JPH04233975A - 陰イオン性アゾ化合物 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ェット印刷に使用されるインキの着色成分として有用で
ある陰イオン性化合物、特に陰イオン性アゾ化合物に関
する。
:
立にアリール基または置換アリール基であり、この場合
ArおよびAr1の少なくとも1個はCOOHおよびC
OSHから選択された少なくとも1個の置換基を有し;
JおよびJ1は、それぞれ独立に式(2)、(3)また
は(4):
ルキル基、置換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、CN基、ウレイド基およびNHCOR6から選択さ
れたものであり;R6はH原子、アルキル基、置換アル
キル基、アリール基、置換アリール基、アラルキル基ま
たは置換アラルキル基であり;Tはそれぞれ独立にアル
キル基であり;Wはそれぞれ独立にH原子、CN基、C
ONR10R11基、ピリジニウム基およびCOOH基
であり;mはそれぞれ2〜8個の炭素原子を有するアル
キレン鎖であり;BはH原子、アルキル基またはCOO
H基である)で示されるものであり;R1、R2、R3
、R4、R10およびR11はそれぞれ独立にH原子、
アルキル基または置換アルキル基であり;Lは2価の有
機結合基であり;nは0または1であり;Xはそれぞれ
独立に式(5)、(6)または(7):
R8R9基であり;YはH原子、Cl原子、CN基また
はZ基であり;EはCl原子またはCN基であり;R7
、R8およびR9はそれぞれ独立にH原子、アルケニル
基、置換アルケニル基、アルキル基、置換アルキル基、
アリール基、置換アリール基、アラルキル基または置換
アラルキル基であるか、またはR8およびR9は結合さ
れる窒素原子と一緒になって5員または6員の環を形成
する]で示される構造式を有する陰イオン性アゾ化合物
が得られ、但し、(i)式(1)の化合物が−SO3H
基を有しない場合には、この化合物は−COOHおよび
−COSHから選択された少なくとも2個の基を有し;
かつ(ii)式(1)の化合物は、少なくとも−SO3
H基と同様に−COOHおよび−COSHから選択され
た多数の基を有するものとする。
も−SO3H基と同様に多数の−COOH基を有し、式
(1)の化合物が−SO3H基を有しない場合には、こ
の化合物は、少なくとも2個、好ましくは少なくとも3
個の−COOH基を有する。
N=N−J1は、式(1)の化合物が黄色であるような
ものである。また、有利には、式(1)の化合物は、セ
ルロース反応性基を有しない。
チル基、置換ナフチル基、フェニル基および置換フェニ
ル基、殊にフェニル基および置換フェニル基から選択さ
れたものである。ArおよびAr1上の場合による置換
基は、有利にアルキル基、殊にC1〜C4−アルキル基
;置換C1〜C4−アルキル基;アルコキシ基、殊にC
1〜C4−アルコキシ基;−SO3H基;−PO3H2
基;−COSH基;−OH基;−CO2H基;ハロゲン
原子、殊にCl原子またはBr原子から選択されたもの
である。 特に有利には、ArおよびAr1が置換されている場合
には、置換基は、独立にCO2H、COSHおよびSO
3H、殊にCO2Hから選択されたものである。殊に好
ましい構造の場合には、ArおよびAr1の少なくとも
1個は、少なくとも1個の−COOH置換基を有するが
、しかしより一層好ましくは、それぞれArおよびAr
1は、少なくとも1個の−COOH置換基およびより詳
細には、例えばジカルボキシフェニル基の場合と同様に
少なくとも2個の−COOH置換基を有する。
1〜C4−アルキル基、置換C1〜C4−アルキル基、
C1〜C4−アルコキシ基、Cl原子、CN基、Br原
子、ウレイド基またはNHCOR6基、特にH原子、C
1〜C4−アルキル基、C1〜C4−アルコキシ基、ウ
レイド基またはNHCO(C1〜C4−アルキル)基、
殊にH原子、メチル基、メトキシ基またはウレイド基か
ら選択されたものである。それぞれR5は、有利に同じ
環に結合したアゾ基に対してオルト位にある。
キル基、フェニル基または(CH2)1〜(CH2)4
−フェニル基であり、これら全ての基は、置換されてい
ないかまたは置換されている。R6は、特にC1〜C4
−アルキル基である。
アルキル基、殊にC1〜C4−アルキル基である。
状アルキレン基であるか、または有利に直鎖状アルキレ
ン基である。
は、環中の2個の窒素原子の間の炭素原子に結合し、Y
は、Zに対してパラ位にある。それぞれXは、独立に有
利に式(5)を有する。
H4OH基、N(C2H4OH)基、モルホリノ基、N
H(C1〜C6−アルキル)基、NH−(CH2)2−
CO2H基、NHCH2C6H4CO2H基、モノ−も
しくはジ−カルボキシアニリノ基、NHC6H4SO3
H基またはNHCH2SO3H基である。
立にH原子、C1〜C4−アルキル基およびOHによっ
て置換されたC1〜C4−アルキル基から選択されたも
のである。
原子、C1〜C6−アルキル基、置換C1〜C6−アル
キル基、C3〜C4−アルケニル基、フェニル基、置換
フェニル基、(CH2)1〜(CH2)4−フェニル基
、置換(CH2)1〜(CH2)4−フェニル基、特に
H原子、アリル基、C1〜C4−アルキル基、ベンジル
基、ヒドロキシC1〜C4−アルキル基、殊にH原子、
メチル基、エチル基および2−ヒドロキシエチル基から
選択されたものである。R7、R8およびR9上の場合
による置換基は、有利に独立に−OH基、−SO3H基
および−COOH基、殊に−OH基から選択されたもの
である。R8およびR9が結合される窒素原子と一緒に
なって5員または6員の環を形成する場合には、これら
のR8およびR9は、有利にモルホリン基、ピペラジン
基またはピペリジン基を形成する。
なく、この場合には、この同一性は、化合物の能力に干
渉されない。Lによって表わされた2価の有機結合基の
4例として、次のものを挙げることができる:(a)2
価の脂肪族基、有利に2〜6個の炭素原子を有するもの
、例えばエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、
テトラメチレン基、α,β−ジメチルエチレン基および
ヘキサメチレン基; (b)少なくとも1個の末端結合が、例えばベンジレン
−C6H4.CH2−またはキシリレン−CH2C6H
4CH2−基の場合と同様に脂肪族炭素原子を介してい
る2価の芳香族単素環式基; (c)例えば、ベンゼン、ナフタリン、アントラキノン
またはフルオレン系列、例えば1,3−もしくは1,4
−フェニレン、3−スルホ−1,4−フェニレン、4−
スルホ−1,3−フェニレン、2−カルボキシ−1,4
−フェニレン、4−カルボキシ−1,3−フェニレン、
2−メトキシ−1,4−フェニレン、2−ニトロ−1,
4−フェニレン、4−メトキシ−1,3−フェニレン、
4−ニトロ−1,3−フェニレン、2−クロロ−1,4
−フェニレン、3,7−ジスルホ−1,5−ナフチレン
の2価の単素環式芳香族基または融合された多環式芳香
族基; (d)直接結合によって一緒に結合されるか、または単
素環または複素環を形成させることができる1個の原子
または原子鎖によって一緒に結合される2個のフェニル
核またはナフタレン核の炭素原子に、末端結合が結合さ
れている2価の基。前記タイプの中、例として、ジフェ
ニル、ジフェニルオキシド、ジフェニルアミン、ジフェ
ニルスルフィド、ジフェニルスルホン、ジフェニルメタ
ン、ジフェニルケトン、ジフェニルエタン、ジフェニル
エチレン、アゾベンゼン、ジフェニルオキサジアゾール
、ベンズアニリド、ジフェニル尿素、1,2−ビス(フ
ェニルカルバモイル)エチレン、1,4−ビス−(フェ
ニルカルバモイル)ブタジエン、1,2−ビス−(フェ
ニルカルバモイル)エタン、1,3−ビス−(フェニル
カルバモイル)プロパン、2,4−ジアニリノ−s−ト
リアジンから誘導された2価の基を挙げることができる
。
フタリン核中の置換基としてのCOOH、メチル、ニト
ロおよび/またはスルホン酸および/または塩素原子を
含有する核置換された誘導体。
窒素原子がXによって表わされた基に結合されているよ
うなピペラジノ基であることができる。
でなく、該化合物の塩、特にアルカリ金属、アンモニア
または置換アミン、殊に室温で揮発性であるアンモニア
および置換アミンとの塩にも関する。また、上記の式(
3)および(4)は、中性の形で表わされるけれども、
特に式(1)の化合物が両性イオンの形である場合には
、本発明は、式(3)および(4)の四級塩をも包含す
る。
式:ArNH2およびAr1NH2のアミンをHNO2
のようなジアゾ化剤で、冷時に、有利に5℃以下でジア
ゾ化し、相応するジアゾニウム塩を生じ;(ii)Ar
NH2から形成されたジアゾニウム塩を式:H−J−N
R1Hのアミンとカップリングし、Ar1NH2から形
成されたジアゾニウム塩を式:H−J1−NR4Hのア
ミンとカップリングし、モノアゾアミンを生じ; (iii)工程(ii)のモノアゾアミンを順次にかま
たは同時に式: Cl−X−(NR2−L−NR3−X)n−Cl[式中
、Ar、Ar1、X、R1〜R4、J、J1、Lおよび
nは、別記しない限り、上記に定義したものと同じもの
である]で示される化合物と反応させることにより式(
1)の化合物を製造する方法が得られる。
できるが、しかし上記Xの定義において、置換基Zの代
わりにClが存在し、工程(iii)の生成物は、式Z
H(但し、Zは前記のものを表わす)の化合物と反応さ
れ、式(1)の化合物を生じる。
できる、式:ArNH2およびAr1NH2のアミンの
例として、2−アミノイソフタル酸、4−アミノイソフ
タル酸、5−アミノイソフタル酸、3−アミノフタル酸
、4−アミノフタル酸、2−アミノテレフタル酸、3−
アミノ安息香酸、4−アミノ安息香酸、アントラニル酸
、4−スルホアントラニル酸、5−スルホアントラニル
酸、2−アミノ−4−クロロ安息香酸、2−アミノ−5
−クロロ安息酸、3−アミノ−4−クロロ安息香酸、5
−アミノ−2−クロロ安息香酸、2−アミノ−5−メチ
ル安息香酸、2−アミノ−6−メチル安息香酸、2−ア
ミノ−5−ブロモ安息香酸、2−n−ブトキシ−4−ア
ミノ安息香酸、3−アミノ−4−フルオロ安息香酸、3
−アミノ−5−ヒドロキシ安息香酸、3−アミノ−4−
ヒドロキシ安息香酸、3−アミノ−2−ヒドロキシ安息
香酸、2−アミノ−6−ヒドロキシ安息香酸、2−アミ
ノ−4−ニトロ安息香酸、3−アミノ−5−ニトロ安息
香酸、2−ニトロ−3−アミノ安息香酸、2−ニトロ−
5−アミノ安息香酸、3−ニトロ−4−アミノ安息香酸
、3−アセチルアミノ−5−アミノ安息香酸、3−アミ
ノ−4−メチル安息香酸、2−アミノ−3−メチル安息
香酸、3−アミノ−4−メトキシ安息香酸、3−アミノ
−4−ヒドロキシ安息香酸、4−アミノサリチル酸、5
−アミノサリチル酸、3−アミノ−2−ナフトエ酸、5
−アミノ−2−ナフトエ酸、8−アミノ−2−ナフトエ
酸が挙げられる。
、特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、殊に
水性インキの製造に殊に有用である。このインキは、公
知の処方により製造することができる。
の例中、全ての「部」および「%」は、別記しない限り
、重量に対するものである。
ル)中で撹拌し、pHを2N水酸化ナトリウムの添加に
よって8〜9に調節した。亜硝酸ナトリウム(14g)
を添加し、この溶液を濃塩酸(60ml)と水(500
ml)との混合物に0〜10℃で添加した。0〜10℃
で1時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン酸の
添加によって除去し、ジアゾ懸濁液を生じた。
00ml)に添加し、濃塩酸(25ml)を添加した。 この溶液を0〜10℃で上記懸濁液に半時間に亘って添
加した。pHを47%の水酸化ナトリウム溶液の添加に
よって4.0に調節し、混合物を0〜10℃で18時間
撹拌した。pHを47%の水酸化ナトリウム溶液の添加
によって8.0に調節し、スクリーニングし、次いで6
0℃に昇温させた。この混合物を徐々に濃塩酸でpH4
.0の酸性にし、生成物を濾過し、水で洗浄し、かつ乾
燥し、モノアゾ化合物を生じた。
)を水(500ml)に添加し、pHを47%の水酸化
ナトリウム溶液の添加によって8.0に調節した。この
混合物を0〜10℃に冷却し、アセトン(50ml)中
の塩化シアヌル(4.61g、1当量)の溶液を、7〜
8のpHおよび0〜10℃の温度の維持下に添加した。 半時間後、pH8.0で水(500ml)中の上記モノ
アゾ化合物(8.87g)の1当量の他の溶液を添加し
、反応混合物を45℃に昇温させ、かつこの温度で4時
間7〜8のpH値の維持下に撹拌した。
添加し、この混合物を80℃に加熱した。80℃で2時
間の撹拌の後、pHを7.0に調節し、かつ塩化ナトリ
ウムを使用して塩含量を20%にした。生成物を濾過し
、かつ飽和食塩水で洗浄した。
この溶液を2N塩酸に添加し、目的生成物を遊離酸の形
で沈殿させた。この目的生成物を濾過し、洗浄し、かつ
水(200ml)に添加した。pHを濃厚な水酸化アン
モニウムで9.0に調節し、この溶液を透析し、クロリ
ドイオンを除去し、スクリーニングし、かつ蒸発させ、
目的生成物のアンモニウム塩を生じた。収量=10g。
.5)中に溶解することによってインキにし、かつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、目的化合物のアンモニウム塩は、優れた耐水堅
牢度および良好な耐光堅牢度を有する明るい黄色の色相
を生じた。同じ水/ジエチレングリコール混合物を以下
の例中に記載のインキの場合の溶剤として使用した。
水(150ml)中で撹拌し、pHを2N水酸化ナトリ
ウムの添加によって8〜9に調節した。2N亜硝酸ナト
リウム(25ml)を添加し、この溶液を濃塩酸(25
ml)と水(200ml)との混合物に0〜5℃で添加
した。2時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスルファミン
酸の添加によって除去し、ジアゾニウム塩を生じた。
シ−4−メチルピリド−2−オン(8.4g)、水(3
00ml)、酢酸ナトリウム(12.5g)および2N
水酸化ナトリウム(40ml)の混合物を0〜5℃で撹
拌し、ジアゾニウム塩の上記溶液を0〜5℃で添加した
。この混合物を0〜5℃で18時間撹拌した。この混合
物を濾過し、水で洗浄し、かつ乾燥し、アゾピリドン化
合物20.5gを生じた。
(300ml)中で撹拌し、かつ0〜5℃に冷却した。 アセトン(100ml)中の塩化シアヌル(10g、1
当量)の溶液を、2N水酸化ナトリウムの添加による7
〜8のpHの維持下に0〜5℃で添加した。3時間後、
温度を20〜25℃に昇温させ、7〜8のpH値の維持
下にアセトン(25ml)中の1,4−フェニレンジア
ミン(2.16g、1/2当量)の溶液を添加した。こ
の混合物を20〜25℃で18時間7〜8のpH値の維
持下に撹拌した。
にし、濾過し、洗浄し、かつ乾燥し、ビス(モノクロロ
トリアジン)中間体化合物24.6gを生じた。
物11.46gを水(150ml)中で撹拌し、2−ア
ミノエタノール(9.2g)を添加した。この混合物を
65℃に加熱し、かつ65〜70℃で12時間撹拌した
。次に、この混合物をpH5の酸性にし、塩化ナトリウ
ム(30g)を添加し、生成物を瀘別した。
加し、pHを水酸化ナトリウム溶液で9.0に調節した
。この溶液を濃塩酸(20ml)と水(200ml)と
の混合物に添加し、目的生成物を遊離酸の形で沈殿させ
た。
)への添加および濃厚水酸化アンモニウムの添加による
9.0へのpHの調節によってアンモニウム塩に変換し
た。
し、スクリーニングし、かつ蒸発させ、目的化合物のア
ンモニウム塩を生じた。収量=8.0g。
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、目的化合物
のアンモニウム塩は、優れた耐水堅牢度および良好な耐
光堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
た1−(2−アミノエチル)−6−ヒドロキシ−4−メ
チルピリド−2−オン8.4gの代わりに1−(2−ア
ミノエチル)−3−シアノ−6−ヒドロキシ−4−メチ
ルピリド−2−オン8.95gを使用した。目的化合物
のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット
印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れ
た耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
使用した1−(2−アミノエチル)−6−ヒドロキシ−
4−メチルピリド−2−オン8.4gの代わりに1−(
2−アミノエチル)−3−カルボンアミド−6−ヒドロ
キシ−4−メチルピリド−2−オン10.55gを使用
した。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ
熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷し
た場合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生
じた。
式(9)の化合物の製造
gの代わりにジエタノールアミン17.2gを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた
。
化合物の製造 例1で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
モルホリノ14.3gを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅
牢度を有する黄色の色相を生じた。
物の製造 例1で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
水酸化ナトリウム6.5gを使用した。目的化合物のア
ンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷
機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐
水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
る式(9)の化合物の製造 5−アミノイソフタル酸(36.2g)を例1の場合と
同様にジアゾ化した。
)を水(400ml)に添加し、溶解した。この溶液を
0〜10℃およびpH7で上記ジアゾ懸濁液に添加した
。次に、この混合物を20℃で18時間撹拌した。
の塩含量にし、2時間撹拌し、濃塩酸でpH4の酸性に
し、次いで濾過した。
ナトリウム(80g)との混合物に添加し、かつ70〜
80℃で3時間加熱した。この混合物を20℃に冷却し
、塩化ナトリウムを使用して20%の塩含量にし、かつ
濃塩酸を使用してpH3の酸性にした。生成物を濾過し
、かつ乾燥し、モノアゾ化合物を生じた。
を水(500ml)に添加し、pHを2N水酸化ナトリ
ウムの添加によって8に調節した。この混合物を0〜1
0℃に冷却し、アセトン(50ml)中の塩化シアヌル
(50g;1当量)の溶液をpH7および温度0〜10
℃の維持下に添加した。1時間後、pH8.0で水(5
00ml)中の上記モノアゾ化合物(7.62g)1当
量の他の溶液を添加し、反応混合物を30℃に昇温させ
、かつ25〜30℃で18時間撹拌した。pHを濃塩酸
で5.0に調節し、生成物を濾過した。
せ、2−アミノエタノール(10g)を添加し、混合物
を80℃に加熱した。80℃で4時間の撹拌の後、生成
物を塩化アンモニウムで30%の塩含量にし、この混合
物を20℃に冷却した。生成物を濾過し、かつ飽和塩化
アンモニウム溶液で洗浄した。
液の添加によって水(400ml)中に溶解し、この溶
液を水(200g)と、濃塩酸(30g)との混合物に
添加し、目的化合物を遊離酸の形で沈殿させた。この目
的化合物を濾過し、洗浄し、かつ水(200ml)に添
加した。pHを濃厚な水酸化アンモニウム溶液で9.0
に調節し、この溶液を透析し、クロリドイオンを除去し
、スクリーニングし、かつ蒸発させた。
しかつ熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙上に
印刷した場合には、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色
相を生じた。
る式(9)の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
ジエタノールアミン15.75gを使用した。目的化合
物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェッ
ト印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優
れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
モルホリノ14.3gを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅
牢度を有する黄色の色相を生じた。
式(10)の化合物の製造
つ例2の場合と同様に1−(2−アミノエチル)−6−
ヒドロキシ−4−メチルピリド−2−オン上にカップリ
ングした。次に、この化合物を例2の場合と同様に塩化
シアヌル1当量と縮合させた。次に、他の1当量のモノ
アゾ化合物を添加し、温度を45℃に昇温させ、pHを
4時間7〜8に維持した。
加し、この混合物を65〜70℃で6時間加熱した。
酸で5に調節した。この生成物を濾過し、水(150m
l)中に再懸濁させ、pHを水酸化ナトリウム溶液で9
.0に調節した。この溶液を水(200ml)と濃塩酸
(20ml)との混合物に添加し、目的化合物を遊離酸
の形で沈殿させた。
ml)への添加および濃厚な水酸化アンモニウムの添加
による9.0へのpHの調節によってアンモニウム塩に
変換した。
し、スクリーニングし、かつ蒸発させた。
使用して平らな紙上に印刷した場合には、この溶液は、
優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
ある式(9)の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
2−(メチルアミノ)エタノール12.3gを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
である式(9)の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
2−(エチルアミノ)エタノール14.6gを使用した
。目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イ
ンキジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場
合には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
9)の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
n−ブチルアミン12gを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水
堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
(9)の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
n−ヘキシルアミン16.6gを使用した。目的化合物
のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット
印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れ
た耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
式(9)の化合物の製造 例8で使用した2−アミノエタノール10gの代わりに
6−アミノ−1−ヘキサノール19.2gを使用した。 目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生
じた。
ある式(11)の化合物の製造
ネート70gの代わりにo−アニシジン−ω−メタンス
ルホネート81.2gを使用した。目的化合物のアンモ
ニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を
使用して平らな紙上に印刷した場合には、著しく良好な
耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
1)の化合物の製造 例17で使用した2−アミノエタノール10gの代わり
にモルホリン14.3gを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、良好な耐水
堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
あり、かつZがH原子である式(12)の化合物の製造
m−トルイジンとカップリングすることによって得られ
たモノアゾ化合物を例1の場合と同様にして製造した。 このモノアゾ化合物22.4gを水(450ml)に添
加し、pHを47%の水酸化ナトリウム溶液の添加によ
って8.0に調節した。この化合物を0〜10℃に冷却
し、アセトン(150ml)中の塩化シアヌル(15g
)の溶液をpH7〜8および温度0〜10℃の維持下に
添加した。3時間の後、アセトン(30ml)中のp−
フェニレンジアミン(3.24g)の溶液を添加し、反
応混合物を25℃およびpH7〜8で18時間撹拌した
。反応混合物を2N塩酸でpH5の酸性にし、生成物を
瀘別し、かつ吸引乾燥した。
2−アミノエタノール(27.6g)を添加した。温度
を65℃に昇温させ、かつ65〜75℃で6時間撹拌し
た。20℃への冷却後、この反応生成物を濃塩酸でpH
5の酸性にし、目的生成物を瀘別した。この目的生成物
を水(40ml)に添加し、pHを濃厚な水酸化アンモ
ニウムで9.0に調節し、この溶液を透析し、クロリド
イオンを除去し、スクリーニングし、かつ蒸発させた。 アンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印
刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、優れた
耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
り、かつZがH原子である式(12)の化合物の製造例
19で使用した2−アミノエタノール27.6gの代わ
りにジエタノールアミン47.5gを使用した。目的化
合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェ
ット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、
優れた耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた。
がH原子である式(12)の化合物の製造例19で使用
した2−アミノエタノール27.6gの代わりにモルホ
リン39.4gを使用した。目的化合物のアンモニウム
塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用し
て平らな紙上に印刷した場合には、優れた耐水堅牢度を
有する明るい黄色の色相を生じた。
子である式(12)の化合 物の製造例19で使用したモノアゾ化合物22.4gの
代わりに、例8の場合の製造と同様にジアゾ化された5
−アミノイソフタル酸をアニリンω−メタンスルホネー
トとカップリングし、引続きω−メタンスルホネート基
を除去することによって得られたモノアゾ化合物21.
4gを使用した。インキにしかつ熱インキジェット印刷
機を使用して平らな紙上に印刷した場合には、この化合
物は、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色
相を生じた。
H原子である式(12)の化合物の製造 例22で使用した2−アミノエタノール27.6gの代
わりにジエタノールアミン47.5gを使用した。目的
化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジ
ェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生じた
。
、かつZがCH3基である式(13)の化合物の製造
0092】
−アミノイソフタル酸を1−(2−アミノエチル)−6
−ヒドロキシ−4−メチルピリド−2−オンとカップリ
ングすることによって得られたモノアゾ染料10.8g
を水(1リットル)中で撹拌し、pH値を8.0に調節
した。このモノアゾ染料を0〜5℃に冷却し、アセトン
(100ml)中の塩化シアヌル(5.5g)の溶液を
温度0〜5℃で2N水酸化ナトリウムの添加によるpH
7〜8の維持下に添加した。3時間の後、例1の場合と
同様にして得られた5−アミノイソフタル酸とm−トル
イジンとのカップリングによって製造されたモノアゾ染
料9gを添加し、この混合物を40〜45℃に昇温させ
た。この混合物をこの温度で4時間pH7の維持下に撹
拌した。次いで、エタノールアミン(20g)を添加し
、温度を80℃に昇温させ、この温度で2時間撹拌した
。20℃への冷却後、この混合物を濃塩酸でpH5の酸
性にし、生成物を瀘別し、かつパディング乾燥した。 この生成物を水(400ml)に添加し、pHを濃厚な
水酸化アンモニウムの添加によって9に調節した。この
溶液を透析し、クロリドイオンを除去し、スクリーニン
グし、かつ蒸発させ、目的生成物のアンモニウム塩を生
じた。インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用し
て平らな紙上に印刷した場合には、アンモニウム塩は、
著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を生
じた。
095】
の代わりに等量の4−アミノフタル酸を使用した。目的
化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱インキジ
ェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合には
、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色相を
生じた。
098】
の代わりに等量の2−アミノテレフタル酸を使用した。 目的化合物のアンモニウム塩は、インキにしかつ熱イン
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度を有する明るい黄色の色
相を生じた。
101】
250ml)中で撹拌し、pH値を水酸化ナトリウム溶
液の添加によって8.0に調節した。亜硝酸ナトリウム
(6.9g)を添加し、この溶液を濃塩酸(20ml)
と水(100ml)との混合物に0〜10℃で添加した
。0〜10℃で1時間の後、過剰の亜硝酸を少量のスル
ファミン酸の添加によって除去した。
)を水(150ml)に添加し、溶解した。この溶液を
0〜10℃およびpH7で上記ジアゾ溶液に添加した。 この混合物を20℃で18時間撹拌した。生成物を塩化
ナトリウムを使用して20%の塩含量にし、1時間撹拌
し、濃塩酸でpH4の酸性にし、次いで濾過した。
ナトリウム(40g)との混合物に添加し、かつ70〜
80℃で3時間加熱した。この混合物を20℃に冷却し
、塩化ナトリウムを使用して20%の塩含量にし、かつ
濃塩酸を使用してpH3の酸性にした。生成物を濾過し
、かつ乾燥し、モノアゾ化合物(A)を生じた。
様にジアゾ化し、かつアニリンω−メタンスルホネート
上でカップリングした。次に、この化合物を水酸化ナト
リウム水溶液と一緒に加熱し、例8の場合と同様にω−
メタンスルホネート基を除去し、この生成物7.62g
(1当量)を例8の記載と同様にして塩化シアヌルと縮
合させた。1時間後、水(500ml)中の上記モノア
ゾ化合物(A)6.5g(1当量)を添加した。pHを
8に調節し、反応混合物を25〜30℃で18時間撹拌
した。pHを濃塩酸で5.0に調節し、生成物を濾過し
た。
リン(14.3g)を添加し、混合物を80℃に昇温さ
せた。80℃で4時間の撹拌の後、この混合物を塩化ア
ンモニウムで30%の塩含量にし、次いで20℃に冷却
し、かつ濾過した。
キジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度を有する黄色の色相を生
じた。
7g)を水(300ml)と濃塩酸(30ml)との混
合物に添加し、この混合物を0〜10℃に冷却した。水
(50ml)中の亜硝酸ナトリウム(7.0g)の溶液
を滴加し、この混合物を0〜10℃で1時間撹拌した。 僅かに過剰の亜硝酸をスルファミン酸と一緒に除去し、
次いでこの混合物を水(200ml)中のm−トルイジ
ン(10.7g)および濃塩酸(12.5ml)の溶液
に0〜10℃で徐々に添加した。pHを4.0に調節し
、この混合物を0〜10℃で18時間撹拌した。モノア
ゾ化合物を瀘別し、かつ乾燥した。
ミノイソフタル酸およびo−アニシジンから製造された
モノアゾ化合物6.3gを水(500ml)に添加し、
pHを47%の水酸化ナトリウム溶液の添加によって8
.0に調節した。この混合物を0〜10℃に冷却し、ア
セトン(50ml)中の塩化シアヌル(3.69g)の
溶液をpH7〜8および温度0〜10℃の維持下に添加
した。30分後、水(500ml)中の2−アミノ−5
−スルホ安息香酸およびm−トルイジンから上記のよう
にして得られたモノアゾ化合物6.7gをpH8.0で
添加し、この反応混合物を40℃に昇温させ、かつこの
温度でpH7〜8の維持下に4時間撹拌した。
加し、混合物を80℃に加熱した。80℃で4時間の撹
拌の後、pHを7.0に調節し、かつ塩化ナトリウムを
使用して20%の塩含量にした。生成物を濾過し、かつ
飽和食塩水で洗浄した。
ウム塩に変換し、透析し、スクリーニングし、かつ蒸発
させた。インキにしかつ熱インキジェット印刷機を使用
して平らな紙上に印刷した場合には、アンモニウム塩は
、高い耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
安息香酸およびm−トルイジンから誘導されたモノアゾ
化合物6.7gの代わりに、例8で得られたような5−
アミノイソフタル酸およびアニリンからのモノアゾ化合
物5.7gを使用し、2−アミノエタノール8gの代わ
りに、モルホリン11gを使用した。目的化合物のアン
モニウム塩は、インキにしかつ熱インキジェット印刷機
を使用して平らな紙上に印刷した場合には、著しく良好
な耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
CO2Hである式(12)の化合物の製造例22で使用
したp−フェニレンジアミン3.24gの代わりに、2
,5−ジアミノ安息香酸4.6gを使用し、かつ2−ア
ミノエタノール27.6gの代わりにモルホリン39.
3gを使用した。目的化合物のアンモニウム塩は、イン
キにしかつ熱インキジェット印刷機を使用して平らな紙
上に印刷した場合には、高い耐水堅牢度を有する黄色の
色相を生じた。
4−(アミノメチル)安息香酸10gを使用した。アン
モニウム塩としての生成物は、インキにしかつ熱インキ
ジェット印刷機を使用して平らな紙上に印刷した場合に
は、優れた耐水堅牢度を有する黄色の色相を生じた。
Claims (9)
- 【請求項1】 遊離酸の形で、式(1):【化1】 [式中、ArおよびAr1は、それぞれ独立にアリール
基または置換アリール基であり、この場合ArおよびA
r1の少なくとも1個はCOOHおよびCOSHから選
択された少なくとも1個の置換基を有し;JおよびJ1
は、それぞれ独立に式(2)、(3)または(4):【
化2】 (式中、R5はそれぞれ独立にH原子、アルキル基、置
換アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、CN基、
ウレイド基およびNHCOR6基から選択されたもので
あり;R6はH原子、アルキル基、置換アルキル基、ア
リール基、置換アリール基、アラルキル基または置換ア
ラルキル基であり;Tはそれぞれ独立にアルキル基であ
り;Wはそれぞれ独立にH原子、CN基、CONR10
R11基、ピリジニウム基およびCOOH基であり;m
はそれぞれ2〜8個の炭素原子を有するアルキレン鎖で
あり;BはH原子、アルキル基またはCOOH基である
)で示されるものであり;R1、R2、R3、R4、R
10およびR11はそれぞれ独立にH原子、アルキル基
または置換アルキル基であり;Lは2価の有機結合基で
あり;nは0または1であり;Xはそれぞれ独立に式(
5)、(6)または(7): 【化3】 (式中、ZはOR7基、SR7基またはNR8R9基で
あり;YはH原子、Cl原子、CN基またはZ基であり
;EはCl原子またはCN基であり;R7、R8および
R9はそれぞれ独立にH原子、アルケニル基、置換アル
ケニル基、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、
置換アリール基、アラルキル基または置換アラルキル基
であるか、またはR8およびR9は結合される窒素原子
と一緒になって5員または6員の環を形成する]を有す
る陰イオン性アゾ化合物、但し、(i)式(1)の化合
物が−SO3H基を有しない場合には、この化合物は−
COOHおよび−COSHから選択された少なくとも2
個の基を有し;かつ(ii)式(1)の化合物は、少な
くとも−SO3H基と同様に−COOHおよび−COS
Hから選択された多数の基を有するものとする。 - 【請求項2】 少なくとも−SO3H基と同様に多数
の−COOH基を有する、請求項1記載の化合物。 - 【請求項3】 −SO3H基を有さずかつ少なくとも
2個の−COOH基を有する、請求項1記載の化合物。 - 【請求項4】 少なくとも3個の−COOH基を有す
る、請求項3記載の化合物。 - 【請求項5】 ArおよびAr1の少なくとも1個が
少なくとも1個の−COOH置換基を有する、請求項1
から4までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項6】 それぞれArおよびAr1が少なくと
も1個の−COOH置換基を有する、請求項5記載の化
合物。 - 【請求項7】 それぞれArおよびAr1が少なくと
も2個の−COOH置換基を有する、請求項6記載の化
合物。 - 【請求項8】 それぞれArおよびAr1がジカルボ
キシフェニル基である、請求項7記載の化合物。 - 【請求項9】 Xが式(5)の基であり、かつZが−
NHC2H4OH基、−N(C2H4OH)2基、−N
H(C1〜C6−アルキル)基およびモルホリノ基から
選択されている、請求項1から8までのいずれか1項に
記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB909016448A GB9016448D0 (en) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | Anionic compounds |
GB9016448.4 | 1990-07-26 |
Publications (2)
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