KR0119910B1 - 음이온성 염료 - Google Patents

음이온성 염료

Info

Publication number
KR0119910B1
KR0119910B1 KR1019890012093A KR890012093A KR0119910B1 KR 0119910 B1 KR0119910 B1 KR 0119910B1 KR 1019890012093 A KR1019890012093 A KR 1019890012093A KR 890012093 A KR890012093 A KR 890012093A KR 0119910 B1 KR0119910 B1 KR 0119910B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
dye
cooh
acid
butylamine
water
Prior art date
Application number
KR1019890012093A
Other languages
English (en)
Other versions
KR900003311A (ko
Inventor
그린우드 데이비드
허게스 니겔
락쉬만 힌다골라 슈라
윈포드 케니온 로날드
Original Assignee
윌리암 로버트 맥알렌 스펜스
제네카 리미티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB888820117A external-priority patent/GB8820117D0/en
Priority claimed from GB898913460A external-priority patent/GB8913460D0/en
Application filed by 윌리암 로버트 맥알렌 스펜스, 제네카 리미티드 filed Critical 윌리암 로버트 맥알렌 스펜스
Publication of KR900003311A publication Critical patent/KR900003311A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR0119910B1 publication Critical patent/KR0119910B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/08—Disazo dyes from a coupling component "C" containing directive hydroxyl and amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0055—Mixtures of two or more disazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S534/00—Organic compounds -- part of the class 532-570 series
    • Y10S534/01—Mixtures of azo compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

내용없음.

Description

음이온성 염료
내용없음.
본 발명은 음이온성 염료, 특히 pH에 따라 다른 수용성을 갖는 검은색의 음이온성 염료에 관한 것이다.
본 발명에 따라 다음 구조식을 갖는 유리(free)산 형태의 염료가 제공된다.
Figure kpo00001
식중, W는 COOH; X는 H,COOH, SO3H, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노,C1-6-알킬, 알콕시 또는 C1-6-아실아미노 Y는 H, COOH 또는 SO3H; Z는 H, COOH 또는 SO3H; R 및 R1각각은 독립적으로 H이거나 또는 0.1, 또는 2개의 -COOR2그룹으로 치환된 C1-6-알킬;R2는 H 또는 C1-6-알킬; 단, 최소한 두 개의 COOH 그룹이 있으며 COOH 그룹의 수는 SO3H 그룹의 수와 같거나 또는 이것보다 많음.
X는 SO3H, 클로로, 브로모, 하이드록시, 니트로, 시아노, C1-4-알킬 특히 메틸, C1-4-알콕시 특히 메톡시, C1-4-알킬카보닐아미노 특히 아세트아미도 및 특히 H 및 COOH로부터 바람직하게 선택된다.
R2가 H, 메틸 또는 에틸인 것이 바람직하다.
X가 H 또는 COOH이고 R2가 H이며 R이 H, CH2COOH 또는 CH2CH2COOH인 것이 특히 바람직하다. 구조식 I의 염료가 2-4개의 COOH 그룹을 함유하는 것이 바람직하다. 최소한 하나, 특히 최소한 두 개의 COOH 그룹이 방향족 탄소원자에 직접 부착되는 것이 또한 바람직하다.
X가 H일 때, A 환상의 COOH 그룹은 아조 그룹에 대해 오르토, 메타 또는 파라위치에 있을 수 있지만 바람직하게 메타 또는 파라 위치에 있다.
그러나, X가 COOH이고 두 개의 COOH 그룹이 A 환상의 3,5-, 3,4- 또는 2,5-위치에 있는 것이 바람직 하다, 많아야 2개의 SO3H 그룹이 있는 것이 바람직한데, 즉 단지 X, Y 및 Z의 하나가 SO3H인 것이 바람직하다.
COOH 및 SO3H 그룹의 수가 같거나 또는 COOH 그룹이 1 또는 2개 초과로 있는 것이 바람직하다.
A 환이 유도될 수 있는 디아조 성분의 예로는 다음 것들이 있다.
2-아미노벤조산
3-아미노벤조산
4-아미노벤조산
2-아미노프탈산
3-아미노프탈산
4-아미노이소프탈산
5-아미노이소프탈산
2-아니노이소프탈산
2-아미노테레프탈산
2-아미노-6-메틸벤조산
3-메틸-4-아미노벤조산
3-아미노-4-메틸벤조산
3-아미노-4-메톡시벤조산
3-메톡시-4-아미노벤조산
2-부톡시-4-아미노벤조산
2-아미노-5-설포벤조산
2-아미노-4-설포벤조산
3-아미노-6-클로로벤조산
2-아미노-4-클로로벤조산
2-아미노-5-클로로벤조산
3-아미노-4-클로로벤조산
2-클로로-3-아미노벤조산
2-클로로-4-아미노벤조산
2-아미노-5-브로모벤조산
3-아미노-4-플루오로벤조산
2-아미노-5-메틸벤조산
3-아미노-2-메틸벤조산
3-하이드록시-4-아미노벤조산
3-아미노-5-하이드록시벤조산
3-아미노-4-하이드록시벤조산
2-하이드록시-3-아미노벤조산
2-아미노-4-니트로벤조산
3-니트로-4-아미노벤조산
3-아미노-5-니트로벤조산
2-아미노-6-하이드록시벤조산
2-하이드록시-5-아미노벤조산
2-아미노-5-하이드록시벤조산
2-니트로-3-아미노벤조산
2-니트로-5-아미노벤조산
3-아세틸아미노-5-아미노벤조산
중앙 그룹 B를 유도하는 적당한 결합제(coupler)의 예로는 다음 것들이 있다.
1,6-클레이브산 8-아미노-2-나프토에산
1,7-클레이브산 5-아미노-2-나크토에산
혼합된 클레이브산 5-아미노-2,3-디카복시나프탈렌
세 번째 그룹 C를 유도하는 적당한 결합제의 예로는 다음 것들이 있다.
감마산 N-부틸-감마산
N-메틸-감마산 N-카복시메틸-감마산
N,N-디메틸-감마산 N,N-디(카복시메틸)-감마산
N,N-디에틸-감마산 N-(베타-카복시에틸)-감마산
적당한 구조식 I 화합물의 예가 다음 표에 주어진다.
Figure kpo00002
염기, 특히 알칼리 금속, 암모니아 또는 치환된 암모니아 및 이것이 혼합물을 갖는 염의 형태에서, 구조식 I의 염료는 pH 7.5 및 그 이상, 특히 pH 7.5-9.0에서 일반적으로 10중량% 이상까지 물에 잘 용해한다. 그러나, 물에 대한 용해도가 pH 7.5 이하 및 pH 6 이하에서 급격하게 감소하는데 이것은 실제로 물 및 수성 매체에 불용성이다.
알칼리 금속을 갖는 염 형태의 상기 염료를 용해시키고 무기산으로 산성화하며 암모니아 또는 아민으로 용액을 pH 9-9.5로 조절하고 투석에 의해 알칼리 금속 염화물 이온을 제거함에 의해 본 발명의 염료는 암모니아나 아민을 갖는 그것의 염으로 전환될 수 있다.
본 염료는 다음 구조식을 갖는 유리산 형태의 화합물을 디아조화하고
Figure kpo00003
다음 구조식의 치환된 나프탈렌과 결합시킴에 의해 제조될 수 있다.
Figure kpo00004
구조식 I 의 염료가 필료한 잉크 형태에 따라 20중량% 일 수 있는 보통 농도, 바람직하게 5-15중량%인 보통 농도에서 pH 7.5 이상, 바람직하게 pH 7.5-9인 수성 매체에 용해될 수 있으므로 이것이 적당한 기술, 특히 잉크-분출(ink-jet) 인쇄에 의해 종이 기판에 도포될 수 있음을 알았다.
잉크를 기판에 도포하고 용매를 증발시킨 후에, 종이 기판 표면위에 있는 염료의 pH를 측정한다.
여러 종이 기판의 원래 pH는 염료를 pH 5-7에 있도록 한다. 염료의 수용해도가 pH 7 이하에서 매우낮고 실제로 pH 6에서 제로이므로, 이것은 세척에 의해 기판으로부터 제거되는 것에 대해 매우 내성이 있을 것인데, 즉 이것은 높은 물-견뢰도를 가질 것이다.
이것이 암모늄 또는 치환된 암모늄 염 형태의 수성 매체로 인쇄된다면 상기 종이 기판상의 염료의 물-견뢰도가 증가함을 알았다. 이러한 염을 만드는데 사용된 아민의 예로는 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 피페리딘, 피리딘, 모폴린, 알릴아민, 디에틸아민, 트리에틸아민 및 이것의 혼합물이 포함된다.
염료가 완전히 암모늄 염이나 또는 치환된 암모늄 염 및 혼합된 알칼리 금속의 형태인 것이 필수적이지는 않으며 암모늄 염이나 또는 치환된 암모늄 염, 특히 최소한 50%의 양이온이 암모늄 또는 치환된 암모늄 이온인 것이 효과적이다. 종이 표면의 원래의 pH값이 pH 6 이상이라면, 염으로 된 잉크에 암모니아 같은 휘발성 염기를 갖는 산을 부가함에 의해 pH를 저하시킬 수 있다.
잉크를 건조시킬 때 염기가 증발하여 유리산이 남으며 이것은 염료가 있는 종이 표면의 pH를 낮출 것이다.
종이에 대한 손상을 최소화하기 위해 아세트산 같은 약산을 사용하는 것이 바람직 하다.
적당한 잉크는 수성 매체내 하나 또는 두 개의 구조식 I 염료의 용액으로 구성된다.
잉크는 잉크의 총 중량에 기초하여 0.5-20중량% 바람직하게 0.5-15중량%, 특히 1-10중량%의 염료를 바람직하게 함유한다.
본 잉크를 제조하는데 사용된 액체 매체로는 물 및 여러 가지 수용성 유기용매와 물과의 혼합물이 포함된다. 수용성 유기용매로는 메탄올, 에탄올, n-프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 2차-부탄올, 3차-부탄올, 이소부탄올 같은 C1-C4알칸을 : 디메틸포름아미드 및 디메틸아세트아미드 같은 아미드 : 아세톤 및 디아세톤 알콜 같은 케톤 또는 케톤 알콜:테트라하이드로퓨란 및 디옥산 같은 에테르 : 폴리에틸렌글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜 같은 폴리알킬렌 글리콜 :에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 같은 C2-C6알킬렌 그룹을 함유하는 티오글리콜 및 알킬렌 글리콜 : 리오디글리콜, 핵실렌 글리콜 및 디에틸렌 글리콜 : 글리세롤, 1,2,6-헥산트리올 같은 기타 폴리올 : 및 2-메톡시에탄올, 2-(2-메톡시에톡시)에탄올, 2-[2-(2-메톡시에톡시)]에탄올 2-[2-(2-메톡시에톡시)에톡시]에탄올 및 2-[2-(2-메톡시에톡시]에탄올 같은 다가(polyhydric) 알콜의 저급 알킬 에스케르가 포함된다.
이것중 바람직한 수용성 유기용매는 에틸렌 글리콜, 디에틸랜 글리콜, 트리에틸렌 글리콜 및 2-메톡시-2-에톡시-2-에톡시에탄올 같은 글리콜 및 글리콜 에테르 : 500까지의 분자량을 갖는 폴리에틸렌 글리콜이다.
바람직한 특정 용매 혼합물은 물과 디에틸렌 글리콜의 두 성분으로 된 혼합물이다.
전술된 잉크를 종이 기판에 도포하는 적당항 방법은 열을 이용해 잉크를 잉크통으로부터 작은 오리피스를 통해 분출시킴에 의해 작은 방울로 만들어 잉크의 작은 방울이 종이 기판에 도포되는 것으로 구성된다.
이러한 인쇄 방법은 통상적으로 열에 의한 잉크 분출 인쇄로서 언급되며 종이 기판에 인쇄하는 동안 오리피스에 인접한 잉크에 열의 펄스(pulse)를 가하여 종이 기판상에 인쇄하는데 이용된다.
본 발명은 다음 실시예로 더 설명되며 실시예에서 모든 부 및 퍼센트는 다른 언급이 없는 한 중량에 의한다.
[실시예]
[단계 1]
1- 아미노-4-(3,5-디카복시페닐아조)-7-설포나프탈렌
5-아미노이소프탈산(18.1g, 0.1M)을 상온에서 물(150ml) 내에 교반시키고 2N NaOH를 부가하여 pH 8.0인 용액을 만들었다. 2N NaNO2용액(50ml)을 부가하고 혼합물을 교반하여 균질로 만들었다. 이 용액을 5℃에서 36% HCI(50ml) 및 얼음/물(150ml)의 혼합물에 서서히 부가하고 결과의 현탁액을 50℃에서 1/2시간동안 교반하였다. 설팜산 용액(10%)을 부가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
1,7-클레이브산(22.3g 0.1M)을 pH 8.5인 물(150ml)과 32% NaOH 용액에 용해시켰다.
Na2CO3(10g)를 부가하고 용액을 10℃까지 냉각시켰다. Na2CO3용액(20%)을 부가함에 의한 pH 8.0-pH9.0에서 이 용액에 상기 디아조 현탁액을 부가하였다.
오랜지색 용액을 1시간 동안 10℃에서 교반하였다.
10% NaCl(w/v)를 부가한 다음 36% HCl를 pH 5.0까지 부가하였다. 침전된 염료를 여과로 수집하여 NaCl 용액(10%, 200ml)으로 세척하였다
[단계 2]
단계 1의 호상물(0.1M)을 pH 9.0인 물(100ml)과 2N NaOH 용액에 용해시켰다.
2N NaNO2용액(50ml)을 부가하고 혼합물을 3분간 교반하였다.
이 용액을 빠르게 교반하면서 5℃에서 36% HCl(50ml) 및 얼음/물(150ml)의 혼합물에 서서히 부가하였다. 결과의 현탁액을 5℃에서 1시간 동안 교반하였다.
설팜산 용액(10%)을 부가하여 과량의 아질산을 제거하였다.
감마산(23.9g 0.1M)을 pH 9.0인 물(150ml)과 2N NaOH 용액에 용해시켰다.
Na2CO3(10g)를 부가하고 용액을 10℃까지 냉각시켰다.
이 용액에다 상기 디아조 현탁액을 부가하는 한편 pH를 20% Na2CO3용액으로 pH 8.0-9.0으로 유지시켰다.
용액을 10℃에서 1시간 동안 교반하고 빙초산을 부가하여 pH를 5.5로 조절하였다.
침전된 염료를 여과로 수집하고 묽은 아세트산 용액(5%)으로 세척하였다. 호상물을 pH 9.0인 물(150ml)과 2N NaCl 용액(100ml)으로 세척하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-7-설포나프트-1-일아조)-설포-7-아미노나프탈렌의 테트라소듐 염이었다.
[실시예 2]
[단계 1]
1-아미노-4-(3,5-디카복시페닐아조)나프탈렌
5-아미노이소프탈산(18.1g, 0.1M)을 실시예 1의 방법으로 디아조화 하였다.
1-나프틸아민(14.3g, 0.1M)을 70℃에서 물(300ml) 및 36% HCl(15ml)에 용해시키고 상온까지 냉각시켰다. 결과의 현탁액을 10℃에서 상기 디아조 현탁액에 부가하고 아세트산나트륨의 부가로 pH를 4.5로 조절하였다.
혼합물을 18시간 동안 교반하고 염료를 여과로 수집하여 물(100ml)로 세척하였다.
[단계 2]
다음에 단계 1의 호상물(0.1M)을 실시예 1, 단계 2의 방법으로 감마산과 반응시켰다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 트리소듐 염이었다.
특정한 잉크의 예로 다음 것들이 있다.
Figure kpo00005
피에조 또는 열에 의한 잉크-분출 인쇄기를 이용해 각각의 이런 잉크를 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상(image)은 물에 대해 큰 내성을 가졌다.
[실시예 3]
실시예 1에서와 같이 얻은 염료를 pH 8-9에서 완전히 용해할 때까지 물(400ml)내에 교반시켰다.
용액을 진한 염산(45ml)과 물(50ml)의 혼합물에 천천히 부가하고 현탁액을 30분간 교반한 다음 여과시켰다.
호상물을 물(300ml) 내에 교반시키고 진한 수산화암모늄을 부가하여 pH를 9-9.5로 상승시켰다.
용액을 투석하여 염화물 이온을 제거하고 다음에 증발시켜 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-7-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합된 암모늄 소듐 염을 얻었다.
실시예 2에서와 같이 제조된 잉크를 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 가졌다.
상이 인쇄되어 있는 이러한 종이를 물에 잠기게 하거나 또는 물로 분무시켰을 때, 실제로 색의 손상이나 또는 인쇄질의 저하가 없었다.
[실시예 4]
(a) 실시예 3에서 사용한 수산화 암모늄 대신에 메틸렌, 디메틸아민 및 트리메틸아민을 각각 사용하여 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-7-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합된 아민-소듐 염을 각각 얻었다.
실시예 2에서 처럼 제조된 잉크를 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 가졌다.
(b) 실시예 3에서 사용한 수산화 암모늄 대신에 에틸아민, n-프로필아민, 이소-프로필아민,n-부틸아민, 이소-부틸아민, 2차-부틸아민,3차-부틸아민, 피페리딘, 피리딘, 모폴린, 아릴아민, 디에틸아민, 트리에틸아민을 사용할 수 있다.
[실시예 5]
실시예 2에서 처럼 제조된 염료를 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄 소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 전환시키고 열에 의한 잉크-분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 가졌다.
[실시예 6]
실시예 2에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 18.1g의 4-아미노프탈산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,4-디카복시페닐아조]나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 가졌다.
[실시예 7]
실시예 1에서 사용한 22.3g의 1,7-클레이브산 대신에 22.3g의 1,6-클레이브산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-6-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에대해 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 8]
실시예 1에서 서용한 22.3g의 1,7-클레이브산 대신에 5-아미노-2-나프톤산과 8-아미노-2-나프톤산의 약 50/50 혼합물 18.7g을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 9]
실시예 1에서 사용한 23.9g의 감마산 대신에 29.7g의 N-카복시메틸-감마산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-6-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-카복시메틸 아미노타프탈렌을 실시예 3의 방밥에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 10]
실시예 1에서 사용한 23.9g의 감마산 대신에 31.1g의 N-베타-카족시에틸-감마산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-6-설포나프트-1-일아조]-6-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-베타-카복시에틸 아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 11]
실시예 2에서 사용한 23.9g의 감마산 대신에 29.7g의 N-카복시메틸-감마산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]나프트-1-일아조)-3-설포-7-카복시메틸 아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 12]
실시예 2에서 사용한 23.9g의 감마산 대신에 31.1g의 N-베타-카복시에틸-감마산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]나프트-1-일아조)-3-설포-7-베타-카복시에틸 아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 13]
실시예 8에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 13.7g의 p-아미노벤조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[4-카복시페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[4-카복시페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 14]
실시예 13에서 사용한 13.7g의 p-아미노벤조산 대신에 13.7g을 m-아미노벤조산을 사용하였다.
생성물을 1-하이드록시-2-(4-[3-카복시페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[3-카복시페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 15]
실시예 13에서 사용한 13.7g의 p-아미노벤조산 대신에 13.7g의 안트라닐산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 만들었다.
[실시예 16]
실시예 2에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 18.1g의 아미노테레프탈산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[2,5-디카복시페닐아조]나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 거졌다.
[실시예 17]
실시예 2에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 18.1g의 3-아미노프탈산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[2,3-디카복시페닐아조]나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 가졌다.
[실시예 18]
실시예 1에서 사용한22.3g의 1,7-클레이브산 대신에 23.1g의 5-아미노-2,3-디카복시나프탈렌을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[3,5-디카복시페닐아조]-6,7-디카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 19]
실시예 1에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 18.1g의 4-아미노이소프탈산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[2,4-디카복시페닐아조]-7-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 20]
실시예 2에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 18.1g의 4-아미노이소프탈산을 사용하였다.
생성물, 1-하이드록시-2-(4-[2,4-디카복시페닐아조]나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 21]
실시예 1에서 처럼 얻은 염료를 pH 8-9에서 완전한 용액이 얻어질 때까지 물(400ml) 내에 교반시켰다.
용액을 진한 염산으로 pH가 3 이하로 될때까지 산성화하였다. 침전물을 여과해내고 물(400ml)내에 교반시켰다.
용액을 진환 염산으로 pH가 3 이하로 될 때까지 산성화하였다. 침전물을 여과해내고 물(400ml)에 부가하며 진한 수산화암모늄을 pH가 7.5-8.0일 때까지 부가하였다.
다음에 용액을 진한 염산으로 산성화하고, 침전된 염료를 여과해냈다.
암모니아를 부가하고 산으로 3번재침전하며 마지막으로 물에 용해시켜 pH 8까지 수산화암모늄을 부가하는 것을 반복한 후에, 용액을 투석시켜 염화물 이온을 제거한 다음 증발시켰다.
생성물은 실제로 1-하이드록시-2-(4-3,5-디카복시페닐아조]-7-설포나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 100% 암모늄 염이었다.
잉크로 전환시키고 열에 의한 잉크-분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이 위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 가졌다.
상이 인쇄되어 있는 종이를 물에 잠기게 하거나 또는 물로 분무시켰을 때, 실제로 색의 손상이나 인쇄질의 저하는 없었다.
또한, 상기 염료의 소듐 염의 용액을 암모늄 형태의 양이온 교환 수지를 함유하고 있는 칼럼에 통과시킴에 의해 실시예 1 염료의 암모늄 염을 얻을 수 있다.
[실시예 22]
실시예 8에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 15.1g의 2-아미노-5-메틸벤조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-4-메틸페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-4-메틸페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 23]
실시예 8에서 사용한 18.1g의 5-아모노이소프탈산 대신에 15.1g의 3-아미노-4-메틸빈조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-메틸-5-카복시페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[2-메틸-5-카복시페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아니노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3이 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이뒤에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 24]
실시예 8에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 17.1g의 2-아미노-4-클로로벤조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-5-클로로페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-5-클로로페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 25]
실시예 8에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 16.7g의 2-아미노-4-메톡시벤조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-메톡시-5-카복시페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[2-메톡시-5-카복시페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 매우 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 26]
실시예 8에서 사용한 18,1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 21.7g의 2-아미노-4-설포밴조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-5-설포페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌 및 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-5-설포페닐아조]-7-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.
[실시예 27]
실시예 8에서 사용한 18.1g의 5-아미노이소프탈산 대신에 21.7g의 2-아미노-5-설포밴조산을 사용하였다.
생성물은 1-하이드록시-2-(4-[2-카복시-4-설포페닐아조]-6-카복시나프트-1-일아조)-3-설포-7-아미노나프탈렌의 혼합물로 구성되었다.
이것을 실시예 3의 방법에 의해 혼합된 암모늄-소듐 염으로 전환시켰다.
잉크로 만들어 열에 의한 잉크 분출 인쇄기를 이용해 평평한 종이위에 인쇄하였을 때, 인쇄된 상은 물에 대해 큰 내성을 나타내었다.

Claims (16)

  1. 다음 구조식(I)을 갖는 유리산 형태의 염료.
    Figure kpo00006
    식중, W는 COOH; X는 H, COOH, SO3H, 할로, 하이드록시, 니트로, 시아노, C1-16-알킬, C1-6-알콕시 및 C1-6-아실아미노로부터 선택되고; Y는 H, COOH 또는 SO3H; Z는 H, COOH 또는 SO3H; R 및 R1각각은 독립적으로 H이거나 또는 0.1 또는 2개의 -COOR2그룹으로 치환된 C1-6-알킬; R2는 H 또는 C1-6-알킬; 단,최소한 두 개의 COOH 그룹이 있으며 COOH 그룹의 수는 SO3H그룹의 수와 같거나 또는 이것보다 많음.
  2. 제1항에 있어서, X가 H또는 COOH인 염료.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,R1이 H이고 R이 H,CH2COOH또는 C2H4COOH인 염료.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방향족 탄소원자에 직접 부착된 2,3 또는 4개의 CO2H 그룹을 가지는 염료.
  5. 다음 구조식(II)을 갖는 유리산 형태의 염료.
    Figure kpo00007
    식중, Y는 H 또는 SO3H, Z는 H, COOH 또는 SO3H,
  6. Y가 SO3H이고 Z가 H인 제5항의 염료 및 Y가 H이고 Z가 SO3H인 제5항의 염료를 포함하는 염료 조성물.
  7. Y가 H이고 Z가 COOH인 제5항의 염료 및 Y가 COOH이고 Z가 H인 제5항의 염료를 포함하는 염료 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 알칼리 토금속, 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소-프로필아민, n-부틸아민, 이소-부틸아민, 2차-부틸아민,3차-부틸아민, 피페리딘,피리딘,모폴린,알킬아민,디에틸아민 및 트리에틸아민으로부터 선택된 최소한 하나의 염기성 화합물과 염형태를 이루는 염료.
  9. 제8항에 있어서,소듐,암모늄,또는 혼합된 소듐/암모늄 염 형태인 염료.
  10. 다음 구조식을 갖는 유리산 형태의 화합물을 디아조화 하고
    Figure kpo00008
    다음 구조식의 치환된 나프탈렌과 결합시키는 것을 포함하는, 제1항, 제2항 또는 제5항 내지 제7항의 염료를 제조하는 방법.
  11. 알칼리 금속과 염형태를 이루는 염료를 용해시키고 무기산으로 산성화하며 용액을 암모니아 아민으로 pH 9-9.5까지 조절하고 투석에 의해 알칼리 금속 염화물 이온을 제거하는 것으로 구성되는, 암모니아 또는 아민과 염형태를 이루는 제1항, 제2항 또는 제5항 내지 제7항에 따른 염료를 제조하는 방법.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서, 방향족 탄소에 직접 부착된 CO2H를 2,3 또는 4개 함유하고, R1은 H, R은 H, CH2COOH 또는 C2H4COOH인 염료.
  13. 제12항에 있어서, 알킬리 토금속, 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, n-프로필아민, 이소-프로필아민, n-부틸아민, 이소-부틸아민, 2차-부틸아민, 3차-부틸아민, 피페리딘, 피리딘, 모폴린, 알킬아민, 디에틸아민 및 트리에틸아민으로부터 선택된 최소한 하나의 염기성 화합물과 염형태를 이루는 염료.
  14. 제1항, 2항, 5항 6항 또는 7항에 따른 염료 또는 염료의 조성물 또는 수성매질에 용해된 이들의 염을 함유하는 잉크.
  15. 제14항에 있어서, 수성 매질은 물 및 수용성 유기용매의 유기용매의 혼합물을 포함하는 잉크.
  16. 제14항에 있어서, 수성 매질의 pH는 7.5-9인 잉크.
KR1019890012093A 1988-08-24 1989-08-24 음이온성 염료 KR0119910B1 (ko)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888820117A GB8820117D0 (en) 1988-08-24 1988-08-24 Anionic dye
GB8820117.3 1989-06-12
GB8913460.5 1989-06-12
GB898913460A GB8913460D0 (en) 1989-06-12 1989-06-12 Anionic dye

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR900003311A KR900003311A (ko) 1990-03-26
KR0119910B1 true KR0119910B1 (ko) 1997-10-22

Family

ID=26294317

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890012093A KR0119910B1 (ko) 1988-08-24 1989-08-24 음이온성 염료

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5053495A (ko)
EP (1) EP0356080B1 (ko)
JP (1) JP2716541B2 (ko)
KR (1) KR0119910B1 (ko)
AT (1) ATE106930T1 (ko)
AU (1) AU614413B2 (ko)
DE (1) DE68915896T2 (ko)
ES (1) ES2055076T3 (ko)
GB (1) GB8917764D0 (ko)
HK (1) HK23297A (ko)
IN (1) IN176153B (ko)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4963189A (en) * 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups
US5062893A (en) * 1990-06-22 1991-11-05 Hewlett-Packard Company Ink formulations by mixing anionic waterfast dyes containing two or more carboxyl groups
DE4028630A1 (de) * 1990-09-08 1992-03-12 Basf Ag Disazofarbstoffe deren kupplungskomponenten aus der reihe der hydroxysulfonylnaphthaline stammen
GB9100302D0 (en) * 1991-01-08 1991-02-20 Ici Plc Compound
GB9101544D0 (en) * 1991-01-24 1991-03-06 Ici Plc Compound
EP0524149B1 (de) * 1991-07-19 1998-10-21 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
US5250107A (en) * 1991-07-31 1993-10-05 Hewlett-Packard Company Water-fast ink composition and method for making the same
US5223028A (en) * 1991-08-19 1993-06-29 Lexmark International, Inc. Waterfast aqueous inks
US5198022A (en) * 1991-10-25 1993-03-30 Lexmark International, Inc. Waterfast dye and aqueous ink
DE69302856T2 (de) * 1992-04-10 1996-10-24 Zeneca Ltd Farbstoffzusammensetzungen und Tinten für das Tintenstrahldruckverfahren
JP3058230B2 (ja) * 1993-01-25 2000-07-04 キヤノン株式会社 記録紙及びこれを用いたインクジェット記録方法
GB9303912D0 (en) * 1993-02-26 1993-04-14 Zeneca Ltd Inks
EP0624632B1 (en) * 1993-05-13 2003-08-06 Mitsubishi Chemical Corporation Recording liquid
WO1995000592A1 (en) * 1993-06-18 1995-01-05 Zeneca Limited Disazo dyes
JP3072817B2 (ja) 1993-11-04 2000-08-07 キヤノン株式会社 記録紙、これを用いた画像形成方法および記録紙の製造方法
DE4340354A1 (de) * 1993-11-26 1995-06-01 Bayer Ag Neue Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
GB9326373D0 (en) * 1993-12-23 1994-02-23 Zeneca Ltd Chemical compounds
GB9326232D0 (en) * 1993-12-23 1994-02-23 Zeneca Ltd Chemical compounds
JPH0881611A (ja) * 1994-07-11 1996-03-26 Canon Inc 液体組成物、インクセット及びこれを用いた画像形成方法と装置
DE4424484A1 (de) * 1994-07-12 1996-01-18 Bayer Ag Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
AU3703595A (en) * 1994-10-28 1996-05-23 Zeneca Limited Disaro colorant
GB9514386D0 (en) * 1995-07-13 1995-09-13 Zeneca Ltd Stabilised dye composition
DE69604252T2 (de) * 1995-07-14 1999-12-30 Mitsubishi Chemical Corp., Tokio/Tokyo Aufzeichnungsflüssigkeit für das Tintenstrahl-Aufzeichnen
EP0753542B1 (de) * 1995-07-14 2000-02-09 Bayer Ag Polyazofarbstoffe
KR100414536B1 (ko) * 1995-08-29 2004-03-20 주식회사 앤디앰 잉크제트용수용성흑색염료화합물
EP0771860B1 (en) 1995-11-02 2002-01-09 Seiko Epson Corporation Ink composition excellent in reproduction of black color and ink jet recording method using the same
DE19636540A1 (de) * 1996-09-09 1998-03-12 Bayer Ag Aminomethylnaphthalincarbonäsure-Farbstoffe
GB9621224D0 (en) * 1996-10-11 1996-11-27 Zeneca Ltd Bisazo ink-jet dyes
GB9621225D0 (en) * 1996-10-11 1996-11-27 Zeneca Ltd Bisazo ink-jet dyes
CN1245516A (zh) 1996-11-27 2000-02-23 伊斯曼化学公司 制备吸光聚合物组合物的方法
US5912280A (en) * 1996-12-27 1999-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Ink jet inks containing emulsion-polymer additives to improve water-fastness
EP0859033B1 (en) 1997-02-13 1999-06-23 ILFORD Imaging Switzerland GmbH Dyes for ink jet printing
GB9706580D0 (en) * 1997-04-01 1997-05-21 Zeneca Ltd Ink additives
WO1998044053A1 (en) * 1997-04-01 1998-10-08 Avecia Limited Ink composition containing at least two azo dyes
KR100420028B1 (ko) * 1997-04-03 2005-07-07 제일모직주식회사 잉크젯 잉크용 흑색 염료
EP0879857B1 (en) 1997-05-22 2004-09-01 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, and recording method and recording instrument using the same
US6342095B1 (en) 1997-05-22 2002-01-29 Canon Kabushiki Kaisha Ink set, and recording method and recording instrument using the same
EP0924263B1 (de) * 1997-10-03 1999-07-28 ILFORD Imaging Switzerland GmbH Disazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
GB9812119D0 (en) * 1998-06-05 1998-08-05 Zeneca Ltd Composition
US6221141B1 (en) 1998-06-23 2001-04-24 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6375317B1 (en) 1998-10-27 2002-04-23 Canon Kabushiki Kaisha Ink, ink-jet recording process, recording unit, ink cartridge and ink-jet recording apparatus
US6277184B1 (en) 1998-11-20 2001-08-21 Seiko Epson Corporation Black ink composition for ink jet recording
US6306994B1 (en) 1999-05-14 2001-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Inks with enhanced substrate binding characteristics
KR20010087028A (ko) * 2000-03-06 2001-09-15 함장환 잔디깎는 기계
DE10015004A1 (de) 2000-03-25 2001-09-27 Clariant Gmbh Schwarze Tris-Azo-Metall-Komplex-Farbstoffe
DE10125274A1 (de) * 2001-05-23 2002-11-28 Clariant Gmbh Farbmittelkombination
JP4486810B2 (ja) 2003-01-08 2010-06-23 富士フイルム株式会社 着色組成物及びインクジェット記録方法
JP4377254B2 (ja) 2003-03-27 2009-12-02 富士フイルム株式会社 インクセット
US7431760B2 (en) 2003-06-18 2008-10-07 Fujifilm Corporation Ink and ink-jet recording ink
US7153350B2 (en) 2003-12-10 2006-12-26 Pitney Bowes Inc. Water soluble colorants for ink jet printing

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1054816B (de) * 1957-09-28 1959-04-09 Bayer Ag Verfahren zum Faerben von Lebensmitteln
US3963418A (en) * 1974-08-01 1976-06-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Yellow disazo acid dye solution
CH601437A5 (ko) * 1975-04-24 1978-07-14 Sandoz Ag
DE3122636A1 (de) * 1981-06-06 1982-12-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Sulfonsaeuregruppenhaltige disazofarbstoffe
US4557761A (en) * 1982-12-01 1985-12-10 Canon Kabushiki Kaisha Recording liquid
US4626284A (en) * 1983-10-08 1986-12-02 Mitsubishi Chemical Industries Ltd. Recording liquid
JPS6081249A (ja) * 1983-10-08 1985-05-09 Mitsubishi Chem Ind Ltd ジスアゾ系化合物
JPS60108470A (ja) * 1983-11-17 1985-06-13 Mitsubishi Chem Ind Ltd ナフタレンジスアゾ系化合物
GB8421551D0 (en) * 1984-08-24 1984-09-26 Ici Plc Water-soluble dye
JPS62250066A (ja) * 1986-04-22 1987-10-30 Canon Inc 水溶性染料及びその製造法
DE3619572A1 (de) * 1986-06-11 1987-12-17 Bayer Ag Aufzeichnungsfluessigkeit fuer tintenstrahl-aufzeichnungssysteme
US4963189A (en) * 1989-08-24 1990-10-16 Hewlett-Packard Company Waterfast ink formulations with a novel series of anionic dyes containing two or more carboxyl groups

Also Published As

Publication number Publication date
IN176153B (ko) 1996-02-10
GB8917764D0 (en) 1989-09-20
DE68915896D1 (de) 1994-07-14
EP0356080A2 (en) 1990-02-28
DE68915896T2 (de) 1994-09-22
US5053495A (en) 1991-10-01
JPH02140270A (ja) 1990-05-29
EP0356080A3 (en) 1991-09-18
AU614413B2 (en) 1991-08-29
AU4020589A (en) 1990-03-01
KR900003311A (ko) 1990-03-26
ATE106930T1 (de) 1994-06-15
EP0356080B1 (en) 1994-06-08
ES2055076T3 (es) 1994-08-16
HK23297A (en) 1997-02-27
JP2716541B2 (ja) 1998-02-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0119910B1 (ko) 음이온성 염료
US5203912A (en) Anionic dye
US5177195A (en) Disazo dyes
US5374301A (en) Inks suitable for use in ink jet printing
EP1523526A1 (en) Disazo dyes and ink jet inks containing them
JP2005525449A (ja) インクジェット印刷用トリスアゾ染料
EP0539178B1 (en) Waterfast Dye and Aqueous Ink
EP1147152B1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US6451989B1 (en) Black azo dyes
US5423906A (en) Trisazo dyes, inks comprising same and their use in ink jet printing
EP1153085B1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US6559292B1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US5254675A (en) Anionic disazo dyes
US6746525B1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US6344076B1 (en) Monoazo dyes and inks containing them
EP1228148B1 (en) Disazo dyestuffs for ink jet printing
EP1228149B1 (en) Disazo dyestuffs for ink jet printing
GB2251625A (en) Disazo compounds
US6008331A (en) Disazo compounds containing a piperazinylethysulfonyl group
EP1147151A1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US6689201B1 (en) Disazo dyes and inks containing them
US6746526B1 (en) Disazodyestuffs for ink jet printing
JPH07122043B2 (ja) 水性インク組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20100729

Year of fee payment: 14

LAPS Lapse due to unpaid annual fee