JP3020660B2 - 陰イオンアゾ化合物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、陰イオン化合物、特
に、インキ、殊にインキジェット印刷に使用されるイン
キの着色成分として有用である、陰イオンアゾ化合物に
関する。
に、インキ、殊にインキジェット印刷に使用されるイン
キの着色成分として有用である、陰イオンアゾ化合物に
関する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明により、遊離酸の
形で、式（１）： Ａｒ1Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−（ＮＲ1−Ｌ−ＮＲ2−Ｘ）n−Ｊ−Ｎ＝ＮＡｒ2 （１） ［式中、Ｊは
形で、式（１）： Ａｒ1Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−（ＮＲ1−Ｌ−ＮＲ2−Ｘ）n−Ｊ−Ｎ＝ＮＡｒ2 （１） ［式中、Ｊは
【０００３】
【化３】
【０００４】を表わし、Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ
無関係にアリールまたは置換されたアリールを表し、そ
の場合にＡｒ1およびＡｒ2の少なくとも１つが、ＣＯＯ
ＨおよびＣＯＳＨから選択した少なくとも１つの置換基
を表し、それぞれＲ1およびＲ2は、無関係にＨ、アルキ
ル、置換されたアルキル、アルケニルまたは置換された
アルケニルを表し、Ｌは、二価の有機結合基を表し、ｎ
は、０または１を表し、それぞれＸは、無関係に、カル
ボニルまたは式（２），（３）または（４）：
無関係にアリールまたは置換されたアリールを表し、そ
の場合にＡｒ1およびＡｒ2の少なくとも１つが、ＣＯＯ
ＨおよびＣＯＳＨから選択した少なくとも１つの置換基
を表し、それぞれＲ1およびＲ2は、無関係にＨ、アルキ
ル、置換されたアルキル、アルケニルまたは置換された
アルケニルを表し、Ｌは、二価の有機結合基を表し、ｎ
は、０または１を表し、それぞれＸは、無関係に、カル
ボニルまたは式（２），（３）または（４）：
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中それぞれＺは、無関係に、ＮＲ
3Ｒ4、ＳＲ5またはＯＲ5を表し、それぞれＹは、無関係
に、Ｈ、Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ6またはＯＲ6を表し、それぞれ
Ｅは、無関係に、ＣｌまたはＣＮを表し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5およびＲ6はそれぞれ無関係にＨ、アルキル、置換され
たアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アリ
ール、置換されたアリール、アラルキル、置換されたア
ラルキルを表すか、または結合される窒素原子と一緒に
なったＲ3とＲ4とが、５または６員環を形成する）］で
示された構造を有し、その場合に、式（１）の化合物
が、少なくとも−ＳＯ3Ｈ基と同数の、−ＣＯＯＨおよ
び−ＣＯＳＨから選択された基を有する、陰イオンアゾ
化合物が提供される。
3Ｒ4、ＳＲ5またはＯＲ5を表し、それぞれＹは、無関係
に、Ｈ、Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ6またはＯＲ6を表し、それぞれ
Ｅは、無関係に、ＣｌまたはＣＮを表し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ
5およびＲ6はそれぞれ無関係にＨ、アルキル、置換され
たアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アリ
ール、置換されたアリール、アラルキル、置換されたア
ラルキルを表すか、または結合される窒素原子と一緒に
なったＲ3とＲ4とが、５または６員環を形成する）］で
示された構造を有し、その場合に、式（１）の化合物
が、少なくとも−ＳＯ3Ｈ基と同数の、−ＣＯＯＨおよ
び−ＣＯＳＨから選択された基を有する、陰イオンアゾ
化合物が提供される。
【０００７】式（１）の染料は、少なくとも−ＳＯ3Ｈ
基と同数の−ＣＯＯＨ基を有するのが有利である。
基と同数の−ＣＯＯＨ基を有するのが有利である。
【０００８】Ａｒ1およびＡｒ2は有利に無関係に、場合
によっては置換されたナフチルおよび場合によっては置
換されたフェニルから選択され、特に場合によっては置
換されたフェニルである。Ａｒ1およびＡｒ2の場合によ
る置換基は、有利にアルキル、特にＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル；アルコキシ、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ；−ＳＯ3
Ｈ；−ＰＯ3Ｈ2；−ＣＯＳＨ；−ＯＨ；−ＣＯ2Ｈ；ハ
ロゲン、特にＣｌまたはＢｒ；および場合によっては置
換されたＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される。特に、Ａ
ｒ1およびＡｒ2が置換されている場合には、置換基は、
無関係にＣＯ2Ｈ、ＣＯＳＨおよびＳＯ3Ｈ、殊にＣＯ2
Ｈから選択され、かつ少なくともＡｒ1およびＡｒ2の１
つは少なくとも１つの−ＣＯ2Ｈ置換基を有するのが有
利である。殊に有利な構造の場合には、Ａｒ1およびＡ
ｒ2のそれぞれが、例えばジカルボキシフェニル中に少
なくとも１つの−ＣＯＯＨ置換基、殊に、少なくとも２
つのＣＯＯＨ置換基を有する。
によっては置換されたナフチルおよび場合によっては置
換されたフェニルから選択され、特に場合によっては置
換されたフェニルである。Ａｒ1およびＡｒ2の場合によ
る置換基は、有利にアルキル、特にＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル；アルコキシ、特にＣ1〜Ｃ4−アルコキシ；−ＳＯ3
Ｈ；−ＰＯ3Ｈ2；−ＣＯＳＨ；−ＯＨ；−ＣＯ2Ｈ；ハ
ロゲン、特にＣｌまたはＢｒ；および場合によっては置
換されたＣ1〜Ｃ4−アルキルから選択される。特に、Ａ
ｒ1およびＡｒ2が置換されている場合には、置換基は、
無関係にＣＯ2Ｈ、ＣＯＳＨおよびＳＯ3Ｈ、殊にＣＯ2
Ｈから選択され、かつ少なくともＡｒ1およびＡｒ2の１
つは少なくとも１つの−ＣＯ2Ｈ置換基を有するのが有
利である。殊に有利な構造の場合には、Ａｒ1およびＡ
ｒ2のそれぞれが、例えばジカルボキシフェニル中に少
なくとも１つの−ＣＯＯＨ置換基、殊に、少なくとも２
つのＣＯＯＨ置換基を有する。
【０００９】有利に発色団Ａｒ1Ｎ＝Ｎ−Ｊ−およびＡ
ｒ2Ｎ＝Ｎ−Ｊ−は同一であるか、またはほぼ同じ波長
の光を吸収するような程度のものに類似している。式
（１）の有利な化合物は、マゼンタ化合物である。ま
た、式（１）の化合物はセルロース反応性基を有しない
のが好ましい。
ｒ2Ｎ＝Ｎ−Ｊ−は同一であるか、またはほぼ同じ波長
の光を吸収するような程度のものに類似している。式
（１）の有利な化合物は、マゼンタ化合物である。ま
た、式（１）の化合物はセルロース反応性基を有しない
のが好ましい。
【００１０】Ｘが式（３）のものである場合には、Ｚは
２個の環内窒素原子の間で炭素原子に結合され、かつＹ
はＸに対してパラ位であるのが有利である。それぞれＸ
は有利に式（２）のものである。
２個の環内窒素原子の間で炭素原子に結合され、かつＹ
はＸに対してパラ位であるのが有利である。それぞれＸ
は有利に式（２）のものである。
【００１１】Ｚは有利にＮＲ3Ｒ4、特にＮＨＣ2Ｈ4Ｏ
Ｈ、Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＯＨ）2、モルホリノ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル）、ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＣＯ2Ｈ、モノ−、
またはジ−カルボキシアニリノ、ＮＨ．Ｃ6Ｈ4．ＳＯ3
Ｈ、ＮＨＣＨ2ＳＯ3ＨまたはＮＨＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＯ2Ｈで
ある。
Ｈ、Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＯＨ）2、モルホリノ、ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6
−アルキル）、ＮＨ−（ＣＨ2）2−ＣＯ2Ｈ、モノ−、
またはジ−カルボキシアニリノ、ＮＨ．Ｃ6Ｈ4．ＳＯ3
Ｈ、ＮＨＣＨ2ＳＯ3ＨまたはＮＨＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＯ2Ｈで
ある。
【００１２】それぞれＲ1およびＲ2は、有利にＨ、Ｃ1
〜Ｃ6−アルキルまたは置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル
である。Ｒ1およびＲ2が置換されている場合には、置換
基は−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ3Ｈから選択され
るのが有利である。Ｒ1およびＲ2の例としては、Ｈ、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、３，３，５−トリメチルヘキシル、２−ヒドロキシ
エチルおよびアリルが挙げられる。
〜Ｃ6−アルキルまたは置換されたＣ1〜Ｃ6−アルキル
である。Ｒ1およびＲ2が置換されている場合には、置換
基は−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ3Ｈから選択され
るのが有利である。Ｒ1およびＲ2の例としては、Ｈ、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、３，３，５−トリメチルヘキシル、２−ヒドロキシ
エチルおよびアリルが挙げられる。
【００１３】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6は有利に、それぞ
れ無関係にＨ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、置換されたＣ1〜
Ｃ10−アルキル、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ
Ｈ2）1〜（ＣＨ2）4−フェニルおよび置換された（ＣＨ
2）1〜（ＣＨ2）4−フェニルから選択される。Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5またはＲ6が置換されている場合には、置換基
は−ＯＨ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＳＯ3Ｈおよび−Ｃ
Ｏ2Ｈから選択されるのが有利である。結合される窒素
基と一緒になったＲ3およびＲ4が、５または６員環を形
成する場合には、これらはモルホリン環、ピペラジン環
またはピペリジン環を形成するのが有利である。
れ無関係にＨ、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル、置換されたＣ1〜
Ｃ10−アルキル、フェニル、置換されたフェニル、（Ｃ
Ｈ2）1〜（ＣＨ2）4−フェニルおよび置換された（ＣＨ
2）1〜（ＣＨ2）4−フェニルから選択される。Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5またはＲ6が置換されている場合には、置換基
は−ＯＨ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＳＯ3Ｈおよび−Ｃ
Ｏ2Ｈから選択されるのが有利である。結合される窒素
基と一緒になったＲ3およびＲ4が、５または６員環を形
成する場合には、これらはモルホリン環、ピペラジン環
またはピペリジン環を形成するのが有利である。
【００１４】化合物の性能を損なわない場合には、二価
の有機結合基Ｌの同一性は重要でない。Ｌで表される二
価の有機結合基の例として、次のものが挙げられる： （ａ） 二価の脂肪族基、有利に炭素原子２〜６個を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、テトラメチレン、α：β−ジメチレンおよびヘキサ
メチレン基； （ｂ） 少なくとも１つの末端結合により、脂肪族炭素
原子を介して、例えばベンジレン−Ｃ6Ｈ4．ＣＨ2基ま
たはキシレン−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ2基が形成される二価の
脂肪族同素環基； （ｃ） 例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノン
またはフルオレン系列の二価の同素環または縮合多環芳
香族基、例えば １，３−または１，４−フェニレン ２−ニトロ−
１，４−フェニレン ３−スルホ−１，４−フェニレン ４−メトキシ
−１，３−フェニレン ４−スルホ−１，３−フェニレン ４−ニトロ−
１，３−フェニレン ２−カルボキシ−１，４−フェニレン ２−クロロ−
１，４−フェニレン ４−カルボキシ−１，３−フェニレン ３，７−ジス
ルホ−１，５−ナフタレン ２−メトキシ−１，４−フェニレン のもの； （ｄ） 末端結合が直接結合を介してか、１つの原子を
介してか、または同素環または複素環を形成していてよ
い複数原子の鎖を介して一緒に結合されている２つのフ
ェニル核またはナフタレン核の炭素原子に結合されてい
る、二価の基。この型の中、例として次のものから誘導
される二価の基が挙げられる： ジフェニル アゾベンゼン ジフェニルオキシド ジフェニルオキサジアゾ
ール ジフェニルアミン ベンズアニリド ジフェニルスルフィド ジフェニル尿素 ジフェニルスルフォン １，２−ビス（フェニル
カルバミル）エチレン ジフェニルメタン １，４−ビス−（フェニ
ルカルバミル）ブタジエン ジフェニルケトン １，２−ビス−（フェニ
ルカルバミル）エタン ジフェニルエタン １，３−ビス−（フェニ
ルカルバミル）プロパン ジフェニルエチレン ２，４−ジアニリノ−ｓ
−トリアジン； および （ｅ） 前述の核置換誘導体、例えば、ＣＯＯＨ、メチ
ル、窒素および／またはスルホン酸および／または塩素
原子を置換基としてフェニル核またはナフタレン核中に
含有するもの。
の有機結合基Ｌの同一性は重要でない。Ｌで表される二
価の有機結合基の例として、次のものが挙げられる： （ａ） 二価の脂肪族基、有利に炭素原子２〜６個を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、テトラメチレン、α：β−ジメチレンおよびヘキサ
メチレン基； （ｂ） 少なくとも１つの末端結合により、脂肪族炭素
原子を介して、例えばベンジレン−Ｃ6Ｈ4．ＣＨ2基ま
たはキシレン−ＣＨ2Ｃ6Ｈ4ＣＨ2基が形成される二価の
脂肪族同素環基； （ｃ） 例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノン
またはフルオレン系列の二価の同素環または縮合多環芳
香族基、例えば １，３−または１，４−フェニレン ２−ニトロ−
１，４−フェニレン ３−スルホ−１，４−フェニレン ４−メトキシ
−１，３−フェニレン ４−スルホ−１，３−フェニレン ４−ニトロ−
１，３−フェニレン ２−カルボキシ−１，４−フェニレン ２−クロロ−
１，４−フェニレン ４−カルボキシ−１，３−フェニレン ３，７−ジス
ルホ−１，５−ナフタレン ２−メトキシ−１，４−フェニレン のもの； （ｄ） 末端結合が直接結合を介してか、１つの原子を
介してか、または同素環または複素環を形成していてよ
い複数原子の鎖を介して一緒に結合されている２つのフ
ェニル核またはナフタレン核の炭素原子に結合されてい
る、二価の基。この型の中、例として次のものから誘導
される二価の基が挙げられる： ジフェニル アゾベンゼン ジフェニルオキシド ジフェニルオキサジアゾ
ール ジフェニルアミン ベンズアニリド ジフェニルスルフィド ジフェニル尿素 ジフェニルスルフォン １，２−ビス（フェニル
カルバミル）エチレン ジフェニルメタン １，４−ビス−（フェニ
ルカルバミル）ブタジエン ジフェニルケトン １，２−ビス−（フェニ
ルカルバミル）エタン ジフェニルエタン １，３−ビス−（フェニ
ルカルバミル）プロパン ジフェニルエチレン ２，４−ジアニリノ−ｓ
−トリアジン； および （ｅ） 前述の核置換誘導体、例えば、ＣＯＯＨ、メチ
ル、窒素および／またはスルホン酸および／または塩素
原子を置換基としてフェニル核またはナフタレン核中に
含有するもの。
【００１５】また、基ＮＲ1ＬＮＲ2は、２個の環内窒素
原子がＸで表される基に結合されているピペラジンであ
ってよい。
原子がＸで表される基に結合されているピペラジンであ
ってよい。
【００１６】本発明は、式（１）の化合物だけでなく、
それの塩、特にアルカリ金属、アンモニアまたは置換さ
れたアミン、殊に室温で揮発性のアンモニアまたは置換
されたアミンを有する塩にも関すると、理解されるべき
である。また式（２）、（３）および（４）が中性の形
で表される一方、本発明はまた、それらの４級化塩、特
に式（１）の化合物が両性の形である場合を包含する。
それの塩、特にアルカリ金属、アンモニアまたは置換さ
れたアミン、殊に室温で揮発性のアンモニアまたは置換
されたアミンを有する塩にも関すると、理解されるべき
である。また式（２）、（３）および（４）が中性の形
で表される一方、本発明はまた、それらの４級化塩、特
に式（１）の化合物が両性の形である場合を包含する。
【００１７】更に本発明の態様によれば、式（１）の化
合物を製造する方法が、提供される： （ｉ） ジアゾ化剤、例えばＨＮＯ3を用いて、冷却
下、有利に５℃以下で、式：Ａｒ1ＮＨ2およびＡｒ2Ｎ
Ｈ2のアミンをジアゾ化し、相応するジアゾニウム塩を
生じ； （ｉｉ） ＨＪＨを式：ハロゲン−Ｘ−ハロゲンの化合
物、有利に塩化シアヌルと、有利に塩基の存在下に縮合
し、式：ＨＪ−Ｘ−ハロ（但しＸは、ＺがＣｌである場
合を除き前述の定義されたものを表す）の化合物を生
じ； （ｉｉｉ） 上記（ｉ）からのそれぞれのジアゾニウム
塩を等価の式ＨＪ−Ｘ−ハロゲンの化合物とカップリン
グし、式：Ａｒ1Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲンおよびＡｒ2
Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲン（それぞれＸは同一、または
互いに異なっており、それぞれＸはＺがＣｌである場合
を除き、前述の定義されたものを表す）の化合物を生
じ； （ｉｖ） （ｉｉｉ）からの生成物をそれぞれ式：ＮＨ
Ｒ1−Ｌ−ＮＲ2Ｈのアミンと縮合し； （ｖ） （ｉｖ）からの生成物を式：ＺＨの化合物と、
有利に塩基の存在下に縮合し； この場合にＡｒ1、Ａｒ2、Ｊ、Ｘ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2および
Ｚは、別記しない限り、前述で定義されたものを表す。
合物を製造する方法が、提供される： （ｉ） ジアゾ化剤、例えばＨＮＯ3を用いて、冷却
下、有利に５℃以下で、式：Ａｒ1ＮＨ2およびＡｒ2Ｎ
Ｈ2のアミンをジアゾ化し、相応するジアゾニウム塩を
生じ； （ｉｉ） ＨＪＨを式：ハロゲン−Ｘ−ハロゲンの化合
物、有利に塩化シアヌルと、有利に塩基の存在下に縮合
し、式：ＨＪ−Ｘ−ハロ（但しＸは、ＺがＣｌである場
合を除き前述の定義されたものを表す）の化合物を生
じ； （ｉｉｉ） 上記（ｉ）からのそれぞれのジアゾニウム
塩を等価の式ＨＪ−Ｘ−ハロゲンの化合物とカップリン
グし、式：Ａｒ1Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲンおよびＡｒ2
Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲン（それぞれＸは同一、または
互いに異なっており、それぞれＸはＺがＣｌである場合
を除き、前述の定義されたものを表す）の化合物を生
じ； （ｉｖ） （ｉｉｉ）からの生成物をそれぞれ式：ＮＨ
Ｒ1−Ｌ−ＮＲ2Ｈのアミンと縮合し； （ｖ） （ｉｖ）からの生成物を式：ＺＨの化合物と、
有利に塩基の存在下に縮合し； この場合にＡｒ1、Ａｒ2、Ｊ、Ｘ、Ｌ、Ｒ1、Ｒ2および
Ｚは、別記しない限り、前述で定義されたものを表す。
【００１８】式（１）の化合物の製造に使用されること
ができる、式：Ａｒ1ＮＨ2およびＡｒ2ＮＨ2のアミンの
例としては、 ２−アミノイソフタル酸 ３−アミノ−４−
フルオロ安息香酸 ４−アミノイソフタル酸 ３−アミノ−５−
ヒドロキシ安息香酸 ５−アミノイソフタル酸 ３−アミノ−４−
ヒドロキシ安息香酸 ３−アミノフタル酸 ３−アミノ−２−
ヒドロキシ安息香酸 ４−アミノフタル酸 ２−アミノ−６−
ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノテレフタル酸 ２−アミノ−４−
ニトロ安息香酸 ３−アミノ安息香酸 ３−アミノ−５−
ニトロ安息香酸 ４−アミノ安息香酸 ２−ニトロ−３−
アミノ安息香酸 アントラニル酸 ２−ニトロ−５−
アミノ安息香酸 ４−スルホンアントラニル酸 ３−ニトロ−４−
アミノ安息香酸 ５−スルホンアントラニル酸 ３−アセチルアミ
ノ−５−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−４−
メチル安息香酸 ２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−アミノ−３−
メチル安息香酸 ３−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−４−
メトキシ安息香酸 ５−アミノ−５−クロロ安息香酸 ３−アミノ−４−
ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メチル安息香酸 ４−アミノサリチ
ル酸 ２−アミノ−６−メチル安息香酸 ５−アミノサリチ
ル酸 ２−アミノ−５−ブロモ安息香酸 ３−アミノ−２−
ナフトエ酸 ２−ｎ−ブトキシ−４−アミノ安息香酸 ５−アミノ
−２−ナフトエ酸 ８−アミノ−２−ナフトエ酸 が挙げられる。
ができる、式：Ａｒ1ＮＨ2およびＡｒ2ＮＨ2のアミンの
例としては、 ２−アミノイソフタル酸 ３−アミノ−４−
フルオロ安息香酸 ４−アミノイソフタル酸 ３−アミノ−５−
ヒドロキシ安息香酸 ５−アミノイソフタル酸 ３−アミノ−４−
ヒドロキシ安息香酸 ３−アミノフタル酸 ３−アミノ−２−
ヒドロキシ安息香酸 ４−アミノフタル酸 ２−アミノ−６−
ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノテレフタル酸 ２−アミノ−４−
ニトロ安息香酸 ３−アミノ安息香酸 ３−アミノ−５−
ニトロ安息香酸 ４−アミノ安息香酸 ２−ニトロ−３−
アミノ安息香酸 アントラニル酸 ２−ニトロ−５−
アミノ安息香酸 ４−スルホンアントラニル酸 ３−ニトロ−４−
アミノ安息香酸 ５−スルホンアントラニル酸 ３−アセチルアミ
ノ−５−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−４−
メチル安息香酸 ２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−アミノ−３−
メチル安息香酸 ３−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−４−
メトキシ安息香酸 ５−アミノ−５−クロロ安息香酸 ３−アミノ−４−
ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メチル安息香酸 ４−アミノサリチ
ル酸 ２−アミノ−６−メチル安息香酸 ５−アミノサリチ
ル酸 ２−アミノ−５−ブロモ安息香酸 ３−アミノ−２−
ナフトエ酸 ２−ｎ−ブトキシ−４−アミノ安息香酸 ５−アミノ
−２−ナフトエ酸 ８−アミノ−２−ナフトエ酸 が挙げられる。
【００１９】式（１）の化合物は、インキジェット印刷
および特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、
殊に水性インキの製造に特に有用である。インキは公知
の処法により製造されることができる。
および特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、
殊に水性インキの製造に特に有用である。インキは公知
の処法により製造されることができる。
【００２０】更に本発明を次の実施例につき詳説する
が、その場合にすべての部およびパーセントは、他に記
載がない限り重量による。
が、その場合にすべての部およびパーセントは、他に記
載がない限り重量による。
【００２１】
【実施例】例１ 式（５）［式中ＺはＮＨ（ＣＨ2）3ＣＨ3を表す］の化
合物の製造
合物の製造
【００２２】
【化５】
【００２３】塩化シアヌル（２０ｇ）をアセトン（２０
０ｍｌ）に溶解し、かつ撹拌した氷／水（５００ｇ）に
添加した。
０ｍｌ）に溶解し、かつ撹拌した氷／水（５００ｇ）に
添加した。
【００２４】１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルホン酸（０．１モル）を水（５００ｍ
ｌ）に添加し、かつ４７％の水酸化ナトリウムを添加し
て、ｐＨを７．０に調節した。次にこの溶液を、塩化シ
アヌル懸濁液に０〜５℃、１／４時間で添加した。１
１／２時間後、反応は終了し、溶液をスクリーニングし
て痕跡の不溶性物質を除去し、ジクロロトリアジニル誘
導体を生じた。
３，６−ジスルホン酸（０．１モル）を水（５００ｍ
ｌ）に添加し、かつ４７％の水酸化ナトリウムを添加し
て、ｐＨを７．０に調節した。次にこの溶液を、塩化シ
アヌル懸濁液に０〜５℃、１／４時間で添加した。１
１／２時間後、反応は終了し、溶液をスクリーニングし
て痕跡の不溶性物質を除去し、ジクロロトリアジニル誘
導体を生じた。
【００２５】５−アミノイソフタル酸（１８．１ｇ）を
水（５００ｍｌ）に添加し、および２Ｎ水酸化ナトリウ
ムを添加して、ｐＨを８．０に調節した。亜硝酸ナトリ
ウム（７ｇ）を添加し、この溶液を０〜５℃、１０分間
で、濃塩酸（４０ｍｌ）と水（４５０ｍｌ）との混合物
に添加した。１／２時間後、過剰の亜硝酸を、少量のス
ルファミド酸を添加して除去し、ジアゾ懸濁液を生じ
た。
水（５００ｍｌ）に添加し、および２Ｎ水酸化ナトリウ
ムを添加して、ｐＨを８．０に調節した。亜硝酸ナトリ
ウム（７ｇ）を添加し、この溶液を０〜５℃、１０分間
で、濃塩酸（４０ｍｌ）と水（４５０ｍｌ）との混合物
に添加した。１／２時間後、過剰の亜硝酸を、少量のス
ルファミド酸を添加して除去し、ジアゾ懸濁液を生じ
た。
【００２６】次に前述のジクロロトリアジニル誘導体溶
液をジアゾ懸濁液に、０〜１０℃で添加し、ｐＨを、２
Ｎの水酸化ナトリウムを添加して、７．０に維持した。
カップリングは１時間後に終了し、ジクロロトリアジニ
ルアゾ化合物を生じた。
液をジアゾ懸濁液に、０〜１０℃で添加し、ｐＨを、２
Ｎの水酸化ナトリウムを添加して、７．０に維持した。
カップリングは１時間後に終了し、ジクロロトリアジニ
ルアゾ化合物を生じた。
【００２７】ｐ−フェニレンジアミン（４．８６ｇ）を
アセトン（５０ｍｌ）に溶解し、次にこの溶液を前述の
ジクロロトリアジニルアゾ化合物に添加した。温度を２
０〜２５℃に上昇させ、ｐＨを６〜７に維持した。この
混合物を１８時間撹拌した。温度を３０〜３５℃に上昇
させ、２０％までの塩含量にした。２Ｎの塩酸をｐＨが
３．５になるまで添加し、生成物を濾別し、２０％の塩
化ナトリウム溶液をもちいて洗浄し、かつ乾燥してビス
−モノクロロトリアジニル化合物を生じた。
アセトン（５０ｍｌ）に溶解し、次にこの溶液を前述の
ジクロロトリアジニルアゾ化合物に添加した。温度を２
０〜２５℃に上昇させ、ｐＨを６〜７に維持した。この
混合物を１８時間撹拌した。温度を３０〜３５℃に上昇
させ、２０％までの塩含量にした。２Ｎの塩酸をｐＨが
３．５になるまで添加し、生成物を濾別し、２０％の塩
化ナトリウム溶液をもちいて洗浄し、かつ乾燥してビス
−モノクロロトリアジニル化合物を生じた。
【００２８】ビス−モノクロロトリアジニル化合物２
２．６ｇを水（３００ｍｌ）に添加し、かつｎ−ブチル
アミン（１５ｇ）を添加した。混合物を７０〜７５℃
で、３時間撹拌した。濃塩酸を添加して、ｐＨを７．５
に調節し、かつ塩化アンモニウムを用いて２０％までの
塩含量にした。生成物を濾別し、かつ２０％の塩化アン
モニウム溶液で洗浄した。
２．６ｇを水（３００ｍｌ）に添加し、かつｎ−ブチル
アミン（１５ｇ）を添加した。混合物を７０〜７５℃
で、３時間撹拌した。濃塩酸を添加して、ｐＨを７．５
に調節し、かつ塩化アンモニウムを用いて２０％までの
塩含量にした。生成物を濾別し、かつ２０％の塩化アン
モニウム溶液で洗浄した。
【００２９】生成物を水（４００ｍｌ）に添加し、およ
び温度を７０℃に上昇させた。塩化アンモニウム（８０
ｇ）を添加し、次に濃塩酸を添加して、緩徐にｐＨ１．
５の酸性にした。
び温度を７０℃に上昇させた。塩化アンモニウム（８０
ｇ）を添加し、次に濃塩酸を添加して、緩徐にｐＨ１．
５の酸性にした。
【００３０】次に遊離酸の形の表題化合物を水に添加
し、および濃厚な水酸化アンモニウム溶液を添加して、
ｐＨを９．０に上昇させた。溶液を透析して塩素イオン
を除去し、スクリーニングし、かつ蒸発した。収量１
３．５ｇ。
し、および濃厚な水酸化アンモニウム溶液を添加して、
ｐＨを９．０に上昇させた。溶液を透析して塩素イオン
を除去し、スクリーニングし、かつ蒸発した。収量１
３．５ｇ。
【００３１】水／ジエチレングリコール（９２．５／
７．５）に溶解してインキを製造し、かつ熱インキジェ
ット装置を使用して平板紙上に印刷した場合には、表題
化合物のアンモニウム塩は、良好な耐水堅牢度および良
好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じ
た。同一の水／ジエチレングリコール混合物を、溶剤と
して、次の例の中に記載したインキ中で使用した。
７．５）に溶解してインキを製造し、かつ熱インキジェ
ット装置を使用して平板紙上に印刷した場合には、表題
化合物のアンモニウム塩は、良好な耐水堅牢度および良
好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じ
た。同一の水／ジエチレングリコール混合物を、溶剤と
して、次の例の中に記載したインキ中で使用した。
【００３２】例２ 式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ2）2ＯＨを表す］の化
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、２
−アミノエタノール１２．５ｇを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキ
ジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷された場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、２
−アミノエタノール１２．５ｇを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキ
ジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷された場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００３３】例３ 式（５）［式中、ＺはＮＨ2を表す］の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、濃
厚な水酸化アンモニウム５０ｍｌを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩は、熱インキジェット装置を使用し
て平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
厚な水酸化アンモニウム５０ｍｌを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩は、熱インキジェット装置を使用し
て平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
【００３４】例４ 式（６）［式中、ＺはＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨを表す］の化
合物の製造
合物の製造
【００３５】
【化６】
【００３６】例２で使用したｐ−フェニレンジアミン
４．８６ｇの代わりに、２，５−ジアミノ安息香酸６．
８４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は、イ
ンキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して
平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅
牢度および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
４．８６ｇの代わりに、２，５−ジアミノ安息香酸６．
８４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は、イ
ンキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して
平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅
牢度および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
【００３７】例５ 式（７）［式中、ＺはＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨを表す］の化
合物の製造
合物の製造
【００３８】
【化７】
【００３９】例２で使用したｐ−フェニレンジアミン
４．８６ｇの代わりに、４，４−ジアミノベンズアニリ
ド１０．２ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩
は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使
用して平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
４．８６ｇの代わりに、４，４−ジアミノベンズアニリ
ド１０．２ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩
は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使
用して平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４０】例６ 式（５）［式中、Ｚはモルホリノを表す］の化合物の製
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、モ
ルホリノ１７．９ｇを使用した。表題化合物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装
置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、モ
ルホリノ１７．９ｇを使用した。表題化合物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装
置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４１】例７ 式（５）［式中、ＺはＮ（Ｃ2Ｈ4ＯＨ）2を表す］の化
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ジ
エタノールアミン２１．６ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合に
は、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ジ
エタノールアミン２１．６ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合に
は、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
【００４２】例８ 式（５）［式中、ＺはＮＨＣＨ2ＣＯ2Ｈを表す］の化合
物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、グ
リシン１５．４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウ
ム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置
を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、グ
リシン１５．４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウ
ム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置
を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４３】例９ 式（６）［式中、ＺはＮＨ2を表す］の化合物の製造 例３で使用したｐ−フェニレンジアミン４．８６ｇの代
わりに、２，５−ジアミノ安息香酸６．８４ｇを使用し
た。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製造さ
れ、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙の上
に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度および良好な耐
光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
わりに、２，５−ジアミノ安息香酸６．８４ｇを使用し
た。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製造さ
れ、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙の上
に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度および良好な耐
光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４４】例１０ 式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ2）3ＯＨを表す］の化
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、３
−アミノプロパノール１５．４ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、３
−アミノプロパノール１５．４ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４５】例１１ 式（５）［式中、ＺはＮＨＣＨ3を表す］の化合物の製
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
０％のメチルアミン水溶液１６ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
０％のメチルアミン水溶液１６ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４６】例１２ 式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ2）6ＯＨを表す］の化
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、６
−ヒドロキシヘキシルアミン２４ｇを使用した。表題化
合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イ
ンキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場
合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、６
−ヒドロキシヘキシルアミン２４ｇを使用した。表題化
合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イ
ンキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場
合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
【００４７】例１３ 式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ2）5ＣＨ3を表す］の
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ｎ
−ヘキシルアミン２０．８ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合に
は、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ｎ
−ヘキシルアミン２０．８ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合に
は、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
【００４８】例１４ 式（８）［式中、ＺはＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨを表す］の化
合物の製造
合物の製造
【００４９】
【化８】
【００５０】例４で使用した５−アミノイソフタル酸１
８．１ｇの代わりに、４−アミノフタル酸１８．１ｇを
使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製
造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙
の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度およ
び良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
８．１ｇの代わりに、４−アミノフタル酸１８．１ｇを
使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製
造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙
の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度およ
び良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
【００５１】例１５ 式（９）［式中、ＺはＮＨＣＨ2ＣＨ2ＯＨを表す］の化
合物の製造
合物の製造
【００５２】
【化９】
【００５３】例４で使用した５−アミノイソフタル酸１
８．１ｇの代わりに、２−アミノテレフタル酸１８．１
ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキ
に製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平ら
な紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
８．１ｇの代わりに、２−アミノテレフタル酸１８．１
ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキ
に製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平ら
な紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
【００５４】例１６ 式（５）［式中、Ｚは４−カルボキシベンジルアミノを
表す］の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
−（アミノメチル）−安息香酸１５ｇを使用した。表題
化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱
インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した
場合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
表す］の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
−（アミノメチル）−安息香酸１５ｇを使用した。表題
化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱
インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した
場合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
フロントページの続き (72)発明者 プラハラド マニバイ ミストリー イギリス国 ランカシャー アッシュト ン−アンダー−ライン グレンドン ク レセント 13 (56)参考文献 特開 昭60−86169（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−195176（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−132968（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 33/10 C09B 43/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 陰イオンアゾ化合物において、遊離酸の
形で、式（１）： Ａｒ1Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−（ＮＲ1−Ｌ−ＮＲ2−Ｘ）n−Ｊ
−Ｎ＝ＮＡｒ2 （１）［式中、Ｊは 【化１】 を表し、 Ａｒ1およびＡｒ2は、それぞれ無関係にアリールまたは
置換されたアリールを表し、その場合にＡｒ1およびＡ
ｒ2の少なくとも１つが、−ＣＯＯＨ置換基を有し、 それぞれＲ1およびＲ2は、無関係にＨ、アルキル、置換
されたアルキル、アルケニルまたは置換されたアルケニ
ルを表し、 Ｌは二価の有機結合基を表し、 ｎは０または１を表し、 それぞれＸは、無関係に、カルボニルまたは式（２）、
（３）または（４）： 【化２】 （式中それぞれＺは、無関係にＮＲ3Ｒ4、ＳＲ5または
ＯＲ5を表し、 それぞれＹは、無関係にＨ、Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ6またはＯ
Ｒ6を表し、 それぞれＥは、無関係に、ＣｌまたはＣＮを表し、 Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ無関係にＨ、アルキ
ル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアル
ケニル、アリール、置換されたアリール、アラルキル、
置換されたアラルキルを表すか、またはＲ 3 およびＲ 4 は
これらと結合する窒素原子と一緒になって、モルホリン
環、ピペラジン環またはピペリジン環を形成する）を表
わす］を有し、その場合に、式（１）の化合物が、少な
くとも−ＳＯ3Ｈ基と同数の−ＣＯＯＨ基を有すること
を特徴とする、陰イオンアゾ化合物。 - 【請求項２】 Ａｒ1およびＡｒ2のそれぞれが、少なく
とも１つの−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項１記載の
化合物。 - 【請求項３】 Ａｒ1およびＡｒ2のそれぞれが、少なく
とも２つの−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項２記載の
化合物。 - 【請求項４】 Ａｒ1およびＡｒ2のそれぞれが、ジカル
ボキシフェニルである、請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘが式（２）の基を表し、Ｚが−ＮＨＣ
2Ｈ4ＯＨ、−Ｎ（Ｃ2Ｈ4ＯＨ）2、−ＮＨ（Ｃ1〜Ｃ6−
アルキル）およびモルホリノから選択される、請求項１
から４までのいずれか１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 セルロース反応性基を有していない、請
求項１から５までのいずれか１項記載の化合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9016449.2 | 1990-07-26 | ||
| GB909016449A GB9016449D0 (en) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | Anionic compounds |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279671A JPH04279671A (ja) | 1992-10-05 |
| JP3020660B2 true JP3020660B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
ID=10679715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3186060A Expired - Fee Related JP3020660B2 (ja) | 1990-07-26 | 1991-07-25 | 陰イオンアゾ化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262527A (ja) |
| EP (1) | EP0468648B1 (ja) |
| JP (1) | JP3020660B2 (ja) |
| KR (1) | KR0164610B1 (ja) |
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| AU (1) | AU641781B2 (ja) |
| DE (1) | DE69113159T2 (ja) |
| ES (1) | ES2076471T3 (ja) |
| GB (2) | GB9016449D0 (ja) |
| TW (1) | TW285671B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7301012B2 (en) | 2003-10-14 | 2007-11-27 | Fujifilm Corporation | Azo dye, image-forming coloring composition, ink for ink jet recording, heat-sensitive recording material, color toner and color filter |
| US8101325B2 (en) | 2007-09-14 | 2012-01-24 | Fujifilm Corporation | Azo compound, curable composition, color filter, and method of producing the same |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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