KR100755016B1 - 잉크 - Google Patents

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Abstract

(a) 화학식 1의 금속 킬레이트 화합물 또는 그 염(여기서 M은 니켈); 및 (b) 액체 매질을 포함하는 잉크가 제공된다:
[화학식 1]
Figure 112005004572164-pct00006
상기 잉크는 잉크 젯 프린터용으로 유용하다.

Description

잉크{Ink}
본 발명은 잉크 및 이의 잉크 젯 프린팅("IJP")에서의 이용에 관한 것이다. IJP는 비접촉 프린팅 기술의 일종인데, 여기에서 잉크 방울은 미세 노즐을 통하여 기재(substrate)위로 분사되며 노즐은 상기 기재와 접촉하지 않는다.
잉크가 IJP에 사용되기 위해서 많은 요구되는 성능요건이 있다. 예를 들면 잉크는 바람직하게는 우수한 수견뢰도(water-fastness), 일광견뢰도 및 광학밀도를 갖는 선명하고, 날개가 달리지 않은(non-feathered) 화상을 제공한다. 잉크는 종종 기재위에 가해졌을 때 번짐(smudging)을 방지하기 위하여 신속히 건조되는 것이 요구되지만, 잉크 젯 노즐의 선단위에 크러스트(crust)를 형성하면 안된다. 왜냐하면 이는 프린터 작동을 멈추게 하기 때문이다. 잉크는 또한 분해 또는 미세 노즐을 막을 침전을 형성하지 않고 장기간에 걸쳐 저장안정성이 있어야 한다.
WO 01/48090은 나프톨 성분 및 특정 복소환기를 포함하는 금속 킬레이트 아조 화합물에 관한 것이다. WO 01/48090은 그러한 화합물이 잉크조성물에 사용되기 위하여 트리아졸환에 의하여 더욱 치환되는 것은 개시하지 않는다.
본 발명의 제1 태양에 따르면, (a) 화학식 1의 금속 킬레이트 화합물 또는 그 염(여기서 M은 니켈); 및 (b) 액체 매질을 포함하는 잉크가 제공된다:
Figure 112005004572164-pct00001
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 잉크는 색상이 마젠타인 것이 특히 바람직하다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 잉크는 높은 일광견뢰도, 오존과 같은 산화성 기체에 대한 우수한 견뢰도 및 특히 잉크 젯 프린팅에 사용될 때 우수한 광학밀도를 나타내는 프린트를 제공한다. 본 발명에 따른 잉크는 또한 용해성이 큰데, 이에 의하여 상기 화합물을 함유하는 잉크가 잉크 젯 프린터에 사용될 때 작업성이 개선되고 크러스팅 및 노즐 막힘이 감소된다.
상기 화학식 1의 화합물은 나트륨, 리튬, 칼륨, 암모늄 또는 치환된 암모늄 염의 형태인 것이 특히 바람직하다. 이는 이들 염이 잉크 젯 프린팅 잉크에 통합되었을 때 높은 일광견뢰도를 나타내는 프린트를 제공하는 것을 발견하였기 때문이다.
본 발명에 따른 상기 화학식 1의 금속 킬레이트 화합물 또는 그 염 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 잉크는 또한 이들의 토토머(tautomer), 특히 상기 트리아졸환의 토토머를 포함한다.
상기 화학식 1의 화합물은 공지 기술을 이용하여 염으로 전환될 수 있다. 예를 들면, 어느 화합물의 알칼리 금속염은 상기 염료의 알칼리 금속염을 물에 용해시키고 이 용액을 적당히 개질된 이온교환수지의 컬럼을 통과시킴으로써 암모니아 또는 아민 염으로 전환될 수 있다.
본 발명에 따른 잉크는 잉크 젯 프린팅용 잉크에 통합되기 전에 바람직하지 않은 불순물을 제거하기 위하여 바람직하게는 정제될 수 있다. 종래의 기술들이 정제를 위하여 사용될 수 있다. 예를 들면 한외여과, 역삼투 및/또는 투석이 있다.
상기 액체 매질은 바람직하게는 (i) 물; (ii) 물과 유기용매의 혼합물; 또는 (iii) 물이 없는 유기용매를 포함한다.
상기 잉크의 성분 (a)의 중량부수는 바람직하게는 0.01 내지 30 부, 더욱 바람직하게는 0.1 내지 20 부, 특히 0.5 내지 15 부, 및 더욱 특히 1 내지 5 부이다. 성분 (b)의 중량부수는 바람직하게는 99.99 내지 70 부, 더욱 바람직하게는 99.9 내지 80 부, 특히 99.5 내지 85 부, 및 더욱 특히 99 내지 95 부이다. (a) + (b) 의 부수(number of parts)는 100 이며 여기서 언급된 모든 "부"는 중량부이다.
바람직하게는 성분 (a)는 성분 (b)에 완전히 용해된다. 바람직하게는 성분 (a)는 20℃에서 성분 (b)에 적어도 10%의 용해도를 갖는다. 이는 더 희석된 잉크를 제조하는데 사용될 수 있고 또한 저장하는 동안에 액체 매질의 증발이 일어난 경우 상기 잉크 성분 (a)의 화합물이 침전될 확률을 감소시킬 수 있는 농축액을 제조할 수 있게 한다.
상기 액체 매질이 물과 유기용매의 혼합물을 포함하는 경우, 물 대 유기용매의 중량비는 바람직하게는 99:1 내지 1:99이며, 더욱 바람직하게는 99:1 내지 50:50이며 특히 95:5 내지 80:20이다.
상기 물과 유기용매의 혼합물내에 존재하는 유기용매는 물에 혼합될 수 있는 유기용매 또는 그러한 용매의 혼합물인 것이 바람직하다. 바람직한 물에 혼합될 수 있는 유기용매는, C1-6알칸올류, 바람직하게는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, sec-부탄올, tert-부탄올, n-펜탄올, 시클로펜탄올 및 시클로헥산올; 선상 아미드류, 바람직하게는 디메틸포름아미드 또는 디메틸아세트아미드; 케톤류과 케톤-알콜류, 바람직하게는 아세톤, 메틸 에테르 케톤, 시클로헥사논 및 디아세톤 알콜; 물과 혼합될 수 있는 에테르류, 바람직하게는 테트라히드로퓨란 및 디옥산; 디올류, 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 디올, 예를 들면 펜탄-1,5-디올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜 및 티오디글리콜 및 올리고- 및 폴리-알킬렌글리콜, 바람직하게는 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜; 트리올류, 바람직하게는 글리세롤 및 1,2,6-헥산트리올; 디올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 디올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 특히 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-(2-에톡시에톡시)에탄올, 2- [2-(2-메톡시에톡시)에톡시] 에탄올, 2-[2-(2-에톡시에톡시)에톡시] 에탄올 및 에틸렌글리콜 모노알릴에테르; 환상 아미드류, 바람직하게는 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-에틸-2-피롤리돈, 카프로락탐 및 1,3-디메틸이미다졸리돈; 환상 에스테르류, 바람직하게는 카프로락톤; 설폭사이드류, 바람직하게는 디메틸 설폭사이드 및 설포란을 포함한다. 바람직하게는 상기 액체 매질은 물과 2 종 이상, 특히 2 내지 8종의 물과 혼합되는 유기용매를 포함한다.
특히 바람직한 물과 혼합될 수 있는 유기용매는 환상 아미드류, 특히 2-피롤리돈, N-메틸-피롤리돈, N-에틸-피롤리돈; 디올류, 특히 1,5-펜탄 디올, 에틸렌 글리콜, 티오디글리콜, 디에틸렌 글리콜 및 트리에틸렌 글리콜; 및 디올의 모노-C1-4-알킬 및 C1-4-알킬 에테르류, 더욱 바람직하게는 2 내지 12개의 탄소원자를 갖는 디올의 모노-C1-4-알킬 에테르, 특히 2-메톡시-2-에톡시-2-에톡시에탄올이다.
상기 액체 매질이 물이 없는 유기용매(즉 1중량% 미만의 물)를 포함하는 경우, 상기 용매는 바람직하게는 30 내지 200℃의 비점, 더욱 바람직하게는 40 내지 150℃의 비점, 특히 50 내지 125℃의 비점을 갖는다. 상기 유기용매는 물과 혼합되지 않는 용매, 물과 혼합되는 용매 또는 그러한 용매의 혼합물일 수 있다. 바람직한 물과 혼합되는 유기용매는 위에서 기술된 물과 혼합될 수 있는 유기용매중 임의의 것 또는 이들의 혼합물이다. 바람직한 물과 혼합되지 않는 용매는 예를 들면 지방족 탄화수소류; 에스테르류, 바람직하게는 에틸 아세테이트; 염소화 탄화수소류, 특히 CH2Cl2; 및 에테르류, 바람직하게는 디에틸 에테르; 및 이들의 혼합물을 포함 한다.
상기 액체 매질이 물과 혼합되지 않는 유기용매를 포함하는 경우, 액체 매질에서의 상기 금속 킬레이트 화합물의 용해도를 증가시키기 때문에 바람직하게는 극성용매(polar solvent)가 포함된다. 극성 용매의 예는 C1-4-알콜을 포함한다. 앞의 선호도를 감안할 때 상기 액체 매질이 물이 없는 유기용매인 경우 상기 액체 매질이 케톤(특히 메틸 에틸 케톤) 및/또는 알콜(특히 에탄올 또는 프로판올과 같은 C1-4-알칸올)을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
상기 물이 없는 유기용매는 단일 유기용매 또는 두개 이상의 유기용매의 혼합물일 수 있다. 상기 매질이 물이 없는 유기용매인 경우 상기 매질이 2개 내지 5개의 다른 유기용매의 혼합물인 것이 바람직하다. 이에 의하여 잉크의 건조특성 및 저장안정성이 잘 제어되도록 상기 매질이 선택될 수 있다.
물이 없는 유기용매를 포함하는 잉크 매질은 특히 신속한 건조속도가 요구되는 경우 특히 소수성이고 비흡수성인 기재, 예를 들면 플라스틱, 금속 및 유리위에 프린팅되는 경우 특히 유용하다.
특히 바람직한 잉크는 (i) 화학식 1의 화합물 또는 그의 염 총합 1 내지 10중량부; (ii) 수용성 유기용매 2 내지 60중량부, 더욱 바람직하게는 5 내지 40중량부; 및 (iii) 물 30 내지 97중량부, 더욱 바람직하게는 40 내지 85중량부를 포함하며, 상기 (i), (ii), 및 (iii)의 중량부의 합 (i) + (ii) + (iii)=100이다.
상기 잉크중의 액체 매질이 물과 유기용매의 혼합물; 또는 물이 없는 유기용 매를 포함하는 경우 상기 잉크의 성분 (i)는 위에서 정의된 바와 같이 화학식 1의 화합물 또는 그 염을 포함할 수 있다.
바람직한 저융점 고체매질은 60℃에서 125℃ 범위의 융점을 갖는다. 적당한 저융점 고체는 장쇄 지방산 또는 알콜, 바람직하게는 C18-24 사슬을 갖는 지방산 또는 알콜, 및 술폰아미드류를 포함한다. 화학식 1의 화합물은 상기 저융점 고체에 용해될 수 있거나 또는 상기 고체내에 미세하게 분산될 수 있다.
본 발명에 따른 잉크는 또한 잉크 젯 프린팅 잉크에서 통상적으로 사용되는 부가적인 성분, 예를 들면 점도 조절제, 표면장력 조절제, 부식방지제, 살생물제(biocides), 코게이션(kogation) 감소 첨가제, 종이가 말리는 것을 감소시키기 위한 주름방지제(anti-cockle agents), 및 이온성 또는 비이온성 계면활성제를 포함할 수 있다.
상기 잉크의 pH는 바람직하게는 4 내지 11, 더욱 바람직하게는 7 내지 10이다.
상기 잉크의 25℃에서의 점도는 바람직하게는 50cP 미만, 더욱 바람직하게는 20cP 미만 및 특히 5cP 미만이다.
본 발명의 제2 태양은 본 발명의 제1 태양에 따른 잉크를 잉크 젯 프린터에 의하여 기재위에 가하는 단계를 포함하는 기재위에 화상을 프린팅하는 프로세스를 제공한다. 상기 프로세스에서 사용되는 바람직한 잉크는 본 발명의 제1 태양과 관련하여 위에서 정의된 잉크이다.
잉크 젯 프린터는 바람직하게는 작은 구멍을 통하여 분사된 방울(droplet) 형태로 기재위에 잉크를 가한다. 바람직한 잉크 젯 프린터는 압전 잉크 젯 프린터 또는 열 잉크 젯 프린터이다. 열 잉크 젯 프린터의 경우 상기 구멍에 인접한 저항기(resistor)에 의하여 저장고내의 잉크에 프로그램된 열 펄스가 가해져서 기재와 상기 구멍 사이의 상대적인 운동 동안에 잉크가 작은 방울 형태로 기재를 향하여 분사되도록 한다. 압전 잉크 젯 프린터의 경우 작은 결정의 진동(oscillation)이 상기 구멍으로부터 잉크가 분사되도록 한다.
상기 기재는 바람직하게는 종이, 플라스틱, 섬유, 금속 또는 유리, 더욱 바람직하게는 종이, 오버헤드 프로젝터 슬라이드 또는 섬유재료, 특히 종이이다.
바람직한 종이는 보통 종이 또는 처리된 종이(treated paper)인데 이들은 산성, 알칼리성 또는 중성 특성을 가질 수 있다. 상업적으로 입수할 수 있는 종이의 예는 HP Premium Coated Paper, HP Photopaper(모두 Hewlett Packard Inc.로부터 입수가능), Stylus Pro 720dpi Coated Paper, Epson Photo Quality Glossy Film, Epson Photo Quality Glossy Paper(Seiko Epson Corp.로부터 입수가능), Canon HR 101 High Resolution Paper, Canon GP 201 Glossy Paper, Canon HG 101 High Gloss Film(모두 Canon Inc.로부터 입수가능), Wiggins Conqueror paper(Wiggins Teape Ltd.로부터 입수가능), Xerox Acid Paper and Xerox Alkaline paper, Xerox Acid Paper(Xerox로부터 입수가능)를 포함한다.
본 발명의 제3 태양은 기재, 바람직하게는 종이, 오버헤드 프로젝터 슬라이드, 또는 섬유재료를 제공하는데, 이는 본 발명의 제1 태양에 따른 잉크로 프린팅 되거나 또는 본 발명의 제2 태양에 따른 프로세스에 의하여 프린팅된다.
본 발명의 제4 태양에 따르면, 챔버 및 잉크를 포함하며, 상기 잉크는 상기 챔버내에 존재하며 또한 상기 잉크는 본 발명의 제1 태양에서 정의된 바와 같은 잉크 젯 프린터 카트리지가 제공된다.
본 발명의 제5 태양에 따르면, 상기 잉크 젯 프린터 카트리지를 포함하는 잉크 젯 프린터가 제공되는데, 상기 잉크 젯 프린터 카트리지는 상기 본 발명의 제4 태양에서 정의된 바와 같은 것이다.
본 발명은 이하의 실시예에 의하여 더욱 상세하게 설명된다. 이하에서 모든 "부" 와 "%"는 달리 정의되지 않는 한 "중량부"와 "중량%"를 나타낸다.
실시예 1
M이 니켈인 화합물 (1)
Figure 112005004572164-pct00002
스테이지 (a): 3-히드록시나프탈렌-2,6-디술포닉 애시드의 합성
Figure 112005004572164-pct00003
7-히드록시나프탈렌-2-술포닉 애시드(250g, 1.16몰)를 진한 H2SO4(950g) 및 물(50g)의 혼합물에 나누어(in portions) 가하였다. 이 혼합물을 110 - 120℃에서 3시간 동안 교반하고, 실온으로 냉각하고, 얼음과 물(5000ml)에 가하였으며, 염화나트륨을 첨가하여 생성물을 침전시켰다. 얻어진 슬러리를 90℃로 따뜻하게 하여 상기 생성물을 용해시키고 이 온도에서 1시간 동안 교반한 후 냉각하였다. 상기 생성물을 여과하고 이 축축한(damp) 생성물을 진한 수산화나트륨 용액을 가하여 pH 10에서 물(3000ml)에 용해시켰다. 상기 용액을 다시 여과하여 소량의 불용성 물질을 제거하였다. 진한 HCl로 상기 여과액의 pH를 7로 낮추고 염화 나트륨을 가하여 생성물을 침전시켰다. 상기 생성물을 여과하고 진공 오븐에서 건조하여 크림색의 고체 117g(수율 68%)을 얻었다.
스테이지 (b)
Figure 112005004572164-pct00004
3-아미노-1,2,4-트리아졸-5-카르복실릭 애시드 하이드레이트(3.84g, 0.03몰)을 물(180ml)에 현탁시키고 2M NaOH를 가하여 pH를 8로 하여 용해시켰다. 소디움 나이트라이트(2.27g, 0.033몰)을 가하고 상기 용액을 소디움 나이트라이트가 용해될 때까지 교반하였다.
상기 혼합물을 0-5℃에서 얼음-물(150g)과 진한 HCl(10ml)의 냉각된 혼합물에 적가하고 이 혼합물을 0-5℃에서 30분 동안 교반하고 이어서 과잉의 아질산(nitrous acid)은 술파믹 애시드를 가하여 제거하였다. 상기 디아조 현탁액을 pH 7-8(2N NaOH)에서 물(300ml) 중의 3-히드록시나프탈렌-2,6-디술포닉 애시드(13.4g, 0.03몰) 용액에 서서히 가하고 5℃ 이하로 냉각하였다. 이어서 상기 반응 혼합물을 1시간 더 0-5℃에서 교반하고, 생성물을 2N HCl로 pH 4로 산성화함으로써 침전시키고 여과하여 수집하였다. 생성물을 15% 소금물로 씻고 진공 데시케이터에서 건조하여 오렌지색의 고체 20g(60% 수율)을 얻었다.
스테이지 (c) : 화합물 (1)의 제조
물(20ml)중의 니켈 아세테이트 테트라하이드레이트(2.5g, 0.01몰) 용액을 pH 7-8(2N NaOH)에서 물(100ml)에 용해된 스테이지 (b)의 생성물(7.43g, 0.01몰)에 적가하였다. 반응 혼합물을 20℃에서 2 시간 동안 교반하고 SpectraPor 멤브레인 튜빙(분자량 컷오프 3500)을 이용하여 낮은 전도성(< 100㎲)이 되도록 투석하였다. 이를 감압하에서 증발시켜서 어두운 색의 고체(5g)로 화합물(1)을 얻었다. 질량분광분석법을 이용하여 분석한 결과 m/z 499(M-H)-가 발견되었다. 이론값 M+=500.
실시예 2- 잉크
표 1 및 2에 기술된 잉크를 제조할 수 있다. 여기서 첫 번째 컬럼에 기술된 화합물은 실시예 1에서 제조된 화합물이다. 두 번째 컬럼 이후에 기재된 숫자는 해당 성분의 중량부를 나타낸다. 이 잉크는 열 또는 압전 잉크 젯 프린팅에 의하여 종이에 가해질 수 있다.
표 1 및 2에서 다음의 약어가 사용된다:
PG = 프로필렌 글리콜
DEG = 디에틸렌 글리콜
NMP = N-메틸 피롤리돈
DMK = 디메틸케톤
IPA = 이소프로판올
MeOH = 메탄올
2P = 2-피롤리돈
MIBK = 메틸이소부틸 케톤
P12 = 프로판-1,2-디올
BDL = 부탄-2,3-디올
CET = 세틸 암모늄 브로마이드
PHO = Na2HPO4
TBT = 삼급(tertiary) 부탄올
TDG = 티오디글리콜.
화합물 염료 함량 물 PG DEG NMP DMK NaOH Na 스테아레이트 IPA MeOH 2P MIBK
1 2.0 80 5 6 4 5
1 3.0 90 5 5 0.2
1 10.0 85 3 3 3 5 1
1 2.1 91 8 1
1 3.1 86 5 0.2 4 5
1 1.1 81 9 0.5 0.5 9
1 2.5 60 4 15 3 3 6 10 5 4
1 5 65 20 10
1 2.4 75 5 4 5 6 5
1 4.1 80 3 5 2 10 0.3
1 3.2 65 5 4 6 5 4 6 5
1 5.1 96 4
1 10.8 90 5 5
1 10.0 80 2 6 2 5 1 4
1 1.8 80 5 15
1 2.6 84 11 5
1 3.3 80 2 10 2 6
1 12.0 90 7 0.3 3
1 5.4 69 2 20 2 1 3 3
1 6.0 91 4 5
화합물 염료 성분 물 PG DEG NMP CET TBT TDG BDL PHO 2P PI2
1 3.0 80 15 0.2 5
1 9.0 90 5 1.2 5
1 1.5 85 5 5 0.15 5.0 0.2
1 2.5 90 6 4 0.12
1 3.1 82 4 8 0.3 6
1 0.9 85 10 5 0.2
1 8.0 90 5 5 0.3
1 4.0 70 10 4 1 4 11
1 2.2 75 4 10 3 2 6
1 10.0 91 6 3
1 9.0 76 9 7 3.0 0.95 5
1 5.0 78 5 11 6
1 5.4 86 7 7
1 2.1 70 5 5 5 0.1 0.2 0.1 5 0.1 5
1 2.0 90 10
1 2 88 10
1 5 78 5 12 5
1 8 70 2 8 15 5
1 10 80 8 12
1 10 80 10
상기한 바와 같이 본 발명에 따른 상기 잉크는 잉크 젯 프린터용으로 유용하다.

Claims (9)

  1. (a) 하기 화학식 1의 금속 킬레이트 화합물 또는 그 염(여기서 M은 니켈) 0.01 내지 30중량부; 및
    (b) 물, 물과 유기 용매의 혼합물, 또는 유기 용매를 포함하는 액체 매질 99.99 내지 70중량부를 포함하는 잉크:
    [화학식 1]
    Figure 112007005860358-pct00005
    .
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서, (i) 상기 화학식 1의 화합물 또는 그 염 1 내지 10중량부;
    (ii) 수용성 유기 용매 2 내지 60중량부; 및
    (iii) 물 30 내지 97 중량부를 포함하며,
    (i) + (ii) + (iii) = 100 중량부인 것을 특징으로 하는 잉크.
  4. 잉크 젯 프린터에 의하여 청구항 1 또는 3에 따른 잉크를 기재(substrate)에 가하는 단계를 포함하는 기재위에 화상을 프린팅하는 프로세스.
  5. 청구항 1 또는 3에 따른 잉크로 프린트된 기재.
  6. 챔버 및 잉크를 포함하는 잉크 젯 프린터 카트리지로서, 상기 잉크는 상기 챔버내에 존재하며 또한 상기 잉크는 청구항 1 또는 3에 따른 잉크인 것을 특징으로 하는 잉크 젯 프린터 카트리지.
  7. 잉크 젯 프린터 카트리지를 포함하는 잉크 젯 프린터로서, 상기 잉크 젯 프린터 카트리지는 청구항 6에 기재된 잉크 젯 프린터 카트리지인 것을 특징으로 하는 잉크 젯 프린터.
  8. 삭제
  9. 청구항 4에 따른 프로세스에 의하여 프린트된 기재.
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