JPH08131116A - フレ−バ−付与剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 動植物油脂の酸化反応を、酸化による副生物
（重合物）の生成を制御し、かつそれに伴う不快な匂い
の生成もないように実施して、複雑でバラエテイに富ん
だ芳醇な香味を有するフレ−バ−付与剤を提供する。 【構成】 動植物油脂と水との混合物を、酸素の存在
下、加熱条件下に還流しながらフレ−バ−を生成させ、
生成したフレ−バ−を脂肪酸トリグリセリド溶液中に収
集することからなるフレ−バ−付与剤の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、各種飲食品のフレ−バ
−として有用なフレ−バ−付与剤の製造方法に関する。
さらに詳しくは本発明は、動植物油脂と水との混合物
を、酸素の存在下、加熱条件下に還流しながらフレ−バ
−混合物を生成させ、生成したフレ−バ−を飽和脂肪酸
トリグリセリド溶液中に収集する、フレ−バ−付与剤の
製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、油脂を酸化して飽和または不飽和
の脂肪族アルデヒド、その他の酸化生成物を含有するフ
レ−バ−混合物の製造方法に関して、いくつかの提案が
なされている。例えば、脂肪または油を、酸素の存在下
３００℃〜４７５℃の温度範囲で酸化反応を行い、生成
する揮発性フレ−バ−混合物を冷却トラップ中に収集す
る、フレ−バ−付与組成物の製造方法（特開平２−１１
７３５号公報）、あるいは酸化防止剤（例えば、ブチル
化ヒドロキシトルエン、ブチル化ヒドロキシアニソ−
ル、トコフエロ−ルなど）および酸化剤（酸素、空気な
ど）の存在下、６５℃〜１８０℃の温度範囲で脂肪酸ま
たは脂肪酸誘導体（動植物油脂類）を酸化して、脂肪族
アルデヒドおよびその他の化合物を含有する風味混合物
を製造する方法（特開平４−２２９１５１号公報）など
の提案が知られている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来提案により製造されるフレ−バ−付与剤は、３００℃
〜４７５℃という高温下で酸化反応が進められるため、
脂肪または油の高温反応において回避することのできな
い重合物が副生する。この副生物の不快な匂いが、生成
した揮発性フレ−バ−混合物に随伴する。このため、冷
却トラップ中に収集されたフレ−バ−組成物の香味は必
ずしも満足すべきものではない。また生成したフレ−バ
−成分の全量を採取し難いという難点があり、必ずしも
優れた方法とは言えない（特開平２−１１７３５号公
報）。一方、特開平４−２２９１５１号公報の提案は、
酸化防止剤の存在下に油脂類の酸化反応を低温で行っ
て、酸化反応を制御しながらフレ−バ−混合物を製造す
る方法である。しかしながら、得られるフレ−バ−混合
物の香味は単調であり、芳醇でバラエテイに富んだフレ
−バ−が得られないという難点がある。この方法は、重
合物の副生を回避できる利点はあるが、一方酸化反応の
制御により、酸化によって生成されるフレ−バ−の種類
が限定されることは避け難く、複雑なフレ−バ−混合物
を得る方法としては、必ずしも満足すべき方法とはいえ
ない。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のご
とき課題を解決するため鋭意研究を行ってきた。その結
果、動植物油脂の酸化反応を、水の存在下に温和な条件
下に行い、生成された飽和または不飽和の脂肪族アルデ
ヒド、その他の酸化生成物を含有するフレ−バ−混合物
を、脂肪酸トリグリセリドを充填したトラップ中に溶解
収集することにより、酸化による副生物（重合物）の生
成を制御することができ、それに伴う不快な匂いの生成
もない。また、生成されたフレ−バ−混合物は、実質的
にその全量を脂肪酸トリグリセリド溶液に溶解収集する
ことができる。すなわち本発明は、本発明の製造方法に
より脂肪酸トリグリセリド溶液中に収集されたフレ−バ
−混合物は、複雑でバラエテイに富んだ芳醇な香味を有
し、飲食品のフレ−バ−付与剤として優れていることを
見出し完成された。以下、本発明の製造方法について詳
細に説明する。

【０００５】本発明によれば、動植物油脂と水との混合
物を、還流器、撹拌装置、酸素流入口を装着した容器中
で、酸素を吹き込みながら加熱条件下に還流させて酸化
反応を行い、排気される酸素に伝搬されて揮散する飽和
または不飽和の脂肪族アルデヒド、その他の酸化生成物
を含有するフレ−バ−混合物を、還流器の頭頂部から導
入管で連結した脂肪酸トリグリセリド溶液を充填したト
ラップ中に溶解収集することにより、容易に芳醇でバラ
エテイに富んだフレ−バ−付与剤を製造できる製造方法
が提供される。所望により脂肪酸トリグリセリド溶液を
充填したトラップを数個連結してもよい。また冷却され
たトラップを使用すれば効率よく該フレ−バ−を収集す
ることができる。脂肪酸トリグリセリド溶液に溶解収集
されたフレ−バ−混合物は、該溶液からフレ−バ−混合
物を分離することなくそのまま各種の飲食品のフレ−バ
−付与剤として利用することができる。また、所望によ
り該溶液から蒸留などの適当な分離手段によりフレ−バ
−混合物を採取し、これをフレ−バ−付与剤として使用
することもできる。

【０００６】上記還流の温度は、使用する動植物油脂の
種類により適宜に選択される。通常一般的には、約１０
０°〜１３０℃程度の範囲で酸化反応が行われる。好ま
しくは約１００°〜１１０℃程度の範囲が好適である。
また還流時間は、用いる動植物油脂の種類にもよるが、
約２０〜１５０時間程度の範囲で行われる。この反応時
間を決定するにあたっては、フレ−バ−混合物が生成す
る最適範囲を、反応中の動植物油脂のＰＯＶ（過酸化物
価）を測定することにより決定することができる。この
酸化時のＰＯＶ値は、使用する動植物油脂の種類によっ
ても相違するが、例えば、約３０ｍｅｑ／Ｋｇをこえる
範囲が好ましい。

【０００７】本発明の動植物油脂としては、例えば鶏
油、豚脂、牛脂、乳脂肪、羊油、卵脂肪、イワシ油、サ
ケ油、サバ油、鯨油、タラ油などの動物油脂：例えばヒ
マワリ油、コ−ン油、オリ−ブ油、ココナッツ油、ゴマ
油、パ−ム油、パ−ム核油、サフラワ−油、大豆油、ア
ボカド油、ア−モンド油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、
小麦胚芽油、つばき油、ピ−ナッツ油、綿実油、ヒマシ
油、カカオ脂などの植物油脂を挙げることができる。こ
れらの中でも、不飽和脂肪酸あるいは分枝鎖脂肪酸を多
く含む動植物油脂が特に好ましく用いられる。また、こ
れら動植物油脂に対する水の使用量は、使用する動植物
油脂の種類にもよるが、通常、動植物油脂に対して約
０.０５〜５倍重量の範囲で使用される。

【０００８】さらに使用する水に次のようなフレ−バ−
前駆体を添加して、一層フレ−バ−を増強することもで
きる。フレ−バ−前駆体としては、例えばリボ−ス、キ
シロ−ス、アラビノ−ス、グルコ−ス、フラクト−スの
ような単糖類：シュクロ−ス、ラクト−スなどのような
二糖類：グリシン、アラニン、バリン、スレオニン、ヒ
スチジン、リジン、グルタミン類、ロイシン、イソロイ
シン、セリン、システイン、シスチン、アルギニン、ア
スパラギン酸、プロリンのようなアミノ酸類：酢酸、乳
酸、リンゴ酸、クエン酸などのような有機酸類：イノシ
ン酸、グアニル酸またはその塩などのような核酸類：ジ
アセチル、ピルビンアルデヒド、ピルビン酸などのα−
ジカルボニル化合物類：ヒドロキシアセトン、ジヒドロ
キシアセトン、アセチルメチルカルビノ−ルなどのα，
β−ヒドロキシカルボニル化合物類：その他動植物の抽
出エキス類：などを例示できる。これらの添加成分も、
一種に限らず複数添加して利用することができる。これ
らフレ−バ−前駆体の添加量には、格別の制限はなく適
宜選択される。

【０００９】酸化反応中に存在させる酸素としては、空
気を用いるのが有利である。空気は好ましくは動植物油
脂１００ｇ当たり、１〜２００ｍｌ／分、特に好ましく
は５〜５０ｍｌ／分の割合で、例えば撹拌しながら動植
物油脂中を通過させる。排気される空気に伝搬されて揮
散する生成したフレ−バ−混合物は、容器に装着された
コンデンサ−の頭頂部から導入管で連結された、脂肪酸
トリグリセリド溶液が充填されたトラップ中を通過させ
ることにより、該フレ−バ−混合物は、該溶液に効率よ
く収集される。所望により、該トラップを適当な冷媒で
冷却してもよく、この場合、フレ−バ−混合物を効率よ
く収集することができる。また該トラップに、ドライア
イス−アセトンで冷却したトラップを連結して、該トラ
ップで収集されなかったフレ−バ−成分を収集すること
もできる。これら数種のトラップで収集されたフレーバ
ー成分は、単独あるいは混合して各種の飲食品フレ−バ
−付与剤として、また各種のフレ−バ−調合香料組成物
の素材として利用できる。

【００１０】所望により、容器中の残存油液を、例えば
水蒸気蒸留に付して残存油液中に存在するフレ−バ−成
分（酸化生成物）を採取し、このままフレ−バ−付与剤
として、また該フレ−バ−を上記で得られたフレ−バ−
混合物を含有する飽和脂肪酸トリグリセリド溶液に、適
当量添加して各種飲食品のフレ−バ−付与剤として利用
することもできる。水蒸気蒸留により採取される残存油
液中に存在した留出フレ−バ−成分は、冷却トラップ、
あるいは飽和脂肪酸トリグリセリド溶液を充填したトラ
ップなど任意の手段で、トラップ中に収集される。

【００１１】生成したフレ−バ−混合物の収集に使用さ
れる脂肪酸トリグリセリドとしては、例えば炭素数６〜
１６の脂肪酸のトリグリセリドが挙げられる。特に炭素
数８〜１２の脂肪酸トリグリセリドが特に好ましく、ま
たこれらの脂肪酸トリグリセリドを含有する植物油を用
いても何ら差し支えない。

【００１２】本発明のフレ−バ−付与剤の香味は、使用
する動植物油脂の種類に依存し、それぞれ異なったフレ
−バ−付与剤が得られる。例えば、鶏油を原料とした場
合は、ボイルしたチキン様香味、牛脂の場合は牛脂身肉
様香味、豚脂を原料とした場合はフライした豚肉様香
味、羊脂を使用した場合はボイルした羊肉様香味、オリ
−ブ油を使用した場合はオリ−ブの実の油漬様香味、あ
るいはパ−ム油の場合は、からっとしたフライ食品様香
味を有するフレ−バ−が得られる。

【００１３】かくして製造される本発明のフレ−バ−付
与剤は、脂肪酸トリグリセリド溶液として、それ自体各
種の飲食品のフレ−バ−付与剤として使用できる。ま
た、各種の被膜剤で処理して粉末状にして使用すること
もできる。粉末状とするには一般的に使用される被膜剤
と混合し、例えば噴霧乾燥、凍結乾燥などの手段を用い
ればよい。被膜剤としては、例えばアラビアガム、トラ
ガントガム、サイクロデキストリン、デキストリン、ゼ
ラチン、加工でんぷんなどが例示される。さらに、本発
明のフレ−バ−付与剤は、ペ−スト状、乳化物状など任
意の形態で、優れた且つユニ−クなフレ−バ−付与剤と
して広い利用分野において利用できる。また、本発明の
フレ−バ−付与剤は、各種の公知のフレ−バ−素材と混
合して使用することができ、また他の食品用調合香料組
成物と適宜に混合して使用することもできる。さらに、
フレ−バ−製造において、公知の糖−アミノ反応の一素
材として利用することもできる。

【００１４】本発明のフレ−バ−付与剤は、例えば、ス
−プ、調味料、畜肉類、鳥肉、魚貝類などの加工食品
類、ふりかけ類、インスタント食品やスナック食品類、
かんずめ食品類、乳製品類、菓子類、冷菓類、その他広
汎な飲食品用のフレ−バ−付与剤として極めて有用であ
る。本発明のフレ−バ−付与剤の使用量は、フレ−バ−
付与剤の種類、使用方法によっても異なるが、例えば食
品調合香料組成物の素材として用いる場合は、約０.０
２〜４０重量％程度のが使用が一般的である。

【００１５】次に、実施例をあげて本発明の実施態様を
さらに詳しく説明する。以下の各例において、部および
％は特に断りの無い限りそれぞれ重量部および重量％を
意味する。

【００１６】

【実施例】

実施例１ 還流器、撹拌装置、酸素流入口、還流器の頭頂部から導
入管で連結されたトラップ１（炭素数８および１０を主
成分とする脂肪酸トリグリセリド１２０ｇ充填）、トラ
ップ１に連結したトラップ２（ドライアイス−アセトン
冷却）および温度計を装着した容器に、鶏油２４００
ｇ、水２４０ｇを仕込み、４８０ｍｌ／ｍｉｎの量で、
酸素流入口から空気を吹き込みながら、１００°〜１０
５℃で酸化反応を行った。排気される空気に伝搬されて
揮散するフレ−バ−成分を、トラップ１中に収集した。
さらにトラップ１で収集されなかったフレ−バ−成分を
トラップ２で収集した。反応時間は、鶏油部のＰＯＶが
１１５ｍｅｑ／Ｋｇをこえた時点で終了した。トラップ
１および２で得られたフレ−バ−成分を混合してフレ−
バ−付与剤を製造した。得られたフレ−バ−付与剤は、
バラエテイに富んだ持続性と濃厚感のある優れたボイル
ドチキン様の香味を有していた。

【００１７】実施例２ 実施例１に準じて、原料として牛脂、豚脂、羊脂、オリ
−ブ油、パ−ム油、ピ−ナッツ油、乳脂肪、卵黄脂、コ
−ン油、ア−モンド油を用いて、フレ−バ−付与剤を製
造した。その結果を表−１に示した。

【００１８】 表−１ 原料 酸化時のＰＯＶ値 香味の特徴 牛脂 １３５meq/Kg 優れた持続性のあるボイルした牛脂 身肉様香味。 豚脂 ７５meq/Kg 優れた持続性のあるフライした豚肉 様香味。 羊脂 ５０meq/Kg 優れた持続性と芳醇さのある加熱羊 肉様香味。 オリ−ブ油 ２５０meq/Kg 優れた持続性と濃厚感のあるオリ− ブの実の油漬様香味。 パ−ム油 １００meq/Kg 持続性と芳醇さのあるフライ食品様 香味。 ピ−ナッツ油 ８０meq/Kg 優れた濃厚感と芳醇さのあるピ−ナ ッツバタ−様香味。 乳脂肪 １１５meq/Kg 優れた持続性ち濃厚感のあるスウィ −トクリ−ム様香味。 卵黄脂 ８０meq/Kg 持続性と濃厚感のある卵黄様香味。 コ−ン油 ２００meq/Kg シャ−プな油感のある持続性と濃厚 感のあるコ−ン様香味。 ア−モンド油 １５０meq/Kg 優れた持続性と芳醇感のあるフライ ドア−モンド様香味。

【００１９】参考例１ 実施例１で得られたフレ−バ−付与剤を、下記のチキン
フレ−バ−調合香料組成物処方に１０部添加してチキン
フレ−バ−調合香料組成物を製造した。このものは、本
発明のフレ−バ−付与剤を添加していない該香料組成物
処方に較べ、著しく丸味とこく味のある調和のとれたチ
キンの香味を有していた。 チキンフレ−バ−調合香料組成物処方 化合物名 部 ヘキサナ−ル ７ トランス−２−デセナ−ル ２ ２，４−デカジエナ−ル ４６ ジメチルスルフイド１％エタノ−ル溶液 １０ リナロ−ル ２ テルピネオ−ル ３ １−オクテン−３−オ−ル ３ マルト−ル１０％エタノ−ル溶液 １０ ジアセチル１％エタノ−ル溶液 ５ アセトイン１％エタノ−ル溶液 ５ エタノ−ル ９０７ １０００

【００２０】参考例２ 実施例２において、原料として牛脂を用いて得られたフ
レ−バ−付与剤を、下記ミ−トフレ−バ−調合香料組成
物処方に２０部添加して、ミ−トフレ−バ−調合香料組
成物を製造した。このものは、本発明のフレ−バ−付与
剤を添加していない該香料組成物処方にくらべ、著しく
ロ−スト感とこく味があり調和のとれたロ−ストミ−ト
の香味を有していた。 ミ−トフレ−バ−調合香料組成物処方 化合物名 部 ジメチルスルフイド１０％エタノ−ル溶液 ８ ２，５−ジメチル−４−ヒドロキシ−３− （２Ｈ）−フラノン１０％エタノ−ル溶液 ５０ フルフリルメルカプタン０.１％エタノ−ル溶液 ３ ２,４−デカジエナ−ル ３ γ−オクタラクトン ２ γ−デカラクトン ２ メチオナ−ル ５ ジアセチル１０％エタノ−ル溶液 ２０ ２−メチルチオフエン ２ ジプロピルジスルフイド １０ ４−メチル−５−（β−ヒドロキシメチル）チア ゾ−ル ２５ エタノ−ル ８７０ １０００

【００２１】参考例３ 実施例２において、コ−ン油を原料に用いて得られたフ
レ−バ−付与剤を、下記スイ−トコ−ン調合香料組成物
処方に２０部添加してスイ−トコ−ン調合香料組成物を
製造した。このものは、本発明のフレ−バ−付与剤を添
加していない該香料組成物処方にくらべ、こく味があり
調和のとれたコ−ン様の特徴を有するスイ−トコ−ンの
香味を有していた。 スイ−トコ−ン調合香料組成物処方 化合物名 部 ジメチルスルフイド１％エタノ−ル溶液 １０ メチオナ−ル ５ フルフラ−ル １２ マルト−ル１０％エタノ−ル溶液 ３００ バニリン ３００ ジアセチル１％エタノ−ル溶液 ５０ 酢酸プロピル ５ ヘキサナ−ル ２ カプロン酸エチル １０ δ−デカラクトン１０％エタノ−ル溶液 １０ イオノン１０％エタノ−ル溶液 ２０ エタノ−ル ２７６ １０００

【００２２】

【発明の効果】本発明の製造方法によって製造されるフ
レ−バ−付与剤は、油脂類の酸化により副生する重合物
の不快な匂いがなく、飽和または不飽和の脂肪族アルデ
ヒドを始めとして、その他の多種の酸化生成物を含み、
従来の方法では得られない芳醇でバラエテイに富んだ香
味を有し、さらに優れた持続性を有し、各種飲食品のフ
レ−バ−素材として極めて有用である。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 動植物油脂と水との混合物を、酸素の存
   在下、加熱条件下に還流しながらフレ−バ−を生成さ
   せ、生成したフレ−バ−を脂肪酸トリグリセリド溶液中
   に収集することを特徴とするフレ−バ−付与剤の製造方
   法。