JPH04216883A - ウレタン基を有するイソシアネートの乾燥剤としての使用および被覆組成物の製造方法 - Google Patents
ウレタン基を有するイソシアネートの乾燥剤としての使用および被覆組成物の製造方法Info
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/2825—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols having at least 6 carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は水分含有の助剤および添
加剤のための乾燥剤としての(環式)脂肪族結合したイ
ソシアネート基を有する或る種のウレタンイソシアネー
トの使用に関し、これらは(環式)脂肪族イソシアネー
トプレポリマーを結合剤として有する1−成分被覆組成
物に使用され、さらに本発明はこの種のNCOプレポリ
マーに基づく被覆組成物の製造方法にも関する。
加剤のための乾燥剤としての(環式)脂肪族結合したイ
ソシアネート基を有する或る種のウレタンイソシアネー
トの使用に関し、これらは(環式)脂肪族イソシアネー
トプレポリマーを結合剤として有する1−成分被覆組成
物に使用され、さらに本発明はこの種のNCOプレポリ
マーに基づく被覆組成物の製造方法にも関する。
【0002】
【従来の技術】有機ポリイソシアネート、特に比較的高
分子量のNCOプレポリマーを結合剤として含有する水
分硬化性被覆組成物は古くから知られている〔たとえば
H.キテル、レールブーフ・デル・ラッケ・ウント・ベ
シヒツンゲン(1973)、W.A.コロンブ出版、第
1巻、第2部、第573〜576頁〕。基板に施した後
、被覆組成物は薄膜を形成し、これら薄膜は大気中から
水分を吸収することにより架橋して尿素を生成する。 塗膜の品質、特に既製被覆組成物の貯蔵安定性は臨界的
には乾燥助剤および添加剤(たとえば顔料、充填剤およ
び/または溶剤)の使用によって決定される。したがっ
て、添加剤は、被覆組成物の製造前に充分に乾燥させね
ばならない。この点に関し、高反応性の有機イソシアネ
ートが好適に乾燥剤として使用されている〔ドイツ特許
第1,245,590号、ドイツ公開公報第2,539
,728号およびドイツ公開公報第3,204,128
号)。
分子量のNCOプレポリマーを結合剤として含有する水
分硬化性被覆組成物は古くから知られている〔たとえば
H.キテル、レールブーフ・デル・ラッケ・ウント・ベ
シヒツンゲン(1973)、W.A.コロンブ出版、第
1巻、第2部、第573〜576頁〕。基板に施した後
、被覆組成物は薄膜を形成し、これら薄膜は大気中から
水分を吸収することにより架橋して尿素を生成する。 塗膜の品質、特に既製被覆組成物の貯蔵安定性は臨界的
には乾燥助剤および添加剤(たとえば顔料、充填剤およ
び/または溶剤)の使用によって決定される。したがっ
て、添加剤は、被覆組成物の製造前に充分に乾燥させね
ばならない。この点に関し、高反応性の有機イソシアネ
ートが好適に乾燥剤として使用されている〔ドイツ特許
第1,245,590号、ドイツ公開公報第2,539
,728号およびドイツ公開公報第3,204,128
号)。
【0003】しかしながら、高反応性かつ低分子量のイ
ソシアネート化合物、特にトシルイソシアネートの使用
は、高い蒸気圧およびしばしば極めて高い反応性を含む
欠点を伴ない、特殊な注意手段を必要とする。最も重要
なことに、イソシアネートは水と反応して不溶性の二次
的生成物(たとえば尿素)を形成し、これは塗料組成物
中で晶出して曇りをもたらすと共に、膜欠陥と貧弱な均
展性とをもたらす。このことは特に、(環式)脂肪族結
合したイソシアネート基を有するイソシアネートプレポ
リマー(NCOプレポリマー)を結合剤として含有する
被覆組成物に当てはまる。何故なら、形成された二次的
生成物は塗膜の耐候性に悪影響を及ぼして、対応の芳香
族結合剤と比べ、これら結合剤の主たる利点を害うから
である。
ソシアネート化合物、特にトシルイソシアネートの使用
は、高い蒸気圧およびしばしば極めて高い反応性を含む
欠点を伴ない、特殊な注意手段を必要とする。最も重要
なことに、イソシアネートは水と反応して不溶性の二次
的生成物(たとえば尿素)を形成し、これは塗料組成物
中で晶出して曇りをもたらすと共に、膜欠陥と貧弱な均
展性とをもたらす。このことは特に、(環式)脂肪族結
合したイソシアネート基を有するイソシアネートプレポ
リマー(NCOプレポリマー)を結合剤として含有する
被覆組成物に当てはまる。何故なら、形成された二次的
生成物は塗膜の耐候性に悪影響を及ぼして、対応の芳香
族結合剤と比べ、これら結合剤の主たる利点を害うから
である。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】したがって本発明の課
題は、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基を有す
るNCOプレポリマーに基づく新規な被覆組成物を製造
するため用いることができ、乾燥剤として上記の高反応
性イソシアネートの使用を必要とせず、しかも水分の不
存在下に優秀な貯蔵安定性を示すと共に、高品質の塗膜
をもたらすような新規な乾燥剤を提供することにある。 この課題は、以下詳細に説明する本発明によって達成す
ることができる。
題は、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基を有す
るNCOプレポリマーに基づく新規な被覆組成物を製造
するため用いることができ、乾燥剤として上記の高反応
性イソシアネートの使用を必要とせず、しかも水分の不
存在下に優秀な貯蔵安定性を示すと共に、高品質の塗膜
をもたらすような新規な乾燥剤を提供することにある。 この課題は、以下詳細に説明する本発明によって達成す
ることができる。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は被覆組成物の製
造方法に関し、この方法は (a)水分含有の助剤もしくは添加剤を60〜120℃
にて、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と0.
8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17重量
%のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソシア
ネートで処理し、かつ (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることを特徴とする。さらに本発明は、この方法により
得られる被覆組成物、並びに(環式)脂肪族結合したイ
ソシアネート基と0.8〜2.0未満の(平均)NCO
官能価と5〜17重量%のNCO含有量とを有するウレ
タン基含有のイソシアネートおよび水分含有の助剤もし
くは添加剤を含有した組成物に関するものである。
造方法に関し、この方法は (a)水分含有の助剤もしくは添加剤を60〜120℃
にて、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と0.
8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17重量
%のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソシア
ネートで処理し、かつ (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることを特徴とする。さらに本発明は、この方法により
得られる被覆組成物、並びに(環式)脂肪族結合したイ
ソシアネート基と0.8〜2.0未満の(平均)NCO
官能価と5〜17重量%のNCO含有量とを有するウレ
タン基含有のイソシアネートおよび水分含有の助剤もし
くは添加剤を含有した組成物に関するものである。
【0006】本発明によれば、「(環式)脂肪族」とい
う用語は、脂肪族および/または環式脂肪族を意味する
。本発明による方法は、ドイツ公開公報第2,845,
514号にしたがう系よりも著しい進歩を示す。モノ−
イソシアネートとポリ−イソシアネートとの混合物に向
けられたこのドイツ公開公報の教示によれば、水含有の
助剤および添加剤は、その実施例3に示されたように、
適する乾燥剤(たとえばトシルイソシアネート)で処理
せねばならない。このドイツ公開公報には、この種の乾
燥剤の必要性を除去しうることを示唆する記載は何もな
い。
う用語は、脂肪族および/または環式脂肪族を意味する
。本発明による方法は、ドイツ公開公報第2,845,
514号にしたがう系よりも著しい進歩を示す。モノ−
イソシアネートとポリ−イソシアネートとの混合物に向
けられたこのドイツ公開公報の教示によれば、水含有の
助剤および添加剤は、その実施例3に示されたように、
適する乾燥剤(たとえばトシルイソシアネート)で処理
せねばならない。このドイツ公開公報には、この種の乾
燥剤の必要性を除去しうることを示唆する記載は何もな
い。
【0007】本発明にしたがって使用すべき乾燥剤は、
約10〜40重量%のウレタン基(−NH−CO−O−
)の含有量と;5〜17重量%、好ましくは9〜14重
量%の(環式)脂肪族結合したイソシアネート基の含有
量と;0.8〜2.0未満、好ましくは0.8〜1.9
、より好ましくは1.0〜1.8の(平均)NCO官能
価とを有するウレタンイソシアネートまたはイソシアネ
ート混合物である。2.0未満の平均NCO官能価は、
常にジイソシアネートを本発明による乾燥剤の製造につ
き以下詳細に説明する条件下で単に一価および二価アル
コールと反応させれば達成される。本発明にしたがって
使用するのに好適なイソシアネートまたはイソシアネー
ト混合物は、実質的に式(A)および(B)に対応する
化合物またはこれら化合物の相互の混合物、またはこれ
ら化合物と(C)との混合物である〔(C)は単独使用
することができない〕: R−O−CO−NH−X1−NCO
(A)R−O−CO−NH−X1−N
H−CO−O−X2−O−CO−NH−X1−NCO
(B)OCN−X1−NH−CO−O−X2
−O−CO−NH−X1−NCO
(C)
約10〜40重量%のウレタン基(−NH−CO−O−
)の含有量と;5〜17重量%、好ましくは9〜14重
量%の(環式)脂肪族結合したイソシアネート基の含有
量と;0.8〜2.0未満、好ましくは0.8〜1.9
、より好ましくは1.0〜1.8の(平均)NCO官能
価とを有するウレタンイソシアネートまたはイソシアネ
ート混合物である。2.0未満の平均NCO官能価は、
常にジイソシアネートを本発明による乾燥剤の製造につ
き以下詳細に説明する条件下で単に一価および二価アル
コールと反応させれば達成される。本発明にしたがって
使用するのに好適なイソシアネートまたはイソシアネー
ト混合物は、実質的に式(A)および(B)に対応する
化合物またはこれら化合物の相互の混合物、またはこれ
ら化合物と(C)との混合物である〔(C)は単独使用
することができない〕: R−O−CO−NH−X1−NCO
(A)R−O−CO−NH−X1−N
H−CO−O−X2−O−CO−NH−X1−NCO
(B)OCN−X1−NH−CO−O−X2
−O−CO−NH−X1−NCO
(C)
【0008】〔ここで、Rは3〜18個、好
ましくは6〜12個の炭素原子を有し、かつ必要に応じ
エーテル酸素原子を有する(環式)脂肪族炭化水素基で
あり、X1 は4〜18個、好ましくは6〜13個の炭
素原子を有する二官能性(環式)脂肪族炭化水素基また
はキシリレン基であり、X2 は2〜18個、好ましく
は6〜14個の炭素原子を有しかつ必要に応じエーテル
酸素原子を有する二官能性(環式)脂肪族炭化水素基で
ある〕。
ましくは6〜12個の炭素原子を有し、かつ必要に応じ
エーテル酸素原子を有する(環式)脂肪族炭化水素基で
あり、X1 は4〜18個、好ましくは6〜13個の炭
素原子を有する二官能性(環式)脂肪族炭化水素基また
はキシリレン基であり、X2 は2〜18個、好ましく
は6〜14個の炭素原子を有しかつ必要に応じエーテル
酸素原子を有する二官能性(環式)脂肪族炭化水素基で
ある〕。
【0009】本発明にしたがって好適に使用されるイソ
シアネート混合物は、低分子量の蒸留しうるジイソシア
ネートX1 (NCO)2 と一価アルコールROHお
よび二価アルコールX2 (OH)2 との反応生成物
である。 しかしながら、本発明にしたがって使用すべきイソシア
ネートまたはイソシアネート混合物は、必らずしも3種
全てのイソシアネート(A)〜(C)を含有する必要は
ない。たとえば、一価アルコールとジイソシアネート(
すなわち式(A)に対応するイソシアネート単独、並び
に式(B)および(C)に対応するイソシアネートの混
合物)との反応生成物を使用することもでき、ただしN
CO含有量およびNCO官能価に関する上記要件を満す
ものとする。イソシアネートまたはイソシアネート混合
物中にその製造に際し存在する二次的生成物(特に比較
的高分子量の同族体またはNCO基を持たないオリゴウ
レタン)は、一般に20モル%未満の量で存在し、本発
明で使用するためのイソシアネートまたはイソシアネー
ト混合物の適性に悪影響を及ぼさない。モノマー出発ジ
イソシアネートの含有量は、一般に2重量%未満、好ま
しくは0.5重量%未満である。
シアネート混合物は、低分子量の蒸留しうるジイソシア
ネートX1 (NCO)2 と一価アルコールROHお
よび二価アルコールX2 (OH)2 との反応生成物
である。 しかしながら、本発明にしたがって使用すべきイソシア
ネートまたはイソシアネート混合物は、必らずしも3種
全てのイソシアネート(A)〜(C)を含有する必要は
ない。たとえば、一価アルコールとジイソシアネート(
すなわち式(A)に対応するイソシアネート単独、並び
に式(B)および(C)に対応するイソシアネートの混
合物)との反応生成物を使用することもでき、ただしN
CO含有量およびNCO官能価に関する上記要件を満す
ものとする。イソシアネートまたはイソシアネート混合
物中にその製造に際し存在する二次的生成物(特に比較
的高分子量の同族体またはNCO基を持たないオリゴウ
レタン)は、一般に20モル%未満の量で存在し、本発
明で使用するためのイソシアネートまたはイソシアネー
ト混合物の適性に悪影響を及ぼさない。モノマー出発ジ
イソシアネートの含有量は、一般に2重量%未満、好ま
しくは0.5重量%未満である。
【0010】本発明にしたがって使用すべきイソシアネ
ートまたはイソシアネート混合物の製造に適するジイソ
シアネートX1 (NCO)2 は1,4−ジイソシア
ナト−ブタン、1,3−ジイソシアナトシクロブタン、
1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジ
イソシアネート、4,4′−ジイソシアナトジシクロヘ
キシルメタンもしくは1,6−ジイソシアナトヘキサン
を包含する。これらジイソシアネート類の最後のものが
特に好適である。適する一価アルコールROHはイソプ
ロパノール;n−もしくはイソ−ブタノール;シクロヘ
キサノール;ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノー
ル、ノナノールもしくはデカノールの各種の異性体;並
びにたとえばエチルグリコールもしくはブチルグリコー
ルのようなエーテルアルコールを包含する。2−エチル
ヘキサノールが特に好適である。
ートまたはイソシアネート混合物の製造に適するジイソ
シアネートX1 (NCO)2 は1,4−ジイソシア
ナト−ブタン、1,3−ジイソシアナトシクロブタン、
1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、イソホロンジ
イソシアネート、4,4′−ジイソシアナトジシクロヘ
キシルメタンもしくは1,6−ジイソシアナトヘキサン
を包含する。これらジイソシアネート類の最後のものが
特に好適である。適する一価アルコールROHはイソプ
ロパノール;n−もしくはイソ−ブタノール;シクロヘ
キサノール;ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノー
ル、ノナノールもしくはデカノールの各種の異性体;並
びにたとえばエチルグリコールもしくはブチルグリコー
ルのようなエーテルアルコールを包含する。2−エチル
ヘキサノールが特に好適である。
【0011】適するジオールX2 (OH)2 はプロ
ピレングリコール、ブタン−1,3−ジオール、ヘキサ
ン−1,6−ジオール、1,4−ビス−ヒドロキシメチ
ルシクロヘキサン、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、好ましくは
2−エチルヘキサン−1,3−ジオールを包含する。上
記出発物質の混合物も、本発明にしたがって使用すべき
イソシアネートまたはイソシアネート混合物の製造に使
用することができる。
ピレングリコール、ブタン−1,3−ジオール、ヘキサ
ン−1,6−ジオール、1,4−ビス−ヒドロキシメチ
ルシクロヘキサン、ジエチレングリコール、ジプロピレ
ングリコール、トリプロピレングリコール、好ましくは
2−エチルヘキサン−1,3−ジオールを包含する。上
記出発物質の混合物も、本発明にしたがって使用すべき
イソシアネートまたはイソシアネート混合物の製造に使
用することができる。
【0012】本発明にしたがって使用すべきイソシアネ
ートまたはイソシアネート混合物は公知方法により、た
とえば過剰のジイソシアネートをOH成分と約80〜1
20℃の温度にて反応させかつ過剰のジイソシアネート
を好ましくは全ヒドロキシル基の反応後に蒸留して除去
することにより製造される。反応は好ましくは、先ず最
初にジオールを過剰のジイソシアネートと反応させ、次
いでモノアルコールと反応させることにより段階的に行
なわれる。特に好適な1具体例においては、先ず最初に
ジイソシアネートおよびジオールを反応させ、次いで過
剰のモノマージイソシアネートをたとえば薄層蒸留によ
って除去し、次いでジオールとジイソシアネートとの反
応生成物をモノアルコールと反応させる。この方法は、
実質的に二次生成物を含まない特に良好に規定された生
成物を与える。有利な用途につき重要である生成物のN
CO官能価は、このようにして特に効果的に調節するこ
とができる。イソシアネートのNCO官能価は、本発明
によるその使用に対し臨界的である。0.8のNCO官
能価を有するイソシアネートで乾燥を行なえば、フラク
ション結晶化と曇りと均展問題が、水により形成しうる
反応生成物から生ずる。NCO官能価が2以上であれば
、たとえばポリ尿素もしくはポリビウレットのような比
較的高分子量の反応生成物が生成される。次いで、これ
は1−成分結合剤としては適さない高粘性溶液を形成さ
せる。
ートまたはイソシアネート混合物は公知方法により、た
とえば過剰のジイソシアネートをOH成分と約80〜1
20℃の温度にて反応させかつ過剰のジイソシアネート
を好ましくは全ヒドロキシル基の反応後に蒸留して除去
することにより製造される。反応は好ましくは、先ず最
初にジオールを過剰のジイソシアネートと反応させ、次
いでモノアルコールと反応させることにより段階的に行
なわれる。特に好適な1具体例においては、先ず最初に
ジイソシアネートおよびジオールを反応させ、次いで過
剰のモノマージイソシアネートをたとえば薄層蒸留によ
って除去し、次いでジオールとジイソシアネートとの反
応生成物をモノアルコールと反応させる。この方法は、
実質的に二次生成物を含まない特に良好に規定された生
成物を与える。有利な用途につき重要である生成物のN
CO官能価は、このようにして特に効果的に調節するこ
とができる。イソシアネートのNCO官能価は、本発明
によるその使用に対し臨界的である。0.8のNCO官
能価を有するイソシアネートで乾燥を行なえば、フラク
ション結晶化と曇りと均展問題が、水により形成しうる
反応生成物から生ずる。NCO官能価が2以上であれば
、たとえばポリ尿素もしくはポリビウレットのような比
較的高分子量の反応生成物が生成される。次いで、これ
は1−成分結合剤としては適さない高粘性溶液を形成さ
せる。
【0013】したがって本発明によれば、乾燥用に使用
されるポリイソシアネートは0.8以上であるが2未満
、好ましくは0.8〜1.9、より好ましくは1.0〜
1.8のNCO官能価を有することが重要である。NC
O官能価は、好ましくは使用するモノアルコールとジオ
ールとの比によって調節される。本発明の方法により製
造される被覆組成物は、(環式)脂肪族結合したイソシ
アネート基を結合剤として有する水分硬化性のNCOプ
レポリマーを含有した被覆組成物である。この種の生成
物は公知であり、すなわち(環式)脂肪族ポリイソシア
ネートと化学量論以下の量の有機ポリヒドロキシル化合
物(好ましくはポリエステルポリオールもしくはポリエ
ーテルポリオール)との反応生成物はポリウレタン化学
から公知である。これら結合剤は一般に約3〜12重量
%のNCO含有量と約2.5〜8の(平均)NCO官能
価とを有する。参考のためここに引用する米国特許第4
,801,675号公報に記載されたNCOプレポリマ
ーが特に適している。しかしながら、上記の要件を満す
と共に(環式)脂肪族イソシアネート基を有するジイソ
シアネート(特に上記したもの)に基づく他のプレポリ
マーも使用することができる。
されるポリイソシアネートは0.8以上であるが2未満
、好ましくは0.8〜1.9、より好ましくは1.0〜
1.8のNCO官能価を有することが重要である。NC
O官能価は、好ましくは使用するモノアルコールとジオ
ールとの比によって調節される。本発明の方法により製
造される被覆組成物は、(環式)脂肪族結合したイソシ
アネート基を結合剤として有する水分硬化性のNCOプ
レポリマーを含有した被覆組成物である。この種の生成
物は公知であり、すなわち(環式)脂肪族ポリイソシア
ネートと化学量論以下の量の有機ポリヒドロキシル化合
物(好ましくはポリエステルポリオールもしくはポリエ
ーテルポリオール)との反応生成物はポリウレタン化学
から公知である。これら結合剤は一般に約3〜12重量
%のNCO含有量と約2.5〜8の(平均)NCO官能
価とを有する。参考のためここに引用する米国特許第4
,801,675号公報に記載されたNCOプレポリマ
ーが特に適している。しかしながら、上記の要件を満す
と共に(環式)脂肪族イソシアネート基を有するジイソ
シアネート(特に上記したもの)に基づく他のプレポリ
マーも使用することができる。
【0014】本発明による方法は、次のようにして、先
ず最初に水分含有の助剤および添加剤(たとえば特に充
填剤、顔料、溶剤、触媒、均展剤など)を組合せ、次い
でこれらをウレタン基を有するイソシアネート成分(乾
燥剤)と混合して行なうことができる。次いで、得られ
た混合物を60〜120℃、好ましくは70〜100℃
まで連続的に充分混合しながら加熱する。乾燥は、約1
5分間〜2時間後にCO2 の発生が止った際に停止す
る。次いで、乾燥した混合物をポリイソシアネート成分
と混合し、かつ必要に応じ他の無水成分と混合して安定
な1−成分被覆組成物を作成する。実際上、採用する手
順は、乾燥剤のイソシアネート基と全添加剤および助剤
の全水分含有量とのモル比が2:1〜30:1、好まし
くは3:1〜15:1に相当する乾燥剤の量を計算し、
かつこの計算量を予め水分含有の助剤および添加剤と混
合することである。助剤および添加剤から除去すべき水
よりも過剰のイソシアネート成分を用いることにより、
遊離イソシアネート基を残留させ、これは1−成分結合
剤と共に被覆の形成後に大気水分と反応して欠点の無い
均一な被覆を形成する。さらに、乾燥剤として使用され
るイソシアネートは、しばしば既製被覆組成物のための
チキソトロープ剤としても作用する。したがって、これ
は乾燥剤および安定剤、流動学的添加剤、並びに結合剤
成分である。何故なら、これは得られる被覆中にほぼ完
全に組込まれるからである。
ず最初に水分含有の助剤および添加剤(たとえば特に充
填剤、顔料、溶剤、触媒、均展剤など)を組合せ、次い
でこれらをウレタン基を有するイソシアネート成分(乾
燥剤)と混合して行なうことができる。次いで、得られ
た混合物を60〜120℃、好ましくは70〜100℃
まで連続的に充分混合しながら加熱する。乾燥は、約1
5分間〜2時間後にCO2 の発生が止った際に停止す
る。次いで、乾燥した混合物をポリイソシアネート成分
と混合し、かつ必要に応じ他の無水成分と混合して安定
な1−成分被覆組成物を作成する。実際上、採用する手
順は、乾燥剤のイソシアネート基と全添加剤および助剤
の全水分含有量とのモル比が2:1〜30:1、好まし
くは3:1〜15:1に相当する乾燥剤の量を計算し、
かつこの計算量を予め水分含有の助剤および添加剤と混
合することである。助剤および添加剤から除去すべき水
よりも過剰のイソシアネート成分を用いることにより、
遊離イソシアネート基を残留させ、これは1−成分結合
剤と共に被覆の形成後に大気水分と反応して欠点の無い
均一な被覆を形成する。さらに、乾燥剤として使用され
るイソシアネートは、しばしば既製被覆組成物のための
チキソトロープ剤としても作用する。したがって、これ
は乾燥剤および安定剤、流動学的添加剤、並びに結合剤
成分である。何故なら、これは得られる被覆中にほぼ完
全に組込まれるからである。
【0015】乾燥した助剤および添加剤は、水の除去前
または除去後のいずれかに、本発明にしたがって水分含
有の助剤および添加剤と共に添加することができる。乾
燥工程の際に水/NCO反応を促進するには、混合物を
60〜120℃、好ましくは70〜100℃の温度に調
整すると共に、この温度を二酸化炭素の発生が完了する
まで維持することが有利である。次いで、特に1−成分
PUR樹脂を包含する残余の成分を添加し、これは必要
に応じ無水溶剤中に溶解された後に使用することができ
、さらに残余の助剤および添加剤は水を除去する前には
添加されない。一般に、本発明の方法にしたがって乾燥
すべく使用されるイソシアネート成分と1−成分結合剤
との重量比は1:1〜1:40、好ましくは1:2〜1
:10である。
または除去後のいずれかに、本発明にしたがって水分含
有の助剤および添加剤と共に添加することができる。乾
燥工程の際に水/NCO反応を促進するには、混合物を
60〜120℃、好ましくは70〜100℃の温度に調
整すると共に、この温度を二酸化炭素の発生が完了する
まで維持することが有利である。次いで、特に1−成分
PUR樹脂を包含する残余の成分を添加し、これは必要
に応じ無水溶剤中に溶解された後に使用することができ
、さらに残余の助剤および添加剤は水を除去する前には
添加されない。一般に、本発明の方法にしたがって乾燥
すべく使用されるイソシアネート成分と1−成分結合剤
との重量比は1:1〜1:40、好ましくは1:2〜1
:10である。
【0016】本発明による方法の1特定具体例において
は、ブロックドポリアミン(たとえばポリケチミン、ポ
リアルジミン、好ましくはポリオキシアゾリジン)を、
乾燥の完了後に添加剤もしくは反応体として添加する。 ブロックドアミノ基とNCO基とのモル比は0.01:
1〜1:1である。これら添加剤は優先的に水分を大気
から吸収し、次いで加水分解してポリアミンを生成し、
これは結合剤のNCO基と急速に反応して尿素基を形成
する。急速乾燥および気泡の無い被覆の形成も、本発明
によるこの具体例の利点である。従来技術と対比した本
発明による安定化の利点は、特にこれらの組合せで反映
される。所望ならば、上記のように作成した混合物はそ
こに注がれた多量の(無水)溶剤を有し、次いで数時間
にわたり静置させることができる。慎重な反復混合の後
、既製の水分硬化性の1−成分被覆組成物が得られる。
は、ブロックドポリアミン(たとえばポリケチミン、ポ
リアルジミン、好ましくはポリオキシアゾリジン)を、
乾燥の完了後に添加剤もしくは反応体として添加する。 ブロックドアミノ基とNCO基とのモル比は0.01:
1〜1:1である。これら添加剤は優先的に水分を大気
から吸収し、次いで加水分解してポリアミンを生成し、
これは結合剤のNCO基と急速に反応して尿素基を形成
する。急速乾燥および気泡の無い被覆の形成も、本発明
によるこの具体例の利点である。従来技術と対比した本
発明による安定化の利点は、特にこれらの組合せで反映
される。所望ならば、上記のように作成した混合物はそ
こに注がれた多量の(無水)溶剤を有し、次いで数時間
にわたり静置させることができる。慎重な反復混合の後
、既製の水分硬化性の1−成分被覆組成物が得られる。
【0017】被覆組成物中に存在する溶剤は、典型的に
は被覆技術で使用される溶剤、たとえばトルエン、キシ
レン、アルキル芳香族物質、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸メトキシプロピル、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびその混合物である。助剤および添
加剤も公知であり、金属性もしくは鉱物質の顔料、充填
剤および添加剤を包含し、たとえばH.キテル、レール
ブーフ・デル・ラッケ・ウント・ベシヒツンゲン、第I
II 巻、W.A.コロンブ出版、ベルリン−シャンド
ルフ(1976)に記載されている。本発明の方法にし
たがって得られる被覆組成物は、被覆技術で用いられる
任意の方法により処理することができる。これらは金属
基板、コンクリート、石工品およびその他の基板に対す
る高い層厚さを持った気泡の無い被覆を形成するのに適
している。これらは腐食阻止におけるプライマおよび仕
上塗料として、たとえば橋、容器、溶剤容器、鋼材構造
物および電気パイロンを被覆するため;海上分野、たと
えば掘削アイランド、ポート装備、ロック、浮遊ドック
および船舶などの被覆につき特に有利に使用することが
できる。
は被覆技術で使用される溶剤、たとえばトルエン、キシ
レン、アルキル芳香族物質、酢酸エチル、酢酸ブチル、
酢酸メトキシプロピル、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンおよびその混合物である。助剤および添
加剤も公知であり、金属性もしくは鉱物質の顔料、充填
剤および添加剤を包含し、たとえばH.キテル、レール
ブーフ・デル・ラッケ・ウント・ベシヒツンゲン、第I
II 巻、W.A.コロンブ出版、ベルリン−シャンド
ルフ(1976)に記載されている。本発明の方法にし
たがって得られる被覆組成物は、被覆技術で用いられる
任意の方法により処理することができる。これらは金属
基板、コンクリート、石工品およびその他の基板に対す
る高い層厚さを持った気泡の無い被覆を形成するのに適
している。これらは腐食阻止におけるプライマおよび仕
上塗料として、たとえば橋、容器、溶剤容器、鋼材構造
物および電気パイロンを被覆するため;海上分野、たと
えば掘削アイランド、ポート装備、ロック、浮遊ドック
および船舶などの被覆につき特に有利に使用することが
できる。
【0018】これらは脂肪族ポリイソシアネートから合
成されるので、本発明による被覆組成物は高品質の耐黄
色化かつ耐候性の塗膜を形成し、これら塗膜は装飾用途
にも適している。本発明にしたがって得られる生産物は
、貧弱な溶解度を示して得られる被覆に悪影響を及ぼし
うるような低分子量の反応生成物を形成せず、さらに末
端使用者に問題を引起すような低分子量のモノ−もしく
はジ−イソシアネートを含有しないという利点を有する
。従来公知の1−成分ポリウレタン被覆組成物と比較し
て、本発明による方法の最終生成物は向上した貯蔵安定
性と少なくとも同等に高い乾燥速度とを特徴とし、得ら
れる被覆は少なくとも同等に良好な機械的データを示す
。
成されるので、本発明による被覆組成物は高品質の耐黄
色化かつ耐候性の塗膜を形成し、これら塗膜は装飾用途
にも適している。本発明にしたがって得られる生産物は
、貧弱な溶解度を示して得られる被覆に悪影響を及ぼし
うるような低分子量の反応生成物を形成せず、さらに末
端使用者に問題を引起すような低分子量のモノ−もしく
はジ−イソシアネートを含有しないという利点を有する
。従来公知の1−成分ポリウレタン被覆組成物と比較し
て、本発明による方法の最終生成物は向上した貯蔵安定
性と少なくとも同等に高い乾燥速度とを特徴とし、得ら
れる被覆は少なくとも同等に良好な機械的データを示す
。
【0019】
【実施例】以下の実施例において、部数および%は全て
特記しない限り重量による。粘度は特記しない限り23
℃で測定する。NCO官能価のデータは、出発物質の化
学量論量から計算される。本発明にしたがって使用する
のに適したイソシアネートまたはイソシアネート混合物
を製造するための一般的手順:出発物質として使用する
ジイソシアネートまたはジイソシアネート混合物を10
l容器に導入し、次いでヒドロキシル成分を添加した。 ジイソシアネートを過剰に使用し、すなわち1個のヒド
ロキシル基に対し約3個のイソシアネート基を用いた。 次いで、反応混合物を60℃にて1時間にわたり充分混
合し、次いで80℃まで1時間加熱した。過剰のジイソ
シアネートを、この粗製溶液から薄層もしくは短路蒸発
によって除去した。蒸留工程を緩和な条件下でゆっくり
行なって、蒸留残渣が殆んどモノマージイソシアネート
を含有せずかつ反応生成物が蒸留液中に存在しないよう
にした。蒸留残渣を他のアルコール、特に一価アルコー
ル(実施例5〜9)と反応させるか、或いは本発明によ
り直接使用した。形成した生成物は無色無臭の粘性液ま
たは固体であった。実施例1〜9は、本発明で使用する
のに適したイソシアネートまたはイソシアネート混合物
の製造を説明する。
特記しない限り重量による。粘度は特記しない限り23
℃で測定する。NCO官能価のデータは、出発物質の化
学量論量から計算される。本発明にしたがって使用する
のに適したイソシアネートまたはイソシアネート混合物
を製造するための一般的手順:出発物質として使用する
ジイソシアネートまたはジイソシアネート混合物を10
l容器に導入し、次いでヒドロキシル成分を添加した。 ジイソシアネートを過剰に使用し、すなわち1個のヒド
ロキシル基に対し約3個のイソシアネート基を用いた。 次いで、反応混合物を60℃にて1時間にわたり充分混
合し、次いで80℃まで1時間加熱した。過剰のジイソ
シアネートを、この粗製溶液から薄層もしくは短路蒸発
によって除去した。蒸留工程を緩和な条件下でゆっくり
行なって、蒸留残渣が殆んどモノマージイソシアネート
を含有せずかつ反応生成物が蒸留液中に存在しないよう
にした。蒸留残渣を他のアルコール、特に一価アルコー
ル(実施例5〜9)と反応させるか、或いは本発明によ
り直接使用した。形成した生成物は無色無臭の粘性液ま
たは固体であった。実施例1〜9は、本発明で使用する
のに適したイソシアネートまたはイソシアネート混合物
の製造を説明する。
【0020】実施例1
出発物質は4,687gのジイソシアナトヘキサン(H
DI)と329gのジエチレングリコールと403gの
2−エチルヘキサノールとにした。過剰のHDIを除去
した後、無色の生成物が得られた。20℃にて流動性で
ない、この生成物は次の性質を有した:NCO含有量:
15.1%平均分子量:
約459。 この生成物は約39、4および45モル%の式(A),
(B)および(C)に対応する化合物をそれぞれ含有し
た。さらに、これはイソシアネート混合物に影響を与え
ない約12モル%の他の成分をも含有した。平均NCO
官能価は1.28であった。
DI)と329gのジエチレングリコールと403gの
2−エチルヘキサノールとにした。過剰のHDIを除去
した後、無色の生成物が得られた。20℃にて流動性で
ない、この生成物は次の性質を有した:NCO含有量:
15.1%平均分子量:
約459。 この生成物は約39、4および45モル%の式(A),
(B)および(C)に対応する化合物をそれぞれ含有し
た。さらに、これはイソシアネート混合物に影響を与え
ない約12モル%の他の成分をも含有した。平均NCO
官能価は1.28であった。
【0021】実施例2
4,536gのHDIと576gのトリプロピレングリ
コールと390gの2−エチルヘキサノールとを反応さ
せた。過剰のHDIを除去した後、次の性質を有する無
色の液体が得られた: 粘度: 63
0mPa.s NCO含有量:
13.8%平均分子量:
約521モル%における組成: 約40モル%の化合物(A) 約4モル%の化合物(B) 約45モル%の化合物(C) 約11モル%の他の成分 平均NCO官能価: 1.28。
コールと390gの2−エチルヘキサノールとを反応さ
せた。過剰のHDIを除去した後、次の性質を有する無
色の液体が得られた: 粘度: 63
0mPa.s NCO含有量:
13.8%平均分子量:
約521モル%における組成: 約40モル%の化合物(A) 約4モル%の化合物(B) 約45モル%の化合物(C) 約11モル%の他の成分 平均NCO官能価: 1.28。
【0022】実施例3
出発物質:3,948gのHDIと485gのn−ドデ
カノールと350gのジプロピレングリコール。過剰の
HDIを除去した後に得られた生成物は固定であって、
次の性質を有した: NCO含有量: 6.0%平均
分子量: 約520モル%
における組成: 38.9モル%の化合物(A) 3.7モル%の化合物(B) 45.4モル%の化合物(C)。 残部は他の成分で構成された。平均NCO官能価は約1
.28であった。
カノールと350gのジプロピレングリコール。過剰の
HDIを除去した後に得られた生成物は固定であって、
次の性質を有した: NCO含有量: 6.0%平均
分子量: 約520モル%
における組成: 38.9モル%の化合物(A) 3.7モル%の化合物(B) 45.4モル%の化合物(C)。 残部は他の成分で構成された。平均NCO官能価は約1
.28であった。
【0023】実施例4
1,512gのHDIと390gの2−エチルヘキサノ
ールとを反応させた。1,200gの過剰のジイソシア
ネートを除去した後、次の性質を有する液体が得られた
: 粘度: 10
5mPa.s NCO含有量:
12.8%平均分子量:
約310化合物のほぼ100モル%は、化合物(A)
で構成された。実施例5〜9において、反応は2段階で
行なった。
ールとを反応させた。1,200gの過剰のジイソシア
ネートを除去した後、次の性質を有する液体が得られた
: 粘度: 10
5mPa.s NCO含有量:
12.8%平均分子量:
約310化合物のほぼ100モル%は、化合物(A)
で構成された。実施例5〜9において、反応は2段階で
行なった。
【0024】実施例5
出発物質は1,008gのHDIと146gの2−エチ
ルヘキサン−1,3−ジオールとした。これらを60〜
80℃にて全ヒドロキシル基が反応するまで2時間にわ
たり反応させ、その後に約700gの過剰のHDIを除
去した。無色の液体反応生成物が得られ、これを65g
の2−エチルヘキサノールと反応させた。この反応生成
物は実質的に化合物(A)を含まず、ほぼ完全に化合物
(B)と(C)とで構成された(モル比約1:1)。 性質: NCO価: 10.2
%粘度: 2
2,000mPa.s NCO官能価:
約1.5。 実施例6〜9における手順は実施例5に対応した。
ルヘキサン−1,3−ジオールとした。これらを60〜
80℃にて全ヒドロキシル基が反応するまで2時間にわ
たり反応させ、その後に約700gの過剰のHDIを除
去した。無色の液体反応生成物が得られ、これを65g
の2−エチルヘキサノールと反応させた。この反応生成
物は実質的に化合物(A)を含まず、ほぼ完全に化合物
(B)と(C)とで構成された(モル比約1:1)。 性質: NCO価: 10.2
%粘度: 2
2,000mPa.s NCO官能価:
約1.5。 実施例6〜9における手順は実施例5に対応した。
【0025】実施例6
出発物質は1,008gのHDIと134gのジプロピ
レングリコールと95gの2,4,4−トリメチルヘキ
サノールと3,5,5−トリメチルヘキサノールとの混
合物(約1:1)とした。 性質: NCO含有量: 8.9%粘度
: 30,8
00mPa.s NCO官能価:
1.34。 この生成物は著量の化合物(B)および(C)を含有し
た。二次的生成物は15モル%未満の量で存在し、本発
明による使用につきポリイソシアネート混合物の適性に
影響を与えなかった。
レングリコールと95gの2,4,4−トリメチルヘキ
サノールと3,5,5−トリメチルヘキサノールとの混
合物(約1:1)とした。 性質: NCO含有量: 8.9%粘度
: 30,8
00mPa.s NCO官能価:
1.34。 この生成物は著量の化合物(B)および(C)を含有し
た。二次的生成物は15モル%未満の量で存在し、本発
明による使用につきポリイソシアネート混合物の適性に
影響を与えなかった。
【0026】実施例7
出発物質は1,008gのHDIと134gのジプロピ
レングリコールと104gの2−エチルヘキサノールと
にした。透明な液体生成物は次の性質を有した:NCO
値: 7.8%粘度:
25,00
0mPa.s NCO官能価:
1.2。 この生成物はほぼ完全に化合物(B)および(C)で構
成された。
レングリコールと104gの2−エチルヘキサノールと
にした。透明な液体生成物は次の性質を有した:NCO
値: 7.8%粘度:
25,00
0mPa.s NCO官能価:
1.2。 この生成物はほぼ完全に化合物(B)および(C)で構
成された。
【0027】実施例8
出発物質は1,008gのHDIと90gのブタン−1
,3−ジオールと65gの2−エチルヘキサノールとし
た。透明な無色生成物は次の性質を有した:NCO:
12.7%粘度:
10,00
0mPa.s NCO官能価:
1.5。 この生成物はほぼ完全に化合物(B)と(C)とで構成
された。
,3−ジオールと65gの2−エチルヘキサノールとし
た。透明な無色生成物は次の性質を有した:NCO:
12.7%粘度:
10,00
0mPa.s NCO官能価:
1.5。 この生成物はほぼ完全に化合物(B)と(C)とで構成
された。
【0028】実施例9
出発物質は1,008gのHDIと90gのブタン−1
,3−ジオールと86gの2−エチルヘキサノールにし
た。透明な液体生成物は次の性質を有した:NCO含有
量: 9.9%粘度:
15,000mPa
.s NCO官能価: 1.3
4。 この生成物はほぼ完全に化合物(B)と(C)とで構成
された。
,3−ジオールと86gの2−エチルヘキサノールにし
た。透明な液体生成物は次の性質を有した:NCO含有
量: 9.9%粘度:
15,000mPa
.s NCO官能価: 1.3
4。 この生成物はほぼ完全に化合物(B)と(C)とで構成
された。
【0029】実施例10
この実施例は、遊離NCO基を有する水分硬化性の1−
成分ウレタン樹脂の製造を説明する。1,6−ヘキサン
ジイソシアネート(米国特許第4,324,879号に
対応するEPA 10 589号の実施例1にした
がって作成され、NCO含有量21.4%、粘度(25
℃)2,100mPa.s 、モノマージイソシアネー
ト含有量0.1%およびトリイソシアナトモノイソシア
ヌレート含有量約49%を有する)に基づき、かつ薄層
蒸留によって精製されたイソシアヌレートポリイソシア
ヌレートポリイソシアネートを出発物質として用いた。 このポリイソシアネートを、3.5部のトリメチロール
プロパンと25.8部の1,4−ビス−(ヒドロキシメ
チル)−シクロヘキサンと2.1部のエチレングリコー
ルと15.1部のネオペンチルグリコールと49.2部
の無水フタル酸とからEP−A−252,346号(米
国特許第4,801,675号)の実施例1にしたがっ
て作成されたヒドロキシルポリエステルと反応させた。 1−成分ウレタン樹脂が、ソルベッソ100溶剤(アル
キルベンゼン混合物)と酢酸メトキシプロピルとの4:
1配合物における70%溶液として得られた。この樹脂
は9.7%のNCO含有量と1,400mPa.s /
25℃の粘度とを有した。
成分ウレタン樹脂の製造を説明する。1,6−ヘキサン
ジイソシアネート(米国特許第4,324,879号に
対応するEPA 10 589号の実施例1にした
がって作成され、NCO含有量21.4%、粘度(25
℃)2,100mPa.s 、モノマージイソシアネー
ト含有量0.1%およびトリイソシアナトモノイソシア
ヌレート含有量約49%を有する)に基づき、かつ薄層
蒸留によって精製されたイソシアヌレートポリイソシア
ヌレートポリイソシアネートを出発物質として用いた。 このポリイソシアネートを、3.5部のトリメチロール
プロパンと25.8部の1,4−ビス−(ヒドロキシメ
チル)−シクロヘキサンと2.1部のエチレングリコー
ルと15.1部のネオペンチルグリコールと49.2部
の無水フタル酸とからEP−A−252,346号(米
国特許第4,801,675号)の実施例1にしたがっ
て作成されたヒドロキシルポリエステルと反応させた。 1−成分ウレタン樹脂が、ソルベッソ100溶剤(アル
キルベンゼン混合物)と酢酸メトキシプロピルとの4:
1配合物における70%溶液として得られた。この樹脂
は9.7%のNCO含有量と1,400mPa.s /
25℃の粘度とを有した。
【0030】実施例11
この実施例は、1−成分ウレタン樹脂用の反応体として
使用しうるブロックドアミノ化合物の製造を説明する。 水分に露出すると、2個の第2アミノ基が形成され、こ
れをイソシアネート基と反応させた。1モルのHDIを
60℃にて2モルの化合物:
使用しうるブロックドアミノ化合物の製造を説明する。 水分に露出すると、2個の第2アミノ基が形成され、こ
れをイソシアネート基と反応させた。1モルのHDIを
60℃にて2モルの化合物:
【化1】
と反応させた。NCO含有量が0になった際、反応は完
結した。粘性の無色液体(粘度約8,000mPa.s
)が得られた。
結した。粘性の無色液体(粘度約8,000mPa.s
)が得られた。
【0031】本発明による一般的方法:溶剤と顔料と添
加剤と充填剤とを分散容器に導入し、次いで実施例1〜
9からのイソシアネート化合物を添加した。このイソシ
アネート成分の量は、他の成分の水含有量から計算した
。溶解器円盤を用いて最初に低回転速度で混合物を作成
した。次いで、磨砕される物質を18m/sの溶解器円
盤の周速にて分散させた。発生した剪断力の作用下で約
80〜90℃の必要温度が急速に得られた。さもなけれ
ば、混合物を加熱した。NCO/水の反応は80℃にて
充分急速に生じ、CO2 の発生は僅か30分間後に完
了して乾燥が終了したことを示した。ペーストを約30
℃まで冷却した後、イソシアネート結合剤とたとえば触
媒のような残余の無水成分とをゆっくり攪拌しながら添
加した。
加剤と充填剤とを分散容器に導入し、次いで実施例1〜
9からのイソシアネート化合物を添加した。このイソシ
アネート成分の量は、他の成分の水含有量から計算した
。溶解器円盤を用いて最初に低回転速度で混合物を作成
した。次いで、磨砕される物質を18m/sの溶解器円
盤の周速にて分散させた。発生した剪断力の作用下で約
80〜90℃の必要温度が急速に得られた。さもなけれ
ば、混合物を加熱した。NCO/水の反応は80℃にて
充分急速に生じ、CO2 の発生は僅か30分間後に完
了して乾燥が終了したことを示した。ペーストを約30
℃まで冷却した後、イソシアネート結合剤とたとえば触
媒のような残余の無水成分とをゆっくり攪拌しながら添
加した。
【0032】実施例12
この実施例は、本発明の方法により安定化された水分硬
化性の1−成分ポリウレタン樹脂の性質を説明する。こ
の樹脂は前記の一般的方法により製造した。 1−成分被覆組成物の組成: 重量部実施例4の
乾燥剤: 205.9軟質樹脂P65
102.9(無水o−フタル酸
、マレイン酸、ヘキサン−1,6−ジオール、ペルヒド
ロ−ビスフェノールA、トリメチロールプロパンおよび
反応性末端基を持たない安息香酸のポリエステル、ペー
スト化用樹脂として使用、バイエルAG社の製品) アクロナール 700 1
6.9(流動調節
剤、酢酸エチル中10%、BASF AG社の製品)
ディスパービク 163
2.7(分散添加
剤、BYKヘミー社、ウェセルの製品)ベントン
34
12.1(流動助剤、10%
クロノス・チタン社の製品)バイエルチタン R
−KB3
328.0(二酸化チタン顔料) ミクロタルク A.T.1
58.0(充填剤、ノル
ウェータルク社、ベルゲンの製品)EWO
420.0(重質スパー、ザッ
ハトレーベン社、ズイスブルグの製品)ソルベッソ10
0(アルキルベンゼン溶剤混合物と酢酸メトキシプロピ
ルとの混合物(3:1))。
42.0
化性の1−成分ポリウレタン樹脂の性質を説明する。こ
の樹脂は前記の一般的方法により製造した。 1−成分被覆組成物の組成: 重量部実施例4の
乾燥剤: 205.9軟質樹脂P65
102.9(無水o−フタル酸
、マレイン酸、ヘキサン−1,6−ジオール、ペルヒド
ロ−ビスフェノールA、トリメチロールプロパンおよび
反応性末端基を持たない安息香酸のポリエステル、ペー
スト化用樹脂として使用、バイエルAG社の製品) アクロナール 700 1
6.9(流動調節
剤、酢酸エチル中10%、BASF AG社の製品)
ディスパービク 163
2.7(分散添加
剤、BYKヘミー社、ウェセルの製品)ベントン
34
12.1(流動助剤、10%
クロノス・チタン社の製品)バイエルチタン R
−KB3
328.0(二酸化チタン顔料) ミクロタルク A.T.1
58.0(充填剤、ノル
ウェータルク社、ベルゲンの製品)EWO
420.0(重質スパー、ザッ
ハトレーベン社、ズイスブルグの製品)ソルベッソ10
0(アルキルベンゼン溶剤混合物と酢酸メトキシプロピ
ルとの混合物(3:1))。
42.0
【
0033】これら物質の混合物を、一般的方法に説明し
たように溶解器で処理した。約5:1の乾燥剤のイソシ
アネート基と水とのモル比を、添加剤および助剤の水含
有量に基づいて用いた。乾燥の完了後、他の成分を添加
した: 溶剤(上記)
140.7添加剤
(実施例11)
67.51−成分樹脂(実施
例10)
490.3充分混合した後、1−成分結合剤が得られ
、これを容器内に水分の不存在下で貯蔵した。鋼板上に
噴霧した際、結合剤は極めて高品質の艶の高い塗膜を形
成し、これは約25℃にて数日間後に完全に乾燥し、良
好な溶剤耐性を示した。結合剤が充分に貯蔵安定性であ
るかどうかを決定するためその粘度を長期間にわたり測
定した。
0033】これら物質の混合物を、一般的方法に説明し
たように溶解器で処理した。約5:1の乾燥剤のイソシ
アネート基と水とのモル比を、添加剤および助剤の水含
有量に基づいて用いた。乾燥の完了後、他の成分を添加
した: 溶剤(上記)
140.7添加剤
(実施例11)
67.51−成分樹脂(実施
例10)
490.3充分混合した後、1−成分結合剤が得られ
、これを容器内に水分の不存在下で貯蔵した。鋼板上に
噴霧した際、結合剤は極めて高品質の艶の高い塗膜を形
成し、これは約25℃にて数日間後に完全に乾燥し、良
好な溶剤耐性を示した。結合剤が充分に貯蔵安定性であ
るかどうかを決定するためその粘度を長期間にわたり測
定した。
【0034】
密閉容器内で室温にて貯蔵
粘度1日
550mPa.s 7日
664mPa.s 14日
703mPa.
s 1ヶ月
720mPa.s 3ヶ月
75
0mPa.s 次いで、さらに60℃にて2日間
1,000mPa.s 結果:この結合剤は、極めて
高い貯蔵安定性を示すと共に数ヶ月間の貯蔵後に困難な
く処理された。
粘度1日
550mPa.s 7日
664mPa.s 14日
703mPa.
s 1ヶ月
720mPa.s 3ヶ月
75
0mPa.s 次いで、さらに60℃にて2日間
1,000mPa.s 結果:この結合剤は、極めて
高い貯蔵安定性を示すと共に数ヶ月間の貯蔵後に困難な
く処理された。
【0035】実施例13(比較)
実施例12におけると同様に既製の被覆組成物を作成し
たが、ただし実施例4における205.9重量部のポリ
イソシアネート混合物の代りに231重量部の公知乾燥
剤:
たが、ただし実施例4における205.9重量部のポリ
イソシアネート混合物の代りに231重量部の公知乾燥
剤:
【化2】
を用いた。被覆組成物は極めて良好な塗膜を形成したが
、これは不満足な貯蔵安定性を示す:
、これは不満足な貯蔵安定性を示す:
【0036】
密閉容器における室温での貯蔵
粘度1日
730mPa.s 7日
2,1
00mPa.s 14日
5,300mPa.s 1ヶ月
ペーストこの比較試験は、公知の乾燥剤が
充分な安定性を与えないことを示す。さらに、この試験
は、成分として遮蔽アミンを含有する1−成分樹脂が公
知の乾燥剤による安定化につき不適であることを示す。
粘度1日
730mPa.s 7日
2,1
00mPa.s 14日
5,300mPa.s 1ヶ月
ペーストこの比較試験は、公知の乾燥剤が
充分な安定性を与えないことを示す。さらに、この試験
は、成分として遮蔽アミンを含有する1−成分樹脂が公
知の乾燥剤による安定化につき不適であることを示す。
【0037】実施例14
この実施例は、下表に示す組成を持った2種の結合剤の
比較に向けられる。第1の結合剤は本発明にしたがって
安定化され、第2の結合剤はトシルイソシアネートを用
いて乾燥される。両者の場合、乾燥の際の水と乾燥剤に
おけるイソシアネート基とのモル比は1:2.2とした
。
比較に向けられる。第1の結合剤は本発明にしたがって
安定化され、第2の結合剤はトシルイソシアネートを用
いて乾燥される。両者の場合、乾燥の際の水と乾燥剤に
おけるイソシアネート基とのモル比は1:2.2とした
。
【0038】
組成:
重量部
I II実施例8
の乾燥剤
50.1 ──
トシルイソシアネート
──
33.4流動調節剤(アクロナール700L)
3.5
3.6ディスパービク163(分散添加剤、ビクウェセ
ルの製品)
1.4 1.4ベントン34
(流動助剤)
6.0 6.0メトキシ
プロパノール/酢酸ブチル溶剤(3:1) 77.7
63 二酸化チタン顔料R−KB
3 164
164 ミクロタルクA.T.1(
珪酸マグネシウム、ノルウェータルク社、ベルゲン)
29
29EWO(重質スパーク) (ザハトレーベン社、ズイスブルグの製品)
210 210実施例10の1−成分
樹脂 4
70.7 510.0ジラウリン酸ジブチル錫触
媒
3.0 3.6溶剤 メトキシプロパノール/酢酸ブチル(3:1)
100.0 133.7固形物含有量
約70% 約70%
重量部
I II実施例8
の乾燥剤
50.1 ──
トシルイソシアネート
──
33.4流動調節剤(アクロナール700L)
3.5
3.6ディスパービク163(分散添加剤、ビクウェセ
ルの製品)
1.4 1.4ベントン34
(流動助剤)
6.0 6.0メトキシ
プロパノール/酢酸ブチル溶剤(3:1) 77.7
63 二酸化チタン顔料R−KB
3 164
164 ミクロタルクA.T.1(
珪酸マグネシウム、ノルウェータルク社、ベルゲン)
29
29EWO(重質スパーク) (ザハトレーベン社、ズイスブルグの製品)
210 210実施例10の1−成分
樹脂 4
70.7 510.0ジラウリン酸ジブチル錫触
媒
3.0 3.6溶剤 メトキシプロパノール/酢酸ブチル(3:1)
100.0 133.7固形物含有量
約70% 約70%
【0039
】 約23℃における粘度(mPa.s )
1日
418 613 7
日
602 1,440 1
4日
607 1,580 1ヶ
月
710 1,620 2ヶ月
7
00 1,700 3ヶ月
71
5 1,810さらに、この比較は本発
明による方法の利点を示している。
】 約23℃における粘度(mPa.s )
1日
418 613 7
日
602 1,440 1
4日
607 1,580 1ヶ
月
710 1,620 2ヶ月
7
00 1,700 3ヶ月
71
5 1,810さらに、この比較は本発
明による方法の利点を示している。
【0040】実施例15
実施例1,2,3,4,5,6,7および9の乾燥剤を
用いて数回の並行試験で実施例14を反復した。水と乾
燥剤のイソシアネート基とのモル比を1:2から1:8
に変化させた。室温にて貯蔵安定性の1−成分系が全て
の試験で得られた。最も好ましくない場合、既製被覆組
成物の粘度は、23℃にて3ヶ月間にわたり貯蔵した後
に2倍となった。全被覆組成物は、室温で3ヶ月間貯蔵
した後にまた処理することができた。以上、本発明を例
示の目的で詳細に説明したが、この詳細は単に例示の目
的であって、本発明の思想および範囲を逸脱することな
く多くの改変をなしうることが当事者には了解されよう
。
用いて数回の並行試験で実施例14を反復した。水と乾
燥剤のイソシアネート基とのモル比を1:2から1:8
に変化させた。室温にて貯蔵安定性の1−成分系が全て
の試験で得られた。最も好ましくない場合、既製被覆組
成物の粘度は、23℃にて3ヶ月間にわたり貯蔵した後
に2倍となった。全被覆組成物は、室温で3ヶ月間貯蔵
した後にまた処理することができた。以上、本発明を例
示の目的で詳細に説明したが、この詳細は単に例示の目
的であって、本発明の思想および範囲を逸脱することな
く多くの改変をなしうることが当事者には了解されよう
。
【0041】以下、本発明の実施態様を要約すれば次の
通りである: 1.(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と0.8
〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17重量%
のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソシアネ
ート、および水分含有の助剤もしくは添加剤からなるこ
とを特徴とする組成物。 2.ウレタン基含有のイソシアネートが、2:1〜30
:1のイソシアネート基と水分含有の助剤もしくは添加
剤中に存在する水とのモル比を与えるのに充分な量で存
在する上記第1項記載の組成物。
通りである: 1.(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と0.8
〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17重量%
のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソシアネ
ート、および水分含有の助剤もしくは添加剤からなるこ
とを特徴とする組成物。 2.ウレタン基含有のイソシアネートが、2:1〜30
:1のイソシアネート基と水分含有の助剤もしくは添加
剤中に存在する水とのモル比を与えるのに充分な量で存
在する上記第1項記載の組成物。
【0042】
3.(a)水分含有の助剤もしくは添加剤を60〜12
0℃にて、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と
0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17
重量%のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソ
シアネートで処理し、かつ (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることを特徴とする被覆組成物の製造方法。 4.ウレタン基含有のイソシアネートを、2:1〜30
:1のイソシアネート基と水分含有の助剤もしくは添加
剤中に存在する水とのモル比を与えるのに充分な量で存
在させる上記第3項に記載の方法。
0℃にて、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と
0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17
重量%のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソ
シアネートで処理し、かつ (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることを特徴とする被覆組成物の製造方法。 4.ウレタン基含有のイソシアネートを、2:1〜30
:1のイソシアネート基と水分含有の助剤もしくは添加
剤中に存在する水とのモル比を与えるのに充分な量で存
在させる上記第3項に記載の方法。
【0043】
5.(a)水分含有の助剤もしくは添加剤を60〜12
0℃にて、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と
0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17
重量%のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソ
シアネートで処理し、 (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることからなる方法により製造され、(環式)脂肪族結
合したイソシアネート基を有するイソシアネートプレポ
リマーよりなる水分硬化性結合剤と塗料技術で典型的に
使用される助剤および添加剤とよりなり、少なくとも完
全には乾燥してない助剤および添加剤を用いたことを特
徴とする被覆組成物。 6.ウレタン基含有のイソシアネートが、2:1〜30
:1のイソシアネート基と水分含有の助剤もしくは添加
剤中に存在する水とのモル比を与えるのに充分な量で存
在する上記第5項に記載の被覆組成物。
0℃にて、(環式)脂肪族結合したイソシアネート基と
0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5〜17
重量%のNCO含有量とを有するウレタン基含有のイソ
シアネートで処理し、 (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることからなる方法により製造され、(環式)脂肪族結
合したイソシアネート基を有するイソシアネートプレポ
リマーよりなる水分硬化性結合剤と塗料技術で典型的に
使用される助剤および添加剤とよりなり、少なくとも完
全には乾燥してない助剤および添加剤を用いたことを特
徴とする被覆組成物。 6.ウレタン基含有のイソシアネートが、2:1〜30
:1のイソシアネート基と水分含有の助剤もしくは添加
剤中に存在する水とのモル比を与えるのに充分な量で存
在する上記第5項に記載の被覆組成物。
Claims (3)
- 【請求項1】 (環式)脂肪族結合したイソシアネー
ト基と0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能価と5
〜17重量%のNCO含有量とを有するウレタン基含有
のイソシアネート、および水分含有の助剤もしくは添加
剤からなることを特徴とする組成物。 - 【請求項2】 (a)水分含有の助剤もしくは添加剤
を60〜120℃にて、(環式)脂肪族結合したイソシ
アネート基と0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能
価と5〜17重量%のNCO含有量とを有するウレタン
基含有のイソシアネートで処理し、かつ (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることを特徴とする被覆組成物の製造方法。 - 【請求項3】 (a)水分含有の助剤もしくは添加剤
を60〜120℃にて、(環式)脂肪族結合したイソシ
アネート基と0.8〜2.0未満の(平均)NCO官能
価と5〜17重量%のNCO含有量とを有するウレタン
基含有のイソシアネートで処理し、 (b)イソシアネート/水の反応の完結後に、工程(a
)で得られた混合物を(環式)脂肪族結合したイソシア
ネート基を有するイソシアネートプレポリマーと組合せ
ることからなる方法により製造され、(環式)脂肪族結
合したイソシアネート基を有するイソシアネートプレポ
リマーよりなる水分硬化性結合剤と塗料技術で典型的に
使用される助剤および添加剤とよりなり、少なくとも完
全には乾燥してない助剤および添加剤を用いたことを特
徴とする被覆組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4005763A DE4005763A1 (de) | 1990-02-23 | 1990-02-23 | Verwendung von urethangruppen aufweisenden isocyanaten als trocknungsmittel und ein verfahren zur herstellung eines beschichtungsmittels |
DE4005763.1 | 1990-02-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04216883A true JPH04216883A (ja) | 1992-08-06 |
JP3108449B2 JP3108449B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=6400837
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP03047439A Expired - Fee Related JP3108449B2 (ja) | 1990-02-23 | 1991-02-21 | ウレタン基を有するイソシアネートの乾燥剤としての使用および被覆組成物の製造方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5179187A (ja) |
EP (1) | EP0443144B1 (ja) |
JP (1) | JP3108449B2 (ja) |
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BR (1) | BR9100729A (ja) |
CA (1) | CA2034921C (ja) |
DE (2) | DE4005763A1 (ja) |
ES (1) | ES2058744T3 (ja) |
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FR2681072B1 (fr) * | 1991-09-10 | 1994-02-11 | Claude Meynier | Vernis protecteur a surface externe anti-adherente. |
DE4204610A1 (de) * | 1992-02-15 | 1993-08-19 | Herberts Gmbh | Verfahren zur herstellung von spachtelmassen und verwendung der erhaltenen spachtelmassen |
JP5101782B2 (ja) | 2000-08-09 | 2012-12-19 | ルブリゾール アドバンスト マテリアルズ,インコーポレイティド | 低分子量エンジニアリング熱可塑性ポリウレタン及びそのブレンド |
JP4272819B2 (ja) | 2001-01-10 | 2009-06-03 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
US6872767B1 (en) | 2002-11-14 | 2005-03-29 | Rust Bullett, Llc | Method of protecting surfaces with aluminum flaked composition |
US6809150B1 (en) | 2002-11-14 | 2004-10-26 | Rust Bullet, Llc | Method of protecting surfaces from corrosion |
DE10306811A1 (de) * | 2003-02-18 | 2004-08-26 | Siemens Ag | Packaging organischer, Licht emittierender Dioden unter Verwendung von reaktivem Polyurethan |
US7799888B2 (en) | 2007-04-27 | 2010-09-21 | Gelest, Inc. | Low molecular weight siloxanes with one functional group |
WO2014112946A1 (en) * | 2013-01-18 | 2014-07-24 | Esuan Concept Pte Ltd | Coating compound for resurfacing damaged wall/tiles and the method of using the same |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB1434445A (en) * | 1973-06-27 | 1976-05-05 | Bayer Ag | Physiologically harmless polyisocyanate solutions |
US3992316A (en) * | 1973-06-27 | 1976-11-16 | Bayer Aktiengesellschaft | Organic polyisocyanate solutions adapted for use in laquer |
DE2539728C3 (de) * | 1975-09-06 | 1981-02-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von Monoisocyanaten als die Lagerstabilität erhöhende Zusätze in freie Isocyanatgruppen aufweisenden Polyurethanpräpolymer-Zubereitungen |
DE2845514A1 (de) * | 1978-10-19 | 1980-04-30 | Bayer Ag | Isocyanatgemisch und seine verwendung als bindemittel in einkomponenten-lacken |
DE3204128A1 (de) * | 1982-02-06 | 1983-08-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verwendung von isocyanato-silanen als die lagerstabilitaet erhoehende zusatzmittel in, polyurethanprepolymere mit freien isocyanatgruppen aufweisenden, zubereitungen |
US4383070A (en) * | 1982-05-27 | 1983-05-10 | Mobay Chemical Corporation | Storage stable polyurethane compositions |
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DE3629237A1 (de) * | 1986-08-28 | 1988-03-03 | Henkel Kgaa | Alkoxysilanterminierte, feuchtigkeitshaertende polyurethane sowie ihre verwendung fuer klebe- und dichtungsmassen |
CA2018885C (en) * | 1989-07-01 | 2001-05-15 | Josef Pedain | A moisture-hardening coating composition and method for its production |
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- 1990-02-23 DE DE4005763A patent/DE4005763A1/de not_active Withdrawn
- 1990-12-15 DE DE59007267T patent/DE59007267D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-12-15 ES ES90124292T patent/ES2058744T3/es not_active Expired - Lifetime
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- 1991-01-25 CA CA002034921A patent/CA2034921C/en not_active Expired - Fee Related
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- 1991-02-22 BR BR919100729A patent/BR9100729A/pt not_active IP Right Cessation
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Publication number | Publication date |
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