JPH04229151A - 風味混合物の製造方法 - Google Patents
風味混合物の製造方法Info
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Classifications
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- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
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- A23L27/201—Compounds of unspecified constitution characterised by the chemical reaction for their preparation
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、脂肪酸の制御された酸
化による風味混合物の製造方法に関する。より詳細に述
べると、本発明は、酸化防止剤の存在下に脂肪酸又は脂
肪酸誘導体を酸化することによって、そのような混合物
を製造する方法に関する。本発明は、また、そのような
方法によって得られる風味混合物及びそのような風味混
合物を含有する風味組成物及び食品に関する。 【０００２】 【従来の技術】本技術分野においては、動物及び植物性
の油脂の特定の風味が、これらの油脂の酸化劣化から誘
導された化合物が微量存在していることに依存している
ことが知られている。飽和又は不飽和の脂肪族アルデヒ
ドがそのような酸化生成物に含まれる。アイ・ホーンス
タイン（Ｉ． Ｈｏｒｎｓｔｅｉｎ）の「風味剤の化学
と生理学（ ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈ
ｙｓｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｆｌａｖｏｕｒｓ） 」、ジ
・アビ・パブリッシング・カンパニー・インク（Ｔｈｅ
ＡＶＩ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉ
ｎｃ．） 、１９６７年、第１０章から、動物性脂肪の
種特異的風味が空気中で加熱することによって増強でき
ることが知られている。ジェー・イー・キンセラ（Ｊ．
Ｅ． Ｋｉｎｓｅｌｌａ）の食品技術（Ｆｏｏｄ Ｔ
ｅｃｈｎｏ−ｌｏｇｙ） 、１９７５年５月、８２〜９
８頁から、脂肪族アルデヒドはバターの風味に重要な貢
献をしているが、それらが臨界濃度を越えて蓄積すると
、「酸化した（ ｏｘｉ−ｄｉｚｅｄ ）」風味の変化
（ｏｆｆ−ｆｌａｖｏｕｒ） を生じることが知られて
いる。同様の問題がその他の油脂についても知られてお
り、過度の酸化を防ぐために酸化防止剤がしばしば添加
されている。これについては、ブイ・エヌ・ウェイド（
Ｖ． Ｎ． Ｗａｄｅ）らのミルヒビッセンシャフト（
Ｍｉｌｃｈｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔ）、４１ （８
）、 １９６９ 年、４７９〜４８２ 頁、シーエイチ
・エヌ・ラオ（Ｃｈ． Ｎ． Ｒａｏ）らの Ａｓｉａ
ｎ Ｊ． Ｄａｉｒｙ Ｒｅｓ． ３、１９８４年、
１２７ 〜１３０ 頁を参照されたい。欧州特許第 １
７２ ２７５号には、酵素で改質したミルク脂肪ともう
一つの脂肪物質との混合物を加熱することによって、バ
ター様或いは動物性タイプの風味剤を製造する方法が記
載されている。欧州特許第２９８ ５５２号には、バタ
ー様の風味を付与するための風味剤濃縮物をバター脂肪
の酸化によって製造する方法が記載されている。この方
法によって得られた酸化バター脂肪は９個までの炭素原
子を有する脂肪族アルデヒドを数 ｐｐｍ含んでいた。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】一方、脂肪の劣化から
誘導された脂肪族アルデヒド及びその他の化合物が風味
剤工業において重要な役割を果たしており、所望の程度
の風味を付与するか或いは所望の程度まで風味を強化す
るために、多くの風味組成物及び食品に少量添加するこ
とが知られている。従って、そのような化合物に富んだ
風味混合物に対する要望がある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】ここで、酸化防止剤の存
在下に脂肪酸又は脂肪酸誘導体の制御された酸化を行う
ことによって、脂肪の劣化から誘導された種々の脂肪族
アルデヒド及びその他の風味化合物に富んだ風味混合物
が得られることが判明した。酸化混合物は、そのまま風
味混合物として使用することができ、またアルデヒド及
びその他の化合物を濃縮するか或いは酸化混合物から分
離して、より濃縮された風味混合物を製造してもよい。 【０００５】本発明によれば、脂肪酸又は脂肪酸誘導体
を、酸化剤と酸化防止剤の存在下に、十分な時間、十分
に高い温度まで加熱して、酸化混合物中の所望の濃度の
風味化合物を得る。 【０００６】本発明において使用される脂肪酸は、４乃
至２６の炭素原子、好ましくは１４より多くの炭素原子
を有する脂肪族カルボン酸である。モノ及び特にポリ不
飽和脂肪酸又はこれらの酸に富んだ混合物が好ましい。 脂肪酸誘導体には、脂肪酸塩、特にアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属との塩、及び１価又は多価アルコールの
脂肪酸エステルが含まれる。このようなエステルの例に
は、エチルエステル、（みつろうのような）特定の天然
ワックス中及び（ホホバ油のような）油中に見られるも
ののような長鎖脂肪族アルコールのエステル、及び動物
性及び植物性の固体又は液体脂肪（後者は本技術分野に
おいて油と称される）のようなグリセロールのモノ、ジ
、又はトリエステルがある。動物性脂肪の例には、獣脂
、乳脂肪、小羊脂肪、鶏脂肪、卵脂肪、及び魚油がある
。植物性脂肪の例には、オリーブ油、ヒマワリ油、ココ
ナッツ油、ピーナッツ油、胡麻油、パーム油、パーム核
油、アマニ油、サフラワー油、大豆油、アボカド油、ア
ーモンド油、ヘーゼルナッツ油、月見草油、その他があ
る。 不飽和、特にポリ不飽和脂肪酸に比較的富んだ脂肪が好
ましい。分枝鎖脂肪酸を含む脂肪も好ましく、それらは
いくつかの脂肪中に比較的少量含まれている。動物性又
は植物性脂肪はそのままで本発明の方法において使用で
き、またそれらを初めに化学的又は酵素的加水分解処理
してもよい。この場合、脂肪酸を初めに加水分解混合物
から単離するか、或いは加水分解混合物をそのまま本発
明の方法において使用する。加水分解に使用される条件
にもよるが、この反応を本発明の方法と結合させること
さえ可能である。特に好ましい脂肪酸はリノール酸、リ
ノレン酸、及びアラキドン酸であり、特に好ましい脂肪
はこれらの脂肪酸の一種以上に富んだものである。 【０００７】本発明の方法において使用される酸化剤は
、酸素、過酸化水素（又はその源）、オゾン、Ｃｕ２＋
又はＦｅ３＋のような酸化金属イオン、又はこれらの酸
化剤の適当な組み合わせである。酸素が使用される場合
、酸素は純粋な酸素でも酸素と不活性気体との混合物で
もよい。簡便であるという理由により、空気が好ましい
酸素源である。 【０００８】本発明の方法に適する酸化防止剤は、単一
の化合物、或いは酸化を防止するか又は遅らせることが
一般に認められている化合物の混合物である。食品規制
法によって食品中、特に脂肪中、に含まれること或いは
添加することが認められている酸化防止剤が好ましい。 特に好ましいのは、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチ
ル化ヒドロキシ−アニソール、没食子酸エステル、トコ
フェロール、トコトリエノール、アスコルビン酸及びそ
の塩、及びアスコルビルパルミテートのようなエステル
である。トコフェロールが特に好ましい。酸化防止剤は
、脂肪酸又は脂肪の量に基づいて、少なくとも ０．１
重量％の量で存在しなければならない。酸化防止剤は、
０．５重量％以上の量で存在するのが好ましく、１重
量％以上が特に好ましい。 １００％のように高くする
こともできるが、５０％より多くの量で有用なのは希で
ある。これらの酸化防止剤の量は、脂肪酸又は脂肪中に
天然に予め存在している可能性のある酸化防止剤に加え
て、実際に反応混合物に添加された量である。一般に、
天然に存在しているそのような酸化防止剤の量は極僅か
であり、本発明において使用される量に比較すれば無視
できる。 【０００９】制御された酸化を行う温度は重要ではない
。適切な時間内にプロセスを完了させるためには、３０
℃以上の温度を使用するのが好ましく、５０℃以上がよ
り好ましく、６５℃以上が特に好ましい。特に注意すれ
ば３５０℃のような高温も使用できるが、多くの場合、
得られる風味混合物の品質が １８０℃より高い温度で
の望ましくない副反応によって影響を受ける。本発明の
方法は一般に １２５℃より低い温度で行われる。 【００１０】加熱時間は、使用される温度及び所望のア
ルデヒドの濃度と割合に依存する。非常に高い温度では
僅か３０秒の加熱時間でも十分な場合があり、一方、３
０℃付近の温度では １００時間までの加熱時間が必要
なこともある。一般に、１乃至２０時間の加熱時間で十
分である。 【００１１】制御された酸化は、脂肪酸、脂肪酸混合物
、又は脂肪そのものについて行うことができるが、適当
な反応媒体を添加することもできる。特に適する反応媒
体は水及びその他の極性溶媒であり、例えば、グリセロ
ール及びプロピレングリコールのようなポリオール、或
いはこれらの溶媒中の、塩化ナトリウム又は塩化カリウ
ムのような鉱酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩
の溶液である。このような反応媒体は、全酸化混合物の
９５重量％までの量、特に５０重量％までの量で使用で
きる。２０％以上の量で使用するのが好ましい。酸化反
応は１から１０の間のｐＨで行うことができるが、ｐＨ
は ２．５乃至８であるのが好ましい。 【００１２】反応はただ単に、開放又は密閉容器中で、
攪拌（ｓｔｉｒｒｉｎｇ）、振盪（ｓｈａｋｉｎｇ）
、振動（ｖｉｂｒａｔｉｏｎ） 、その他のような適当
な方法のいずれかによって攪拌しながら、反応混合物を
加熱することによって行うことができる。反応温度が反
応媒体の大気圧下での沸点よりも高い場合、密閉容器を
常に使用すべきである。開放容器が使用される場合、例
えば、還流冷却器又はコールドトラップを使用すること
によって、大気中に揮発性のアルデヒドが失われないよ
うに注意しなければならない。酸素は、空気のような酸
素含有気体混合物の気泡を反応混合物中に通すか、或い
は上述の攪拌方法のいずれかによって大気中の酸素を反
応混合物中に分散させることによって、簡便に供給でき
る。 【００１３】以上で概略を説明したように、本発明の方
法によって得られる酸化混合物は、脂肪族風味剤アルデ
ヒド及びその他の風味剤成分の含有率が高いので、価値
の高い風味混合物である。このようなアルデヒドには、
ｎ−ペンタナール、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナー
ル、ｎ−ノナナール、シス−３− ヘキセナール、トラ
ンス−２− ノネナール、トランス−２− デセナール
、シス・トランス− 及びトランス・トランス−２，４
− ヘプタジエナール、シス・トランス− 、トランス
・トランス−、及びトランス・シス−２，４− デカジ
エナールが含まれる。その他の風味剤成分には、脂肪族
ケトン、ラクトン、及び比較的短鎖の脂肪酸が含まれる
。これらのアルデヒド及びその他の成分のいずれかが特
定の風味混合物中に存在し、その量と割合は脂肪酸又は
脂肪の出発材料に応じて異なり、ある脂肪酸はその他の
脂肪酸よりも優先的に酸化されるので、脂肪酸又は脂肪
の混合物の酸化の結果は、個々の成分の酸化の結果の合
計とは異なるということも風味成分の量と割合に影響し
ている。風味混合物の組成は、酸化防止剤の種類と量、
及び時間、温度、混合の効率又は供給される酸素の量の
ような反応条件によっても異なる。これらの変数を変化
させることによって、特定の要望に適するように風味混
合物の風味特性を変化させることができる。多くの場合
、反応媒体が反応中に酸素で飽和されているのが好まし
い。本発明の方法は、比較的高い含有率のポリ不飽和ア
ルデヒドを含む風味混合物を提供するのに特に有用であ
る。 【００１４】上述のようにして得られた酸化混合物はそ
のままでも使用できるが、風味剤成分を依然として存在
している脂肪酸又は脂肪の一部又は全部から分離するこ
とによってより濃縮された風味混合物にすることができ
、また酸化混合物を分別して異なった量及び／又は割合
の風味成分を含む別の風味混合物を生成することができ
、さらに単一の風味成分を与えることもできる。このよ
うな分離、濃縮、或いは分別は、蒸留、水蒸気蒸留、ト
リアセチン、ジアセチン、又はトリエチルシトレートの
ような適当な溶媒との共蒸留、イソプロパノールのよう
な適当な溶媒からの結晶化による脂肪の除去、例えばエ
タノールによる抽出、クロマトグラフィー技術、その他
のような本技術分野において公知の方法を使用して行う
ことができる。 【００１５】本発明による風味混合物は、そのままで食
品に添加することができ、また適当な希釈剤又は担持体
と組み合わせてもよく、或いは例えば噴霧乾燥又は本技
術分野で公知のその他のカプセル化技術によって粉末生
成物に転換してもよい。多くの場合、風味混合物をその
他の風味成分と組み合わせて風味組成物にするのが有利
である。本発明の風味混合物は、糖とアミノ酸及び／又
は硫黄化合物との間のメイラード型又はアマドリ型の反
応によって得られる風味成分と組み合わせるのに非常に
適している。このような組み合わせはメイラード反応が
起こった後に行うことができる。別の実施態様において
は、本発明の風味混合物用の出発材料をメイラード反応
の前又は最中に添加して、メイラード反応と脂肪酸の酸
化を同時に起こさせる。 【００１６】本明細書中において使用される「風味組成
物（ｆｌａｖｏｕｒｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）
」という用語は、天然及び／又は合成由来の風味成分（
ｆｌａｖｏｕｒｉｎｇ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ） の混
合物であって、所望により適当な溶媒に溶解されている
か、粉末物質と混合されているか、或いは粉末生成物に
加工されており、食品に所望の風味を付与するために使
用されるものを意味する。本明細書中において使用され
る「食品（ｆｏｏｄ）」という用語は、人間又は動物に
よって経口消費されることを目的とした固体、半固体、
又は液体生成物を意味する。本発明による風味混合物と
組み合わせて使用することができる風味成分は本技術分
野において公知であり、例えば、エス・アークタンダー
（Ｓ． Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）の「天然由来の芳香及び
風味材料（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａ−ｖｏｒ
Ｍａｔｅｒｉａｌ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇｉ
ｎ） 」、米国、ニュージャージー、エリザベス、（１
９６９）、ティー・イー・フリア（Ｔ． Ｅ． Ｆｕｒ
ｉａ） らの「シーアールシー・フェナロリの風味成分
のハンドブック（ＣＲＣ Ｆｅｎａｒｏｌｉ’ｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅ
ｎｔｓ） 」第２版、クリーブランドのシーアールシー
・プレス・インク（ＣＲＶ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ． 、
（１９７５）、エイチ・ビー・ヒース（Ｈ． Ｂ． Ｈ
ｅａｔｈ） の「風味剤の源の本（ＳｏｕｒｃｅＢｏｏ
ｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒｓ）」、コネチカット、ウェス
トポートのジ・アビ・パブリッシング・カンパニー・イ
ンク（Ｔｈｅ Ａｖｉ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．
Ｉｎｃ．） 、（１９８１）、及び「風味及び芳香材
料（Ｆｌａｖｏｒ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｍａ
ｔｅｒｉａｌｓ）−１９８９」、米国、イリノイ、フィ
ートンのオルアード・パブリッシング・コーポレーショ
ン（ Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）など
に記載されている。 【００１７】本発明による風味混合物又はそれらを含有
する風味組成物は、スープ、ソース、グレービー、ドレ
ッシング、肉製品、スナック、ショートニング、マーガ
リン、スプレッド、バター脂肪置換体含有生成物を含む
乳製品、ベーカリー製品、菓子製品などのような、脂肪
、クリーム、又は乳製品のような風味を必要とするか或
いは既に有している食品及び食品成分の感応的品質を改
善するのに特に適している。本発明の酸化混合物のいく
つかは、香料及び化粧品の臭気特性を改善するための成
分としても使用できる。 【００１８】本発明を以下の実施例によって説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 【００１９】 【実施例】以下の全ての表中において、酸化防止剤の含
有率は重量％で表されており、アルデヒドの含有率は脂
肪酸又は脂肪の重量に基づくｐｐｍ で表されている。 【００２０】実施例１ 以下に記載の一般的手順を、表中に示す脂肪酸又は
酸混合物を使用して、第１乃至４表の酸化混合物を調製
するのに用いた。 【００２１】３００ ｍｌのエルレンマイヤーフラスコ
中の５０ｇの脂肪酸と２５ｇの水との混合物に、特定量
のトコフェロール濃縮物 ４−５０ ［パーム油中の、
α−トコフェロールに富む数種のトコフェロール混合物
の５０％溶液、オランダ、ボルメルビアーのヤン・デッ
カー（Ｊａｎ Ｄｅｋｋｅｒ）によって市販されている
）を添加して、酸化混合物の脂肪酸に対するトコフェロ
ールの表中に示されている濃度を与えた。混合物を８５
℃で８時間加熱しながら、実験用振盪器を用いて空気中
で振盪した。冷却後、水性層を分離し、脂肪酸層を、ガ
スクロマトグラフィーによって、外部標準を使用し、オ
ランダ、ミッデルブルグのクロムパック・インターナシ
ョナル・ビー・ブイ（Ｃｈｒｏｍｐａｃｋ Ｉｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ．） の、ｄｆ＝０．２９
μｍ の２５ｍ × ０．３ｍｍ ＷＣＯＴ 石英ガラ
スカラム（ｆｕｓｅｄ ｓｉｌｉｃａ ｃｏｌｕｍｎ）
ＦＦＡＰ ＣＢ を備えたカルロ・エルバ（Ｃａｒｌ
ｏＥｒｂａ）ＧＣ ６０００ 上で、プログラムされた
（４℃／分）８０〜２４０ ℃のカラム温度；２６０
℃の検出器温度；２５０ ℃のインジェクター温度；キ
ャリヤーガスとしてヘリウムを使用して、アルデヒド含
有率について分析した。結果の概略を以下の第１乃至４
表に示す。 【００２２】 第１表： リノール酸
；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００
４．００ ８．００ヘキサナール
８０ ８０
１００ １２０ ５０
７０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール ６０
６０ ７０ ８０
１００ １２０ｔ，ｔ−２，４−デカ
ジエナール １６０ １４０
１５０ １６０ １００
１００ 【００２３】 第２表： リノレン酸
；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００
４．００ ８．００Ｃ−３−ヘキセナール
５０ ５０
７０ １００ １７０ ３
９０ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール ６０
６０ １４０ １６０
５２０ ８３０ｔ，ｔ−２，４−ヘプタ
ジエナール １００ ９０ １
２０ １２０ ２００ ３０
０ 【００２４】 第３表： オレイン酸
；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００ ４
．００ ８．００ノナナール
４０ ６０ ６０
７０ ６０ ５０ｔ
−２−デセナール ６０
５０ ５０ ６０
５０ ５０ 【００２５】 第４表： オレイン酸：リノール酸：リノレン酸
＝ １：１：１；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００ ４
．００ ８．００ヘキサナール
６０ １００ ９０
１１０ ７０ １２０ｃ−
３−ヘキセナール ２０
３０ ３０ ５０ １
３０ ２１０ノナナール
２０ ４０ ３０
４０ ３０ ４０ｃ，
ｔ−２，４−ヘプタジエナール ２０ ３
０ ３０ ６０ ２４０
２９０ｔ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール
４０ ４０ ４０
５０ １１０ １２０ｔ−２−デセナ
ール ３０ ４０
３０ ４０ ４０
４０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
４０ ６０ ５０ ５
０ ９０ ８０ｔ，ｔ−２，４−
デカジエナール １１０ １７０
１３０ １１０ ９０
８０ 【００２６】実施例２ オレイン酸、リノール酸、及びリノネン酸の １：
１：１の混合物の２０ｇと１０ｇの水との混合物４組を
、以下の第５表に記載の４つの異なった酸化防止剤の存
在下に、実施例１の手順を使用して酸化した。いずれの
場合も、酸化防止剤濃度は脂肪酸の重量に基づいて４％
であった。 「α−トコフェロール」はトコフェロール濃縮物 ４−
５０ であった。「δ−トコフェロール」はオランダ、
ボルメルビアーのヤン・デッカーから得たものであり、
δ−トコフェロールに富んだトコフェロール混合物であ
る。得られた各酸化混合物をそれらのアルデヒド含有率
について分析した。結果を以下に示す。 【００２７】 第５表： 脂肪酸混合物 １：
１：１；８５℃；８時間 酸化防止剤 ＢＨＡ
Ｃ８−没食 δ−トコ α−トコ
子酸エステル フェロール フェロー
ルヘキサナール ２３０
１４０ １３０
２２０ｃ−３−ヘキセナール
１５０ ８０
６０ １４０ノナナー
ル ５０
６０ ８０
７０ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール
１９０ ５０
７０ １８０ｔ，ｔ−２，４−ヘプ
タジエナール １００ ５０
６０ １２０ｔ−
２−デセナール ８０
６０ ７０
９０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
１９０ ６０
１１０ １９０ｔ，ｔ−２，４
−デカジエナール ２１０ ５
０ １５０ ２
７０ 【００２８】実施例３ 実施例２の脂肪酸混合物を、２０ｇの脂肪酸と１０
ｇの水、１０重量％ＮａＣｌ水溶液、又は２５重量％Ｎ
ａＣｌ水溶液のそれぞれとの３組の混合物として、実施
例１の手順を使用して酸化した。混合物は全てトコフェ
ロール（トコフェロール濃縮物 ４−５０ として添加
）を脂肪酸の４重量％の濃度で含んでいた。得られた各
酸化混合物をそれらのアルデヒド含有率について分析し
た。結果を以下の第６表に示す。 【００２９】 第６表： 脂肪酸混合物 １：
１：１；８５℃；８時間 水性相
水 １０％ＮａＣｌ ２
５％ＮａＣｌ ヘキサナール
２２０ １
３０ １１０ｃ−３−ヘキセナー
ル １４０
７０ ５０ノナナール
７０
６０ ６０
ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール １８０
７０
７０ｔ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール １２
０ ７０
６０ｔ−２−デセナール
９０ ６０
６０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
１９０ １２０
１２０ｔ，ｔ−２，４−デカジエナ
ール ２７０ ２１
０ １８０ 【００３０】実施例４ ２０ｇのピーナッツ油と１０ｇの水の混合物を、第
７表に示したトコフェロール濃度を与えるような量のト
コフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に、実施例１
の方法を使用して酸化した。アルデヒド含有率を以下に
示す。 【００３１】 第７表： ピーナッツ
油；８５℃；８時間 トコフェロール ０．１
１．０ １０．０
ヘキサナール
６０ １３０
１５０ノナナール
− ５０
２０２−デセナール
− −
９０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
４６０ １１２０ １
６８０ｔ，ｔ−２，４−デカジエナール
７３０ １９７０ ２１
６０ 【００３２】実施例５ ２０ｇのサーディン油と１０ｇの水の混合物を、第
８表に示したトコフェロール濃度を与えるような量のト
コフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に、実施例１
の方法を使用して酸化した。酸化混合物のアルデヒド含
有率を以下の第８表に示す。 【００３３】サーディン油をアルカリ加水分解し、酸性
化し、その後脂肪酸を加水分解混合物の残りのものから
分離することによって、脂肪酸混合物を得た。１００
ｇの量のこの脂肪酸混合物を上で概略を説明した異なる
濃度のトコフェロールの存在下に酸化した。酸化混合物
のアルデヒド含有率を同様に「加水分解サーディン油」
として第８表に示す。 【００３４】 第８表： （加水分解）サ
ーディン油；８５℃；８時間
サーディン油 加水分解サーディ
ン油トコフェロール ０．１
１．０ １０．０ ０．１
１．０ １０．０ ｃ−３−ヘキセナール
２３０ １３０ ２００
３００ ３６０ １１８０ｃ，
ｔ−ヘプタジエナール ２６０ ５３０
１６１０ １００ １９０
１７７０ｔ，ｔ−ヘプタジエナール ２４
０ ２００ ２４０ １２０
１４０ ２５０ｔ，ｃ−２，４−デカジ
エナール ２２０ ４５０ １２６０
１５０ ３００ １７１０ 【００３５】実施例６ ２０ｇの鶏脂肪（ｃｈｉｃｋｅｎ ｆａｔ） と１
０ｇの水の混合物を、第９表に示したトコフェロール濃
度を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５０
の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化した。酸
化混合物のアルデヒド含有率を以下の第９表に示す。 【００３６】 第９表： 鶏脂肪；８
５℃；８時間 トコフェロール ０．１０
０．５ １．０ ４．０
ヘキサナール ８０
９０ ８０ １１０ノ
ナナール −
５０ ８０ −２−デセ
ナール ８０
７０ ８０ ９０ｃ，ｔ−２
，４−デカジエナール ２８０ ５５
０ ８５０ １３３０ｔ，ｔ−２，４−
デカジエナール ８４０ １２００
１６９０ ２０９０ 【００３７】実施例７ ２０ｇの亜麻仁油と１０ｇの水の混合物を、（亜麻
仁油の量に基づいて）第１０表に示したトコフェロール
濃度を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５
０ の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化した。 【００３８】酸化混合物のアルデヒド含有率を以下の第
１０表に示す。存在する５０％トコフェロールを用いて
得られた酸化混合物は、トコフェロールの溶媒として使
用され亜麻仁油の半分の量で存在するパーム油からの酸
化生成物も含んでいる。しかしながら、亜麻仁油のポリ
不飽和脂肪酸の比率はずっと大きいので、酸化混合物中
の酸化生成物は主に亜麻仁油脂肪酸から誘導される。 【００３９】亜麻仁油の加水分解によって得られた脂肪
酸混合物［アイルランド、ダブリンのシェレックス・ケ
ミカルズ（Ｓｈｅｒｅｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市
販されている］を２０ｇの量で１０ｇの水とともに、上
で概略を説明した異なる濃度のトコフェロールの存在下
に酸化した。酸化混合物のアルデヒド含有率を同様に「
加水分解亜麻仁油」として第１０表に示す。 【００４０】 第１０表： （加水分解）
亜麻仁油；８５℃；８時間 加水分
解亜麻仁油 亜麻仁油
トコフェロール ０．１
１．０ １０．０ ５０．０ ０．
１ １．０ １０．０ ５０．０ ヘキセナ
ール ３０ ３０ ６
０ ８０ １００ １１０
２０ ７０ｃ−３−ヘキセナール ７
０ １１０ ６３０ ８８０ ２
６０ ３２０ ２８０ ４００ノナナール
１０ １０ ３
０ − ６０ ７０ −
１４０ｃ，ｔ−２，４−
６０ ９０ １０８０ １６４０
５５０ ２２５０ ３７００ ５０７０ヘ
プタジエナール ｔ，ｔ−２，４− １００
１４０ ４１０ ５６０ ５８０
８６０ ５５０ ６７０ヘプタジエナー
ル ｔ−２−デセナール １０ ２０
１０ − ７０ ５０
− −ｃ，ｔ−２，４−
２０ ２０ ３０
５０ ２１０ ５１０ ３７０
４００デカジエナール ｔ，ｔ−２，４− ６０
７０ ４０ ３０ ５５０
８８０ ５２０ ４５０デカジエナール 【００４１】実施例８ ２０ｇの鶏脂肪と１０ｇの水の混合物を、実施例６
に記載したように、異なる温度で、異なる濃度のトコフ
ェロール濃縮物の存在下に酸化したが、振盪速度は遅く
した。 酸化混合物中のヘキサナールと２，４−デカジエナール
の含有率を第１１表に示す。 【００４２】 【００４３】実施例９ ２０ｇの獣脂（ｔａｌｌｏｗ）と１０ｇの水の
混合物を、第１２表に示したトコフェロール濃度（第１
の欄はトコフェロールを添加していないものに相当する
）を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５０
の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化したが、温
度は９６℃であった。酸化混合物のアルデヒド含有率を
以下の第１２表に示す。 【００４４】 第１２表： 獣脂；９
６℃；８時間 トコフェロール ０
０．１ １．０ １０．０
ヘキサナール １０
４ ７ １０ノ
ナナール １０
± ３ ± ２ ± ３Ｃ−２−デ
セナール １０ ±
４ ± ５ １１ｃ，ｔ−２，４−
デカジエナール １０ １０
３０ ６０ｔ，ｔ−２，４−デカジ
エナール １５ １５
５０ ６０ 【００４５】実施例１０ ２０ｇのラードと１０ｇの水の混合物を、第１
３表に示したトコフェロール濃度（第１の欄はトコフェ
ロールを添加していないものに相当する）を与えるよう
な量のトコフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に、
実施例１の方法を使用して酸化したが、温度は９６℃で
あった。酸化混合物のアルデヒド含有率を以下の第１３
表に示す。 【００４６】 第１３表： ラード；９６
℃；８時間 トコフェロール ０
０．１ １．０ １０．０
ヘキサナール ９０
１７ ５０ ５０ノ
ナナール ５０
±１０ ２０ ２０Ｃ−２
−デセナール １２０
２０ ５０ ５０ｃ，ｔ−
２，４−デカジエナール １４０
３０ １７０ ３４０ｔ，ｔ−２，４
−デカジエナール ２２０ ４０
２５０ ４３０ 【００４７】実施例１１ ２つの酸化混合物を製造した。それぞれ、１２０
ｇの実施例５に記載のサーディン油の脂肪酸混合物、６
０ｇの水、及び２４ｇのトコフェロール濃縮物 ４−５
０ （脂肪酸に基づいて１０％のトコフェロール）から
成っていた。両方の混合物を還流冷却器を備えた開放容
器中８５℃で８時間加熱した。一方の混合物は、空気を
泡状に吹き込みながら攪拌した。もう一方の混合物は、
酸化混合物が大気中の酸素で通気されるように攪拌のみ
を行った。冷却後、脂肪酸層を実施例１と同様にして分
析した。結果を以下の第１４表に示す。酸化プロセス中
に存在する酸素の量の影響が示されている。 【００４８】 第１４表： 加水分解サーディン油；８５℃
；８時間；１０％トコフェロール
気泡吹き込み 攪拌
ｃ−３−ヘキセナール
９０ １６０
ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール ３８
０ ２００ ｔ，ｔ−
２，４−ヘプタジエナール １１０
５０ ｔ，ｃ−２，４−
デカジエナール ６００
２００ 【００４９】実施例１２ ２０ｇのサーディン油と１０ｇのグリセロール
の混合物を、第１５表に示したトコフェロール濃度（第
１の欄はトコフェロールを添加していないものに相当す
る）を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５
０の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化したが、
温度は９６℃であった。酸化混合物のアルデヒド含有率
を以下の第１５表に示す。 【００５０】 第１５表： サーディン油
；９６℃；８時間 トコフェロール ０
０．１ １．０ １０．０
ｃ−３−ヘキセナール １２０
９０ １００ １２０ｃ
，ｔ−２，４−ヘプタジエナール ８０
９０ １９０ ５８０ｔ，ｔ−２
，４−ヘプタジエナール ９０ ８０
１１０ １００ｔ，ｃ−２，４−デ
カジエナール １７０ １７０
３００ ７２０ 【００５１】実施例１３ ２０ｇの鶏脂肪と１０ｇのグリセロールの混合
物を、第１６表に示したトコフェロール濃度を与えるよ
うな量のトコフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に
、実施例１の方法を使用して酸化したが、温度は９６℃
であった。酸化混合物のアルデヒド含有率を以下の第１
６表に示す。 【００５２】 【００５３】実施例１４ サーディン油から誘導した脂肪酸（実施例５に記載
したもの）の２０ｇと１０ｇの水、グリセロール、又は
プロピレングリコールとの混合物を、それぞれ、４ｇの
トコフェロール濃縮物 ４−５０ （脂肪酸に基づいて
１０％のトコフェロール）の存在下に、実施例１の方法
を使用して酸化したが、期間は５時間であった。酸化混
合物のアルデヒド含有率を以下の第１７表に示す。 【００５４】 第１７表： 加水分解サーディ
ン油；８５℃；５時間 トコフェロール 水
グリセロール プロピレングリコールｃ−３−ヘキ
セナール ３８０
５００ ３２０ ｃ，ｔ−
２，４−ヘプタジエナール ８９０
１０６０ ７８０ ｔ，ｔ−
２，４−ヘプタジエナール １００
１６０ ９０ ｔ，ｃ−
２，４−デカジエナール １１４０
１２６０ １０８０ 【００５５】実施例１５ ２０ｇのサーディン油と１０ｇの水の混合物を、実
施例５に記載したように、異なる濃度のトコフェロール
の存在下に異なる温度で酸化したが、振盪速度は遅くし
た。酸化混合物中のアルデヒドの含有率を第１８表に示
す。 【００５６】 【００５７】実施例１６ 以下のリストからの脂肪又は脂肪酸の１００ ｇ、
５０ｇの水、及び２ｇのトコフェロール濃縮物 ４−５
０ （脂肪酸又は脂肪に基づいて１％のトコフェロール
）の混合物を攪拌し、還流下に２時間加熱した。その後
水性層を分離した。得られる風味混合物を、３人の訓練
された風味検査員が感応的に検査し、それらが出発材料
の脂肪及び脂肪酸とは非常に異なっていたことを見出だ
した。風味検査員の意見を以下に示す。 【００５８】 アボカド油 新鮮な、甘い、果物に
似た、オレンジ様オレイン酸 甘い
、脂肪質（ｆａｔｔｙ） 、魚のようなリノール酸
甘い、脂肪質、鶏のようなリノレン酸
青物のような（ｇｒｅｅｎ） 、
脂肪質、アルデヒド的ピーナッツ油 鶏
のようなアーモンド油 脂肪質、ナッツ
のような月見草油 強いバター
風味、鶏、卵のようなとうもろこし油 鶏の
ような、脂肪質サーディン油 強い魚の
風味、クリーミー、脂肪質バター脂肪
甘い、クリーミー、バター／チーズのような鶏脂肪
強い鶏の風味、脂肪質ヘ
イゼルナッツ油 脂肪質、ヘイゼルナッツのよう
なココナッツ油 ゆでたポテトの皮のよ
うなヒマワリ油 鮮やかな鶏に似た
風味ホホバ油 新鮮な、ナッツ
のような、甘いシナモンのような卵黄脂肪
強い卵の風味 【００５９】実施例１７ スープ用の乾燥チキン風味剤を以下の成分を加熱し
て２時間還流させることによって製造した。 【００６０】 酵素で処理した鶏肉粉末
２００ｇグルコース
４０ｇシステイン
．ＨＣｌ
４０ｇ乾燥イーストエキス ＹＥＰ ７７ （
１） ４００ｇ水
７００ｇ第９表第４欄の鶏脂肪風味混合物
１００ｇ
合計 ９８
０ｇ【００６１】その後、２００ ｇのパセリ（Ｐａｓ
ｅｌｌｉ） （２） と５００ ｇの水を添加し、混合
物全体をビュッヒ（Ｂｕｃｈｉ） 実験用噴霧乾燥器上
で、１８０ ℃の入口温度と９０℃の出口温度を使用し
て噴霧乾燥した。 【００６２】クリームスープベースを以下の成分を混合
することによって調製した。 【００６３】 パーフェクトアミル（Ｐｅｒｆｅｃｔａｍｙｌ） Ｐ１
０Ｘ （２） ２５０ ｇ
パセリ（Ｐａｓｅｌｌｉ） ＭＤ ２０ （２）
３００ ｇボーイロン・フレーバ（Ｂｏｕｉｌｌｏｎ
ｆｌａｖｏｕｒ） １００６ （３）
３０ ｇイーストエキス粉末 Ｖ／ＯＣ （１）
７ ｇ塩
５０ ｇグルタミン酸モノナトリウ
ム、ｌａｑ
１８ ｇクリーム粉末 ＤＰ ３０−３１３
（４）
３２５ ｇ溶融チキン脂肪（３７℃）
２０ ｇ
合計 １０００ ｇ 【００６４】１１０ ｇのこの混合物を１リットルの沸
騰水中に溶解した。このスープベースに、上記の乾燥チ
キン風味剤の１０ｇを添加して、完全なチキン風味を備
えたチキンスープを得た。 （１） スコットランド、メンストリーのディスティラ
ーズ・コンプ・（イースト）・リミテッド（Ｄｉｓｔｉ
ｌｌｅｒｓ Ｃｏｍｐ （Ｙｅａｓｔ） Ｌｔｄ．） （２） オランダ、ビーンダムのアベベ（ＡＶＥＢＥ）
（３） オランダ、ナーデンのクエスト・インターナシ
ョナル （４） オランダ、ベゲールのディーエムブィ−キャン
ピナ（ＤＭＶ−Ｃａｍｐｉｎａ） 【００６５】実施例１８ ソースとスープ用の乾燥魚風味剤を以下のようにし
て調製した。 【００６６】５０ｇの魚粉末、 ２０ ｇのグルタミン
酸モノナトリウム ｌａｑ、５ｇのシステインＨＣｌ
、１２５ ｇの水を混合し、還流下に１時間加熱した。 第８表第３欄の処理されたサーディン油２ｇを添加し、
徹底的に混合し、その後２０ｇのパセリ（ｐａｓｅｌｌ
ｉ）を加え、混合物全体をビュッヒ実験用噴霧乾燥器上
で、１８０ ℃の入口温度と９０℃の出口温度を使用し
て噴霧乾燥した。 【００６７】実施例１９ ラグー用の乾燥チキン風味剤を、酵素で処理した鶏
肉粉末３０ｇ、４ｇのシステインＨＣｌ 、０．１ ｇ
のタイムエキス粉末、及び３０ｇのコンディメックス（
Ｃｏｎｄｉｍｅｘ）３０２（クエスト・インターナショ
ナルから市販されているイーストに基づくＨＶＰ 置換
体）を混合することによって製造した。実施例１６のヒ
マワリ油風味混合物の１００ ｇを５０ｍｌのエタノー
ルで３回抽出し、このエキスを１０ｍｌまで濃縮するこ
とによって調製した濃縮風味混合物の１ｇを上記混合物
に添加した。
化による風味混合物の製造方法に関する。より詳細に述
べると、本発明は、酸化防止剤の存在下に脂肪酸又は脂
肪酸誘導体を酸化することによって、そのような混合物
を製造する方法に関する。本発明は、また、そのような
方法によって得られる風味混合物及びそのような風味混
合物を含有する風味組成物及び食品に関する。 【０００２】 【従来の技術】本技術分野においては、動物及び植物性
の油脂の特定の風味が、これらの油脂の酸化劣化から誘
導された化合物が微量存在していることに依存している
ことが知られている。飽和又は不飽和の脂肪族アルデヒ
ドがそのような酸化生成物に含まれる。アイ・ホーンス
タイン（Ｉ． Ｈｏｒｎｓｔｅｉｎ）の「風味剤の化学
と生理学（ ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｐｈ
ｙｓｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｆｌａｖｏｕｒｓ） 」、ジ
・アビ・パブリッシング・カンパニー・インク（Ｔｈｅ
ＡＶＩ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉ
ｎｃ．） 、１９６７年、第１０章から、動物性脂肪の
種特異的風味が空気中で加熱することによって増強でき
ることが知られている。ジェー・イー・キンセラ（Ｊ．
Ｅ． Ｋｉｎｓｅｌｌａ）の食品技術（Ｆｏｏｄ Ｔ
ｅｃｈｎｏ−ｌｏｇｙ） 、１９７５年５月、８２〜９
８頁から、脂肪族アルデヒドはバターの風味に重要な貢
献をしているが、それらが臨界濃度を越えて蓄積すると
、「酸化した（ ｏｘｉ−ｄｉｚｅｄ ）」風味の変化
（ｏｆｆ−ｆｌａｖｏｕｒ） を生じることが知られて
いる。同様の問題がその他の油脂についても知られてお
り、過度の酸化を防ぐために酸化防止剤がしばしば添加
されている。これについては、ブイ・エヌ・ウェイド（
Ｖ． Ｎ． Ｗａｄｅ）らのミルヒビッセンシャフト（
Ｍｉｌｃｈｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔ）、４１ （８
）、 １９６９ 年、４７９〜４８２ 頁、シーエイチ
・エヌ・ラオ（Ｃｈ． Ｎ． Ｒａｏ）らの Ａｓｉａ
ｎ Ｊ． Ｄａｉｒｙ Ｒｅｓ． ３、１９８４年、
１２７ 〜１３０ 頁を参照されたい。欧州特許第 １
７２ ２７５号には、酵素で改質したミルク脂肪ともう
一つの脂肪物質との混合物を加熱することによって、バ
ター様或いは動物性タイプの風味剤を製造する方法が記
載されている。欧州特許第２９８ ５５２号には、バタ
ー様の風味を付与するための風味剤濃縮物をバター脂肪
の酸化によって製造する方法が記載されている。この方
法によって得られた酸化バター脂肪は９個までの炭素原
子を有する脂肪族アルデヒドを数 ｐｐｍ含んでいた。 【０００３】 【発明が解決しようとする課題】一方、脂肪の劣化から
誘導された脂肪族アルデヒド及びその他の化合物が風味
剤工業において重要な役割を果たしており、所望の程度
の風味を付与するか或いは所望の程度まで風味を強化す
るために、多くの風味組成物及び食品に少量添加するこ
とが知られている。従って、そのような化合物に富んだ
風味混合物に対する要望がある。 【０００４】 【課題を解決するための手段】ここで、酸化防止剤の存
在下に脂肪酸又は脂肪酸誘導体の制御された酸化を行う
ことによって、脂肪の劣化から誘導された種々の脂肪族
アルデヒド及びその他の風味化合物に富んだ風味混合物
が得られることが判明した。酸化混合物は、そのまま風
味混合物として使用することができ、またアルデヒド及
びその他の化合物を濃縮するか或いは酸化混合物から分
離して、より濃縮された風味混合物を製造してもよい。 【０００５】本発明によれば、脂肪酸又は脂肪酸誘導体
を、酸化剤と酸化防止剤の存在下に、十分な時間、十分
に高い温度まで加熱して、酸化混合物中の所望の濃度の
風味化合物を得る。 【０００６】本発明において使用される脂肪酸は、４乃
至２６の炭素原子、好ましくは１４より多くの炭素原子
を有する脂肪族カルボン酸である。モノ及び特にポリ不
飽和脂肪酸又はこれらの酸に富んだ混合物が好ましい。 脂肪酸誘導体には、脂肪酸塩、特にアルカリ金属又はア
ルカリ土類金属との塩、及び１価又は多価アルコールの
脂肪酸エステルが含まれる。このようなエステルの例に
は、エチルエステル、（みつろうのような）特定の天然
ワックス中及び（ホホバ油のような）油中に見られるも
ののような長鎖脂肪族アルコールのエステル、及び動物
性及び植物性の固体又は液体脂肪（後者は本技術分野に
おいて油と称される）のようなグリセロールのモノ、ジ
、又はトリエステルがある。動物性脂肪の例には、獣脂
、乳脂肪、小羊脂肪、鶏脂肪、卵脂肪、及び魚油がある
。植物性脂肪の例には、オリーブ油、ヒマワリ油、ココ
ナッツ油、ピーナッツ油、胡麻油、パーム油、パーム核
油、アマニ油、サフラワー油、大豆油、アボカド油、ア
ーモンド油、ヘーゼルナッツ油、月見草油、その他があ
る。 不飽和、特にポリ不飽和脂肪酸に比較的富んだ脂肪が好
ましい。分枝鎖脂肪酸を含む脂肪も好ましく、それらは
いくつかの脂肪中に比較的少量含まれている。動物性又
は植物性脂肪はそのままで本発明の方法において使用で
き、またそれらを初めに化学的又は酵素的加水分解処理
してもよい。この場合、脂肪酸を初めに加水分解混合物
から単離するか、或いは加水分解混合物をそのまま本発
明の方法において使用する。加水分解に使用される条件
にもよるが、この反応を本発明の方法と結合させること
さえ可能である。特に好ましい脂肪酸はリノール酸、リ
ノレン酸、及びアラキドン酸であり、特に好ましい脂肪
はこれらの脂肪酸の一種以上に富んだものである。 【０００７】本発明の方法において使用される酸化剤は
、酸素、過酸化水素（又はその源）、オゾン、Ｃｕ２＋
又はＦｅ３＋のような酸化金属イオン、又はこれらの酸
化剤の適当な組み合わせである。酸素が使用される場合
、酸素は純粋な酸素でも酸素と不活性気体との混合物で
もよい。簡便であるという理由により、空気が好ましい
酸素源である。 【０００８】本発明の方法に適する酸化防止剤は、単一
の化合物、或いは酸化を防止するか又は遅らせることが
一般に認められている化合物の混合物である。食品規制
法によって食品中、特に脂肪中、に含まれること或いは
添加することが認められている酸化防止剤が好ましい。 特に好ましいのは、ブチル化ヒドロキシトルエン、ブチ
ル化ヒドロキシ−アニソール、没食子酸エステル、トコ
フェロール、トコトリエノール、アスコルビン酸及びそ
の塩、及びアスコルビルパルミテートのようなエステル
である。トコフェロールが特に好ましい。酸化防止剤は
、脂肪酸又は脂肪の量に基づいて、少なくとも ０．１
重量％の量で存在しなければならない。酸化防止剤は、
０．５重量％以上の量で存在するのが好ましく、１重
量％以上が特に好ましい。 １００％のように高くする
こともできるが、５０％より多くの量で有用なのは希で
ある。これらの酸化防止剤の量は、脂肪酸又は脂肪中に
天然に予め存在している可能性のある酸化防止剤に加え
て、実際に反応混合物に添加された量である。一般に、
天然に存在しているそのような酸化防止剤の量は極僅か
であり、本発明において使用される量に比較すれば無視
できる。 【０００９】制御された酸化を行う温度は重要ではない
。適切な時間内にプロセスを完了させるためには、３０
℃以上の温度を使用するのが好ましく、５０℃以上がよ
り好ましく、６５℃以上が特に好ましい。特に注意すれ
ば３５０℃のような高温も使用できるが、多くの場合、
得られる風味混合物の品質が １８０℃より高い温度で
の望ましくない副反応によって影響を受ける。本発明の
方法は一般に １２５℃より低い温度で行われる。 【００１０】加熱時間は、使用される温度及び所望のア
ルデヒドの濃度と割合に依存する。非常に高い温度では
僅か３０秒の加熱時間でも十分な場合があり、一方、３
０℃付近の温度では １００時間までの加熱時間が必要
なこともある。一般に、１乃至２０時間の加熱時間で十
分である。 【００１１】制御された酸化は、脂肪酸、脂肪酸混合物
、又は脂肪そのものについて行うことができるが、適当
な反応媒体を添加することもできる。特に適する反応媒
体は水及びその他の極性溶媒であり、例えば、グリセロ
ール及びプロピレングリコールのようなポリオール、或
いはこれらの溶媒中の、塩化ナトリウム又は塩化カリウ
ムのような鉱酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩
の溶液である。このような反応媒体は、全酸化混合物の
９５重量％までの量、特に５０重量％までの量で使用で
きる。２０％以上の量で使用するのが好ましい。酸化反
応は１から１０の間のｐＨで行うことができるが、ｐＨ
は ２．５乃至８であるのが好ましい。 【００１２】反応はただ単に、開放又は密閉容器中で、
攪拌（ｓｔｉｒｒｉｎｇ）、振盪（ｓｈａｋｉｎｇ）
、振動（ｖｉｂｒａｔｉｏｎ） 、その他のような適当
な方法のいずれかによって攪拌しながら、反応混合物を
加熱することによって行うことができる。反応温度が反
応媒体の大気圧下での沸点よりも高い場合、密閉容器を
常に使用すべきである。開放容器が使用される場合、例
えば、還流冷却器又はコールドトラップを使用すること
によって、大気中に揮発性のアルデヒドが失われないよ
うに注意しなければならない。酸素は、空気のような酸
素含有気体混合物の気泡を反応混合物中に通すか、或い
は上述の攪拌方法のいずれかによって大気中の酸素を反
応混合物中に分散させることによって、簡便に供給でき
る。 【００１３】以上で概略を説明したように、本発明の方
法によって得られる酸化混合物は、脂肪族風味剤アルデ
ヒド及びその他の風味剤成分の含有率が高いので、価値
の高い風味混合物である。このようなアルデヒドには、
ｎ−ペンタナール、ｎ−ヘキサナール、ｎ−ヘプタナー
ル、ｎ−ノナナール、シス−３− ヘキセナール、トラ
ンス−２− ノネナール、トランス−２− デセナール
、シス・トランス− 及びトランス・トランス−２，４
− ヘプタジエナール、シス・トランス− 、トランス
・トランス−、及びトランス・シス−２，４− デカジ
エナールが含まれる。その他の風味剤成分には、脂肪族
ケトン、ラクトン、及び比較的短鎖の脂肪酸が含まれる
。これらのアルデヒド及びその他の成分のいずれかが特
定の風味混合物中に存在し、その量と割合は脂肪酸又は
脂肪の出発材料に応じて異なり、ある脂肪酸はその他の
脂肪酸よりも優先的に酸化されるので、脂肪酸又は脂肪
の混合物の酸化の結果は、個々の成分の酸化の結果の合
計とは異なるということも風味成分の量と割合に影響し
ている。風味混合物の組成は、酸化防止剤の種類と量、
及び時間、温度、混合の効率又は供給される酸素の量の
ような反応条件によっても異なる。これらの変数を変化
させることによって、特定の要望に適するように風味混
合物の風味特性を変化させることができる。多くの場合
、反応媒体が反応中に酸素で飽和されているのが好まし
い。本発明の方法は、比較的高い含有率のポリ不飽和ア
ルデヒドを含む風味混合物を提供するのに特に有用であ
る。 【００１４】上述のようにして得られた酸化混合物はそ
のままでも使用できるが、風味剤成分を依然として存在
している脂肪酸又は脂肪の一部又は全部から分離するこ
とによってより濃縮された風味混合物にすることができ
、また酸化混合物を分別して異なった量及び／又は割合
の風味成分を含む別の風味混合物を生成することができ
、さらに単一の風味成分を与えることもできる。このよ
うな分離、濃縮、或いは分別は、蒸留、水蒸気蒸留、ト
リアセチン、ジアセチン、又はトリエチルシトレートの
ような適当な溶媒との共蒸留、イソプロパノールのよう
な適当な溶媒からの結晶化による脂肪の除去、例えばエ
タノールによる抽出、クロマトグラフィー技術、その他
のような本技術分野において公知の方法を使用して行う
ことができる。 【００１５】本発明による風味混合物は、そのままで食
品に添加することができ、また適当な希釈剤又は担持体
と組み合わせてもよく、或いは例えば噴霧乾燥又は本技
術分野で公知のその他のカプセル化技術によって粉末生
成物に転換してもよい。多くの場合、風味混合物をその
他の風味成分と組み合わせて風味組成物にするのが有利
である。本発明の風味混合物は、糖とアミノ酸及び／又
は硫黄化合物との間のメイラード型又はアマドリ型の反
応によって得られる風味成分と組み合わせるのに非常に
適している。このような組み合わせはメイラード反応が
起こった後に行うことができる。別の実施態様において
は、本発明の風味混合物用の出発材料をメイラード反応
の前又は最中に添加して、メイラード反応と脂肪酸の酸
化を同時に起こさせる。 【００１６】本明細書中において使用される「風味組成
物（ｆｌａｖｏｕｒｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）
」という用語は、天然及び／又は合成由来の風味成分（
ｆｌａｖｏｕｒｉｎｇ ｉｎｇｒｅｄｉｅｎｔ） の混
合物であって、所望により適当な溶媒に溶解されている
か、粉末物質と混合されているか、或いは粉末生成物に
加工されており、食品に所望の風味を付与するために使
用されるものを意味する。本明細書中において使用され
る「食品（ｆｏｏｄ）」という用語は、人間又は動物に
よって経口消費されることを目的とした固体、半固体、
又は液体生成物を意味する。本発明による風味混合物と
組み合わせて使用することができる風味成分は本技術分
野において公知であり、例えば、エス・アークタンダー
（Ｓ． Ａｒｃｔａｎｄｅｒ）の「天然由来の芳香及び
風味材料（Ｐｅｒｆｕｍｅ ａｎｄ Ｆｌａ−ｖｏｒ
Ｍａｔｅｒｉａｌ ｏｆ Ｎａｔｕｒａｌ Ｏｒｉｇｉ
ｎ） 」、米国、ニュージャージー、エリザベス、（１
９６９）、ティー・イー・フリア（Ｔ． Ｅ． Ｆｕｒ
ｉａ） らの「シーアールシー・フェナロリの風味成分
のハンドブック（ＣＲＣ Ｆｅｎａｒｏｌｉ’ｓ Ｈａ
ｎｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒ Ｉｎｇｒｅｄｉｅ
ｎｔｓ） 」第２版、クリーブランドのシーアールシー
・プレス・インク（ＣＲＶ Ｐｒｅｓｓ Ｉｎｃ． 、
（１９７５）、エイチ・ビー・ヒース（Ｈ． Ｂ． Ｈ
ｅａｔｈ） の「風味剤の源の本（ＳｏｕｒｃｅＢｏｏ
ｋ ｏｆ Ｆｌａｖｏｒｓ）」、コネチカット、ウェス
トポートのジ・アビ・パブリッシング・カンパニー・イ
ンク（Ｔｈｅ Ａｖｉ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ．
Ｉｎｃ．） 、（１９８１）、及び「風味及び芳香材
料（Ｆｌａｖｏｒ ａｎｄ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ｍａ
ｔｅｒｉａｌｓ）−１９８９」、米国、イリノイ、フィ
ートンのオルアード・パブリッシング・コーポレーショ
ン（ Ａｌｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌ．Ｃｏｒｐ．）など
に記載されている。 【００１７】本発明による風味混合物又はそれらを含有
する風味組成物は、スープ、ソース、グレービー、ドレ
ッシング、肉製品、スナック、ショートニング、マーガ
リン、スプレッド、バター脂肪置換体含有生成物を含む
乳製品、ベーカリー製品、菓子製品などのような、脂肪
、クリーム、又は乳製品のような風味を必要とするか或
いは既に有している食品及び食品成分の感応的品質を改
善するのに特に適している。本発明の酸化混合物のいく
つかは、香料及び化粧品の臭気特性を改善するための成
分としても使用できる。 【００１８】本発明を以下の実施例によって説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 【００１９】 【実施例】以下の全ての表中において、酸化防止剤の含
有率は重量％で表されており、アルデヒドの含有率は脂
肪酸又は脂肪の重量に基づくｐｐｍ で表されている。 【００２０】実施例１ 以下に記載の一般的手順を、表中に示す脂肪酸又は
酸混合物を使用して、第１乃至４表の酸化混合物を調製
するのに用いた。 【００２１】３００ ｍｌのエルレンマイヤーフラスコ
中の５０ｇの脂肪酸と２５ｇの水との混合物に、特定量
のトコフェロール濃縮物 ４−５０ ［パーム油中の、
α−トコフェロールに富む数種のトコフェロール混合物
の５０％溶液、オランダ、ボルメルビアーのヤン・デッ
カー（Ｊａｎ Ｄｅｋｋｅｒ）によって市販されている
）を添加して、酸化混合物の脂肪酸に対するトコフェロ
ールの表中に示されている濃度を与えた。混合物を８５
℃で８時間加熱しながら、実験用振盪器を用いて空気中
で振盪した。冷却後、水性層を分離し、脂肪酸層を、ガ
スクロマトグラフィーによって、外部標準を使用し、オ
ランダ、ミッデルブルグのクロムパック・インターナシ
ョナル・ビー・ブイ（Ｃｈｒｏｍｐａｃｋ Ｉｎｔｅｒ
ｎａｔｉｏｎａｌ Ｂ．Ｖ．） の、ｄｆ＝０．２９
μｍ の２５ｍ × ０．３ｍｍ ＷＣＯＴ 石英ガラ
スカラム（ｆｕｓｅｄ ｓｉｌｉｃａ ｃｏｌｕｍｎ）
ＦＦＡＰ ＣＢ を備えたカルロ・エルバ（Ｃａｒｌ
ｏＥｒｂａ）ＧＣ ６０００ 上で、プログラムされた
（４℃／分）８０〜２４０ ℃のカラム温度；２６０
℃の検出器温度；２５０ ℃のインジェクター温度；キ
ャリヤーガスとしてヘリウムを使用して、アルデヒド含
有率について分析した。結果の概略を以下の第１乃至４
表に示す。 【００２２】 第１表： リノール酸
；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００
４．００ ８．００ヘキサナール
８０ ８０
１００ １２０ ５０
７０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール ６０
６０ ７０ ８０
１００ １２０ｔ，ｔ−２，４−デカ
ジエナール １６０ １４０
１５０ １６０ １００
１００ 【００２３】 第２表： リノレン酸
；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００
４．００ ８．００Ｃ−３−ヘキセナール
５０ ５０
７０ １００ １７０ ３
９０ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール ６０
６０ １４０ １６０
５２０ ８３０ｔ，ｔ−２，４−ヘプタ
ジエナール １００ ９０ １
２０ １２０ ２００ ３０
０ 【００２４】 第３表： オレイン酸
；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００ ４
．００ ８．００ノナナール
４０ ６０ ６０
７０ ６０ ５０ｔ
−２−デセナール ６０
５０ ５０ ６０
５０ ５０ 【００２５】 第４表： オレイン酸：リノール酸：リノレン酸
＝ １：１：１；８５℃；８時間 トコフェロール ０．２５
０．５０ １．００ ２．００ ４
．００ ８．００ヘキサナール
６０ １００ ９０
１１０ ７０ １２０ｃ−
３−ヘキセナール ２０
３０ ３０ ５０ １
３０ ２１０ノナナール
２０ ４０ ３０
４０ ３０ ４０ｃ，
ｔ−２，４−ヘプタジエナール ２０ ３
０ ３０ ６０ ２４０
２９０ｔ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール
４０ ４０ ４０
５０ １１０ １２０ｔ−２−デセナ
ール ３０ ４０
３０ ４０ ４０
４０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
４０ ６０ ５０ ５
０ ９０ ８０ｔ，ｔ−２，４−
デカジエナール １１０ １７０
１３０ １１０ ９０
８０ 【００２６】実施例２ オレイン酸、リノール酸、及びリノネン酸の １：
１：１の混合物の２０ｇと１０ｇの水との混合物４組を
、以下の第５表に記載の４つの異なった酸化防止剤の存
在下に、実施例１の手順を使用して酸化した。いずれの
場合も、酸化防止剤濃度は脂肪酸の重量に基づいて４％
であった。 「α−トコフェロール」はトコフェロール濃縮物 ４−
５０ であった。「δ−トコフェロール」はオランダ、
ボルメルビアーのヤン・デッカーから得たものであり、
δ−トコフェロールに富んだトコフェロール混合物であ
る。得られた各酸化混合物をそれらのアルデヒド含有率
について分析した。結果を以下に示す。 【００２７】 第５表： 脂肪酸混合物 １：
１：１；８５℃；８時間 酸化防止剤 ＢＨＡ
Ｃ８−没食 δ−トコ α−トコ
子酸エステル フェロール フェロー
ルヘキサナール ２３０
１４０ １３０
２２０ｃ−３−ヘキセナール
１５０ ８０
６０ １４０ノナナー
ル ５０
６０ ８０
７０ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール
１９０ ５０
７０ １８０ｔ，ｔ−２，４−ヘプ
タジエナール １００ ５０
６０ １２０ｔ−
２−デセナール ８０
６０ ７０
９０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
１９０ ６０
１１０ １９０ｔ，ｔ−２，４
−デカジエナール ２１０ ５
０ １５０ ２
７０ 【００２８】実施例３ 実施例２の脂肪酸混合物を、２０ｇの脂肪酸と１０
ｇの水、１０重量％ＮａＣｌ水溶液、又は２５重量％Ｎ
ａＣｌ水溶液のそれぞれとの３組の混合物として、実施
例１の手順を使用して酸化した。混合物は全てトコフェ
ロール（トコフェロール濃縮物 ４−５０ として添加
）を脂肪酸の４重量％の濃度で含んでいた。得られた各
酸化混合物をそれらのアルデヒド含有率について分析し
た。結果を以下の第６表に示す。 【００２９】 第６表： 脂肪酸混合物 １：
１：１；８５℃；８時間 水性相
水 １０％ＮａＣｌ ２
５％ＮａＣｌ ヘキサナール
２２０ １
３０ １１０ｃ−３−ヘキセナー
ル １４０
７０ ５０ノナナール
７０
６０ ６０
ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール １８０
７０
７０ｔ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール １２
０ ７０
６０ｔ−２−デセナール
９０ ６０
６０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
１９０ １２０
１２０ｔ，ｔ−２，４−デカジエナ
ール ２７０ ２１
０ １８０ 【００３０】実施例４ ２０ｇのピーナッツ油と１０ｇの水の混合物を、第
７表に示したトコフェロール濃度を与えるような量のト
コフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に、実施例１
の方法を使用して酸化した。アルデヒド含有率を以下に
示す。 【００３１】 第７表： ピーナッツ
油；８５℃；８時間 トコフェロール ０．１
１．０ １０．０
ヘキサナール
６０ １３０
１５０ノナナール
− ５０
２０２−デセナール
− −
９０ｃ，ｔ−２，４−デカジエナール
４６０ １１２０ １
６８０ｔ，ｔ−２，４−デカジエナール
７３０ １９７０ ２１
６０ 【００３２】実施例５ ２０ｇのサーディン油と１０ｇの水の混合物を、第
８表に示したトコフェロール濃度を与えるような量のト
コフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に、実施例１
の方法を使用して酸化した。酸化混合物のアルデヒド含
有率を以下の第８表に示す。 【００３３】サーディン油をアルカリ加水分解し、酸性
化し、その後脂肪酸を加水分解混合物の残りのものから
分離することによって、脂肪酸混合物を得た。１００
ｇの量のこの脂肪酸混合物を上で概略を説明した異なる
濃度のトコフェロールの存在下に酸化した。酸化混合物
のアルデヒド含有率を同様に「加水分解サーディン油」
として第８表に示す。 【００３４】 第８表： （加水分解）サ
ーディン油；８５℃；８時間
サーディン油 加水分解サーディ
ン油トコフェロール ０．１
１．０ １０．０ ０．１
１．０ １０．０ ｃ−３−ヘキセナール
２３０ １３０ ２００
３００ ３６０ １１８０ｃ，
ｔ−ヘプタジエナール ２６０ ５３０
１６１０ １００ １９０
１７７０ｔ，ｔ−ヘプタジエナール ２４
０ ２００ ２４０ １２０
１４０ ２５０ｔ，ｃ−２，４−デカジ
エナール ２２０ ４５０ １２６０
１５０ ３００ １７１０ 【００３５】実施例６ ２０ｇの鶏脂肪（ｃｈｉｃｋｅｎ ｆａｔ） と１
０ｇの水の混合物を、第９表に示したトコフェロール濃
度を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５０
の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化した。酸
化混合物のアルデヒド含有率を以下の第９表に示す。 【００３６】 第９表： 鶏脂肪；８
５℃；８時間 トコフェロール ０．１０
０．５ １．０ ４．０
ヘキサナール ８０
９０ ８０ １１０ノ
ナナール −
５０ ８０ −２−デセ
ナール ８０
７０ ８０ ９０ｃ，ｔ−２
，４−デカジエナール ２８０ ５５
０ ８５０ １３３０ｔ，ｔ−２，４−
デカジエナール ８４０ １２００
１６９０ ２０９０ 【００３７】実施例７ ２０ｇの亜麻仁油と１０ｇの水の混合物を、（亜麻
仁油の量に基づいて）第１０表に示したトコフェロール
濃度を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５
０ の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化した。 【００３８】酸化混合物のアルデヒド含有率を以下の第
１０表に示す。存在する５０％トコフェロールを用いて
得られた酸化混合物は、トコフェロールの溶媒として使
用され亜麻仁油の半分の量で存在するパーム油からの酸
化生成物も含んでいる。しかしながら、亜麻仁油のポリ
不飽和脂肪酸の比率はずっと大きいので、酸化混合物中
の酸化生成物は主に亜麻仁油脂肪酸から誘導される。 【００３９】亜麻仁油の加水分解によって得られた脂肪
酸混合物［アイルランド、ダブリンのシェレックス・ケ
ミカルズ（Ｓｈｅｒｅｘ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）から市
販されている］を２０ｇの量で１０ｇの水とともに、上
で概略を説明した異なる濃度のトコフェロールの存在下
に酸化した。酸化混合物のアルデヒド含有率を同様に「
加水分解亜麻仁油」として第１０表に示す。 【００４０】 第１０表： （加水分解）
亜麻仁油；８５℃；８時間 加水分
解亜麻仁油 亜麻仁油
トコフェロール ０．１
１．０ １０．０ ５０．０ ０．
１ １．０ １０．０ ５０．０ ヘキセナ
ール ３０ ３０ ６
０ ８０ １００ １１０
２０ ７０ｃ−３−ヘキセナール ７
０ １１０ ６３０ ８８０ ２
６０ ３２０ ２８０ ４００ノナナール
１０ １０ ３
０ − ６０ ７０ −
１４０ｃ，ｔ−２，４−
６０ ９０ １０８０ １６４０
５５０ ２２５０ ３７００ ５０７０ヘ
プタジエナール ｔ，ｔ−２，４− １００
１４０ ４１０ ５６０ ５８０
８６０ ５５０ ６７０ヘプタジエナー
ル ｔ−２−デセナール １０ ２０
１０ − ７０ ５０
− −ｃ，ｔ−２，４−
２０ ２０ ３０
５０ ２１０ ５１０ ３７０
４００デカジエナール ｔ，ｔ−２，４− ６０
７０ ４０ ３０ ５５０
８８０ ５２０ ４５０デカジエナール 【００４１】実施例８ ２０ｇの鶏脂肪と１０ｇの水の混合物を、実施例６
に記載したように、異なる温度で、異なる濃度のトコフ
ェロール濃縮物の存在下に酸化したが、振盪速度は遅く
した。 酸化混合物中のヘキサナールと２，４−デカジエナール
の含有率を第１１表に示す。 【００４２】 【００４３】実施例９ ２０ｇの獣脂（ｔａｌｌｏｗ）と１０ｇの水の
混合物を、第１２表に示したトコフェロール濃度（第１
の欄はトコフェロールを添加していないものに相当する
）を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５０
の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化したが、温
度は９６℃であった。酸化混合物のアルデヒド含有率を
以下の第１２表に示す。 【００４４】 第１２表： 獣脂；９
６℃；８時間 トコフェロール ０
０．１ １．０ １０．０
ヘキサナール １０
４ ７ １０ノ
ナナール １０
± ３ ± ２ ± ３Ｃ−２−デ
セナール １０ ±
４ ± ５ １１ｃ，ｔ−２，４−
デカジエナール １０ １０
３０ ６０ｔ，ｔ−２，４−デカジ
エナール １５ １５
５０ ６０ 【００４５】実施例１０ ２０ｇのラードと１０ｇの水の混合物を、第１
３表に示したトコフェロール濃度（第１の欄はトコフェ
ロールを添加していないものに相当する）を与えるよう
な量のトコフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に、
実施例１の方法を使用して酸化したが、温度は９６℃で
あった。酸化混合物のアルデヒド含有率を以下の第１３
表に示す。 【００４６】 第１３表： ラード；９６
℃；８時間 トコフェロール ０
０．１ １．０ １０．０
ヘキサナール ９０
１７ ５０ ５０ノ
ナナール ５０
±１０ ２０ ２０Ｃ−２
−デセナール １２０
２０ ５０ ５０ｃ，ｔ−
２，４−デカジエナール １４０
３０ １７０ ３４０ｔ，ｔ−２，４
−デカジエナール ２２０ ４０
２５０ ４３０ 【００４７】実施例１１ ２つの酸化混合物を製造した。それぞれ、１２０
ｇの実施例５に記載のサーディン油の脂肪酸混合物、６
０ｇの水、及び２４ｇのトコフェロール濃縮物 ４−５
０ （脂肪酸に基づいて１０％のトコフェロール）から
成っていた。両方の混合物を還流冷却器を備えた開放容
器中８５℃で８時間加熱した。一方の混合物は、空気を
泡状に吹き込みながら攪拌した。もう一方の混合物は、
酸化混合物が大気中の酸素で通気されるように攪拌のみ
を行った。冷却後、脂肪酸層を実施例１と同様にして分
析した。結果を以下の第１４表に示す。酸化プロセス中
に存在する酸素の量の影響が示されている。 【００４８】 第１４表： 加水分解サーディン油；８５℃
；８時間；１０％トコフェロール
気泡吹き込み 攪拌
ｃ−３−ヘキセナール
９０ １６０
ｃ，ｔ−２，４−ヘプタジエナール ３８
０ ２００ ｔ，ｔ−
２，４−ヘプタジエナール １１０
５０ ｔ，ｃ−２，４−
デカジエナール ６００
２００ 【００４９】実施例１２ ２０ｇのサーディン油と１０ｇのグリセロール
の混合物を、第１５表に示したトコフェロール濃度（第
１の欄はトコフェロールを添加していないものに相当す
る）を与えるような量のトコフェロール濃縮物 ４−５
０の存在下に、実施例１の方法を使用して酸化したが、
温度は９６℃であった。酸化混合物のアルデヒド含有率
を以下の第１５表に示す。 【００５０】 第１５表： サーディン油
；９６℃；８時間 トコフェロール ０
０．１ １．０ １０．０
ｃ−３−ヘキセナール １２０
９０ １００ １２０ｃ
，ｔ−２，４−ヘプタジエナール ８０
９０ １９０ ５８０ｔ，ｔ−２
，４−ヘプタジエナール ９０ ８０
１１０ １００ｔ，ｃ−２，４−デ
カジエナール １７０ １７０
３００ ７２０ 【００５１】実施例１３ ２０ｇの鶏脂肪と１０ｇのグリセロールの混合
物を、第１６表に示したトコフェロール濃度を与えるよ
うな量のトコフェロール濃縮物 ４−５０ の存在下に
、実施例１の方法を使用して酸化したが、温度は９６℃
であった。酸化混合物のアルデヒド含有率を以下の第１
６表に示す。 【００５２】 【００５３】実施例１４ サーディン油から誘導した脂肪酸（実施例５に記載
したもの）の２０ｇと１０ｇの水、グリセロール、又は
プロピレングリコールとの混合物を、それぞれ、４ｇの
トコフェロール濃縮物 ４−５０ （脂肪酸に基づいて
１０％のトコフェロール）の存在下に、実施例１の方法
を使用して酸化したが、期間は５時間であった。酸化混
合物のアルデヒド含有率を以下の第１７表に示す。 【００５４】 第１７表： 加水分解サーディ
ン油；８５℃；５時間 トコフェロール 水
グリセロール プロピレングリコールｃ−３−ヘキ
セナール ３８０
５００ ３２０ ｃ，ｔ−
２，４−ヘプタジエナール ８９０
１０６０ ７８０ ｔ，ｔ−
２，４−ヘプタジエナール １００
１６０ ９０ ｔ，ｃ−
２，４−デカジエナール １１４０
１２６０ １０８０ 【００５５】実施例１５ ２０ｇのサーディン油と１０ｇの水の混合物を、実
施例５に記載したように、異なる濃度のトコフェロール
の存在下に異なる温度で酸化したが、振盪速度は遅くし
た。酸化混合物中のアルデヒドの含有率を第１８表に示
す。 【００５６】 【００５７】実施例１６ 以下のリストからの脂肪又は脂肪酸の１００ ｇ、
５０ｇの水、及び２ｇのトコフェロール濃縮物 ４−５
０ （脂肪酸又は脂肪に基づいて１％のトコフェロール
）の混合物を攪拌し、還流下に２時間加熱した。その後
水性層を分離した。得られる風味混合物を、３人の訓練
された風味検査員が感応的に検査し、それらが出発材料
の脂肪及び脂肪酸とは非常に異なっていたことを見出だ
した。風味検査員の意見を以下に示す。 【００５８】 アボカド油 新鮮な、甘い、果物に
似た、オレンジ様オレイン酸 甘い
、脂肪質（ｆａｔｔｙ） 、魚のようなリノール酸
甘い、脂肪質、鶏のようなリノレン酸
青物のような（ｇｒｅｅｎ） 、
脂肪質、アルデヒド的ピーナッツ油 鶏
のようなアーモンド油 脂肪質、ナッツ
のような月見草油 強いバター
風味、鶏、卵のようなとうもろこし油 鶏の
ような、脂肪質サーディン油 強い魚の
風味、クリーミー、脂肪質バター脂肪
甘い、クリーミー、バター／チーズのような鶏脂肪
強い鶏の風味、脂肪質ヘ
イゼルナッツ油 脂肪質、ヘイゼルナッツのよう
なココナッツ油 ゆでたポテトの皮のよ
うなヒマワリ油 鮮やかな鶏に似た
風味ホホバ油 新鮮な、ナッツ
のような、甘いシナモンのような卵黄脂肪
強い卵の風味 【００５９】実施例１７ スープ用の乾燥チキン風味剤を以下の成分を加熱し
て２時間還流させることによって製造した。 【００６０】 酵素で処理した鶏肉粉末
２００ｇグルコース
４０ｇシステイン
．ＨＣｌ
４０ｇ乾燥イーストエキス ＹＥＰ ７７ （
１） ４００ｇ水
７００ｇ第９表第４欄の鶏脂肪風味混合物
１００ｇ
合計 ９８
０ｇ【００６１】その後、２００ ｇのパセリ（Ｐａｓ
ｅｌｌｉ） （２） と５００ ｇの水を添加し、混合
物全体をビュッヒ（Ｂｕｃｈｉ） 実験用噴霧乾燥器上
で、１８０ ℃の入口温度と９０℃の出口温度を使用し
て噴霧乾燥した。 【００６２】クリームスープベースを以下の成分を混合
することによって調製した。 【００６３】 パーフェクトアミル（Ｐｅｒｆｅｃｔａｍｙｌ） Ｐ１
０Ｘ （２） ２５０ ｇ
パセリ（Ｐａｓｅｌｌｉ） ＭＤ ２０ （２）
３００ ｇボーイロン・フレーバ（Ｂｏｕｉｌｌｏｎ
ｆｌａｖｏｕｒ） １００６ （３）
３０ ｇイーストエキス粉末 Ｖ／ＯＣ （１）
７ ｇ塩
５０ ｇグルタミン酸モノナトリウ
ム、ｌａｑ
１８ ｇクリーム粉末 ＤＰ ３０−３１３
（４）
３２５ ｇ溶融チキン脂肪（３７℃）
２０ ｇ
合計 １０００ ｇ 【００６４】１１０ ｇのこの混合物を１リットルの沸
騰水中に溶解した。このスープベースに、上記の乾燥チ
キン風味剤の１０ｇを添加して、完全なチキン風味を備
えたチキンスープを得た。 （１） スコットランド、メンストリーのディスティラ
ーズ・コンプ・（イースト）・リミテッド（Ｄｉｓｔｉ
ｌｌｅｒｓ Ｃｏｍｐ （Ｙｅａｓｔ） Ｌｔｄ．） （２） オランダ、ビーンダムのアベベ（ＡＶＥＢＥ）
（３） オランダ、ナーデンのクエスト・インターナシ
ョナル （４） オランダ、ベゲールのディーエムブィ−キャン
ピナ（ＤＭＶ−Ｃａｍｐｉｎａ） 【００６５】実施例１８ ソースとスープ用の乾燥魚風味剤を以下のようにし
て調製した。 【００６６】５０ｇの魚粉末、 ２０ ｇのグルタミン
酸モノナトリウム ｌａｑ、５ｇのシステインＨＣｌ
、１２５ ｇの水を混合し、還流下に１時間加熱した。 第８表第３欄の処理されたサーディン油２ｇを添加し、
徹底的に混合し、その後２０ｇのパセリ（ｐａｓｅｌｌ
ｉ）を加え、混合物全体をビュッヒ実験用噴霧乾燥器上
で、１８０ ℃の入口温度と９０℃の出口温度を使用し
て噴霧乾燥した。 【００６７】実施例１９ ラグー用の乾燥チキン風味剤を、酵素で処理した鶏
肉粉末３０ｇ、４ｇのシステインＨＣｌ 、０．１ ｇ
のタイムエキス粉末、及び３０ｇのコンディメックス（
Ｃｏｎｄｉｍｅｘ）３０２（クエスト・インターナショ
ナルから市販されているイーストに基づくＨＶＰ 置換
体）を混合することによって製造した。実施例１６のヒ
マワリ油風味混合物の１００ ｇを５０ｍｌのエタノー
ルで３回抽出し、このエキスを１０ｍｌまで濃縮するこ
とによって調製した濃縮風味混合物の１ｇを上記混合物
に添加した。
Claims (21)
- 【請求項１】 脂肪酸又は脂肪酸誘導体の酸化によっ
て風味混合物を製造する方法であって、脂肪酸又は脂肪
酸誘導体を、酸化剤と少なくとも ０．１重量％の酸化
防止剤の存在下に、十分な時間、十分に高い温度まで加
熱して、酸化混合物中の所望の濃度の風味化合物を得る
ことを特徴とする、方法。 - 【請求項２】 加水分解された動物性又は植物性の脂
肪を脂肪酸の源として使用することを特徴とする、請求
項１の方法。 - 【請求項３】 ポリ不飽和脂肪酸又はポリ不飽和脂肪
酸に富んだ混合物を使用することを特徴とする、請求項
１又は請求項２の方法。 - 【請求項４】 脂肪酸誘導体が動物性又は植物性の脂
肪であることを特徴とする、請求項１の方法。 - 【請求項５】 ポリ不飽和脂肪酸に富んだ脂肪を使用
することを特徴とする、請求項４の方法。 - 【請求項６】 酸素を酸化剤として使用することを特
徴とする、請求項１乃至５のいずれか１請求項の方法。 - 【請求項７】 温度を３０乃至 ３５０℃の間に保つ
ことを特徴とする、請求項１乃至６のいずれか１請求項
の方法。 - 【請求項８】 温度を５０乃至 １８０℃の間に保つ
ことを特徴とする、請求項７の方法。 - 【請求項９】 温度を６５乃至 １２５℃の間に保つ
ことを特徴とする、請求項８の方法。 - 【請求項１０】 加熱時間が３０秒乃至 １００時間
であることを特徴とする、請求項１乃至９のいずれか１
請求項の方法。 - 【請求項１１】 加熱時間が１乃至２０時間であるこ
とを特徴とする、請求項１０の方法。 - 【請求項１２】 極性溶媒又は極性溶媒中の、鉱酸の
アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩の溶液を、反応媒
体として、全酸化混合物の９５重量％までの量で存在さ
せることを特徴とする、請求項１乃至１１のいずれか１
請求項の方法。 - 【請求項１３】 極性溶媒が、水、グリセロール、又
はプロピレングリコールであることを特徴とする、請求
項１２の方法。 - 【請求項１４】 反応媒体の量が、全酸化混合物の２
０乃至５０重量％であることを特徴とする、請求項１２
又は請求項１３の方法。 - 【請求項１５】 酸化防止剤を、ブチル化ヒドロキシ
トルエン、ブチル化ヒドロキシ−アニソール、没食子酸
エステル、トコフェロール、トコトリエノール、アスコ
ルビン酸又はアスコルビン酸誘導体から選択することを
特徴とする、請求項１乃至１４のいずれか１請求項の方
法。 - 【請求項１６】 酸化防止剤を、トコフェロール、ブ
チル化ヒドロキシ−アニソール、又は没食子酸エステル
から選択することを特徴とする、請求項１５の方法。 - 【請求項１７】 酸化防止剤を、少なくとも ０．５
重量％存在させることを特徴とする、請求項１乃至１６
のいずれか１請求項の方法。 - 【請求項１８】 風味成分を酸化混合物中の脂肪酸又
は脂肪の一部又は全部から分離することを特徴とする、
請求項１乃至１７のいずれか１請求項の方法。 - 【請求項１９】 請求項１乃至１８のいずれか１請求
項の方法によって得られた風味混合物から分離された風
味成分。 - 【請求項２０】 請求項１乃至１８のいずれか１請求
項の方法によって得られた風味混合物を含む風味組成物
。 - 【請求項２１】 請求項１乃至１８のいずれか１請求
項の方法によって得られた風味混合物又は風味成分を含
む食品。
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