JPH04228615A - 吸湿性ポリエステル繊維の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、吸湿性ポリエステル繊
維の製造法に関し、更に詳しくは、カチオン染料や分散
染料で美麗に染色可能であると共に充分な強度等の繊維
物性を有し、かつ染色処理や繰り返される洗濯処理によ
っても吸湿性が実質的に低下することのない吸湿性ポリ
エステル繊維の製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】ポリエステルは多くの優れた特性を有す
るがために合成繊維として広く用いらている。しかしな
がら、ポリエステル繊維は疎水性であるため、吸水性、
吸湿性が要求される分野での使用が制限されている。

【０００３】従来、ポリエステル繊維に吸水性（液体状
態の水を吸収する機能）を付与する方法としては、実用
上はポリエステル繊維の表面に親水性皮膜を形成せしめ
る方法が主として採用されており、この他にポリエステ
ル繊維に放電処理や低温プラズマ処理を施す方法、ポリ
エステル繊維にアクリル酸やメタクリル酸等の親水性化
合物をグラフト重合する方法、ポリエステル繊維の表面
を薬品でエッチングする方法等が提案されている。また
、ポリエステル繊維を多孔質化することによって毛細管
現象を利用して吸水性を向上せしめる方法も提案されて
いる。

【０００４】一方、ポリエステル繊維に吸湿性（気体状
態の水を吸収する機能）を付与する方法については、こ
れまで幾多の研究がなされ、数多くの提案が行われてい
るが、未だ実用化されたものはない。例えば、ポリアル
キレングリコールを共重合した吸湿性ポリエステル繊維
が提案されているが（例えば、英国特許６８２８６６）
、ポリアルキレングリコール共重合による吸湿性向上の
効果は小さく、しかも耐熱性、耐光性の低下が著しいた
め使用に耐えない。また、ポリエステル繊維にアクリル
酸、メタクリル酸をグラフト重合した後ナトリウム塩化
することによって木綿と同等の吸湿性を示す吸湿性ポリ
エステル繊維を得ることも提案されているが、かかる繊
維は吸湿性が洗濯によって容易に低下し、また染色堅牢
度の劣化も著しく、更に風合が硬くなる欠点があり、実
用に耐えない。

【０００５】他方、特定のシュウ酸錯塩を配合せしめた
ポリエステル未延伸糸をスチーム延伸をすることにより
得られる毛管凝縮能を有する多孔組織をもった吸湿性ポ
リエステル繊維が提案されている（特開昭５４−９３１
２１号公報）。しかしながら、この繊維の吸湿性レベル
はナイロンのそれにも程遠いレベルである。

【０００６】更に、共重合したスルホン酸基含有成分の
金属塩が、水和指数１．５以上の金属原子からなり、か
つ繊維重量１ｋｇ当り少なくとも０．１グラムイオンを
含有する吸湿性ポリエステル繊維が提案されており（特
開平２−２６９８５号公報）、該吸湿性ポリエステル繊
維の製造法として、カチオン染料可染性ポリエステルと
して一般に広く工業的に採用されている５−アルカリ金
属スルホイソフタル酸化合物を、多量に共重合したポリ
エステルを紡糸延伸して繊維となし、しかる後に該繊維
を、水和指数が１．５以上である金属の塩の溶液で処理
することによって前記ポリエステルに共重合されている
５−アルカリ金属スルホイソフタル酸成分のアルカリ金
属イオンを該金属イオンと置換させる方法が具体的に開
示されている。このような方法で得られるポリエステル
繊維は確かに未染色の状態では向上した吸湿性を示すも
のの、本発明者の検討によれば、衣料用繊維に通常行わ
れるカチオン染料および／または分散染料による染色処
理を施すことによって容易に吸湿性が失われ、その上染
色品の色彩が白ちゃけてくすんだものになるという重大
欠点を有することが判明した。更に、染色処理を施すこ
とによって強度等の繊維物性が著しく低下し、実用に耐
えないことがわかった。

【０００７】

【発明の目的】本発明の目的は、上述したことから明ら
かなように、カチオン染料や分散染料で美麗に染色可能
であると共に染色後も充分な強度等の繊維物性を有し、
且つ染色処理や繰り返される洗濯処理によっても吸湿性
が実質的に低下することのない吸湿性ポリエステル繊維
の製造法を提供することにある。

【０００８】

【発明の構成】本発明者は上記した問題点に鑑み、鋭意
検討した結果、上記した問題点が、カチオン染料可染化
剤として５−アルカリ金属スルホイソフタル酸化合物に
代えて５−ホスホニウムスルホイソフタル酸化合物を使
用することによって解消され、本発明の目的が達成でき
ることを見出した。本発明はかかる知見に基づいて更に
重ねて検討した結果完成したものである。

【０００９】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）

【００
１０】

【化２】 （式中、Ａは芳香族基又は脂肪族基、Ｘ１　はエステル
形成性官能基、Ｘ２　はＸ１　と同一若しくは異なるエ
ステル形成性官能基又は水素原子、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ
３　及びＲ４　はアルキル基及びアリール基より選ばれ
た同一又は異なる基、ｎは正の整数を示す。）で表わさ
れるスルホン酸ホスホニウム塩を０．５〜３０モル％共
重合したポリエステルよりなる繊維を水和指数１．５以
上の金属（但し、鉄、銅およびアルミニウムを除く）の
塩の溶液で処理することを特徴とする吸湿性ポリエステ
ル繊維の製造法である。

【００１１】ただし、水和指数は下記式で表わされるも
のである。

【００１２】

【数２】 本発明でいうポリエステルは、テレフタル酸を主たる酸
成分とし、少なくとも１種のグリコール、好ましくはエ
チレングリコール，トリメチレングリコール，テトラメ
チレングリコールから選ばれる少なくとも１種のアルキ
レングリコールをグリコール成分とするポリエステルを
主たる対象とする。

【００１３】また、テレフタル酸成分の一部を他の二官
能性カルボン酸成分で置換えたポリエステルであっても
よく、及び／又はグリコール成分の一部を主成分以外の
上記グリコールもしくは他のジオール成分で置換えたポ
リエステルであってもよい。

【００１４】ここで使用されれるテレフタル酸以外の二
官能性カルボン酸としては、例えばイソフタル酸，ナフ
タリンジカルボン酸，ジフェニルジカルボン酸，ジフェ
ノキシエタンジカルボン酸，β−ヒドロキシエトキシ安
息香酸，ｐ−オキシ安息香酸，アジピン酸，セバシン酸
，１，４−シクロヘキサンジカルボン酸の如き芳香族，
脂肪族，脂環族の二官能性カルボン酸を挙げることがで
きる。

【００１５】また、上記グリコール以外のジオール化合
物としては、例えばシクロヘキサン−１，４−ジメタノ
ール，ネオペンチルグリコール，ビスフェノールＡ，ビ
スフェノールＳの如き脂肪族，脂環族，芳香族のジオー
ル化合物及びポリオキシアルキレングリコール等を挙げ
ることかできる。

【００１６】更に、ポリエステルが実質的に線状である
範囲でトリメリット酸，ピロメリット酸の如きポリカル
ボン酸，グリセリン，トリメチロールプロパン，ペンタ
エリスリトールの如きポリオールを使用することができ
る。

【００１７】かかるポリエステルは任意の方法によって
合成される。例えばポリエチレンテレフタレートについ
て説明すれば、通常テレフタル酸とエチレングリコール
とを直接エステル化反応させるか、テレフタル酸ジメチ
ルの如きテレフタル酸の低級アルキルエステルとエチレ
ングリコールとをエステル交換反応させるか又はテレフ
タル酸とエチレンオキサイドとを反応させるかしてテレ
フタル酸のグリコールエステル及び／又はその低重合体
を生成させる第一段階の反応と、第一段階の反応生成物
を減圧下加熱して所望の重合度になるまで重縮合反応さ
せる第二段階の反応によって製造される。

【００１８】本発明において共重合成分として使用され
れるスルホン酸ホスホニウム塩は、下記一般式（Ｉ）

【
００１９】

【化３】 で表わされる。式中、Ａは芳香族基又は脂肪族基を示し
、なかでも芳香族基が好ましい。Ｘ１　はエステル形成
性官能基を示し、具体例として

【００２０】

【化４】 （但し、Ｒ′は低級アルキル基またはフェニル基、ａ及
びｄは１以上の整数、ｂは２以上の整数である）等を挙
げることができる。Ｘ２　はＸ１　と同一ももしくは異
なるエステル形成性官能基又は水素原子を示し、なかで
もエステル形成性官能基であることが好ましい。Ｒ１　
，Ｒ２　，Ｒ３　及びＲ４　はアルキル基及びアリール
基よりなる群から選ばれた同一又は異なる基を示す。ｎ
は正の整数である。

【００２１】かかるスルホン酸ホスホニウム塩は、一般
に対応するスルホン酸とホスフィン類との反応、又は対
応するスルホン酸金属塩とホスホニウムハライド類との
反応により容易に合成できる。

【００２２】上記スルホン酸ホスホニウム塩の好ましい
具体例としては３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン
酸テトラブチルホスホニウム塩，３，５−ジカルボキシ
ベンゼンスルホン酸エチルトリブチルホスホニウム塩，
３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸ベンジルトリ
ブチルホスホニウム塩，３，５−ジカルボキシベンゼン
スルホン酸フェニルトリブチルホスホニウム塩，３，５
−ジカルボキシベンゼンスルホン酸テトラフェニルホス
ホニウム塩，３，５−ジカルボキシベンゼンスルホン酸
ブチルトリフェニルホスホニウム塩，３，５−ジカルボ
キシベンゼンスルホン酸ベンジルトリフェニルホスホニ
ウム塩，３，５−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸
テトラブチルホスホニウム塩，３，５−ジカルボメトキ
シベンゼンスルホン酸エチルトリブチルホスホニウム塩
，３，５−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸ベンジ
ルトリブチルホスホニウム塩，３，５−ジカルボメトキ
シベンゼンスルホン酸フェニルトリブチルホスホニウム
塩，３，５−ジカルボキメトキシベンゼンスルホン酸テ
トラフェニルホスホニウム塩，３，５−ジカルボメトキ
シベンゼンスルホン酸エチルトリフェニルホスホニウム
塩，３，５−ジカルボメトキシベンゼンスルホン酸ブチ
ルトリフェニルホスホニウム塩，３，５−ジカルボメト
キシベンゼンスルホン酸ベンジルトリフェニルホスホニ
ウム塩，３−カルボキシベンゼンスルホン酸テトラブチ
ルホスホニウム塩，３−カルボキシベンゼンスルホン酸
テトラフェニルホスホニウム塩，３−カルボメトキシベ
ンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩，３−カ
ルボメトキシベンゼンスルホン酸テトラフェニルホスホ
ニウム塩，３，５−ジ（β−ヒドロキシエトキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホン酸テトラブチルホスホニウム塩
，３，５−ジ（β−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベ
ンゼンスルホン酸テトラフェニルホスホニウム塩，３−
（β−ヒドロキシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホ
ン酸テトラブチルホスホニウム塩，３−（β−ヒドロキ
シエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸テトラフェ
ニルホスホニウム塩，４−ヒドロキシエトキシベンゼン
スルホン酸テトラブチルホスホニウム塩，２，６−ジカ
ルボキシナフタレン−４−スルホン酸テトラブチルホス
ホニウム塩，α−テトラブチルホスホニウムスルホコハ
ク酸等を挙げることができる。上記スルホン酸ホスホニ
ウム塩は１種のみを単独で用いても、２種以上併用して
もよい。

【００２３】上記スルホン酸ホスホニウム塩をポリエス
テルに共重合するには、前述したポリエステルの合成が
完了する以前の任意の段階で、好ましくは第２段階の反
応の初期以前の任意の段階で添加すればよい。スルホン
酸ホスホニウム塩をポリエステルに共重合させる割合は
、ポリエステルを構成する二官能性カルボン酸成分（ス
ルホン酸塩を除く）に対して０．５〜３０モル％の範囲
であり、１．０〜２０モル％の範囲が好ましく、なかで
も５．０〜１５モル％の範囲が特に好ましい。共重合割
合が０．５モル％より少ないと、いかに水和指数の高い
金属の塩を使用しても吸湿効果が不充分となり、３０モ
ル％より多くなると吸湿性は最早著しい向上を示さず、
かえってポリエステル繊維の物性が低下し、本発明の目
的を達成し難くなる。

【００２４】かくして得られた共重合ポリエステルは溶
融紡糸して繊維になされる。この際、溶融紡糸する方法
としては格別な方法を採用する必要はなく、通常のポリ
エステル繊維の溶融紡糸方法が任意に採用される。例え
ば５００〜２５００ｍ／分の速度で溶融紡糸し、延伸、
熱処理する方法、１５００〜５０００ｍ／分の速度で溶
融紡糸し、延伸と仮撚加工とを同時にまたは続いて行う
方法、５０００ｍ／分以上の高速で溶融紡糸し、用途に
よっては延伸工程を省略する方法などにおいて任意の製
糸条件を採用することができる。かくして得られる繊維
は、中空部を有しない中実繊維であってもよく、また中
空部を有する中空繊維であってもよい。また、その繊維
横断面における外形や中空部の形状は円形であってもよ
く異形であってもよい。更に、上記共重合ポリエステル
を芯成分とし、通常のポリエステルを鞘成分とする芯鞘
型複合繊維であっても、また上記共重合ポリエステルを
鞘成分とし、通常のポリエステルを芯成分とする芯鞘型
複合繊維であってもよく、あるいは上記共重合ポリエス
テルからなる層と、通常のポリエステルからなる層とを
サイド・バイ・サイド型に２層以上の多層複合繊維とし
たものであってもよい。

【００２５】かくして得られた共重合ポリエステル繊維
は下記式で表わされる水和指数が１．５以上である金属
の塩の溶液で処理され、こうすることによって共重合し
たスルホン酸ホスホニウム塩のホスホニウムイオンが該
金属イオンと置換される。

【００２６】

【数３】 本発明でいう水和指数とは、上記式で示されるように、
金属イオン電価数をその金属イオン半径（オングストロ
ーム）で割った値であり、それぞれの金属イオンの水和
能力の程度を表わすパラメーターである。ここでいう金
属イオン半径とは、その金属のイオン性化合物中の結合
半径であり、本発明での水和指数を計算するにあたりＲ
．Ｄ．Ｓｈａｎｎｏｎ（Ａｃｔａ　　Ｃｒｙｓｔａｌｌ
ｏｇｒ．），Ａ３２，７５１〜７６７頁（１９７６年）
の値を使用し、又配位数は６に統一し、繊維金属につい
ては低スピン状態での値を用いた。

【００２７】以下、各金属イオン水和指数を例示すると
、Ｌｉ＋　（１．１１），Ｎａ＋　（０．８６），Ｋ＋
　（０．６６），Ｒｂ＋　（０．６０），Ｃｓ＋　（０
．５５），Ｂｅ２＋（３．３９），Ｂａ２＋（１．３４
），Ｍｎ２＋（２．４７），Ｃｏ２＋（２．５３），Ｎ
ｉ２＋（２．４１），Ｃｕ２＋（２．３０），Ａｌ３＋
（４．４１），Ｓｎ４＋（４．８２），Ｚｎ２＋（２．
２７），Ｃｒ２＋（２．３０），Ｍｏ３＋（３．６１）
等であり、このうちＬｉ＋　，Ｎａ＋　，Ｋ＋　，Ｒｂ
＋　，Ｃｓ＋　等の水和指数１．５未満の金属イオンで
は、その金属量を多くすることによっても、満足すべき
吸湿性を得ることは困難であり、又その結果、ポリエス
テルの繊維物性を低下させるので使用することができな
い。

【００２８】上記金属の塩としては、その無機塩、有機
カルボン酸塩を好ましいものとしてあげることができ、
例えば塩化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、コハク酸塩等
を示すことができる。特に好ましい具体例としては、硫
酸亜鉛、硫酸マンガン、硫酸ニッケル、硫酸コバルト、
硫酸第一スズ、硝酸亜鉛、酢酸マグネシウム、酢酸カル
シウム、塩化カルシウム、硫酸ベリリウム、硝酸クロム
、塩化亜鉛、酢酸亜鉛、塩化マンガン、酢酸マンガン、
塩化コバルト、酢酸コバルト等があげられる。

【００２９】かかる金属の塩の溶液としては、水溶液又
は水を主体としてこれに水溶性の有機溶剤が含有された
水系溶液が好適に使用される。

【００３０】上記金属の塩の溶液による処理は、繊維の
染色前に行ってもよく、染浴中に上記金属の塩を溶解さ
せることにより染色と同時に行ってもよく、また染色後
に行ってもよい。又、浴中処理の他にパッドスチーム処
理等も採用できる。その際の加熱温度と処理時間は前記
共重合ポリエステルのガラス転移温度以上１３５℃以下
で３０分〜１８０分の範囲内であるのが好ましい。処理
温度がガラス転移温度より低いと置換が不充分になる傾
向があり、逆に１３５℃を超えると繊維の加水分解等に
より繊維物性が不良となる傾向がある。また、処理時間
が３０分未満では置換が不充分となる傾向があり、逆に
１８０分を超えて長時間処理しても最早置換率は著しい
向上を示さず、かえって繊維物性が低下する傾向があら
われる。

【００３１】なお、本発明の方法になるポリエステル繊
維には、必要に応じて任意の添加剤、例えば触媒、着色
防止剤、耐熱剤、難燃剤、酸化防止剤、艶消剤、着色剤
、無機微粒子等が含まれていてもよい。

【００３２】

【発明の効果】本発明の方法で得られるポリエステル繊
維は優れた吸湿性を有し、カチオン染料や分散染料で美
麗に染色可能であると共に充分な強度等の繊維物性を有
し、その上染色処理や繰り返される洗濯処理によっても
吸湿性が実質的に低下することがない。従って、本発明
の方法になるポリエステル繊維は、発色性と吸湿性とを
要求されるスポーツウエア分野で特に有用であるばかり
でなく、着用快適性が要求されるシャツ・ブラウス分野
、更にはインナー分野、ナイティー分野に好適な繊維と
して利用できる。

【００３３】

【実施例】本発明をさらに具体的に説明するために、以
下に実施例をあげて説明するが、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。なお、実施例および比較
例中の部および％はそれぞれ重量部および重量％を示す
。また、得られるポリエステル繊維の吸湿率、染色布の
視感染色性および強度低下率は以下の方法で測定し、洗
濯処理は以下の方法によった。 （１）吸湿率 試料の絶乾重量と所定の温度および相対湿度における重
量とから下記式により求めた。

【００３４】

【数４】 （２）染色布の視感染色性 染色布のＬ＊値，ａ＊値，ｂ＊値をミノルタ色彩色差計
ＣＲ−２００（ミノルタカメラ販売（株）製）を用いて
測定した。 （３）強度低下率 置換処理および染色処理を行う前の布帛を解舒して得た
繊維の強度と、置換処理および染色処理を行った後の布
帛を解舒して得た繊維の強度とを比較した。 （４）金属イオンの置換率 ホスホニウムイオン及びＮａイオンの処理金属イオンへ
の置換率は、繊維を硫酸アンモニウム、硫酸、硝酸およ
び過塩素酸を用いて湿式加熱分解した後、純水を加えて
水溶液となし、ＩＣＰ法（Ｉｎｄｕｃｔｉｖｅｌｙ　　
ＣｏｕｐｌｏｄＰｌａｓｍａ　　Ｅｍｉｓｓｉｏｎ　　
Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｒｙ）により金属を定
量分析して求めた。 （５）洗濯処理 家庭用洗濯機を用い、新酵素ザブ（花王製）２ｇ／ｌ溶
液を３０ｌ（浴比１：３０）入れ、試料を入れて４０℃
で１０分間自動渦巻き水流にて洗濯する。その後脱水し
、４０℃の温水３０ｌ（浴比１：３０）で５分間湯洗、
脱水し、次いでオーバーフロー水洗を１０分間行い、脱
水した。上記洗濯を１回処理とし、これを必要な回数繰
り返した。

【００３５】

【実施例１】テレフタル酸ジメチル１００部、エチレン
グリコール６０部、酢酸マンガン４水塩０．０３部（テ
レフタル酸ジメチルに対して０．０２４モル％）および
整色剤として酢酸コバルト４水塩０．０２６部（テレフ
タル酸ジメチルに対して０．０２０モル％）をエステル
交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気下３時間かけて１４０
℃から２２０℃まで昇温して生成するメタノールを系外
に留去しながらエステル交換反応させた。続いて得られ
た生成物に、テレフタル酸ジメチルに対して１０モル％
となる量の３，５−ジ（β−ヒドロキシエトキシカルボ
ニル）ベンゼンスルホン酸テトラ−ｎ−ブチルホスホニ
ウム塩およびテレフタル酸ジメチルに対して０．３３０
モル％となる量のテトラエチルアンモニウムハイドロオ
キサイドを添加した。内温が再び２２０℃に到達した時
点で安定剤として正リン酸の５６％水溶液０．０３部（
テレフタル酸ジメチルに対して０．０３３モル％）を添
加し、同時に過剰のエチレングリコールの昇温追出しを
開始した。１０分後重縮合触媒として三酸化アンチモン
０．０４部（テレフタル酸ジメチルに対して０．０２７
モル％）を添加した。内温が２４０℃に達した時点でエ
チレングリコールの追出しを終了し、反応生成物を重合
缶に移した。

【００３６】次いで昇温しながら内温が２６０℃に到達
するまで常圧反応させた後、１時間かけて７６０ｍｍＨ
ｇから１ｍｍＨｇまで減圧し、同時に１時間３０分かけ
て内温を２８０℃まで昇温した。１ｍｍＨｇ以下の減圧
下、重合温度２８０℃で更に２時間重合した時点で窒素
ガスで真空を破って重合反応を終了し、窒素ガス加圧下
に２８０℃でポリマーの吐出を行った。

【００３７】得られたポリマーの極限粘度は０．６５０
、軟化点は２４０℃であった。このポリマーを２８５℃
で溶融し、直径０．３ｍｍ、長さ０．６ｍｍの紡糸孔を
２４個設けた紡糸口金を用いて紡出した。紡出糸の延伸
後の単糸繊度が約３デニール、破断伸度が３０％になる
ように吐出量を調整し、１０００ｍ／分で引取った。次
いで破断伸度が３０％になる延伸倍率で予熱温度８０℃
で延伸し、１３０℃の熱板で熱セットした。

【００３８】得られた延伸糸をメリヤス編地となし、常
法により精練、プリセット（１８０℃×４５秒）した後
、ＺｎＳＯ４　・７Ｈ２　Ｏ　　濃度１．５ｇ／ｌ　　
浴比１／１００の水浴中沸騰温度にて１時間置換処理し
、吸湿率測定用サンプルとした。

【００３９】次いで得られた置換布帛をＣａｔｈｉｌｏ
ｎ　　Ｂｌｕｅ　　ＣＤ−ＦＲＬＨ／Ｃａｔｈｉｌｏｎ
　　Ｂｌｕｅ　　ＣＤ−ＦＢＬＨ（保土谷化学（株）製
）＝１／１，２％ｏｗｆで芳硝３ｇ／ｌ，酢酸０．３ｇ
／ｌを含む染浴中にて１３０℃で６０分間染色後、常法
にしたがってソーピングおよびファイナルセット（１６
０℃×６０秒）して鮮明な青色布を得た。

【００４０】この布帛を用いて染色布の視感染色性、強
度低下率並びに洗濯０回（Ｌ０　と称する）および洗濯
３０回繰り返し（Ｌ３０と称する）後の吸湿率を測定し
、（表１）の結果を得た。

【００４１】

【実施例２〜１１】実施例１において置換処理の際に金
属塩として使用したＺｎＳＯ４　・７Ｈ２　Ｏに代えて
、（表１）記載の金属塩を使用する以外は実施例１と同
様に行った。結果を（表１）に示した。

【００４２】

【比較例】実施例１において共重合成分および耐熱性改
良剤として使用した３，５−ジ（β−ヒドロキシエトキ
シカルボニル）ベンゼンスルホン酸テトラ−ｎ−ブチル
ホスホニウム塩およびテトラエチルアンモニウムハイド
ロオキサイドに代えてテレフタル酸ジメチルに対して１
０モル％となる量の３，５−ジ（β−ヒドロキシエトキ
シカルボニル）ベンゼンスルホン酸ナトリウム塩および
テレフタル酸ジメチルに対して０．３３０モル％となる
量の酢酸ナトリウム３水塩を使用する以外は実施例１と
同様に重合反応を行って極限粘度０．２８９、軟化点２
４３℃の共重合ポリエステルを得た。得られた共重合ポ
リエステルを用いる以外は実施例１と同様に、溶融紡糸
、延伸、熱セット、製編、精練、プリセット、置換処理
、染色処理、ソーピングおよびファイナルセットを行っ
た。結果は（表１）に示した通りであった。

【００４３】染色布は白っぽくくすんだブルーであり、
実施例１〜１１の鮮明なブルーとは対照的であった。 又、強度低下率が著しく大きく、繊維物性として実用に
耐えないレベルであった。

【００４４】

【実施例１２】実施例１において、３，５−ジ（β−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウム塩の共重合量およびテトラ
エチルアンモニウムハイドロオキサイドの添加量をそれ
ぞれテレフタル酸ジメチルに対して５．０モル％および
０．１６０モル％とする以外は実施例１と同様に行った
。結果を（表１）に示した。

【００４５】

【実施例１３】実施例１において、３，５−ジ（β−ヒ
ドロキシエトキシカルボニル）ベンゼンスルホン酸テト
ラ−ｎ−ブチルホスホニウム塩の共重合量およびテトラ
エチルアンモニウムハイドロオキサイドの添加量をそれ
ぞれテレフタル酸ジメチルに対して１５モル％および０
．５００モル％とする以外は実施例１と同様に行った。 結果は（表１）に示した通りであった。

【００４６】

【表１】

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは芳香族基又は脂肪族基、Ｘ１　はエステル
   形成性官能基、Ｘ２　はＸ１　と同一若しくは異なるエ
   ステル形成性官能基又は水素原子、Ｒ１　，Ｒ２　，Ｒ
   ３　及びＲ４　はアルキル基及びアリール基より選ばれ
   た同一又は異なる基、ｎは正の整数を示す。）で表わさ
   れるスルホン酸ホスホニウム塩を０．５〜３０モル％共
   重合したポリエステルよりなる繊維を水和指数１．５以
   上の金属（但し、鉄、銅およびアルミニウムを除く）の
   塩の溶液で処理することを特徴とする吸湿性ポリエステ
   ル繊維の製造法。ただし、水和指数は下記式で表わされ
   るものである。 【数１】