JPH04298559A - 一時保護膜の処理方法 - Google Patents
一時保護膜の処理方法Info
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- JPH04298559A JPH04298559A JP3085929A JP8592991A JPH04298559A JP H04298559 A JPH04298559 A JP H04298559A JP 3085929 A JP3085929 A JP 3085929A JP 8592991 A JP8592991 A JP 8592991A JP H04298559 A JPH04298559 A JP H04298559A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、界面活性剤水溶液に可
溶な耐水性樹脂に関するものである。
溶な耐水性樹脂に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、環境問題から耐水性があり、かつ
、水系で溶解又は剥離できる樹脂に対する要求が高まっ
ている。レジストインキの様な一時保護塗膜用には耐水
性があり、かつ、アルカリ水溶液で剥離できるタイプの
ものが実用化されている。例えばプリント配線用のフォ
トレジストとして最近ドライフィルムに代わる光重合系
の液状レジストが市販されている。この現像はアルカリ
水溶液を用いる。又、ボトル等の回収使用を考慮して、
耐水性があり、かつ、アルカリ水溶液で剥離できるラベ
ル用接着剤、あるいは、アルカリ水溶液で洗い落せるイ
ンキが開発されている。
、水系で溶解又は剥離できる樹脂に対する要求が高まっ
ている。レジストインキの様な一時保護塗膜用には耐水
性があり、かつ、アルカリ水溶液で剥離できるタイプの
ものが実用化されている。例えばプリント配線用のフォ
トレジストとして最近ドライフィルムに代わる光重合系
の液状レジストが市販されている。この現像はアルカリ
水溶液を用いる。又、ボトル等の回収使用を考慮して、
耐水性があり、かつ、アルカリ水溶液で剥離できるラベ
ル用接着剤、あるいは、アルカリ水溶液で洗い落せるイ
ンキが開発されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これま
で知られているものは、溶解又は剥離にアルカリ又は酸
の水溶液を使用しなくてはならず、安全上の問題、排水
処理の問題から使用場所が制約される。本発明は上記の
問題点を解決し、安全な界面活性剤水溶液によって容易
に溶解又は剥離できる耐水性樹脂を提供しようとするも
のである。
で知られているものは、溶解又は剥離にアルカリ又は酸
の水溶液を使用しなくてはならず、安全上の問題、排水
処理の問題から使用場所が制約される。本発明は上記の
問題点を解決し、安全な界面活性剤水溶液によって容易
に溶解又は剥離できる耐水性樹脂を提供しようとするも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｎ−イソプロ
ピルアクリルアミドに、これと共重合可能な他の疎水性
ビニルモノマーを共重合する事によって得られる水溶／
水不溶に転移温度が５℃以下である感温性重合体を主成
分とする事を特徴とするアニオン及び／又はカチオン界
面活性剤水溶液に可溶な耐水性樹脂組成物を要旨とする
ものである。本発明に用いられるＮ−イソプロピルアク
リルアミドは、その単独重合体が３１〜３２℃に水溶／
水不溶の転移温度を有する感温性を示し、転移温度未満
の温度の水に溶ける。水溶／水不溶の転移温度はＮ−イ
ソプロピルアクリルアミドに疎水性モノマーを共重合す
る事により下がり、親水性モノマーを共重合する事によ
り高くなる。この転移温度は、共重合するモノマーの種
類、モル比によって任意にコントロールできる。ところ
が、この水溶／水不溶の転移温度は、ポリマーに対し概
ね１重量％以上のアニオン又はカチオン界面活性剤が共
存するとなくなり、水に溶解する様になる。この為、水
溶／水不溶の転移温度が５℃以下となるよう、Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミドと共重合可能な他の疎水性ビニ
ルモノマーを共重合した重合体は、通常の温度の水には
溶解せず、界面活性剤水溶液には溶解する。こうして、
界面活性剤水溶液には溶け、しかも疎水性のある樹脂が
得られる。本発明に用いられる疎水性ビニルモノマーと
しては、アルキル（メタ）アクリレート、Ｎ−アルキル
アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン、塩ビ、
酢酸ビニル等が挙げられるが、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミドとの共重合性の点から、アルキル（メタ）アク
リレート、Ｎ−アルキルアクリルアミドが好ましい。よ
り好ましくは炭素数１〜２０のアルキルアクリレート若
しくはメタクリレート又は炭素数４〜２０のＮ−アルキ
ルアクリルアミドの中から選定される。共重合性の悪い
疎水性ビニルモノマーを使用すると、合成されたポリマ
ーに組成分布を生じ、水溶／水不溶の転移温度が幅広く
なり、目的とする性能を十分に発揮しない。又、本発明
の界面活性剤は、アニオン又はカチオン界面活性剤なら
特に限定しないが、ノニオン界面活性剤では上記ポリマ
ーの可溶化能を有しない。本発明の樹脂組成物には必要
に応じて顔料等の添加物を配合する事ができる。
ピルアクリルアミドに、これと共重合可能な他の疎水性
ビニルモノマーを共重合する事によって得られる水溶／
水不溶に転移温度が５℃以下である感温性重合体を主成
分とする事を特徴とするアニオン及び／又はカチオン界
面活性剤水溶液に可溶な耐水性樹脂組成物を要旨とする
ものである。本発明に用いられるＮ−イソプロピルアク
リルアミドは、その単独重合体が３１〜３２℃に水溶／
水不溶の転移温度を有する感温性を示し、転移温度未満
の温度の水に溶ける。水溶／水不溶の転移温度はＮ−イ
ソプロピルアクリルアミドに疎水性モノマーを共重合す
る事により下がり、親水性モノマーを共重合する事によ
り高くなる。この転移温度は、共重合するモノマーの種
類、モル比によって任意にコントロールできる。ところ
が、この水溶／水不溶の転移温度は、ポリマーに対し概
ね１重量％以上のアニオン又はカチオン界面活性剤が共
存するとなくなり、水に溶解する様になる。この為、水
溶／水不溶の転移温度が５℃以下となるよう、Ｎ−イソ
プロピルアクリルアミドと共重合可能な他の疎水性ビニ
ルモノマーを共重合した重合体は、通常の温度の水には
溶解せず、界面活性剤水溶液には溶解する。こうして、
界面活性剤水溶液には溶け、しかも疎水性のある樹脂が
得られる。本発明に用いられる疎水性ビニルモノマーと
しては、アルキル（メタ）アクリレート、Ｎ−アルキル
アクリルアミド、アクリロニトリル、スチレン、塩ビ、
酢酸ビニル等が挙げられるが、Ｎ−イソプロピルアクリ
ルアミドとの共重合性の点から、アルキル（メタ）アク
リレート、Ｎ−アルキルアクリルアミドが好ましい。よ
り好ましくは炭素数１〜２０のアルキルアクリレート若
しくはメタクリレート又は炭素数４〜２０のＮ−アルキ
ルアクリルアミドの中から選定される。共重合性の悪い
疎水性ビニルモノマーを使用すると、合成されたポリマ
ーに組成分布を生じ、水溶／水不溶の転移温度が幅広く
なり、目的とする性能を十分に発揮しない。又、本発明
の界面活性剤は、アニオン又はカチオン界面活性剤なら
特に限定しないが、ノニオン界面活性剤では上記ポリマ
ーの可溶化能を有しない。本発明の樹脂組成物には必要
に応じて顔料等の添加物を配合する事ができる。
【０００５】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
する。合成例１撹拌機、還流冷却器、および窒素ガス導
入管を備えた三ツ口フラスコにＮ−イソプロピルアクリ
ルアミド１２ｇ、エチルアクリレート８ｇ、メタノール
１５０ｇを仕込み、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を
除去した。次いで、撹拌しつつ、重合開始剤としてアゾ
ビスイソブチロニトリル０．２ｇを加え、６０℃に昇温
し、６０℃にて６時間重合反応を行なった。反応液を多
量の５℃の冷水中に落とし、ポリマーを得た。得られた
ポリマーを乾燥、粉砕し、イソプロピルアクリルアミド
／エチルアクリレート共重合体の粉末ポリマー１６ｇを
得た。本ポリマーは、０〜１℃の冷水には溶解し、水可
溶／水不溶の転移温度は概ね１℃であった。合成例２エ
チルアクリレート８ｇに代えて、ｔ−ブチルアクリルア
ミド１８ｇにした以外は合成例１と同様にして、５℃以
下で水に可溶なイソプロピルアクリルアミド／ｔ−ブチ
ルアクリルアミド共重合体２３ｇを得た。実施例１合成
例１で得た粉末ポリマー０．１ｇをメタノールに溶解し
、キャスト法によりフィルムを作成した。作成したフィ
ルムを２０℃の水１００ｍｌに入れ、２４時間放置した
が、溶解しなかった。このフィルムを２０℃のドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダの１重量％水溶液１００ｃｃ
に入れ、２４時間放置した所、溶解した。実施例２合成
例２で合成した粉末ポリマー０．１ｇをメタノールに溶
解し、ガラス板に塗布、乾燥した。ポリマーのガラス面
に対する接着性は良好であった。ポリマーを塗布したガ
ラス板を２０℃の水１００ｍｌに浸し２４時間放置した
が剥離、溶解しなかった。他方、同様にして作製したポ
リマー２０℃のドデシルベンゼンスルホン酸ソーダの１
重量％水溶液１００ｍｌに入れ２４時間放置したものは
剥離溶解した。実施例３合成例２で合成した粉末ポリマ
ー０．１ｇを２０℃の水１００ｍｌに入れ、２４時間撹
拌したが、溶解しなかった。この粉末ポリマー０．１ｇ
を２０℃のトリメチルステアリルアンモニウムクロライ
ドの１％水溶液１００ｍｌに入れ２４時間撹拌したとこ
ろ溶解した。
する。合成例１撹拌機、還流冷却器、および窒素ガス導
入管を備えた三ツ口フラスコにＮ−イソプロピルアクリ
ルアミド１２ｇ、エチルアクリレート８ｇ、メタノール
１５０ｇを仕込み、窒素ガスを通じて反応系内の酸素を
除去した。次いで、撹拌しつつ、重合開始剤としてアゾ
ビスイソブチロニトリル０．２ｇを加え、６０℃に昇温
し、６０℃にて６時間重合反応を行なった。反応液を多
量の５℃の冷水中に落とし、ポリマーを得た。得られた
ポリマーを乾燥、粉砕し、イソプロピルアクリルアミド
／エチルアクリレート共重合体の粉末ポリマー１６ｇを
得た。本ポリマーは、０〜１℃の冷水には溶解し、水可
溶／水不溶の転移温度は概ね１℃であった。合成例２エ
チルアクリレート８ｇに代えて、ｔ−ブチルアクリルア
ミド１８ｇにした以外は合成例１と同様にして、５℃以
下で水に可溶なイソプロピルアクリルアミド／ｔ−ブチ
ルアクリルアミド共重合体２３ｇを得た。実施例１合成
例１で得た粉末ポリマー０．１ｇをメタノールに溶解し
、キャスト法によりフィルムを作成した。作成したフィ
ルムを２０℃の水１００ｍｌに入れ、２４時間放置した
が、溶解しなかった。このフィルムを２０℃のドデシル
ベンゼンスルホン酸ソーダの１重量％水溶液１００ｃｃ
に入れ、２４時間放置した所、溶解した。実施例２合成
例２で合成した粉末ポリマー０．１ｇをメタノールに溶
解し、ガラス板に塗布、乾燥した。ポリマーのガラス面
に対する接着性は良好であった。ポリマーを塗布したガ
ラス板を２０℃の水１００ｍｌに浸し２４時間放置した
が剥離、溶解しなかった。他方、同様にして作製したポ
リマー２０℃のドデシルベンゼンスルホン酸ソーダの１
重量％水溶液１００ｍｌに入れ２４時間放置したものは
剥離溶解した。実施例３合成例２で合成した粉末ポリマ
ー０．１ｇを２０℃の水１００ｍｌに入れ、２４時間撹
拌したが、溶解しなかった。この粉末ポリマー０．１ｇ
を２０℃のトリメチルステアリルアンモニウムクロライ
ドの１％水溶液１００ｍｌに入れ２４時間撹拌したとこ
ろ溶解した。
【０００６】
【発明の効果】本発明の耐水性樹脂組成物は水溶／水不
溶の転移温度が５℃以下であるため、通常の状態では充
分な耐水性を有する。更に、アニオン及び／又はカチオ
ン界面活性剤水溶液により容易に溶解又は剥離できるた
め、特にレジストインキの様な一時保護塗膜として使用
した場合、溶解又は剥離する際の安全上の問題及び排水
処理の問題が改善される。
溶の転移温度が５℃以下であるため、通常の状態では充
分な耐水性を有する。更に、アニオン及び／又はカチオ
ン界面活性剤水溶液により容易に溶解又は剥離できるた
め、特にレジストインキの様な一時保護塗膜として使用
した場合、溶解又は剥離する際の安全上の問題及び排水
処理の問題が改善される。
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｎ−イソプロピルアクリルアミドに、
これと共重合可能な他の疎水性ビニルモノマーを共重合
する事によって得られる、水溶／水不溶の転移温度が５
℃以下である感温性重合体を主成分とすることを特徴と
するアニオン及び／又はカチオン界面活性剤水溶液に可
溶な耐水性樹脂組成物。 - 【請求項２】 疎水性ビニルモノマーが、炭素数１〜
２０のアルキルアクリレート若しくはアルキルメタクリ
レート又は炭素数４〜２０のＮ−アクリルアミドである
事を特徴とする請求項１記載の界面活性剤水溶液に可溶
な耐水性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03085929A JP3075758B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 一時保護膜の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03085929A JP3075758B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 一時保護膜の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04298559A true JPH04298559A (ja) | 1992-10-22 |
| JP3075758B2 JP3075758B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=13872450
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03085929A Expired - Fee Related JP3075758B2 (ja) | 1991-03-27 | 1991-03-27 | 一時保護膜の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3075758B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009031523A1 (ja) * | 2007-09-03 | 2009-03-12 | University Of Yamanashi | 温度応答性高分子、およびこれを用いた温度応答性ファイバーおよび不織布、並びにその製造方法 |
| CN108919605A (zh) * | 2018-07-27 | 2018-11-30 | 京东方科技集团股份有限公司 | 光阻组合物、像素界定层、其制备方法及应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04114011A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-15 | Agency Of Ind Science & Technol | 超高分子量の感熱性ポリアクリルアミド系誘導体の製造方法 |
| JPH04119182A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 感熱性高分子を利用したフィルム状から成る防染材料及び染色方法 |
-
1991
- 1991-03-27 JP JP03085929A patent/JP3075758B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04119182A (ja) * | 1990-08-31 | 1992-04-20 | Agency Of Ind Science & Technol | 感熱性高分子を利用したフィルム状から成る防染材料及び染色方法 |
| JPH04114011A (ja) * | 1990-09-03 | 1992-04-15 | Agency Of Ind Science & Technol | 超高分子量の感熱性ポリアクリルアミド系誘導体の製造方法 |
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