JPS60180542A - 脂肪混和物 - Google Patents

脂肪混和物

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JPS60180542A
JPS60180542A JP60016374A JP1637485A JPS60180542A JP S60180542 A JPS60180542 A JP S60180542A JP 60016374 A JP60016374 A JP 60016374A JP 1637485 A JP1637485 A JP 1637485A JP S60180542 A JPS60180542 A JP S60180542A
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weight
oil
triglycerides
fatty acids
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    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/015Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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    • A23D7/00Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は脂肪、これらの脂肪の製造方法および特にマー
ガリンおよび低−脂肪スプレッドタイプの食用の油−お
よび水エマルジョンを製造するためのその使用に関する
。すぐれた0涼性、非−ロウ性、5〜25゛Cの温度範
囲内の温度サイクルに対する良好な安定性およびパンに
対するすぐれた伸展性を示すスプレッドに対する請求が
ある。近年トランス配位の脂肪酸残基を実質的に含まな
い脂肪から製造したスプレッドに対する要求は栄養学者
のいくつかの団体に起きた。しかし今までこれらの脂肪
酸はヒトの食事に望ましくないという見解を支持する科
学的確証は全く供されていなかった。
本発明によれば、上記要求に非常に適合する脂肪が製造
され、そして比較的安価な成分(比較的低レベルの水素
添加脂肪およびラウリン脂1177)の使用を含み、分
画設備能力の投資は必叢がないので経済的である、これ
らの脂肪の製造方法が供される。
本発明忙よる脂肪は: ラウリン酸を5〜20重量−の範囲のレベルで含み、パ
ルミチン酸およびステアリン酸のレベルの合計は18〜
40重量%の範囲であり、オレイン酸のレベルは19〜
65賞量−の範囲であり、トランス−配位の不飽和脂肪
酸のレベルは15重量%より少なく、そしてリノール酸
のレベルは18〜65重量%の範囲であるトリグリセラ
イドのi合物を含み、このトリグリセライドの5重量%
までは16個又は18個の炭素原子を含む6飽和脂肪酸
からのトリグリセライド(+)から成り、そしてこのト
リグリセライドの少なくとも9重量%は2飽和016又
はC18脂肪酸および/シスー不飽和016又はC18
脂ri)3酸からのトリグリセライr(ii)から成り
、少なくとも50%のトリグリセライド(it)は不斉
である、 ことを特徴とする。
本発明に係る脂肪は好ましくは10〜20重量%の範囲
のレベルでトリグリセライドli)を言み、10屯量チ
を超えないトランス脂肪酸のレベルを有する。
本発明による脂肪は次の好ましい範囲の反映された炭素
数プロフィルを示す: 03e = 1〜6 C48=8〜20a、(、= 2
〜4 C50−7〜14042=3〜13 a52==
14〜22044=!1〜8c54= 18〜4004
6−4〜12 炭素数プロフィルはグリセライドに結合した結合脂肪酸
残基に対する成る数の炭素原子を有するトリグリセライ
ドのチを示す。
本発明の脂肪は好ましくは0℃で16時間の安定化期間
後にNMR値として次の固体脂プロフィルを示す(Fe
tte、 5eif’en、 Anstriahmit
tel 80 *18tJ〜186.1978に従って
測定):N工。=25〜55、理想的には60〜50%
N2o=10〜25、理想的には15〜25%N5o=
U〜6、理想的には[1〜4%N3.−〇〜2.5、 
理想的にはO〜1.5%上記要件に適合する脂肪はエス
テル交換、好ましくは適当な脂肪のランダムエステル交
換又はグリセロールおよび脂肪酸の適当な混合物のそれ
自体既知の方法でのエステル化を甘み、そして任意には
エステル交換混合物と非エステル交換脂肪を混合するこ
とにより組成物を調整する方法により本発明に従って供
される。従って本発明による脂肪混オロ物は : シス−モノ−、ジーおよび/又は高度不飽和脂肪酸の豊
gな脂肪(a)、11)を超えない沃素価を有1本角的
に016および/又は018脂肪酸からのトリグリセラ
イドから成る実質的に飽和した脂肪(1))、飽和C工
2およびン又は014脂Uj酸の遣富な脂肪(C)およ
び任意には25〜60°Cの範囲の融点を有する脂肪←
)のランダムエステル交換により得たトリグリセライド
の混合物(i)、および任意には非エステル交換脂肪(
11)は(a)、(Q)、(a)又はこれらの混合物を
含む。
本発明の好ましい脂肪混和物では脂肪(a)はヒマワリ
油、大豆油、ナタネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油お
よび落花生油から選択し、脂ll77(t))は実質的
に完全に水素添加したヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、
トウモロコシ油、ベニバナ油および落花生油およびパー
ム油から選択し、脂肪(0)はココナツ脂肪、パーム核
脂肪、ババス脂肪、ツカム脂肪およびアラリカラム脂肪
から選択し、および脂肪(a)はパーム油、部分水素添
加パーム油および部分水素添加脂肪(a)かI−選択す
る。
脂肪(1))は好ましくは5な超えない沃素価を有し、
好ましくはm、p、 60℃まで水素添加した大豆油、
:n、p、 690 tで水素添加したヒマワリ油又は
m、p。
58′Cまで水素添加したパーム油から成る。脂肪(c
)はそのまま、又は分画形(例えば4媒分画又は乾燥分
画により得たこれらのオレイン又はステアリン画分とし
°C)で使用することができる。しかし、分画は満足で
きる生成物を得るのに決定的ではないので省略すること
ができる。
本発明による好ましい混和物は: 20〜50重量%の脂肪(a)、5〜60重量%の脂肪
(b)、10〜45重量%の脂肪(c+1および0〜6
5重i%の脂肪(d)(すべてのチはエステル交換混合
物の重量を規準とする)のランダムエステル交換により
得たトリグリセライドの混合物(1)、このエステル交
換混合物は全脂肪混和物の50〜100重量%を構成し
、そして任意には非エステル交換脂肪(11)は40重
量%までの脂肪(a)又は25重量%までの脂肪(0)
又は65重量%までの脂肪(d)、又はこれらの混合物
から成り、この非エステル交換脂肪又は脂肪の混合物は
全脂肪混和物の50重量%までを構成する、ことを含む
エステル交換すべき混合物では脂肪成分(a)は28〜
45チの範囲の割合で含むことが好ましく、脂肪成分(
1))は7〜20チの割合で含むことが好ましく、そし
て゛脂肪成分(0)は15〜40%の割合で含むことが
好ましい(エステル交換すべき混合物の重量規準で)。
エステル交換すべき脂肪の混合物は任意にはパーム油、
42’Oの融点まで水素添加したパーム油、66′Cの
融点まで水素添加したナタネ油、46°Cの融点まで水
素添加した大豆油などのような好ましくは25〜50℃
の範囲の融点を有する脂肪(d)を35チ(エステル交
換混合物を規準として)より少なくぎむことか好ましい
本発明による脂肪混和物では非エステル交換成分は次の
好ましい範囲内でよまれる: 脂肪成分(a)8〜65チ +ii肪成分成分)5〜20% 11「肪成分(d)5〜25チ (脂肪混和物の総重量を規準とする)。
本発明による脂彷混オロ物は任意の分画を適用すること
なく製造することができる。すなわち、これらは分画脂
肪を含まない。−理想的には本発明による脂肪混和物は
40%より少ない水素添加脂肪をきむ(部分水素添加脂
肪+完全水素添加脂肪)。
本発明は水−および油含有食用エマルジョン、特に脂肪
相が上記脂肪混和物を含むマーガリン又は低脂肪スプレ
ッドタイプのW / oエマルジョンスプレッドに関す
る。これらの生成物はボテーター(商標)装置を使用す
る、例えばAn69rBOnおよびWilliameに
よる[マーガリンJ 、Pergamonpries 
1965に記載されるそれ自体既知の方法で得ることが
できる。
本発明による脂肪混和物といくらが相似性を示す脂肪混
和物はNL69031’11およびNL6709B29
に記載される。オランダ特許出願第6903111号明
細書では液体油、特に部分飽和水素添加脂肪およびラウ
リン脂肪のエステル交換により製造される脂肪混和物が
記載される。
本発明では比較的低レベルのトランス脂肪酸(15饅よ
り少なく、好ましくは10%より少ないトランス酸)を
得るために主として完全飽和脂肪(10より低い沃素1
111i )が使用される。
オランダ特許出願第6709829号明細書ではラウリ
ン脂肪、実質的に完全飽和した脂肪および高度不飽和油
のランダムエステル交換により得られる脂肪混和物が記
載される。この公報にょる脂肪混和物は本発明による脂
肪混和物に詐容された最高レベルより高いリノール酸レ
ベルを有し、本発明による脂肪混和物に含まれるオレイ
ン酸の最少レベルより低いオンイン酸レベルを有する。
オランダ特許出願第6709829.号明細書の生成物
は本発明による生成物より一層軟が<、酸化を受けやす
く、安定性が少ない(これらはいくらの油の浸出を示す
)。
本発明は以下の例で例示される。
次側においてはトランス脂肪酸含量はエライジン酸含量
(単離モノ−トランス)として、rJ、O,O19゜i
」、 47 (1971)に記載の方法に従って測定し
た。
脂肪酸組成はグリセロールエステルをメチルエステルに
変換後気−液クロマトグラフィにより測定した。
トリグリセライド組成はエステル交換後グリセロール分
イ上の脂肪酸の統計量分布に基づく計算技術により測定
した。
コランダム化すべき脂肪は約0.01重量%の水分含量
まで乾燥し、次に26rrL水銀の真空下に保持した攪
拌容器で触媒としてナトリウムメトキサイドt1.1%
の存在で90℃でコランダム化した。
20分後混合物を冷却し、真空を解いた。触媒はコラン
ダム比混和物を水で洗滌して分解し、脂肪は上記のよう
に乾燥し、通例のように精製した。
マーガリンの製造に対してはマーがリン脂肪混和物を溶
融し、0.1%モノ−ジグリセライドを含む酸乳から製
造した水性相で乳化し、80%の脂肪を含むエマルジョ
ンを得た。エマルジョンを結晶化し、2個の密閉管状表
面かき収り熱交換器(y1?チーターAユニット)でワ
ーキングした。2個のうちの後者は1o−415°Cの
温度であった。
このぜチーターAユニット間にはゆっくり攪拌される未
冷却結晶槽が滞留時間を約2〜6分に増加させるために
置いた。次に後者のボテーターAユニットを出る結晶化
エマルジョンは静止%゛(ポーーターBユニット)を通
し、ここではさらに約6分結晶化させる。次にマーガリ
ンを包装した。マーガリンを製造するこの方法および他
の方法は[マーがリンJ 、 Andereonおよび
Williams 。
Pergamon Press 1965に記載される
。低脂肪スプレッドはマーがリンの場合の約20%の代
りに約60〜60%の水性相を使用して上記のように製
造することができる。
例 1 次の組成の混合物をランダムエステル交換した:重量% ココナツ油 27 パーム油 28 大豆油 65 大豆油、60℃の融点に水素添加 10エステル交換混
合物は次の固体脂プロフィルを示した: Nlo℃= 38.3 N25z = 6.5N15℃
= 24.3 N3゜℃= 2.6H2O℃−16・6
N35℃−0 エステル交換混合物の脂肪酸組成は次の如くであった: 重量% 重量% o1212.9 c18,1’24・8C□、 5.4
 0よ。、221.6 016 14.8 020 − aIB 12.2 トランス脂肪酸レベル二〇% エステル交換混合物のトリグリセライド組成は次の如く
であった: 重iチ 軟量チ Hs (113HM2 を力 6 H21!t12) OW3ts) O H2M 131 5.2 E2M/BM2’(9) L
IH2L(4) 14.9” N3 uo) 0.6H
E2 (5) O’ L(M+Fi)2旧)4.9旧M
K (6) OLH(M+ft)N12 17.IH=
 a16〜018脂肪酸 E=エライジン酸 M = c12〜C工4脂肪酸 L=04〜01o1 シス−モノ−又は高度不飽和脂肪
酸 上記規定の50%より多いトリグリセライF(ii)は
不斉であった。上記脂肪混和物から製造したマーがリン
はすぐれたバタ一様性質、すなわちすぐれた可塑性およ
び良好な溶融挙動および6週の貯蔵に対し良好な安定性
を示した。
例 2 次の組成を有する脂肪混和物を製造した:ランダムエス
テル交換 重量裂 パーム油 14 ココナツ油 21 大豆油 28 大豆油、融点60’0まで水素路)Jl」7非エステル
交換 パーム油 15 ココナツ油 5 大豆油 10 脂肪混和物の固体脂プロフィルは: Nl0=32・6 N15= 19.5 N2o= 10.5 N2.=5.2 H3o = 0.2 N35 = 0.4 であった。
脂肪混和物の脂防酸組成は: c!12’= 12.11 、 c工、=9.5701
4= 5.40 a工。1、= 22.45c、6=1
4.44 0より、21:24.80Cよ。、r5= 
2.44 であった。
全混和物のトリグリセライド組成は次の如くであった: N32 、5 Fi30 H211COK2M/F!M20 H2M3−5 N3 1.8 H2IJ 17 L(M+E)25−9HH2Q LH
(M+Ff) 12.7旧MK O 脂肪混和物では上記規定の50チより多いトリグリセラ
イド(1i)は不斉であった。上記脂肪混和物から製造
したマーガリンはすぐれた可塑性、良好なf6融挙動お
よび良好な貯蔵安定性(6週の貯蔵期間後)を示した。
例 3 ランダムエステル交換混合物および非エステル交換混合
物から次の組成を有する脂肪混和物を製造した: パーム油 10チ 大豆油、60℃の融点まで水素添加 7.5係パーム油
 15チ 非エステル交換 ココナツ+ft+ 15%大豆油 2
0% 全混和物の固体側プロフィルは次の如くであった:NI
O337,7N25 = 6.7 NIF、 =22.7 、N5O−5AN2o= 13
.2 N35= 0.4脂肪混和物の脂肪酸組成は次の
如くであった:o12= 14.3 °l8=10・5
0x4= 5.9 018.1=22.7016= 1
6.I C18,2=21.9トランス脂彷酸レベルは
0%であった。
脂肪混和物のトリグリセライP糾成は次の如くであった
: 重量% 重量% H52,6,HM24.4 a2i 0 [3O H2M 3.9 ff2M/ffM2 0H2T、1 
15.9 M3 4.5 ig20 L(M+副28.7 HMFI OLH(M+E) 11.4上記規定の50
%より多いトリグリセライド(11)は不斉であった。
上記脂肪混和物から製造したマーガリンはすぐれたバタ
一様性質、すなわちすぐれた可塑性および良好な溶融挙
動、および良好な貯蔵安定性(6周の貯蔵期間後)を示
した。
炭素数(ON)プロフィル ON 例 1 例 2 例 6 68 1.3 2,37 4.1 40 2.3 2.40 3.4 42 5.1 4.57 4.8 44 6.6 5.25 4.8 46 11 7.84 6.4 48 17.6 14.43 11.250 12.5
 14.05 12.352 20、!l 19.91
 19.154 20、ろ 23,36 23.2代理
人 浅 村 皓

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. (1) ラウリン酸を5〜20重量%の範囲のレベルで
    含み、パルミチン酸およびステアリン酸のレベルの合計
    は18〜40重量%の範囲であり、オレイン酸のレベル
    は19〜65重量%の範囲でら9、トランス−配位の不
    飽和脂肪酸のレベルは15重量%より少なく、そしてリ
    ノール酸のレベルは18〜65重量%の範囲であるトリ
    グリセライド、の混合物を含み、このトリグリセライド
    の5重量%までは16個又は18個の炭素原子を含むろ
    飽和脂肪酸からのトリグリセライド(1)から成り、そ
    してこのトリグリセライドの少なくとも9重弾係は2飽
    和C工6又は01slj′fIUj酸および1シスー不
    飽和C工6又は01B脂肪酸からのトリグリセライP(
    ii)から成り、少なくとも50%のトリグリセ2イド
    (11)は不斉であることを特徴とする、脂肪混和物。
  2. (2)トリグリセライドの10〜20重に%はトリグリ
    セライド(11)から成る、特許請求の範囲第1項記載
    の脂肪混和物。
  3. (3)トランス−配位の不飽和脂肪酸のレベルは10%
    より少ない、特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和°物
  4. (4)トリグリセライrは次の炭素数プロフィル=03
    8 = 1 %6 04B = i3〜20C4o;2
    〜4 C50ニア′14 042=3〜8 052=14〜22 044= 3〜8 054 = 18〜40046”’
    4〜12 を示す、特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物。
  5. (5)核磁気共鳴により測定した次の固体脂プロフィル
    : 1J1o = 25〜55 N5o= O〜6n2o=
    1 0〜25 N35=0〜2.5を示す、特許請求の
    範囲第1項記載の脂肪混和物。
  6. (6)実質的に分画脂肪を含まない、特許請求の範囲第
    1項記載の脂肪混和物。
  7. (7)20重量%より少ない部分水素添加脂肪を含む、
    特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物。
  8. (8) シス−モノ−、ジーおよび/又は高度不飽和脂
    肪酸の豊富な脂肪(a)、10を超えない戻素価を有し
    、本質的にCよ6および/又は01B脂肪酸からのトリ
    グリセライドから成る実質的に飽和した脂肪(1))、
    飽和012および/又は014脂肪酸の豊富な脂肪(0
    )および任意には25〜60℃の範囲の融点を有する1
    脂肪(d)のランダムエステル交換により得たトリグリ
    セライドの混合物(1)、および任意には非エステル交
    換脂肪(aL (01又は(d)又はこれらの混合物(
    11)を含む、特許請求の範囲第1項記載の脂肪混和物
  9. (9) 脂肪(a)はヒマワリ油、大豆油、ナタネ油、
    トウモロコシ油、ベニバナ油および落花生油から選択し
    、脂11η(b+は実質的に完全に水素添加したヒマワ
    リ油、大豆油、ナタネ油、トウモロコシ油、ベニバナ油
    、落花生油およびパーム油から選択し、脂肪tc>はコ
    コナツ脂肪、パーム核脂肪、ババス脂肪、ツカム脂肪お
    よびアラリカラム脂肪から選択し、および脂肪(cl)
    はパーム油、部分水素添加パーム油および部分水素添加
    脂肪(a)から選択する、特許請求の範囲第8項記載の
    脂肪混和物。 itl 20〜50重量%の脂肪(a)、5〜60重量
    %の脂肪(b)、10〜45重量%の脂肪(、)および
    0〜65重量%の脂肪(d)(すべてのチはエステル交
    換混合物の重量を規準とする)のランダムエステル交換
    により得たトリグリセライドの混合物(i)、このエス
    テル交換混合物は全脂肪混和物の50〜100重量%を
    構成し、そして任意には非エステル交換脂肪(11)は
    40重量%までの脂肪(a)又は25重量%までの脂肪
    (0)又は65重量%までの脂lI組昧又はこれらの混
    合物から成り、この非エステル交換脂肪又はこれらの脂
    肪の混合物は全脂肪混和物の50重量%までを構成する
    ことを含む、特許請求の範囲第8項記載の脂肪混和物。 tlD 部分的および完全水素添加脂肪の全レベルは全
    脂肪混和物の40重量%を超えない、特許請求の範囲第
    10項記載の脂肪混和物。 (l邊 脂肪相は特許請求の範囲第1項から第11項の
    いずれか1項に記載の脂肪混和物を含む油−および水含
    有エマルジョン。 (131脂肪相は特許請求の範囲第1項から第11項の
    いずれか1項に記載の脂肪混和物を含むマーがリンおよ
    び脂肪を少なくしたスプレッドタイプの油中水型エマル
    ジョン。
JP60016374A 1984-01-30 1985-01-30 脂肪混和物 Granted JPS60180542A (ja)

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NL8400270 1984-01-30
NL8400270A NL8400270A (nl) 1984-01-30 1984-01-30 Vetten met een laag transgehalte en broodsmeersels die dergelijke vetten bevatten.

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Publication Number Publication Date
JPS60180542A true JPS60180542A (ja) 1985-09-14
JPH0434366B2 JPH0434366B2 (ja) 1992-06-05

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ID=19843401

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Country Status (9)

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US (1) US4610889A (ja)
EP (1) EP0151450B1 (ja)
JP (1) JPS60180542A (ja)
AT (1) ATE28778T1 (ja)
AU (1) AU555548B2 (ja)
CA (1) CA1225868A (ja)
DE (1) DE3560418D1 (ja)
NL (1) NL8400270A (ja)
ZA (1) ZA85732B (ja)

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