KR100522363B1 - 모노아조 염료 및 이를 함유하는 잉크 - Google Patents

모노아조 염료 및 이를 함유하는 잉크 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 화학식(1)의 화합물에 관한 것으로서,
[화학식 1]
상기 화학식 중, A는 N, C-Cl, C-CN 또는 C-NO2이고; L1은 -OR3이고; Z는 -O-, -S- 또는 -NR2-이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이고; R3는 H 또는 알킬이고; 각각의 W는 독립적으로 -CO2Q 또는 -SO3Q이고; 각각의 X는 독립적으로 선택적으로 치환된 아미노 그룹 또는 선택적으로 치환된 아미노 그룹으로 치환된 그룹이고; 각각의 Y는 독립적으로 W 및 X에 대하여 정의된 것을 제외한 치환체이며; 각각의 Q는 독립적으로 암모늄 또는 치환된 암모늄이고; m, n 및 p는 각각 독립적으로 0-3이고; (m+n+p)는 0-5이다.
또한 화학식(1)의 화합물을 함유하는 잉크, 상기 잉크를 사용하는 잉크젯 프린팅 방법, 카트리지 및 상기 잉크를 사용하여 인쇄한 기재에 관한다.

Description

모노아조 염료 및 이를 함유하는 잉크{MONOAZO DYES AND INKS CONTAINING THEM}
실시예 1
염료
아래 기술한 방법을 사용하여 하기 염료(1)을 제조하였다:
단계 (i)
2-나프틸아민-1-설폰산(0.304M, 100%에서 67.84g)을 물(500ml)에 가하고 0-5℃로 냉각시켰다. 농축 HCl(150ml)을 가한 다음 2N의 NaNO2(150ml)를 가하였다. 이 용액을 0-5℃에서 1시간동안 교반하고 설팜산을 가하여 과량의 NaNO2를 분해하였다.
상기 용액에 수(500ml)중 1-아세트아미도-8-나프톨-3,6-디설폰산(0.304M, 100%에서 109.83g)을 가하였다. 이후 NaOH 농축 용액을 가하여 pH를 7.0으로 올리고 이 용액을 0-5℃에서 3시간동안 교반시켰다. 이후 NaOH 펠릿을 가하여 1.5M NaOH까지 용액을 조절하고 6시간동안 85℃로 가열하였다.
농축 HCl을 가하여 pH를 7.0으로 감소시키고 NaCl로 용액을 20%로 가염하였다. 얻어지는 침전물을 여과하고 세척하고 건조시켰다. 평가된 농도는 71.6%였다.
단계(ii)
단계(i)의 생성물(86.5g, 71.6% 농도에서 0.1몰)을 물(800ml)에 용해시켰다. 아세톤(200ml)에 시아누르 클로라이드(19.36g, 0.105몰)를 용해시키고 얼음/물(300g)에 가하였다. 이것에 단계(i)의 생성물 용액을 가하여 pH를 떨어뜨렸다. 얻어지는 용액을 0-5℃에서 2시간동안 교반시켰다. 이후 2N의 NaOH 용액을 가하여 pH를 7.0으로 올리고 용액이 저절로 실온이 되게 하였다.
2-아미노벤젠설폰산(0.11몰, 19.05g)을 가하고 2N의 NaOH를 가하여 pH를 7로 조절하였다. 반응 혼하물을 실온에서 6시간동안 교반시켰다. 이후 NaCl로 용액을 20%까지 가염하였다. 얻어지는 침전물을 여과하고 세척 및 건조하였다.
단계(2)의 생성물은 하기 화학식과 같았다:
단계(iii)
상기 단계(ii)의 생성물(33g, 70% 농도에서 0.025몰)을 물(300ml)에 용해시키고 NaOH를 가하여 pH를 12.0으로 조절하였다, 2N의 NaOH를 가하여 pH를 12.0으로 유지시키면서 8시간동안 90℃로 가열하였다. 농축 HCl을 가하여 pH를 7.0으로 낮추고 실온으로 냉각시켰다. NaCl로 용액을 20 중량%까지 염이 되게 하고 얻어지는 침전물을 여과하여 분리시켰다.
투석하여 고체를 정제시켰다. 최종적으로 정제된 화합물을 이온 교환 용액으로 암모늄염으로 전환시켜 표제 생성물을 얻었다.
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(2)를 용해시켜 잉크(1)를 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
Hewlett Packard HP 660C 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(1)을 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다.
얻어지는 프린트의 광학밀도는 X-Rite 밀도계를 사용하여 측정할때 1.2-1.3이었다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다. Atlas Weatherometer에 64시간 노출시킨 후의 프린트 광학밀도는 10% 감소하였다.
실시예 2
염료(2)
단계(ii)에 사용된 2-아미노벤젠설폰산을 4-아미노 벤조산으로 대체한 것을 제외하고 실시예1에 기술된 바와 같이 염료(2)를 제조하였다.
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(2)를 용해시켜 잉크(2)를 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
실시예1에 기술된 바와 같은 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(2)를 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다. 프린트의 광학밀도 및 내광성은 실시예1에 기술된 바와 같이 측정하였다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다.
실시예 3
염료(3)
단계(ii)에 사용된 2-아미노벤젠설폰산을 2-아미노-5-설포 벤조산으로 대체한 것을 제외하고 실시예1에 기술된 바와 같이 염료(3)을 제조하였다.
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(3)를 용해시켜 잉크(3)을 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
실시예1에 기술된 바와 같은 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(3)을 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다. 프린트의 광학밀도 및 내광성은 실시예1에 기술된 바와 같이 측정하였다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다.
실시예 4
염료(4)
단계(ii)에 사용된 2-아미노벤젠설폰산을 3-아미노 2-메틸벤조산으로 대체한 것을 제외하고 실시예1에 기술된 바와 같이 염료(2)를 제조하였다.
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(4)를 용해시켜 잉크(4)를 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
실시예1에 기술된 바와 같은 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(4)를 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다. 프린트의 광학밀도 및 내광성은 실시예1에 기술된 바와 같이 측정하였다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다.
실시예 5
염료(5)
단계(ii)에 사용된 2-아미노벤젠설폰산을 5-아미노-2-메틸벤젠설폰산으로 대체한 것을 제외하고 실시예1에 기술된 바와 같이 염료(5)를 제조하였다.
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(5)를 용해시켜 잉크(5)를 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
실시예1에 기술된 바와 같은 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(5)를 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다. 프린트의 광학밀도 및 내광성은 실시예1에 기술된 바와 같이 측정하였다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다.
실시예 6
염료(6)
단계(ii)에 사용된 2-아미노벤젠 설폰산을 하기식의 중간물(1)로 대체한 것을 제외하고 실시예1에 기술된 바와 같이 염료(6)을 제조하였다:
중간물(1)은 다음과 같이 제조하였다:
N-아세틸설파닐일 클로라이드(116.5g, 0.5몰)를 수중에서 교반시켰다. 여기에 약 30분에 걸쳐 4-(3-아미노프로필)모폴린(108.15g, 0.75몰)을 한방울씩 가하였다. 이후 실온에서 12시간동안 반응 혼합물을 교반시켰다. 농축 HCl(100ㅢ)을 가한 다음 용액을 5시간동안 70℃로 가열하였다. 이후 농축 NaOH를 가하여 pH를 7로 올리고 NaCl로 용액을 20% 가염하였다. 얻어지는 침전물을 여과하여 세척하고 건조시켰더니 표제 화합물이 남았다. 농도는 81.5%로 평가되었다.
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(6)을 용해시켜 잉크(6)을 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
실시예1에 기술된 바와 같은 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(6)을 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다. 프린트의 광학밀도 및 내광성은 실시예1에 기술된 바와 같이 측정하였다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다.
실시예 7
염료(7)
단계(ii)에 사용된 2-아미노벤젠 설폰산을 하기식의 중간물(2)로 대체한 것을 제외하고 실시예1에 기술된 바와 같이 염료(7)을 제조하였다:
중간물(2)는 다음과 같이 제조하였다:
p-아미노벤젠설파토에틸설폰(0.14몰, 39.34g) 및 N-아세틸에틸렌디아민(0.42몰, 47.7g)을 물에 가하였다. 얻어지는 혼합물을 4시간동안 60℃로 가열하면서 수성 소듐 하이드록사이드 용액을 가하여 pH를 8.5로 유지하였다. 증류하여 혼합물로부터 물을 제거하여 갈색의 오일을 얻고 정치시켜 결정화시켰다. 결정 고체를 소량의 물로 슬러리하고 여과하여 분리한 다음 에탄올로 세척하고 건조시켰더니 표제 화합물이 남았다(수율=22.21g).
잉크
90부의 물 및 10부의 2-피롤리돈을 포함하는 98부의 혼합물내 2부의 염료(7)을 용해시켜 잉크(7)을 제조하였다. 잉크의 pH는 7.0이었다.
잉크 젯 프린팅
실시예1에 기술된 바와 같은 잉크 젯 프린터를 사용하여 플레인 페이퍼에 잉크(7)을 도포하여 밝은 마젠타 색상인 프린트를 얻었다. 프린트의 광학밀도 및 내광성은 실시예1에 기술된 바와 같이 측정하였다.
프린트는 우수한 내광성을 보였다.
실시예 8
표(1) 및 (2)에 기술한 잉크들을 제조하였는데 제1열에 기술된 염료는 같은 숫자의 상기 실시예에서 제조한 염료이다. 제2열에 인용된 숫자는 성분의 부수를 나타내며 부수는 모두 중량 기준이다. 잉크는 열식 또는 피에조 잉크 젯 프린팅으로 페이퍼에 도포할 수 있을 것이다.
다음 약어를 표(1) 및 (2)에 사용한다.
PG = 프로필렌 글리콜 DEG = 디에틸렌 글리콜
NMP = N-메틸 피롤리돈 DMK = 디메틸케톤
IPA = 이소프로판올 MEOH = 메탄올
2P = 2-피롤리돈 MIBK = 메틸이소부틸 케톤
P12 = 프로판-1,2-디올 BDL = 부탄-2,3-디올
CET = 세틸 암모늄 브로마이드 PHO = Na2HPO4 및
TBT = t-부탄올 TDG = 1,3-비스(2-하이드록시에틸)우레아
본 발명은 염료, 잉크 및 잉크 젯 프린팅("IJP")에서의 이의 용도에 관한다. IJP는 기재와 잉크를 접촉시키지 않고 잉크 방울이 미세한 노즐을 통하여 기재 상에 배출되게 하는 논-임팩트 인쇄 기법이다.
IJP에 사용되는 염료 및 잉크에 대하여 요구되는 성능 조건은 많다. 예를들어 내수성, 내광성 및 광학 밀도가 양호하고 선명하고, 번짐없는 이미지를 제공하는 것이 바람직하다. 기재에 도포될 경우 번짐을 방지하기 위하여 잉크는 종종 빨리 건조될 것이 요구되나 프린터의 작동을 중단시키게 될 것이므로 잉크 젯 노즐의 팁 상에 외피를 형성시키지 말아야 한다. 잉크는 또한 분해되거나 가는 노즐을 블록킹 시킬 수 있는 침전물을 형성시키지 않으면서 시간에 따라 저장에 안정하여야 한다.
본 발명의 제1의 양상은 다음 화학식(1)의 화합물을 제공하는 것으로서,
상기 화학식 중, A는 N, C-Cl, C-CN 또는 C-NO2이고; L1은 -OR3이고; Z는 -O-, -S- 또는 -NR2-이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이고; R3는 H 또는 알킬이고; 각각의 W는 독립적으로 -CO2Q 또는 -SO3Q이고; 각각의 X는 독립적으로 선택적으로 치환된 아미노 그룹 또는 선택적으로 치환된 아미노 그룹으로 치환된 그룹이고; 각각의 Y는 독립적으로 W 및 X에 대하여 정의된 것을 제외한 치환체이며; 각각의 Q는 독립적으로 암모늄 또는 치환된 암모늄이고; m, n 및 p는 각각 독립적으로 0-3이고; (m+n+p)는 0-5이다.
바람직하게는 A는 N이다.
바람직하게는 m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 또는 1이다.
m이 0일 경우 바람직하게는 n은 1이다.
(m+n+p)은 바람직하게는 1, 2 또는 3, 더 바람직하게는 1 또는 2이다.
Z는 바람직하게는 -NR2-, 더 바람직하게는 -NH-이다.
바람직하게는 각 Y는 독립적으로 할로, 더 바람직하게는 F 또는 Cl; 하이드록시; 니트로; 시아노; 선택적으로 치환된 알킬, 바람직하게는 선택적으로 치환된 C1-10-알킬, 특히 C1-4-알킬; 선택적으로 치환된 알콕시, 바람직하게는 선택적으로 치환된 C1-10-알콕시, 더 바람직하게는 C1-4-알콕시; 선택적으로 치환된 아릴, 바람직하게는 선택적으로 치환된 페닐 또는 선택적으로 치환된 나프틸; 선택적으로 치환된 아랄킬, 바람직하게는 선택적으로 치환된 C7-12-아랄킬, 더 바람직하게는 페닐-(C1-6-알킬렌)-, 특히 페닐-CH2-; SRa; -CORa; -COORa; -SO3Ra; -SO2Ra; 또는 -SORa(여기서, Rㅁ는 선택적으로 치환된 C1-4-알킬이고 선택적 치환체들은 카르복시, 설포, 하이드록시, 니트로, 시아노 및 할로에서 선택됨.)이다.
R1 및 R2는 바람직하게는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 C1-4-알킬, 더 바람직하게는 H, 하이드록시, 카르복시, 설포 또는 시아노로 치환된 C1-4-알킬 또는 C2-4-알킬이다. 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, 하이드록시에틸, 시아노에틸, 설포프로필 및 카르복시에틸이 포함된다. R1 및 R2가 H인 것이 특히 바람직하다.
화학식(1)의 화합물은 바람직하게는 모노아조 화합물이다(즉, 이들은 단 하나의 아조 (-N=N-) 그룹을 함유한다).
R3는 바람직하게는 H 또는 C1-10-알킬, 더 바람직하게는 H 또는 C1-6-알킬, 특히 H 또는 C1-4-알킬, 더 특별하게는 H이다.
X가 임의 치환된 아미노 그룹이거나 이로 치환될 경우 선택적으로 치환된 아미노 그룹은 바람직하게는 12-4, 더 바람직하게는 10-6의 pKa를 가진다.
X의 정의에서 언급된 선택적으로 치환된 아미노 그룹은 바람직하게는 화학식 -NR4R5(식중, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이거나 R4 및 R5는 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리를 형성함)이다.
R4 및 R5가 선택적으로 치환된 알킬일 경우 이것은 바람직하게는 선택적으로 치환된 C1-6-알킬, 더 바람직하게는 선택적으로 치환된 C1-4-알킬이다. 바람직한 치환체들은 카르복시, 설포, 하이드록시, 아미노 및 C1-4-알콕시에서 선택된다.
R4 및 R5가 이들이 결합하고 있는 질소 원자와 함께 선택적으로 치환된 5- 또는 6-원 고리를 형성할 경우 이것은 바람직하게는 선택적으로 치환된 모폴린, 더 바람직하게는 선택적으로 치환된 피페라진을 형성한다. 치환체들은 바람직하게는 하이드록시, 카르복시, 설포, C1-6-알콕시, C1-6-알킬 및 하이드록시, 카르복시, 설포 또는 선택적으로 치환된 아미노 그룹에 의하여 치환된 C1-6-알킬에서 선택된다.
바람직한 치환된 모폴린 또는 피페라진 고리는 화학식 -M-NR6R7(여기서, M은 알킬렌 연결 그룹이고 R6 및 R7은 각각 독립적으로 H, C1-6-알킬 및 하이드록시, 카르복시, 설포, 아미노 또는 C1-4-알콕시에 의하여 치환된 C1-6-알킬임)의 그룹을 포함한다.
M은 바람직하게는 C1-6-알킬렌, 더 바람직하게는 C2-6-알킬렌 및 특히 -(CH2) g-(여기서, g는 2-6임)이다.
특히 바람직한 치환된 피페라지닐 그룹은 하기 화학식(2)의 그룹이다:
[식중, M, R6 및 R7은 본원에서 앞서 정의한 바와 같음.
화학식(2)의 바람직한 그룹은 다음을 포함한다:
선택적으로 치환된 아미노 그룹의 예에는 다음이 포함된다: NH2, -NHCH2CH3, -N(CH2CH3)2, -NHCH2CH2OH: -NH(CH2)2N(CH3)2, -NH(CH2)2N(CH3)2,
X가 선택적으로 치환된 아미노 그룹에 의하여 치환된 그룹일 경우 이것은 바람직하게는 -NR4R5(여기서, R4 및 R5는 본원에서 앞서 정의한 바와 같음)를 함유하는 선택적으로 간섭된(optionally interrupted) 알킬렌을 포함한다.
바람직하게는 선택적으로 간섭된 알킬렌 그룹은 1, 2 또는 3개의 C2-10-알킬렌 사슬 및 O, CO, CO2, S, SO, SO2, NH, 선택적으로 치환된 페닐렌, CONH 및 SO2NH에서 선택된 0, 1, 2, 3, 또는 4개의 간섭 그룹(interrupting group)을 포함한다. 간섭 그룹은 각 C2-10-알킬렌 사슬과 연결되거나 및/또는 간섭된 알킬렌 사슬에서 말단 위치에 있을 수 있을 것이다.
하나의 C2-10-알킬렌 사슬 및 하나의 간섭 그룹을 가지는 바람직한 간섭된 알킬렌 그룹은 화학식 -SO2NH-(C2-10-알킬렌)-; -NHSO2(C2-10-알킬렌)-; -CONH-(C2-10-알킬렌)-; -NHCO-(C2-10-알킬렌)-; -[(O, S 또는 NH(-C2-10-알킬렌]-; -SO-(C2-10-알킬렌)-; 및 -SO2(C2-10-알킬렌)-이다.
두개의 C2-10-알킬렌 사슬 및 두개의 간섭 그룹을 가지는 바람직한 간섭된 알킬렌 그룹은 앞의 문단에서 기술한 함께 결합하고 있는 혹종의 두개의 그룹, 특히 -SO2-(C2-10-알킬렌)-NH-(C2-10-알킬렌)-이다.
Q는 바람직하게는 =NT4(여기서, 각 T는 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬 또는 T로 나타내어지는 두 그룹은 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이고 T로 나타내어지는 나머지 두 그룹은 이들이 결합하고 있는 N 원자와 함께 5- 또는 6-원 고리(바람직하게는 모폴린, 피리딘 또는 피페리딘 고리)를 형성함)이다.
바람직하게는 각 T는 독립적으로 H 또는 C1-4-알킬, 더 바람직하게는 H, CH3 또는 CH3CH2, 특히 H이다. 따라서, Q는 바람직하게는 암모늄(즉 =NT4)이다.
Q로 나타내어지는 그룹의 예에는 =NT4, 모폴리늄, 피페리듐, 피리듐, (CH3)3N=H, (CH3)2N+H2, H2N+(CH3)(CH2CH3), CH3N+H 3, CH3CH2N+H3, H2N+(CH 2CH3)2, CH3CH2CH2N+H3, CH3CH2CH 2N+H3, (CH3)2CHN+H3, N +(CH3)4, N+(CH2CH3)4, N-메틸 피리듐, N,N-디메틸 피페리듐 및 N,N-디메틸 모폴리듐이 있다.
본 발명의 바람직한 제1의 구체예는 화학식(1)의 화합물(여기서, A는 N이고, m은 0, 1 또는 2이며 n은 0 또는 1이고 p는 0 또는 1이며 X는 -NR4R5 또는 -NR4R5로 치환된 그룹이고 Y는 할로, 하이드록시, 시아노, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, SRa; -CORa; -COORa; -SO3Ra; -SO2Ra; 또는 -SORa이며 R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Q 및 W는 앞서 정의한 바와 같음) 및 이의 염을 포함한다.
본 발명의 제2의 양상은 하기 화학식(3)의 모노아조 화합물을 포함하는 것으로서,
상기 화학식 중, Z는 -O-, -S- 또는 -NR8-이고; R8은 H 또는 하이드록시, 카르복시, 설포 또는 시아노로 선택적으로 치환된 C1-4-알킬이며; L2는 -OR9이고; R9는 H 또는 C1-4-알킬이고; 각각의 W는 독립적으로 -CO2Q 또는 -SO3Q이며; 각각의 X1은 -NR4R5, -SO2-NR4R5, -SO2(C1-10-알킬렌)-NR4R5 또는 NR4R5로 치환된 C1-6-알킬이고; 각각의 Y1은 독립적으로 Cl, 니트로, 시아노, C1-10-알킬 또는 하이드록시, 카르복시, 설포 또는 C1-6-알콕시로 치환된 C1-10-알킬이며; m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, 단, m이 0일 경우 n은 1이며; (m+n+p)는 1, 2 또는 3이고 Q, R4 및 R5는 앞서 정의한 바와 같음.
화학식(3)의 바람직한 화합물에서 R4 및 R5는 각각 독립적으로 H 또는 앞서 기술한 바와 같은 선택적으로 치환된 C1-6-알킬이거나 NR4R5는 앞서 정의ㅎ나 바와 같은 화학식(2)이다.
제2 구체예에서 바람직한 화합물은 앞서 정의한 바와 같은 화학식(3)의 화합물(여기서, Z는 -NR8-; Y1은 C1-6-알킬; L2는 -OH 또는 메톡시; 및 R8, W, X1, m, n, p, R4 및 R5는 앞서 정의한 바와 같음(m이 0일 경우 n은 1일 것을 조건으로 함))을 포함한다.
화학식(1) 및 (3)의 화합물은 업계에 공지된 기법을 사용하여 유리산 또는 알카리 금속염 형태로 해당 화합물로부터 제조할 수 있을 것이다. 예를들어 염료의 알카리 금속염은 염료의 알카리 금속염을 물에 용해시키고 무기산으로 산화시킨 다음 암모니아 또는 아민으로 용액의 pH를 pH 9-9.5로 조절하고 투석시켜 알카리 금속 양이온을 제거함으로써 암모니아 또는 아민을 이용하여 염으로 전환시킬 수 있을 것이다.
종래의 아조 염료 제조 기법을 사용하여 화합물을 유리산 또는 염 형태로 제조할 수 있을 것이다. 예를들어 적당한 방법은 하기 화학식(4)의 화합물을 화학식 L1H의 화합물로 축합시키는 것을 포함한다:
[식중, R1, Z, A, W, X, Y, m, n, p는 본원에서 앞서 정의한 바와 같음.
축합은 바람직하게는 액체 매질, 더 바람직하게는 수성 매질, 특히 물에서 수행한다. 온도는 바람직하게는 15-100℃, 더 바람직하게는 60-90℃이다. 반응시간은 1-48시간, 더 바람직하게는 3-24을 사용한다.
바람직하게는 염기 존재하에 축합시킨다. 염기는 예를들어, 암모니아, 알카리 금속 또는 알카리 토금속 하이드록사이드, 카보네이트 또는 비카보네이트와 같은 무기염기 또는 유기염기일 수 있을 것이다. 바람직한 유기염기는 예를들어 N-알킬화된 복소환과 같은 t-아민, 예를들어 N-(C1-4-알킬)모폴린, N-(C1-4-알킬)피페리딘, N,N'-디(C1-4-알킬)피페라진; 트리(C1-4-알킬)아민, 예를들어 트리에틸아민 및 선택적으로 치환된 피리딘 , 특히 피리딘이다.
사용하는 염기의 양은 광범위하게 달라질 수 있을 것이나 화학식(4) 화합물의 각 몰에 대하여 바람직하게는 40 미만, 더 바람직하게는 10 미만, 특히 3-5몰을 사용한다.
축합후 예를들어 특히 소듐 클로라이드와 같은 적당한 알카리 금속염을 가하여 반응 혼합물로부터 염으로서 생성물을 침전시킨으로써 생성물을 분리시킬 수 있을 것이다. 이와는 다르게, 바람직하게는 무기산, 특히 염산을 사용하여 반응 혼합물을 산성화시킴으로써 생성물을 유리산 형태로 분리시킬 수 있을 것이다. 생성물이 고체로 침전되는 경우 여과법으로 혼합물로부터 분리시킬 수 있을 것이다.
바란다면 의도하지 않는 음이온은 투석, 삼투, 한외여과 또는 이들 방법을 조합하여 상기 방법의 생성물로부터 제거시킬 수 있을 것이다.
상기 방법의 생성물은 암모니아, 암모늄 하이드록사이드, 1차, 2차, 3차 또는 4차 아민을 가하여 암모늄 또는 치환된 암모늄염으로 전환시킬 수 있을 것이다. 축합 공정에 사용하는 염기가 유기 아민일 경우 화학식(1)의 화합물이 치환된 암모늄염으로서 생성될 수 있도록 과량을 사용할 수 있을 것이다.
예를들어 다음에 의한 종래의 기법을 사용하여 화학식(4)의 화합물을 제조할 수 있을 것이다:
(1) 2-나프틸아민-1-설폰산를 디아조화하여 해당 디아조늄염을 얻는 단계;
(2) 단계(1)로부터의 상기 디아조늄염을 pH 7 초과, 바람직하게는 pH 8-9에서 1-아세트아미도-8-나프톨-3,6-디설폰산으로 커플링시키는 단계;
(3) 단계(2)의 생성물을 알카리 가수분해하여 아세틸 그룹을 제거시키는 단계;
(4) 단계(1)로부터의 생성물을 하기 화학식의 화합물로 축합시키는 단계; 및
[식중, A는 본원에서 앞서 정의한 바와 같음.
(5) 단계(4)로부터의 생성물을 약 1몰 당량의 하기 화학식의 화합물로 축합시키는 단계
[식중, Z, W, X, Y, m, n 및 p는 본원에서 앞서 정의한 바와 같음.
단계(1)의 디아조화는 바람직하게는 적당한 디아조화제 존재하에 7 이하의 pH에서 수성 매질내에서 수행한다. 바람직하게는 HCl 또는 H2SO4와 같은 희석 무기산을 사용하여 바람직한 산성 조건을 얻는다. 예를들어 알카리 금속 니트라이트, 바람직하게는 소듐 니트라이트를 몰 과량의 무기산, 바람직하게는 HCl에 용해시킴으로써 디아조화제를 제자리에서 제조하는 것이 편리하다. 2-나프틸아민-1-설폰산 1몰당 통상적으로는 1몰 이상, 바람직하게는 1-1.25몰의 디아조화제를 디아조화에 사용할 것이다.
디아조화 온도는 중요하지는 않으나 편리하게는 -5-20℃, 바람직하게는 0-10℃, 특히 0-5℃에서 수행할 수 있을 것이다.
단계(3)의 가수분해 단계는 바람직하게는 pH 9-14에서 수행한다. 가수분해시 온도는 바람직하게는 40-90℃이다.
본 발명의 제2의 양상은
(a) 화학식(1)의 화합물 또는 바람직하게는 화학식(3)의 화합물에서 Q가 임의의 양이온으로 대체된 화합물 0.01-30중량부; 및
(b) (i) 물과 유기 용매의 혼합물; (ii) 물이 비존재하는 유기 용매; 또는 (iii) 저융점 고체를 포함하는 매질 70-99.99중량부를 포함하며, 상기 (a)와 (b)의 합은 100중량부인 잉크를 제공한다.
삭제
잉크의 성분(a)에 사용할 수 있는 바람직한 화합물에서 Q는 H 또는 알카리 금속, 더 바람직하게는 소듐, 암모늄 또는 치환된 암모늄이다. Q가 본 발명의 제1 양상에서 앞서 정의된 바와 같은 암모늄 또는 치환된 암모늄인 것이 특히 바람직하다.
성분(a)의 부수는 바람직하게는 0.1-20, 더 바람직하게는 0.5-15, 특히 1-5부이다. 성분(b)의 부수는 바람직하게는 99.9-80, 더 바람직하게는 99.5-85, 트히 99-95부이다.
매질이 물 및 유기용매의 혼합물 또는 물 없는 유기용매인 경우, 바람직하게는 성분(a)는 성분(b)에 완전히 용해시킨다. 성분(a)는 성분(b)에 대하여 20℃에서 10% 이상의 용해도를 가지는 것이 바람직하다. 이로써 더 희석된 잉크를 얻기 위하여 사용할 수 있는 농축물의 제조가 가능하고 저장시 액체 매질의 증발이 일어날 경우 염료 침전 가능성이 감소된다.
매질이 물 및 유기 용매의 혼합물을 포함할 경우 물과 유기 용매의 중량비는 바람직하게는 99:1-1:99, 더 바람직하게는 99:1-50:50, 특히 95:5-80:20이다.
물 및 유기 용매 혼합물내 존재하는 유기 용매는 수혼화성 유기 용매 또는 이러한 용매들의 혼합물인 것이 바람직하다. 바람직한 수혼화성 유기 용매에는 C1-6-알칸올, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, t-부탄올, n-펜탄올, 싸이클로펜탄올 및 싸이클로헥산올; 선형 아미드, 바람직하게는 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드; 케톤 및 케톤-알콜, 바람직하게는 아세톤, 메틸 에테르 케톤, 싸이클로헥사논 및 디아세톤 알콜; 수혼화성 에테르, 바람직하게는 테트라하이드로퓨란 및 디옥산; 디올, 바람직하게는 C2-12를 가지는 디올, 예를들어 펜탄-1,5-디올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 티오디글리콜 및 올리고- 및 폴리-알킬렌글리콜, 바람직하게는 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜; 티올, 바람직하게는 글리세롤 및 1,2,6-헥산트리올; 디올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 바람직하게는 C2-12를 가지는 디올의 모노-C1-4알킬 에테르, 특히 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에탄올, 2-[2-(2-에톡시에톡시)에톡시]-에탄올 및 에틸렌글리콜 모노알릴에테르; 환식 아미드, 바람직하게는 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 및 1,3-디메틸이미다졸리돈; 환식 에스테르, 바람직하게는 카프로락톤; 설폭사이드, 바람직하게는 디메틸 설폭사이드 및 설폴란이 포함된다. 액체 매질은 바람직하게는 물 및 2이상, 특히 2-8의 수용성 유기 용매를 포함한다.
특히 바람직한 수혼화성 유기 용매는 환식 아미드, 특히 2-피롤리돈, N-메틸-피롤리돈 및 N-에틸-피롤리돈; 디올, 특히 1,5-펜탄디올, 에틸렌글리콜, 티오디글리콜, 디에틸렌글리콜 및 트리에틸렌글리콜; 및 모노-C1-4-알킬 및 디올의 C1-4-알킬 에테르, 더 바람직하게는 C2-12를 가지는 디올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 특히 2-메톡시-2-에톡시-2-에톡시에탄올이다.
바람직한 매질은 (a)75-95부의 물; 및 (b)디에틸렌 글리콜, 2-피롤리돈, 티오디글리콜, N-메틸피롤리돈, 싸이클로헥산올, 카프로락톤, 카프로락탐 및 펜탄-1,5-디올에서 선택된 총 25-5부의 하나 이상의 용매(부는 중량에 의하여 (a) 및 (b)의 부의 합은 100임)를 포함한다.
물 및 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 또다른 적당한 잉크 매질의 예는 미국 제4,963,189호, 미국 제4,703,113호, 미국 제4,626,284호 및 유럽 제4,251,50A호에 기술되어 있다.
액체 매질이 물 없는(즉, 1 중량% 미만의 물) 유기 용매를 포함할 경우 용매의 비점은 바람직하게는 30-200℃, 더 바람직하게는 40-150℃, 특히 50-125℃이다. 유기 용매는 수불혼화성, 수혼화성 또는 이러한 용매의 혼합물일 수 있을 것이다. 바람직한 수혼화성 유기 용매는 앞서 기술한 혹종의 수혼화성 유기 용매 및 이들의 혼합물이다. 바람직한 수불혼화성 용매는 예를들어 지방족 탄화수소; 에스테르, 바람직하게는 에틸 아세테이트; 염소화된 탄화수소, 바람직하게는 CH2Cl2; 및 에테르, 바람직하게는 디에틸 에테르; 및 이들의 혼합물을 포함한다.
액체 매질이 수불혼화성 유기 용매를 포함할 경우 바람직하게는 극성 용매가 액체 매질내 염료의 용해도를 증가시키므로 이것을 포함시킨다. 극성 용매의 예에는 C1-4-알콜이 포함된다. 앞의 문헌들을 살펴보면, 액체 매질이 물 없는 유기 용매일 경우 이것은 케톤(특히 메틸 에틸 케톤) 및/또는 알콜(특히 C1-4-알콜, 더 특별하게는 에탄올 또는 프로판올)을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
물 없는 유기 용매는 단일한 유기 용매 또는 둘 이상의 유기 용매의 혼합물일 수 있을 것이다. 매질이 물 없는 유기 용매일 경우, 2-5의 상이한 유기 용매의 혼합물인 것이 바람직하다. 이로써 잉크의 저장 안정성 및 건조 특성을 잘 조절하는 매질을 선택할 수 있다.
물 없는 유기 용매를 포함하는 잉크 매질은 빠른 건조시간이 요구될 경우, 특히 예를들어 플라스틱, 금속 및 유리와 같은 소수성 및 비흡습성 기재 상에 인쇄할 경우 특히 유용하다.
바람직한 저 융점 고체 매질은 60-125℃의 융점을 가진다. 적당한 저 융점 고체는 장 사슬 지방산 또는 알콜, 바람직하게는 C18-24 사슬을 가지는 것들 및 설폰아미드를 포함한다. 화학식(1) 또는 (3)의 염료는 저 융점 고체에 용해되거나 그 안에 미세하게 분산될 수 있을 것이다.
본 발명 염료는 수성 매질에 대하여 높은 용해도를 보이므로 액체 매질이 물 및 하나 이상의 수혼화성 유기 용매(들)의 혼합물인 것이 바람직하다.
잉크는 또한 잉크 젯 프린팅 잉크에 종래 사용되던 추가의 성분, 예를들어 점도 및 표면장력 개질제, pH 완충제(예를들어 1:9 시트르산/소듐 시트레이트), 부식 방지제, 살생물제, 응집 감소 첨가제 및 이온성 또는 비이온성일 수 있는 계면활성제를 함유할 수 있을 것이다.
잉크 젯 프린팅 잉크내 불순물의 존재는 잉크에 침전을 생성시킬 수 있다. 침전물은 프린터의 좁은 잉크 젯 노즐을 블록킹시킬 수 있으므로 이것은 바람직하지 못하다. 따라서, 본 발명 염료(들)은 잉크 젯 프린팅용 잉크에 포함시키기 전에 정제시켜 바람직하지 않은 분순물을 제거하는 것이 바람직하다. 염료를 정제시키기 위하여 예를들어 삼투 및/또는 투석과 같은 종래의 기법을 사용할 수 있을 것이다.
본 발명의 제3의 양상은 본 발명 제2 양상의 잉크를 잉크 젯 프린터를 사용하여 기재에 도포하는 것을 포함하는 기재 상에 화상을 인쇄하는 방법을 제공한다.
본 발명에 사용되는 바람직한 잉크는 본 발명의 제1의 양상에서 기술한 바와 같은 화학식 식(1) 또는 화학식(3)의 염료를 함유한다.
잉크 젯 프린터는 바람직하게는 기재에 잉크를 작은 오리피스를 통하여 기재 상에 배출되는 방울 형태로 도포한다. 바람직한 잉크 젯 프린터는 압전기 잉크 젯 프린터 및 열식 잉크 젯 프린터이다. 열식 잉크 젯 프린터에서는, 오리피스에 인접한 저항기를 통하여 저장소에 있는 잉크에 계획된 열 펄스를 가하여 기재와 오리피스 사이를 상대적으로 움직이는 동안 잉크가 기재를 향하여 작은 방울 형태로 배출되게 된다. 압전기 잉크 젯 프린터에서는 작은 입자의 진동이 오리피스로부터 잉크의 배출을 유도한다.
기재는 바람직하게는 종이, 플라스틱, 직물, 금속 또는 유리, 더 바람직하게는 종이, 오버헤드 프로젝터 슬라이드 또는 직물, 특히 종이이다.
바람직한 종이는 산, 알카리 또는 중성 특성을 가질 수 있는 플레인 페이퍼 또는 처리된 페이퍼이다. 시판되는 종이의 예에는 HP Premium Coated Paper, HP Photopaper(모두 Hewlett Packard Inc사 제품), Stylus Pro 720 dpi Coated Paper, Epson Photo Quality Glossy Film, Epson Photo Quality Glossy Paper(Seiko Epson Corp.사 제품), Canon HR 101 High Resolution Paper, Canon GP 201 Glossy Paper, Canon HG 101 High High Gloss Film(모두 Canon Inc.사 제품), Wiggins Conqueror paper(Wiggins Teape Ltd사 제품), Xerox Acid Paper 및 Xerox Alkaline Paper, Xerox Acid Paper(Xerox사 제품)가 포함된다.
본 발명의 제4의 양상은 본 발명 제3 양상의 방법을 또는 본 발명 제2 양상의 잉크로 인쇄한 페이퍼, 오버헤드 프로젝터 슬라이드 또는 직물을 제공한다.
기재가 직물일 경우 본 발명 잉크는 바람직하게는 i)잉크 젯 프린터를 사용하여 직물에 잉크를 도포하는 단계; 및 ii)상기 프린트된 직물을 50-250℃의 온도로 가열하는 단계에 의하여 도포된다.
바람직한 직물은 천연, 합성 및 세미-합성 직물이다. 바람직한 천연 직물의 예에는 울, 실크, 헤어 및 셀룰로즈 직물, 특히 면, 황마, 대마, 신축밴드 및 린넨이 포함된다. 바람직한 합성 및 세미-합성 직물에는 폴리아미드, 폴리에스테르, 폴리아크릴로니트릴 및 폴리우레탄이 포함된다.
직물은 바람직하게는 상기 단계i) 전에 증량제 및 선택적으로 수용성 염기 및 향수제를 포함하는 수성 예비-처리 조성물로 처리하고 건조시킨다.
예비-처리 조성물은 바람직하게는 증량제를 함유하는 수중 향수성 제제 및 염기의 용액을 포함한다. 특히 바람직한 예비-처리 조성물은 유럽 특허 출원 제534660A1호에 더 상세히 기술되어 있다.
본 발명의 제5의 양상은 본 발명 제2 양상의 잉크를 함유하는 잉크 젯 프린터 카트리지를 제공한다. 잉크 젯 프린터 카트리지는 선택적으로 리필가능하다.
본 발명은 다음 실시예로 보다 예시되며 여기서 모든 부 및 퍼센트는 다른 지시가 없는 한 중량 기준에 의한다.

Claims (12)

  1. 하기 화학식(1)의 화합물로서,
    [화학식 1]
    상기 화학식 중, A는 N, C-Cl, C-CN 또는 C-NO2이고; L1은 -OR3이고; Z는 -O-, -S- 또는 -NR2-이고; R1 및 R2는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이고; R3는 H 또는 알킬이고; 각각의 W는 독립적으로 -CO2Q 또는 -SO3Q이며; 각각의 X는 독립적으로 선택적으로 치환된 아미노 그룹 또는 선택적으로 치환된 아미노 그룹으로 치환된 그룹이고; 각각의 Y는 독립적으로 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, 선택적으로 치환된 알킬, 선택적으로 치환된 알콕시, 선택적으로 치환된 아릴, 선택적으로 치환된 아랄킬, -CORa, -COORa, -SO3Ra, 또는 -SORa이고; Ra는 카르복시, 설포, 하이드록시, 니트로, 시아노 또는 할로로 선택적으로 치환된 C1-4-알킬이고; 각각의 Q는 독립적으로 암모늄 또는 치환된 암모늄이고; m, n 및 p는 각각 독립적으로 0-3이고; (m+n+p)는 0-5인 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 각각의 Y가 독립적으로 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, -SRa, -CORa, -COORa, -SO3Ra 또는 -SORa이고, Ra는 선택적으로 치환된 C1-4-알킬이며, 상기 선택적 치환체들은 카르복시, 설포, 하이드록시, 니트로, 시아노 및 할로로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 X의 정의에서 설명된 선택적으로 치환된 아미노 그룹의 화학식이 -NR4R5이며, R4 및 R5는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이거나; 또는 R4 및 R5는 질소 원자와 결합되어 5원 또는 6원 고리를 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서, A는 N이고; m은 0, 1 또는 2이고; n은 0 또는 1이고; p는 0 또는 1이고; X는 -NR4R5 또는 -NR4R5로 치환된 그룹이고; Y는 할로, 하이드록시, 시아노, C1-4-알킬, C1-4-알콕시, -SRa, -CORa, -COORa, -SO3Ra 또는 -SORa이고; R4 및 R5는 각각 독립적으로 H 또는 선택적으로 치환된 알킬이거나; 또는 R4 및 R5는 질소 원자와 결합되어 5원 또는 6원 고리를 형성하고; Ra는 제2항에서 정의한 바와 동일한 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항에 있어서, 하기 화학식(3)의 화합물로서,
    [화학식 3]
    상기 화학식 중, Z는 -O-, -S- 또는 -NR8-이고; R8은 H 또는 하이드록시, 카르복시, 설포 또는 시아노로 선택적으로 치환된 C1-4-알킬이고; L2는 -OR9이고; R9는 H 또는 C1-4-알킬이고; 각각의 W는 독립적으로 -CO2Q 또는 -SO3Q이고; 각각의 X1은 -NR4R5, -SO2-NR4R5, -SO2(C1-10-알킬렌)-NR4R5 또는 NR4R5로 치환된 C1-6-알킬이고; 각각의 Y1은 독립적으로 Cl, 니트로, 시아노, C1-10-알킬 또는 하이드록시, 카르복시, 설포 또는 C1-6-알콕시로 치환된 C1-10-알킬이고; Q는 암모늄 또는 치환된 암모늄이고; m, n 및 p는 각각 독립적으로 0 또는 1이며, 단, m이 0일 경우 n은 1이고; (m+n+p)는 1, 2 또는 3이고; R4 및 R5는 제4항에서 정의한 바와 동일한 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제4항에 있어서, -NR4R5가 하기 화학식(2)인 화합물로서,
    [화학식 2]
    상기 화학식 중, M은 알킬렌 연결 그룹이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 H, C1-6-알킬 또는 하이드록시, 카르복시, 설포, 아미노 또는 C1-4-알콕시로 치환된 C1-6-알킬인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. (a) 제1항 또는 제2항 중 어느 한 항의 화합물에서 Q가 임의의 양이온으로 대체된 화합물 0.01-30중량부; 및
    (b) (i) 물과 유기 용매의 혼합물;
    (ii) 물이 비존재하는 유기 용매; 또는
    (iii) 저융점 고체
    를 포함하는 매질 70-99.99중량부를 포함하고, 상기 (a)와 (b)의 합은 100중량부인 잉크.
  8. 제7항에 있어서, Q가 소듐, 암모늄 또는 치환된 암모늄인 것을 특징으로 하는 잉크.
  9. 제7항의 잉크를 잉크젯 프린터를 사용하여 기재에 도포하는 단계를 포함하는 기재 상에 화상을 인쇄하는 방법.
  10. 제9항의 방법에 따라 또는 제7항 또는 제8항의 잉크로 인쇄된 종이, 오버헤드 프로젝터 슬라이드 또는 직물.
  11. 제7항의 잉크를 함유하는 잉크젯 프린터 카트리지.
  12. 제5항에 있어서, -NR4R5가 하기 화학식(2)인 화합물로서,
    [화학식 2]
    상기 화학식 중, M은 알킬렌 연결 그룹이고; R6 및 R7은 각각 독립적으로 H, C1-6-알킬 또는 하이드록시, 카르복시, 설포, 아미노 또는 C1-4-알콕시로 치환된 C1-6-알킬인 것을 특징으로 하는 화합물.
KR10-1999-7012435A 1997-07-03 1998-06-24 모노아조 염료 및 이를 함유하는 잉크 KR100522363B1 (ko)

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