JP3020660B2 - 陰イオンアゾ化合物 - Google Patents
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Description
に、インキ、殊にインキジェット印刷に使用されるイン
キの着色成分として有用である、陰イオンアゾ化合物に
関する。
形で、式(1): Ar1N=N−J−X−(NR1−L−NR2−X)n−J−N=NAr2 (1) [式中、Jは
無関係にアリールまたは置換されたアリールを表し、そ
の場合にAr1およびAr2の少なくとも1つが、COO
HおよびCOSHから選択した少なくとも1つの置換基
を表し、それぞれR1およびR2は、無関係にH、アルキ
ル、置換されたアルキル、アルケニルまたは置換された
アルケニルを表し、Lは、二価の有機結合基を表し、n
は、0または1を表し、それぞれXは、無関係に、カル
ボニルまたは式(2),(3)または(4):
3R4、SR5またはOR5を表し、それぞれYは、無関係
に、H、Cl、Z、SR6またはOR6を表し、それぞれ
Eは、無関係に、ClまたはCNを表し、R3、R4、R
5およびR6はそれぞれ無関係にH、アルキル、置換され
たアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル、アリ
ール、置換されたアリール、アラルキル、置換されたア
ラルキルを表すか、または結合される窒素原子と一緒に
なったR3とR4とが、5または6員環を形成する)]で
示された構造を有し、その場合に、式(1)の化合物
が、少なくとも−SO3H基と同数の、−COOHおよ
び−COSHから選択された基を有する、陰イオンアゾ
化合物が提供される。
基と同数の−COOH基を有するのが有利である。
によっては置換されたナフチルおよび場合によっては置
換されたフェニルから選択され、特に場合によっては置
換されたフェニルである。Ar1およびAr2の場合によ
る置換基は、有利にアルキル、特にC1〜C4−アルキ
ル;アルコキシ、特にC1〜C4−アルコキシ;−SO3
H;−PO3H2;−COSH;−OH;−CO2H;ハ
ロゲン、特にClまたはBr;および場合によっては置
換されたC1〜C4−アルキルから選択される。特に、A
r1およびAr2が置換されている場合には、置換基は、
無関係にCO2H、COSHおよびSO3H、殊にCO2
Hから選択され、かつ少なくともAr1およびAr2の1
つは少なくとも1つの−CO2H置換基を有するのが有
利である。殊に有利な構造の場合には、Ar1およびA
r2のそれぞれが、例えばジカルボキシフェニル中に少
なくとも1つの−COOH置換基、殊に、少なくとも2
つのCOOH置換基を有する。
r2N=N−J−は同一であるか、またはほぼ同じ波長
の光を吸収するような程度のものに類似している。式
(1)の有利な化合物は、マゼンタ化合物である。ま
た、式(1)の化合物はセルロース反応性基を有しない
のが好ましい。
2個の環内窒素原子の間で炭素原子に結合され、かつY
はXに対してパラ位であるのが有利である。それぞれX
は有利に式(2)のものである。
H、N(C2H4OH)2、モルホリノ、NH(C1〜C6
−アルキル)、NH−(CH2)2−CO2H、モノ−、
またはジ−カルボキシアニリノ、NH.C6H4.SO3
H、NHCH2SO3HまたはNHCH2C6H4CO2Hで
ある。
〜C6−アルキルまたは置換されたC1〜C6−アルキル
である。R1およびR2が置換されている場合には、置換
基は−OH、−COOHおよび−SO3Hから選択され
るのが有利である。R1およびR2の例としては、H、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、3,3,5−トリメチルヘキシル、2−ヒドロキシ
エチルおよびアリルが挙げられる。
れ無関係にH、C1〜C10−アルキル、置換されたC1〜
C10−アルキル、フェニル、置換されたフェニル、(C
H2)1〜(CH2)4−フェニルおよび置換された(CH
2)1〜(CH2)4−フェニルから選択される。R3、
R4、R5またはR6が置換されている場合には、置換基
は−OH、−CH3、−OCH3、−SO3Hおよび−C
O2Hから選択されるのが有利である。結合される窒素
基と一緒になったR3およびR4が、5または6員環を形
成する場合には、これらはモルホリン環、ピペラジン環
またはピペリジン環を形成するのが有利である。
の有機結合基Lの同一性は重要でない。Lで表される二
価の有機結合基の例として、次のものが挙げられる: (a) 二価の脂肪族基、有利に炭素原子2〜6個を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレ
ン、テトラメチレン、α:β−ジメチレンおよびヘキサ
メチレン基; (b) 少なくとも1つの末端結合により、脂肪族炭素
原子を介して、例えばベンジレン−C6H4.CH2基ま
たはキシレン−CH2C6H4CH2基が形成される二価の
脂肪族同素環基; (c) 例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノン
またはフルオレン系列の二価の同素環または縮合多環芳
香族基、例えば 1,3−または1,4−フェニレン 2−ニトロ−
1,4−フェニレン 3−スルホ−1,4−フェニレン 4−メトキシ
−1,3−フェニレン 4−スルホ−1,3−フェニレン 4−ニトロ−
1,3−フェニレン 2−カルボキシ−1,4−フェニレン 2−クロロ−
1,4−フェニレン 4−カルボキシ−1,3−フェニレン 3,7−ジス
ルホ−1,5−ナフタレン 2−メトキシ−1,4−フェニレン のもの; (d) 末端結合が直接結合を介してか、1つの原子を
介してか、または同素環または複素環を形成していてよ
い複数原子の鎖を介して一緒に結合されている2つのフ
ェニル核またはナフタレン核の炭素原子に結合されてい
る、二価の基。この型の中、例として次のものから誘導
される二価の基が挙げられる: ジフェニル アゾベンゼン ジフェニルオキシド ジフェニルオキサジアゾ
ール ジフェニルアミン ベンズアニリド ジフェニルスルフィド ジフェニル尿素 ジフェニルスルフォン 1,2−ビス(フェニル
カルバミル)エチレン ジフェニルメタン 1,4−ビス−(フェニ
ルカルバミル)ブタジエン ジフェニルケトン 1,2−ビス−(フェニ
ルカルバミル)エタン ジフェニルエタン 1,3−ビス−(フェニ
ルカルバミル)プロパン ジフェニルエチレン 2,4−ジアニリノ−s
−トリアジン; および (e) 前述の核置換誘導体、例えば、COOH、メチ
ル、窒素および/またはスルホン酸および/または塩素
原子を置換基としてフェニル核またはナフタレン核中に
含有するもの。
原子がXで表される基に結合されているピペラジンであ
ってよい。
それの塩、特にアルカリ金属、アンモニアまたは置換さ
れたアミン、殊に室温で揮発性のアンモニアまたは置換
されたアミンを有する塩にも関すると、理解されるべき
である。また式(2)、(3)および(4)が中性の形
で表される一方、本発明はまた、それらの4級化塩、特
に式(1)の化合物が両性の形である場合を包含する。
合物を製造する方法が、提供される: (i) ジアゾ化剤、例えばHNO3を用いて、冷却
下、有利に5℃以下で、式:Ar1NH2およびAr2N
H2のアミンをジアゾ化し、相応するジアゾニウム塩を
生じ; (ii) HJHを式:ハロゲン−X−ハロゲンの化合
物、有利に塩化シアヌルと、有利に塩基の存在下に縮合
し、式:HJ−X−ハロ(但しXは、ZがClである場
合を除き前述の定義されたものを表す)の化合物を生
じ; (iii) 上記(i)からのそれぞれのジアゾニウム
塩を等価の式HJ−X−ハロゲンの化合物とカップリン
グし、式:Ar1N=N−J−X−ハロゲンおよびAr2
N=N−J−X−ハロゲン(それぞれXは同一、または
互いに異なっており、それぞれXはZがClである場合
を除き、前述の定義されたものを表す)の化合物を生
じ; (iv) (iii)からの生成物をそれぞれ式:NH
R1−L−NR2Hのアミンと縮合し; (v) (iv)からの生成物を式:ZHの化合物と、
有利に塩基の存在下に縮合し; この場合にAr1、Ar2、J、X、L、R1、R2および
Zは、別記しない限り、前述で定義されたものを表す。
ができる、式:Ar1NH2およびAr2NH2のアミンの
例としては、 2−アミノイソフタル酸 3−アミノ−4−
フルオロ安息香酸 4−アミノイソフタル酸 3−アミノ−5−
ヒドロキシ安息香酸 5−アミノイソフタル酸 3−アミノ−4−
ヒドロキシ安息香酸 3−アミノフタル酸 3−アミノ−2−
ヒドロキシ安息香酸 4−アミノフタル酸 2−アミノ−6−
ヒドロキシ安息香酸 2−アミノテレフタル酸 2−アミノ−4−
ニトロ安息香酸 3−アミノ安息香酸 3−アミノ−5−
ニトロ安息香酸 4−アミノ安息香酸 2−ニトロ−3−
アミノ安息香酸 アントラニル酸 2−ニトロ−5−
アミノ安息香酸 4−スルホンアントラニル酸 3−ニトロ−4−
アミノ安息香酸 5−スルホンアントラニル酸 3−アセチルアミ
ノ−5−アミノ安息香酸 2−アミノ−4−クロロ安息香酸 3−アミノ−4−
メチル安息香酸 2−アミノ−5−クロロ安息香酸 2−アミノ−3−
メチル安息香酸 3−アミノ−4−クロロ安息香酸 3−アミノ−4−
メトキシ安息香酸 5−アミノ−5−クロロ安息香酸 3−アミノ−4−
ヒドロキシ安息香酸 2−アミノ−5−メチル安息香酸 4−アミノサリチ
ル酸 2−アミノ−6−メチル安息香酸 5−アミノサリチ
ル酸 2−アミノ−5−ブロモ安息香酸 3−アミノ−2−
ナフトエ酸 2−n−ブトキシ−4−アミノ安息香酸 5−アミノ
−2−ナフトエ酸 8−アミノ−2−ナフトエ酸 が挙げられる。
および特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、
殊に水性インキの製造に特に有用である。インキは公知
の処法により製造されることができる。
が、その場合にすべての部およびパーセントは、他に記
載がない限り重量による。
合物の製造
0ml)に溶解し、かつ撹拌した氷/水(500g)に
添加した。
3,6−ジスルホン酸(0.1モル)を水(500m
l)に添加し、かつ47%の水酸化ナトリウムを添加し
て、pHを7.0に調節した。次にこの溶液を、塩化シ
アヌル懸濁液に0〜5℃、1/4時間で添加した。1
1/2時間後、反応は終了し、溶液をスクリーニングし
て痕跡の不溶性物質を除去し、ジクロロトリアジニル誘
導体を生じた。
水(500ml)に添加し、および2N水酸化ナトリウ
ムを添加して、pHを8.0に調節した。亜硝酸ナトリ
ウム(7g)を添加し、この溶液を0〜5℃、10分間
で、濃塩酸(40ml)と水(450ml)との混合物
に添加した。1/2時間後、過剰の亜硝酸を、少量のス
ルファミド酸を添加して除去し、ジアゾ懸濁液を生じ
た。
液をジアゾ懸濁液に、0〜10℃で添加し、pHを、2
Nの水酸化ナトリウムを添加して、7.0に維持した。
カップリングは1時間後に終了し、ジクロロトリアジニ
ルアゾ化合物を生じた。
アセトン(50ml)に溶解し、次にこの溶液を前述の
ジクロロトリアジニルアゾ化合物に添加した。温度を2
0〜25℃に上昇させ、pHを6〜7に維持した。この
混合物を18時間撹拌した。温度を30〜35℃に上昇
させ、20%までの塩含量にした。2Nの塩酸をpHが
3.5になるまで添加し、生成物を濾別し、20%の塩
化ナトリウム溶液をもちいて洗浄し、かつ乾燥してビス
−モノクロロトリアジニル化合物を生じた。
2.6gを水(300ml)に添加し、かつn−ブチル
アミン(15g)を添加した。混合物を70〜75℃
で、3時間撹拌した。濃塩酸を添加して、pHを7.5
に調節し、かつ塩化アンモニウムを用いて20%までの
塩含量にした。生成物を濾別し、かつ20%の塩化アン
モニウム溶液で洗浄した。
び温度を70℃に上昇させた。塩化アンモニウム(80
g)を添加し、次に濃塩酸を添加して、緩徐にpH1.
5の酸性にした。
し、および濃厚な水酸化アンモニウム溶液を添加して、
pHを9.0に上昇させた。溶液を透析して塩素イオン
を除去し、スクリーニングし、かつ蒸発した。収量1
3.5g。
7.5)に溶解してインキを製造し、かつ熱インキジェ
ット装置を使用して平板紙上に印刷した場合には、表題
化合物のアンモニウム塩は、良好な耐水堅牢度および良
好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じ
た。同一の水/ジエチレングリコール混合物を、溶剤と
して、次の例の中に記載したインキ中で使用した。
合物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、2
−アミノエタノール12.5gを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキ
ジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷された場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
厚な水酸化アンモニウム50mlを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩は、熱インキジェット装置を使用し
て平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
合物の製造
4.86gの代わりに、2,5−ジアミノ安息香酸6.
84gを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は、イ
ンキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して
平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅
牢度および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
合物の製造
4.86gの代わりに、4,4−ジアミノベンズアニリ
ド10.2gを使用した。表題化合物のアンモニウム塩
は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使
用して平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、モ
ルホリノ17.9gを使用した。表題化合物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装
置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
合物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、ジ
エタノールアミン21.6gを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合に
は、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、グ
リシン15.4gを使用した。表題化合物のアンモニウ
ム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置
を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
わりに、2,5−ジアミノ安息香酸6.84gを使用し
た。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製造さ
れ、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙の上
に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度および良好な耐
光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
合物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、3
−アミノプロパノール15.4gを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、4
0%のメチルアミン水溶液16gを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
合物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、6
−ヒドロキシヘキシルアミン24gを使用した。表題化
合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イ
ンキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場
合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
化合物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、n
−ヘキシルアミン20.8gを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合に
は、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
合物の製造
8.1gの代わりに、4−アミノフタル酸18.1gを
使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製
造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙
の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度およ
び良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
合物の製造
8.1gの代わりに、2−アミノテレフタル酸18.1
gを使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキ
に製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平ら
な紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
表す]の化合物の製造 例1で使用したn−ブチルアミン15gの代わりに、4
−(アミノメチル)−安息香酸15gを使用した。表題
化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱
インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した
場合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
Claims (6)
- 【請求項1】 陰イオンアゾ化合物において、遊離酸の
形で、式(1): Ar1N=N−J−X−(NR1−L−NR2−X)n−J
−N=NAr2 (1)[式中、Jは 【化1】 を表し、 Ar1およびAr2は、それぞれ無関係にアリールまたは
置換されたアリールを表し、その場合にAr1およびA
r2の少なくとも1つが、−COOH置換基を有し、 それぞれR1およびR2は、無関係にH、アルキル、置換
されたアルキル、アルケニルまたは置換されたアルケニ
ルを表し、 Lは二価の有機結合基を表し、 nは0または1を表し、 それぞれXは、無関係に、カルボニルまたは式(2)、
(3)または(4): 【化2】 (式中それぞれZは、無関係にNR3R4、SR5または
OR5を表し、 それぞれYは、無関係にH、Cl、Z、SR6またはO
R6を表し、 それぞれEは、無関係に、ClまたはCNを表し、 R3、R4、R5およびR6はそれぞれ無関係にH、アルキ
ル、置換されたアルキル、アルケニル、置換されたアル
ケニル、アリール、置換されたアリール、アラルキル、
置換されたアラルキルを表すか、またはR 3 およびR 4 は
これらと結合する窒素原子と一緒になって、モルホリン
環、ピペラジン環またはピペリジン環を形成する)を表
わす]を有し、その場合に、式(1)の化合物が、少な
くとも−SO3H基と同数の−COOH基を有すること
を特徴とする、陰イオンアゾ化合物。 - 【請求項2】 Ar1およびAr2のそれぞれが、少なく
とも1つの−COOH置換基を有する、請求項1記載の
化合物。 - 【請求項3】 Ar1およびAr2のそれぞれが、少なく
とも2つの−COOH置換基を有する、請求項2記載の
化合物。 - 【請求項4】 Ar1およびAr2のそれぞれが、ジカル
ボキシフェニルである、請求項3記載の化合物。 - 【請求項5】 Xが式(2)の基を表し、Zが−NHC
2H4OH、−N(C2H4OH)2、−NH(C1〜C6−
アルキル)およびモルホリノから選択される、請求項1
から4までのいずれか1項に記載の化合物。 - 【請求項6】 セルロース反応性基を有していない、請
求項1から5までのいずれか1項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
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GB9016449.2 | 1990-07-26 | ||
GB909016449A GB9016449D0 (en) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | Anionic compounds |
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