JP2002508806A

JP2002508806A - 化合物

Info

Publication number: JP2002508806A
Application number: JP50661699A
Authority: JP
Inventors: ケンワーシー，マーク
Original assignee: アベシア・リミテッド
Priority date: 1997-07-03
Filing date: 1998-06-24
Publication date: 2002-03-19
Also published as: DE69808913D1; KR100522363B1; AU8121898A; WO1999001510A1; DE69808913T2; US6344076B1; EP0994924B1; EP0994924A1; CN1261907A; CN1105152C; KR20010014301A

Abstract

(57)【要約】式（１）（式中、Ａは、Ｎ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＮまたはＣ−ＮＯ₂であり；Ｌ¹は、−ＯＲ₃であり；Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ²−であり；Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルであり；Ｒ³は、Ｈまたはアルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘは、それぞれ独立して、置換されていてよいアミノ基、または置換されていてよいアミノ基で置換されている基であり；Ｙは、それぞれ独立して、ＷおよびＸについて定義されたもの以外の置換基であり；Ｑは、それぞれ独立して、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり；そしてｍ、ｎおよびｐは、明細書中で定義の通りである）を有する化合物。更に請求の範囲に記載されるのは、式（１）の化合物を含有するインク、それらインクを用いるインクジェットプリント法、カートリッジおよびそれらインクで印刷された支持体である。

Description

【発明の詳細な説明】化合物本発明は、染料、インク、およびインクジェットプリント（“ＩＪＰ”）でのそれらの使用に関する。ＩＪＰは、インク液滴を微細ノズルによって、そのノズルを支持体と接触させることなく支持体上に噴出させる非衝撃印刷技術である。ＩＪＰで用いられる染料およびインクへの要求性能は多数求められている。例えば、それらは、充分な耐水堅牢度、耐光堅牢度および光学濃度を有する鮮鋭なノンフェザー（non-feathered）画像を与えることが望ましい。それらインクは、しばしば、支持体に適用された場合に速やかに乾燥してしみを防ぐ必要があるが、インクジェットノズルの先端のまわりのクラストがプリンターの作業を停止させるので、これを形成させないようにすべきである。それらインクは、分解することもまたは微細ノズルを閉塞させることがありうる沈澱を形成することもなく、期間中貯蔵するのに安定であるべきでもある。本発明の第一の態様により、式（１）［式中、Ａは、Ｎ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＮまたはＣ−ＮＯ₂であり；Ｌ¹は、−ＯＲ³であり；Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ²−であり；Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルであり；Ｒ³は、Ｈまたはアルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘは、それぞれ独立して、置換されていてよいアミノ基、または置換されていてよいアミノ基で置換されている基であり；Ｙは、それぞれ独立して、Ｗおよびｘについて定義されたもの以外の置換基であり；Ｑは、それぞれ独立して、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり；ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０〜３の値を有し；そして（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、０〜５の値を有する］を有する化合物を提供する。好ましくは、ＡはＮである。好ましくは、ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０または１の値を有する。ｍが０である場合、好ましくは、ｎは１である。好ましくは、（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、１、２または３、より好ましくは、１または２の値を有する。Ｚは、好ましくは、−ＮＲ²であり、より好ましくは、−ＮＨ−である。好ましくは、Ｙは、それぞれ独立して、ハロ、より好ましくは、ＦまたはＣｌ；ヒドロキシ；ニトロ；シアノ；置換されていてよいアルキル、好ましくは、置換されていてよいＣ_1-10−アルキル、特に、Ｃ_1-4−アルキル；置換されていてよいアルコキシ、好ましくは、置換されていてよいＣ_1-10−アルコキシ、より好ましくは、Ｃ_1-4−アルコキシ；置換されていてよいアリール、好ましくは、置換されていてよいフェニルまたは置換されていてよいナフチル；置換されていてよいアラルキル、好ましくは、置換されいてよいＣ_7-12−アラルキル、より好ましくは、フェニル−（Ｃ_1-6−アルキレン）−、特に、フェニル−ＣＨ₂−；−ＳＲ^a；−ＣＯＲ^a；−ＣＯＯＲ^a；−ＳＯ₃Ｒ^a；−ＳＯ₂Ｒ^a；または−ＳＯＲ^aであり；ここにおいて、Ｒ^aは、置換されていてよいＣ_1-4−アルキルであり；ここにおいて、任意の置換基は、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノおよびハロより選択される。Ｒ¹およびＲ²は、好ましくは、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいＣ_1-4−アルキル、より好ましくは、Ｈ；ヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはシアノで置換されたＣ_1-4−アルキルまたはＣ_2-4−アルキルである。例には、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ヒドロキシエチル、シアノエチル、スルホプロピルおよびカルボキシエチルが含まれる。Ｒ¹およびＲ²はＨであるのが特に好ましい。好ましくは、式（Ｉ）の化合物はモノアゾ化合物である(すなわち、それらは、アゾ基（−Ｎ＝Ｎ−）を１個だけ含有する)。Ｒ³は、好ましくは、ＨまたはＣ_1-10−アルキル、より好ましくは、ＨまたはＣ_1-6−アルキル、特に、ＨまたはＣ_1-4−アルキル、より具体的にはＨである。Ｘが、置換されていてよいアミノ基であるかまたはそれで置換されている場合、その置換されていてよいアミノ基は、好ましくは、１２〜４、より好ましくは１０〜６のｐＫ_aを有する。Ｘの定義で言及された置換されていてよいアミノ基は、好ましくは、式−ＮＲ⁴ Ｒ⁵（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルである；またはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６員環を形成する）を有する。Ｒ⁴またはＲ⁵が、置換されていてよいアルキルである場合、それは、好ましくは、置換されていてよいＣ_1-6−アルキル、より好ましくは、置換されていてよいＣ_1-4−アルキルである。好ましい置換基は、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、アミノおよびＣ_1-4−アルコキシより選択される。Ｒ⁴およびＲ⁵が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６員環を形成する場合、それらは、好ましくは、置換されていてよいモルホリン、より好ましくは、置換されていてよいピペラジンを形成する。それら置換基は、好ましくは、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、Ｃ_1-6−アルコキシ、Ｃ_1-6−アルキル、およびヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたは置換されていてよいアミノ基で置換されたＣ_1-6−アルキルより選択される。好ましい置換モルホリン環または置換ピペラジン環は、式−Ｍ−ＮＲ⁶Ｒ⁷（式中、Ｍはアルキレン結合基であり、Ｒ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-6 −アルキル、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、アミノまたはＣ_1-4− アルコキシで置換されたＣ_1-6−アルキルである）を有する基を有する。Ｍは、好ましくは、Ｃ_1-6−アルキレン、より好ましくは、Ｃ_2-6−アルキレン、特に、−（ＣＨ₂）_g−（式中、ｇは２〜６である）である。特に好ましい置換ピペラジニル基は、式（２）（式中、Ｍ、Ｒ⁶およびＲ⁷は、本明細書中で前に定義の通りである）を有する。式（２）の好ましい基には、およびが含まれる。置換されていてよいアミノ基の例には、−ＮＨ₂、−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₃、−Ｎ（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、−ＮＨＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨ、が含まれる。Ｘが、置換されていてよいアミノ基で置換されている基である場合、それは、好ましくは、基−ＮＲ⁴Ｒ⁵（式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、本明細書中で前に定義の通りである）を有する中断されていてよいアルキレン基を含む。好ましくは、その中断されていてよいアルキレン基は、１個、２個または３個のＣ_2-10−アルキレン鎖と、Ｏ、ＣＯ、ＣＯ₂、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ₂、ＮＨ、置換されていてよいフェニレン、ＣＯＮＨおよびＳＯ₂ＮＨより選択される０、１個、２個、３個または４個の中断基を含む。それら中断基は、Ｃ_2-10−アルキレン鎖をそれぞれ結合しうるおよび／または中断されたアルキレン鎖の末端位でありうる。１個のＣ_2-10−アルキレン鎖および１個の中断基を有する好ましい中断されたアルキレン基は、式−ＳＯ₂ＮＨ−（Ｃ_2-10−アルキレン）−；−ＮＨＳＯ₂−（Ｃ_2-10−アルキレン）−；−ＣＯＮＨ−（Ｃ_2-10−アルキレン）−；−ＮＨＣＯ −（Ｃ_2-10−アルキレン）−；−[(Ｏ、ＳまたはＮＨ)−Ｃ_2-10−アルキレン]− ；−ＳＯ−（Ｃ_2-10−アルキレン）−；および−ＳＯ₂−（Ｃ_2-10−アルキレン）−を有する。２個のＣ_2-10−アルキレン鎖および２個の中断基を有する好ましい中断されたアルキレン基は、前の段落で記載された基のいずれか２個が互いに結合している、具体的には、−ＳＯ₂−（Ｃ_2-10−アルキレン）−ＮＨ−（Ｃ_2-10−アルキレン）−である。Ｑは、好ましくは、式⁺ＮＴ₄［式中、Ｔは、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルであり、またはＴで表わされる２個の基は、Ｈまたは置換されていてよいアルキルであり、Ｔで表わされる残りの基は、それらが結合しているＮ原子と一緒になって５−または６員環（好ましくは、モルホリン環、ピリジン環またはピペリジン環）を形成する］を有する。好ましくは、Ｔは、それぞれ独立して、ＨまたはＣ_1-4−アルキル、より好ましくは、Ｈ、ＣＨ₃またはＣＨ₃ＣＨ₂、特にＨである。したがって、Ｑは、好ましくは、アンモニウム（すなわち、⁺ＮＨ₄）である。Ｑで表わされる基の例には、⁺ＮＨ₄、モルホリニウム、ピペリジニウム、ピリジニウム、（ＣＨ₃）₃Ｎ⁺Ｈ、（ＣＨ₃）₂Ｎ⁺Ｈ₂、Ｈ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）(ＣＨ₂ＣＨ₃) 、ＣＨ₃Ｎ⁺Ｈ₃、ＣＨ₃ＣＨ₂Ｎ⁺Ｈ₃、Ｈ₂Ｎ⁺（ＣＨ₂ＣＨ₃）₂、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂ Ｎ⁺Ｈ₃、ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＨ₂Ｎ⁺Ｈ₃、（ＣＨ₃）₂ＣＨＮ⁺Ｈ₃、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₄、Ｎ⁺ （ＣＨ₂ＣＨ₃）₄、Ｎ−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウムおよびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムが含まれる。本発明の第一の好ましい実施態様は、式（１）（式中、ＡはＮであり；ｍは０、１または２であり；ｎは０または１であり；ｐは０または１であり；Ｘは、式−ＮＲ⁴Ｒ⁵を有するかまたは−ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されている基であり；Ｙは、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、− ＳＲ^a、−ＣＯＲ^a、−ＣＯＯＲ^a、−ＳＯ₃Ｒ^a、−ＳＯ₂Ｒ^aまたは−ＳＯＲ^aであり；そしてＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ^a、ＱおよびＷは、本明細書中で前に定義の通りである）を有する化合物およびその塩を含む。第一の好ましい実施態様において、ＹはＣ_1-4−アルキルであることが特に好ましい。本発明の第二の好ましい実施態様は、式（３）［式中、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ⁸−であり；Ｒ⁸は、Ｈ、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはシアノで置換されていてよいＣ_1-4−アルキルであり；Ｌ²は−ＯＲ⁹であり；Ｒ⁹は、ＨまたはＣ_1-4−アルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘ¹は、それぞれ、−ＮＲ⁴Ｒ⁵、−ＳＯ₂−ＮＲ⁴Ｒ⁵、−ＳＯ₂（Ｃ_1-10−アルキレン）−ＮＲ⁴Ｒ⁵、または−ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されたＣ_1-6−アルキルであり；Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｃｌ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-10−アルキル、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはＣ_1-6−アルコキシで置換されたＣ_1-1 ₀ −アルキルであり；ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０または１であり；（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、１、２または３であり；そしてＱ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、本明細書中で前に定義の通りであり；但し、ｍが０である場合、ｎは１であるという条件付きである］を有するモノアゾ化合物を含む。式（３）の好ましい化合物において、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｈまたは本明細書中で前に定義の置換されていてよいＣ_1-6−アルキルであり、または−ＮＲ⁴Ｒ⁵が、本明細書中で前に定義の式（２）を有する。第二の実施態様において好ましい化合物は、本明細書中で前に定義の式（３）（式中、Ｚは−ＮＲ⁸−であり；Ｙ¹はＣ_1-6−アルキルであり；Ｌ²は−ＯＨまたはメトキシであり；そしてＲ⁸、Ｗ、Ｘ¹、ｍ、ｎ、ｐ、Ｒ⁴およびＲ⁵は、本明細書中で前に定義の通りであり；但し、ｍが０である場合、ｎは１であるという条件付きである）を有する化合物を含む。式（１）および（３）の化合物は、当該技術分野において知られている技法を用いて遊離酸またはアルカリ金属塩の形の該当する化合物から製造することができる。例えば、染料のアルカリ金属塩は、その染料のアルカリ金属塩を水中に溶解させ、鉱酸で酸性にし、その溶液のｐＨをアンモニアまたはアミンでｐＨ９〜９．５に調整し、透析によってアルカリ金属陽イオンを除去することによってアモニアまたはアミンとの塩に変換することができる。それら化合物は、アゾ染料の製造のための慣用的な技法を用いて遊離酸または塩の形で製造することができる。例えば、適当な方法は、式（４）（式中、Ｒ¹、Ｚ、Ａ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ、ｐは、本明細書中で前に定義の通りである）の化合物を式Ｌ¹Ｈの化合物と縮合させることを含む。その縮合は、好ましくは、液体基剤、より好ましくは、水性基剤、特に、水中で行なわれる。１５℃〜１００℃、より好ましくは、６０〜９０℃の温度が好ましい。好ましくは、１〜４８時間、より好ましくは、３〜２４時間の反応時間を用いる。縮合は、好ましくは、塩基の存在下で行なう。その塩基は、任意の無機塩基、例えば、アンモニア、アルカリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩、または有機塩基であってよい。好ましい有機塩基は、第三アミン、例えば、Ｎ−アルキル化複素環、例えば、Ｎ−（Ｃ_1-4−アルキル）モルホリン、Ｎ−（Ｃ_1-4−アルキル）ピペリジン、Ｎ，Ｎ’−ジ（Ｃ_1-4−アルキル）ピペラジン；トリ（Ｃ_1-4−アルキル）アミン、例えば、トリエチルアミン、および置換されていてよいピリジン、特に、ピリジンである。用いられる塩基の量は、広い範囲内で変化しうるが、式（４）の化合物１モルにつき４０モル未満、より好ましくは、１０モル未満、特に３〜５モル用いるのが好ましい。縮合後、その生成物は、反応混合物から塩として生成物を沈澱させることによって、例えば、適当なアルカリ金属塩、特に塩化ナトリウムを加えることによって単離することができる。或いは、その生成物は、反応混合物を、好ましくは鉱酸、特に、塩酸を用いて酸性にすることによってその遊離酸の形で単離することができる。生成物が固体として沈澱する場合、それを濾過によって混合物から分離することができる。所望ならば、望ましくない陰イオンを、上の工程の生成物から透析、浸透圧、限外濾過またはそれらの組合せによって除去することができる。上の工程の生成物は、アンモニア、水酸化アンモニウム、第一、第二、第三または第四アミンの添加によってアンモニウム塩または置換アンモニウム塩に変換することができる。縮合工程で用いられる塩基が有機アミンである場合、式（１）の化合物が置換アンモニウム塩として形成されるように過剰に用いてよい。式（４）の化合物は、慣用的な技法を用いて、例えば、（１）２−ナフチルアミン−１−スルホン酸をジアゾ化して、該当するジアゾニウム塩を生成し；（２）工程（１）からのジアゾニウム塩と１−アセトアミド−８−ナフトール −３，６−ジスルホン酸とをｐＨ＞７で、好ましくは、８〜９のｐＨでカップリングさせ；（３）工程（２）の生成物をアルカリ加水分解して、アセチル基を除去し；（４）工程（１）からの生成物を、式（式中、Ａは、本明細書中で前に定義の通りである）を有する化合物と縮合させ；そして（５）工程（４）からの生成物を、約１モル当量の式（式中、Ｚ、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎおよびｐは、本明細書中で前に定義の通りである）を有する化合物と縮合させることによって製造することができる。工程（１）のジアゾ化は、好ましくは、適当なジアゾ化剤の存在下の水性基剤中において７未満のｐＨで行なわれる。好ましくは、希鉱酸、例えば、ＨＣｌまたはＨ₂ＳＯ₄を用いて、所望の酸性条件を達成する。好都合に、ジアゾ化剤は、例えば、アルカリ金属亜硝酸塩、好ましくは、亜硝酸ナトリウムをモル過剰の鉱酸、好ましくはＨＣｌ中に溶解させることによって現場で形成される。通常は、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸１モルにつき少なくとも１モル、好ましくは、１〜１．２５モルのジアゾ化剤をジアゾ化で用いるであろう。ジアゾ化の温度は決定的ではなく、好都合に、−５℃〜２０℃、好ましくは、０〜１０℃、特に０〜５℃で行なってよい。工程（３）の加水分解は、好ましくは、９〜１４の範囲内のｐＨで行なわれる。加水分解中の温度は、好ましくは、４０〜９０℃である。本発明の第二の態様により、インクであって、（ａ）０．０１〜３０部の、Ｑが任意の陽イオンであること以外は本明細書中で前に定義の通りである式（１）の化合物、または好ましくは、式（３）の化合物；および（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）（ｉ）水および有機溶媒の混合物；（ii）水を含まない有機溶媒；または（iii）低融点固体を含む基剤を含み、ここにおいて、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００であるインクを提供する。インクの成分（ａ）で用いることができる好ましい化合物において、ＱはＨまたはアルカリ金属であり、好ましくは、Ｑは、ナトリウム、アンモニウムまたは置換アンモニウムである。Ｑは、本発明の第一の態様において前に定義されたようにアンモニウムまたは置換アンモニウムであることが特に好ましい。成分（ａ）の部数は、好ましくは、０．１〜２０部、より好ましくは、０．５〜１５部、そして特に、１〜５部である。成分（ｂ）の部数は、好ましくは、９９．９〜８０部、より好ましくは、９９．５〜８５部、特に、９９〜９５部である。その基剤が、水および有機溶媒の混合物または水を含まない有機溶媒である場合、好ましくは、成分（ａ）は、成分（ｂ）中に完全に溶解している。好ましくは、成分（ａ）は、２０℃で少なくとも１０％の成分（ｂ）への溶解度を有する。これは、より希薄なインクを製造するのに用いることができる濃厚物の製造を可能にするし、貯蔵中に液体基剤の蒸発が起こるとしても、染料が沈澱する可能性を減少させる。その基剤が、水および有機溶媒の混合物を含む場合、水対有機溶媒の重量比は、好ましくは、９９：１〜１：９９、より好ましくは、９９：１〜５０：５０、特に、９５：５〜８０：２０である。水および有機溶媒の混合物中に存在する有機溶媒は、水混和性有機溶媒またはこのような溶媒の混合物であることが好ましい。好ましい水混和性有機溶媒には、Ｃ_1-6−アルカノール、好ましくは、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール、ｎ−ペンタノール、シクロペンタノールおよびシクロヘキサノール；直鎖状アミド、好ましくは、ジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミド；ケトンおよびケトンアルコール、好ましくは、アセトン、メチルエーテルケトン、シクロヘキサノンおよびジアセトンアルコール；水混和性エーテル、好ましくは、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ジオール、好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオール、例えば、ペンタン−１，５−ジオール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ヘキシレングリコールおよびチオジグリコール、およびオリゴ−およびポリアルキレングリコール、好ましくは、ジェチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール；トリオール、好ましくは、グリセロールおよび１，２，６−ヘキサントリオール；ジオールのモノ−Ｃ_1-4−アルキルエーテル、好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ_1-4−アルキルエーテル、特に、２−メトキシエタノール、２ −（２−メトキシエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキシ）−エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ］エタノール、２−［２ −（２−エトキシエトキシ）−エトキシ］−エタノールおよびエチレングリコールモノアリルエーテル；環状アミド、好ましくは、２−ピロリドン、Ｎ−メチル −２−ピロリドン、Ｎ−エチル−２−ピロリドン、カプロラクタムおよび１，３−ジメチルイミダゾリドン；環状エステル、好ましくは、カプロラクトン；スルホキシド、好ましくは、ジメチルスルホキシドおよびスルホランが含まれる。好ましくは、その液体基剤は、水および２種類またはそれ以上、特に、２〜８種類の水溶性有機溶媒を含む。特に好ましい水混和性有機溶媒は、環状アミド、特に、２−ピロリドン、Ｎ− メチル−２−ピロリドンおよびＮ−エチル−２−ピロリドン；ジオール、特に、１，５−ペンタンジオール、エチレングリコール、チオジグリコール、ジエチレングリコールおよびトリエチレングリコール；およびジオールのモノ−Ｃ_1-4− アルキルおよびＣ_1-4−アルキルエーテル、より好ましくは、２〜１２個の炭素原子を有するジオールのモノ−Ｃ_1-4−アルキルエーテル、特に、２−メトキシ −２−エトキシエタノールである。好ましい基剤は、（ａ）７５〜９５部の水；および（ｂ）合計で２５〜５部の、ジェチレングリコール、２−ピロリドン、チオジグリコール、Ｎ−メチルピロリドン、シクロヘキサノール、カプロラクトン、カプロラクタムおよびペンタン−１，５−ジオールより選択される１種類またはそれ以上の溶媒を含み、ここにおいて、部は重量により、（ａ）および（ｂ）の部の合計＝１００である。水および１種類またはそれ以上の有機溶媒の混合物を含む更に別の適当なインク基剤の例は、ＵＳ４，９６３，１８９号、ＵＳ４，７０３，１１３号、ＵＳ４，６２６，２８４号およびＥＰ４，２５１，５０で記載されている。液体基剤が水を含まない有機溶媒（すなわち、１重量％未満の水）である場合、その溶媒は、好ましくは、３０℃〜２００℃、より好ましくは、４０℃〜１５０℃、特に、５０℃〜１２５℃の沸点を有する。その有機溶媒は、水不混和性であってよいし、水混和性であってよいしまたはこのような溶媒の混合物であってよい。好ましい水混和性有機溶媒は、本明細書中前記の水混和性有機溶媒のいずれかおよびそれらの混合物である。好ましい水不混和性溶媒には、例えば、脂肪族炭化水素；エステル、好ましくは、酢酸エチル；塩素化炭化水素、好ましくは、ＣＨ₂ Ｃｌ₂；およびエーテル、好ましくは、ジエチルエーテル；およびそれらの混合物が含まれる。液体基剤が水不混和性有機溶媒を含む場合、極性溶媒は液体基剤中の染料の溶解度を増大させるという理由で、好ましくは、これが含まれる。極性溶媒の例には、Ｃ_1-4−アルコールが含まれる。前述の選択を考えると、液体基剤が水を含まない有機溶媒である場合、それは、ケトン（特に、メチルエチルケトン）および／またはアルコール（特に、Ｃ_1-4−アルカノール、より具体的には、エタノールまたはプロパノール）を含むことが特に好ましい。水を含まない有機溶媒は、１種類の有機溶媒であってよいしまたは２種類若しくはそれ以上の有機溶媒の混合物であってよい。その基剤が水を含まない有機溶媒である場合、それは、２〜５種類の異なった有機溶媒の混合物であることが好ましい。これは、インタの乾燥性および貯蔵安定性について充分に制御する基剤を選択することを可能にする。水を含まない有機溶媒を含むインク基剤は、速乾時間が要求される場合、特に、疎水性で且つ非吸収性支持体、例えば、プラスチック、金属およびガラス上に印刷する場合、特に有用である。好ましい低融点固体基剤は、６０℃〜１２５℃の範囲内の融点を有する。適当な低融点固体には、長鎖脂肪酸またはアルコール、好ましくは、Ｃ_18-24鎖のもの、およびスルホンアミドが含まれる。式（１）または（３）の染料は、低融点固体中に溶解させることができるしまたはその中に微細分散させることができる。本発明による染料は、水性基剤への高い溶解度を示すので、液体基剤は、水および１種類またはそれ以上の水混和性有機溶媒の混合物であることが好ましい。インクは、インクジェットプリント用インクで慣用的に用いられる追加の成分、例えば、粘度および表面張力調整剤、ｐＨ緩衝剤（例えば、１：９のクエン酸／クエン酸ナトリウム）、腐蝕抑制剤、殺生物剤、コゲーション（kogation）減少添加剤、およびイオン性または非イオン性であってよい界面活性剤も含有しうる。インクジェットプリント用インク中の不純物の存在は、インク中で沈澱を形成させることがありうる。これは、それら沈澱がプリンターの細いインクジェットノズルを閉塞させることがありうるので望ましくない。したがって、本発明による１種類または複数のインクは、それらをインクジェットプリント用インクに配合する前に、望ましくない不純物を除去するために精製してよいし、好ましくは、精製する。慣用的な技法、例えば、浸透圧および／または透析は、染料を精製するために用いることができる。本発明による第三の態様は、支持体上に画像を印刷する方法であって、本発明の第二の態様によるインクをインクジェットプリンターによって支持体に適用することを含む上記方法を提供する。この方法に使用される好ましいインクは、本発明の第１の態様において定義された式（１）および（３）の染料を含む。インクジェットプリンターは、好ましくは、小オリフィスによって支持体上に噴出される液滴の形でインクを支持体に適用する。好ましいインクジェットプリンターは、圧電インクジェットプリンターおよび熱インクジェットプリンターである。熱インクジェットプリンターの場合、プログラミングされた熱パルスを、オリフィスに隣接した抵抗器によって貯槽中のインクに加え、それによって、そのインクを、支持体とオリフィスとの間の相対運動中に支持体に向けられた小液滴の形で噴出させる。圧電インクジェットプリンターの場合、小結晶の振動がオリフィスからインクを噴出させる。支持体は、好ましくは、紙、プラスチック、織物、金属またはガラス、より好ましくは、紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料、特に、紙である。好ましい紙は、酸性、アルカリ性または中性であってよい普通紙または処理紙である。商業的に入手可能な紙の例には、ＨＰ Premium Coated Paper、ＨＯ Ph otopaper(いずれも、Hewlett Packard Incから入手可能)、Stylus Pro ７２０ d pi Coated Paper、Epson Photo Quality Glossy Film、Epson Photo Quality Gl ossy Paper(Seiko Epson Corp．から入手可能)、Canon ＨＲ１０１ High Reso lution Paper、Canon ＧＰ２０１ Glossy Paper、Canon ＨＧ１０１ High G loss Film(いずれも、Canon Inc.から入手可能)、Wiggins Conqueror紙(Wiggins Teape Ltdから入手可能)、Xerox Acid PaperおよびXerox Alkaine紙、Xerox Ac id Paper（Xeroxから入手可能）が含まれる。本発明の第四の態様は、本発明の第二の態様によるインクで、または本発明の第三の態様による方法によって印刷された紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料を提供する。支持体が織物材料である場合、本発明によるインクは、好ましくは、（ｉ）インクジェットプリンターを用いてそのインクをその織物材料に適用し；そして（ii）印刷された織物材料を５０℃〜２５０℃の温度で加熱することによってそこに適用される。好ましい織物材料は、天然、合成および半合成の材料である。好ましい天然織物材料の例には、羊毛、絹、毛およびセルロース材料、特に、綿、ジュート、大麻、亜麻およびリネンが含まれる。好ましい合成および半合成材料には、ポリアミド、ポリエステル、ポリアクリロニトリルおよびポリウレタンが含まれる。好ましくは、織物材料は、上の工程（ｉ）の前に、増粘剤および場合により水溶性塩基およびハイドロトロープ剤を含む水性前処理用組成物で処理され且つ乾燥されている。その前処理用組成物は、好ましくは、増粘剤を含有する水中の塩基およびハイドロトロープ剤の溶液を含む。特に好ましい前処理用組成物は、欧州特許出願第５３４６６０Ａ１号でより充分に記載されている。本発明の第五の態様は、本発明の第二の態様によるインクを含有するインクジェットプリンターカートリッジを提供する。そのインクジェットプリンターカートリッジは、補充可能であってよい。本発明を次の実施例で更に詳しく説明するが、ここにおいて、部および百分率は全て、特に断らない限り重量による。実施例１染料染料（１）を、下記の方法を用いて製造した。工程（ｉ）２−ナフチルアミン−１−スルホン酸（０．３０４Ｍ，１００％で６７．８４ｇ）を、水（５００ｍｌ）に加え、０〜５℃まで冷却した。次に、濃ＨＣｌ（１５０ｍｌ）を加えた後、２ＮＮａＮＯ₂（１５０ｍｌ）を加えた。その溶液を０〜５℃で１時間撹拌し、スルファミン酸の添加によって過剰のＮａＮＯ₂を破壊した。上の溶液に、水（５００ｍｌ）中の１−アセトアミド−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸（０．３０４Ｍ，１００％で１０９．８３ｇ）を加えた。次に、そのｐＨを、濃ＮａＯＨ溶液の添加によって７．０まで上昇させ、その溶液を０〜５℃で３時間撹拌した。次に、その溶液を、ＮａＯＨペレットの添加によって１．５ＭＮａＯＨに調整し、８５℃まで６時間加熱した。次に、そのｐＨを、濃ＨＣｌの添加によって７．０まで低下させ、その溶液をＮａＣｌで２０％まで塩処理した。得られた沈澱を濾去し、洗浄し、乾燥させた。強度を７１．６％で算定した。工程（ii）上の工程（ｉ）の生成物（８６．５ｇ，７１．６％強度で０．１モル）を水（８００ｍｌ）中に溶解させた。塩化シアヌル（１９．３６ｇ，０．１０５モル）をアセトン（２００ｍｌ）中に溶解させ、氷／水（３００ｇ）に加えた。これに、工程（ｉ）の生成物の溶液を加え、そのｐＨを降下させた。得られた溶液を０〜５℃で２時間撹拌した。次に、そのｐＨを、２ＮＮａＯＨ溶液の添加によって７．０まで上昇させ、その溶液を室温まで自己加温させた。２−アミノベンゼンスルホン酸（０．１１モル，１９．０５ｇ）をその溶液に加え、そのｐＨを、２ＮＮａＯＨ添加によって７で維持した。その反応混合物を室温で６時間撹拌した。次に、その溶液をＮａＣｌで２０％まで塩処理した。得られた沈澱を濾去し、洗浄し、乾燥させた。工程（２）の生成物は、次の式を有した。工程（iii）上の工程（ii）の生成物（３３ｇ，７０％強度で０．０２５モル）を水（３００ｍｌ）中に溶解させ、そのｐＨをＮａＯＨの添加によって１２．０に調整した。その溶液を９０℃まで８時間加熱し、２ＮＮａＯＨの添加によってｐＨを１２．０で維持した。次に、そのｐＨを、濃ＨＣｌの添加によって７．０まで低下させ、室温まで冷却した。その溶液をＮａＣｌで２０％ｗ／ｗまで塩処理し、得られた沈澱を濾過によって単離した。その固体を透析によって精製した。最後に、その精製された化合物をイオン交換溶液によってアンモニウム塩に変換して、標題生成物を生じた。インクインク（１）は、２部の染料（１）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク１を、Hewlett Packard ＨＰ６６０Ｃインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。得られたプリントの光学濃度は、Ｘ−Rite濃度計を用いて測定したところ、１．２〜１．３であった。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。Atlas Weatherometerで６４時間暴露後、それらプリントの光学濃度は１０％までしか減少しなかった。実施例２染料（２）染料（２）は、工程（ii）で用いられた２−アミノベンゼンスルホン酸を４− アミノ安息香酸で置き換えたことを除き、実施例１で記載のように製造した。インクインク（２）は、２部の染料（２）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク（２）を、実施例１で記載のインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。それらプリントの光学濃度および耐光堅牢度は、実施例１で記載のように測定した。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。実施例３染料（３）染料（３）は、工程（ii）で用いられた２−アミノベンゼンスルホン酸を２− アミノ−５−スルホ安息香酸で置き換えたことを除き、実施例１で記載のように製造した。インクインク（３）は、２部の染料（３）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク（３）を、実施例１で記載のインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。それらプリントの光学濃度および耐光堅牢度は、実施例１で記載のように測定した。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。実施例４染料（４）染料（４）は、工程（ii）で用いられた２−アミノベンゼンスルホン酸を３− アミノ−２−メチル安息香酸で置き換えたことを除き、実施例１で記載のように製造した。インクインク（４）は、２部の染料（４）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク（４）を、実施例１で記載のインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。それらプリントの光学濃度および耐光堅牢度は、実施例１で記載のように測定した。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。実施例５染料（５）染料（５）は、工程（ii）で用いられた２−アミノベンゼンスルホン酸を５− アミノ−２−メチルベンゼンスルホン酸で置き換えたことを除き、実施例１で記載のように製造した。インクインク（５）は、２部の染料（５）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク（５）を、実施例１で記載のインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。それらプリントの光学濃一度および耐光堅牢度は、実施例１で記載のように測定した。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。実施例６染料（６）染料（６）は、工程（ii）で用いられた２−アミノベンゼンスルホン酸を、式を有する中間体（１）で置き換えたことを除き、実施例１で記載のように製造した。中間体（１）は、次のように製造した。Ｎ−アセチルスルファニリルクロリド（１１６．５ｇ，０．５モル）を水（３００ｍｌ）中に溶解させた。これに、４−（３−アミノプロピル）モルホリン（１０８．１５ｇ，０．７５モル）を約３０分間にわたって滴加した。次に、その反応混合物を室温で１２時間撹拌した。次に、濃ＨＣｌ（１００ｍｌ）を加え、その溶液を７０℃まで５時間加熱した。次に、そのｐＨを、濃ＮａＯＨの添加によって７まで上昇させ、その溶液をＮａＣｌで２０％まで塩処理した。得られた沈澱を濾去し、洗浄し、乾燥させて標題生成物を残した。強度は８１．５％で算定した。インクインク（６）は、２部の染料（６）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク（６）を、実施例１で記載のインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。それらプリントの光学濃度および耐光堅牢度は、実施例１で記載のように測定した。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。実施例７染料（７）染料（７）は、工程（ii）で用いられた２−アミノベンゼンスルホン酸を、式を有する中間体（２）で置き換えたことを除き、実施例１で記載のように製造した。中間体（２）は、次のように製造した。ｐ−アミノベンゼンスルファトエチルスルホン（０．１４モル，３９．３４ｇ）およびＮ−アセチルエチレンジアミン（０．４２モル，４７．７ｇ）を水に加えた。得られた混合物を、水酸化ナトリウム水溶液の添加によってそのｐＨを８．５で維持しながら６０℃まで４時間加熱した。次に、その混合物から蒸留によって水を除去して褐色油状物を生じ、これを放置して結晶化させた。その結晶性固体を少量の水中でスラリーにし、濾過によって単離し、エタノールで洗浄し、吸引乾燥させて標題生成物を残した。(収量＝２２．２１ｇ)。インクインク（７）は、２部の染料（７）を、９０部の水および１０部の２−ピロリドンを含む混合物９８部中に溶解させることによって製造した。そのインクのｐＨは７．０であった。インクジェットプリントインク（７）を、実施例１で記載のインクジェットプリンターを用いて普通紙に適用してプリントを生じたが、これは、鮮明なマゼンタ色であった。それらプリントの光学濃度および耐光堅牢度は、実施例１で記載のように測定した。それらプリントは、優れた耐光堅牢度を示した。実施例８表ＩおよびIIで記載されるインクを製造することができるが、ここにおいて、第一欄で記載の染料は、上の同じ実施例番号で製造された染料である。第二欄以降で挙げられた数字は、関連した成分の部数であり、部は全て重量による。それらインクは、熱または圧電インクジェットプリントによって紙に適用できる。次の略語を表ＩおよびIIで用いる。ＰＧ＝プロピレングリコールＮＭＰ＝Ｎ−メチルピロリドンＩＰＡ＝イソプロパノール２Ｐ＝２−ピロリドンＰ１２＝プロパン−１，２−ジオールＣＥＴ＝臭化セチルアンモニウムＴＢＴ＝第三ブタノールＤＥＧ＝ジエチレングリコールＤＭＫ＝ジメチルケトンＭＥＯＨ＝メタノールＭＩＢＫ＝メチルイソブチルケトンＢＤＬ＝ブタン−２，３−ジオールＰＨＯ＝Ｎａ₂ＨＰＯ₄およびＴＤＧ＝１，３−ビス（２−ヒドロキシエチル）尿素

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項【提出日】平成１１年７月３日（１９９９．７．３）【補正内容】請求の範囲１．式（１）［式中、Ａは、Ｎ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＮまたはＣ−ＮＯ₂であり；Ｌ¹は、−ＯＲ³であり；Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ²−であり；Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルであり；Ｒ³は、Ｈまたはアルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘは、それぞれ独立して、置換されていてよいアミノ基、または置換されていてよいアミノ基で置換されている基であり；Ｙは、それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、置換されていてよいアルキル、置換されていてよいアルコキシ、置換されていてよいアリール、置換されていてよいアラルキル、−ＣＯＲ^a、−ＣＯＯＲ^a、−ＳＯ₃Ｒ^aまたは −ＳＯＲ^aであり；Ｒ^aは、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノまたはハロで置換されていてよいＣ_1-4−アルキルであり；Ｑは、それぞれ独立して、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり；ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０〜３の値を有し；そして（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、０〜５の値を有する］を有する化合物。２．Ｙが、それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4 −アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、−ＳＲ^a、−ＣＯＲ^a、−ＣＯＯＲ^a、−ＳＯ₃ Ｒ^aまたは−ＳＯＲ^aであり；ここにおいて、Ｒ^aが、置換されていてよいＣ_1-4− アルキルであり；ここにおいて、任意の置換基が、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノおよびハロより選択される請求項１に記載の化合物。３．Ｘの定義で言及された置換されていてよいアミノ基が、式−ＮＲ⁴Ｒ⁵( 式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルである；またはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６員環を形成する)を有する請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物。４．ＡがＮであり；ｍが０、１または２であり；ｎが０または１であり；ｐが０または１であり；Ｘが、式−ＮＲ⁴Ｒ⁵を有するかまたは−ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されている基であり；Ｙが、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、− ＳＲ^a、−ＣＯＲ^a、−ＣＯＯＲ^a、−ＳＯ₃Ｒ^aまたは−ＳＯＲ^aであり；そしてＲ⁴およびＲ⁵が、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルである、またはＲ⁴およびＲ⁵が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５ −または６員環を形成し；そしてＲ^aが請求項２で定義の通りである請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。５．式（３）［式中、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ⁸−であり；Ｒ⁸は、Ｈ、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはシアノで置換されていてよいＣ_1-4−アルキルであり；Ｌ²は−ＯＲ⁹であり；Ｒ⁹は、ＨまたはＣ_1-4−アルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘ¹は、それぞれ、−ＮＲ⁴Ｒ⁵、−ＳＯ₂−ＮＲ⁴Ｒ⁵、−ＳＯ₂（Ｃ_1-10−アルキレン）−ＮＲ⁴Ｒ⁵、または−ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されたＣ_1-6−アルキルであり；Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｃｌ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-10−アルキル、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはＣ_1-6−アルコキシで置換されたＣ_1-1 ₀ −アルキルであり；Ｑは、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり；ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０または１であり；（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、１、２または３であり；そしてＲ⁴およびＲ⁵は、請求項４で定義の通りであり；但し、ｍが０である場合、ｎは１であるという条件付きである］を有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。６． −ＮＲ⁴Ｒ⁵が、式（２）（式中、Ｍはアルキレン結合基であり；そしてＲ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-6−アルキル、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、アミノまたはＣ_1-4−アルコキシで置換されたＣ_1-6− アルキルである）を有する請求項４または請求項５に記載の化合物。７．インクであって、（ａ）０．０１〜３０部の、Ｑが任意の陽イオンであること以外は請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物；および（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）（ｉ）水および有機溶媒の混合物；（ii）水を含まない有機溶媒；または（iii）低融点固体を含む基剤を含み、ここにおいて、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００である上記インク。８．Ｑが、ナトリウム、アンモニウムまたは置換アンモニウムである請求項７に記載のインク。９．支持体上に画像を印刷する方法であって、請求項７または請求項８に記載のインクをインクジェットプリンターによって該支持体に適用することを含む上記方法。１０．請求項７または請求項８に記載のインクで、または請求項９に記載の方法によって印刷された紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料。１１．請求項７または請求項８に記載のインクを含有するインクジェットプリンターカートリッジ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０９Ｂ 62/085 Ｃ０９Ｂ 62/245 62/245 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｃ０９Ｄ 11/00 Ｄ０６Ｐ 5/00 １１１ＡＤ０６Ｐ 5/00 １１１Ｂ４１Ｊ 3/04 １０１Ｙ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＧＷ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＷ

Claims

【特許請求の範囲】１．式（１）［式中、Ａは、Ｎ、Ｃ−Ｃｌ、Ｃ−ＣＮまたはＣ−ＮＯ₂であり；Ｌ¹は、−ＯＲ³であり；Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ²−であり；Ｒ¹およびＲ²は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルであり；Ｒ³は、Ｈまたはアルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘは、それぞれ独立して、置換されていてよいアミノ基、または置換されていてよいアミノ基で置換されている基であり；Ｙは、それぞれ独立して、ＷおよびＸについて定義されたもの以外の置換基であり；Ｑは、それぞれ独立して、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり；ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０〜３の値を有し；そして（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、０〜５の値を有する］を有する化合物。２．Ｙが、それぞれ独立して、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-4 −アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、−ＳＲ^a、−ＣＯＲ^a、−ＣＯＯＲ^a、−ＳＯ₃ Ｒ^a、−ＳＯ₂Ｒ^aまたは−ＳＯＲ^aであり；ここにおいて、Ｒ^aが、置換されていてよいＣ_1-4−アルキルであり；ここにおいて、任意の置換基が、カルボキシ、スルホ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノおよびハロより選択される請求項１に記載の化合物。３．Ｘの定義で言及された置換されていてよいアミノ基が、式−ＮＲ⁴Ｒ⁵( 式中、Ｒ⁴およびＲ⁵は、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルである；またはＲ⁴およびＲ⁵は、それらが結合している窒素原子と一緒になって５−または６員環を形成する)を有する請求項１〜２のいずれか１項に記載の化合物。４．ＡがＮであり；ｍが０、１または２であり；ｎが０または１であり；ｐが０または１であり；Ｘが、式−ＮＲ⁴Ｒ⁵を有するかまたは−ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されている基であり；Ｙが、ハロ、ヒドロキシ、シアノ、Ｃ_1-4−アルキル、Ｃ_1-4−アルコキシ、− ＳＲ^a、−ＣＯＲ^a、−ＣＯＯＲ^a、−ＳＯ₃Ｒ^a、−ＳＯ₂Ｒ^aまたは−ＳＯＲ^aであり；そしてＲ⁴およびＲ⁵が、それぞれ独立して、Ｈまたは置換されていてよいアルキルである、またはＲ⁴およびＲ⁵が、それらが結合している窒素原子と一緒になって５ −または６員環を形成し；そしてＲ^aが請求項２で定義の通りである請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。５．式（３）［式中、Ｚは、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ⁸−であり；Ｒ⁸は、Ｈ、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはシアノで置換されていてよいＣ_1-4−アルキルであり；Ｌ²は−ＯＲ⁹であり；Ｒ⁹は、ＨまたはＣ_1-4−アルキルであり；Ｗは、それぞれ独立して、−ＣＯ₂Ｑまたは−ＳＯ₃Ｑであり；Ｘ¹は、それぞれ、−ＮＲ⁴Ｒ⁵、−ＳＯ₂−ＮＲ⁴Ｒ⁵、−ＳＯ₂（Ｃ_1-10−アルキレン）−ＮＲ⁴Ｒ⁵、または−ＮＲ⁴Ｒ⁵で置換されたＣ_1-6−アルキルであり；Ｙ¹は、それぞれ独立して、Ｃｌ、ニトロ、シアノ、Ｃ_1-10−アルキル、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホまたはＣ_1-6−アルコキシで置換されたＣ_1-1 ₀ −アルキルであり；Ｑは、アンモニウムまたは置換アンモニウムであり；ｍ、ｎおよびｐは、それぞれ独立して、０または１であり；（ｍ＋ｎ＋ｐ）は、１、２または３であり；そしてＲ⁴およびＲ⁵は、請求項４で定義の通りであり；但し、ｍが０である場合、ｎは１であるという条件付きである］を有する請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物。６． −ＮＲ⁴Ｒ⁵が、式（２）（式中、Ｍはアルキレン結合基であり；そしてＲ⁶およびＲ⁷は、それぞれ独立して、Ｈ、Ｃ_1-6−アルキル、またはヒドロキシ、カルボキシ、スルホ、アミノまたはＣ_1-4−アルコキシで置換されたＣ_1-6− アルキルである）を有する請求項４または請求項５に記載の化合物。７．インクであって、（ａ）０．０１〜３０部の、Ｑが任意の陽イオンであること以外は請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物；および（ｂ）７０〜９９．９９部の、次の成分(ｉ)、（ii）または（iii）（ｉ）水および有機溶媒の混合物；（ii）水を含まない有機溶媒；または（iii）低融点固体を含む基剤を含み、ここにおいて、部は全て重量により、（ａ）＋（ｂ）の部数＝１００である上記インク。８．Ｑが、ナトリウム、アンモニウムまたは置換アンモニウムである請求項７に記載のインク。９．支持体上に画像を印刷する方法であって、請求項７または請求項８に記載のインクをインクジェットプリンターによって該支持体に適用することを含む上記方法。１０．請求項７または請求項８に記載のインクで、または請求項９に記載の方法によって印刷された紙、オーバーヘッド・プロジェクター用スライドまたは織物材料。１１．請求項７または請求項８に記載のインクを含有するインクジェットプリンターカートリッジ。