JPH04230357A - 硫黄置換メビン酸誘導体 - Google Patents

硫黄置換メビン酸誘導体

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JPH04230357A
JPH04230357A JP3165683A JP16568391A JPH04230357A JP H04230357 A JPH04230357 A JP H04230357A JP 3165683 A JP3165683 A JP 3165683A JP 16568391 A JP16568391 A JP 16568391A JP H04230357 A JPH04230357 A JP H04230357A
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methyl
decahydro
acid
dihydroxy
dimethyl
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JP3165683A
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Ravi K Varma
ラビ・ケイ・バルマ
Jeffrey O Saunders
ジェフリー・オー・ソーンダーズ
Sam T Chao
サム・ティ・チャオ
Eric M Gordon
エリック・エム・ゴードン
Dinos P Santafianos
ディノス・ピー・サンタフィアノス
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Bristol Myers Squibb Co
ER Squibb and Sons LLC
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Bristol Myers Squibb Co
ER Squibb and Sons LLC
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は硫黄置換メビン酸誘導体
、更に詳しくは、細胞選択性３−ヒドロキシ−３−メチ
ルグルタリル補酵素Ａ（ＨＭＧ　　ＣｏＡ）レダクター
ゼ抑制活性を有し、抗高コレステロール血症剤として有
用な新規メビン酸化合物およびその医薬的に許容しうる
塩、並びにこれらの化合物の用途に関する。 【０００２】 【発明の構成と効果】本発明に係る新規メビン酸化合物
は、下記式［Ｉ］で示され、その医薬的に許容しうる塩
をも包含する。 【化６】 【０００３】上記式［Ｉ］において、および本明細書を
通じて、各種記号の定義は以下の通りである。Ｘは水素
または−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１およびＹは水素または−Ｓ（
Ｏ）ｎ−Ｒ２、但し、ＸとＹが共に水素である場合を除
く、またはＸとＹの一方は−Ｓ−アルキレン−ＳＨで、
他方は水素；Ｚは 【化７】 Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、また
はアラルキル；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水
素、アシル、アルキル、アルケニル、アニルアルキレン
、もしくはアルコキシカルボニルアルキレンあるいはＲ
１とＲ２のいずれかはヒドロキシル基またはハロ基の１
、２または３個で任意に置換されていてもよく（たとえ
ばＲ１および／またはＲ２はトリフルオロメチル）、ま
たはＲ１とＲ２は共に合して炭素数１〜６のアルキレン
（すなわち、Ｒ１とＲ２はそれらが結合する炭素原子と
、Ｓ（Ｏ）ｎおよびＳ（Ｏ）ｍ基とを含有する環を形成
する）；Ｒ３は水素、アルキル、アンモニウム、アルキ
ルアンモニウム、またはアルカリ金属（たとえばＮａ、
ＬｉまたはＫ）；Ａ１およびＡ２はそれぞれ独立して、
水素、アルキル、アリール、アラルキルまたはアルカリ
ール；ｍは０、１または２；およびｎは０、１または２
である。 【０００４】本発明を説明するのに用いる各種語句の定
義を、以下に列挙する。なお、これらの定義は、特別な
場合に特に別途限定されない限り、本明細書を通じて個
別的にまたはより大なる基の一部として用いられる語句
に適用される。 【０００５】「アルキル」、「ａｌｋ」および「アルキ
レン」としては、炭素数１２以下、好ましくは炭素数１
〜８の直鎖および分枝鎖基の両方が包含される。アルキ
ル基の具体例は、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘ
キシル、イソヘキシル、ヘプチル、４，４−ジメチルペ
ンチル、オクチル、２，２，４−トリメチルペンチル、
ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、これらの各種
分枝鎖異性体などである。アルキレン基の具体例は、上
記アルキル基から誘導されるもの（たとえば−ＣＨ２−
、−ＣＨ２ＣＨ２−）である。また、「アルキル」、「
ａｌｋ」および「アルキレン」は、ハロ置換基（たとえ
ばＦ、Ｂｒ、ＣｌもしくはＩまたはＣＦ３）、アルコキ
シ置換基、ヒドロキシ置換基、チオ置換基、チオアルキ
ル置換基。アリール置換基、アルキルアリール置換基、
ハロアリール置換基、シクロアルキル置換基またはアル
キルシクロアルキル置換基を有する基も包含する。 【０００６】「アルケニル」とは、少なくとも１個の二
重結合を有する直鎖および分枝鎖基の両方を指称する。 炭素数２〜１０の基が好ましい。さらに「アルケニル」
としては、ハロ置換基、アルコキシ置換基、アリール置
換基、アルキル−アリール置換基、ハロアリール置換基
、シクロアルキル置換基、またはアルキルシクロアルキ
ル置換基を有する基も包含される。 【０００７】「アルキニル」とは、少なくとも１個の三
重結合を有する直鎖および分枝鎖基の両方を指称する。 炭素数２〜１０の基が好ましい。さらに「アルキニル」
としては、ハロ置換基、アルコキシ置換基、アリール置
換基、アルキル−アリール置換基、ハロアリール置換基
、シクロアルキル置換基、またはアルキルシクロアルキ
ル置換基を有する基も包含される。 【０００８】「シクロアルキル」としては、炭素数３〜
１２、好ましくは３〜８の飽和環式炭化水素基が包含さ
れ、たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チル、シクロデシルおよびシクロドデシル（これらの基
は１または２個のハロゲン、１または２個の低級アルキ
ル基および／または１または２個の低級アルコキシ基で
置換されていてもよい）が挙げられる。 【０００９】「アリール」または「Ａｒ」とは、環部に
６〜１０個の炭素を包含するモノ環式またはジ環式芳香
族基を指称し、たとえばフェニル、ナフチル、置換フェ
ニルまたは置換ナフチル［これらの置換基は１または２
個の低級アルキル基、１または５個のハロゲン（Ｃｌ、
ＢｒまたはＦ）（ナフチルの場合は１〜７個のハロゲン
）、および／または１または２個の低級アルコキシ基で
あってよい）が挙げられる。 【００１０】「ハロゲン」または「ハロ」とは、フッ素
、塩素、臭素およびヨウ素並びにＣＦ３を指称する。 【００１１】「アシル」とは、有機酸（すなわち、カル
ボン酸）よりヒドロキシル基の変換によって誘導されう
る全ての有機成分を指称し、すなわち、部分式：【化８
】 （式中、Ｒ５はアルキル、アリール、アラルキル、アミ
ノ、ジアルキルアミノ、アルキルアリールアミノ、ジア
リールアミノ、アルコキシ、シクロアルキル、アリール
オキシ、アルケニル、シクロアルケニル、シクロヘキサ
ジエニル、または置換アルキル、置換アルケニルもしく
は置換アリール（これらの置換基としてはハロゲン、シ
アノ、ニトロ、メルカプト、アルキルチオまたはシアノ
メチルチオの少なくとも１個）である）を有する化合物
から誘導される基が挙げられる。 【００１２】本発明化合物［Ｉ］は、無機および有機塩
基と共に塩基性塩を形成する。これらの塩は、語句「医
薬的に許容しうる塩」の中に包含され、かつ本発明の技
術的範囲に属する。かかる塩としては、アンモニウム塩
、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、およびジシク
ロヘキシルアミン、ベンザチン、Ｎ−メチル−Ｄ−グル
カミン、ヒドロアミンなどの有機塩基による塩が包含さ
れる。 【００１３】本発明化合物［Ｉ］の幾種かは、酸化合物
として表示される。しかしながら、本発明化合物［Ｉ］
は、ツウィッタイオン（分子内塩または内部塩）として
も存在することができ、かつこれらも語句「医薬的に許
容しうる塩」の中に包含され、本発明の技術的範囲に属
する。 【００１４】好ましい本発明化合物［Ｉ］は、Ｒが水素
またはアルキル（メチルが最も好ましい）；Ｚが【化９
】 ；およびＲ３が水素またはアルカリ金属（リチウムが最
も好ましい）である化合物である。 【００１５】また、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１と−Ｓ（Ｏ）ｎ
−Ｒ２の少なくとも一方が、Ｃ１〜４のアルキルチオ、
Ｃ１〜４のアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４のアルキル
スルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フ
ェニルスルホニル、またはメルカプトである本発明化合
物［Ｉ］も好ましい。他の好ましい本発明化合物［Ｉ］
において、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１と−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２は
それらが結合する炭素原子と合して、 【化１０】 （式中。ｐは２、３または４である）である。 【００１６】本発明化合物［Ｉ］は、医薬用ビヒクルま
たは希釈剤と共に配合される。固体または液体ビヒクル
または希釈剤および所望の投与方法に適した医薬用添加
剤を用い、通常の方法で医薬組成物を配合することがで
きる。本発明化合物はたとえば、錠剤、カプセル剤、顆
粒剤または粉剤の形状の経口経路により、または注射製
剤の形状の非経口経路によって投与することができる。 【００１７】経口投与の場合のカプセル剤は、たとえば
有効成分（２５ｍｇ）、ラクトース（７５ｍｇ）および
ステアリン酸マグネシウム（１５ｍｇ）を含有する。こ
の混合物は６０メッシュシーブに通され、Ｎｏ．１ゼラ
チンカプセルに充填される。 【００１８】また注射製剤は、殺菌した有効成分の水溶
性塩２５ｍｇをバイアルに無菌的に入れ、次いで無菌状
態で凍結乾燥し、バイアルを密封することにより、製造
される。使用に際し、バイアルの内容物を２ｍｌの生理
的食塩水と混合して、注射製剤を得る。 【００１９】本発明化合物はＨＭＧ　　ＣｏＡ　　レダ
クターゼの抑制剤であって、コレステロール生合成を抑
制する。本発明化合物の重要な特性は、標的器官（肝臓
）の細胞において、他の器官もしくは組織の細胞におい
てよりも選択的に作用しうることである。 【００２０】かかる本発明化合物は、疾患の進行を抑制
するアテローム性動脈硬化の治療、アテローム性動脈硬
化の発達を抑制する高脂質血症の治療、および腎性高脂
質血症の治療に有用である。加えて、本発明化合物は血
漿高密度リポ蛋白コレステロール量を増加する。また、
ＨＭＧ　　ＣｏＡ　　レダクターゼ抑制剤としての本発
明化合物は胆石形成の抑制や腫瘍治療にも使用しうる。 【００２１】また本発明化合物は、腫瘍の成長を抑制す
ることにより、抗癌剤としても使用することができる。 【００２２】また本発明化合物は、抗高リポ蛋白血症剤
（たとえばプロブコール（ｐｒｏｂｕｃｏｌ））、およ
び／または血清コレステロール低下剤（たとえばロピド
（Ｌｏｐｉｄ、登録商標）またはジエムフィブロジル（
ｇｅｍｆｉｂｒｏｚｉｌ））の少なくとも１種、胆汁酸
金属イオン封鎖剤（たとえばコレスチラミン（ｃｈｏｌ
ｅｓｔｙｒａｍｉｎｅ））、コレスチポール（ｃｏｌｅ
ｓｔｉｐｏｌ）、ＤＥＡＥ−セファデックス（ｓｅｐｈ
ａｄｅｘ）、並びにクロフイブレート（ｃｌｏｆｉｂｒ
ａｔｅ）、ニコチン酸およびその誘導体、ネオマイシン
、ｐ−アミノサリチル酸、ロバスタチン、プラバスタチ
ン、ビシノリン（ベロスタチン、シムバスタチンまたは
シンビノリン）等、および／またはスクアレンシンセタ
ーゼ抑制剤の少なくとも１種と組合せて、使用すること
もできる。 【００２３】上記本発明化合物と組合せ使用する各種化
合物（薬剤）は、「Ｐｈｙｓｉｃｉａｎ’ｓ　　Ｄｅｓ
ｋ　　Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ（ＰＤＲ）」に記載の量で使
用される。 【００２４】これらの投与すべき用量は、単位投与量、
症状、並びに患者の年令および体重に基づき左右される
。大人の場合の用量は、２０〜２０００ｍｇ／日が好ま
しく、１日当り１回または２〜４回の分割用量の形式で
投与することができる。 【００２５】また本発明化合物は、有用な抗菌活性を有
する。たとえば、本発明化合物は、ペニシリウム種、ア
スペルギルス・ニジエール（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　
　ｎｉｇｅｒ）、クラドスポリウム種、コチリロボラス
・ミヤベオルス（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　ｍｉｙ
ａｂｅｏｒｕｓ）およびヘルミントスポリウム・シノド
ノチス（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｃｙｎ
ｏｄｎｏｔｉｓ）の菌株を調節するのに使用することが
できる。これらの用途に際し、本発明化合物を適当な配
合剤、粉末、乳化剤またはミヤベオルスおよびヘルミン
トスポリウム・シノドノチスと混合する。あるいは、こ
れらの用途に際し、本発明化合物を先ず、適当な配合剤
、粉末、乳化剤または溶剤（たとえば水性エタノール）
と混合し、次いでこれを保護すべき植物にスプレーまた
は散布する。 【００２６】加えて、本発明化合物は、高密度脂質（Ｈ
ＤＬ）コレステロール量を上げ、かつ低密度脂質（ＬＤ
Ｌ）コレステロールおよび血清トリグリセライド量を下
げるにも使用しうる。 【００２７】本発明化合物［Ｉ］は、以下に示す具体的
な方法に従って製造することができる。式：【化１１】 の化合物［ＩＩ］の製法は、Ｕ．Ｓ．特許第３９８３１
４０および４３４６２２７号に記載されている。本発明
化合物［Ｉ］の製造方法において、上記化合物［ＩＩ］
を不活性雰囲気（たとえばアルゴンまたは窒素）下、約
１５〜２５℃の温度にて、不活性溶媒（たとえばテトラ
ヒドロフランまたはジクロロメタン）に入れ、適当なア
ミン塩基（たとえばイミダゾール）の存在下、適当なシ
リル保護剤（たとえばｔ−ブチルジメチルシリルクロリ
ド、トリエチルシリルクロリドまたはフェニルジメチル
シリルクロリドで処理して、式： 【化１２】 （式中、Ｐｒｏ１は 【化１３】 などのシリル酸素保護基である）の化合物［ＩＩＩ］を
形成する。 【００２８】化合物［ＩＩＩ］を有機溶媒（たとえば酢
酸エチル）中、触媒（たとえばプラチナ／炭素）の存在
下で水素添加に付し（たとえば水素ガスを使用）、式：
【化１４】 の化合物［ＩＶ］を形成する。 【００２９】化合物［ＩＶ］を水とトルエンなどの有機
溶媒との混合物（必要に応じて少量のメタノールを含有
）中、塩基（たとえば水酸化カリウム）で処理して、式
：【化１５】 のカリウム塩［Ｖ］を形成する。 【００３０】カリウム塩［Ｖ］を不活性雰囲気（たとえ
ばアルゴン）下、テトラヒドロフランなどの有機溶媒中
、約−６０〜−２０℃にて、有機塩基（たとえばピロリ
ジンまたはピペリジン）およびｎ−ブチルリチウムおよ
びアルキル化剤（たとえばヨードメタン）と反応させる
［ヨーロッパ特許出願第１３７４４４号参照］。得られ
る生成物を酸性化し、単離し、次いで有機溶媒（たとえ
ばトルエン）中約１００〜１１０℃に加熱して、式：【
化１６】 （式中、Ｒはアルキルである）の化合物［ＶＩ］を形成
する。 【００３１】化合物［ＶＩ］をたとえば、有機溶媒（た
とえば塩化メチレン）中アミン塩（たとえばＮ，Ｎ−ジ
メチルアニリン）の存在下、保護剤（たとえばベンジル
ブロモメチルエーテル）と反応させて、酸素保護を行い
、式：【化１７】 （式中、Ｐｒｏ２はＰｒｏ１とは異なる保護基で、ベン
ジルオキシメチル（これが好ましい）、ｐ−メトキシベ
ンジルオキシメチル、テトラヒドリルピラニルオキシ、
低級アシルなどから選ばれてよい）の化合物［ＶＩＩ］
を形成する。 【００３２】次いで、化合物［ＶＩＩ］をたとえば、不
活性雰囲気（たとえば窒素）下不活性溶媒（たとえばア
セトニトリル）中、約−１０〜＋１０℃にて脱保護剤（
たとえばフッ化水素／ピリジン）と反応させて、Ｐｒｏ
１を脱離し、式： 【化１８】 の化合物［ＶＩＩＩ］を形成することができる。 【００３３】化合物［ＶＩＩＩ］を有機溶媒（たとえば
塩化メチレン、ｔ−ブチルアルコール）中、約０〜２５
℃にて酸化剤［たとえばデス−マーチン（Ｄｅｓｓ−Ｍ
ａｒｔｉｎ）のパーヨージナンが好ましい］と反応させ
て、式：【化１９】 のケトン［ＩＸ］を形成する。 【００３４】ケトン［ＩＸ］を有機溶媒（たとえば塩化
メチレン）中、酸（たとえば酢酸）およびルイス酸触媒
（たとえばボロントリフルオリドエテレート）の存在下
、約２０〜３０℃にてモノチオールまたはジチオールと
反応させて、式： 【化２０】 （式中、ａｌｋはアルキレンである）および【化２１】 のヒドロキシ保護チオケタール［Ｘ］および［ＸＩ］を
形成する。 【００３５】別法として、先ずケトン［ＩＸ］を有機溶
媒（たとえば酢酸エチル）中、触媒（たとえば水酸化パ
ラジウム／炭素）の存在下、約２０〜３０℃にて、たと
えば水素ガスの処理で脱保護に付し、式： 【化２２】 の化合物［ＸＩＩ］を形成する。次に化合物［ＸＩＩ］
を上記と同様にモノチオールまたはジチオールと反応さ
せて、より明確な、式： 【化２３】 および 【化２４】 の化合物［Ｉ（Ａ）］および［Ｉ（Ｂ）］（本発明化合
物［Ｉ］）を形成する。 【００３６】化合物［Ｉ（Ａ）］および［Ｉ（Ｂ）］を
たとえば、有機溶媒（たとえば塩化メチレン）または溶
媒混合物（たとえば塩化メチレン／メタノール）中、−
７８〜０℃にて１．０、２．０または４．０モル量のパ
ーオキシドまたはパーアシッド（たとえばｍ−クロロパ
ーオキシ安息香酸、コンシステンシーに対し）で酸化し
て、式：【化２５】 もしくは 【化２６】 のモノスルホキシド［Ｉ（Ｃ）］もしくは［Ｉ（Ｄ）］
、または式： 【化２７】 のジスルホキシド［Ｉ（Ｅ）］、あるいは式：【化２８
】 のジスルホン［Ｉ（Ｆ）］のいずれかを形成する。 【００３６】化合物［Ｉ（Ｂ）］を遊離ラジカル還元条
件下で還元して、式： 【化２９】 の化合物［Ｉ（Ｇ）］を形成しうる。かかる還元反応は
、還流ベンゼン中の遊離ラジカル開始剤（たとえばアゾ
ビスイソブチロニトリル）の存在下、水素化トリ−ｎ−
ブチル錫の使用が好ましい。 【００３７】化合物［Ｉ（Ａ）］をこれらの遊離ラジカ
ル還元条件下で処理すると、式： 【化３０】 の化合物［Ｉ（Ｈ）］が形成される。 【００３８】化合物［Ｉ（Ｇ）］をたとえば、有機溶媒
（たとえば塩化メチレン）または溶媒混合物（たとえば
塩化メチレン／メタノール）中、約−７８〜０℃にて１
または２モル量のパーオキシドまたはパーアシッド（た
とえばｍ−クロロパーオキシ安息香酸）で酸化して、式
：【化３１】 のモノスルホキシド［Ｉ（Ｉ）］、または式：【化３２
】 のモノスルホン［Ｉ（Ｊ）］を形成しうる。 【００３９】Ｒ１および／またはＲ２が水素またはアシ
ルである化合物の製造に、以下に示す他の具体的な方法
が採用される。 【００４０】化合物［ＩＩＩ］を有機溶媒（たとえば酢
酸エチル）中、触媒（たとえばプラチナ／活性炭）の存
在下で水素添加して、式： 【化３３】 の化合物［ＸＩＩＩ］を得る。 【００４１】化合物［ＸＩＩＩ］を不活性雰囲気（たと
えばアルゴン）下有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラ
ン）中、約−７８℃にて水素化ジイソブチルアルミニウ
ム（ＤＩＢＡＬ）などの水素化物還元剤で処理して、式
：【化３４】 の化合物［ＸＩＶ］を得る。 【００４２】かかる化合物［ＸＩＶ］の溶液に、適当な
ビニルエーテル（たとえば２−メトキシプロペン）を加
えた後、不活性雰囲気（たとえばアルゴン）下、有機溶
媒（たとえば塩化メチレン）中約０℃にて、ｐ−トルエ
ンスルホン酸ビリジニウム（ＰＰＴＳ）などの酸触媒で
処理する。 この結果、式： 【化３５】 （式中、Ｐｒｏ３はメチルなどのアルキル基である）の
化合物［ＸＶ］が得られる。 【００４３】化合物［ＸＶ］を有機溶媒（たとえばジオ
キサン）中、水性水酸化アルカリ金属（たとえばＬｉＯ
Ｈ）で処理して、式： 【化３６】 の化合物［ＸＶＩ］を形成する。 【００４４】次いで化合物［ＸＶＩ］を有機溶媒（たと
えば塩化メチレン、ｔ−ブチルアルコール）中、ほぼ周
囲温度にて酸化剤（デス−マーチンのパーヨージナンが
好ましい）と反応させて、式： 【化３７】 の化合物［ＸＶＩＩ］を形成する。 【００４５】次に化合物［ＸＶＩＩ］を有機溶媒（たと
えばテトラヒドロフラン）中約７０〜９０℃にて、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エン
（ＤＢＵ）などの触媒で処理し、約８０〜１３５℃に加
熱して、式： 【化３８】 のエノン［ＸＶＩＩＩ］を形成する。 【００４６】エノン［ＸＶＩＩＩ］を有機溶媒（たとえ
ばトリクロロメタン）中、約−１０〜＋３５℃にて、塩
基（たとえばトリエチルアミン）およびチオール酸（た
とえばチオール酢酸、チオ安息香酸）と反応させて、式
：【化３９】 （式中、Ｒ４はアシルである）の化合物［ＸＩＸ］を形
成する。 【００４７】化合物［ＸＩＸ］を不活性雰囲気（たとえ
ばアルゴン）下有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラン
）中、水素化リチウム・トリ−ｔ−ブトキシアルミニウ
ムなどの水素添加剤で処理して、式： 【化４０】 の化合物［ＸＸ］を形成する。 【００４８】次に化合物［ＸＸ］を水および有機溶媒混
合物（たとえば水／テトラヒドロフラン）中、約０〜３
５℃にて有機酸（たとえば酢酸）と反応させて、式：【
化４１】 の化合物［ＸＸＩ］を形成する。 【００４９】化合物［ＸＸＩ］を不活性雰囲気（たとえ
ばアルゴン）下、有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラ
ン）中約−３０〜０℃にて、グリニヤル試薬（たとえば
臭化フェニルマグネシウム）で処理した後、１，１’−
（アゾジカルボニル）ジピペリジンなどの酸化剤で処理
して、式：【化４２】 の化合物［ＸＸＩＩ］を形成する。 【００５０】次いで化合物［ＸＸＩＩ］をたとえば、有
機溶媒（たとえばピリジン）中、ジメチルアミノピリジ
ン（ＤＭＡＰ）などの触媒塩基の存在下、約６０〜９０
℃にて２，２−ジメチルブチリルクロリドでアシル化し
て、式： 【化４３】 の化合物［ＸＸＩＩＩ］を形成する。 【００５１】化合物［ＸＸＩＩＩ］をたとえば、有機溶
媒（たとえばアセトニトリル）中約−１０〜＋１０℃に
て、フッ化水素／ピリジンで酸素脱保護して、より明確
な、式： 【化４４】 の化合物［Ｉ（Ｋ）］（本発明化合物［Ｉ］）を形成す
る。 【００５２】別法として、化合物［ＶＩＩＩ］を有機溶
媒（たとえばテトラヒドロフラン）中約０〜２５℃にて
、アシル化剤（たとえばジイソプロピルアザジカルボキ
シレート）、チオール酸（たとえばチオール酢酸）およ
びトリフェニルホスフィンで処理した後、脱保護を行い
（たとえばＨ２バルーンにより）、化合物［Ｉ（Ｋ）］
を形成する。 【００５３】化合物［Ｉ（Ｋ）］を不活性溶媒（たとえ
ばジオキサン）中約−１０〜＋１０℃にて、塩素（たと
えばＮａＯＨ）で処理すると、特定の式： 【化４５】 （式中、Ｍ＋はアルカリ金属またはアンモニウムである
）の化合物［Ｉ（Ｌ）］が形成する。 【００５４】上記化合物［Ｉ（Ａ〜Ｋ）］などの、Ｚが
ラクトンである本発明化合物［Ｉ］は、不活性溶媒（た
とえばテトラヒドロフラン）中、約２０〜３０℃にて、
水性アンモニウムまたはアルカリ金属塩基（たとえば水
酸化リチウム）で加水分解することにより、開鎖形状に
変換することができる。Ｒ３は水性緩酸（たとえば重亜
硫酸カリウム）で処理することにより、水素に変換する
ことができる。本発明化合物［Ｉ］を通常の方法でエス
テル化して、Ｒ３がアルキルである化合物を形成しうる
。 【００５５】上記とは逆に、Ｍ＋が水素である化合物［
Ｉ（Ｌ）］などの酸型の、Ｚが開鎖している本発明化合
物［Ｉ］は、たとえば、トルエン中約１００〜１３５℃
に加熱するか、または有機溶媒（たとえばテトラヒドロ
フラン）中ほぼ周囲温度にて触媒量のトリフルオロ酢酸
で処理することにより、ラクトン型に変換することがで
きる。 【００５６】 【実施例】次に挙げる実施例は、本発明の好ましい具体
例であって、これらは限定ではなくむしろ例示である。 他に特別な指示がなければ、全ての温度単位は℃である
。各化合物の製造は、その化合物名の下に表示する。 省略表現として、たとえば工程１−Ａで製造した化合物
は、“化合物１−Ａ”または“中間体１−Ａ”と称し、
以下全ての化合物についても同様に呼称する。 【００５７】実施例１ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（メチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２
−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
テルの製造：−１−Ａ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β
，４β，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２−メチルブタン酸・３−［［（１，１−ジメチルエチ
ル）ジメチルシリル］オキシ］−１，２，３，７，８，
８ａ−ヘキサヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラ
ヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−
２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル 該中間体１−Ａの製造に用いる出発物質は、［１Ｓ−［
１α（Ｒ＊），３β，４β，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ
＊），８ａβ］］−２−メチルブタン酸・３−ヒドロキ
シ−１，２，３，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−７−メ
チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６
−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナ
フタレニルエステルである。この出発物質の製造は、Ｕ
．Ｓ．特許第３９８３１４０および４３４６２２７号に
記載されている。８０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中
の８．４３ｇ（２０．７ミリモル、１．００当量）の出
発物質の溶液をアルゴン下周囲温度にて、１．７６ｇ（
２５．９ミリモル、０．２５当量）のイミダソール、次
いで３．４４ｇ（２２．８ミリモル、１．１０当量）の
ｔ−ブチルジメチルシリルクロリドで処理する。ほぼ直
ちに白色沈澱物が形成する（５〜１０秒）。２６時間撹
拌後、反応混合物を８０ｍｌのエーテルで希釈し、濾過
し、減圧濃縮する。残渣をフラッシュクロマトグラフィ
ー（メルクシリカゲル、４０％酢酸エチル／ヘキサン）
で精製して、７．４１ｇ（収率６９％）のモノシリル化
生成物（中間体１−Ａ）を白色固体で得る（融点１１１
〜１１５℃）。この変換のより代表的な収率は８０〜８
５％の範囲内にある。なお、反応温度を下げるか、ある
いはｔ−ブチルジメチルシリルクロリドのテトラヒドロ
フラン溶液をゆっくりと加えることにより、収率が少し
改良される。 【００５８】１−Ｂ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，
４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２−メチルブタン酸・３−［［（１，１−ジメチルエチ
ル）ジメチルシリル］オキシ］デカヒドロ−７−メチル
−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レニルエステル２００ｍｌの酢酸エチル中の９．３８ｇ
（１８．０ミリモル）の化合物１−Ａの、ガス抜きした
アルゴンパージ溶液に、１．４ｇの１０％プラチナ／炭
素を加える。この懸濁液を出発物質の消費中、５０ｐｓ
ｉのＨ２に付して、所望生成物と少量の脱シリル化生成
物を生成する。濾過した反応混合物を濃縮し、生成物を
フラッシュクロマトグラフィーで単離する。４５％ヘキ
サン／酢酸エチルで溶離して、７．７３ｇ（８２％）の
化合物１−Ｂを透明ガラス状物で得、３０％ヘキサン／
酢酸エチルで溶離して、０．９８ｇ（１３％）の脱シリ
ル化生成物を得る。 【００５９】１−Ｃ．１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，４
ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
，２−ジメチルブタン酸・３−［［（１，１−ジメチル
エチル）ジメチルシリル］オキシ］デカヒドロ−７−メ
チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６
−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナ
フタレニルエステルトルエン（２００ｍｌ）およびメタ
ノール（４２ｍｌ）の混合物中の化合物１−Ｂ（１０．
５ｇ、２０．０４ミリモル）の溶液を、窒素雰囲気下室
温にて１．０Ｎ−水酸化カリウム（２０ｍｌ）で４５分
間処理する。溶媒を減圧蒸発して、ゴム状物を得る。こ
のゴム状物をベンゼン（２５０ｍｌ）と共沸し、次いで
４５℃（油浴温）にて一夜減圧乾燥して、泡状固体を得
る。乾燥テトラヒドロフラン（１５０ｍｌ）中の上記固
体の冷却（−５５℃、アセトニトリル／ドライアイス浴
）および撹拌溶液に窒素雰囲気下、乾燥ピロリジン（６
．４８ｍｌ、７７．６３ミリモル）、次いでｎ−ブチル
リチウム（ヘキサン溶液２．５Ｍ、２７．８４ｍｌ、６
９．６ミリモル）を加える。混合物を−２５℃まで徐々
に加温し（四塩化炭素／ドライアイス浴）、２．５時間
撹拌する。ヨードメタン（３．１２ｍｌ、５０．１２ミ
リモル）を滴下する。１．０時間後、少量のアリコート
をワークアップする。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、
１５〜２０％の非メチル化出発物質の存在が認められる
。従って、混合物を−５５℃に再冷却し、さらに乾燥ピ
ロリジン（３．２４ｍｌ）およびｎ−ブチルリチウム（
ヘキサン溶液２．５Ｍ、１３．９２ｍｌ）を加え、混合
物を−２５℃まで加温する。２．５時間後、ヨードメタ
ン（１．５６ｍｌ）を加え、混合物を１時間撹拌する。 得られる混合物に−２５℃にて１０％重硫酸カリウム溶
液（１００ｍｌ）を加えて反応を抑え、室温まで加温し
、塩化ナトリウムで飽和にし、酢酸エチル（１００ｍｌ
×３）で抽出する。コンバインした酢酸エチル抽出物を
少量の５％重炭酸ナトリウムおよび塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、減圧蒸発してゴム状残渣を得
る（１１．０ｇ）。上記ゴム状物を窒素雰囲気下、乾燥
トルエン（２００ｍｌ）中で４．０時間還流する。次い
で溶媒を減圧蒸発して、ゴム状物を得る。このゴム状物
をシリカゲル（ＬＰＳ−１、４５０ｇ）のカラムにて、
酢酸エチル／ヘキサン（１：３）で溶離するクロマトグ
ラフィーに付し、７．３ｇ（６７．５％）の化合物１−
Ｃをゴム状物で得る（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭ
Ｒスペクトルに一致）。 【００６０】１−Ｄ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，
４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２，２−ジメチルブタン酸・３−［［（１，１−ジメチ
ルエチル）ジメチルシリル］オキシ］デカヒドロ−７−
メチル−８−［２−［テトラヒドロ−４−［（フェニル
メトキシ）メトキシ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
−イル］エチル］−１−ナフタレニルエステル 乾燥ジクロロメタン（８０ｍｌ）中の化合物１−Ｃ（７
．３ｇ、１３．５２ミリモル）の冷却（０℃、氷浴）お
よび撹拌溶液に窒素雰囲気下、乾燥Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ニリン（３．７ｇ、３０．５３ミリモル）を加える。１
５分後、ベンジルブロモメチルエーテル（５．６２ｇ、
２６．１３ミリモル）を加える。得られる溶液を室温ま
で徐々に加温し、２０時間撹拌する。溶媒を一部、減圧
除去する。 酢酸エチル（３００ｍｌ）を加える。この酢酸エチル溶
液を１０％重硫酸カリウム溶液、飽和重炭酸ナトリウム
溶液および塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
、減圧蒸発して油状物を得る。この油状物をシリカゲル
（ＬＰＳ−１、３００ｇ）のカラムにて、酢酸エチル／
ヘキサン（１：９）で溶離するクロマトグラフィーに付
して、８．５ｇ（９５．４％）の化合物１−Ｄを油状物
で得る（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル
に一致）。 【００６１】１−Ｅ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，
４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２，２−ジメチルブタン酸・３−ヒドロキシデカヒドロ
−７−メチル−８−［２−［テトラヒドロ−４−［（フ
ェニルメトキシ）メトキシ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラ
ン−２−イル］エチル］−１−ナフタレニルエステル 乾燥アセトニトリル（１００ｍｌ）中の化合物１−Ｄ（
８．５ｇ、１２．９ミリモル）の溶液を、窒素雰囲気下
０℃（氷浴）に冷却し、４ｍｌ部のフッ化水素／ピリジ
ンで１．５時間にわたって２回処理する。反応混合物を
酢酸エチル（２００ｍｌ）で希釈し、１０％硫酸水素カ
リウム溶液、塩水および希重炭酸ナトリウム溶液で洗い
、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧蒸発してゴム状
物を得る。このゴム状物をシリカゲル（ベーカー、６０
〜２００メッシュ、３００ｇ）のカラムにて、酢酸エチ
ル／ヘキサン（３５：６５および１：１）で溶離するク
ロマトグラフィーに付し、６．０ｇ（８５．４％）の化
合物１−Ｅを固体（ｍ．ｐ．７３〜７７℃）で得る（１
Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 【００６２】１−Ｆ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，
４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２，２−ジメチルブタン酸・３−オキソデカヒドロ−７
−メチル−８−［２−［テトラヒドロ−４−［（フェニ
ルメトキシ）メトキシ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−
２−イル］エチル］−１−ナフタレニルエステル ジクロロメタン（５ｍｌ）中のデス−マーチンのパーヨ
ージナン（５１４ｍｇ、１．２１２ミリモル）の撹拌懸
濁液に窒素雰囲気下室温にて、ジクロロメタン（１０ｍ
ｌ）中の化合物１−Ｅ（６００ｍｇ、１．１０２ミリモ
ル）の溶液、次いでｔ−ブチルアルコール（１１４μｌ
、１．２１２ミリモル）を滴下する。１．５時間後、混
合物を０．５Ｍチオ硫酸ナトリウム（１０ｍｌ）および
ジクロロメタン（７５ｍｌ）中の重炭酸ナトリウム（５
００ｍｇ）の撹拌混合物に注ぐ。 混合物を、二層が透明になるまで激しく撹拌する。ジク
ロロメタン層を分離し、塩水で洗い、無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、減圧蒸発してゴム状物を得る。このゴム
状物をシリカゲル（ＬＰＳ−１、４０ｇ）のカラムにて
、酢酸エチル／ヘキサン（３：７）で溶離するフラッシ
ュクロマトグラフィーに付し、４５５ｍｇ（７６．１％
）の化合物１−Ｆをゴム状物で得る（１Ｈ−ＮＭＲおよ
び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 【００６３】１−Ｇ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，
４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２，２−ジメチルブタン酸・３−オキソデカヒドロ−７
−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
−ナフタレニルエステル ２０％水酸化パラジウム／炭素（６０ｍｇ）および氷酢
酸（１滴）を含有する、酢酸エチル（６ｍｌ）中の化合
物１−Ｆ（６０ｍｇ、０．１１１ミリモル）の溶液に、
水素流をゆっくりと吹き込む。２時間後、混合物をセラ
イト（Ｃｅｌｉｔｅ、登録商標）床で濾過し、少量の酢
酸エチルで洗う。濾液と洗液をコンバインし、減圧蒸発
してゴム状物を得る。このゴム状物をシリカゲル（ベー
カー、６０〜２００メッシュ、１５ｇ）のカラムにて、
酢酸エチル／ジクロロメタン（２０：８０および３０：
７０）で溶離するクロマトグラフィーに付し、３５ｍｇ
（７７．２％）の化合物１−Ｇを得る（１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルに一致）。化合物１−Ｆ（３４０ｍｇ）を用い
、別途工程でさらに２２５ｍｇの化合物１−Ｇを得る。 【００６４】１−Ｈ．［１Ｓ−［１α、４ａα，７β，
８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチ
ルブタン酸・３，３−ビス（メチルチオ）デカヒドロ−
７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキ
シ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
１−ナフタレニルエステル ジクロロメタン（１．０ｍｌ）および氷酢酸（１．０ｍ
ｌ）の混合物中の化合物１−Ｇ（１０２ｍｇ、０．２５
ミリモル）の冷却（氷浴）および撹拌溶液に窒素雰囲気
下、塩化メチレン（０．５ｍｌ）中のメチルメルカプタ
ン（４８ｍｇ、１．０ミリモル）の溶液、次いでボロン
トリフルオリドエテレート（３１μｌ、０．２５ミリモ
ル）を加える。０℃で２時間後、水（１０ｍｌ）を加え
、混合物を酢酸エチル（１０ｍｌ×３）で抽出する。コ
ンバインした酢酸エチル抽出物を塩水で洗い、無水硫酸
ナトリウム上で乾燥し、減圧蒸発してゴム状物を得る。 このゴム状物をシリカゲル（ベーカー、６０〜２００メ
ッシュ、２０ｇ）のカラムにて、酢酸エチル／ヘキサン
（４：６）で溶離するクロマトグラフィーに付し、６５
ｍｇ（５３．４％）の化合物１−Ｈを得る（１Ｈ−ＮＭ
Ｒおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。化合物１
−Ｇ（１５０ｍｇ）を用い、別途工程でさらに８５ｍｇ
の化合物１−Ｈ（実施例１化合物）を得る。融点１５０
〜１５１℃。 【００６５】実施例２ １Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β
，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブ
トキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチ
ル−６，６−ビス（メチルチオ）−１−ナフタレンヘプ
タン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（３ｍｌ）中の実施例１化合物（１
２５ｍｇ、０．２５７ミリモル）の撹拌溶液を窒素雰囲
気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リウチム（５１４μｌ、
０．５１４ミリモル）で処理する。３０分後、窒素流で
溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得る。この残
渣を１０％メタノール／水に溶解し、ＨＰ−２０カラム
（カラム床１．５×１インチ）にて、脱イオン蒸留水（
３００ｍｌ）および７５％メタノール／水（３００ｍｌ
）で溶離するクロマトグラフィーに付し、遅い方の溶出
液中に、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）均質な実施
例２化合物を得る。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結
乾燥して、水和した分析試料の実施例２化合物６５ｍｇ
（４８．２％）を得る（白色固体）、ＩＲ、マスおよび
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ２６Ｈ４５Ｏ６Ｓ２・Ｌｉ・０．３Ｈ２Ｏ
として）（Ｍ．Ｗ．＝５３０．１１） 計算値：Ｃ５８．９１、Ｈ８．６７、Ｓ１２．１０実測
値：Ｃ５８．８８、Ｈ８．９４、Ｓ１１．８０ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：３４３５（ＯＨ）、１７１７、１７０２（Ｃ＝
Ｏ、エステル）、１５７６（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１ 　マススペクトル：（Ｍ−Ｈ）−＝５１７、（Ｍ＋Ｌｉ
）＋＝５２５、（Ｍ＋Ｌｉ−２Ｈ）−＝５２３、（Ｍ＋
２Ｌｉ−Ｈ）＋＝５３１、（Ｍ＋３Ｌｉ−２Ｈ）＋＝５
３７１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）
：δ０．８１（ｔ＋ｄ、６Ｈ、ＣＨ３＋ＣＨ２ＣＨ３）
１．１６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３） １．１７（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３） １．９３（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ３） ２．０１（ｓ、３Ｈ、ＳＣＨ３） ２．３５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ２Ｃ＝Ｏ） ３．６０（ｍ、１Ｈ、ＣＨＯＨ） ４．０５（ｍ、１Ｈ、ＣＨＯＨ） ５．０６（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【００６６】実
施例３ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］−２，２−ジメチルブタン酸・３−スピロ
（１．３−ジチオラニル）デカヒドロ−７−メチル−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステルの製造：− ジクロロメタン（０．５ｍｌ）および氷酢酸（０．５ｍ
ｌ）の混合物中の化合物１−Ｆ（１．０５ｍｇ、０．２
５ミリモル）の冷却（氷浴）および撹拌溶液にアルゴン
雰囲気下、１，２−エタンジチオール（８４μｌ、１．
０ミリモル）、次いでボロントリフルオリドエテレート
（３１μｌ、０．２５ミリモル）を加える。０℃で２時
間後、塩水（１５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル（
１５ｍｌ×３）で抽出する。 コンバインした酢酸エチル抽出物を塩水で洗い、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、減圧蒸発してゴム状物を得る
。このゴム状物をシリカゲル（ベーカー、６０〜２００
メッシュ、３０ｇ）のカラムにて、酢酸エチル／ヘキサ
ン（３：７）で溶離するクロマトグラフィーに付し、１
００ｍｇ（８２．５％）の実施例３化合物を得る（１Ｈ
−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。化
合物１−Ｆ（７５ｍｇ）を用い、別工程でさらに実施例
３化合物を得る。 【００６７】実施例４ ［１’Ｓ−［１’α（βＳ＊，ΔＳ＊），２’α，４α
’β，８’β，８ａ’α］］−８’−（２，２−ジメチ
ル−１−オキソブトキシ）オクタヒドロ−β，Δ−ジヒ
ドロキシ−２’−メチルスピロ［１，３−ジチオラン−
２，６’（２’Ｈ）−ナフタレン］−１’−ヘプタン酸
・モノリチウム塩の製造：−テトラヒドロフラン（４ｍ
ｌ）中の実施例３化合物（１５０ｍｇ、０．３０７ミリ
モル）の撹拌溶液をアルゴン雰囲気下室温にて、１．０
Ｎ水酸化リチウム（６１４μｌ、０．６１４ミリモル）
で処理する。４５分後、窒素流で溶媒のほとんどを蒸発
して、ゴム状残渣を得る。この残渣を１０％メタノール
／水に溶解し、ＨＰ−２０カラム（カラム床１．５×１
．０インチ）にて、脱イオン蒸留水（３００ｍｌ）およ
び７５％メタノール／水（３００ｍｌ）で溶離するクロ
マトグラフィーに付し、遅い方の溶出液中にＴＬＣ均質
な実施例４化合物を得る。この溶出液を減圧蒸発し、一
夜凍結乾燥して、水和した分析試料の実施例４化合物９
５ｍｇ（５８．８％）を白色固体を得る（ＩＲ、マスお
よび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ２６Ｈ４３Ｏ６Ｓ２・Ｌｉ・０．６Ｈ２Ｏ
として）（Ｍ．Ｗ．＝５３３．５０） 計算値：Ｃ５８．５４、Ｈ８．３５、Ｓ１２．０２実測
値：Ｃ５８．６８、Ｈ８．３６、Ｓ１１．７３ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：３４５４（ＯＨ）、１７１６（Ｃ＝Ｏ、エステ
ル）、１５８７（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１　　マススペ
クトル：（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝５２３、（Ｍ＋２Ｌｉ−Ｈ）
＋＋Ｌｉ＝５２９、（Ｍ−Ｈ）−＝５１５、（Ｍ−２Ｈ
＋Ｎａ）−＝５２１ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．７８（ｄ、３Ｈ、ＣＨ３） ０．８１（５，３Ｈ、ＣＨ３） １．２１（ｄ、６Ｈ、ＣＨ３） ３．２３および３．３３（ｍ、４Ｈ、−ＳＣＨ２ＣＨ２
Ｓ−） ３．５１（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．０５（
ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）５．１３（ｓ、１Ｈ、
ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【００６８】実施例５ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（プロピルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［
２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２
Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエ
ステルの製造：−ジクロロメタン（０．５ｍｌ）および
氷酢酸（０．５ｍｌ）の混合物中の化合物１−Ｆ（５３
ｍｇ、０．１２５ミリモル）の冷却（−２０℃、ドライ
アイス／四塩化炭素浴）および撹拌溶液にアルゴン雰囲
気下、１−プロパンチオール（４５μｌ、０．５ミリモ
ル）、次いでボロントリフルオリドエテレート（１５．
３μｌ、０．１２５ミリモル）を加える。−２０℃で１
．５時間後、ＴＬＣ試験により、化合物１−Ｆの非存在
および１種のみの生成物の存在が認められる。２時間後
、塩水（１５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル（１５
ｍｌ×３）で抽出する。コンバインした酢酸エチル抽出
物を塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、減圧
蒸発してゴム状物を得る。このゴム状物をシリカゲル（
ベーカー、６０〜２００メッシュ、３０ｇ）のカラムに
て、酢酸エチル／ヘキサン（３：７）で溶離するクロマ
トグラフィーに付し、５０ｍｇ（７１．８％）の実施例
５化合物を得る（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルに一致）。化合物１−Ｆ（１００ｍｇ）を用い
、別途工程でさらに１００ｍｇの実施例５化合物を得る
。 【００６９】実施例６ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β（Ｒ＊），８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６，６−ビス（プロピルチオ）−１−ナ
フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（４ｍｌ）中の実施例５化合物（１
５０ｍｇ、０．２６９ミリモル）の撹拌溶液をアルゴン
雰囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウム（５３９μ
ｌ、０．５３９ミリモル）で処理する。１．０時間後、
窒素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得る
。この残渣を１０％メタノール／水に溶解し、ＨＰ−２
０カラムにて、脱イオン蒸留水（３００ｍｌ）および７
５％メタノール／水（３００ｍｌ）で溶離するクロマト
グラフィーに付し、遅い方の溶出液中にＴＬＣ均質な実
施例６化合物を得る。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍
結乾燥して、水和した分析試料の実施例６化合物９５ｍ
ｇ（６０．８％）を白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ３０Ｈ５３Ｏ６Ｓ２・Ｌｉ・０．７５Ｈ２
Ｏとして）（Ｍ．Ｗ＝５９４．３２） 計算値：Ｃ６０．６４、Ｈ９．２４、Ｓ１０．７９実測
値：Ｃ６０．７４、Ｈ９．２７、Ｓ１１．０８ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：３４２８（ＯＨ）、１７１３（Ｃ＝Ｏ、エステ
ル）、１５８６（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１　　マススペ
クトル：（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝５８１、（Ｍ＋２Ｌｉ）＋＝
５８７、（Ｍ−Ｈ）＝５７３、（Ｍ−Ｈ）−＋Ｌｉ＝５
７９１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）
：δ０．８０（ｄ、ブロード、３Ｈ、ＣＨ３）０．８２
（ｔ、ブロード、３Ｈ、ＣＨ３）０．９５（ｍ、６Ｈ、
ＳＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）１．１９（ｓ、６Ｈ、ＣＨ３） ３．５９（ｓ、ブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．０７
（ｓ、ブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）５．０３（ｓ、ブ
ロード、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【００７０】実施例７ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７−メチ
ルデカヒドロ−３−（メチルスルフィニル）−３−（メ
チルチオ）−８−［２−［テトラヒドロ−４−ヒドロキ
シ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
１−ナフタレニルエステルの製造：− メタノール（１．０ｍｌ）を含有するジクロロメタン（
５．０ｍｌ）中の実施例１化合物（１．５０ｍｇ、０．
３０ミリモル）の溶液を、−７８℃のドライアイス／ア
セトン浴で冷却および撹拌し、９０％ｍ−クロロパーオ
キシ安息香酸（５６．８ｍｇ、０．３ミリモル）のジク
ロロメタン溶液を滴下する。次いで、かかる溶液を室温
まで３．０時間にわたって徐々に加温する。ＴＬＣ試験
（シリカゲル、酢酸エチル）により、出発物質が完全に
無くなっていることが認められ、このことはスルホン形
成が起っていないことを示す。次いでやや過剰のエーテ
ル性ジアゾメタンを加え（酸化合物をメチルエステルに
変換して精製を容易にするため）、数分後に混合物を減
圧濃縮する。残留するゴム状物をベーカー６０〜２００
メッシュシリカゲル（１５ｇ）のカラムにて、該カラム
をジクロロメタン、ジクロロメタン／酢酸エチル（１：
１）および酢酸エチル／メタノール（９５：５）で溶離
するクロマトグラフィーに付して、実施例７化合物を白
色泡状固体で得る（１３９．３ｍｇ、９０％）。１Ｈ−
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３中）により、構造が一致
し、かつ２つのスルホキシド異性体混合物の割合が、ほ
ぼ７５：２５であることが認められる。しかし、ＴＬＣ
によって容易に分離することができない。酢酸エチル／
ヘキサンより晶出させる試みを行った（なお、エーテル
／ヘキサンではうまくいかなかった）。 【００７１】実施例８ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
チル−６−（メチルスルフィニル）−６−（メチルチオ
）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造
：−テトラヒドロフラン（４．０ｍｌ）中の実施例７化
合物（１４０ｍｇ、０．２７１ミリモル）の溶液を、窒
素雰囲気下室温にて、１．０Ｎ−ＬｉＯＨ（０．６４ｍ
ｌ）と共に２０分間撹拌する。次いで混合物を減圧濃縮
して、テトラヒドロフランを除去し、ＨＰ−２０カラム
（カラム床１．５×１．０インチ）に適用する。カラム
を脱イオン蒸留水（２００ｍｌ）、次いでメタノール／
脱イオン蒸留水（１：１、３２０ｍｌ）で溶離する。遅
い方の溶出液を減圧濃縮し、凍結乾燥して、水和した分
析試料の実施例８化合物を白色静電固体（１２８ｍｇ、
８５．３％）で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルに一致）。 　　元素分析（Ｃ２６Ｈ４５Ｏ７Ｓ２Ｌｉ・０．７１Ｈ
２Ｏとして）（Ｍ．Ｗ．＝５５３．５０） 　　計算値：Ｃ５５．６６、Ｈ８．３０、Ｓ１１．８９
、Ｌｉ１．２９　　実測値：Ｃ５５．７０、Ｈ８．４７
、Ｓ１１．８４、Ｎ　０．０９ＩＲスペクトル（ＫＢｒ
）：μｍａｘ　　３４３０（ストロング、ＯＨ）、１７
１９（ストロング、Ｃ＝Ｏ）、１５８８（ストロング、
ＣＯＯＬｉ）、１１５０（ストロング、Ｓ＝Ｏ？）、〜
１０４０（ストロング、Ｓ＝Ｏ）ｃｍ−１等１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ０．８０（
ｍ、６Ｈ、Ｈ９、ＣＨ３）１．５１（ｓ、６Ｈ、ＣＨ３
） ２．０１（ｓ、〜０．２５Ｈ、ＣＨ３Ｓ＝Ｏ）２．０４
（ｓ、〜０．７５Ｈ、ＣＨ３Ｓ＝Ｏ）２．６２（ｓ、３
Ｈ、ＳＣＨ３） ３．６３（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ４．０３（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ５．２３（ｓ、１Ｈ、Ｈ８、ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【００７
２】実施例９ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（メチルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステルの製造：− ジクロロメタン（８．０ｍｌ）中の実施例１化合物（１
１０ｍｇ、０．２２ミリモル）の溶液を、９０％ｍ−ク
ロロパーオキシ安息香酸（０．９７ミリモル、１８６．
７ｍｇ）のジクロロメタン（５．０ｍｌ）溶液と混合し
、室温で撹拌する。ＴＬＣのモニターにより、中間体に
基づく多数の極性の大きいスポット形成が認められるが
、１８時間後に、実施例９化合物からわずか１つの極性
の大きいスポットが生成することが示される。スターチ
−Ｋｌペーパーテストで示されるように、この段階で過
剰のパーアシッドが存在する。少量のシクロヘキサンを
加え、数分間撹拌することにより、上記過剰物を分解す
る。次いでやや過剰量のジアゾメタン／エーテルを加え
て、全ての酸化合物をエステルに変換する。数分後、混
合物を減圧蒸発し、残留油状物をシリカゲル（ベーカー
、６０〜２００メッシュ、１２．０ｇ）のカラムにて、
該カラムをジクロロメタン、ジクロロメタン／酢酸エチ
ル混合物、酢酸エチル、および酢酸エチル／メタノール
（９５％）で溶離するクロマトグラフィーに付して、均
質な（ＴＬＣ）実施例９化合物を固体（９０ｍｇ、７２
．５％）で得る（１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。マ
ススペクトルにより、５８２（Ｍ＋Ｈ＋ＮＨ３）＋、５
６５（Ｍ＋Ｈ）＋、５４７（Ｍ−Ｈ２Ｏ）＋等にピーク
が認められ、これは指定構造に一致する。 【００７３】実施例１０ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
チル−６，６−ビス（メチルスルホニル）−１−ナフタ
レンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（４．０ｍｌ）中の実施例９化合物
（７５ｍｇ、０．１３３ミリモル）の溶液を、窒素雰囲
気下、１．０Ｎ水酸化リチウム（０．２６ｍｌ）と共に
２０分間撹拌する。次いで溶液を減圧濃縮してテトラヒ
ドロフランを除去し、少量の脱イオン水で希釈し、ＨＰ
−２０カラム（カラム床１．５×１．０インチ）に適用
する。カラムを脱イオン蒸留水（１５０．０ｍｌ）およ
び脱イオン蒸留水／メタノール（１：１、１７５．０ｍ
ｌ）で連続して溶離する。遅い方の溶出液を減圧濃縮し
、濃縮液を凍結乾燥して、水和した分析試料の実施例１
０化合物を明白色固体（７７．０ｍｇ、９５．７％）で
得る（マス、ＩＲおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致
）。 　　元素分析（Ｃ２６Ｈ４５Ｏ１０Ｓ２・Ｌｉ・０．８
９Ｈ２Ｏとして）　　計算値：Ｃ５１．６４、Ｈ７．８
０、Ｓ１０．８９、Ｌｉ１．１５　　実測値：Ｃ５１．
６４、Ｈ７．７７、Ｓ１０．６３、Ｌｉ，Ｎａ、Ｎ０．
６７ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：μｍａｘ　　３４３０
（ストロング、ＯＨ）、１７１６（ストロング、Ｃ＝Ｏ
、エステル）、１５８９（ストロング、Ｃ＝Ｏ、塩）、
１３０９（ストロング、スルホン）、１１４２または１
１２９（ストロング、スルホン）ｃｍ−１ 　　１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤ３ＣＮ、２７０ＭＨ
ｚ）：δ０．８５（ｔ、６．０Ｈ、Ｊ＝７．０および〜
７．０、ＣＨ−ＣＨ３） １．２０（ｓ、６．０Ｈ、ＣＨ３） ２．７２（ｓ、１．５Ｈ、未指定） ３．１３および３．１４（２つのｓ、３Ｈ、各ＳＯ２Ｃ
Ｈ３） ３．６３（ブロードｓ、１．０Ｈ、ＣＨＯＨ）４．０７
（ブロードｓ、１．０Ｈ、ＣＨ）５．２３（ｓ、１．０
Ｈ、ＣＨ−Ｏ） ４．５０および５．８５（ブロードピーク、ＯＨ？）ｐ
ｐｍ【００７４】実施例１１ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７
−メチルデカヒドロ−３−（メチルチオ）−８−［２−
（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−
ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステ
ルの製造：−アゾビスイソブチロニトリル（５．０ｍｇ
）および水素化トリ−ｎ−ブチル錫（２０４ｍｇ、０．
７ミリモル）を含有する、乾燥ベンゼン（５．０ｍｌ）
中の１７０ｍｇ（０．３５ミリモル）の実施例１化合物
（融点１５０〜１５１℃）の溶液を、窒素雰囲気下で約
２０分間還流する。ＴＬＣ試験（シリカゲル、酢酸エチ
ル）により、やや極性の大きい化合物への完全な変換が
認められる。混合物をシリカゲル（ベーカー、６０〜２
００メッシュ、１５ｇ）のカラムに吸着し、カラムをジ
クロロメタンおよびジクロロメタン／酢酸エチル混合物
で連続して溶離し、実施例１１化合物を均質な（Ｒｆ＝
０．３１、シリカゲル、酢酸エチル）固体（１５６ｍｇ
、１００％）で得る（１Ｈおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペク
トルに一致）。試料は角柱晶で晶出する。融点１６９〜
１７０℃（酢酸エチル／ヘキサンより）。１Ｈ−ＮＭＲ
および１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルにより、１つのＳＣＨ
３異性体の存在が認められる。Ｘ線結晶法によりα−Ｓ
ＣＨ３立体化学を確認した。 【００７５】実施例１２ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキサブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６−（メチルチオ）−１−ナフタレンヘプ
タン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）中の実施例１１化合
物（１００ｍｇ、０．２２８ミリモル）の溶液を、窒素
雰囲気下、１．０Ｎ水酸化リチウム（０．４６ｍｌ）と
共に３０分間撹拌する。次いで混合物を減圧濃縮し、Ｈ
Ｐ−２０カラム床１×１．５インチ）に、蒸留水を用い
て適用する。カラムを脱イオン蒸留水（２２０ｍｌ）お
よび脱イオン蒸留水／メタノール（１：１、３００ｍｌ
）で連続して溶離する。遅い方の溶出液を蒸発し、凍結
乾燥して、水和した分析試料の実施例１２化合物を明る
い静電固体（９５ｍｇ、８４％）で得る（マス、ＩＲお
よび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ２５Ｈ４３ＬｉＯ６Ｓ・０．８２Ｈ２Ｏと
して）（Ｍ．Ｗ＝４９３．３８） 計算値：Ｃ６０．８５、Ｈ９．１２、Ｓ６．５０実測値
：Ｃ６０．８６、Ｈ９．１３、Ｓ６．７３ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４３４（ストロング、ＯＨ）、１７０
９，１６９９（中間、Ｃ＝Ｏ）、１５８７（ストロング
、ＣＯＯＬｉ）ｃｍ−１等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．８７（不明の二重＋三重、６Ｈ、…、ＣＨ３）１．
２３（ｓ、６Ｈ、…、ＣＨ３） ２．０９（ｓ、３Ｈ、…、ＣＨ３） ２．３０（ｍ、２Ｈ、…、ＣＨ２−Ｃ＝Ｏ）３．０４（
ブロードｓ、１Ｈ、…、ＣＨＳＣＨ３）３．６７（ブロ
ードｓ、１Ｈ、…、ＣＨＯＨ）４．１３（ブロードｓ、
１Ｈ、…、ＣＨ−ＯＨ）５．１４（ブロードｓ、１Ｈ、
…、ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【００７６】実施例１３ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７
−メチルデカヒドロ−３−（メチルスルフィニル）−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステルの製造：−ジクロロメタン（４．０ｍｌ）お
よびメタノール（１．０ｍｌ）の混合物中の実施例１１
化合物（１１４．８ｍｇ、０．２５２ミリモル）の溶液
を、−７８℃のドライアイス／アセトン浴で冷却および
撹拌し、９５％ｍ−クロロパーオキシ安息香酸（４５．
６７ｍｇ、０．２５２ミリモル）のジクロロメタン（１
．０ｍｌ）溶液を滴下する。次いで混合物を０℃まで３
．０時間にわたって徐々に加温して、実施例１１化合物
を完全に消失せしめる（ＴＬＣ）。次いで適度に過剰の
エーテル性ジアゾメタンを加え（酸化合物を極性の小さ
いエステルに変換して、クロマトグラフィー精製を容易
にするため）、数分後に混合物を減圧濃縮する。残渣を
ベーカー６０〜２００メッシュシリカゲル（１０ｇ）の
カラムにて、カラムをジクロロメタン、ジクロロメタン
／酢酸エチル（１：１）、酢酸エチル、および酢酸エチ
ル／メタノール（９５：５）で溶離するクロマトグラフ
ィーに付し、実施例１３化合物を均質な（ＴＬＣ、Ｒｆ
＝０．３、シリカゲル、酢酸エチル／メタノール＝９５
：５）無色粉末（１０９ｍｇ、９１．７％）で得る。 この化合物の１Ｈ−および１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに
より、構造が一致し、かつ約６５：３５割合の２つのス
ルホキシドジアステレオマーの存在が認められる。これ
らのジアステレオマーの存在が認められる。これらのジ
アステレオマーはＴＬＣで容易に分離できなかった。 【００７７】実施例１４ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
チル−６−（メチルスルフィニル）−１−ナフタレンヘ
プタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（４．０ｍｌ）中の実施例１３化合
物（１０８ｍｇ、０．２２９ミリモル）の溶液を、窒素
雰囲気下１．０Ｎ水酸化リチウム（０．５ｍｌ）と共に
３０分間撹拌し、次いで減圧濃縮して、テトラヒドロフ
ランを除去する。濃縮液を蒸留水に溶解し、ＨＰ−２０
（カラム床１×１．５インチ）に適用し、該カラムを脱
イオン蒸留水（２００ｍｌ）および脱イオン蒸留水／メ
タノール（１：１、３００ｍｌ）で連続して溶離する。 遅い方の溶出液を減圧濃縮し、凍結乾燥して、水和した
分析試料の実施例１４化合物を静電白色固体（８４ｍｇ
、７２％）で得る（マス、ＩＲおよび１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルに一致）。 　　元素分析（Ｃ２５Ｈ４３ＬｉＳＯ７・０．９６Ｈ２
Ｏとして）（Ｍ．Ｗ．＝５１１．８８） 　　計算値：Ｃ５８．６５、Ｈ８．８４、Ｓ６．２６、
Ｌｉ１．３６　　実測値：Ｃ５８．３９、Ｈ８．８６、
Ｓ６．５３、Ｌｉ（測定せず）、Ｎ０．１９ＩＲスペク
トル（ＫＢｒ）：μｍａｘ　　３４２９（ストロング、
ＯＨ）、１７１９（ストロング、Ｃ＝Ｏ）、１５８７（
ストロング、ＣＯＯＬｉ）、１０４５（ストロング、Ｓ
＝Ｏ）ｃｍ−１等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．８５（５，６Ｈ、ＣＨ３） １．０３，１．１７（ｓ、各３Ｈ、ＣＨ３）２．４８（
ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．０、ＣＨ）２．５６（ｓ、〜０．
３５Ｈ、ＣＨ３Ｓ＝Ｏ）２．６２（ｓ、〜０．６５Ｈ、
ＣＨ３Ｓ＝Ｏ）３．０２（ブロードｓ、１Ｈ、ＣＨ（Ｓ
＝Ｏ）ＣＨ３）３．６２（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ４．０２（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ５．１２，５．１４（ｓ、１Ｈ、２つのジアステレオマ
ーのＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ 【００７８】実施例１５ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７
−メチルデカヒドロ−３−（メチルスルホニル）−８−
［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−
２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニル
エステルの製造：−ジクロロメタン（５．０ｍｌ）中の
実施例１１化合物（１５０ｍｇ、０．３ミリモル）の溶
液を、周囲温度で撹拌し、９０％ｍ−クロロパーオキシ
安息香酸（１２５ｍｇ、０．６６ミリモル）のジクロロ
メタン（１．０ｍｌ）溶液を加える。スルホキシド形成
はほぼ早急であったが、スルホキシドからの完全なスル
ホン形成には３．０時間を要した（ＴＬＣ）。最小量の
ジメチルスルフィドを加えて、過剰のパーアシッドを分
解する。次いで適度に過剰のエーテル性ジアゾメタンを
加え（酸化合物を極性の小さいエステルに変換して、ク
ロマトグラフィーを容易にするため）、数分後に混合物
を減圧濃縮する。残渣をベーカー６０〜２００メッシュ
シリカゲル（１０ｇ）にて、ジクロロメタン、およびジ
クロロメタン／酢酸エチル（１：１）で溶離するカラム
クロマトグラフィーに付して、実施例１５化合物を均質
な（ＴＬＣ、Ｒｆ＝０．３３、シリカゲル、酢酸エチル
）無色粉末（１３７ｍｇ、８６％）で得る。 この化合物の１Ｈ−および１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは
構造に一致する。 【００７９】実施例１６ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２）−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（メチルスルホニル）−１−ナフタ
レンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（４．０ｍｌ）中の実施例１５化合
物（１００ｍｇ、０．１８８ミリモル）の溶液を、窒素
雰囲気下１．０Ｎ水酸化リチウム（０．３８ｍｌ）と共
に２０分間撹拌し、次いで減圧濃縮してテトラヒドロフ
ランを除去する。濃縮液を蒸留水に溶解し、ＨＰ−２０
カラム（カラム床１×１．５インチ）に適用し、該カラ
ムを脱イオン蒸留水（２００ｍｌ）および脱イオン蒸留
水／メタノール（１：１、３００ｍｌ）で連続して溶離
する。遅い方の溶出液を減圧濃縮し、凍結乾燥して、水
和した分析試料の実施例１６化合物を静電白色固体９３
．２ｍｇ、８９．２％）で得る（マス、ＩＲおよび１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルに一致）。 　　元素分析（Ｃ２５Ｈ４３Ｏ８Ｓ・Ｌｉ・０．６１Ｈ
２Ｏとして）（Ｍ．Ｗ．＝５２１．２９） 　　計算値：Ｃ５７．５７、Ｈ８．５４、Ｓ６．１５、
Ｌｉ１．３３、Ｎ０．００　　実測値：Ｃ５７．３５、
Ｈ８．５２、Ｓ６．５５、Ｌｉ（測定せず）、Ｎ０．１
９マススペクトル：酸型の５０３（Ｍ−Ｈ）−、５１１
（Ｍ＋Ｈ）＋、５１７（Ｍ＋Ｈ＋Ｌｉ）＋、酸型の５０
９（Ｍ−Ｈ＋Ｌｉ）＋等 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：μｍａｘ　　３４３５（ス
トロング、ＯＨ）、１７１７（ストロング、Ｃ＝Ｏ）、
１５８７（ストロング、ＣＯＯＬｉ）、１１２２、１１
６１（ストロング、ＳＯ２）、１３１５〜１２７９（ス
トロング、ＳＯ２）ｃｍ−１等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＮＨｚ）：δ
０．７５（ｔ、６Ｈ、ＣＨ３） １．１１（ｓ、各３Ｈ、ＣＨ３） ２．２５（ｍ、２Ｈ、ＣＨ２Ｃ＝Ｏ） ２．５５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１７．０、ＣＨ）２．９５（
ｓ、３Ｈ、ＳＯ２ＣＨ３） ３．５０（ｔ、１Ｈ、ＣＨＳＯ２ＣＨ３）３．６０（ｍ
、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ４．００（ｔ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ５．００（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）ｐｐｍ【００８０】
実施例１７［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
・３，３−ビス（フェニルチオ）デカヒドロ−７−メチ
ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
タレニルエステルの製造：− ジクロロメタン（０．５ｍｌ）および氷酢酸（０．５ｍ
ｌ）の混合物中の化合物１−Ｆ（１０５ｍｇ、０．２５
ミリモル）の冷却（氷浴）および撹拌溶液にアルゴン雰
囲気下、チオフェノール（１０３μｌ、１．０ミリモル
）、次いでボロントリフルオリドエテレート（３１μｌ
、０．２５ミリモル）を加える。０℃で１．５時間後の
ＴＬＣ試験により、化合物１−Ｆの非存在およびわずか
１つの生成物の存在が認められる。２時間後、塩水（１
５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル（１５ｍｌ×３）
で抽出する。コンバインした酢酸エチル抽出物を塩水で
洗い、無水Ｎａ２ＳＯ４上で乾燥し、減圧蒸発してゴム
状物を得る。このゴム状物をシリカゲル（ベーカー、６
０〜２００メッシュ、３０ｇ）のカラムにて、酢酸エチ
ル／ヘキサン（３：７）で溶離するクロマトグラフィー
に付して、１００ｍｇ（６５．５％）の実施例１７化合
物を得る（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクト
ルに一致）。 【００８１】実施例１８ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
チル−６，６−ビス（フェニルチオ）−１−ナフタレン
ヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の実施例１７化合物（
１５０ｍｇ、０．２４６ミリモル）の撹拌溶液をアルゴ
ン雰囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウム（４９１
μｌ、０．４９１ミリモル）で処理する。４５分後、窒
素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得る。 この残渣を１０％メタノール／水に溶解し、ＨＰ−２０
カラム（カラム床１．５×１．０インチ）にて、脱イオ
ン蒸留水（３００ｍｌ）および７５％メタノール／水（
３００ｍｌ）で溶離するクロマトグラフィーに付して、
遅い方の溶出液中にＴＬＣ均質な実施例１８化合物を得
る。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して、８５
ｍｇ（５３．３％）の水和した分析試料の実施例１８化
合物を白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルに一致）。 　　元素分析（Ｃ３６Ｈ４９Ｏ６Ｓ２・Ｌｉ・１．８Ｈ
２Ｏとして）（Ｍ．Ｗ．＝６８１．２７） 　　計算値：Ｃ６３．４７、Ｈ７．７８、Ｓ９．４１　
　実測値：Ｃ６３．５１、Ｈ７．７４、Ｓ９．３６ＩＲ
スペクトル（ＫＢｒ）：３４２７（ＯＨ）、１７１６（
Ｃ＝Ｏ、エステル）、１５８３（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−
１　　マススペクトル：（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝６４９、（Ｍ
＋Ｌｉ）＋＋Ｌｉ＝６５５、（Ｍ−Ｈ）−＝６４１、（
Ｍ−Ｈ）−＋Ｌｉ＝６４７ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．４８（ｓブロード、３Ｈ、ＣＨ３）０．６６（ｔ、
３Ｈ、ＣＨ３） １．０９（ｄ、６Ｈ、ＣＨ３） ３．５０（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．０２（
ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．９４（ｓブロード
、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）６．９６，７．１０，７．１８，７
．２７および７．５６（５Ｈ、ブロード、芳香族プロト
ン）ｐｐｍ【００８２】実施例１９ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７
−メチルデカヒドロ−３−（フェニルチオ）−８−［２
−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
テルの製造：−乾燥ベンゼン（３ｍｌ）中の実施例１７
化合物（１００ｍｇ、０．１６４ミリモル）および水素
化トリ−ｎ−ブチル錫（８８μｌ、０．３２７ミリモル
）の溶液を、アルゴン雰囲気下で４０分間加熱還流する
。かかる還流中、アゾビスイソブチロニトリル（１２ｍ
ｇ）を１０分毎に３回に分けて加える。得られる溶液を
室温以下に冷却する。窒素流で溶媒を蒸発する。ゴム状
残渣をシリカゲル（ベーカー、６０〜２００メッシュ、
２５ｇ）のカラムにて、酢酸エチル／ヘキサン（２：８
および３：７）で連続して溶離するクロマトグラフィー
に付して、ＴＬＣ均質な実施例１９化合物（６５ｍｇ、
８２．９％）を固体で得る（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ
−ＮＭＲスペクトルに一致）。実施例１７化合物（１７
０ｍｇ）を用い、別途工程でさらに１２０ｍｇの実施例
１９化合物を得る。 【００８３】実施例２０ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６−（フェニルチオ）−１−ナフタレンヘ
プタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（１．０ｍｌ）中の実施例１９化合
物（６０ｍｇ、０．１１６ミリモル）の撹拌溶液をアル
ゴン雰囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウム（２３
２μｌ、０．２３２ミリモル）で処理する。１．０時間
後、窒素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を
得る。この残渣を５％メタノール／水に溶解し、ＨＰ−
２０カラム（カラム床０．５×１．０インチ）にて、脱
イオン蒸留水（２００ｍｌ）および７５％メタノール／
水（２００ｍｌ）で溶離するクロマトグラフィーに付し
て、遅い方の溶出液中にＴＬＣ均質な実施例２０化合物
を得る。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して、
５２ｍｇ（８０．９％）の水和した分析試料の実施例２
０化合物を白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルに一致）。 　　元素分析（Ｃ３０Ｈ４５Ｏ６Ｓ・Ｌｉ・０．７５Ｈ
２Ｏとして）（Ｍ．Ｗ．＝５５４．２０） 　　計算値：Ｃ６５．０１、Ｈ８．４６、Ｓ５．７８　
　実測値：Ｃ６５．１８、Ｈ８．２４、Ｓ５．４６ＩＲ
スペクトル（ＫＢｒ）：３４３７（ＯＨ）、１７１６（
Ｃ＝Ｏ、エステル）１５８３（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１
　　マススペクトル：（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝５４１、（Ｍ＋
２Ｌｉ−Ｈ）＋＝５４７ １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．７３（ｄ、３Ｈ、ＣＨ３） ０．８０（ｔ、３Ｈ、ＣＨ３） １．０７（ｄ、６Ｈ、ＣＨ３） ３．３５（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−Ｓ）３．５６（ｓ
ブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．０４（ｓブロード、
１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）５．０４（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ
−Ｏ）６．８７，６．９８および７．１０（５Ｈ、ブロ
ード、芳香族プロトン）ｐｐｍ 【００８４】実施例２１ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７
−メチルデカヒドロ−３−（フェニルスルフィニル）−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステルの製造：− ジクロロメタン（１．０ｍｌ）およびメタノール（５滴
）の混合物中の実施例１９化合物（６０ｍｇ、０．１１
６ミリモル）の冷却（−６８℃、アセトン／ドライアイ
ス浴）および撹拌溶液にアルゴン雰囲気下、ジクロロメ
タン（０．５ｍｌ）中のｍ−クロロパーオキシ安息香酸
（８０〜８５％、２３．６ｍｇ、０．１１６ミリモル）
の溶液を滴下する。滴下終了後、溶液を０℃（氷浴）ま
で徐々に加温し、１．５時間撹拌する。１滴のシクロヘ
キセンを加えて、過剰のｍ−クロロパーオキシ安息香酸
を分解する。数分後、窒素流で溶媒を蒸発する。ゴム状
残渣をテトラヒドロフラン／エチルエーテル（１：２、
２ｍｌ）に溶解し、やや過剰のジアゾメタン／エチルエ
ーテルで処理し（酸化合物をエステルに交換するため）
、数分間撹拌する。１滴の氷酢酸で過剰のジアゾメタン
を分解する。窒素流で溶媒を蒸発する。ゴム状残渣を２
つのプレコートシリカゲルＴＬＣプレートにてクロマト
グラフィーに付し（Ｅ．メルク、２０ｃｍ×２０ｃｍ×
０．５ｍｍ、酢酸エチル溶出）、ＴＬＣ均質な実施例２
１化合物（５４ｍｇ、８４．９％）を固体で得る（１Ｈ
−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 【００８５】実施例２２ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６−（フェニルスルフィニル）−１−ナフ
タレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（１．０ｍｌ）中の実施例２１（５
２ｍｇ、０．０９４ミリモル）の撹拌溶液をアルゴン雰
囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウム（１８８ｍｌ
、０．１８８ミリモル）で処理する。１．０時間後、窒
素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得る。 この残渣を５％メタノール／水に溶解し、ＨＰ−２０カ
ラム（カラム床０．５×１．０インチ）にて、脱イオン
蒸留水（２００ｍｌ）および７０％メタノール／水（２
００ｍｌ）で溶離するクロマトグラフィーに付して、遅
い方の溶出液中にＴＬＣ均質な実施例２２化合物を得る
。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して、５０ｍ
ｇ（９２．６％）の水和した分析試料の実施例２２化合
物を白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲス
ペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ３０Ｈ４５Ｏ７Ｓ・Ｌｉ・１．０Ｈ２Ｏと
して）（Ｍ．Ｗ．＝５７４．７０） 計算値：Ｃ６２．６９、Ｈ８．２４、Ｓ５．５８実測値
：Ｃ６２．５９、Ｈ８．３１、Ｓ５．６４ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４４１（ＯＨ）、１７１８（Ｃ＝Ｏ、
エステル）、１６３２（芳香族Ｃ＝Ｃ）、１５８６（Ｃ
＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１ 　　マススペクトル：（Ｍ＋Ｈ）＋＝５５１、（Ｍ＋Ｈ
）＋＋Ｌｉ＝５５７、（Ｍ＋Ｈ）＋＋２Ｌｉ＝５６３、
（Ｍ−Ｈ）−＝５４９、（Ｍ＋Ｈ）＋＋Ｎａ＝５７３、
（Ｍ＋Ｈ）＋＋Ｎａ＝５７３、（Ｍ＋Ｈ）＋＋Ｎａ＋Ｌ
ｉ＝５７９、（Ｍ＋Ｈ）＋＋Ｎａ＋２Ｌｉ＝５８５等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．７４（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ３）０．
８０（５，３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ３）１．１９
（ｄ、６Ｈ、ＣＨ３） ２．２７（ｍ、１Ｈ） ２．６２（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．０ｐｐｍ、ＣＨ）３．
１０（ｓ、２Ｈ、ＣＨ２Ｃ＝Ｏ） ３．６３（狭いｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．０３（狭い
ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）５．２２（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ
） ７．６１（ｍ、５Ｈ、芳香族プロトン）ｐｐｍ【００８
６】実施例２３ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７
−メチルデカヒドロ−３−（フェニルスルホニル）−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステルの製造：−ジクロロメタン（１．０ｍｌ）お
よびメタノール（５滴）の混合物中の実施例１９化合物
（６０ｍｇ、０．１１６ミリモル）の撹拌溶液をアルゴ
ン雰囲気下室温にて、ｍ−クロロパーオキシ安息香酸（
８０〜８５％溶液、５９ｍｇ、０．２９ミリモル）で処
理する。２時間後、２滴のシクロヘキサンで過剰のｍ−
クロロパーオキシ安息香酸を分解する。数分後、窒素流
で溶媒を蒸発する。ゴム状残渣をテトラヒドロフラン／
エチルエーテル（３：１、２ｍｌ）に溶解し、やや過剰
のジアゾメタン／エチルエーテルで処理し（酸化合物を
エステルに変換するため）、１．０時間撹拌する。２滴
の氷酢酸で過剰のジアゾメタンを分解する。窒素流で溶
媒を蒸発する。ゴム状残渣をシリカゲル（ベーカー、６
０〜２００メッシュ、１５ｇ）のカラムにて、酢酸エチ
ル／ヘキサン（３：７および４：６）で連続して溶離す
るクロマトグラフィーに付して、ＴＬＣ均質な実施例２
３化合物（５２ｍｇ、８１．６％）を固体で得る（１Ｈ
−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 【００８７】実施例２４ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６−（フェニルスルホニル）−１−ナフタ
レンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（１．０ｍｌ）中の実施例２３化合
物（５２ｍｇ、０．０９５ミリモル）の撹拌溶液をアル
ゴン雰囲気下室温にて、１．０水酸化リチウム（１８９
μｌ、０．１８９ミリモル）で処理する。１．０時間後
、窒素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得
る。この残渣を５％メタノール／水に溶解し、ＨＰ−２
０カラム（カラム床０．５×１．０インチ）にて、脱イ
オン蒸留水（２００ｍｌ）および７５％メタノール／水
（２００ｍｌ）で溶離するクロマトグラフィーに付して
、遅い方の溶出液中にＴＬＣ均質な実施例２４化合物を
得る。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して、５
０ｍｇ（９３．１％）の水和した分析試料の実施例２４
化合物を白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ３０Ｈ４５Ｏ８Ｓ・Ｌｉ・１．２５Ｈ２Ｏ
として）（Ｍ．Ｗ．＝５９５．１６） 計算値：Ｃ６０．５５、Ｈ８．０４、Ｓ５．３９実測値
：Ｃ６０．８８、Ｈ７．８９、Ｓ５．０２ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４３３（ＯＨ）、１７１４（Ｃ＝Ｏ、
エステル）、１６２６、１５８７（Ｃ＝Ｏ、酸塩）マス
スペクトル：（Ｍ−Ｈ＋２Ｌｉ）＋＝５７３、（Ｍ−Ｈ
＋２Ｌｉ）＋＋Ｌｉ＝５７９、（Ｍ−Ｈ）−＝５６５、
（Ｍ−Ｈ）−＋Ｌｉ＝５７１、（Ｍ−Ｈ＋２Ｌｉ）＋＋
Ｎａ＝５９５１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０
ＭＨｚ）：δ０．７３（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、
ＣＨ３）０．７７（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ
３）１．１５（ｄ、６Ｈ、ＣＨ３） ２．２７（ｍ、１Ｈ、ＣＨ３Ｃ＝Ｏ） ２．６８（シャープｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．０ｐｐｍ、Ｃ
Ｈ）３．５１（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＳＯ２−）３
．６３（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．０３（ｓ
ブロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）５．０４（ｓシャープ、
１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）７．５９，７．６９および７．８０（
５Ｈ、ブロード、芳香族プロトン）ｐｐｍ 【００８８】実施例２５ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（アセチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２
−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
テルの製造：−方法Ｉ 　　２５−Ａ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，４β，
７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］−２−メチル
ブタン酸・１，２，３，７，８，８ａ−ヘキサヒドロ−
３−［［１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オ
キシ］−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキ
シ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］
−１−ナフタレニルエステルこの中間体２５−Ａの製造
に用いる出発物質は、［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β，
４β，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
−メチルブタン酸・１，２，３，７，８，８ａ−ヘキサ
ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル］−
１−ナフタレニルエステルである。この出発物質の製造
は、Ｕ．Ｓ．特許第３９８３１４０および４３４６２２
７号に記載されている。５０ｍｌの乾燥塩化メチレン中
の２１．７ｇ（０．０５３５モル）の出発物質のスラリ
ーを、５．５ｇ（０．３７４モル、７．０当量）のイミ
ダゾール、次いで２６．６ｇ（０．１７６モル、３．３
当量）のｔ−ブチル−ジメチルシリルクロリドで処理す
る。 アルゴン下周囲温度で１５時間撹拌後、反応混合物を濾
過し、濃縮する。残渣を酢酸エチルに溶解し、再濾過し
、濃縮する。精製した生成物をシリカゲルで濾過し、２
５％ヘキサン／酢酸エチル、次いで１０％ヘキサン／酢
酸エチルで溶離して単離し、３０．３ｇ（８９％）の化
合物２５−Ａを無色粘稠油状物で得る（スペクトルデー
タに一致）。薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．２３
（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００８９】２５−Ｂ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β
，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
−２−メチルブタン酸・デカヒドロ−３−（メチルスル
フィニル［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリ
ル］オキシ］−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ
−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル
］オキシ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
チル］−１−ナフタレニルエステル 約２５０ｍｌの酢酸エチル中の３０．３ｇ（０．０４７
７モル）の中間体２５−Ａの溶液を、十分にガス抜きし
、アルゴンでパージする。プラチナ／炭素（Ｐｔ／Ｃ）
触媒（１．５ｇ）を加え、混合物をパール（Ｐａｒｒ）
装置にて、撹拌下５０ｐｓｉのＨ２圧に一夜（１８時間
）付す。反応混合物のアリコートをＨＦで処理し、これ
の薄層クロマトグラフィー分析により、反応が不完全で
あることが認められる。反応混合物をセライト（Ｃｅｌ
ｉｔｅ、登録商標）で濾過し、さらに触媒（１．５ｇ）
と混合し、再度パール装置にて、Ｈ２（５０ｐｓｉ）に
２０時間付す。この時点で、薄層クロマトグラフィー分
析により、完全な反応に伴って所望生成物および少量の
脱シリル化生成物の生成が認められる。混合物をセライ
トで濾過し、濾液を減圧濃縮する。 残渣を約１５０ｍｌの塩化メチレンに溶解し、４．８７
ｇ（０．０７１６モル、１．５当量）のイミダゾールお
よび９．３４ｇ（０．０６２０モル、１．３当量）のｔ
−ブチル−ジメチルシリルクロリドで処理する。３時間
撹拌後、反応混合物を濃縮し、酢酸エチルで希釈し、濾
過し、濃縮する。この粗生成物をシリカゲルにて、２５
％酢酸エチル／ヘキサンで溶離するクロマトグラフィー
で精製して、３０．２ｇ（９９％）の中間体２５−Ｂを
無色粘稠油状物で得る（１Ｈ−および１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルに一致）。薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０
．２５（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００９０】２５−Ｃ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β
，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
−２−メチルブタン酸・デカヒドロ−３−［［（１，１
−ジメチルエチル）ジメチルシリル）オキシ］−７−メ
チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−［［（１，１−
ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−６−ヒド
ロキシ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
タレニルエステル２５ｍｌのテトラヒドロフラン中の９
８３ｍｇ（１．５４ミリモル）の中間体２５−Ｂの溶液
を、アルゴン下−７８℃にて、水素化ジイソブチルアル
ミニウム（１．５Ｍトルエン溶液１．１３ｍｌ、１．６
９ミリモル）で滴下処理する。−７８℃で２時間撹拌後
、メタノール（０．２７ｍｌ）を加え、溶液を１０分間
撹拌する。冷却浴を取除き、次いで水（１．１ｍｌ）、
セライト（１．１ｇ）および硫酸ナトリウム（５．５ｇ
）を加える。この混合物を１時間撹拌し、次いで濾過す
る。濾液を減圧濃縮し、０．９８３ｇ（１００％）の無
色油状物を得、これを精製せずに、そのまま次反応に使
用する。粗物質の一部をシリカゲルにて、１％イソプロ
ピルアルコール／ヘキサンで溶離するクロマトグラフィ
ーに付す。１Ｈ−ＮＭＲスペクトルにより、ラクトール
異性体および痕跡量の出発物質が認められる。薄層クロ
マトグラフィー：Ｒｆ＝０．２２〜０．３９（シリカゲ
ル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００９１】２５−Ｄ．［１Ｓ−［１α（Ｒ＊），３β
，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
−２−メチルブタン酸・デカヒドロ−３−［［（１，１
−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−７−メ
チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−［［（１，１−
ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］−６−（１
−メトキシ−１−メチルエトキシ）−２Ｈ−ピラン−２
−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル １５ｍｌの塩化メチレン中の８８１ｍｇ（１．３７ミリ
モル）の粗中間体２５−Ｃの溶液にアルゴン下０℃にて
、１．９７ｍｌ（２０．６ミリモル、１５当量）の２−
メトキシプロペン、次いで２ｍｌの塩化メチレン中の２
１ｍｇ（０．０８２５ミリモル、０．０６当量）のｐ−
トルエンスルホン酸ピリジニウム（ＰＰＴＳ）の溶液を
加える。混合物を３時間撹拌後、均質な反応混合物を水
性炭酸水素ナトリウムに注ぎ、酢酸エチルで希釈する。 水性層を酢酸エチルで２回抽出し、コンバインした有機
層を乾燥した（硫酸マグネシウム）し、濃縮し、シリカ
ゲルにて、５％酢酸エチル／ヘキサン、次いで２５％酢
酸エチル／ヘキサンで溶離するクロマトグラフィーに付
す。中間体２５−Ｄを含有する幾つかの画分中に、Ｒｆ
の高い不純物が存在する。これらの画分をコンバインし
、濃縮し、再度シリカゲルにて、先ずヘキサンで、次い
で５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離するクロマトグラフ
ィーに付す。中間体２５−Ｄを含有する最初のカラムか
らの他の画分は少し不純でＲｆの低い不純物を有する。 これらの画分をコンバインし、濃縮し、再度シリカゲル
にて、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離するクロマト
グラフィーに付す。 中間体２５−Ｄを含有する全ての画分をコンバインし、
濃縮し、減圧乾燥して、６２４ｍｇ（６４％）の中間体
２５−Ｄを無色粘稠油状物で得る（１Ｈ−ＮＭＲスペク
トルに一致）。薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５
６（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００９２】２５−Ｅ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−デカヒ
ドロ−３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシ
リル］オキシ］−７−メチル−８−［２−（テトラヒド
ロ−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリ
ル］オキシ］−６−（１−メトキシ−１−メチルエトキ
シ）−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レノール １５ｍｌのジエチルエーテル中の２３０ｍｇ（６．０７
ミリモル、７．３当量）の水素化リチウムアルミニウム
の懸濁液に、１２ｍｌのジエチルエーテル中の５９１ｍ
ｇ（０．８２９ミリモル）の中間体２５−Ｄの溶液を加
える（なお、中間体２５−Ｄの完全な移送のため、２ｍ
ｌ×２のエチルエーテルリンスを用いる）。アルゴン下
周囲温度で１．２５時間撹拌後、反応混合物を水（０．
２３０ｍｌ）、２０％水酸化ナトリウム水溶液（０．２
３０ｍｌ）、および水（０．６９０ｍｌ）で連続して処
理する。１時間激しく撹拌後、混合物を濾過し、酢酸エ
チルで洗う。濾液を濃縮し、粗生成物をシリカゲルにて
、７％酢酸エチル／ヘキサンで溶離するクロマトグラフ
ィーに付す。精製した生成物を無色粘稠油状物で単離し
（収量４８９ｍｇ、収率の６％）、１Ｈ−ＮＭＲスペク
トルに一致が認められる。薄層クロマトグラフィー：Ｒ
ｆ＝０．４２（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサ
ン）。 【００９３】２５−Ｆ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−オクタ
ヒドロ−３−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチル
シリル］オキシ］−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
ドロ−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシ
リル］オキシ］−６−（１−メトキシ−１−メチルエト
キシ）−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル］−１−（２
Ｈ）−ナフタレノン４ｍｌの塩化メチレン中のデス−マ
ーチンのパーヨージナンの溶液に、３ｍｌの塩化メチレ
ン中の４５０ｍｇ（０．７３４ミリモル）の中間体２５
−Ｅの溶液をカニューレで加え、中間体２５−Ｅの完全
な移送のため、１ｍｌ×２の塩化メチレンリンスを用い
る。３０分後、均質な反応混合物を６０ｍｌのジエチル
エーテルで希釈し、１０ｍｌの炭酸水素ナトリウム水溶
液中の０．８５０ｇのチオ硫酸ナトリウム（５．３８ミ
リモル、７．３当量）の溶液に注ぐ。混合物を１５分間
撹拌し、分液漏斗に移し、各層を分離する。エチルエー
テル層を５ｍｌの炭酸水素ナトリウムおよび５ｍｌの水
で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する。生成物
を、ヘキサン（２５０ｍｌ）、次いで５％酢酸エチル／
ヘキサン（２５０ｍｌ）で溶離するシリカゲルクロマト
グラフィーで精製して、３７７ｍｇ（８２％）の化合物
２５−Ｆを無色粘稠油状物で得る（１Ｈ−ＮＭＲスペク
トルに一致）。薄層クロマトグラフィー：Ｒｆ＝０．５
３（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００９４】２５−Ｇ．［１Ｓ−［１α，３β，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−オクタ
ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキ
シ］−６−（１−メトキシ−１−メチルエトキシ）−２
Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−（２Ｈ）−ナフ
タレノン ５ｍｌのジメチルホルムアミド中の３６０ｍｇ（０．５
７４ミリモル）の化合物２５−Ｆ（ケトン化合物）の溶
液を、２１５μｌ（１．４４ミリモル）の１，８−ジア
ザビシクロ［５．４．０］ウンデク−７−エンで処理し
、得られる混合物を８０℃に２時間、１２５℃に０．７
５時間、および１００℃に１２時間加熱する。次いで反
応混合物を３０ｍｌの酢酸エチルで希釈し、水（１０ｍ
ｌ×１）、次いで塩水（１０ｍｌ×２）で洗う。有機層
を乾燥（硫酸マグネシウム）し、濾過し、濃縮する。残
渣をメルクシリカゲルにて、段階勾配の５〜１０％酢酸
エチル／ヘキサンで溶離するクロマトグラフィーに付す
。化合物２５−Ｇ（エノン化合物）を含有する画分をコ
ンバインし、減圧濃縮して１９６ｍｇ（６０％）の黄色
油状物を得る（１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。ＴＬ
Ｃ：Ｒｆ＝０．３３（シリカゲル、２０％酢酸エチル／
ヘキサン）。 【００９５】２５−Ｈ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−オクタ
ヒドロ−３−アセチルチオ−７−メチル−８−［２−［
テトラヒドロ−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジ
メチルシリル］オキシ］−６−（１−メトキシ−１−メ
チルエトキシ）−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル］−
１−（２Ｈ）−ナフタレノン １．５ｍｌのジクロロメタン中の５５０ｍｇ（１．１１
ミリモル）の化合物２５−Ｇの０℃溶液に、１．７０ｍ
ｌ（１２．２ミリモル）のトリエチルアミン、次いで０
．７９０ｍｌ（１１．１ミリモル）のチオール酢酸を加
える。直ちに混合物を周囲温度まで加温する。周囲温度
で１５時間撹拌後、混合物を減圧濃縮する。粗生成物を
ヘキサン充填シリカゲルカラムに加える。段階勾配の１
％〜５％〜１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、４
２０ｍｇ（６６％）の化合物２５−Ｈを淡黄色油状物で
得る（１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。ＴＬＣ：Ｒｆ
＝０．３０（シリカゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン
）。 【００９６】２５−Ｉ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−オクタ
ヒドロ−３−アセチルチオ−７−メチル−８−［２−（
テトラヒドロ−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジ
メチルシリル］オキシ］−６−（１−メトキシ−１−メ
チルエトキシ）−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
１−ナフタレノール７５ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン
中の３．０ｇ（５．２５ミリモル）の化合物２５−Ｈ（
チオールアセテート−ケトン）の溶液をアルゴン下０℃
にて、１Ｍ水素化リチウムトリ−ｔ−ブトキシアルミニ
ウム／テトラヒドロフラン溶液５．２５ｍｌ（５．２５
ミリモル）で処理する。３０分後、混合物を周囲温度ま
で加温し、次いで１６時間撹拌する。ＴＬＣ分析により
、５〜１０％の化合物２５−Ｈの残存が認められ、この
ため、１Ｍ水素化リチウムトリ−ｔ−ブトキシアルミニ
ウム／テトラヒドロフラン溶液７５０μｌ（０．１４ミ
リモル）を加える。さらに１．５時間撹拌後、反応混合
物を１００ｍｌのエチルエーテルで希釈し、３０ｍｌの
ｐＨ４緩衝剤で反応を抑え、分液漏斗に移す。十分な混
合後、２層を分離する。有機層を塩水で洗い、乾燥（硫
酸マグネシウム）し、濾過し、濃縮する。粗生成物をメ
ルクシリカゲルにて、段階勾配の酢酸エチル／ヘキサン
（５０ｍｌ部の５％、６．５％、８．５％、最後に１０
％）で溶離するクロマトグラフィーに付す。化合物２５
−Ｉを収量１．８１ｇ（６０％）で得る（１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルに一致）。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．１８（シリカ
ゲル、２０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００９７】２５−Ｊ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−オクタ
ヒドロ−３−アセチル−７−メチル−８−［２−［テト
ラヒドロ−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジメチ
ルシリル］オキシ］−６−ヒドロキシ−２Ｈ−ピラン−
２−イル］エチル］−１−ナフタレノール ８ｍｌのテトラヒドロフランおよび３ｍｌの水中の１．
７５ｇ（３．０５ミリモル）の化合物２５−Ｉ（メトキ
シメチルエチル混合アセタール）の０℃溶液に、４ｍｌ
の酢酸を加え、得られる混合物を周囲温度まで加温する
。４時間撹拌後、混合物を酢酸エチルで希釈し、塩水で
３回洗う。 有機層を乾燥（硫酸マグネシウム）し、濾過し、約３０
ｍｌのトルエンで希釈し、次いで減圧濃縮する。粗生成
物を、１０％酢酸エチル／ヘキサン充填シリカゲルカラ
ムに加える。２５％酢酸エチル／ヘキサンで溶離して、
化合物２５−Ｊを収量１．３７ｇ（９０％）にて無色油
状物で得る（１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。ＴＬＣ
：Ｒｆ＝０．１９〜０．２７（シリカゲル、４０％酢酸
エチル／ヘキサン）。 【００９８】２５−Ｋ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−オクタ
ヒドロ−３−アセチルチオ−７−メチル−８−［２−（
テトラヒドロ−４−［［（１，１−ジメチルエチル）ジ
メチルシリル］オキシ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−
２−イル］エチル］−１−ナフタレノール ７ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン中の２０４ｍｇ（０．
４０７ミリモル）の化合物２５−Ｊ（ラクトール）の−
２０℃溶液をアルゴン下、１．４３μｌ（０．４２７ミ
リモル）の３Ｍ臭化フェニルマグネシウムで滴下処理す
る。１５分間撹拌後、冷却浴を取除き、撹拌をさらに５
分間続ける。この時点で、１１５ｍｇ（０．４４８ミリ
モル）の１，１’−（アゾジカルボニル）ジピペリジン
を加える。５時間撹拌後、反応混合物をエチルエーテル
で希釈し、濾過する。濾液を塩水、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、再度塩水で洗う。水性層をエチルエーテル
で２回抽出する。有機層をコンバインし、乾燥（硫酸マ
グネシウム）し、濾過し、濃縮する。粗生成物を１５％
酢酸エチル／ヘキサン（１５０ｍｌ）、次いで２０％酢
酸エチル／ヘキサン（４００ｍｌ）で溶離するシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製する。化合物２５−Ｋを収
量１６１ｍｇ（７９％）にて淡黄色油状物で単離する（
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．
２８（シリカゲル、４０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【００９９】２５−Ｌ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２
−ジメチルブタン酸・３−（アセチルチオ）デカヒドロ
−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−［［（
１，１−ジメチルエチル）シリル］オキシ］−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル５ｍｌの乾燥ピリジン中の５１８ｍｇ（１
．０４ミリモル）の化合物２５−Ｋ（アルコール）の溶
液を、２．１３ｍｌ（１５．６ミリモル）の２，２−ジ
メチルブチリルクロリドおよび１３２ｍｇ（１．０４ミ
リモル）の４−ジメチルアミノピリジンで処理し、得ら
れる混合物を７５℃に１０時間加熱する。次いで混合物
を酢酸エチルで希釈し、水、次いで塩水で洗う。有機層
を乾燥（硫酸マグネシウム）し、濾過し、濃縮する。残
渣をシリカゲルにて、１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶
離するクロマトグラフィーに付して、４８９ｍｇ（７９
％）の化合物２５−Ｌをきわめて淡黄色の油状物で得る
（１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０
．４４（シリカゲル、４０％酢酸エチル／ヘキサン）。 【０１００】２５−Ｍ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２
−ジメチルブタン酸・３−（アセチルチオ）デカヒドロ
−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル］
−１−ナフタレニルエステル ６ｍｌのアセトニトリル中の３９７ｍｇ（０．６６５ミ
リモル）の化合物２５−Ｌ（ビス−シリルエーテル）の
０℃溶液を、０．５ｍｌのＨＦ／ピリジン、次いで１ｍ
ｌのＨＦ／ピリジンで滴下処理する。２つ目のＨＦ／ピ
リジンの滴下後、ＴＬＣ分析から明らかなように反応が
終了する。 混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液で塩基性になるまで洗い、次いで塩水で２回洗う
。水性層をコンバインし、酢酸エチルで抽出する。有機
層をコンバインし、乾燥（硫酸マグネシウム）し、濾過
し、濃縮する。粗生成物を、４５％酢酸エチル／ヘキサ
ンで溶離するシリカゲルクロマトグラフィーで精製する
。実施例２５化合物（ヒドロキシラクトン）を収量３１
６ｍｇ（９８％）で単離する（１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
に一致）。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．２５（シリカゲル、８０
％酢酸エチル／ヘキサン）。 【０１０１】方法ＩＩ 　　２５−Ｎ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，
８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチ
ルブタン酸・３−（アセチルチオ）デカヒドロ−７−メ
チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−［（フェニルメ
トキシ）メトキシ］−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
イル］エチル］−１−ナフタレニルエステル 氷浴にてテトラヒドロフラン中のトリフェニルホスフィ
ン（二部）の撹拌溶液に、ジイソプロピルアザジカルボ
キシレート（二部）の溶液を加えて、固体を形成せしめ
る。 ３０分後、テトラヒドロフラン中の化合物１−Ｅ（一部
）およびチオール酢酸（二部）の溶液を加える。１．０
時間後、混合物を周囲温度まで加温する。２．０時間後
、混合物を蒸発し、シリカゲルカラムにてクロマトグラ
フィーに付し、化合物２５−Ｎを単離する（スペクトル
データに一致）。次いで化合物２５−Ｎを水素添加して
（Ｈ２バルーン）、実施例２５化合物を得る。 【０１０２】実施例２６ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
６−メルカプト−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン
酸・モノナトリウム塩の製造：− １０ｍｌのメタノール中の１４６ｍｇ（０．３０２ミリ
モル）の実施例２５化合物（ヒドロキシラクトン）の０
℃溶液を、０．３０２ｍｌ（０．３０２ミリモル）の１
Ｎ水酸化ナトリウムで処理し、次いで冷却浴を取除く。 ＴＬＣ分析により、出発物質の完全な消失、並びに２の
生成物、多分所望生成物とそのメチルエステルの生成が
見られる。 また沈澱物も見られる。別途１０ｍｌのメタノールを加
えて、沈澱物を溶解する。３時間撹拌後、ＴＬＣにより
、メチルエステル副生成物がなお存在しているのが認め
られたので、４５ｍｌ（０．１５ミリモル）の１Ｎ水酸
化ナトリウムを加える。さらに２時間の撹拌後、痕跡量
のメチルエステル副生成物が残存する。混合物を減圧濃
縮する。残渣を最小量の水に溶解し、ＣＨＰ−２０Ｐに
てクロマトグラフィーに付し、２００ｍｌの水で溶離し
た後、段階勾配のアセトニトリル／水（１００ｍｌの５
％、２００ｍｌの１０％、２００ｍｌの１２．５％、２
００ｍｌの１５％、２００ｍｌの２０％、および２００
ｍｌの２５％）で溶離する。生成物画分をコンバインし
、減圧濃縮する。残渣を水に溶解し、水溶液を濾過し（
ミリポア、セルロースニトレート）、濃縮して約２ｍｌ
とし、凍結乾燥して、１２０ｍｇ（８３％）の実施例２
６化合物を白色固体で得る。これは水和した分析試料で
あり、１Ｈ−ＮＭＲスペクトルおよび元素分析データは
構造に一致する。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４３（シリカゲル、塩化メチレン／
メタノール／酢酸＝２０：１：１、アニスアルデヒド汚
染）、［α］２５Ｄ＝＋６６．４゜（Ｃ＝０．２５、メ
タノール） 【０１０３】実施例２７ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（エチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２
−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
テルの製造：−ジクロロメタン（１．５ｍｌ）および氷
酢酸（１．５ｍｌ）の混合物中の化合物１−Ｇ（３００
ｍｇ、０．７１ミリモル）の冷却（−２０℃、ドライア
イス／四塩化炭素浴）および撹拌溶液にアルゴン雰囲気
下、エタンチオール（２１０μｌ、２．８３ミリモル）
、次いでボロントリフルオリドエテレート（８８μｌ、
０．７１ミリモル）を加える。−２０℃で１．０時間後
のＴＬＣ試験により、化合物１−Ｇが存在せず、わずか
１つの生成物のみが存在することが認められる。１．５
時間後、塩水（１５ｍｌ）を加え、混合物を酢酸エチル
（１５ｍｌ×４）で抽出する。コンバインした酢酸エチ
ル抽出物を塩水で洗い、無水硫酸ナトリウム上で乾燥し
、減圧蒸発して、ゴム状物を得る。このゴム状物をシリ
カゲル（ベーカー、６０〜２００メッシュ、２０ｇ）の
カラムにて、酢酸エチル／ヘキサン（３：７）で溶離す
るクロマトグラフィーに付し、３００ｍｇ（７９．９％
）の実施例２７化合物を得る（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 【０１０４】実施例２８ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（エチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−
（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−
ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステ
ルの製造：−乾燥ベンゼン（８ｍｌ）中の実施例２７化
合物（３００ｍｇ、０．５６７ミリモル）および水素化
トリ−ｎ−ブチル錫（３０５ｍｌ、１．１３５ミリモル
）の溶液を、アルゴン雰囲気下４０分間加熱還流する。 かかる還流中、アゾビスイソブチロニトリル（３０ｍｇ
）を１０分毎に３回に分けて加える。得られる溶液を室
温以下に冷却する。窒素流で溶媒を蒸発する。ゴム状残
渣をシリカゲル（ベーカー、６０〜２００メッシュ、２
５ｇ）のカラムにて、酢酸エチル／ヘキサン（２：８、
３：７および１：１）で連続して溶離するクロマトグラ
フィーに付して、ＴＬＣ均質な実施例２８化合物（２５
５ｍｇ、９６．０％）を固体で得る（１Ｈ−ＮＭＲおよ
び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 【０１０５】実施例２９ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）−６−（エチルチオ）デカヒドロ−β
，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタレンヘプ
タン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）中の実施例２８化合
物（７０ｍｇ、０．１５ミリモル）の撹拌溶液をアルゴ
ン雰囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウム（３００
ｍｌ、０．３ミリモル）で処理する。１．０時間後、窒
素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得る。 これを水に溶解し、ＨＰ−２０カラム（カラム床０．５
×１．０インチ）にて、脱イオン蒸留水（２００ｍｌ）
および７０％メタノール／水（２００ｍｌ）で溶離する
クロマトグラフィーに付して、遅い方の溶出液中にＴＬ
Ｃ均質な実施例２９化合物を得る。この溶出液を減圧蒸
発し、一夜凍結乾燥して、６０ｍｇ（７９．７％）の水
和した分析試料の実施例２９化合物を白色固体で得る（
ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ２６Ｈ４５Ｏ６Ｓ・Ｌｉ・０．５Ｈ２Ｏと
して）（Ｍ．Ｗ．＝５０１．６５） 計算値：Ｃ６２．２５、Ｈ９．２４、Ｓ６．３９実測値
：Ｃ６２．０６、Ｈ９．３５、Ｓ６．７８ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４３４（ＯＨ）、１７１７（Ｃ＝Ｏ、
エステル）、１５８２（Ｃ＝Ｏ、酸塩）マススペクトル
：（Ｍ−Ｈ）−＝４８５、（Ｍ−２Ｈ＋Ｌｉ）−＝４９
１、（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝４９３、（Ｍ＋２Ｌｉ−Ｈ）＋＝
４９９等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、２７０ＭＨｚ）：δ
０．６７（ｄ、３Ｈ、ＣＨ３） ０．６９（ｔ、３Ｈ、ＣＨ３） １．０６（ｓ、６Ｈ、ＣＨ３） ２．３９（ｍ、２Ｈ、ＣＨ２Ｓ−） ３．０３（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨＳ）３．５２（ｓブ
ロード、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）３．９４（ｓブロード、１
Ｈ、ＣＨ−ＯＨ）４．９５（ｓブロード、１Ｈ、ＣＨ−
Ｏ）ｐｐｍ【０１０６】実施例３０ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
［１，２−エタンジイルビス（スルホニル）］−デカヒ
ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
ル］−１−ナフタレニルエステルの製造：− ジクロロメタン（５．０ｍｌ）中の実施例３化合物（７
９ｍｇ、０．１５９ミリモル）の撹拌溶液に、ジクロロ
メタン（６．０ｍｌ）中の９０％ｍ−クロロパーオキシ
安息香酸（１８２ｍｇ、０．９５ミリモル）の溶液を加
え、数分以内に、多数の生成物を形成せしめる（ＴＬＣ
、シリカゲル、酢酸エチル／メタノール＝９７：３）。 これら全ての化合物を実施例３０化合物へ完全に変換す
るのに、約３６時間を要した。次いで少量のシクロヘキ
センを加えて、過剰のパーアシッドを分解する。３０分
後、やや過剰のエーテル性ジアゾメタンを加え、全ての
ｍ−クロロ安息香酸をエステルに変換する。１０分後、
混合物を蒸発し、残留固体をシリカゲル（ベーカー、６
０〜２００メッシュ、１５ｇ）のカラムにて、カラムを
ジクロロメタン、およびジクロロメタン／酢酸エチル（
２：８および３：７）で溶離するカラムクロマトグラフ
ィーで精製して、均質な（ＴＬＣ、シリカゲル、酢酸エ
チル、Ｒｆ＝０．５）実施例３０化合物を、相対的に不
溶の無色固体で得る（８８ｍｇ、９８．４％）。試料を
酢酸エチルより１回結晶化して、微結晶を得る。融点２
５０〜２５１℃（分解せず）、１Ｈ−ＮＭＲスペクトル
に一致。 【０１０７】実施例３１ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）−６，６−［１，２−エタンジイルビス（ス
ルホニル）］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−
メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の
製造：−実施例３０化合物（７７ｍｇ、０．１３７ミリ
モル）のテトラヒドロフラン溶液を、窒素雰囲気下１．
０Ｎ水酸化リチウム（０．２７ｍｌ）と共に１５分間撹
拌する。次いで混合物を濃縮し、脱イオン蒸留水（５．
０ｍｌ）に溶解し、ＨＰ−２０カラム（カラム床１×１
．５インチ）に適用する。カラムを脱イオン蒸留水（１
５０ｍｌ）、および脱イオン蒸留水／メタノール（１：
１、２００ｍｌ）で連続して溶離する。遅い方の溶出液
を減圧蒸発し、濃縮液を凍結乾燥して、水和した分析試
料の実施例３１化合物を均質な（ＴＬＣ）明白色固体（
６８ｍｇ、８２．７％）で得る（マス、ＩＲおよび１Ｈ
−ＮＭＲスペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ２６Ｈ４３Ｏ１０Ｓ２　　Ｌｉ・２．４Ｈ
２Ｏとして）（Ｍ．Ｗ．＝６２８．０９） 計算値：Ｃ４９．５７、Ｈ７．２６、Ｓ１０．１７実測
値：Ｃ４９．３１、Ｈ７．３０、Ｓ９．９５マススペク
トル：（Ｍ＋Ｈ）＋＝５８７、（Ｍ＋Ｈ＋Ｌｉ）＋＝５
９３、（Ｍ＋Ｈ＋Ｌｉ＋Ｎａ）＋＝６０９、（Ｍ−Ｈ）
−＝５７９、（Ｍ−２Ｈ＋Ｌｉ）−５８５、（Ｍ−２Ｈ
＋Ｎａ）−＝６０１、（Ｍ−Ｈ−ＳＯ２）−＝５１５、
（Ｍ−Ｈ−ＳＯ２＋Ｌｉ）−＝５２１、（Ｍ−Ｈ−ＳＯ
２＋Ｎａ）−＝５３７等ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）：μ
ｍａｘ　　３４２３（ストロング、ＯＨ）、１７１７（
中間、エステルＣ＝Ｏ）、１５８６（ストロング、塩Ｃ
＝Ｏ）、１３３５（ストロング、ＳＯ２）、１１２４（
ストロング、ＳＯ２等）ｃｍ−１　　１Ｈ−ＮＭＲスペ
クトル（ＤＭＳＯ−ｄ６、２７０ＭＨｚ）： δ０．７５（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝〜８．０、ＣＨ３）０．７
８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝〜８．０、ＣＨ３）１．１０（ｓ、
６Ｈ、ＣＨ３） ３．４５（ブロードｓ、１Ｈ、ＣＨＯＨ）３．７２（ブ
ロードｓ、１Ｈ、ＣＨＯＨ）３．８５，４．１３（ｍ、
４Ｈ、ＣＨ２ＳＯ２）５．０８（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）
ｐｐｍ【０１０８】実施例３２ Ａ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
・３−（エチルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル
−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レニルエステル・（Ｒ）−硫黄；および Ｂ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
・３−エチルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル・（Ｓ）−硫黄の製造：− ジクロロメタン（１．０ｍｌ）およびメタノール（０．
５ｍｌ）の混合物中の実施例２８化合物（１００ｍｇ、
０．２１３ミリモル）の冷却（０℃、氷浴）および撹拌
溶液をアルゴン雰囲気下、ジクロロメタン（０．５ｍｌ
）中のｍ−クロロパーオキシ安息香酸（８０〜８５％、
４４ｍｇ、０．２１３ミリモル）の溶液に滴下する。滴
下終了後、溶液を室温まで徐々に加温し、１時間撹拌す
る。１滴のシクロヘキセンにより、過剰のｍ−クロロパ
ーオキシ安息香酸を分解する。数分後、窒素流で溶媒を
蒸発する。ゴム状残渣をテトラヒドロフラン／エチルエ
ーテル（１：１、２ｍｌ）に溶解し、やや過剰のジアゾ
メタン／エチルエーテルで処理し（酸化合物をエステル
に変換するため）、数分間撹拌する。、１滴の氷酢酸で
過剰のジアゾメタンを分解する。窒素流で溶媒を蒸発す
る。ゴム状残渣をシリカゲルシリカゲル（５０ｇ、ＬＰ
Ｓ−１）にて、酢酸エチル／ジクロロメタン（８：２）
で溶離するクロマトグラフィーに付して、ＴＬＣ均質な
（シリカゲル、ジクロロメタン／メタノール＝９５：５
）実施例３２−Ａ化合物を固体で（３６ｍｇ、３６．８
％、極性の小さい異性体、硫黄でのＲ配置、融点２１４
〜２１５℃）、また実施例３２−Ｂ化合物を固体で（６
０ｍｇ、５８．１％、極性の大きい異性体、硫黄でのＳ
配置、融点２１４〜２１６℃）得る（１Ｈ−ＮＭＲおよ
び１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致）。７０ｍｇの実施
例２８化合物を用い、別途工程でさらに２９ｍｇの実施
例３２−Ａ化合物と４０ｍｇの実施例３２−Ｂ化合物を
得る。 【０１０９】実施例３３ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）−６−（エチルスルフィニル）−デカ
ヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフ
タレンヘプタン酸・（Ｒ）−硫黄・モノリチウム塩の製
造：−テトラヒドロフラン（１０ｍｌ）中の実施例３２
−Ａ化合物（６５ｍｇ、０．１３４ミリモル）の撹拌溶
液をアルゴン雰囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウ
ム（２６８μｌ、０．２６８ミリモル）で処理する。２
．５時間後、窒素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム
状残渣を得る。この残渣を水に溶解し、ＨＰ−２０カラ
ム（カラム床１．０×１．０インチ）にて、脱イオン蒸
留水（２５０ｍｌ）および７０％メタノール／水（２５
０ｍｌ）で溶離するクロマトグラフィーに付して、遅い
方の溶出液中にＴＬＣ均質な実施例３３化合物を得る。 この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して６５ｍｇ（
９２．１％）の水和した分析試料の実施例３３化合物を
白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲスペク
トルに一致）。 元素分析（Ｃ２４Ｈ４５Ｏ７Ｓ・Ｌｉ・１．０Ｈ２Ｏと
して）（Ｍ．Ｗ．＝５２６．６６） 計算値：Ｃ５９．２９、Ｈ９．００、Ｓ６．０９実測値
：Ｃ５９．３２、Ｈ９．１５、Ｓ６．４５ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４２６（ＯＨ）、１７１７（Ｃ＝Ｏ、
エステル）、１５７６（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１　　マ
ススペクトル：（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝５０９、（Ｍ−Ｈ＋２
Ｌｉ）＋＝５１５、（Ｍ−Ｈ）−＝５０１、（Ｍ−２Ｈ
＋Ｌｉ）−＝５０７等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、４００ＭＨｚ）：δ
０．７７（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ３）０．
７８（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ３）１．１３
（ｓ、６Ｈ、ＣＨ３） １．２４（ｔ、３Ｈ、ＣＨ３） ２．２９（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ２．５６（ｍ、１Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ２Ｓ＝Ｏ
）２．８７（ｍ、１Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ２Ｓ＝
Ｏ）３．１０（ｓ、１Ｈ、ＣＨＳ＝Ｏ） ３．６３（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ４．０３（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ５．１２（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【０１１０】実
施例３４ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）−６−（エチルスルフィニル）−デカ
ヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフ
タレンヘプタン酸・（Ｓ）−硫黄・モノリチウム塩の製
造：−テトラヒドロフラン（２５ｍｌ）中の実施例３２
−Ｂ化合物（１００ｍｇ、０．２０６ミリモル、硫黄で
のＳ配置）の撹拌溶液をアルゴン雰囲気下室温にて、１
．０Ｎ水酸化リチウム（４１２μｌ、０．４１２ミリモ
ル）で処理する。 ２．５時間後、窒素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴ
ム状残渣を得る。この残渣を水に溶解し、ＨＰ−２０カ
ラム（カラム床１．５×１．０インチ）にて、脱イオン
蒸留水（２５０ｍｌ）および７０％メタノール／水（２
５０ｍｌ）で溶離するクロマトグラフィーに付して、遅
い方の溶出液中にＴＬＣ均質な実施例３４化合物を得る
。この溶出液を減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して、１００
ｍｇ（９２．９％）の水和した分析試料の実施例３４化
合物を白色固体で得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルに一致）。 元素分析（Ｃ２６Ｈ４５Ｏ７Ｓ・Ｌｉ・０．７５Ｈ２Ｏ
として）（Ｍ．Ｗ．＝５２２．１５） 計算値：Ｃ５９．８０、Ｈ８．９８、Ｓ６．１４実測値
：Ｃ５９．６２、Ｈ９．０９、Ｓ６．３８ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４２７（ＯＨ）、１７１８（Ｃ＝Ｏ、
エステル）、１５８７（Ｃ＝Ｏ、酸塩）ｃｍ−１　　マ
ススペクトル：（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝５０９、（Ｍ−Ｈ＋２
Ｌｉ）＋＝５１５、（Ｍ−Ｈ）−＝５０１、（Ｍ−２Ｈ
＋Ｌｉ）−＝５０７等 １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（Ｄ２Ｏ、４００ＭＨｚ）：δ
０．７６（ｄ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ３）０．
７９（ｔ、３Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ３）１．１３
（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３） １．１６（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３） １．２５（ｔ、３Ｈ、ＣＨ３） ２．２８（ｍ、２Ｈ、ＣＨ２Ｃ＝Ｏ） ２．４５（ｄ、１Ｈ、Ｊ＝１６．０ｐｐｍ、ＣＨ）２．
５７（ｍ、１Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ２Ｓ＝Ｏ）３
．０６（ｍ、１Ｈ、Ｊ＝８．０ｐｐｍ、ＣＨ２Ｓ＝Ｏ）
３．０８（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−Ｓ＝Ｏ） ３．６５（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ４．０２（ｍ、１Ｈ、ＣＨ−ＯＨ） ５．１４（ｓ、１Ｈ、ＣＨ−Ｏ）ｐｐｍ【０１１１】実
施例３５ ［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（エチルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８−
［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−
２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニル
エステルの製造：−ジクロロメタン（２．０ｍｌ）およ
びメタノール（０．４ｍｌ）の混合物中の実施例２８化
合物（７５ｍｇ、０．１６ミリモル）の撹拌溶液をアル
ゴン雰囲気下室温にて、ｍ−クロロパーオキシ安息香酸
（８０〜８５％、８２ｍｇ、０．４０ミリモル）で処理
する。２時間後、２滴のシクロヘキサンで過剰のｍ−ク
ロロパーオキシ安息香酸を分解する。数分後、窒素流で
溶媒を蒸発する。残渣をテトラヒドロフラン／エチルエ
ーテル（３：１、３ｍｌ）に再溶解し、やや過剰のジア
ゾメタン／エチルエーテルで処理し（酸化合物をエステ
ルに変換するため）、０．５時間撹拌する。２滴の氷酢
酸で過剰のジアゾメタンを分解する。窒素流で溶媒を蒸
発する。ゴム状残渣をシリカゲル（ベーカー、６０〜２
００メッシュ、２０ｇ）のカラムにて、酢酸エチル／ヘ
キサン（４：６、５：５および６：４）で連続して溶離
するクロマトグラフィーに付して、ＴＬＣ均質な実施例
２８化合物（７０ｍｇ、８７．４％）をゴム状物で得る
（１Ｈ−ＮＭＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルに一致
）。 【０１１２】実施例３６ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）−６−（エチルスルホニル）デカヒド
ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタレ
ンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− テトラヒドロフラン（１．５ｍｌ）中の実施例３５化合
物（７０ｍｇ、０．１４ミリモル）の撹拌溶液をアルゴ
ン雰囲気下室温にて、１．０Ｎ水酸化リチウム（２８０
μｌ、０．２８ミリモル）で処理する。１．０時間後、
窒素流で溶媒のほとんどを蒸発して、ゴム状残渣を得る
。この残渣を水に溶解し、ＨＰ−２０カラム（カラム床
１．０×１．０インチ）にて、脱イオン蒸留水（２５０
ｍｌ）および７０％メタノール／水（２５０ｍｌ）で溶
離するクロマトグラフィーに付して、遅い方の溶出液中
にＴＬＣ均質な実施例３６化合物を得る。この溶出液を
減圧蒸発し、一夜凍結乾燥して、６５ｍｇ（８７．２％
）の水和した分析試料の実施例３６化合物を白色固体で
得る（ＩＲ、マスおよび１Ｈ−ＮＭＲスペクトルに一致
）。 元素分析（Ｃ２６Ｈ４５Ｏ８Ｓ・Ｌｉ・０．５Ｈ２Ｏと
して）（Ｍ．Ｗ．＝５３３．６５） 計算値：Ｃ５８．５１、Ｈ８．６９、Ｓ６．０１実測値
：Ｃ５８．２１、Ｈ８．３６、Ｓ６．０５ＩＲスペクト
ル（ＫＢｒ）：３４３４（ストロング、ＯＨ）、１７１
４（ストロング、Ｃ＝Ｏ、エステル）、１５８４（スト
ロング、Ｃ＝Ｏ、酸塩）、１３１１（ストロング、ＳＯ
２）、１１２０，１１６１（ストロング、ＳＯ２）ｃｍ
−１等マススペクトル：（Ｍ−Ｈ）−＝５１７、（Ｍ−
２Ｈ＋Ｌｉ）＋＝５２３、（Ｍ＋Ｌｉ）＋＝５２５、（
Ｍ＋２Ｌｉ−Ｈ）＋＝５３１、（Ｍ＋３Ｌｉ−２Ｈ）＋
＝５３７、（Ｍ＋Ｌｉ＋Ｎａ−Ｈ）＋＝５４７等 【０１１３】実施例３７〜４９ 実施例１において、工程１−Ｈのメチルメルカプタンの
代わりに下記の試薬（式で示す）を用いる以外は、同様
な手順に従って、下記の実施例化合物（化合物名で示す
）を製造することができる。 実施例Ｎｏ．／試薬の式／化合物名 　　３７． 【化４６】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（２−プロペニルチオ）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル３８． 【化４７】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（ベンジルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［
２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２
Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエ
ステル３９． 【化４８】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（シクロヘキシルチオ）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル４０． 【化４９】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（シクロペンチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル４１． 【化５０】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（ペンタフルオロフェニルチオ）デカヒドロ−７−
メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
ナフタレニルエステル ４２． 【化５１】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルチオ）
デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−
４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル
）エチル］−１−ナフタレニルエステル ４３． 【化５２】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（１−メチルエチルチオ）デカヒドロ−７−メチル
−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レニルエステル４４． 【化５３】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（３−クロロプロピルチオ）デカヒドロ−７−メチ
ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
タレニルエステル４５． 【化５４】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（ヘキシルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［
２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２
Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエ
ステル４６． 【化５５】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（２−メチルブチルチオ）デカヒドロ−７−メチル
−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レニルエステル４７． 【化５６】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（３−メチルブチルチオ）デカヒドロ−７−メチル
−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レニルエステル４８． 【化５７】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス［（２−メトキシ−２−オキソエチル）チオ］デカ
ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
チル］−１−ナフタレニルエステル ４９． 【化５８】 ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス［（２−エトキシ−２−オキソエチル）チオ］デカ
ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
チル］−１−ナフタレニルエステル 【０１１４】実施例５０〜６２ 実施例１１において、実施例１化合物の代わりにそれぞ
れ実施例化合物３７〜４９を用いる以外は、同様な手順
に従って、下記の実施例化合物（化合物名で示す）を製
造することができる。 実施例Ｎｏ．／化合物名 　　注）“Ｐｈ”はフェニル、“Ｍｅ”はメチル、およ
び“Ｅｔ”はエチルを表わす。 ５０．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（２−プロペニルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステル５１．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β
（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブ
タン酸・３−（ベンジルチオ）デカヒドロ−７−メチル
−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
レニルエステル５２．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，
８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチ
ルブタン酸・３−（シクロヘキシルチオ）デカヒドロ−
７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキ
シ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
１−ナフタレニルエステル５３．［１Ｓ−［１α，４ａ
α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，
２−ジメチルブタン酸・３−（シクロペンチルチオ）デ
カヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４
−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）
エチル］−１−ナフタレニルエステル融点：約１５２℃
、［α］Ｄ２２＝＋８７．１°（Ｃ＝０．５８、メタノ
ール） ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４５（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２９Ｈ４９ＬｉＯ６Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）
（ＭＷ５５０．７０） 計算値：Ｃ６３．２６、Ｈ９．３３、Ｓ５．８２実測値
：Ｃ６３．００、Ｈ９．２７、Ｓ６．２１マススペクト
ル：ｍ／ｚ５３９（Ｍ−Ｈ−２Ｌｉ）＋、５３３（Ｍ＋
Ｌｉ）＋および５２５（Ｍ−Ｈ）−　　５４．［１Ｓ−
［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
β］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（ペンタフル
オロフェニルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２
−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
テル ５５．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルチオ）デ
カヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４
−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）
エチル］−１−ナフタレニルエステル； ５６．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（１−メチルエチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル５７．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８
β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
ブタン酸・３−（３−クロロプロピルチオ）デカヒドロ
−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］
−１−ナフタレニルエステル５８．［１Ｓ−［１α，４
ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
，２−ジメチルブタン酸・３−（ヘキシルチオ）デカヒ
ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
ル］−１−ナフタレニルエステル５９．［１Ｓ−［１α
，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
−２，２−ジメチルブタン酸・３−（２−メチルブチル
チオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
ドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル６０．［
１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊）
，８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（３−
メチルブチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２
−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
テル６１．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
・３−［（２−メトキシ−２−オキソエチル）チオ］デ
カヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４
−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）
エチル］−１−ナフタレニルエステル ６２．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−［（２−エトキシ−２−オキソエチル）チオ］デカヒ
ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
ル］−１−ナフタレニルエステル 【０１１５】実施例６３〜７５ 実施例１３において、実施例１１化合物の代わりにそれ
ぞれ実施例５０〜６２化合物を用いる以外は、同様な手
順に従って、下記の実施例化合物（化合物名で示す）を
製造することができる。 実施例Ｎｏ．／化合物名 　　６３．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
・３−（２−プロペニルスルフィニル）デカヒドロ−７
−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
−ナフタレニルエステル ６４．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（ベンジルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル６５．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８
β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
ブタン酸・３−（シクロヘキシルスルフィニル）デカヒ
ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
ル］−１−ナフタレニルエステル６６．［１Ｓ−［１α
，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
−２，２−ジメチルブタン酸・３−（シクロペンチルス
ルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テ
トラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラ
ン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル６
７．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４
Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−
（ペンタフルオロフェニルスルフィニル）デカヒドロ−
７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキ
シ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
１−ナフタレニルエステル ６８．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルスルフィ
ニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
ドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル ６９．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（１−メチルエチルスルフィニル）デカヒドロ−７−
メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
ナフタレニルエステル ７０．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（３−クロロプロピルスルフィニル）デカヒドロ−７
−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
−ナフタレニルエステル ７１．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（ヘキシルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステル７２．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８
β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
ブタン酸・３−（２−メチルブチルスルフィニル）デカ
ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
チル］−１−ナフタレニルエステル ７３．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（３−メチルブチルスルフィニル）デカヒドロ−７−
メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
ナフタレニルエステル ７４．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−［（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルフィニル
］デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ
−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イ
ル）エチル］−１−ナフタレニルエステル ７５．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−［（２−エトキシ−２−オキソエチル）スルフィニル
］デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ
−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イ
ル）エチル］−１−ナフタレニルエステル 【０１１６】実施例７６〜８８ 実施例１５において、実施例１１化合物の代わりにそれ
ぞれ実施例５０〜６２化合物を用いる以外は、同様な手
順に従って、下記の実施例化合物（化合物名で示す）を
製造することができる。 実施例Ｎｏ．／化合物名 　　７６．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
・３−（２−プロペニルスルホニル）デカヒドロ−７−
メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
ナフタレニルエステル ７７．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（ベンジルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステル７８．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β
（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブ
タン酸・３−（シクロヘキシルスルホニル）デカヒドロ
−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロ
キシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］
−１−ナフタレニルエステル７９．［１Ｓ−［１α，４
ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
，２−ジメチルブタン酸・３−（シクロペンチルスルホ
ニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
ドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル融点：約
１５６℃、［α］Ｄ２２＝＋６４．４°（Ｃ＝０．７２
、メタノール） ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４１（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２９Ｈ４９ＬｉＯ８Ｓ・１．４９Ｈ２Ｏと
して）（ＭＷ５９１．５０） 計算値：Ｃ５８．８８、Ｈ８．８６、Ｓ５．４２実測値
：Ｃ５８．５８、Ｈ８．７７、Ｓ５．８５マススペクト
ル：ｍ／ｚ５５７（Ｍ−Ｈ）−、５６５（Ｍ＋Ｌｉ）＋
および５７１（Ｍ−Ｈ＋２Ｌｉ）＋　　８０．［１Ｓ−
［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
β］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（ペンタフル
オロフェニルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステル ８１．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルスルホニ
ル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒド
ロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル ８２．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（１−メチルエチルスルホニル）デカヒドロ−７−メ
チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６
−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナ
フタレニルエステル８３．［１Ｓ−［１α，４ａα，７
β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
メチルブタン酸・３−（３−クロロプロピルスルホニル
）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ
−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イ
ル）エチル］−１−ナフタレニルエステル ８４．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−（ヘキシルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８
−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
ルエステル８５．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β
（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブ
タン酸・３−（２−メチルブチルスルホニル）デカヒド
ロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒド
ロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル
］−１−ナフタレニルエステル８６．［１Ｓ−［１α，
４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
２，２−ジメチルブタン酸・３−（３−メチルブチルス
ルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テト
ラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン
−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル８７
．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ
＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−［
（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルホニル］デカ
ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
チル］−１−ナフタレニルエステル ８８．［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
−［（２−エトキシ−２−オキソエチル）スルホニル］
デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−
４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル
）エチル］−１−ナフタレニルエステル 【０１１７】実施例８９〜１４０ 実施例２において、実施例１化合物の代わりにそれぞれ
実施例化合物３７〜８８を用いる以外は、同様な手順に
従って、下記の実施例化合物（化合物名で示す）を製造
することができる。 実施例Ｎｏ．／化合物名 　　８９．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，
４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキ
シ−２−メチル−６，６−ビス（２−プロペニルチオ）
−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９０．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（ベンジルチオ）−１−ナフ
タレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９１．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（シクロヘキシルチオ）−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９２．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（シクロペンチルチオ）−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９３．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（ペンタフルオロフェニルチ
オ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９４．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（２，３，５，６−テトラフ
ルオロフェニルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
ノリチウム塩９５．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊）
，２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジ
メチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジ
ヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（１−メチルエ
チルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
塩 ９６．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（３−クロロプロピルチオ）
−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９７．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊）２α，４ａβ
，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オ
キソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
−メチル−６，６−ビス（ヘキシルチオ）−１−ナフタ
レンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９８．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（２−メチルブチルチオ）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 ９９．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６，６−ビス（３−メチルブチルチオ）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １００．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６，６−ビス［（２−メチル−２−オキ
ソエチル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリ
チウム塩１０１．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），
２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメ
チル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
ドロキシ−２−メチル−６，６−ビス［（２−エトキシ
−２−オキソエチル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン
酸・モノリチウム塩１０２．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，
ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２
，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β
，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（２−プロペニ
ルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １０３．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ベンジルチオ）−１−ナフタレン
ヘプタン酸・モノリチウム塩 １０４．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（シクロヘキシルチオ）−１−ナフ
タレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １０５．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（シクロペンチルチオ）−１−ナフ
タレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １０６．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ペンタフルオロフェニルチオ）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １０７．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロ
フェニルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチ
ウム塩１０８．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチ
ル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒド
ロキシ−２−メチル−６−（１−メチルエチルチオ）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １０９．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（３−クロロプロピルチオ）−１−
ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１０．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ヘキシルチオ）−１−ナフタレン
ヘプタン酸・モノリチウム塩 １１１．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２−メチルブチルチオ）−１−ナ
フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１２．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（３−メチルブチルチオ）−１−ナ
フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１３．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−［（２−メトキシ−２−オキソエチ
ル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
塩 １１４．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−［（２−エトキシ−２−オキソエチ
ル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
塩 １１５．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２−プロペニルスルフィニル）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１６．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ベンジルスルフィニル）−１−ナ
フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１７．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（シクロヘキシルスルフィニル）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１８．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（シクロペンチルスルフィニル）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １１９．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ペンタフルオロフェニルスルフィ
ニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １２０．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロ
フェニルスルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・
モノリチウム塩１２１．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ
＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２
−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ
−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（１−メチルエチル
スルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチ
ウム塩 １２２．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（３−クロロプロピルスルフィニル
）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １２３．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ヘキシルスルフィニル）−１−ナ
フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １２４．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２−メチルブチルスルフィニル）
−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １２５．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（３−メチルブチルスルフィニル）
−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １２６．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−［（２−メトキシ−２−オキソエチ
ル）スルフィニル］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノ
リチウム塩１２７．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊）
，２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジ
メチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジ
ヒドロキシ−２−メチル−６−［（２−エトキシ−２−
オキソエチル）スルフィニル］−１−ナフタレンヘプタ
ン酸・モノリチウム塩１２８．［１Ｓ−［１α（βＳ＊
，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（
２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−
β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（２−プロペ
ニルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリ
チウム塩 １２９．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ベンジルスルホニル）−１−ナフ
タレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３０．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（シクロヘキシルスルホニル）−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３１．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（シクロペンチルスルホニル）−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３２．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ペンタフルオロフェニルスルホニ
ル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３３．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロ
フェニルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
ノリチウム塩１３４．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊
），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−
ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
ジヒドロキシ−２−メチル−６−（１−メチルエチルス
ルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
塩 １３５．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（３−クロロプロピルスルホニル）
−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３６．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（ヘキシルスルホニル）−１−ナフ
タレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３７．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（２−メチルブチルスルホニル）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３８．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−（３−メチルブチルスルホニル）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 １３９．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−６−［（２−メトキシ−２−オキソエチ
ル）スルホニル］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリ
チウム塩１４０．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），
２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメ
チル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
ドロキシ−２−メチル−６−［（２−エトキシ−２−オ
キソエチル）スルホニル］−１−ナフタレンヘプタン酸
・モノリチウム塩【０１１８】実施例１４１ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６−［（２−メチルプロピル）チオ］−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− この実施例１４１化合物は、実施例１および１１におい
て、工程１−Ｈのメチルメルカプタンの代わりに２−メ
チルプロピルチオールを用いる以外は、同様な操作に従
って製造する。 融点：約１６２℃、［α］Ｄ＝１００．３°（Ｃ＝０．
５８、メタノール） ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．５６（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２８Ｈ４９ＬｉＯ６Ｓ・０．５Ｈ２Ｏとし
て）（ＭＷ５２９．７１） 計算値：Ｃ６３．５０、Ｈ９．５１、Ｓ６．０５実測値
：Ｃ６３．２６、Ｈ９．６２、Ｓ５．９８マススペクト
ル：ｍ／ｚ５２７（Ｍ−Ｈ＋２Ｌｉ）＋　、５２１（Ｍ
＋Ｌｉ）＋、５１９（Ｍ−２Ｈ＋Ｌｉ）−および５１３
（Ｍ−Ｈ）− 【０１１９】実施例１４２ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）−６−［（フルオロメチル）スルフィニル］
デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−
ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− １４２−Ａ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８
β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
ブタン酸・８−［２−［４−［［（１，１−ジメチルエ
チル）ジメチルシリル］オキシ］テトラヒドロ−６−オ
キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル］デカヒドロ−
７−メチル−３−（メチルチオ）−１−ナフタレニルエ
ステル ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中のスルフィドの実施
例１１化合物（８００ｍｇ、１．７６ミリモル）および
イミダゾール（２６４ｍｇ、３．８７ミリモル）の溶液
を、ｔ−ブチルジメチルシリルクロリド（３１８ｍｇ、
２．１１ミリモル）で処理し、室温で１２時間撹拌する
。反応混合物を水（１０ｍｌ）／酢酸エチル（６０ｍｌ
）で処理し、十分に振とうする。有機層を除去し、水性
層を酢酸エチル（１０ｍｌ×２）で抽出し、コンバイン
した有機画分を乾燥（硫酸マグネシウム）し、溶媒を蒸
発除去して油状物を得、これをシリカゲルにて、移動相
として２０％酢酸エチル／８０％ヘキサンを用いるカラ
ムクロマトグラフィーで精製し、化合物１４２−Ａ（８
９７ｍｇ、９０％）を白色泡状物で得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．６９（シリカゲル、５０％酢酸エチ
ル／５０％ヘキサン、ホスホモリブデートを用いて顕色
）【０１２０】１４２−Ｂ．［１Ｓ−［１α，３α，４
ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
，２−ジメチルブタン酸・８−［２−［４−［［（１，
１−ジメチルエチル）ジメチルシリル］オキシ］テトラ
ヒドロ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル］エチル
］デカヒドロ−７−メチル−３−（メチルスルフィニル
）−１−ナフタレニルエステル塩化メチレン（１０ｍｌ
）中のスルフィド中間体１４２−Ａ（８９０ｍｇ、１．
５６ミリモル）の溶液を、撹拌下塩化メチレン（２０ｍ
ｌ）中の８５％ｍ−クロロパーオキシ安息香酸（３１８
ｍｇ、１．５６ミリモル）の溶液で滴下処理する。反応
液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０ｍｌ）および
塩水（１０ｍｌ）で洗い、乾燥（硫酸マグネシウム）し
、溶媒を蒸発除去して、油状／泡状物を得、これをシリ
カゲルにて、移動相として１）８０％酢酸エチル／２０
％ヘキサン、次いで２）１００％酢酸エチルを用いるカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、スルホキシド混合物
の中間体１４２−Ｂ（８８９ｍｇ、９７％）を白色泡状
／油状物で得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．１０（シリカゲル、８０％酢酸エチ
ル／２０％ヘキサン、ホスホモリブデートを用いて顕色
）微量分析（Ｃ３１Ｈ５６Ｏ６ＳＳｉ・０．４２Ｈ２Ｏ
として）（ＭＷ５９２．４７） 計算値：Ｃ６２．８４、Ｈ９．６７、Ｓ５．４１実測値
：Ｃ６２．８４、Ｈ９．６６、Ｓ５．６８ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）：３４６５（ＯＨ）および１７２４（Ｃ＝Ｏ
）ｃｍ−１ 　　マススペクトル：ｍ／ｚ５８５（Ｍ＋Ｈ）＋および
５８３（Ｍ−Ｈ）− 【０１２１】１４２−Ｃ．［１Ｓ−［１α，３α，４ａ
α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２−
ジメチルブタン酸・３−［（フルオロメチル）チオ］デ
カヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４
−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）
エチル］−１−ナフタレニルエステル 塩化メチレン（５ｍｌ）中のスルホキシド中間体１４２
−Ｂ（８８０ｍｇ、１．５０ミリモル）およびヨウ化亜
鉛（５ｍｌ）の溶液を、三フッ化ジエチルアミノ硫黄（
２９８μｌ、２．２６ミリモル、ＪＡＣＳ，１０７、７
３５頁、１９８５年参照）で処理し、室温で１２時間撹
拌する。溶媒を蒸発除去して、油状物を得、これをシリ
カゲルにて、移動相として５０％酢酸エチル／５０％ヘ
キサンを用いるカラムクロマトグラフィーで精製して、
フルオロ化合物（５３９ｍｇ、６１％）を淡黄色泡状物
で得る。テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中の上記フルオ
ロ化合物（５１２ｍｇ、０．８７２ミリモル）および酢
酸（２０７μｌ、３．４９０ミリモル）の溶液を、テト
ラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドの１．０Ｍテト
ラヒドロフラン溶液（１．７４ｍｌ、１．７４５ミリモ
ル）で処理し、室温で２４時間撹拌する。 反応混合物を酢酸エチル（６０ｍｌ）と飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液（５ｍｌ）間に分配し、十分に振とうす
る。水性層を除去し、有機溶液を塩水（１０ｍｌ）で洗
い、乾燥（硫酸ナトリウム）する。溶媒を蒸発除去して
油状物を得、これをシリカゲルにて、移動相として５０
％酢酸エチル／５０％ヘキサンを用いるカラムクロマト
グラフィーで精製して、フルオロスルフィドの中間体１
４２−Ｃ（２５０ｍｇ、６１％）を透明無色油状物で得
る。ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．２５（シリカゲル、５０％酢酸
エチル／５０％ヘキサン、ホスホモリブデートを用いて
顕色）【０１２２】１４２−Ｄ．［１Ｓ−［１α，３α
，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
−２，２−ジメチルブタン酸・３−［（フルオロメチル
）スルフィニル］デカヒドロ−７−メチル−８−［２−
（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−
ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステ
ル 塩化メチレン（２ｍｌ）中のフルオロスルフィドの中間
体１４２−Ｃ（２４２ｍｇ、０．５１２ミリモル）の溶
液を撹拌下、塩化メチレン（１０ｍｌ）中の８５％ｍ−
クロロパーオキシ安息香酸（１１４ｍｇ、０．５６３ミ
リモル）の溶液で滴下処理する。反応混合物を塩化メチ
レン（３０ｍｌ）で希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（５ｍｌ）で洗い、乾燥（硫酸ナトリウム）し、溶
媒蒸発して油状物を得る。この油状物をシリカゲルにて
、移動相として１）１００％酢酸エチル、次いで２）４
％イソプロピルアルコール／９６％酢酸エチルを用いる
カラムクロマトグラフィーで精製して、フルオロスルホ
キシドの中間体１４２−Ｄ（１７１ｍｇ、６８％）を白
色泡状物で得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．１５（シリカゲル、８１％酢酸エチ
ル、ホスホモリブデートを用いて顕色） 【０１２３】１４２−Ｅ．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，Δ
Ｓ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，
２−ジメチル−１−オキソブトキシ）−６−［（フルオ
ロメチル）スルフィニル］デカヒドロ−β，Δ−ジヒド
ロキシ−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノ
リチウム塩テトラヒドロフラン（５ｍｌ）中のフルオロ
スルホキシドの中間体１４２−Ｄ（１６８ｍｇ、０．３
４２ミリモル）の溶液をアルゴン下、１Ｎ水酸化リチウ
ム水溶液（６８４μｌ、０．６８４ミリモル）で処理し
、室温で０．５時間撹拌する。溶媒を蒸発除去し、残渣
を水の使用でＨＰ２０／水カラムに置く。カラムを１）
１００％水、次いで１０％アセトニトリル／９０％水で
溶離する。生成物含有画分を蒸発濃縮し、水（１０ｍｌ
）に溶解し、３μｍセルロースニトレート膜フィルター
で濾過し、凍結乾燥で脱水して、実施例１４２化合物（
１４１ｍｇ、７８％）を白色凍結乾燥物で得る。 融点：約１４５℃、［α］Ｄ２２＝＋５４．０°（Ｃ＝
０．５２、メタノール） ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４１（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 　　微量分析（Ｃ２５Ｈ４２ＦＬｉＯ７Ｓ・１Ｈ２Ｏと
して）（ＭＷ５３０．５９）　　計算値：Ｃ５６．５９
、Ｈ８．３６、Ｆ３．５８、Ｓ６．０４　　実測値：Ｃ
５６．９６、Ｈ８．４３、Ｆ３．３１、Ｓ５．９８ＩＲ
（ＫＢｒペレット）：３４２７（ＯＨ）および１７１６
（Ｃ＝Ｏ）ｃｍ−１ 　　マススペクトル：ｍ／ｚ５１９（Ｍ−Ｈ＋２Ｌｉ）
＋、５１３（Ｍ＋Ｌｉ）＋、５０７（Ｍ＋Ｈ）＋および
５０５（Ｍ−Ｈ）−【０１２４】実施例１４３ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β（Ｓ＊），８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチ
ル−１−オキソブトキシ）−６−［（フルオロメチル）
スルフィニル］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
（少量異性体）の製造：−１４３−Ａ．［１Ｓ−［１α
，３α（Ｒ＊），４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−［（
フルオロメチル）スルフィニル］デカヒドロ−７−メチ
ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
タレニルエステルおよび １４３−Ｂ．［１Ｓ−［１α，３α（Ｓ＊），４ａα，
７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−
ジメチルブタン酸・３−［（フルオロメチル）スルフィ
ニル］デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
ドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル テトラヒドロフラン（２ｍｌ）および酢酸（８１ｍｌ、
１．４２０ミリモル）中のシリル化合物１４２−Ｂの溶
液を、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオリドの１
．０Ｍテトラヒドロフラン溶液（７１０μｌ、０．７１
０ミリモル）で処理し、室温で２４時間撹拌する。反応
混合物を酢酸エチル（６０ｍｌ）／飽和炭酸水素ナトリ
ウム（５ｍｌ）で処理し、十分に振とうし、水性層を除
去する。有機層を塩水（１０ｍｌ）で洗い、溶媒を蒸発
除去して油状物を得、これを乾燥（硫酸マグネシウム）
し、シリカゲルにて、移動相として１）８５％酢酸エチ
ル／１５％ヘキサン、次いで２）９５％酢酸エチル／５
％ヘキサンを用いるカラムクロマトグラフィーで精製す
る。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　少量異性体，　　　　　　　　　　　主要異性体
，　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　速移動スポット　　　　　　　　遅移動スポッ
ト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　（化合物１４３−Ａ）　　　　（化合物１４３−Ｂ
）　　外　　観　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　立方晶　　　　　　　　　　　　　　　　針状
晶　　収　　量　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５０ｍｇ　　　　　　　　　　　　　　　　７
５ｍｇ　　理論値　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２９％　　　　　　　　　　　　　　　　４
３％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　（単結晶Ｘ線分析）　　ＮＭＲ　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　４００ＭＨｚ　　　　　　　　
　　　４００ＭＨｚ　　マススペクトル（ｍ／ｚ）　　
　　　　４８９（Ｍ＋Ｈ）＋　　　　　　４８９（Ｍ＋
Ｈ）＋ 【０１２５】１４３−Ｃ．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，Δ
Ｓ＊），２α，４ａβ，６β（Ｓ＊），８β，８ａα］
］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）−
６−［（フルオロメチル）スルフィニル］デカヒドロ−
β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタレンヘ
プタン酸・モノリチウム塩（少量異性体） アセトニトリル（２ｍｌ）中のラクトン中間体１４３−
Ａ（４８ｍｇ、０．１０ミリモル）の溶液を、１Ｎ水酸
化リチウム水溶液（１９６μｌ、０．１９６ミリモル）
で処理し、室温で０．５時間撹拌する。溶媒を蒸発除去
し、残渣を水中にて、ＣＨＰ−２０Ｐ／水カラムに置く
。カラムを１）水（過剰の水酸化リチウムを除去するた
め）、次いで２）１５％アセトニトリル／８５％水で溶
離する。溶媒を蒸発除去し、残渣を水に溶解し、０．３
μｍセルロースニトレート膜フィルターで濾過し、溶媒
を凍結乾燥で除去する。 外観：白色／淡黄色固体 収量：４４ｍｇ 理論値：８５％ ＮＭＲ：４００ＭＨｚ マススペクトル：ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋旋光性，［
α］Ｄ２２＝＋７８．８°（Ｃ＝０．６０、メタノール
）　　微量分析（Ｃ２５Ｈ４２ＦＬｉＯ７Ｓ・０．８０
Ｈ２Ｏとして）（ＭＷ５２６．９９）　　計算値：Ｃ５
６．９７、Ｈ８．３４、Ｆ３．６０、Ｓ６．０８　　実
測値：Ｃ５６．９７、Ｈ８．４１、Ｆ３．４０、Ｓ５．
８４【０１２６】実施例１４４ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β（Ｒ＊），８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチ
ル−１−オキソブトキシ）−６−［（フルオロメチル）
スルフィニル］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
の製造：−テトラヒドロフラン（１ｍｌ）／アセトニト
リル（１ｍｌ）中の化合物１４３−Ｂ（７０ｍｇ、０．
１４３ミリモル）の溶液を、１Ｎ水酸化リチウム水溶液
で処理し、室温で１時間撹拌する。溶媒を蒸発除去し、
残渣を水に溶解し、ＣＨＰ−２０Ｐ／水カラムに置く。 カラムを１）水（過剰の水酸化リチウムを除去するため
）、２）５％アセトニトリル／９５％水（化合物溶離せ
ず）、次いで３）１０％アセトニトリル／９０％水で溶
離する。溶媒を蒸発除去し、残渣を水に溶解し、０．３
μｍセルロースニトレート膜フィルターで濾過し、溶媒
を凍結乾燥で除去する。 外観：白色凍結乾燥物 収量：４７ｍｇ 理論値：６１％ ＮＭＲ：４００ＭＨｚ マススペクトル：ｍ／ｚ５０７（Ｍ＋Ｈ）＋　［α］Ｄ
２２＝＋３４．８°（Ｃ＝０．２９、メタノール）　　
微量分析（Ｃ２５Ｈ４２ＦＬｉＯ７Ｓ・１．４３Ｈ２Ｏ
として）（ＭＷ５３８．３４）　　計算値：Ｃ５５．７
７、Ｈ８．４０、Ｆ３．５３、Ｓ５．９５　　実測値：
Ｃ５５．７７、Ｈ８．３４、Ｆ３．４４、Ｓ５．７３【
０１２７】実施例１４５ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，βＳ＊），２α，４ａβ，６
β（Ｒ＊），８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチ
ル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒド
ロキシ−２−メチル−６−（メチルスルフィニル）−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− １４５−Ａ．［１Ｓ−［１α，３α（Ｒ＊），４ａα，
７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−
ジメチルブタン酸・デカヒドロ−７−メチル−３−（メ
チルスルフィニル）−８−［２−（テトラヒドロ−４−
ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
チル］−１−ナフタレニルエステル ジアステレオマースルホキシドの実施例１４化合物の混
合物（５３５ｍｇ）を、４０％アセトニトリル／６０％
水を用いる逆相ＨＰＬＣ［Ｃ１８ノバパック（Ｎｏｖａ
ｐａｋ）］分離で分離する。化合物１４５−Ａを含有す
る画分を蒸発濃縮して、アセトニトリルを除去し、酢酸
エチル（５０ｍｌ×３）で抽出する。コンバインした有
機画分を塩水（５０ｍｌ）で洗い、乾燥（硫酸マグネシ
ウム）し、溶媒を蒸発除去して、化合物１４５−Ａ（１
９０ｍｇ）を白色固体で得る。 【０１２８】１４５−Ｂ．［１Ｓ−［１α（βＳ＊，β
Ｓ＊），２α，４ａβ，６β（Ｒ＊），８β，８ａα］
］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デ
カヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（
メチルスルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
ノリチウム塩テトラヒドロフラン（８ｍｌ）中のスルホ
キシド中間体１４５−Ａ（１９０ｍｇ、０．４０４ミリ
モル）の溶液をアルゴン下、１Ｎ水酸化リチウム水溶液
（８０７ｍｌ、０．８０７ミリモル）で処理し、室温で
１時間４０分撹拌する。溶媒を蒸発除去し、残渣を水の
使用で、ＣＨＰ−２０Ｐ／水カラムに置く。カラムを１
）１００％水、次いで２）２０％アセトニトリル／８０
％水で溶離する。生成物含有画分を蒸発濃縮し、水（１
０ｍｌ）に溶解し、０．３μｍセルロースニトレート膜
フィルターで濾過し、凍結乾燥で脱水して、実施例１４
５化合物（１４３ｍｇ、７０％）を白色凍結乾燥物で得
る。［α］Ｄ２２＝８２．５°（Ｃ＝０．７１、メタノ
ール）。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．２２（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２５Ｈ４３ＬｉＯ７Ｓ・０．７５Ｈ２Ｏと
して）（ＭＷ５０８．１２） 計算値：Ｃ５９．１０、Ｈ８．８３、Ｓ６．３１実測値
：Ｃ５９．１９、Ｈ８．９１、Ｓ６．６９ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）：３４１４（ＯＨ）および１７１６（Ｃ＝Ｏ
）ｃｍ−１ 　　マススペクトル：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋２Ｌｉ−Ｈ）
＋、４９５（Ｍ＋Ｌｉ）＋、４９３（Ｍ−２Ｈ−Ｌｉ）
−および４８７（Ｍ−Ｈ）− 【０１２９】実施例１４６ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β（Ｓ＊），８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチ
ル−１−オキソプロポキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
ドロキシ−２−メチル−６−（メチルスルフィニル）−
１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− 工程Ａを用いて、［１Ｓ−［１α，３α（Ｓ＊），４ａ
α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，
２−ジメチルブタン酸・デカヒドロ−７−メチル−３−
（メチルスルフィニル）−８−［２−（テトラヒドロ−
４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル
）エチル］−１−ナフタレニルエステル含有画分を単離
する以外は、実施例１４５の操作を繰返す。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．１７（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２５Ｈ４３ＬｉＯ７Ｓ・０．７５Ｈ２Ｏと
して）（ＭＷ５０８．１２） 計算値：Ｃ５９．１０、Ｈ８．８３、Ｓ６．３１実測値
：Ｃ５９．２９、Ｈ８．７３、Ｓ６．６４ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）：３４２０（ＯＨ）および１７１６（Ｃ＝Ｏ
）ｃｍ−１ 　マススペクトル：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋２Ｌｉ−Ｈ）＋
、４９５（Ｍ＋Ｌｉ）＋、４９３（Ｍ−２Ｈ＋Ｌｉ）−
および４８７（Ｍ−Ｈ）−【０１３０】実施例１４７ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２−メチルブタン酸・３，３−ビス（
メチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テ
トラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラ
ン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステルの
製造：−メチル化工程１−Ｃを排除して、実施例１の操
作を繰返す。 外観：白色平板晶 収量：１．２９７ｇ（３．１４３ミリモル）理論値：９
３％（出発物質として２３．０４ｇ（４３．９１ミリモ
ル）の化合物１−Ａを使用） 【０１３１】実施例１４８ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，３ａβ，８
β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−６，６
−ビス［（２−ヒドロキシエチル）チオ］−２−メチル
−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：
− この実施例１４８化合物は、実施例１において、工程１
−Ｈのメチルメルカプタンの代わりに２−メルカプトエ
タノールを用いる以外は、同様な操作に従って製造する
。 外観：白色凍結乾燥物 収量：２４６ｍｇ 理論値：７８．６％ ＮＭＲ：３００ＭＨｚ（ＣＤ３ＯＤ） マススペクトル：ｍ／ｚ５７７（Ｍ−Ｈ）−　　旋光性
：［α］Ｄ２２＝＋４２．８°（Ｃ＝０．５６、メタノ
ール） 微量分析（Ｃ２８Ｈ４９Ｏ８Ｓ２Ｌ・１．０Ｈ２Ｏとし
て）（ＭＷ６０２．７７） 計算値：Ｃ５５．７９、Ｈ８．５３、Ｓ１０．６４実測
値：Ｃ５５．７７、Ｈ８．５９、Ｓ１０．８６【０１３
２】実施例１４９ ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
６−（２−ヒドロキシエチル）チオ］−２−メチル−１
−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩の製造：− この実施例１４９化合物は、実施例１１において、実施
例１化合物の代わりに実施例１４８化合物を用いる以外
は、同様な操作に従って製造する。 【０１３３】実施例１５０〜１５１ これらの実施例化合物は、実施例１３において、実施例
１１化合物の代わりに、それぞれ実施例１４７および１
４９化合物を用いる以外は、同様な操作に従って製造す
る。 実施例１５０：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β（Ｒ＊），８ａα］］デカヒド
ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−８−（２−メ
チル−１−オキソブトキシ）−６−（メチルスルフィニ
ル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 外観：白色凍結乾燥物 理論値：６３％ 収量：１０３ｍｇ ＮＭＲ：３００ＭＨｚ（ＣＤ３ＯＤ） マススペクトル：ｍ／ｚ４７５（Ｍ＋Ｈ）＋　　旋光性
：［α］Ｄ２２＝＋６４．２°（Ｃ＝０．４８、メタノ
ール） 微量分析（Ｃ２４Ｈ４１Ｏ７ＳＬｉ・１．２５Ｈ２Ｏと
して）（ＭＷ５０３．１１） 計算値：Ｃ５７．３１、Ｈ８．７１、Ｓ６．３７実測値
：Ｃ５７．１８、Ｈ８．６８、Ｓ６．７２理論値：６３
％ 【０１３４】実施例１５１：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，
ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８
−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒド
ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−６−［（２−ヒドロキシエ
チル）スルフィニル］−２−メチル−１−ナフタレンヘ
プタン酸・モノリチウム塩 外観：白色凍結乾燥物 収量：２３８ｍｇ（０．４５４ミリモル）理論値：８７
．４％ ＮＭＲ：３００ＭＨｚ（ＣＤ３ＯＤ） マススペクトル：ｍ／ｚ５１７（Ｍ−Ｈ）−　　旋光性
：［α］Ｄ＝＋５０．０°（Ｃ＝０．４６、メタノール
） 微量分析（Ｃ２４Ｈ４５Ｏ８ＳＬｉ・０．９６Ｈ２Ｏと
して）計算値：Ｃ５７．６３、Ｈ８．７３、Ｓ５．９２
実測値：Ｃ５７．６３、Ｈ８．９２、Ｓ５．９８【０１
３５】実施例１５２〜１５５ これらの実施例化合物は、実施例１５において、実施例
１１化合物の代わりに、それぞれ実施例１４１、１４２
、１４７および１４９化合物を用いる以外は、同様な操
作に従って製造する。 実施例１５２：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−
ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
ジヒドロキシ−２−メチル−６−［（２−メチルプロピ
ル）スルホニル］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリ
チウム塩 実施例１５３：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−
ジメチル−１−オキソブトキシ）−６−［（フルオロメ
チル）スルホニル］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウ
ム塩 実施例１５４：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β（Ｒ＊），８ａα］］デカヒド
ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−８−（２−メ
チル−１−オキソブトキシ）−６−（メチルスルホニル
）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩 実施例１５５：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−
ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
ジヒドロキシ−６−［（２−ヒドロキシエチル）スルホ
ニル］−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノ
リチウム塩【０１３６】実施例１５６ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａα］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
ビス（シクロペンチルスルフィニル）デカヒドロ−７−
メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
ナフタレニルエステルの製造：− この実施例１５６化合物は、実施例１において、工程１
−Ｈのメチルメルカプタンの代わりにシクロペンチルメ
ルカプタンを用いる以外は、同様な操作に従って製造す
る。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．２２（シリカゲル、５０％酢酸エチ
ル／５０％ヘキサン、ホスホモリブデートを用いて顕色
）【０１３７】実施例１５７ ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（シ
クロペンチルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−
８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
ニルエステルの製造：− この実施例１５７化合物は、実施例１１において、実施
例１化合物の代わりに実施例１５６化合物を用いる以外
は、同様な操作に従って製造する。 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．２９（シリカゲル、５０％酢酸エチ
ル／５０％ヘキサン、２回溶離、ホスホモリブデートを
用いて顕色） 【０１３８】実施例１５８〜１５９ これらの実施例化合物は、出発物質として実施例１１化
合物の代わりに実施例１５７化合物を用い、実施例１３
（酸化）および１４３および１４４（クロマトグラフィ
ー分離および塩形成）の操作に従って製造する。 実施例１５８：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−６−（シクロペ
ンチルスルフィニル）−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸（主要異性体）
・モノリチウム塩ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４９（シリカゲル
、８０％塩化メチレン／１０％酢酸／１０％メタノール
、ホスホモリブデートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２９Ｈ４９ＬｉＯ７Ｓ・１Ｈ２Ｏとして）
（ＭＷ５６６．６８） 計算値：Ｃ６１．４７、Ｈ９．０７、Ｓ５．６６実測値
：Ｃ６１．６４、Ｈ９．３８、Ｓ５．４４ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）：３４３１（ＯＨ）、１７１８（Ｃ＝Ｏ）ｃ
ｍ−１ 　　マススペクトル：ｍ／ｚ５４９（Ｍ＋Ｌｉ）＋、５
４３（Ｍ＋Ｈ）＋および５４１（Ｍ−Ｈ）−　　 【０１３９】実施例１５９：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，
ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−６
−（シクロペンチルスルフィニル）−８−（２，２−ジ
メチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジ
ヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸（
少量異性体）・モノリチウム塩 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．４３（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２９Ｈ４９ＬｉＯ７Ｓ・１．５Ｈ２Ｏとし
て）（ＭＷ５７５．６８） 計算値：Ｃ６０．５０、Ｈ９．１０、Ｓ５．５７実測値
：Ｃ６０．６７、Ｈ９．１４、Ｓ５．４１ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）：３４３２（ＯＨ）、１７１９（Ｃ＝Ｏ）ｃ
ｍ−１ 　　マススペクトル：ｍ／ｚ５５５（Ｍ−Ｈ＋２Ｌｉ）
＋、５４９（Ｍ＋Ｌｉ）＋、５４３（Ｍ＋Ｈ）＋および
５４１（Ｍ−Ｈ）− 【０１４０】実施例１６０および１６１これらの実施例
化合物は、出発物質として実施例１４１化合物を用いる
以外は、実施例１５８および１５９の操作に従って製造
しうる。 実施例１６０：［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２
α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−
ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
ジヒドロキシ−２−メチル−６−［（２−メチルプロピ
ル）スルフィニル］−１−ナフタレンヘプタン酸（少量
異性体）・モノリチウム塩【０１４１】実施例１６１：
［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
２−メチル−６−［（２−メチルプロピル）スルフィニ
ル］−１−ナフタレンヘプタン酸（主要異性体）・モノ
リチウム塩 ＴＬＣ：Ｒｆ＝０．３４（シリカゲル、８０％塩化メチ
レン／１０％酢酸／１０％メタノール、ホスホモリブデ
ートを用いて顕色） 微量分析（Ｃ２８Ｈ４９ＬｉＯ８Ｓ・２．１Ｈ２Ｏとし
て）（ＭＷ５７４．４７） 計算値：Ｃ５８．５４、Ｈ９．３３、Ｓ５．５８実測値
：Ｃ５８．５４、Ｈ９．１４、Ｓ５．８２ＩＲ（ＫＢｒ
ペレット）：３４３９（ＯＨ）、１７０５（Ｃ＝Ｏ）ｃ
ｍ−１

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　式、 【化１】 （式中、Ｘは水素または−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１およびＹは
    水素または−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ２、但し、ＸとＹが共に水
    素である場合を除く、またはＸとＹの一方は−Ｓ−アル
    キレン−ＳＨで、他方は水素；Ｚは 【化２】 Ｒは水素、アルキル、シクロアルキル、アリール、また
    はアラルキル；Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して、水
    素、アシル、アルキル、アルケニル、アニルアルキレン
    、もしくはアルコキシカルボニルアルキレンあるいはＲ
    １とＲ２のいずれかはヒドロキシル基またはハロ基の１
    、２また３個で任意に置換されていてもよく、またはＲ
    １とＲ２は共に合して炭素数１〜６のアルキレン；Ｒ３
    は水素、アルキル、アンモニウム、アルキルアンモニウ
    ム、またはアルカリ金属；Ａ１およびＡ２はそれぞれ独
    立して、水素、アルキル、アリール、アラルキルまたは
    アルカノール；ｍは０、１または２；およびｎは０、１
    または２である］で示される化合物、またはその医薬的
    に許容しうる塩。
  2. 【請求項２】　　Ｒが水素またはアルキルである請求項
    １に記載の化合物。
  3. 【請求項３】　　Ｒがメチルである請求項１に記載の化
    合物。
  4. 【請求項４】　　−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１と−Ｓ（Ｏ）ｎ−
    Ｒ２の少なくとも一方が、Ｃ１〜４のアルキルチオ、Ｃ
    １〜４のアルキルスルフィニル、Ｃ１〜４のアルキルス
    ルホニル、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェ
    ニルスルホニル、またはメルカプトである請求項１に記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】　　−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１と−Ｓ（Ｏ）ｎ−
    Ｒ２が共にアルキルチオ、アリールチオ、アルキルスル
    フィニル、アリールスルフィニル、アルキルスルホニル
    またはアリールスルホニルである請求項１に記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】　　−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ１と−Ｓ（Ｏ）ｎ−
    Ｒ２がそれらが結合する炭素原子と合して、 【化３】 （式中、ｐは２、３または４である）である請求項１に
    記載の化合物。
  7. 【請求項７】　　Ｚが 【化４】 、およびＲ３が水素またはアルカリ金属である請求項１
    に記載の化合物。
  8. 【請求項８】　　Ｚが 【化５】 、およびＲ３がリチウムである請求項１に記載の化合物
    。
  9. 【請求項９】　　［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β
    （２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブ
    タン酸・３，３−ビス（メチルチオ）デカヒドロ−７−
    メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
    ６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
    ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ
    ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（
    ２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−
    β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（メ
    チルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
    塩；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４
    Ｓ＊），８ａβ］−２，２−ジメチルブタン酸・３−ス
    ピロ（１，３−ジチオラニル）デカヒドロ−７−メチル
    −８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オ
    キソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタ
    レニルエステル；［１’Ｓ−［１’α（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２’α，４α’β，８’β，８ａ’α］］−８’−
    （２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）オクタヒド
    ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２’−メチルスピロ［１，
    ３−ジチオラン−２，６’（２’Ｈ）−ナフタレン］−
    １’−ヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，
    ４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
    ２，２−ジメチルブタン酸・３，３−ビス（プロピルチ
    オ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒド
    ロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
    イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−
    ［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β（Ｒ＊
    ），８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
    ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
    チル−６，６−ビス（プロピルチオ）−１−ナフタレン
    ヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，４ａα
    ，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２
    −ジメチルヘブタン酸・７−メチルデカヒドロ−３−（
    メチルスルフィニル）−３−（メチルチオ）−８−［２
    −（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
    −ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
    テル；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
    β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
    オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−６−（メチルスルフィニル）−６−（メチ
    ルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ
    ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３
    −ビス（メチルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−
    ８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
    ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
    ニルエステル；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊，２α
    ，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル
    −１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロ
    キシ−２−メチル−６，６−ビス（メチルスルホニル）
    −１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ
    −［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
    ），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・７−メチ
    ルデカヒドロ−３−（メチルチオ）−８−［２−（テト
    ラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン
    −２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［
    １Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β
    ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オ
    キソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
    −メチル−６−（メチルチオ）−１−ナフタレンヘプタ
    ン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα
    ，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２
    −ジメチルブタン酸・７−メチルデカヒドロ−３−（メ
    チルスルフィニル）−８−［２−（テトラヒドロ−４−
    ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
    チル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α（
    βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−
    ８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒ
    ドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（メチ
    ルスルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリ
    チウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β
    （２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブ
    タン酸・７−メチルデカヒドロ−３−（メチルスルホニ
    ル）−８−（２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６
    −オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナ
    フタレニルエステル；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２
    ，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β
    ，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（メチルスルホ
    ニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；
    ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
    ），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−
    ビス（フェニルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［
    ２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２
    Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエ
    ステル；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
    ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
    −オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
    −２−メチル−６，６−ビス（フェニルチオ）−１−ナ
    フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α
    ，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
    β］］−２，２−ジメチルブタン酸・７−メチルデカヒ
    ドロ−３−（フェニルチオ）−８−［２−（テトラヒド
    ロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
    イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−
    ［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，８β
    ，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブ
    トキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチ
    ル−６−（フェニルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸
    ・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・７−メチルデカヒドロ−３−（フェニ
    ルスルフィニル）−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
    ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
    ル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α（β
    Ｓ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］
    ］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デ
    カヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（
    フェニルスルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・
    モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β
    ，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメ
    チルブタン酸・７−メチルデカヒドロ−３−（フェニル
    スルホニル）−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロ
    キシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］
    −１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，（βＳ
    ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］
    −８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカ
    ヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（フ
    ェニルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノ
    リチウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８
    β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
    ブタン酸・３−（アセチルチオ）デカヒドロ−７−メチ
    ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
    オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
    タレニルエステル；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２
    ，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β
    ，Δ−ジヒドロキシ−６−メルカプト−２−メチル−１
    −ナフタレンヘプタン酸・モノナトリウム塩；［１Ｓ−
    １α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ
    ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−ビス（エチ
    ルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラ
    ヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−
    ２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１
    Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ
    ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（
    エチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テ
    トラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラ
    ン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；
    ［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，
    ６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
    −オキソブトキシ）−６−（エチルチオ）デカヒドロ−
    β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタレンヘ
    プタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，４ａα，
    ７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−
    ジメチルブタン酸・３，３−［１，２−エタンジイルビ
    ス（スルホニル）］−デカヒドロ−７−メチル−８−［
    ２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２
    Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエ
    ステル；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，
    ４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
    １−オキソブトキシ）−６，６−［１，２−エタンジイ
    ルビス（スルホニル）］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロ
    キシ−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリ
    チウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８β
    （２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブ
    タン酸・３−（エチルスルフィニル）デカヒドロ−７−
    メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
    ６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
    ナフタレニルエステル・（Ｒ）−硫黄；［１Ｓ−［１α
    ，３α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
    β］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（エチルスル
    フィニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テト
    ラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン
    −２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル・（
    Ｓ）−硫黄；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２
    α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−
    ジメチル−１−オキソブトキシ）−６−（エチルスルフ
    ィニル）−デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
    チル−１−ナフタレンヘプタン酸・（Ｒ）−硫黄・モノ
    リチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２
    α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−
    ジメチル−１−オキソブトキシ）−６−（エチルスルフ
    ィニル）−デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
    チル−１−ナフタレンヘプタン酸・（Ｓ）−硫黄・モノ
    リチウム塩；［１Ｓ−［１α，３α，４ａα，７β，８
    β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
    ブタン酸・３−（エチルスルホニル）デカヒドロ−７−
    メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
    ６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
    ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，Δ
    Ｓ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−
    （２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）−６−（エ
    チルスルホニル）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
    塩；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４
    Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，
    ３−ビス（２−プロペニルチオ）デカヒドロ−７−メチ
    ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
    オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
    タレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８
    β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
    ブタン酸・３，３−ビス（ベンジルチオ）デカヒドロ−
    ７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキ
    シ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
    １−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，
    ７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−
    ジメチルブタン酸・３，３−ビス（シクロヘキシルチオ
    ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ
    −４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イ
    ル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［
    １α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ
    ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−ビス（シク
    ロペンチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−
    （テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−
    ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステ
    ル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４
    Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，
    ３−ビス（ペンタフルオロフェニルチオ）デカヒドロ−
    ７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキ
    シ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−
    １−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，
    ７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−
    ジメチルブタン酸・３，３−ビス（２，３，５，６−テ
    トラフルオロフェニルチオ）デカヒドロ−７−メチル−
    ８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキ
    ソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレ
    ニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（
    ２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタ
    ン酸・３，３−ビス（１−メチルエチルチオ）デカヒド
    ロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒド
    ロキシ−オキソ−６−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル
    ］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａ
    α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，
    ２−ジメチルブタン酸・３，３−ビス（３−クロロプロ
    ピルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テト
    ラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン
    −２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［
    １Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊）
    ，８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−ビ
    ス（ヘキシルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２
    −（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
    −ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
    テル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
    ４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
    ，３−ビス（２−メチルブチルチオ）デカヒドロ−７−
    メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
    ６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
    ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β
    ，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメ
    チルブタン酸・３，３−ビス（３−メチルブチルチオ）
    デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−
    ４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル
    ）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１
    α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］
    ］−２，２−ジメチルブタン酸・３，３−ビス［（２−
    メトキシ−２−オキソエチル）チオ］デカヒドロ−７−
    メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−
    ６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−
    ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β
    ，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメ
    チルブタン酸・３，３−ビス［（２−エトキシ−２−オ
    キソエチル）チオ］デカヒドロ−７−メチル−８−［２
    −（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
    −ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
    テル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
    ４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
    −（２−プロペニルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８
    −［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
    −２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
    ルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２
    Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン
    酸・３−（２−プロペニルチオ）デカヒドロ−７−メチ
    ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
    オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
    タレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８
    β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
    ブタン酸・３−（ベンジルチオ）デカヒドロ−７−メチ
    ル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−
    オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフ
    タレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８
    β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチル
    ブタン酸・３−（シクロヘキシルチオ）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−（シクロペンチルチオ）デカヒド
    ロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒド
    ロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル
    ］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａ
    α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，
    ２−ジメチルブタン酸・３−（ペンタフルオロフェニル
    チオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
    ドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
    −イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ
    −［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８
    ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（２，３，
    ５，６−テトラフルオロフェニルチオ）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−（１−メチルエチルチオ）デカヒ
    ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
    ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
    ル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４
    ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
    ，２−ジメチルブタン酸・３−（３−クロロプロピルチ
    オ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒド
    ロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
    イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−
    ［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
    β］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（ヘキシルチ
    オ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒド
    ロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
    イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−
    ［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
    β］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（２−メチル
    ブチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テ
    トラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラ
    ン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；
    ［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊
    ），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（３
    −メチルブチルチオ）デカヒドロ−７−メチル−８−［
    ２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２
    Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエ
    ステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊
    ，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・
    ３−［（２−メトキシ−２−オキソエチル）チオ］デカ
    ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
    ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
    チル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，
    ４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
    ２，２−ジメチルブタン酸・３−［（２−エトキシ−２
    −オキソエチル）チオ］デカヒドロ−７−メチル−８−
    ［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−
    ２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニル
    エステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
    ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
    ・３−（２−プロペニルスルフィニル）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−（ベンジルスルフィニル）デカヒ
    ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
    ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
    ル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４
    ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
    ，２−ジメチルブタン酸・３−（シクロヘキシルスルフ
    ィニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラ
    ヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−
    ２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１
    Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），
    ８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（シクロ
    ペンチルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−８−
    ［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−
    ２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニル
    エステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
    ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
    ・３−（ペンタフルオロフェニルスルフィニル）デカヒ
    ドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒ
    ドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチ
    ル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４
    ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２
    ，２−ジメチルブタン酸・３−（２，３，５，６−テト
    ラフルオロフェニルスルフィニル）デカヒドロ−７−メ
    チル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６
    −オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナ
    フタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，
    ８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチ
    ルブタン酸・３−（１−メチルエチルスルフィニル）デ
    カヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４
    −ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）
    エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α
    ，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］
    −２，２−ジメチルブタン酸・３−（３−クロロプロピ
    ルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−
    （テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−
    ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステ
    ル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４
    Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−
    （ヘキシルスルフィニル）デカヒドロ−７−メチル−８
    −［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
    −２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
    ルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２
    Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン
    酸・３−（２−メチルブチルスルフィニル）デカヒドロ
    −７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロ
    キシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］
    −１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα
    ，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２
    −ジメチルブタン酸・３−（３−メチルブチルスルフィ
    ニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒ
    ドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２
    −イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ
    −［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８
    ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−［（２−メ
    トキシ−２−オキソエチル）スルフィニル］デカヒドロ
    −７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロ
    キシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］
    −１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα
    ，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２
    −ジメチルブタン酸・３−［（２−エトキシ−２−オキ
    ソエチル）スルフィニル］デカヒドロ−７−メチル−８
    −［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ
    −２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニ
    ルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２
    Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン
    酸・３−（２−プロペニルスルホニル）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−（ベンジルスルホニル）デカヒド
    ロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒド
    ロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル
    ］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａ
    α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，
    ２−ジメチルブタン酸・３−（シクロヘキシルスルホニ
    ル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒド
    ロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−
    イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−
    ［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａ
    β］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（シクロペン
    チルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−
    （テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−
    ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステ
    ル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４
    Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−
    （ペンタフルオロフェニルスルホニル）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−（２，３，５，６−テトラフルオ
    ロフェニルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８−
    ［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−
    ２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニル
    エステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
    ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
    ・３−（１−メチルエチルスルホニル）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−（３−クロロプロピルスルホニル
    ）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ
    −４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イ
    ル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［
    １α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ
    ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（ヘキシルスル
    ホニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラ
    ヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−
    ２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１
    Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），
    ８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３−（２−メ
    チルブチルスルホニル）デカヒドロ−７−メチル−８−
    ［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−
    ２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニル
    エステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ
    ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸
    ・３−（３−メチルブチルスルホニル）デカヒドロ−７
    −メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ
    −６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル］−１
    −ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７
    β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジ
    メチルブタン酸・３−［（２−メトキシ−２−オキソエ
    チル）スルホニル］デカヒドロ−７−メチル−８−［２
    −（テトラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ
    −ピラン−２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエス
    テル；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，
    ４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン酸・３
    −［（２−エトキシ−２−オキソエチル）スルホニル］
    デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−
    ４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル
    ）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１
    α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα
    ］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）
    デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，
    ６−ビス（２−プロペニルチオ）−１−ナフタレンヘプ
    タン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，
    ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２
    ，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β
    ，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（ベン
    ジルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
    塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
    β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
    オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−６，６−ビス（シクロヘキシルチオ）−１
    −ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［
    １α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａ
    α］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ
    ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６
    ，６−ビス（シクロペンチルチオ）−１−ナフタレンヘ
    プタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊
    ，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（
    ２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−
    β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（ペ
    ンタフルオロフェニルチオ）−１−ナフタレンヘプタン
    酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ
    ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２
    −ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ
    −ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（２，３，
    ５，６−テトラフルオロフェニルチオ）−１−ナフタレ
    ンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（β
    Ｓ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８
    −（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒド
    ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス
    （１−メチルエチルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸
    ・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−
    ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
    ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（３−クロロ
    プロピルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチ
    ウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，
    ４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
    １−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキ
    シ−２−メチル−６，６−ビス（ヘキシルチオ）−１−
    ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１
    α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα
    ］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）
    デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，
    ６−ビス（２−メチルブチルチオ）−１−ナフタレンヘ
    プタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊
    ，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（
    ２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−
    β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス（３
    −メチルブチルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
    ノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），
    ２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメ
    チル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
    ドロキシ−２−メチル−６，６−ビス［（２−メトキシ
    −２−オキソエチル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン
    酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ
    ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２
    −ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ
    −ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−ビス［（２−エ
    トキシ−２−オキソエチル）チオ］−１−ナフタレンヘ
    プタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊
    ，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（
    ２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−
    β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６，６−（２−プ
    ロペニルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチ
    ウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，
    ４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
    １−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキ
    シ−２−メチル−６−（ベンジルチオ）−１−ナフタレ
    ンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（β
    Ｓ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８
    −（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒド
    ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（シクロ
    ヘキシルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチ
    ウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，
    ４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
    １−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキ
    シ−２−メチル−６−（シクロペンチルチオ）−１−ナ
    フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α
    ，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］
    ］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デ
    カヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（
    ペンタフルオロフェニルチオ）−１−ナフタレンヘプタ
    ン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，Δ
    Ｓ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，
    ２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，
    Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（２，３，５，６
    −テトラフルオロフェニルチオ）−１−ナフタレンヘプ
    タン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，
    ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２
    ，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β
    ，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（１−メチルエ
    チルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
    塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
    β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
    オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−６−（３−クロロプロピルチオ）−１−ナ
    フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α
    ，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］
    ］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デ
    カヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（
    ヘキシルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチ
    ウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，
    ４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
    １−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキ
    シ−２−メチル−６−（２−メチルブチルチオ）−１−
    ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１
    α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα
    ］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）
    デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−
    （３−メチルブチルチオ）−１−ナフタレンヘプタン酸
    ・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−
    ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
    ジヒドロキシ−２−メチル−６−［（２−メトキシ−２
    −オキソエチル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン酸・
    モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊）
    ，２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジ
    メチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジ
    ヒドロキシ−２−メチル−６−［（２−エトキシ−２−
    オキソエチル）チオ］−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
    ノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），
    ２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメ
    チル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
    ドロキシ−２−メチル−６−（２−プロペニルスルフィ
    ニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；
    ［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，
    ８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキ
    ソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−
    メチル−６−（ベンジルスルフィニル）−１−ナフタレ
    ンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（β
    Ｓ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８
    −（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒド
    ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（シクロ
    ヘキシルスルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・
    モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊）
    ，２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジ
    メチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジ
    ヒドロキシ−２−メチル−６−（シクロペンチルスルフ
    ィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ
    ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オ
    キソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
    −メチル−６−（ペンタフルオロフェニルスルフィニル
    ）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１
    Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β
    ，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブ
    トキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチ
    ル−６−（２，３，５，６−テトラフルオロフェニルス
    ルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウ
    ム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４
    ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
    −オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
    −２−メチル−６−（１−メチルエチルスルフィニル）
    −１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ
    −［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，
    ８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブト
    キシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル
    −６−（３−クロロプロピルスルフィニル）−１−ナフ
    タレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，
    （βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］
    −８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカ
    ヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（ヘ
    キシルスルフィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
    ノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），
    ２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメ
    チル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
    ドロキシ−２−メチル−６−（２−メチルブチルスルフ
    ィニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ
    ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オ
    キソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
    −メチル−６−（３−メチルブチルスルフィニル）−１
    −ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［
    １α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａ
    α］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ
    ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６
    −［（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルフィニル
    ］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１
    Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β
    ，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブ
    トキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチ
    ル−６−［（２−エトキシ−２−オキソエチル）スルフ
    ィニル］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ
    ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オ
    キソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
    −メチル−６−（２−プロペニルスルホニル）−１−ナ
    フタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α
    ，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］
    ］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デ
    カヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（
    ベンジルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モ
    ノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），
    ２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメ
    チル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒ
    ドロキシ−２−メチル−６−（シクロヘキシルスルホニ
    ル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［
    １Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
    β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
    ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
    チル−６−（シクロペンチルスルホニル）−１−ナフタ
    レンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（
    βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−
    ８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒ
    ドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（ペン
    タフルオロフェニルスルホニル）−１−ナフタレンヘプ
    タン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，
    ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２
    ，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β
    ，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−（テトラフルオ
    ロフェニルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・
    モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊）
    ，２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジ
    メチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジ
    ヒドロキシ−２−メチル−６−（１−メチルエチルスル
    ホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ
    ，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オ
    キソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
    −メチル−６−（３−クロロプロピルスルホニル）−１
    −ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［
    １α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａ
    α］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ
    ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６
    −（ヘキシルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸
    ・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−
    ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
    ジヒドロキシ−２−メチル−６−（２−メチルブチルス
    ルホニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム
    塩；［１Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
    β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
    オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−６−（３−メチルブチルスルホニル）−１
    −ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［
    １α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａ
    α］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ
    ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６
    −［（２−メトキシ−２−オキソエチル）スルホニル）
    ］−−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［
    １Ｓ−［１α，（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８
    β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソ
    ブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
    チル−６−［（２−エトキシ−２−オキソエチル）スル
    ホニル］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，
    ６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１
    −オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ
    −２−メチル−６−［（２−メチルプロピル）チオ］−
    １−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−
    ［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，８β，８ａ
    α］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ
    ）−６−［（フルオロメチル）スルフィニル］デカヒド
    ロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタレ
    ンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α（βＳ
    ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β（Ｓ＊），８β，８
    ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキ
    シ）−６−［（フルオロメチル）スルフィニル］デカヒ
    ドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−ナフタ
    レンヘプタン酸・モノリチウム塩（少量異性体）；［１
    Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β（
    Ｒ＊），８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−
    １−オキソブトキシ）−６−［（フルオロメチル）スル
    フィニル］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メ
    チル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［
    １Ｓ−［１α（βＳ＊，βＳ＊），２α，４ａβ，６β
    （Ｒ＊），８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル
    −１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロ
    キシ−２−メチル−６−（メチルスルフィニル）−１−
    ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１
    α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β（Ｓ＊），
    ８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキ
    ソプロポキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２
    −メチル−６−（メチルスルフィニル）−１−ナフタレ
    ンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α，４ａ
    α，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２−
    メチルブタン酸・３，３−ビス（メチルチオ）デカヒド
    ロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−ヒド
    ロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エチル
    ］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α（βＳ
    ＊，ΔＳ＊），２α，３ａβ，８β，８ａα］］−８−
    （２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ
    −β，Δ−ジヒドロキシ−６，６−ビス［（２−ヒドロ
    キシエチル）チオ］−２−メチル−１−ナフタレンヘプ
    タン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，Δ
    Ｓ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−
    （２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ
    −β，Δ−ジヒドロキシ−６−［（２−ヒドロキシエチ
    ル）チオ］−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・
    モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），
    ２α，４ａβ，６β，８β（Ｒ＊），８ａα］］デカヒ
    ドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−８−（２−
    メチル−１−オキソブトキシ）−６−（メチルスルフィ
    ニル）−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；
    ［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６
    β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−
    オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−６−［（２−メチルプロピル）スルホニル
    ］−１−ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１
    Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，
    ８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル−１−オキ
    ソブトキシ）−６−［（フルオロメチル）スルホニル］
    デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−
    ナフタレンヘプタン酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１
    α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β，８β（Ｒ
    ＊），８ａα］］デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−
    ２−メチル−８−（２−メチル−１−オキソブトキシ）
    −６−（メチルスルホニル）−１−ナフタレンヘプタン
    酸・モノリチウム塩；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊
    ），２α，４ａβ，８β，８ａα］］−８−（２，２−
    ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−
    ジヒドロキシ−６−［（２−ヒドロキシエチル）スルホ
    ニル］−２−メチル−１−ナフタレンヘプタン酸・モノ
    リチウム塩；［１Ｓ−［１α，４ａα，７β，８β（２
    Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−２，２−ジメチルブタン
    酸・３，３−ビス（シクロペンチルスルフィニル）デカ
    ヒドロ−７−メチル−８−［２−（テトラヒドロ−４−
    ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン−２−イル）エ
    チル］−１−ナフタレニルエステル；［１Ｓ−［１α，
    ４ａα，７β，８β（２Ｓ＊，４Ｓ＊），８ａβ］］−
    ２，２−ジメチルブタン酸・３−（シクロペンチルスル
    フィニル）デカヒドロ−７−メチル−８−［２−（テト
    ラヒドロ−４−ヒドロキシ−６−オキソ−２Ｈ−ピラン
    −２−イル）エチル］−１−ナフタレニルエステル；［
    １Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，６β
    ，８β，８ａα］］−６−（シクロペンチルスルフィニ
    ル）−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）
    デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−１−
    ナフタレンヘプタン酸（主要異性体）・モノリチウム塩
    ；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａβ，
    ６β，８β，８ａα］］−６−（シクロペンチルスルフ
    ィニル）−８−（２，２−ジメチル−１−オキソブトキ
    シ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−
    １−ナフタレンヘプタン酸（少量異性体）・モノリチウ
    ム塩；［１Ｓ−［１α（βＳ＊，ΔＳ＊），２α，４ａ
    β，６β，８β，８ａα］］−８−（２，２−ジメチル
    −１−オキソブトキシ）デカヒドロ−β，Δ−ジヒドロ
    キシ−２−メチル−６−［（２−メチルプロピル）スル
    フィニル］−１−ナフタレンヘプタン酸（少量異性体）
    ・モノリチウム塩；または［１Ｓ−［１α（βＳ＊，Δ
    Ｓ＊），２α，４ａβ，６β，８β，８ａα］］−８−
    （２，２−ジメチル−１−オキソブトキシ）デカヒドロ
    −β，Δ−ジヒドロキシ−２−メチル−６−［（２−メ
    チルプロピル）スルフィニル］−１−ナフタレンヘプタ
    ン酸（主要異性体）・モノリチウム塩である請求項１に
    記載の化合物。
  10. 【請求項１０】　　請求項１に記載の化合物から成るこ
    とを特徴とする高コレステロール血症の抑制または治療
    剤。
  11. 【請求項１１】　　請求項１に記載の化合物から成るこ
    とを特徴とするアテローム性動脈硬化の抑制または治療
    剤。
  12. 【請求項１２】　　請求項１に記載の化合物およびその
    医薬的に許容しうる担体から成ることを特徴とする血中
    コレステロールまたは脂質低下剤。
  13. 【請求項１３】　　請求項１に記載の化合物から成るこ
    とを特徴とするコレステロール生合成の抑制剤。
  14. 【請求項１４】　　請求項１に記載の化合物から成るこ
    とを特徴とする癌の治療剤。
  15. 【請求項１５】　　請求項１に記載の化合物および抗高
    リポ蛋白血症剤から成ることを特徴とする医薬組成物。
  16. 【請求項１６】　　抗高リポ蛋白血症剤が、プロブコー
    ル、ジェムフィブロジル、胆汁酸金属イオン封鎖剤、ク
    ロフィブレート、ニコチン酸、ネオマイシン、ｐ−アミ
    ノサリチル酸またはベンザフィブレートである請求項１
    ５に記載の医薬組成物。
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