まなくてもよい。本発明の脂肪
混和物は、理想的には、水添油（部分水添油と完
全水添油との総和）を40重量％未満しか含まな
い。 本発明の脂肪混和物を用いると、マーガリンや
低脂肪スプレツドに適した水と油のエマルジヨ
ン、特に水中油型エマルジヨンを製造することが
できる。かかるマーガリンや低脂肪スプレツド
は、ボーテータ（Votator；登録商標）のような
装置を用いて、例えば「Margarine」（A.J.C.
Anderson著、1965年、Pergamon Press社発行）
に記載された公知方法で製造することができる。 本発明の脂肪混和物と若干の類似性を示す脂肪
混和物が、オランダ国特許出願番号第6903111号
及び同第6709829号に記載されている。オランダ
国特許出願番号第6903111号に記載された脂肪混
和物は、液体油、部分飽和油、水添脂肪及びラウ
リン脂肪のエステル交換によつて製造される。本
発明においては、トランス型脂肪酸含有量を低レ
ベル（15％未満、好ましくは10％未満）に押さえ
るために、上記オランダ国特許出願の部分水添油
に代えて、ほぼ完全に水添した脂肪ｂ（ヨウ素価
10未満）を使用する。 オランダ国特許出願番号第6709829号に記載さ
れた脂肪混和物は、ラウリン脂肪、実質的に完全
に飽和した脂肪及び高度不飽和油のランダムエス
テル交換によつて得られたものである。この脂肪
混和物は、本発明の脂肪混和物に対して規定され
るリノール酸の最大値を超えるリノール酸を含ん
でおり、本発明の脂肪混和物に対して規定される
オレイン酸の最小値に満たないオレイン酸しか含
んでいない。かかるオランダ国特許出願番号第
6709829号に記載された脂肪混和物は、本発明の
脂肪混和物よりも、軟らかく、酸化され易く、し
かも不安定（若干の油の滲出がみられる）であ
る。 本発明を以下の実施例を参照して説明する。 以下の実施例に記載されたトランス型脂肪酸含
有量は、J.A.O.C.S.54（1971）47頁に記載された
方法に従つて測定した。 脂肪酸組成は、グリセロールエステルをメチル
エステルに変換した後、気液クロマトグラフイー
で決定した。 トリグリセリド組成は、エステル交換後にグリ
セロール分子上に存在する脂肪酸の統計分布に基
づいて算出した。 ランダムエステル交換に付すべき脂肪混合物
は、その水分含有量が0.01重量％になるまで乾燥
した後、20mmHgの真空下の攪拌容器内において、
0.1％のナトリウムメトキシド触媒の存在下、90
℃でランダムエステル交換に付した。20分後に混
合物を冷却して、真空を解いた。エステル交換混
合物を水洗して触媒を破壊し、上記のように乾燥
した後、常法で精製した。 マーガリンを製造するために、マーガリン脂肪
混和物を溶融し、0.1％のモノ及びジグリセリド
を含む酸乳から製造した水性相で乳化して、80％
の脂肪を含有するエマルジヨンを得た。エマルジ
ヨンを結晶化し、２器の密閉管状サーフエス・ス
クレープト熱交換器（ボーテータＡユニツト）中
で、エマルジヨンを結晶化し、ワーキングした。
２つ目のボーテータＡユニツトの温度は10〜15℃
に保持した。上記２器のボーテータＡユニツトの
間に、滞留時間を約２〜３分増やすための、低速
攪式拌非冷却晶出槽を配置した。２つ目のボーテ
ータＡユニツトから出てくる結晶化エマルジヨン
を静止管（ボーテータＢユニツト）に通し、そこ
でさらに３分間結晶化させた。その後マーガリン
を包装した。このマーガリン製造法並びにこれ以
外の製造法は、「Margarine」（A.J.C.Anderson
著、1965年、Pergamon Press社発行）に記載さ
れている。マーガリンの製造に用いた約20％の水
性相に代えて、約30〜60％の水性相を使用すれ
ば、上記の方法とほぼ同じ方法で低脂肪スプレツ
ドを製造することができる。 実施例 １ 以下の組成の混合物をランダムエステル交換し
た。 重量％ (a) 大豆油 35 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 10 (c) ココナツ油 27 (d) パーム油 28 エステル交換混合物は以下の固体脂プロフイー
ルを示した。 N10℃＝38.3 N15℃＝24.3 N20℃＝13.6 N25℃＝6.5 N30℃＝2.6 N35℃＝０ エステル交換混合物の脂肪酸組成は以下の通り
であつた。 重量％ C12 12.9 C14 5.4 C16 14.8 C18 12.2 C18:1 24.8 C18:2 21.6 C20 − トランス型脂肪酸の含有量は０％であつた。 エステル交換混合物のトリグリセリド組成は以
下の通りであつた。 重量％ 重量％ H3３HM2３ H2Ｅ０E3０ H2Ｍ5.2E2Ｍ／EM2０ H2Ｌ14.9M30.6 HE2０Ｌ（Ｍ＋Ｅ）24.9 HME０LH（Ｍ＋Ｅ）17.1 Ｈ＝C16〜C18脂肪酸、 Ｅ＝エライジン酸 Ｍ＝C12〜C14脂肪酸 Ｌ＝C4〜C10シス型モノ、ジ 又は高度不飽和脂肪酸 C16及び／又はC18飽和脂肪酸２残基とC16及
び／又はC18のシス型不飽和脂肪酸１残基から成
るトリグリセリドの50％以上は非対称であつ
た。上記脂肪混和物から製造したマーガリンは優
れたバター様性質、即ち、優れた可塑性と良好な
溶融挙動と優れた安定性（６週間の貯蔵）を呈し
た。 実施例 ２ ランダムエステル交換混合物と非エステル交換
混合物から、以下の組成の脂肪混和物を製造し
た。ランダムエステル交換混合物 重量％ (a) 大豆油 28 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 ７ (c) ココナツ油 21 (d) パーム油 14非エステル交換混合物 重量％ (a) 大豆油 10 (c) ココナツ油 ５ (d) パーム油 15 この脂肪混和物は以下の固体脂プロフイールを
示した。 N10℃＝32.3 N15℃＝19.5 N20℃＝10.5 N25℃＝5.2 N30℃＝0.2 N35℃＝0.4 上記脂肪混和物の脂肪酸組成は以下の通りであ
つた。 重量％ C12 12.11 C14 5.40 C16 14.44 C18 9.57 C18:1 22.43 C18:2 24.80 C18:3 2.44 トランス型脂肪酸の含有量は０％であつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 重量％ 重量％ H32.5E3０ H2Ｅ０E2Ｍ／EM2０ H2Ｍ3.5M31.8 H2Ｌ17Ｌ（Ｍ＋Ｅ）25.9 HE2０LH（Ｍ＋Ｅ）12.7 HME０ 上記脂肪混和物において、トリグリセリドの
50％以上は非対称であつた。上記脂肪混和物から
製造したマーガリンは優れた可塑性と良好な溶融
挙動と優れた安定性（６週間の貯蔵）を呈した。 実施例 ３ ランダムエステル交換混合物と非エステル交換
混合物から、以下の組成の脂肪混和物を製造し
た。ランダムエステル交換混合物 重量％ (a) 大豆油 15 (b) 融点60℃まで水添した大豆油 7.5 (c) ココナツ油 17.5 (d) パーム油 10非エステル交換混合物 重量％ (a) 大豆油 20 (c) ココナツ油 15 (d) パーム油 15 この脂肪混和物は以下の固体脂プロフイールを
示した。 N10℃＝37.7 N15℃＝22.7 N20℃＝13.2 N25℃＝6.7 N30℃＝3.1 N35℃＝0.4 上記脂肪混和物の脂肪酸組成は以下の通りであ
つた。 重量％ C12 14.3 C14 3.9 C16 16.1 C18 10.5 C18:1 22.7 C18:2 21.9 トランス型脂肪酸の含有量は０％であつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 上記脂肪混和物のトリグリセリド組成は以下の
通りであつた。 重量％ 重量％ H32.6HM24.4 H2Ｅ０E3０ H2Ｍ3.9E2Ｍ／EM2０ H2Ｌ15.9M34.5 HE2０Ｌ（Ｍ＋Ｅ）28.7 HME０LH（Ｍ＋Ｅ）11.4 トリグリセリドの50％以上は非対称であつ
た。上記脂肪混和物から製造したマーガリンは優
れたバター様性質、即ち、優れた可塑性と良好な
溶融挙動と優れた安定性（６週間の貯蔵）を呈し
た。 実施例１〜実施例３の炭素原子数プロフイール
は以下の表の通りであつた。 【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 必須成分として(a)シス型モノ、ジ及び／又は
    高度不飽和脂肪酸に富む液体油と(b)主としてC16
    及び／又はC18脂肪酸から成るヨウ素価10以下の
    完全水添油と(c)C12及び／又はC14飽和脂肪酸に富
    むラウリン脂肪と任意には(d)融点25〜60℃の脂肪
    とのランダムエステル交換混合物Ａを含み、かつ
    非必須成分として上記(a)，(c)及び(d)から選択され
    る非エステル交換脂肪Ｂを含んでなる脂肪混和物
    にして、該脂肪混和物の構成脂肪酸としてラウリ
    ン酸が５〜20重量％、パルミチン酸とステアリン
    酸とが合計18〜40重量％、オレイン酸が19〜35重
    量％、リノール酸が18〜35重量％及びトランス型
    不飽和脂肪酸が15重量％未満存在し、しかも該脂
    肪混和物中に存在するトリグリセリドの５重量％
    以下がC16及び／又はC18飽和脂肪酸３残基から成
    るトリグリセリドで、９重量％以上がC16及
    び／又はC18飽和脂肪酸２残基とC16及び／又は
    C18のシス型不飽和脂肪酸１残基から成るトリグ
    リセリド（ただし、該トリグリセリドの50重
    量％以上は非対称である）であることを特徴とす
    る脂肪混和物。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、該脂肪混和物中に存在するトリグリセリド
    の10〜20重量％がトリグリセリドであることを
    特徴とする脂肪混和物。 ３ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、上記トランス型不飽和脂肪酸が10重量％未
    満しか存在しないことを特徴とする脂肪混和物。 ４ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、該脂肪混和物に存在するトリグリセリドが
    以下の炭素原子数プロフイール： C38＝１〜６， C46＝４〜12， C40＝２〜４， C48＝８〜20， C42＝３〜８， C50＝７〜14， C44＝３〜８， C52＝14〜22， C54＝18〜40 を有することを特徴とする脂肪混和物。 ５ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、該脂肪混和物が以下の固体脂プロフイール
    （核磁気共鳴法で測定）： N10＝25〜55， N30＝０〜６， N20＝10〜25， N35＝０〜2.5 を示すことを特徴とする脂肪混和物。 ６ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、実質的に分別油を含まないことを特徴とす
    る脂肪混和物。 ７ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、部分水添油を20重量％未満しか含まないこ
    とを特徴とする脂肪混和物。 ８ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物にお
    いて、上記液体油(a)がヒマワリ油、大豆油、ナタ
    ネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油及び落花生油
    から選択したものであり、上記完全水添油(b)が実
    質的に完全に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタ
    ネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及
    びパーム油から選択したものであり、上記ラウリ
    ン脂肪(c)がココナツ脂肪、パーム核脂肪、ババス
    脂肪、ツカム脂肪及びアウリカラム脂肪から選択
    したものであり、かつ上記脂肪(d)がパーム油、並
    びに部分的に水添したヒマワリ油、大豆油、ナタ
    ネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油、落花生油及
    びパーム油から選択したものであることを特徴と
    する脂肪混和物。 ９ 特許請求の範囲第８項記載の脂肪混和物にお
    いて、上記液体油(a)20〜50重量％と上記完全水添
    油(b)５〜30重量％と上記ラウリン脂肪(c)10〜45重
    量％と上記脂肪(d)０〜35重量％とのエステル交換
    混合物Ａを50〜100重量％含み、非エステル交換
    混合物Ｂとして40重量％以下の上記液体油(a)又は
    25重量％以下の上記ラウリン脂肪(c)又は35重量％
    以下の上記脂肪(d)又はこれらの混合物を含む（た
    だし、非エステル交換混合物は全量で０〜50重量
    ％である）ことを特徴とする脂肪混和物。 １０ 特許請求の範囲第１項記載の脂肪混和物に
    おいて、部分水添油と完全水添油の合計含有量が
    40重量％以下であることを特徴とする脂肪混和
    物。
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