DE69113159T2 - Anionische Bis(hydroxynaphthylamino) disazo Farbstoffe und ihre Verwendung für Tintenstrahldrucker. - Google Patents

Anionische Bis(hydroxynaphthylamino) disazo Farbstoffe und ihre Verwendung für Tintenstrahldrucker.

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DE69113159T2
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Description

  • In dieser Beschreibung wird eine Erfindung beschrieben, die anionische Verbindungen betrifft, insbesondere anionische Azo-Verbindungen, die als Farbbestandteile von Tinten verwendbar sind, insbesondere Tinten, die beim Tintenstrahldruck verwendet werden.
  • Die britische Patentanmeldung GB-A-2 116 991 offenbart Disazo-Reaktivfarbstoffe, die in der freien Säureform durch die folgende Formel dargestellt werden:
  • und die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von Cellulosefasern.
  • US-A-4 485 041 beschreibt wasserlösliche Farbstoffe, die in Form der freien Säure die folgende Formel aufweisen:
  • und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von Celluloseund Polyamid-Fasermaterialien.
  • Erfindungsgemäß wird eine anionische Azo-Verbindung bereitgestellt, die in Form der freien Säure die in Formel (1) angegebenene Struktur aufweist:
  • Ar¹N=N-J-X-(NR¹-L-NR²-X)n-J-N=NAr²
  • in der J für folgendes steht:
  • wobei
  • Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander für Aryl oder substituiertes Aryl stehen, unter der Voraussetzung, daß mindestens eine der Gruppen Ar¹ und Ar² mindestens einen unter COOH und COSH ausgewählten Substituenten besitzt; jedes R¹ und R² unabhängig für H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl oder substituiertes Alkenyl steht; b für eine zweiwertige organische Verbindungsgruppe steht; n für 0 oder 1 steht;
  • jedes xunabhängig für Carbonyl oder für eine Gruppe mit der Formel (2), (3) oder (4) steht:
  • wobei
  • jedes Z unabhängig für NR³R&sup4;, SR&sup5; oder OR&sup5; steht;
  • jedes Y unabhängig für H, Cl, Z, SR&sup6; oder OR&sup6; steht;
  • jedes E unabhängig für Cl oder CN steht;
  • R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig für H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aralkyl, substituiertes Aralkyl stehen oder R³ und R&sup4; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden; unter der Voraussetzung, daß die Verbindung mit der Formel (1) mindestens so viele unter -COOH und -COSH ausgewählte Gruppen aufweist wie -SO&sub3;H-Gruppen.
  • Vorzugsweise weist der Farbstoff mit der Formel (1) mindestens so viele -COOH-Gruppen auf wie -SO&sub3;H-Gruppen.
  • Die Gruppen Ar¹ und Ar² sind vorzugsweise unabhängig voneinander unter wahlfrei substituiertem Naphthyl und wahlfrei substituiertem Phenyl, insbesondere wahlfrei substituiertem Phenyl ausgewählt. Die wahlfreien Substituenten an Ar¹ und Ar²sind vorzugsweise unter Alkyl, insbesondere C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl, Alkoxy, insbesondere C&sub1;&submin;&sub4;-Alkoxy, -SO&sub3;H, -PO&sub3;H&sub2;, -COSH, -OM, -CO&sub2;H, Halogen, insbesondere Cl oder Br, und wahlfrei substituiertem C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl ausgewählt. Wenn Ar¹ und Ar² substituiert sind, sind die Substituenten besonders bevorzugt unabhängig voneinander unter CO&sub2;H, COSH und SO&sub3;H, insbesondere CO&sub2;H, ausgewählt und mindestens eine der Gruppen Ar¹ und Ar² weist mindestens einen -CO&sub2;H-Substituenten auf. In besonders bevorzugten Strukturen weist jede der Gruppen Ar¹ und Ar² mindestens einen -COOH-Substituenten auf, und insbesondere mindestens zwei -COOH- Substituenten, wie beispielsweise in Dicarboxyphenyl.
  • Vorzugsweise sind die Chromophoren Ar¹N=N-J- und Ar²N=N-J- identisch oder ähnlich, so daß sie ungefähr die gleiche Lichtwellenlänge absorbieren. Bei den bevorzugten Verbindungen mit der Formel (1) handelt es sich um Magenta-Verbindungen. Vorzugsweise sind die Verbindungen mit der Formel (1) außerdem frei von cellulose-reaktiven Gruppen.
  • Wenn X die Formel (3) aufweist, ist Z vorzugsweise an das Kohlenstoffatom zwischen den zwei Stickstoff-Ringatomen gebunden und Y steht para zu X. Jedes X hat vorzugsweise die Formel (2).
  • Z steht vorzugsweise für NR³R&sup4;, insbesondere für NHC&sub2;H&sub4;OH, N(C&sub2;H&sub4;OH)&sub2;, Morpholino, NH(C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl), NH-(CH&sub2;)&sub2;-CO&sub2;H, Nono- oder Dicarboxyanilino, NH.C&sub6;H&sub4;.SO&sub3;H, NHCH&sub2;SO&sub3;H oder NHCH&sub2;C&sub6;H&sub4;CO&sub2;H.
  • Jedes R¹ und R² steht vorzugsweise für H, C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl oder substituiertes C&sub1;&submin;&sub6;-Alkyl. Wenn R¹ oder R² substituiert sind, sind die Substituenten vorzugsweise unter -OH, -COOH und -SO&sub3;H ausgewählt. Als Beispiele für R¹ und R² seien H, Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, 3,3,5- Trimethylhexyl, 2-Hydroxyethyl und Allyl erwähnt.
  • R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; sind vorzugsweise jeweils unabhängig unter H, C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl, substituiertem C&sub1;&submin;&sub1;&sub0;-Alkyl, Phenyl, substituiertem Phenyl, (CH&sub2;)&sub1;&submin;&sub4;-Phenyl und substituiertem (CH&sub2;)&sub1;&submin;&sub4;-Phenyl ausgewählt. Wenn R³, R&sup4;, R&sup5; oder R&sup6; substituiert sind, ist der Substituent vorzugsweise unter -OH, -CH&sub3;, -OCH&sub3;, -SO&sub3;H und -CO&sub2;H ausgewählt. Wenn R³ und R&sup4; zusammen mit dem Stickstoff-Rest, an den sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, bilden sie vorzugsweise einen Morpholin-, Piperazin- oder Piperidin-Ring.
  • Die Identität der zweiwertigen organischen Verbindungsgruppe L ist nicht kritisch, sofern sie die Leistungsfähigkeit der Verbindung nicht stört. Als Beispiele für divalente organische Verbindungsgruppen, die durch L dargestellt werden, seien folgende erwähnt:
  • (a) zweiwertige aliphatische Reste, insbesondere solche, die 2 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten, beispielsweise Ethylen-, Trimethylen-, Propylen-, Tetramethylen-, &alpha;,&beta;- Dimethylethylen- und Hexamethylen-Reste,
  • (b) zweiwertige aromatische homocyclische Reste, bei denen mindestens eine der endständigen Bindungen durch ein aliphatisches Kohlenstoffatom erfolgt, beispielsweise wie bei der Benzylen -C&sub6;H&sub4;.CH&sub2;- oder der Xylylen -CH&sub2;C&sub6;H&sub4;CH&sub2;- Gruppe,
  • (c) zweiwertige monocyclische oder kondensierte polycyclische aromatische Reste, beispielsweise aus der Benzol-, Naphthalin-, Anthrachinon- oder Fluoren-Reihe, z.B.
  • 1,3- oder 2,4-phenylen
  • 3-Sulfo-2,4-phenylen
  • 4-Sulfo-1,3-phenylen
  • 2-Carboxy-1,4-phenylen
  • 4-Carboxy-1,3-phenylen
  • 2-Methoxy-1,4-phenylen
  • 2-Nitro-1,4-phenylen
  • 4-Methoxy-1,3-phenylen
  • 4-Nitro-1,3-phenylen
  • 2-Chlor-1,4-phenylen
  • 3,7-Disulfo-1,5-naphthylen;
  • (d) zweiwertige Reste, bei denen die endständigen Bindungen an Kohlenstoffatome von zwei Phenyl- oder Naphthalin-Kernen gebunden sind, welche entweder durch eine Direktbindung oder durch ein Atom oder eine Kette von Atomen miteinander verbunden sind und die einen homocyclischen oder heterocyclischen Ring bilden können. Als Beispiele für diesen Typ seien zweiwertige Reste erwähnt, die von folgendem stammen:
  • Diphenyl
  • Diphenyloxid
  • Diphenylamin
  • Diphenylsulfid
  • Diphenylsulfon
  • Diphenylmethan
  • Diphenylketon
  • Diphenylethan
  • Diphenylethylen
  • Azobenzol
  • Diphenyloxodiazol
  • Benzanilid
  • Diphenylharnstoff
  • 1,2-Bis-(phenylcarbamyl)ethylen
  • 1,4-Bis-(phenylcarbamyl)butadien
  • 1,2-Bis-(phenylcarbamyl)ethan
  • 1,3-Bis-(phenylcarbamyl)propan
  • 2,4-Dianilino-s-triazin;und
  • (e) im Kern substituierte Derivate der obigen Reste, die beispielsweise COOH, Methyl, Nitro und/oder Sulfonsäure und/oder Chloratome als Substituenten am Phenyl- oder Naphthalin-Kern enthalten.
  • Alternativ kann es sich bei der Gruppe NR¹LNR² um Piperazin handeln, bei dem die zwei Stickstoff-Ringatome an die durch X dargestellten Gruppen gebunden sind.
  • Es sei darauf hingewiesen, daß die vorliegende Erfindung nicht nur Verbindungen mit der Formel (1) betrifft, sondern auch die Salze davon, insbesondere das Salz mit einem Alkalimetall, Ammoniak oder substituierten Aminen, insbesondere mit Ammoniak oder substituierten Aminen, die bei Raumtemperatur flüchtig sind. Ferner sei darauf hingewiesen, daß, obwohl die Formeln (2), (3) und (4) in neutraler Form dargestellt sind, die vorliegende Erfindung außerdem die quaternären Salze davon, insbesondere wenn die Verbindung mit der Formel (1) in Form eines Zwitterions vorliegt, umfaßt.
  • Nach einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen mit der Formel (1) bereitgestellt, bei dem
  • (i) Amine mit den Formeln Ar¹NH&sub2; und Ar²NH&sub2; mit einem Diazotierungsmittel wie HNO&sub2; in der Kälte und vorzugsweise unterhalb 5ºC unter Erhalt der entsprechenden Diazonium-Salze diazotiert werden;
  • (ii) HJH mit einer Verbindung mit der Formel Halogen-X-Halogen, vorzugsweise Cyanurchlorid, vorzugsweise in Gegenwart einer Base unter Erhalt einer Verbindung mit der Formel HJ-X-Halogen, in der X wie oben definiert ist, mit der Ausnahme, daß Z für Cl steht, kondensiert wird;
  • (iii) jedes der Diazonium-Salze aus dem obigen Schritt (i) mit einem Äquivalent einer Verbindung mit der Formel HJ-X-Halogen unter Erhalt von Verbindungen mit den Formeln Ar¹N=N-J-X-Halogen und Ar²N=N-J-X-Halogen, in denen jedes x gleich oder unterschiedlich ist und in denen jedes X wie oben definiert ist, mit der Ausnahme, daß Z für Cl steht, gekuppelt wird;
  • (iv) die Produkte aus Schritt (iii) jeweils mit einem Amin mit der Formel NHR¹-L-NR²H kondensiert werden;
  • das Produkt aus Schritt (iv) mit einer Verbindung mit der Formel ZH vorzugsweise in Gegenwart einer Base kondensiert wird,
  • wobei Ar¹, Ar², J, X, L, R¹, R² und Z wie oben definiert sind, sofern nichts anderes angegeben ist.
  • Als Beispiele für Amine mit den Formeln Ar¹NH&sub2; und Ar²NH&sub2;, die zur Herstellung der Verbindungen mit der Formel (1) verwendet werden können, seien folgende erwähnt:
  • 2-Aminoisophthalsäure
  • 4-Aminoisophthalsäure
  • 5-Aminoisophthalsäure
  • 3-Aminophthalsäure
  • 4-Aminophthalsäure
  • 2-Aminoterephthalsäure
  • 3-Aminobenzoesäure
  • 4-Aminobenzoesäure
  • Anthranilsäure
  • 4-Sulfoanthranilsäure
  • 5-Sulfoanthranilsäure
  • 2-Amino-4-chlorbenzoesäure
  • 2-Amino-5-chlorbenzoesäure
  • 3-Amino-4-chlorbenzoesäure
  • 5-Amino-5-chlorbenzoesäure
  • 2-Amino-5-methylbenzoesäure
  • 2-Amino-6-methylbenzoesäure
  • 2-Amino-5-brombenzoesäure
  • 2-n-Butoxy-4-aminobenzoesäure
  • 3-Amino-4-fluorbenzoesäure
  • 3-Amino-5-hydroxybenzoesäure
  • 3-Amino-4-hydroxybenzoesäure
  • 3-Amino-2-hydroxybenzoesäure
  • 2-Amino-6-hydroxybenzoesäure
  • 2-Amino-4-nitrobenzoesäure
  • 3-Amino-5-nitrobenzoesäure
  • 2-Nitro-3-aminobenzoesäure
  • 2-Nitro-5-aminobenzoesäure
  • 3-Nitro-4-aminobenzoesäure
  • 3-Acetylamino-5-aminobenzoesäure
  • 3-Amino-4-methylbenzoesäure
  • 2-Amino-3-methylbenzoesäure
  • 3-Amino-4-methoxybenzoesäure
  • 3-Amino-4-hydroxybenzoesäure
  • 4-Aminosalicylsäure
  • 5-Aminosalicylsäure
  • 3-Amino-2-naphthoesäure
  • 5-Amino-2-naphthoesäure
  • 8-Amino-2-naphthoesäure.
  • Die Verbindungen mit der Formel (1) sind besonders verwendbar zur Herstellung von Tinten, insbesondere wäßrigen Tinten, die beim Tintenstrahldruck und insbesondere beim Thermotintenstrahldruck verwendet werden. Die Tinten können nach bekannten Rezepten hergestellt werden.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter veranschaulicht, in denen sich alle Teile und Prozentsätze auf das Gewicht beziehen, sofern nichts anderes angegeben ist.
    • Beispiel 1 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der z für NH(CH&sub2;)&sub3;CH&sub3; steht
  • Cyanurchlorid (20 g) wurde in Aceton (200 ml) gelöst und zu gerührtem Eis/Wasser (500 g) gegeben.
  • Dann wurde 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,6-disulfonsäure (0,1 mol) zu Wasser (500 ml) gegeben, und der pH-Wert wurde durch Zugabe von 47 %iger Natriumhydroxid-Lösung auf 7 eingestellt. Diese Lösung wurde dann während einer 1/4 h bei 0 - 5ºC zu der Cyanurchlorid-Suspension gegeben. Nach 1 1/2 h war die Umsetzung beendet, und die Lösung wurde zur Entfernung von Spuren unlöslicher Materie unter Erhalt eines Dichlortriazinyl-Derivats filtriert.
  • Dann wurde 5-Aminoisophthalsäure (18,19) zu Wasser (500 ml) gegeben, und der pH-Wert wurde durch Zugabe von 2 N Natriumhydroxid auf 8,0 eingestellt. Dann wurde Natriumnitrit (7 g) zugegeben, und die Lösung wurde während 10 min bei 0 - 5ºC zu einem Gemisch aus konzentrierter Chlorwasserstoffsäure (40 ml) und Wasser (450 ml) gegeben. Nach 1 1/2 h wurde überschüssige salpetrige Säure durch Zugabe einer geringen Menge Sulfaminsäure unter Erhalt einer Diazo-Suspension entfernt.
  • Die obige Lösung des Dichlortriazinyl-Derivats wurde dann bei 0 - 10ºC zu der Diazo-Suspension gegeben, und der pH- Wert wurde durch Zugabe von 2 N Natriumhydroxid bei 7,0 gehalten. Die Kupplung war nach 1 h unter Erhalt einer Dichlortriazinylazo-Verbindung beendigt.
  • Dann wurde p-Phenylendiamin (4,86 g) in Aceton (50 ml) gelöst, und die Lösung wurde zu der obigen Dichlortriazinylazo-Verbindung gegeben. Die Temperatur wurde auf 20 - 25ºC erhöht, und der pH-Wert wurde bei 6 - 7 gehalten. Es wurde 18 h gerührt. Dann wurde die Temperatur auf 30 - 35ºC erhöht und auf 20 % gesalzt. Dann wurde 2 N Chlorwasserstoffsäure zugegeben, bis der pH-Wert 3,5 betrug, und das Produkt wurde abfiltriert und mit 20 %iger Natriumchlorid-Lösung gewaschen und unter Erhalt einer Bismonochlortriazinyl-Verbindung getrocknet.
  • 22,6 g der Bis-monochlortriazinyl-Verbindung wurden zu Wasser (300 ml) gegeben, und dann wurde n-Butylamin (15 g) zugegeben. Das Gemisch wurde 3 h bei 70 - 75ºC gerührt. Dann wurde der pH-Wert durch Zugabe von konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf 7,5 eingestellt, und dann wurde mit Ammoniumchlorid auf 20 % gesalzt. Das Produkt wurde abfiltriert und mit 20 %iger Ammoniumchlorid-Lösung gewaschen.
  • Das Produkt wurde zu Wasser (400 ml) gegeben, und die Temperatur wurde auf 70ºC erhöht. Dann wurde Ammoniumchlorid (80 g) zugegeben, und dann wurde langsam durch Zugabe von konzentrierter Chlorwasserstoffsäure auf pH 1,5 angesäuert. Die Titelverbindung in Form der freien Säure wurde abfiltriert und mit 20 %iger Ammoniumchlorid-Lösung gewaschen.
  • Die Titelverbindung in Form der freien Säure wurde dann zu Wasser gegeben, und der pH-Wert wurde durch Zugabe einer konzentrierten Ammoniumhydroxid-Lösung auf 9,0 erhöht. Die Lösung wurde zur Entfernung von Chlorid-Ionen dialysiert, filtriert und eingedampft. Ausbeute 13,5 g.
  • Durch Auflösen in Wasser/Diethylenglycol (92,5/7,5) des Ammoniumsalzes der Titelverbindung ergab sich eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab. Das gleiche Wasser/Diethylenglycol-Gemisch wurde als Lösungsmittel für die Tinten verwendet, die in den folgenden Beispielen beschrieben sind.
    • Beispiel 2 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NH(CH&sub2;)&sub2;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 12,5 g 2-Aminoethanol verwendet. Aus dem Ammonium- Salz der Titelverbindung wurde eine Tinte hergestellt, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 3 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NH&sub2; steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 50 ml konzentriertes Ammoniumhydroxid verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit.
    • Beispiel 4 Herstellung der Verbindung mit der Formel (6), in der Z für NHCH&sub2;CH&sub2;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 2 verwendeten 4,86 g p-Phenylendiamin wurden 6,84 g 2,5-Diaminobenzoesäure verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 5 Herstellung der Verbindung mit der Formel (7), in der Z für NHCH&sub2;CH&sub2;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 2 verwendeten 4,86 g p-Phenylendiamin wurden 10,2 g 4,4,-Diaminobenzanilid verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit ergab.
    • Beispiel 6 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für Morpholino steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 17,9 g Morpholin verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit ergab.
    • Beispiel 7 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für N(C&sub2;H&sub4;OH)&sub2; steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 21,6 g Diethanolamin verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit ergab.
    • Beispiel 8 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NHCH&sub2;CO&sub2;H steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 15,4 g Glycin verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit ergab.
    • Beispiel 9 Herstellung der Verbindung mit der Formel (6) in der Z für NH&sub2; steht
  • Anstelle der in Beispiel 3 verwendeten 4,86 g p- Phenylendiamin wurden 6,84 g 2,5-Diaminobenzoesäure verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 10 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NH(CH&sub2;)&sub3;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 15,4 g 3-Aminopropanol verwendet, Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 11 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NHCH&sub3; steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 16 g einer 40 %igen wäßrigen Methylamin-Lösung verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 12 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NH(CH&sub2;)&sub6;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 24 g 6-Hydroxyhexylamin verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit ergab.
    • Beispiel 13 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für NH(CH&sub2;)&sub5;CH&sub3; steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 20,8 g n-Hexylamin verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit ergab.
    • Beispiel 14 Herstellung der Verbindung mit der Formel (8), in der Z für NHCH&sub2;CH&sub2;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 4 verwendeten 18,1 g 5- Aminoisophthalsäure wurden 18,1 g 4-Aminophthalsäure verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 15 Herstellung der Verbindung mit der Formel (9), in der Z für NHCH&sub2;CH&sub2;OH steht
  • Anstelle der in Beispiel 4 verwendeten 18,1 g 5-Aminoisophthalsäure wurden 18,1 g 2-Aminoterephthalsäure verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit sehr guter Wasserechtheit und guter Lichtechtheit ergab.
    • Beispiel 16 Herstellung der Verbindung mit der Formel (5), in der Z für 4-Carboxybenzylamino steht
  • Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15 g n-Butylamin wurden 15 g 4-(Aminoethyl)-benzoesäure verwendet. Das Ammonium-Salz der Titelverbindung ergab eine Tinte, die beim Drucken auf unliniertem Papier unter Verwendung eines Thermotintenstrahldruckers glänzende Magenta-Farbtöne mit guter Wasserechtheit ergab.

Claims (7)

1. Anionische Azo-Verbindung, die in Form der freien Säure die folgende Formel (1) aufweist:
Ar¹N-N-J-X-(NR¹-L-NR²-x)n-J-N=NAr²
in der J für folgendes steht:
wobei
Ar¹ und Ar² jeweils unabhängig voneinander für Aryl oder substituiertes Aryl stehen, unter der Voraussetzung, daß mindestens eine der Gruppen Ar¹ und Ar² mindestens einen unter COOH und COSH ausgewählten Substituenten besitzt;
jedes R¹ und R² unabhängig für H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl oder substituiertes Alkenyl steht;
L für eine zweiwertige organische Verbindungsgruppe steht;
n für 0 oder 1 steht;
jedes X unabhängig für Carbonyl oder für eine Gruppe mit der Formel (2), (3) oder (4) steht:
wobei
jedes Z unabhängig für NR³R&sup4;, SR&sup5; oder OR&sup5; steht;
jedes Y unabhängig für H, Cl, Z, SR&sup6; oder OR&sup6; steht;
jedes E unabhängig für Cl oder CN steht;
R³, R&sup4;, R&sup5; und R&sup6; jeweils unabhängig für H, Alkyl, substituiertes Alkyl, Alkenyl, substituiertes Alkenyl, Aryl, substituiertes Aryl, Aralkyl, substituiertes Aralkyl stehen oder R³ und R&sup4; zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden;
unter der Voraussetzung, daß die Verbindung mit der Formel (1) mindestens so viele unter -COOH und -COSH ausgewählte Gruppen aufweist wie -SO&sub3;H-Gruppen.
2. Verbindung nach Anspruch 1, die mindestens so viele -COOH-Gruppen wie -SO&sub3;H-Gruppen aufweist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder Anspruch 2, wobei mindestens eine der Gruppen Ar¹ und Ar² mindestens einen -COOH-Substituenten aufweist.
4. Verbindung nach Anspruch 3, wobei jede der Gruppen Ar¹ und Ar² mindestens einen -COOH-Substituenten aufweist
5. Verbindung nach Anspruch 4, wobei jede der Gruppen Ar¹ und Ar² mindestens zwei -COOH-Substituenten aufweist.
6. Verbindung nach Anspruch 5, wobei Ar¹ und Ar² jeweils für Dicarboxyphenyl stehen.
7. Verbindung nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei X für eine Gruppe mit der Formel (2) steht und Z unter -NHC&sub2;H&sub4;OH, -N(C&sub2;H&sub4;OH)&sub2;, -NH(C&sub1;&submin;&sub6;-alkyl) und Morpholino ausgewählt ist.
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0542420A1 (de) * 1991-11-15 1993-05-19 Zeneca Limited Anionische Xanthenderivate und ihre Verwendung in Tinten
ATE136324T1 (de) * 1992-03-06 1996-04-15 Zeneca Ltd Tintenzusammensetzungen
GB9325454D0 (en) * 1993-01-12 1994-02-16 Zeneca Ltd Azo compound
US5451251A (en) * 1993-02-26 1995-09-19 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and ink-jet recording method and instrument using the same
GB9303912D0 (en) * 1993-02-26 1993-04-14 Zeneca Ltd Inks
US5599386A (en) * 1994-05-12 1997-02-04 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid
EP0717089B1 (de) * 1994-12-12 1999-03-24 Mitsubishi Chemical Corporation Aufzeichnungsflüssigkeit
US5713992A (en) * 1995-03-02 1998-02-03 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid
DE19525608A1 (de) * 1995-07-14 1997-01-16 Bayer Ag Substantive Disazofarbstoffe
US5728201A (en) * 1995-09-14 1998-03-17 Canon Kabushiki Kaisha Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same
GB9525882D0 (en) * 1995-12-19 1996-02-21 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9525883D0 (en) * 1995-12-19 1996-02-21 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB2308377A (en) * 1995-12-19 1997-06-25 Zeneca Ltd Bisazo dyes for use in inks based on two linked 2-[7-(carboxy-phenylazo)-8-hydroxy-3,6-disulphonaphthylamino]-4-substituted-triazin-6-yl units
GB9608487D0 (en) * 1996-04-25 1996-07-03 Zeneca Ltd Compositions, processes and uses
JP3106966B2 (ja) * 1996-07-17 2000-11-06 富士ゼロックス株式会社 インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
JPH1060338A (ja) * 1996-08-21 1998-03-03 Fuji Xerox Co Ltd インクジェット記録用インク及びインクジェット記録方法
US5843217A (en) * 1996-10-11 1998-12-01 Minolta Co., Ltd. Ink for ink jet recording
US5980623A (en) * 1997-01-29 1999-11-09 Fuji Xerox Co., Ltd. Ink set for ink jet recording and ink jet recording method
US5993525A (en) * 1997-03-17 1999-11-30 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid
US6281917B1 (en) * 1997-04-01 2001-08-28 Canon Kabushiki Kaisha Image forming process employing liquid composition and ink in combination
US5925746A (en) * 1997-07-02 1999-07-20 Ciba Specialty Chemicals Corporation Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof
GB9820176D0 (en) * 1998-09-16 1998-11-11 Zeneca Ltd Inks
US7122544B2 (en) 2000-12-06 2006-10-17 Signal Pharmaceuticals, Llc Anilinopyrimidine derivatives as IKK inhibitors and compositions and methods related thereto
US7129242B2 (en) * 2000-12-06 2006-10-31 Signal Pharmaceuticals, Llc Anilinopyrimidine derivatives as JNK pathway inhibitors and compositions and methods related thereto
CA2478338A1 (en) * 2002-03-08 2003-09-18 Signal Pharmaceuticals, Inc. Combination therapy for treating, preventing or managing proliferative disorders and cancers
US20040034084A1 (en) * 2002-05-24 2004-02-19 Celgene Corporation Methods for using JNK inhibitors for treating or preventing disease-related wasting
JP4406551B2 (ja) 2003-10-14 2010-01-27 富士フイルム株式会社 アゾ染料、画像形成用着色組成物、インクジェット記録用インク、感熱記録材料、カラートナーおよびカラーフィルター
PT1687297E (pt) * 2003-11-24 2014-09-18 Prometic Biosciences Inc Dímeros da triazina para o tratamento de doenças autoimunes
JP4400187B2 (ja) * 2003-11-25 2010-01-20 セイコーエプソン株式会社 黒色水性インク組成物
JP5247093B2 (ja) 2007-09-14 2013-07-24 富士フイルム株式会社 アゾ化合物、硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法
JP6030522B2 (ja) 2013-09-06 2016-11-24 キヤノンファインテック株式会社 記録ヘッド、インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法
JP2015052053A (ja) 2013-09-06 2015-03-19 キヤノンファインテック株式会社 インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェット記録用ヘッド及びインクジェット記録装置
JP5866322B2 (ja) 2013-09-06 2016-02-17 キヤノンファインテック株式会社 インクジェット記録用の記録ヘッド、インクジェット記録装置およびインクジェット記録方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2748965C3 (de) * 1977-11-02 1981-10-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Wasserlösliche Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung als faserreaktive Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien
JPS5825357A (ja) * 1981-08-07 1983-02-15 Nippon Kayaku Co Ltd 反応性ジスアゾ化合物及びそれを用いるセルロ−ス系繊維の染色法
JPS58186682A (ja) * 1982-04-27 1983-10-31 日本化薬株式会社 セルロ−ス又はセルロ−ス含有繊維材料の染色法
JPS61101574A (ja) * 1984-10-23 1986-05-20 Ricoh Co Ltd 水性インク
GB8801486D0 (en) * 1988-01-22 1988-02-24 Ici Plc Water-soluble dye

Also Published As

Publication number Publication date
US5262527A (en) 1993-11-16
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