JPH04279671A - 陰イオンアゾ化合物 - Google Patents
陰イオンアゾ化合物Info
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- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/16—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents linking amino-azo or cyanuric acid residues
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/022—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring the heterocyclic ring being alternatively specified
- C09B62/026—Azo dyes
- C09B62/03—Disazo or polyazo dyes
Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、陰イオン化合物、特に
、インキ、殊にインキジェット印刷に使用されるインキ
の着色成分として有用である、陰イオンアゾ化合物に関
する。
、インキ、殊にインキジェット印刷に使用されるインキ
の着色成分として有用である、陰イオンアゾ化合物に関
する。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明により、遊離酸の
形で、式（１）： Ａｒ１Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−（ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２
−Ｘ）ｎ−Ｊ−Ｎ＝ＮＡｒ２
（１）［式中、Ｊは
形で、式（１）： Ａｒ１Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−（ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２
−Ｘ）ｎ−Ｊ−Ｎ＝ＮＡｒ２
（１）［式中、Ｊは
【０００３】
【化３】
【０００４】を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞ
れ無関係にアリールまたは置換されたアリールを表し、
その場合にＡｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つが、Ｃ
ＯＯＨおよびＣＯＳＨから選択した少なくとも１つの置
換基を表し、それぞれＲ１およびＲ２は、無関係にＨ、
アルキル、置換されたアルキル、アルケニルまたは置換
されたアルケニルを表し、Ｌは、二価の有機結合基を表
し、ｎは、０または１を表し、それぞれＸは、無関係に
、カルボニルまたは式（２），（３）または（４）：
れ無関係にアリールまたは置換されたアリールを表し、
その場合にＡｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つが、Ｃ
ＯＯＨおよびＣＯＳＨから選択した少なくとも１つの置
換基を表し、それぞれＲ１およびＲ２は、無関係にＨ、
アルキル、置換されたアルキル、アルケニルまたは置換
されたアルケニルを表し、Ｌは、二価の有機結合基を表
し、ｎは、０または１を表し、それぞれＸは、無関係に
、カルボニルまたは式（２），（３）または（４）：
【
０００５】
０００５】
【化４】
【０００６】（式中それぞれＺは、無関係に、ＮＲ３Ｒ
４、ＳＲ５またはＯＲ５を表し、それぞれＹは、無関係
に、Ｈ、Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ６またはＯＲ６を表し、それぞ
れＥは、無関係に、ＣｌまたはＣＮを表し、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ無関係にＨ、アルキル、置
換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル
、アリール、置換されたアリール、アラルキル、置換さ
れたアラルキルを表すか、または結合される窒素原子と
一緒になったＲ３とＲ４とが、５または６員環を形成す
る）］で示された構造を有し、その場合に、式（１）の
化合物が、少なくとも−ＳＯ３Ｈ基と同数の、−ＣＯＯ
Ｈおよび−ＣＯＳＨから選択された基を有する、陰イオ
ンアゾ化合物が提供される。
４、ＳＲ５またはＯＲ５を表し、それぞれＹは、無関係
に、Ｈ、Ｃｌ、Ｚ、ＳＲ６またはＯＲ６を表し、それぞ
れＥは、無関係に、ＣｌまたはＣＮを表し、Ｒ３、Ｒ４
、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ無関係にＨ、アルキル、置
換されたアルキル、アルケニル、置換されたアルケニル
、アリール、置換されたアリール、アラルキル、置換さ
れたアラルキルを表すか、または結合される窒素原子と
一緒になったＲ３とＲ４とが、５または６員環を形成す
る）］で示された構造を有し、その場合に、式（１）の
化合物が、少なくとも−ＳＯ３Ｈ基と同数の、−ＣＯＯ
Ｈおよび−ＣＯＳＨから選択された基を有する、陰イオ
ンアゾ化合物が提供される。
【０００７】式（１）の染料は、少なくとも−ＳＯ３Ｈ
基と同数の−ＣＯＯＨ基を有するのが有利である。
基と同数の−ＣＯＯＨ基を有するのが有利である。
【０００８】Ａｒ１およびＡｒ２は有利に無関係に、場
合によっては置換されたナフチルおよび場合によっては
置換されたフェニルから選択され、特に場合によっては
置換されたフェニルである。Ａｒ１およびＡｒ２の場合
による置換基は、有利にアルキル、特にＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル；アルコキシ、特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ；−
ＳＯ３Ｈ；−ＰＯ３Ｈ２；−ＣＯＳＨ；−ＯＨ；−ＣＯ
２Ｈ；ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ；および場合によ
っては置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される
。特に、Ａｒ１およびＡｒ２が置換されている場合には
、置換基は、無関係にＣＯ２Ｈ、ＣＯＳＨおよびＳＯ３
Ｈ、殊にＣＯ２Ｈから選択され、かつ少なくともＡｒ１
およびＡｒ２の１つは少なくとも１つの−ＣＯ２Ｈ置換
基を有するのが有利である。殊に有利な構造の場合には
、Ａｒ１およびＡｒ２のそれぞれが、例えばジカルボキ
シフェニル中に少なくとも１つの−ＣＯＯＨ置換基、殊
に、少なくとも２つのＣＯＯＨ置換基を有する。
合によっては置換されたナフチルおよび場合によっては
置換されたフェニルから選択され、特に場合によっては
置換されたフェニルである。Ａｒ１およびＡｒ２の場合
による置換基は、有利にアルキル、特にＣ１〜Ｃ４−ア
ルキル；アルコキシ、特にＣ１〜Ｃ４−アルコキシ；−
ＳＯ３Ｈ；−ＰＯ３Ｈ２；−ＣＯＳＨ；−ＯＨ；−ＣＯ
２Ｈ；ハロゲン、特にＣｌまたはＢｒ；および場合によ
っては置換されたＣ１〜Ｃ４−アルキルから選択される
。特に、Ａｒ１およびＡｒ２が置換されている場合には
、置換基は、無関係にＣＯ２Ｈ、ＣＯＳＨおよびＳＯ３
Ｈ、殊にＣＯ２Ｈから選択され、かつ少なくともＡｒ１
およびＡｒ２の１つは少なくとも１つの−ＣＯ２Ｈ置換
基を有するのが有利である。殊に有利な構造の場合には
、Ａｒ１およびＡｒ２のそれぞれが、例えばジカルボキ
シフェニル中に少なくとも１つの−ＣＯＯＨ置換基、殊
に、少なくとも２つのＣＯＯＨ置換基を有する。
【０００９】有利に発色団Ａｒ１Ｎ＝Ｎ−Ｊ−およびＡ
ｒ２Ｎ＝Ｎ−Ｊ−は同一であるか、またはほぼ同じ波長
の光を吸収するような程度のものに類似している。式（
１）の有利な化合物は、マゼンタ化合物である。また、
式（１）の化合物はセルロース反応性基を有しないのが
好ましい。
ｒ２Ｎ＝Ｎ−Ｊ−は同一であるか、またはほぼ同じ波長
の光を吸収するような程度のものに類似している。式（
１）の有利な化合物は、マゼンタ化合物である。また、
式（１）の化合物はセルロース反応性基を有しないのが
好ましい。
【００１０】Ｘが式（３）のものである場合には、Ｚは
２個の環内窒素原子の間で炭素原子に結合され、かつＹ
はＸに対してパラ位であるのが有利である。それぞれＸ
は有利に式（２）のものである。
２個の環内窒素原子の間で炭素原子に結合され、かつＹ
はＸに対してパラ位であるのが有利である。それぞれＸ
は有利に式（２）のものである。
【００１１】Ｚは有利にＮＲ３Ｒ４、特にＮＨＣ２Ｈ４
ＯＨ、Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２、モルホリノ、ＮＨ（Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル）、ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＣＯ２Ｈ、
モノ−、またはジ−カルボキシアニリノ、ＮＨ．Ｃ６Ｈ
４．ＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＳＯ３ＨまたはＮＨＣＨ２Ｃ
６Ｈ４ＣＯ２Ｈである。
ＯＨ、Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２、モルホリノ、ＮＨ（Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル）、ＮＨ−（ＣＨ２）２−ＣＯ２Ｈ、
モノ−、またはジ−カルボキシアニリノ、ＮＨ．Ｃ６Ｈ
４．ＳＯ３Ｈ、ＮＨＣＨ２ＳＯ３ＨまたはＮＨＣＨ２Ｃ
６Ｈ４ＣＯ２Ｈである。
【００１２】それぞれＲ１およびＲ２は、有利にＨ、Ｃ
１〜Ｃ６−アルキルまたは置換されたＣ１〜Ｃ６−アル
キルである。Ｒ１およびＲ２が置換されている場合には
、置換基は−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ３Ｈから選
択されるのが有利である。Ｒ１およびＲ２の例としては
、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、３，３，５−トリメチルヘキシル、２−ヒド
ロキシエチルおよびアリルが挙げられる。
１〜Ｃ６−アルキルまたは置換されたＣ１〜Ｃ６−アル
キルである。Ｒ１およびＲ２が置換されている場合には
、置換基は−ＯＨ、−ＣＯＯＨおよび−ＳＯ３Ｈから選
択されるのが有利である。Ｒ１およびＲ２の例としては
、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、３，３，５−トリメチルヘキシル、２−ヒド
ロキシエチルおよびアリルが挙げられる。
【００１３】Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は有利に、そ
れぞれ無関係にＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、置換され
たＣ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、置換されたフェ
ニル、（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニルおよび置
換された（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニルから選
択される。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が置換されてい
る場合には、置換基は−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、
−ＳＯ３Ｈおよび−ＣＯ２Ｈから選択されるのが有利で
ある。結合される窒素基と一緒になったＲ３およびＲ４
が、５または６員環を形成する場合には、これらはモル
ホリン環、ピペラジン環またはピペリジン環を形成する
のが有利である。
れぞれ無関係にＨ、Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル、置換され
たＣ１〜Ｃ１０−アルキル、フェニル、置換されたフェ
ニル、（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニルおよび置
換された（ＣＨ２）１〜（ＣＨ２）４−フェニルから選
択される。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５またはＲ６が置換されてい
る場合には、置換基は−ＯＨ、−ＣＨ３、−ＯＣＨ３、
−ＳＯ３Ｈおよび−ＣＯ２Ｈから選択されるのが有利で
ある。結合される窒素基と一緒になったＲ３およびＲ４
が、５または６員環を形成する場合には、これらはモル
ホリン環、ピペラジン環またはピペリジン環を形成する
のが有利である。
【００１４】化合物の性能を損なわない場合には、二価
の有機結合基Ｌの同一性は重要でない。Ｌで表される二
価の有機結合基の例として、次のものが挙げられる：（
ａ） 二価の脂肪族基、有利に炭素原子２〜６個を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレン
、テトラメチレン、α：β−ジメチレンおよびヘキサメ
チレン基； （ｂ） 少なくとも１つの末端結合により、脂肪族炭
素原子を介して、例えばベンジレン−Ｃ６Ｈ４．ＣＨ２
基またはキシレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２基が形成され
る二価の脂肪族同素環基； （ｃ） 例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノ
ンまたはフルオレン系列の二価の同素環または縮合多環
芳香族基、例えば １，３−または１，４−フェニレン ２−ニ
トロ−１，４−フェニレン ３−スルホ−１，４−フェニレン ４−
メトキシ−１，３−フェニレン ４−スルホ−１，３−フェニレン ４−
ニトロ−１，３−フェニレン ２−カルボキシ−１，４−フェニレン ２−クロ
ロ−１，４−フェニレン ４−カルボキシ−１，３−フェニレン ３，７−
ジスルホ−１，５−ナフタレン ２−メトキシ−１，４−フェニレン のもの； （ｄ） 末端結合が直接結合を介してか、１つの原子
を介してか、または同素環または複素環を形成していて
よい複数原子の鎖を介して一緒に結合されている２つの
フェニル核またはナフタレン核の炭素原子に結合されて
いる、二価の基。この型の中、例として次のものから誘
導される二価の基が挙げられる： ジフェニル アゾ
ベンゼンジフェニルオキシド ジフ
ェニルオキサジアゾール ジフェニルアミン ベンズアニ
リドジフェニルスルフィド ジフェニル
尿素ジフェニルスルフォン １，２−ビ
ス（フェニルカルバミル）エチレン ジフェニルメタン １，４−ビ
ス−（フェニルカルバミル）ブタジエン ジフェニルケトン １，２−ビ
ス−（フェニルカルバミル）エタン ジフェニルエタン １，３−ビ
ス−（フェニルカルバミル）プロパン ジフェニルエチレン ２，４−ジア
ニリノ−ｓ−トリアジン； および （ｅ） 前述の核置換誘導体、例えば、ＣＯＯＨ、メ
チル、窒素および／またはスルホン酸および／または塩
素原子を置換基としてフェニル核またはナフタレン核中
に含有するもの。
の有機結合基Ｌの同一性は重要でない。Ｌで表される二
価の有機結合基の例として、次のものが挙げられる：（
ａ） 二価の脂肪族基、有利に炭素原子２〜６個を有
するもの、例えばエチレン、トリメチレン、プロピレン
、テトラメチレン、α：β−ジメチレンおよびヘキサメ
チレン基； （ｂ） 少なくとも１つの末端結合により、脂肪族炭
素原子を介して、例えばベンジレン−Ｃ６Ｈ４．ＣＨ２
基またはキシレン−ＣＨ２Ｃ６Ｈ４ＣＨ２基が形成され
る二価の脂肪族同素環基； （ｃ） 例えばベンゼン、ナフタレン、アントラキノ
ンまたはフルオレン系列の二価の同素環または縮合多環
芳香族基、例えば １，３−または１，４−フェニレン ２−ニ
トロ−１，４−フェニレン ３−スルホ−１，４−フェニレン ４−
メトキシ−１，３−フェニレン ４−スルホ−１，３−フェニレン ４−
ニトロ−１，３−フェニレン ２−カルボキシ−１，４−フェニレン ２−クロ
ロ−１，４−フェニレン ４−カルボキシ−１，３−フェニレン ３，７−
ジスルホ−１，５−ナフタレン ２−メトキシ−１，４−フェニレン のもの； （ｄ） 末端結合が直接結合を介してか、１つの原子
を介してか、または同素環または複素環を形成していて
よい複数原子の鎖を介して一緒に結合されている２つの
フェニル核またはナフタレン核の炭素原子に結合されて
いる、二価の基。この型の中、例として次のものから誘
導される二価の基が挙げられる： ジフェニル アゾ
ベンゼンジフェニルオキシド ジフ
ェニルオキサジアゾール ジフェニルアミン ベンズアニ
リドジフェニルスルフィド ジフェニル
尿素ジフェニルスルフォン １，２−ビ
ス（フェニルカルバミル）エチレン ジフェニルメタン １，４−ビ
ス−（フェニルカルバミル）ブタジエン ジフェニルケトン １，２−ビ
ス−（フェニルカルバミル）エタン ジフェニルエタン １，３−ビ
ス−（フェニルカルバミル）プロパン ジフェニルエチレン ２，４−ジア
ニリノ−ｓ−トリアジン； および （ｅ） 前述の核置換誘導体、例えば、ＣＯＯＨ、メ
チル、窒素および／またはスルホン酸および／または塩
素原子を置換基としてフェニル核またはナフタレン核中
に含有するもの。
【００１５】また、基ＮＲ１ＬＮＲ２は、２個の環内窒
素原子がＸで表される基に結合されているピペラジンで
あってよい。
素原子がＸで表される基に結合されているピペラジンで
あってよい。
【００１６】本発明は、式（１）の化合物だけでなく、
それの塩、特にアルカリ金属、アンモニアまたは置換さ
れたアミン、殊に室温で揮発性のアンモニアまたは置換
されたアミンを有する塩にも関すると、理解されるべき
である。また式（２）、（３）および（４）が中性の形
で表される一方、本発明はまた、それらの４級化塩、特
に式（１）の化合物が両性の形である場合を包含する。
それの塩、特にアルカリ金属、アンモニアまたは置換さ
れたアミン、殊に室温で揮発性のアンモニアまたは置換
されたアミンを有する塩にも関すると、理解されるべき
である。また式（２）、（３）および（４）が中性の形
で表される一方、本発明はまた、それらの４級化塩、特
に式（１）の化合物が両性の形である場合を包含する。
【００１７】更に本発明の態様によれば、式（１）の化
合物を製造する方法が、提供される： （ｉ） ジアゾ化剤、例えばＨＮＯ３を用いて、冷却
下、有利に５℃以下で、式：Ａｒ１ＮＨ２およびＡｒ２
ＮＨ２のアミンをジアゾ化し、相応するジアゾニウム塩
を生じ； （ｉｉ） ＨＪＨを式：ハロゲン−Ｘ−ハロゲンの化
合物、有利に塩化シアヌルと、有利に塩基の存在下に縮
合し、式：ＨＪ−Ｘ−ハロ（但しＸは、ＺがＣｌである
場合を除き前述の定義されたものを表す）の化合物を生
じ； （ｉｉｉ） 上記（ｉ）からのそれぞれのジアゾニウ
ム塩を等価の式ＨＪ−Ｘ−ハロゲンの化合物とカップリ
ングし、式：Ａｒ１Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲンおよびＡ
ｒ２Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲン（それぞれＸは同一、ま
たは互いに異なっており、それぞれＸはＺがＣｌである
場合を除き、前述の定義されたものを表す）の化合物を
生じ； （ｉｖ） （ｉｉｉ）からの生成物をそれぞれ式：Ｎ
ＨＲ１−Ｌ−ＮＲ２Ｈのアミンと縮合し；（ｖ） （
ｉｖ）からの生成物を式：ＺＨの化合物と、有利に塩基
の存在下に縮合し； この場合にＡｒ１、Ａｒ２、Ｊ、Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２お
よびＺは、別記しない限り、前述で定義されたものを表
す。
合物を製造する方法が、提供される： （ｉ） ジアゾ化剤、例えばＨＮＯ３を用いて、冷却
下、有利に５℃以下で、式：Ａｒ１ＮＨ２およびＡｒ２
ＮＨ２のアミンをジアゾ化し、相応するジアゾニウム塩
を生じ； （ｉｉ） ＨＪＨを式：ハロゲン−Ｘ−ハロゲンの化
合物、有利に塩化シアヌルと、有利に塩基の存在下に縮
合し、式：ＨＪ−Ｘ−ハロ（但しＸは、ＺがＣｌである
場合を除き前述の定義されたものを表す）の化合物を生
じ； （ｉｉｉ） 上記（ｉ）からのそれぞれのジアゾニウ
ム塩を等価の式ＨＪ−Ｘ−ハロゲンの化合物とカップリ
ングし、式：Ａｒ１Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲンおよびＡ
ｒ２Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−ハロゲン（それぞれＸは同一、ま
たは互いに異なっており、それぞれＸはＺがＣｌである
場合を除き、前述の定義されたものを表す）の化合物を
生じ； （ｉｖ） （ｉｉｉ）からの生成物をそれぞれ式：Ｎ
ＨＲ１−Ｌ−ＮＲ２Ｈのアミンと縮合し；（ｖ） （
ｉｖ）からの生成物を式：ＺＨの化合物と、有利に塩基
の存在下に縮合し； この場合にＡｒ１、Ａｒ２、Ｊ、Ｘ、Ｌ、Ｒ１、Ｒ２お
よびＺは、別記しない限り、前述で定義されたものを表
す。
【００１８】式（１）の化合物の製造に使用されること
ができる、式：Ａｒ１ＮＨ２およびＡｒ２ＮＨ２のアミ
ンの例としては、 ２−アミノイソフタル酸 ３−
アミノ−４−フルオロ安息香酸 ４−アミノイソフタル酸 ３−
アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸 ５−アミノイソフタル酸 ３−
アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸 ３−アミノフタル酸
３−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸 ４−アミノフタル酸
２−アミノ−６−ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノテレフタル酸 ２−
アミノ−４−ニトロ安息香酸 ３−アミノ安息香酸
３−アミノ−５−ニトロ安息香酸 ４−アミノ安息香酸
２−ニトロ−３−アミノ安息香酸 アントラニル酸
２−ニトロ−５−アミノ安息香酸 ４−スルホンアントラニル酸 ３−ニト
ロ−４−アミノ安息香酸 ５−スルホンアントラニル酸 ３−アセ
チルアミノ−５−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−
４−メチル安息香酸 ２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−アミノ−
３−メチル安息香酸 ３−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−
４−メトキシ安息香酸 ５−アミノ−５−クロロ安息香酸 ３−アミノ−
４−ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メチル安息香酸 ４−アミノサ
リチル酸 ２−アミノ−６−メチル安息香酸 ５−アミノサ
リチル酸 ２−アミノ−５−ブロモ安息香酸 ３−アミノ−
２−ナフトエ酸 ２−ｎ−ブトキシ−４−アミノ安息香酸 ５−ア
ミノ−２−ナフトエ酸 ８−アミノ−２−ナフトエ酸 が挙げられる。
ができる、式：Ａｒ１ＮＨ２およびＡｒ２ＮＨ２のアミ
ンの例としては、 ２−アミノイソフタル酸 ３−
アミノ−４−フルオロ安息香酸 ４−アミノイソフタル酸 ３−
アミノ−５−ヒドロキシ安息香酸 ５−アミノイソフタル酸 ３−
アミノ−４−ヒドロキシ安息香酸 ３−アミノフタル酸
３−アミノ−２−ヒドロキシ安息香酸 ４−アミノフタル酸
２−アミノ−６−ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノテレフタル酸 ２−
アミノ−４−ニトロ安息香酸 ３−アミノ安息香酸
３−アミノ−５−ニトロ安息香酸 ４−アミノ安息香酸
２−ニトロ−３−アミノ安息香酸 アントラニル酸
２−ニトロ−５−アミノ安息香酸 ４−スルホンアントラニル酸 ３−ニト
ロ−４−アミノ安息香酸 ５−スルホンアントラニル酸 ３−アセ
チルアミノ−５−アミノ安息香酸 ２−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−
４−メチル安息香酸 ２−アミノ−５−クロロ安息香酸 ２−アミノ−
３−メチル安息香酸 ３−アミノ−４−クロロ安息香酸 ３−アミノ−
４−メトキシ安息香酸 ５−アミノ−５−クロロ安息香酸 ３−アミノ−
４−ヒドロキシ安息香酸 ２−アミノ−５−メチル安息香酸 ４−アミノサ
リチル酸 ２−アミノ−６−メチル安息香酸 ５−アミノサ
リチル酸 ２−アミノ−５−ブロモ安息香酸 ３−アミノ−
２−ナフトエ酸 ２−ｎ−ブトキシ−４−アミノ安息香酸 ５−ア
ミノ−２−ナフトエ酸 ８−アミノ−２−ナフトエ酸 が挙げられる。
【００１９】式（１）の化合物は、インキジェット印刷
および特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、
殊に水性インキの製造に特に有用である。インキは公知
の処法により製造されることができる。
および特に熱インキジェット印刷に使用されるインキ、
殊に水性インキの製造に特に有用である。インキは公知
の処法により製造されることができる。
【００２０】更に本発明を次の実施例につき詳説するが
、その場合にすべての部およびパーセントは、他に記載
がない限り重量による。
、その場合にすべての部およびパーセントは、他に記載
がない限り重量による。
【００２１】
【実施例】例１
式（５）［式中ＺはＮＨ（ＣＨ２）３ＣＨ３を表す］の
化合物の製造
化合物の製造
【００２２】
【化５】
【００２３】塩化シアヌル（２０ｇ）をアセトン（２０
０ｍｌ）に溶解し、かつ撹拌した氷／水（５００ｇ）に
添加した。
０ｍｌ）に溶解し、かつ撹拌した氷／水（５００ｇ）に
添加した。
【００２４】１−ヒドロキシ−８−アミノナフタレン−
３，６−ジスルホン酸（０．１モル）を水（５００ｍｌ
）に添加し、かつ４７％の水酸化ナトリウムを添加して
、ｐＨを７．０に調節した。次にこの溶液を、塩化シア
ヌル懸濁液に０〜５℃、１／４時間で添加した。１ １
／２時間後、反応は終了し、溶液をスクリーニングして
痕跡の不溶性物質を除去し、ジクロロトリアジニル誘導
体を生じた。
３，６−ジスルホン酸（０．１モル）を水（５００ｍｌ
）に添加し、かつ４７％の水酸化ナトリウムを添加して
、ｐＨを７．０に調節した。次にこの溶液を、塩化シア
ヌル懸濁液に０〜５℃、１／４時間で添加した。１ １
／２時間後、反応は終了し、溶液をスクリーニングして
痕跡の不溶性物質を除去し、ジクロロトリアジニル誘導
体を生じた。
【００２５】５−アミノイソフタル酸（１８．１ｇ）を
水（５００ｍｌ）に添加し、および２Ｎ水酸化ナトリウ
ムを添加して、ｐＨを８．０に調節した。亜硝酸ナトリ
ウム（７ｇ）を添加し、この溶液を０〜５℃、１０分間
で、濃塩酸（４０ｍｌ）と水（４５０ｍｌ）との混合物
に添加した。１／２時間後、過剰の亜硝酸を、少量のス
ルファミド酸を添加して除去し、ジアゾ懸濁液を生じた
。
水（５００ｍｌ）に添加し、および２Ｎ水酸化ナトリウ
ムを添加して、ｐＨを８．０に調節した。亜硝酸ナトリ
ウム（７ｇ）を添加し、この溶液を０〜５℃、１０分間
で、濃塩酸（４０ｍｌ）と水（４５０ｍｌ）との混合物
に添加した。１／２時間後、過剰の亜硝酸を、少量のス
ルファミド酸を添加して除去し、ジアゾ懸濁液を生じた
。
【００２６】次に前述のジクロロトリアジニル誘導体溶
液をジアゾ懸濁液に、０〜１０℃で添加し、ｐＨを、２
Ｎの水酸化ナトリウムを添加して、７．０に維持した。 カップリングは１時間後に終了し、ジクロロトリアジニ
ルアゾ化合物を生じた。
液をジアゾ懸濁液に、０〜１０℃で添加し、ｐＨを、２
Ｎの水酸化ナトリウムを添加して、７．０に維持した。 カップリングは１時間後に終了し、ジクロロトリアジニ
ルアゾ化合物を生じた。
【００２７】ｐ−フェニレンジアミン（４．８６ｇ）を
アセトン（５０ｍｌ）に溶解し、次にこの溶液を前述の
ジクロロトリアジニルアゾ化合物に添加した。温度を２
０〜２５℃に上昇させ、ｐＨを６〜７に維持した。この
混合物を１８時間撹拌した。温度を３０〜３５℃に上昇
させ、２０％までの塩含量にした。２Ｎの塩酸をｐＨが
３．５になるまで添加し、生成物を濾別し、２０％の塩
化ナトリウム溶液をもちいて洗浄し、かつ乾燥してビス
−モノクロロトリアジニル化合物を生じた。
アセトン（５０ｍｌ）に溶解し、次にこの溶液を前述の
ジクロロトリアジニルアゾ化合物に添加した。温度を２
０〜２５℃に上昇させ、ｐＨを６〜７に維持した。この
混合物を１８時間撹拌した。温度を３０〜３５℃に上昇
させ、２０％までの塩含量にした。２Ｎの塩酸をｐＨが
３．５になるまで添加し、生成物を濾別し、２０％の塩
化ナトリウム溶液をもちいて洗浄し、かつ乾燥してビス
−モノクロロトリアジニル化合物を生じた。
【００２８】ビス−モノクロロトリアジニル化合物２２
．６ｇを水（３００ｍｌ）に添加し、かつｎ−ブチルア
ミン（１５ｇ）を添加した。混合物を７０〜７５℃で、
３時間撹拌した。濃塩酸を添加して、ｐＨを７．５に調
節し、かつ塩化アンモニウムを用いて２０％までの塩含
量にした。生成物を濾別し、かつ２０％の塩化アンモニ
ウム溶液で洗浄した。
．６ｇを水（３００ｍｌ）に添加し、かつｎ−ブチルア
ミン（１５ｇ）を添加した。混合物を７０〜７５℃で、
３時間撹拌した。濃塩酸を添加して、ｐＨを７．５に調
節し、かつ塩化アンモニウムを用いて２０％までの塩含
量にした。生成物を濾別し、かつ２０％の塩化アンモニ
ウム溶液で洗浄した。
【００２９】生成物を水（４００ｍｌ）に添加し、およ
び温度を７０℃に上昇させた。塩化アンモニウム（８０
ｇ）を添加し、次に濃塩酸を添加して、緩徐にｐＨ１．
５の酸性にした。
び温度を７０℃に上昇させた。塩化アンモニウム（８０
ｇ）を添加し、次に濃塩酸を添加して、緩徐にｐＨ１．
５の酸性にした。
【００３０】次に遊離酸の形の表題化合物を水に添加し
、および濃厚な水酸化アンモニウム溶液を添加して、ｐ
Ｈを９．０に上昇させた。溶液を透析して塩素イオンを
除去し、スクリーニングし、かつ蒸発した。収量１３．
５ｇ。
、および濃厚な水酸化アンモニウム溶液を添加して、ｐ
Ｈを９．０に上昇させた。溶液を透析して塩素イオンを
除去し、スクリーニングし、かつ蒸発した。収量１３．
５ｇ。
【００３１】水／ジエチレングリコール（９２．５／７
．５）に溶解してインキを製造し、かつ熱インキジェッ
ト装置を使用して平板紙上に印刷した場合には、表題化
合物のアンモニウム塩は、良好な耐水堅牢度および良好
な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。 同一の水／ジエチレングリコール混合物を、溶剤として
、次の例の中に記載したインキ中で使用した。
．５）に溶解してインキを製造し、かつ熱インキジェッ
ト装置を使用して平板紙上に印刷した場合には、表題化
合物のアンモニウム塩は、良好な耐水堅牢度および良好
な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。 同一の水／ジエチレングリコール混合物を、溶剤として
、次の例の中に記載したインキ中で使用した。
【００３２】例２
式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ２）２ＯＨを表す］の
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、２
−アミノエタノール１２．５ｇを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキ
ジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷された場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、２
−アミノエタノール１２．５ｇを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキ
ジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷された場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００３３】例３
式（５）［式中、ＺはＮＨ２を表す］の化合物の製造例
１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、濃厚
な水酸化アンモニウム５０ｍｌを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、熱インキジェット装置を使用して
平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度お
よび良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、濃厚
な水酸化アンモニウム５０ｍｌを使用した。表題化合物
のアンモニウム塩は、熱インキジェット装置を使用して
平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐水堅牢度お
よび良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を
生じた。
【００３４】例４
式（６）［式中、ＺはＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨを表す］の
化合物の製造
化合物の製造
【００３５】
【化６】
【００３６】例２で使用したｐ−フェニレンジアミン４
．８６ｇの代わりに、２，５−ジアミノ安息香酸６．８
４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は、イン
キに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平
らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢
度および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
．８６ｇの代わりに、２，５−ジアミノ安息香酸６．８
４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は、イン
キに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平
らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢
度および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
【００３７】例５
式（７）［式中、ＺはＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨを表す］の
化合物の製造
化合物の製造
【００３８】
【化７】
【００３９】例２で使用したｐ−フェニレンジアミン４
．８６ｇの代わりに、４，４−ジアミノベンズアニリド
１０．２ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は
、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用
して平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
．８６ｇの代わりに、４，４−ジアミノベンズアニリド
１０．２ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩は
、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置を使用
して平らな紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４０】例６
式（５）［式中、Ｚはモルホリノを表す］の化合物の製
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、モ
ルホリノ１７．９ｇを使用した。表題化合物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装
置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、モ
ルホリノ１７．９ｇを使用した。表題化合物のアンモニ
ウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジェット装
置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な
耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４１】例７
式（５）［式中、ＺはＮ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２を表す］の
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ジ
エタノールアミン２１．６ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ジ
エタノールアミン２１．６ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩は、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
【００４２】例８
式（５）［式中、ＺはＮＨＣＨ２ＣＯ２Ｈを表す］の化
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、グ
リシン１５．４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウ
ム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置
を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、グ
リシン１５．４ｇを使用した。表題化合物のアンモニウ
ム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジェット装置
を使用して平らな紙の上に印刷した場合には、良好な耐
水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４３】例９
式（６）［式中、ＺはＮＨ２を表す］の化合物の製造例
３で使用したｐ−フェニレンジアミン４．８６ｇの代わ
りに、２，５−ジアミノ安息香酸６．８４ｇを使用した
。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、
かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印
刷した場合には、良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅
牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
３で使用したｐ−フェニレンジアミン４．８６ｇの代わ
りに、２，５−ジアミノ安息香酸６．８４ｇを使用した
。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、
かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印
刷した場合には、良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅
牢度を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４４】例１０
式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ２）３ＯＨを表す］の
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、３
−アミノプロパノール１５．４ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、３
−アミノプロパノール１５．４ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４５】例１１
式（５）［式中、ＺはＮＨＣＨ３を表す］の化合物の製
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
０％のメチルアミン水溶液１６ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
０％のメチルアミン水溶液１６ｇを使用した。表題化合
物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イン
キジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合
には、著しく良好な耐水堅牢度および良好な耐光堅牢度
を有する明るいマゼンタの色相を生じた。
【００４６】例１２
式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ２）６ＯＨを表す］の
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、６
−ヒドロキシヘキシルアミン２４ｇを使用した。表題化
合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イ
ンキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場
合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、６
−ヒドロキシヘキシルアミン２４ｇを使用した。表題化
合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱イ
ンキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場
合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色
相を生じた。
【００４７】例１３
式（５）［式中、ＺはＮＨ（ＣＨ２）５ＣＨ３を表す］
の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ｎ
−ヘキシルアミン２０．８ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、ｎ
−ヘキシルアミン２０．８ｇを使用した。表題化合物の
アンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱インキジ
ェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した場合には
、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
【００４８】例１４
式（８）［式中、ＺはＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨを表す］の
化合物の製造
化合物の製造
【００４９】
【化８】
【００５０】例４で使用した５−アミノイソフタル酸１
８．１ｇの代わりに、４−アミノフタル酸１８．１ｇを
使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製
造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙
の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度およ
び良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
８．１ｇの代わりに、４−アミノフタル酸１８．１ｇを
使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキに製
造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平らな紙
の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度およ
び良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相を生
じた。
【００５１】例１５
式（９）［式中、ＺはＮＨＣＨ２ＣＨ２ＯＨを表す］の
化合物の製造
化合物の製造
【００５２】
【化９】
【００５３】例４で使用した５−アミノイソフタル酸１
８．１ｇの代わりに、２−アミノテレフタル酸１８．１
ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキ
に製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平ら
な紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
８．１ｇの代わりに、２−アミノテレフタル酸１８．１
ｇを使用した。表題化合物のアンモニウム塩が、インキ
に製造され、かつ熱インキジェット装置を使用して平ら
な紙の上に印刷した場合には、著しく良好な耐水堅牢度
および良好な耐光堅牢度を有する明るいマゼンタの色相
を生じた。
【００５４】例１６
式（５）［式中、Ｚは４−カルボキシベンジルアミノを
表す］の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
−（アミノメチル）−安息香酸１５ｇを使用した。表題
化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱
インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した
場合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
表す］の化合物の製造 例１で使用したｎ−ブチルアミン１５ｇの代わりに、４
−（アミノメチル）−安息香酸１５ｇを使用した。表題
化合物のアンモニウム塩が、インキに製造され、かつ熱
インキジェット装置を使用して平らな紙の上に印刷した
場合には、良好な耐水堅牢度を有する明るいマゼンタの
色相を生じた。
Claims (7)
- 【請求項１】 陰イオンアゾ化合物において、遊離酸
の形で、式（１）： Ａｒ１Ｎ＝Ｎ−Ｊ−Ｘ−（ＮＲ１−Ｌ−ＮＲ２
−Ｘ）ｎ−Ｊ−Ｎ＝ＮＡｒ２
（１）［式中、Ｊは 【化１】 を表わし、Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ無関係にア
リールまたは置換されたアリールを表し、その場合にＡ
ｒ１およびＡｒ２の少なくとも１つが、ＣＯＯＨおよび
ＣＯＳＨから選択した少なくとも１つの置換基を表し、
それぞれＲ１およびＲ２は、無関係にＨ、アルキル、置
換されたアルキル、アルケニルまたは置換されたアルケ
ニルを表し、Ｌは、二価の有機結合基を表し、ｎは、０
または１を表し、それぞれＸは、無関係に、カルボニル
または式（２），（３）または（４）： 【化２】 （式中それぞれＺは、無関係に、ＮＲ３Ｒ４、ＳＲ５ま
たはＯＲ５を表し、それぞれＹは、無関係に、Ｈ、Ｃｌ
、Ｚ、ＳＲ６またはＯＲ６を表し、それぞれＥは、無関
係に、ＣｌまたはＣＮを表し、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５および
Ｒ６はそれぞれ無関係にＨ、アルキル、置換されたアル
キル、アルケニル、置換されたアルケニル、アリール、
置換されたアリール、アラルキル、置換されたアラルキ
ルを表すか、または結合される窒素原子と一緒になった
Ｒ３とＲ４とが、５または６員環を形成する）］を有し
、その場合に、式（１）の化合物が、少なくとも−ＳＯ
３Ｈ基と同数の、−ＣＯＯＨおよび−ＣＯＳＨから選択
された基を有することを特徴とする、陰イオンアゾ化合
物。 - 【請求項２】 少なくとも−ＳＯ３Ｈ基と同数の−Ｃ
ＯＯＨ基を有する、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 少なくともＡｒ１およびＡｒ２のいず
れか１つが、少なくとも１つの−ＣＯＯＨ置換基を有す
る、請求項１または２に記載の化合物。 - 【請求項４】 Ａｒ１およびＡｒ２のそれぞれが、少
なくとも１つの−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項３に
記載の化合物。 - 【請求項５】 Ａｒ１およびＡｒ２のそれぞれが、少
なくとも２つの−ＣＯＯＨ置換基を有する、請求項４に
記載の化合物。 - 【請求項６】 Ａｒ１およびＡｒ２のそれぞれが、ジ
カルボキシフェニルである、請求項５に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｘが式（２）の基を表し、Ｚが−ＮＨ
Ｃ２Ｈ４ＯＨ、−Ｎ（Ｃ２Ｈ４ＯＨ）２、−ＮＨ（Ｃ１
〜Ｃ６−アルキル）およびモルホリノから選択される、
請求項１から６までのいずれか１項に記載の化合物。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB909016449A GB9016449D0 (en) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | Anionic compounds |
| GB9016449.2 | 1990-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04279671A true JPH04279671A (ja) | 1992-10-05 |
| JP3020660B2 JP3020660B2 (ja) | 2000-03-15 |
Family
ID=10679715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3186060A Expired - Fee Related JP3020660B2 (ja) | 1990-07-26 | 1991-07-25 | 陰イオンアゾ化合物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5262527A (ja) |
| EP (1) | EP0468648B1 (ja) |
| JP (1) | JP3020660B2 (ja) |
| KR (1) | KR0164610B1 (ja) |
| AT (1) | ATE128165T1 (ja) |
| AU (1) | AU641781B2 (ja) |
| DE (1) | DE69113159T2 (ja) |
| ES (1) | ES2076471T3 (ja) |
| GB (2) | GB9016449D0 (ja) |
| TW (1) | TW285671B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| EP0542420A1 (en) * | 1991-11-15 | 1993-05-19 | Zeneca Limited | Anionic xanthene derivatives and their use in inks |
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| GB9303912D0 (en) * | 1993-02-26 | 1993-04-14 | Zeneca Ltd | Inks |
| DE19525608A1 (de) * | 1995-07-14 | 1997-01-16 | Bayer Ag | Substantive Disazofarbstoffe |
| US5728201A (en) * | 1995-09-14 | 1998-03-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Ink, and ink-jet recording method and instruments using the same |
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| GB9525883D0 (en) * | 1995-12-19 | 1996-02-21 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
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