JPH0219228B2 - - Google Patents
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- JPH0219228B2 JPH0219228B2 JP59206369A JP20636984A JPH0219228B2 JP H0219228 B2 JPH0219228 B2 JP H0219228B2 JP 59206369 A JP59206369 A JP 59206369A JP 20636984 A JP20636984 A JP 20636984A JP H0219228 B2 JPH0219228 B2 JP H0219228B2
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- Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
ａ 利用分野
本発明は改質ポリエステル繊維の製造法に関す
る。更に詳細には、塩基性染料で染色可能で、か
つ耐アルカリ性に優れた改質ポリエステル繊維の
製造法である。 ｂ 従来技術 ポリエステルは多くの優れた特性を有するがゆ
えに繊維として広く用いられているが、染色性が
低く、特に分散染料以外の染料には染色困難であ
る。この染色性を改良するために種々の提案がな
されており、その一つとして金属スルホネート基
を含有するイソフタル酸成分をポリエステル主鎖
中に共重合することにより塩基性染料で染色可能
にする方法が知られている。 一方、ポリエステル繊維よりなる織編物に絹様
のソフトで良好な風合と与えるために、アルカリ
減量処理する方法が知られており、この場合20重
量％前後の減量がなされる。 このアルカリ減量処理する方法によつて、良好
な風合と同時に異色染め効果や霜降り効果を狙つ
てレギユラーポリエステル繊維と上記塩基性染料
可染型ポリエステル繊維とを交織や交編した織編
物に、20重量％程度のアルカリ減量加工を行なう
と、塩基性染料可染型ポリエステル繊維がほとん
ど分解されてしまうという欠点があつた。 即ち、上記塩基性染料可染共重合ポリエステル
繊維は、織編物の風合を良好にするために通常行
なわれているアルカリ減量処理を施すと、アルカ
リによる繊維の溶解速度が極めて大きく、通常工
業的に採用されている条件（例えば100℃の３％
水酸化ナトリウム溶液）では安定して減量処理加
工することが困難であるのみならず、アルカリ処
理糸の強度低下が著しく大きいため、アルカリ減
量加工の適用が困難であつた。 更に、上記の５―金属スルホイソフタル酸成分
を共重合したポリエステルの場合には、重縮合反
応中に５―金属スルホイソフタル酸成分が多量に
共重合されたポリエステルオリゴマーが異物とし
て不可避的に副生するため、レギユラーポリエス
テルに比較してポリマー中の異物が多く、紡糸時
のバツク圧力上昇や得られた糸の品位の低下等の
製造上の問題を生じていた。 ｃ 発明の目的 本発明者は、上記問題点を解決したポリエステ
ル繊維を提供することを目的として鋭意検討した
結果、塩基性染料可染化剤として特にｍ―金属ス
ルホ安息香酸化合物の如き１ケのエステル形成性
官能基を有するスルホネート化合物を使用するこ
とによつて、最終的に得られるポリエステル繊維
が優れた塩基性染料可染性を呈すると共に、アル
カリ減量速度が格段に小さくなり、且つアルカリ
減量による糸強度の低下も著しく小さくなつて上
記問題点を解決できることを知つた。本発明はか
かる知見に基づいて更に重ねて検討した結果完成
したものである。 ｄ 発明の構成 即ち、本発明は下記一般式 〔式中、Ａはエステル形成性官能基、Ｒは水素原
子、水酸基、アルキル基又はハロゲン原子、Ｍは
金属、ｎは１又は２を示す。〕 で表わされる化合物で少なくとも一部の末端が封
鎖されたポリエステルで構成された繊維をアルカ
リ減量処理することを特徴とする改質ポリエステ
ル繊維の製造法である。 本発明でいうポリエステルは、テレフタル酸を
主たる酸成分とし、少なくとも１種のグリコー
ル、好ましくはエチレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラエチレングリコールから選
ばれた少なくとも１種のアルキレングリコールを
主たるグリコール成分とするポリエステルを主た
る対象とする。 また、テレフタル酸成分の一部を他の二官能性
カルボン酸成分で置換えたポリエステルであつて
もよく、及び／又はグリコール成分の一部を主成
分以外の上記グリコール若しくは他のジオール成
分で置換えたポリエステルであつてもよい。 ここで使用されるテレフタル酸以外の二官能性
カルボン酸としては、例えばイソフタル酸、ナフ
タリンジカルボン酸、ジフエニルジカルボン酸、
ジフエノキシエタンジカルボン酸、β―ヒドロキ
シエトキシ安息香酸、ｐ―オキシ安息香酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、１，４シクロヘキサンジカ
ルボン酸の如き芳香族、脂肪族、脂環族の二官能
性カルボン酸をあげることができる。更に本発明
の効果が実質的に奏せられる範囲で５―ナトリウ
ムスルホイソフタル酸等の金属スルホネート基を
有するイソフタル酸を共重合成分として用いても
よいが、この場合、その使用量をテレフタ酸成分
に対して1.8モル％未満の量に抑えることが望ま
しい。 また、上記グリコール以外のジオール化合物と
しては例えばシクロヘキサン―１，４―ジメタノ
ール、ネオペンチルグリコール、ビスフエノール
Ａ、ビスフエノールＳの如き脂肪族、脂環族、芳
香族のジオール化合物及びポリオキシアルキレン
グリコール等をあげることができる。 更に、ポリエステルが実質的に線状である範囲
でトリメリツト酸、ピロメリツト酸の如きポリカ
ルボン酸、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールの如きポリオールを使
用することができる。 かかるポリエステルは任意の方法によつて合成
したものでよい。例えばポリエチレンテレフタレ
ートについて説明すれば、通常、テレフタル酸と
エチレングリコールとを直接エステル化反応させ
るか、テレフタル酸ジメチルの如きテレフタル酸
の低級アルキルエステルとエチレングリコールと
をエステル交換反応させるか又はテレフタル酸と
エチレンオキサイドとを反応させるかしてテレフ
タル酸のグリコールエステル及び／又はその低重
合体を生成させる第１段階の反応と、第１段階の
反応生成物を減圧下加熱して所望の重合度になる
まで重縮合反応させる第２段階の反応によつて製
造される。 本発明においては、上記ポリエステルよりなる
ポリマー鎖の少なくとも一部の末端が、下記一般
式 で表わされる化合物で封鎖されていることが必要
であり、好ましくはポリエステル全末端の50％以
上が上記化合物で封鎖されているのが望ましい。 上記式中、Ａはエステル形成性官能基を示し、
具体例としては
る。更に詳細には、塩基性染料で染色可能で、か
つ耐アルカリ性に優れた改質ポリエステル繊維の
製造法である。 ｂ 従来技術 ポリエステルは多くの優れた特性を有するがゆ
えに繊維として広く用いられているが、染色性が
低く、特に分散染料以外の染料には染色困難であ
る。この染色性を改良するために種々の提案がな
されており、その一つとして金属スルホネート基
を含有するイソフタル酸成分をポリエステル主鎖
中に共重合することにより塩基性染料で染色可能
にする方法が知られている。 一方、ポリエステル繊維よりなる織編物に絹様
のソフトで良好な風合と与えるために、アルカリ
減量処理する方法が知られており、この場合20重
量％前後の減量がなされる。 このアルカリ減量処理する方法によつて、良好
な風合と同時に異色染め効果や霜降り効果を狙つ
てレギユラーポリエステル繊維と上記塩基性染料
可染型ポリエステル繊維とを交織や交編した織編
物に、20重量％程度のアルカリ減量加工を行なう
と、塩基性染料可染型ポリエステル繊維がほとん
ど分解されてしまうという欠点があつた。 即ち、上記塩基性染料可染共重合ポリエステル
繊維は、織編物の風合を良好にするために通常行
なわれているアルカリ減量処理を施すと、アルカ
リによる繊維の溶解速度が極めて大きく、通常工
業的に採用されている条件（例えば100℃の３％
水酸化ナトリウム溶液）では安定して減量処理加
工することが困難であるのみならず、アルカリ処
理糸の強度低下が著しく大きいため、アルカリ減
量加工の適用が困難であつた。 更に、上記の５―金属スルホイソフタル酸成分
を共重合したポリエステルの場合には、重縮合反
応中に５―金属スルホイソフタル酸成分が多量に
共重合されたポリエステルオリゴマーが異物とし
て不可避的に副生するため、レギユラーポリエス
テルに比較してポリマー中の異物が多く、紡糸時
のバツク圧力上昇や得られた糸の品位の低下等の
製造上の問題を生じていた。 ｃ 発明の目的 本発明者は、上記問題点を解決したポリエステ
ル繊維を提供することを目的として鋭意検討した
結果、塩基性染料可染化剤として特にｍ―金属ス
ルホ安息香酸化合物の如き１ケのエステル形成性
官能基を有するスルホネート化合物を使用するこ
とによつて、最終的に得られるポリエステル繊維
が優れた塩基性染料可染性を呈すると共に、アル
カリ減量速度が格段に小さくなり、且つアルカリ
減量による糸強度の低下も著しく小さくなつて上
記問題点を解決できることを知つた。本発明はか
かる知見に基づいて更に重ねて検討した結果完成
したものである。 ｄ 発明の構成 即ち、本発明は下記一般式 〔式中、Ａはエステル形成性官能基、Ｒは水素原
子、水酸基、アルキル基又はハロゲン原子、Ｍは
金属、ｎは１又は２を示す。〕 で表わされる化合物で少なくとも一部の末端が封
鎖されたポリエステルで構成された繊維をアルカ
リ減量処理することを特徴とする改質ポリエステ
ル繊維の製造法である。 本発明でいうポリエステルは、テレフタル酸を
主たる酸成分とし、少なくとも１種のグリコー
ル、好ましくはエチレングリコール、トリメチレ
ングリコール、テトラエチレングリコールから選
ばれた少なくとも１種のアルキレングリコールを
主たるグリコール成分とするポリエステルを主た
る対象とする。 また、テレフタル酸成分の一部を他の二官能性
カルボン酸成分で置換えたポリエステルであつて
もよく、及び／又はグリコール成分の一部を主成
分以外の上記グリコール若しくは他のジオール成
分で置換えたポリエステルであつてもよい。 ここで使用されるテレフタル酸以外の二官能性
カルボン酸としては、例えばイソフタル酸、ナフ
タリンジカルボン酸、ジフエニルジカルボン酸、
ジフエノキシエタンジカルボン酸、β―ヒドロキ
シエトキシ安息香酸、ｐ―オキシ安息香酸、アジ
ピン酸、セバシン酸、１，４シクロヘキサンジカ
ルボン酸の如き芳香族、脂肪族、脂環族の二官能
性カルボン酸をあげることができる。更に本発明
の効果が実質的に奏せられる範囲で５―ナトリウ
ムスルホイソフタル酸等の金属スルホネート基を
有するイソフタル酸を共重合成分として用いても
よいが、この場合、その使用量をテレフタ酸成分
に対して1.8モル％未満の量に抑えることが望ま
しい。 また、上記グリコール以外のジオール化合物と
しては例えばシクロヘキサン―１，４―ジメタノ
ール、ネオペンチルグリコール、ビスフエノール
Ａ、ビスフエノールＳの如き脂肪族、脂環族、芳
香族のジオール化合物及びポリオキシアルキレン
グリコール等をあげることができる。 更に、ポリエステルが実質的に線状である範囲
でトリメリツト酸、ピロメリツト酸の如きポリカ
ルボン酸、グリセリン、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトールの如きポリオールを使
用することができる。 かかるポリエステルは任意の方法によつて合成
したものでよい。例えばポリエチレンテレフタレ
ートについて説明すれば、通常、テレフタル酸と
エチレングリコールとを直接エステル化反応させ
るか、テレフタル酸ジメチルの如きテレフタル酸
の低級アルキルエステルとエチレングリコールと
をエステル交換反応させるか又はテレフタル酸と
エチレンオキサイドとを反応させるかしてテレフ
タル酸のグリコールエステル及び／又はその低重
合体を生成させる第１段階の反応と、第１段階の
反応生成物を減圧下加熱して所望の重合度になる
まで重縮合反応させる第２段階の反応によつて製
造される。 本発明においては、上記ポリエステルよりなる
ポリマー鎖の少なくとも一部の末端が、下記一般
式 で表わされる化合物で封鎖されていることが必要
であり、好ましくはポリエステル全末端の50％以
上が上記化合物で封鎖されているのが望ましい。 上記式中、Ａはエステル形成性官能基を示し、
具体例としては
【式】（―
CH2）lOH，―Ｏ（CH2）―n〔―Ｏ（CH2）―）n〕―lOH
，
，
【式】
（但し、R1は低級アルキル基又はフエニル基を、
ｌは１以上の整数を、ｍは２以上の整数を示す）
等をあげることができる。Ｒは水素原子、水酸
基、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒがア
ルキル基であるときは直鎖状であつても、又分岐
した側鎖を有していてもよい。このアルキル基の
炭素数としては１〜30であるのが好ましく、なか
でも１〜４であるのが好ましい。ハロゲン原子と
してはCl及びBrが特に好ましい。Ｍは金属を示
し、なかでもアルカリ金属が好ましい。ｎは１又
は２である。 かかる化合物の特に好ましい具体例としてｍ―
ナトリウムスルホ安息香酸（又はそのメチルエス
テル、β―ヒドロキシエチルエステル若しくはδ
―ヒドロキシブチルエステル）、ｐ―ナトリウム
スルホ安息香酸（又はそのメチルエステル、β―
ヒドロキシエチルエステル若しくはδ―ヒドロキ
シブチルエステル）、Ｏ―ナトリウムスルフ安息
香酸（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシ
エチルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエ
ステル）、５―ナトリウムスルホ―ｍ―トルイル
酸（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシエ
チルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエス
テル）、５―ナトリウムスルホ―Ｏ―トルイル酸
（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシエチ
ルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエステ
ル）、５―ナトリウムスルホサリチル酸（又はそ
のメチルエステル、β―ヒドロキシエチルエステ
ル若しくはδ―ヒドロキシブチルエステル）、５
―リチウムスルホサリチル酸（又はそのメチルエ
ステル、β―ヒドロキシエチルエステル若しくは
δ―ヒドロキシブチルエステル）、ｐ―（β―ヒ
ドロキシエチル）ベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、３―クロロ―５―ナトリウムスルホ安息香酸
（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシエチ
ルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエステ
ル）等をあげることができる。 上記化合物でポリエステル鎖の末端を封鎖する
には、前述したポリエステルの合成が完了する以
前の任意の段階で、好ましくは第１段の反応が終
了する以前の任意の段階で上記化合物を添加すれ
ばよい。この際その使用量は、あまりに少ないと
最終的に得られるポリエステル繊維中の染着座席
が不足するために塩基性染料に対する染色性が不
充分になり、逆にあまりに多いと重縮合反応の過
程においてポリエステルの重合度があまりに低い
レベルで頭打ちになるため最終的に得られるポリ
エステル繊維の強度等の糸物性が悪化するように
なるので、ポリエステル繊維を構成する二官能性
カルボン酸成分に対して0.5〜5.0モル％となる範
囲の量が好ましい。 かかる末端封鎖の化合物を使用すると多量のエ
ーテル結合が副生することがあるが、この難点は
特開昭48―66650号公報、特公昭53―28955号公報
などに開示されたアルカリ金属化合物の添加によ
つて回避することができる。 このようにして得られた塩基性染料可染性の改
良ポリエステルを繊維とするには、格別の方法を
採用する必要はなく、通常のポリエステル繊維の
溶融紡糸方法が任意に採用される。ここで紡出す
る繊維は中空部を有しない中実繊維であつても、
中空部を有する中空繊維であつてもよい。また、
紡出する繊維の横断面における外形や中空部の形
状は、円形であつても異形であつてもよい。 かくして得られる改質ポリエステル繊維は必要
に応じて延伸熱処理又は仮撚加工を施した後、又
は更に布帛にした後、アルカリ減量処理がなされ
る。 アルカリ減量処理は、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ性化合物を水
溶液として用い、パツド法、スプレー法、浸漬法
などで付着させた後加熱する方法、付着させた後
大気中に吊しておく方法などの公知の方法が採用
される。アルカリ濃度は通常１〜300ｇ／の範
囲が好ましく、処理温度は常温〜100℃の範囲が
好ましい。アルカリ処理促進剤としてキヤリヤー
などを添加してもよい。アルカリによる減量は５
〜40％程度が実用的である。 ｅ 発明の効果 以上説明したように、本発明にあつては改質剤
として特定の金属スルホネート基を有する末端封
鎖剤を用いるために、通常工業的に用いられてい
る塩基性染料可染化改質剤である５―金属スルホ
イソフタル酸化合物を用いた場合には該化合物が
ポリエステル主鎖中に共重合されるのに対して、
改質剤がポリエステル鎖末端に化学結合によつて
導入される。そしてこの違いが著しい耐アルカリ
分解性の差として発現するのである。この理由に
ついては未だ定かではないが、従来法ではアルカ
リ加水分解によつてポリエステル主鎖の切断が起
きるので重合度の著しい低下が生じるのに対して
本発明の方法ではポリエステル鎖末端での加水分
解のため実質的にはほとんど重合度低下がないこ
とが関係しているように思われる。 従つて、本発明は下記の効果を奏する。 (1) 本発明の方法で得られる改質ポリエステル繊
維は、塩基性染料に可染で、且つ耐アルカリ性
に優れている。従つて、織編物の風合を良好に
するための通常のアルカリ減量処理の適用が可
能となる。 (2) アルカリ減量速度がレギユラーポリエステル
繊維に近似してくるので、本発明の方法で得ら
れる塩基性染料可染型ポリエステル繊維とレギ
ユラーポリエステル繊維とを交織や交編して織
編物になした後アルカリ減量処理を施すことに
よつて、絹様のソフトで良好な風合をもち、且
つ異色染め効果や霜降り効果等の高級な染色効
果を表現できる織編物が得られる。 (3) 本発明の方法で得られる改質ポリエステル繊
維は、高温にも強く、例えば130℃染色におい
ても強度低下や収縮などが問題にならず風合出
しが容易になる。 (4) 更に、本発明の方法によれば重合中に副生す
る異物量が少ないので、紡糸時のパツク圧上昇
や得られる糸品位の低下が小さいという効果が
得られる。 なお、本発明の方法により得られるポリエステ
ル繊維には、必要に応じて任意の添加剤、例えば
触媒、着色防止剤、耐熱剤、難燃剤、螢光増白
剤、艶消剤、着色剤等が含まれていてもよい。 ｆ 実施例 以下に実施例をあげて更に説明する。実施例中
の部及び％は重量部及び重量％を示す。 実施例 １ テレフタル酸ジメチル100部、エチレングリコ
ール66部、第１表に記載した量のｍ―ナトリウム
スルホ安息香酸メチル（０〜4.3部の範囲で量を
変えて実施した。この量の範囲はテレフタル酸ジ
メチルに対して０〜3.5モル％の範囲に相当す
る。）、酢酸マンガン４水塩0.03部（テレフタル酸
ジメチルに対して0.024モル％）及びエーテル生
成抑制剤として酢酸ナトリウム３水塩0.112部
（テレフタル酸ジメチルに対して0.16モル％）を
エステル交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気下４時
間かけて140℃から230℃まで昇温して生成するメ
タノールを系外に留去しながらエステル交換反応
させた。続いて得られた生成物に正リン酸の56％
水溶液0.03部（テレフタル酸ジメチルに対して
0.033モル％）及び三酸化アンチモン0.04部
（0.027モル％）を添加して重合缶に移した。次い
で１時間かけて760mmHgから１mmHgまで減圧し、
同時に１時間30分かけて230℃から280℃まで昇温
した。１mmHg以下の減圧下、重合温度280℃で第
１表に記載した極限粘度に達するまで重合した。
得られたポリマーの極限粘度及び軟化点を第１表
に示す。 得られたポリマーを常法により乾燥し、孔径
0.3mmの円形紡糸孔を36個穿設した紡糸口金を使
用して290℃で溶融紡糸し、次いで常法に従つて
延伸して75デニール／36フイラメントの原糸を得
た。 得られた原糸を織密度が経27本／cm、緯25本／
cmの平織織物とし、該織物を常法により精練プリ
セツトした後1.5％の水酸化ナトリウム水溶液で
沸騰温度にて処理し、減量率20％の布帛を得た。 このアルカリ処理後の布帛をCathilon Blue
CD―FRLH／Cathilon Blue CD―FBLH＝１／
１（保土谷化学(株)製）２％owfで芒硝３ｇ／、
酢酸0.3ｇ／を含む染浴中にて130℃で60分間染
色後、常法に従つてソーピングして青色布を得
た。 第１表にアルカリ減量処理における減量率20％
に到達するまでに要したアルカリ減量処理時間、
塩基性染料の染色性（×：染まらない、△：染色
可能であるが、染料吸尽率＜99％、〇：染料吸尽
率≧99％）及び糸強度低下率を示す。 ここで糸強度低下率は、アルカリ減量処理する
前の織物を解いて得たマルチフイラメントとアル
カリ処理に引続き染色処理した後の織物を解いて
得たマルチフイラメントの強度とを比較した。 実施例 ２ 実施例１において使用したｍ―ナトリウムスル
ホ安息香酸メチルに代えて５―ナトリウムスルホ
―ｍ―トルイル酸メチル2.21部（テレフタル酸ジ
メチルに対して1.7モル％）を使用する以外は実
施例１と同様にエステル交換反応、重縮合反応、
紡糸、延伸、製織、精練、プリセツト、アルカリ
減量処理、塩基性染料染色、ソーピングを行なつ
た。結果は第１表に示した通りであつた。 実施例 ３ 実施例１において使用したｍ―ナトリウムスル
ホ安息香酸メチルに代えてｍ―ナトリウムスルホ
安息香酸1.96部（テレフタル酸ジメチルに対して
1.7モル％）を使用すると共にその添加時期をエ
ステル交換反応終了後とする以外は実施例１と同
様に行なつた。結果を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例１において使用したｍ―ナトリウムスル
ホ安息香酸メチルの使用量を1.84部（テレフタル
酸ジメチルに対して1.5モル％）とし、同時に５
―ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル1.52部
（テレフタル酸ジメチルに対して1.0モル％）を併
用する以外は実施例１と同様に行なつた。結果は
第１表に示した通りであつた。 実施例 ５ ｍ―ナトリウムスルホ安息香酸のδ―ヒドロキ
シブチルエステルを1.8モル％共重合した極限粘
度0.725、軟化点223℃の改質ポリブチレンテレフ
タレートを紡糸温度255℃で紡糸し、68℃の加熱
ローラを用いて延伸して75デニール／36フイラメ
ントの原糸を得た。 この原糸を用いて以下実施例１と同様に製織、
精練、プリセツト、アルカリ減量処理、塩基性染
料による染色を行なつた。 結果は第１表に示した通りであつた。 比較例 １ 実施例１で使用したｍ―ナトリウムスル安息香
酸メチルに代えて４部の５―ナトリウムスルホイ
ソフタル酸ジメチル（テレフタル酸ジメチルに対
して2.6モル％）を使用する以外は実施例１と同
様に行なつて極限粘度0.485、軟化点257℃の改質
ポリエステルを得た。以下実施例１と同様に紡
糸、延伸、製織、精練、プリセツト、アルカリ減
量処理、塩基性染料による染色を行なつた。結果
を第１表に示した。
ｌは１以上の整数を、ｍは２以上の整数を示す）
等をあげることができる。Ｒは水素原子、水酸
基、アルキル基又はハロゲン原子であり、Ｒがア
ルキル基であるときは直鎖状であつても、又分岐
した側鎖を有していてもよい。このアルキル基の
炭素数としては１〜30であるのが好ましく、なか
でも１〜４であるのが好ましい。ハロゲン原子と
してはCl及びBrが特に好ましい。Ｍは金属を示
し、なかでもアルカリ金属が好ましい。ｎは１又
は２である。 かかる化合物の特に好ましい具体例としてｍ―
ナトリウムスルホ安息香酸（又はそのメチルエス
テル、β―ヒドロキシエチルエステル若しくはδ
―ヒドロキシブチルエステル）、ｐ―ナトリウム
スルホ安息香酸（又はそのメチルエステル、β―
ヒドロキシエチルエステル若しくはδ―ヒドロキ
シブチルエステル）、Ｏ―ナトリウムスルフ安息
香酸（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシ
エチルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエ
ステル）、５―ナトリウムスルホ―ｍ―トルイル
酸（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシエ
チルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエス
テル）、５―ナトリウムスルホ―Ｏ―トルイル酸
（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシエチ
ルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエステ
ル）、５―ナトリウムスルホサリチル酸（又はそ
のメチルエステル、β―ヒドロキシエチルエステ
ル若しくはδ―ヒドロキシブチルエステル）、５
―リチウムスルホサリチル酸（又はそのメチルエ
ステル、β―ヒドロキシエチルエステル若しくは
δ―ヒドロキシブチルエステル）、ｐ―（β―ヒ
ドロキシエチル）ベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム、３―クロロ―５―ナトリウムスルホ安息香酸
（又はそのメチルエステル、β―ヒドロキシエチ
ルエステル若しくはδ―ヒドロキシブチルエステ
ル）等をあげることができる。 上記化合物でポリエステル鎖の末端を封鎖する
には、前述したポリエステルの合成が完了する以
前の任意の段階で、好ましくは第１段の反応が終
了する以前の任意の段階で上記化合物を添加すれ
ばよい。この際その使用量は、あまりに少ないと
最終的に得られるポリエステル繊維中の染着座席
が不足するために塩基性染料に対する染色性が不
充分になり、逆にあまりに多いと重縮合反応の過
程においてポリエステルの重合度があまりに低い
レベルで頭打ちになるため最終的に得られるポリ
エステル繊維の強度等の糸物性が悪化するように
なるので、ポリエステル繊維を構成する二官能性
カルボン酸成分に対して0.5〜5.0モル％となる範
囲の量が好ましい。 かかる末端封鎖の化合物を使用すると多量のエ
ーテル結合が副生することがあるが、この難点は
特開昭48―66650号公報、特公昭53―28955号公報
などに開示されたアルカリ金属化合物の添加によ
つて回避することができる。 このようにして得られた塩基性染料可染性の改
良ポリエステルを繊維とするには、格別の方法を
採用する必要はなく、通常のポリエステル繊維の
溶融紡糸方法が任意に採用される。ここで紡出す
る繊維は中空部を有しない中実繊維であつても、
中空部を有する中空繊維であつてもよい。また、
紡出する繊維の横断面における外形や中空部の形
状は、円形であつても異形であつてもよい。 かくして得られる改質ポリエステル繊維は必要
に応じて延伸熱処理又は仮撚加工を施した後、又
は更に布帛にした後、アルカリ減量処理がなされ
る。 アルカリ減量処理は、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムなどのアルカリ性化合物を水
溶液として用い、パツド法、スプレー法、浸漬法
などで付着させた後加熱する方法、付着させた後
大気中に吊しておく方法などの公知の方法が採用
される。アルカリ濃度は通常１〜300ｇ／の範
囲が好ましく、処理温度は常温〜100℃の範囲が
好ましい。アルカリ処理促進剤としてキヤリヤー
などを添加してもよい。アルカリによる減量は５
〜40％程度が実用的である。 ｅ 発明の効果 以上説明したように、本発明にあつては改質剤
として特定の金属スルホネート基を有する末端封
鎖剤を用いるために、通常工業的に用いられてい
る塩基性染料可染化改質剤である５―金属スルホ
イソフタル酸化合物を用いた場合には該化合物が
ポリエステル主鎖中に共重合されるのに対して、
改質剤がポリエステル鎖末端に化学結合によつて
導入される。そしてこの違いが著しい耐アルカリ
分解性の差として発現するのである。この理由に
ついては未だ定かではないが、従来法ではアルカ
リ加水分解によつてポリエステル主鎖の切断が起
きるので重合度の著しい低下が生じるのに対して
本発明の方法ではポリエステル鎖末端での加水分
解のため実質的にはほとんど重合度低下がないこ
とが関係しているように思われる。 従つて、本発明は下記の効果を奏する。 (1) 本発明の方法で得られる改質ポリエステル繊
維は、塩基性染料に可染で、且つ耐アルカリ性
に優れている。従つて、織編物の風合を良好に
するための通常のアルカリ減量処理の適用が可
能となる。 (2) アルカリ減量速度がレギユラーポリエステル
繊維に近似してくるので、本発明の方法で得ら
れる塩基性染料可染型ポリエステル繊維とレギ
ユラーポリエステル繊維とを交織や交編して織
編物になした後アルカリ減量処理を施すことに
よつて、絹様のソフトで良好な風合をもち、且
つ異色染め効果や霜降り効果等の高級な染色効
果を表現できる織編物が得られる。 (3) 本発明の方法で得られる改質ポリエステル繊
維は、高温にも強く、例えば130℃染色におい
ても強度低下や収縮などが問題にならず風合出
しが容易になる。 (4) 更に、本発明の方法によれば重合中に副生す
る異物量が少ないので、紡糸時のパツク圧上昇
や得られる糸品位の低下が小さいという効果が
得られる。 なお、本発明の方法により得られるポリエステ
ル繊維には、必要に応じて任意の添加剤、例えば
触媒、着色防止剤、耐熱剤、難燃剤、螢光増白
剤、艶消剤、着色剤等が含まれていてもよい。 ｆ 実施例 以下に実施例をあげて更に説明する。実施例中
の部及び％は重量部及び重量％を示す。 実施例 １ テレフタル酸ジメチル100部、エチレングリコ
ール66部、第１表に記載した量のｍ―ナトリウム
スルホ安息香酸メチル（０〜4.3部の範囲で量を
変えて実施した。この量の範囲はテレフタル酸ジ
メチルに対して０〜3.5モル％の範囲に相当す
る。）、酢酸マンガン４水塩0.03部（テレフタル酸
ジメチルに対して0.024モル％）及びエーテル生
成抑制剤として酢酸ナトリウム３水塩0.112部
（テレフタル酸ジメチルに対して0.16モル％）を
エステル交換缶に仕込み、窒素ガス雰囲気下４時
間かけて140℃から230℃まで昇温して生成するメ
タノールを系外に留去しながらエステル交換反応
させた。続いて得られた生成物に正リン酸の56％
水溶液0.03部（テレフタル酸ジメチルに対して
0.033モル％）及び三酸化アンチモン0.04部
（0.027モル％）を添加して重合缶に移した。次い
で１時間かけて760mmHgから１mmHgまで減圧し、
同時に１時間30分かけて230℃から280℃まで昇温
した。１mmHg以下の減圧下、重合温度280℃で第
１表に記載した極限粘度に達するまで重合した。
得られたポリマーの極限粘度及び軟化点を第１表
に示す。 得られたポリマーを常法により乾燥し、孔径
0.3mmの円形紡糸孔を36個穿設した紡糸口金を使
用して290℃で溶融紡糸し、次いで常法に従つて
延伸して75デニール／36フイラメントの原糸を得
た。 得られた原糸を織密度が経27本／cm、緯25本／
cmの平織織物とし、該織物を常法により精練プリ
セツトした後1.5％の水酸化ナトリウム水溶液で
沸騰温度にて処理し、減量率20％の布帛を得た。 このアルカリ処理後の布帛をCathilon Blue
CD―FRLH／Cathilon Blue CD―FBLH＝１／
１（保土谷化学(株)製）２％owfで芒硝３ｇ／、
酢酸0.3ｇ／を含む染浴中にて130℃で60分間染
色後、常法に従つてソーピングして青色布を得
た。 第１表にアルカリ減量処理における減量率20％
に到達するまでに要したアルカリ減量処理時間、
塩基性染料の染色性（×：染まらない、△：染色
可能であるが、染料吸尽率＜99％、〇：染料吸尽
率≧99％）及び糸強度低下率を示す。 ここで糸強度低下率は、アルカリ減量処理する
前の織物を解いて得たマルチフイラメントとアル
カリ処理に引続き染色処理した後の織物を解いて
得たマルチフイラメントの強度とを比較した。 実施例 ２ 実施例１において使用したｍ―ナトリウムスル
ホ安息香酸メチルに代えて５―ナトリウムスルホ
―ｍ―トルイル酸メチル2.21部（テレフタル酸ジ
メチルに対して1.7モル％）を使用する以外は実
施例１と同様にエステル交換反応、重縮合反応、
紡糸、延伸、製織、精練、プリセツト、アルカリ
減量処理、塩基性染料染色、ソーピングを行なつ
た。結果は第１表に示した通りであつた。 実施例 ３ 実施例１において使用したｍ―ナトリウムスル
ホ安息香酸メチルに代えてｍ―ナトリウムスルホ
安息香酸1.96部（テレフタル酸ジメチルに対して
1.7モル％）を使用すると共にその添加時期をエ
ステル交換反応終了後とする以外は実施例１と同
様に行なつた。結果を第１表に示す。 実施例 ４ 実施例１において使用したｍ―ナトリウムスル
ホ安息香酸メチルの使用量を1.84部（テレフタル
酸ジメチルに対して1.5モル％）とし、同時に５
―ナトリウムスルホイソフタル酸ジメチル1.52部
（テレフタル酸ジメチルに対して1.0モル％）を併
用する以外は実施例１と同様に行なつた。結果は
第１表に示した通りであつた。 実施例 ５ ｍ―ナトリウムスルホ安息香酸のδ―ヒドロキ
シブチルエステルを1.8モル％共重合した極限粘
度0.725、軟化点223℃の改質ポリブチレンテレフ
タレートを紡糸温度255℃で紡糸し、68℃の加熱
ローラを用いて延伸して75デニール／36フイラメ
ントの原糸を得た。 この原糸を用いて以下実施例１と同様に製織、
精練、プリセツト、アルカリ減量処理、塩基性染
料による染色を行なつた。 結果は第１表に示した通りであつた。 比較例 １ 実施例１で使用したｍ―ナトリウムスル安息香
酸メチルに代えて４部の５―ナトリウムスルホイ
ソフタル酸ジメチル（テレフタル酸ジメチルに対
して2.6モル％）を使用する以外は実施例１と同
様に行なつて極限粘度0.485、軟化点257℃の改質
ポリエステルを得た。以下実施例１と同様に紡
糸、延伸、製織、精練、プリセツト、アルカリ減
量処理、塩基性染料による染色を行なつた。結果
を第１表に示した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、Ａはエステル形成性官能基、Ｒは水素原
子、水酸基、アルキル基又はハロゲン原子、Ｍは
金属、ｎは１又は２を示す。〕 で表わされる化合物で少なくとも一部の末端が封
鎖されたポリエステルで構成された繊維をアルカ
リ減量処理することを特徴とする改質ポリエステ
ル繊維の製造法。 ２ 封鎖された末端が全末端の50％以上である特
許請求の範囲第１項記載の改質ポリエステル繊維
の製造法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59206369A JPS6189369A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | 改質ポリエステル繊維の製造法 |
| DE8585112404T DE3581034D1 (de) | 1984-10-03 | 1985-10-01 | Faser aus modifiziertem polyester und verfahren zu deren herstellung. |
| EP85112404A EP0177014B1 (en) | 1984-10-03 | 1985-10-01 | Modified polyester fiber and process for preparation thereof |
| US06/783,197 US4622381A (en) | 1984-10-03 | 1985-10-02 | Modified polyester fiber and process for preparation thereof |
| KR1019850007324A KR910004696B1 (ko) | 1984-10-03 | 1985-10-03 | 개질된 폴리에스테르 섬유 및 그의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59206369A JPS6189369A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | 改質ポリエステル繊維の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6189369A JPS6189369A (ja) | 1986-05-07 |
| JPH0219228B2 true JPH0219228B2 (ja) | 1990-05-01 |
Family
ID=16522182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59206369A Granted JPS6189369A (ja) | 1984-10-03 | 1984-10-03 | 改質ポリエステル繊維の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6189369A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0619537U (ja) * | 1992-06-01 | 1994-03-15 | 株式会社椎名商店 | 装飾袋 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6379643B2 (ja) * | 2014-05-07 | 2018-08-29 | 三菱ケミカル株式会社 | 改質ポリエステル繊維及びその混用品 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5789641A (en) * | 1980-11-18 | 1982-06-04 | Teijin Ltd | Water absorbable polyester knitted fabric and method |
-
1984
- 1984-10-03 JP JP59206369A patent/JPS6189369A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5789641A (en) * | 1980-11-18 | 1982-06-04 | Teijin Ltd | Water absorbable polyester knitted fabric and method |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0619537U (ja) * | 1992-06-01 | 1994-03-15 | 株式会社椎名商店 | 装飾袋 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6189369A (ja) | 1986-05-07 |
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