JPH0417957B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0417957B2
JPH0417957B2 JP58133040A JP13304083A JPH0417957B2 JP H0417957 B2 JPH0417957 B2 JP H0417957B2 JP 58133040 A JP58133040 A JP 58133040A JP 13304083 A JP13304083 A JP 13304083A JP H0417957 B2 JPH0417957 B2 JP H0417957B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
residue
concentrated
dichlorophenyl
fluorophenyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58133040A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6025990A (ja
Inventor
Hide Ogata
Hiroshi Matsumoto
Shiro Kida
Katsuya Tawara
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shionogi and Co Ltd
Original Assignee
Shionogi and Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Shionogi and Co Ltd filed Critical Shionogi and Co Ltd
Priority to JP58133040A priority Critical patent/JPS6025990A/ja
Priority to EP84108548A priority patent/EP0133248B1/en
Priority to KR1019840004267A priority patent/KR910009200B1/ko
Priority to DK354684A priority patent/DK160826C/da
Priority to DE8484108548T priority patent/DE3485281D1/de
Priority to CA000459425A priority patent/CA1244039A/en
Priority to GB08418575A priority patent/GB2144124B/en
Priority to ES534484A priority patent/ES534484A0/es
Priority to US06/632,852 priority patent/US4612322A/en
Publication of JPS6025990A publication Critical patent/JPS6025990A/ja
Publication of JPH0417957B2 publication Critical patent/JPH0417957B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/10—Antimycotics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は一般式 〔式中、Ｒは置換されてもよいアルキル基または
置換されてもよいフエニル基、 X1およびX2は水素、ハロゲン、またはアルキ
ル ＹはＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳ＝Ｏをそれぞれ表
わす。〕 で示される化合物またはその酸付加塩に関し、抗
真菌剤として有用な化合物を提供することを目的
とする。 上記定義中に使用される用語について説明する
と、アルキルとしてはメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ｔ−ブチルなどのC1−C5アルキル、
ハロゲンとしてはフツ素、塩素、臭素、ヨウ素が
それぞれ例示され、またアルキル上に存存し得る
置換基はハロゲンおよびアルコキシであり、フエ
ニル上に存在し得る置換基はハロゲン、アルキル
およびアルコキシであつて、これらの置換基は１
〜３個存在してもよい。 従来経口用抗真菌剤としてはケトコナゾールが
欧米で実用に供されている（特開昭53−95973）
が、一部には肝臓障害などの副作用が報告されて
いる。本発明者らは新規物質であるトリアゾール
系ジオキソラン誘導体（）が経口投与でも抗真
菌作用が強いことを見出し、本発明を完成した。 目的物質（）は下記図式に従つて得られる： 〔式中、Ｒ、X′、X2およびＹは前記と同意義を
有する。〕 すなわち、目的物質（）は原料物質（）に
閉環剤を反応させて得られる。閉環剤としては
１，1′−カルボニルジイミダゾール、１，1′−チ
オカルボニルジイミダゾールなどのイミダゾール
類、塩化チオニル、臭化チオニルなどのハロゲン
化チオニル、ホスゲン、チオホスゲンなどのホス
ゲン類、オキザリルクロリドなどが例示される。
本反応は適当な溶媒（例えば、クロロホルム、四
塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、塩化メチレ
ン、ベンゼン、トルエンなど）中、所望により有
機塩基（例えば、トリエチルアミン、ピリジン、
２，６−ルチジン、γ−ピコリンなど）の存在下
約15〜130℃、好ましくは室温〜溶媒の沸点下に
実施される。 原料物質（）は、例えば、下記の式図に従つ
て合成される： （式中、Ｒ、X′、X2およびＹは前記と同意義を
有する。） かくして得られる目的物質（）は製薬上許容
される酸付加塩に変換され得る。このような塩を
形成し得る酸としては、酢酸、クエン酸、酒石
酸、リンゴ酸、コハク酸、マレイン酸、フマール
酸、メタンスルホン酸などの有機酸およびハロゲ
ン化水素酸、硫酸、リン酸などの無機酸が例示さ
れる。 目的物質（）またはそれらの塩は優れた抗真
菌作用を示し、医薬または動物薬として有用であ
る。とくに目的物質（）は内服用または注射用
抗真菌剤としての価値が高い。 目的物質（）またはその製薬上許容される酸
付加塩は、単独にもしくは他の賦形剤、希釈剤、
分散剤などの添加剤とともに内用もしくは外用の
ための剤型として製剤化して使用される。このよ
うな剤型としては溶液、懸濁液、粉剤、丸剤、顆
粒剤、カプセル剤、錠剤、注射剤、軟膏、チンキ
剤、座剤などが挙げられ、またこれらの製剤は一
般に製剤化のための常法に従つて調製され得る。
ヒトの成人向け日用量は、経口投与の場合約10〜
2000mgであつてよい。 なお目的物質（）またはその酸付加塩は果
樹、そ菜、稲、麦、綿、とうもろこし、大豆、そ
の他の作物に使用される農業用殺菌剤としての用
途も期待される。 以下に本発明の実施例を挙げて本発明の態様を
示す。 実施例 １ ２−（２，４−ジクロロフエニル）−１−（４−
フルオロフエニル）−３−（1H−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジオ
ール500mg、１，1′−カルボニルジイミダゾール
530mgおよび乾燥クロロホルム10mlからなる混合
物を１時間加熱還流する。反応液に水を加え、塩
化メチレン層を分離し、無水芒硝で乾燥し、濃縮
する。残渣をシリカゲルによるカラムクロマトグ
ラフイーに付し、塩化メチレン単独〜２％メタノ
ール−塩化メチレンで溶出する。溶出液を濃縮
し、残渣を酢酸エチル−イソプロピルエーテルで
結晶化すると、融点191〜192℃の結晶として４−
（２，４−ジクロロフエニル）−５−（４−フルオ
ロフエニル）−２−オキソ−４−（1H−１，２，
４−トリアゾール−１−イル）メチル−１，３−
ジオキソラン420mgを得る。収率78.7％。 元素分析 C18H12N3O3Cl2Fとして 計算値 Ｃ、52.96；Ｈ、2.96；Ｎ、10.29；
Cl、17.37；Ｆ；4.65（％） 実験値 Ｃ、53.35；Ｈ、3.15；Ｎ、10.42；
Cl、17.34；Ｆ、4.84（％） IR νNujol nax1810cm-1（Ｃ＝Ｏ） NMR δCDCl3 4.08（ｄ、Ｊ＝15Hz、1H） 4.93（ｄ、Ｊ＝15Hz、1H）−ＣH2 − 6.08（ｓ、1H、−Ｏ−ＣＨ）、 7.03〜7.90（ｍ、9H、arom.H） 実施例 ２〜15 下記の原料物質（）を使用して、実施例１と
同様に反応を行い、対応する目的物質（ａ）を
得る。
【表】
【表】 実施例 16 ２−（２，４−ジクロロフエニル）−１−（４−
フルオロフエニル）−３−（1H−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジオ
ール400mg、トリエチルアミン430mgおよび乾燥ク
ロロホルム20mlからなる溶液に氷冷下塩化オキザ
リル532mgおよび乾燥クロロホルム２mlからなる
溶液を徐々に加え、混合物を室温下１時間撹拌す
る。反応液に氷水および炭酸水素ナトリウム水溶
液を順次加え、塩化メチレンで抽出する。有機層
を水洗し、無水芒硝で乾燥し、濃縮する。残渣を
シリカゲルによるカラムクロマトグラフイーに付
し、ベンゼン−酢酸エチル（１：１）で溶出す
る。溶出液を濃縮し、残渣を酢酸エチル−イソプ
ロピルエーテルで結晶化すると、融点190〜191℃
の結晶として４−（２，４−ジクロロフエニル）−
５−（４−フルオロフエニル）−２−オキソ−４−
（1H−１，２，４−トリアゾール−１−イル）メ
チル−１，３−ジオキソラン219mgを得る。収率
51.3％。 実施例 17 ２−（２，４−ジクロロフエニル）−１−（４−
フルオロフエニル）−３−（1H−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジオ
ール500mg、１，1′−チオカルボニルジイミダゾ
ール700mgおよび乾燥クロロホルム10mlからなる
溶液を１時間加熱還流する。反応液に氷水を加
え、クロロホルムで抽出する。クロロホルム層を
水洗し、芒硝で乾燥し、濃縮する。残渣をシリカ
ゲルによるクロマトグラフイーに付し、ベンゼン
−酢酸エチル（４：１）で溶出する。目的物質を
含む溶出液を集め、濃縮する。残渣をイソプロピ
ルエーテルで洗滌し、得られる結晶を酢酸エチル
−イソプロピルエーテルから再結晶し、融点169
〜170℃の結晶として４−（２，４−ジクロロフエ
ニル）−５−（４−フルオロフエニル）−２−チオ
キソ−４−（1H−１，２，４−トリアゾール−１
−イル）メチル−１，３−ジオキソラン360mgを
得る。収率64.9％。 IR νNujol nax：1303、1290cm-1（Ｃ＝Ｓ） 元素分析 C18H12N3O2Cl2FSとして 計算値 Ｃ、50.96；Ｈ、2.85；Ｎ、9.90；
Cl、16.71；Ｆ、4.48；Ｓ、7.56（％） 実験値 Ｃ、50.91；Ｈ、2.98；Ｎ、9.97；
Cl、16.51；Ｆ、4.77；Ｓ、7.69（％） NMR δCDCl3 4.20（ｄ、Ｊ＝16.5Hz、1H） 4.97（ｄ、Ｊ＝16.5Hz、1H）−ＣH2 − 6.28（ｓ、1H）
【式】 7.59（ｓ、1H） 7.98（ｓ、1H）triazoleH 7.15〜7.60（ｍ、7H、arom.H） 実施例 18 （２種類のジアステレオマー） ２−（２，４−ジクロロフエニル）−１−（４−
フルオロフエニル）−３−（1H−１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジオ
ール400mg、トリエチルアミン127mgおよび乾燥ク
ロロホルム20mlからなる溶液に氷冷下塩化チオニ
ル150mgおよび乾燥クロロホルム1.5mlからなる溶
液を徐々に加え、室温下に30分間撹拌する。反応
液に氷と炭酸水素ナトリウム水溶液を順次加え、
塩化メチレンで抽出する。有機層を水洗し、無水
芒硝で乾燥し、濃縮する。残渣をシリカゲルによ
るカラムクロマトグラフイーに付し、ベンゼン−
酢酸エチル（１：１）で溶出する。最初の溶出液
を濃縮し、残渣を酢酸エチル−イソプロピルエー
テルから結晶化し、融点170〜171℃の結晶として
４−（２，４−ジクロロフエニル）−５−（４−フ
ルオロフエニル）−４−（1H−１，２，４−トリ
アゾール−１−イル）メチル−１，３，２−ジオ
キサチオラン−２−オキシド158mgを得る。収率
35.3％。 元素分析 C17H12N3O2Cl2SFとして 計算値 Ｃ、47.68；Ｈ、2.82；Ｎ、9.81；
Cl、16.55；Ｓ、7.49；Ｆ、4.44（％） 実験値 Ｃ、47.55、Ｈ、2.96；Ｎ、9.84；
Cl、16.51；Ｓ、7.61；Ｆ、4.73（％） IR νNujol nax：1230、1170cm-1 NMA δd6-DMSO： 4.30（ｄ、Ｊ＝16.5Hz、1H） 4.98（ｄ、Ｊ＝16.5Hz、1H）−ＣH2 − 6.45（ｓ、1H、−Ｏ−ＣＨ）、 7.65（ｓ、1H）triazoleH 8.27（ｓ、1H） 7.25〜8.05（ｍ、7H、arom.H） 次に得られる溶出液を濃縮し、残渣をメタノー
ルより結晶化し、融点237〜239℃の結晶として上
記生成物のジアステレオマー134mgを得る。収率
29.9％。 元素分析 C17H12N3O3Cl2SFとして 計算値 Ｃ、47.68；Ｈ、2.82；Ｎ、9.81；
Cl、16.55；Ｓ、7.49；Ｆ、4.44（％） 実験値 Ｃ、47.53；Ｈ、2.96；Ｎ、9.71；
Cl、16.45；Ｓ、7.61；Ｆ、4.67（％） IR νNujol nax：1215、985cm-1 NMR δd6-DMSO： 4.35（ｄ、Ｊ＝16.5Hz、1H） 4.82（ｄ、Ｊ＝16.5Hz、1H）−ＣH2 − 6.75（ｓ、1H、−Ｏ−ＣＨ） 8.32（ｓ、1H、triazolH） 7.25〜7.70（ｍ、8H、aromH＋triazolH） 下記の実験例で使用する化合物は化合物No.で表
示するが、これは対応する実施例No.の化合物と同
一である。 実験例 １ Trichophyton asteroidesに対する抗カビ試験 試験管内抗カビ試験におけるTrichophyton
asteroidesに対する最小発育阻止濃度（MIC）
（μｇ／ml）は下記の成績を示した。培地として
Sabouraud′s dextrose broth※を使用した。 ※ Totani et al J.Med.Chem.、24、（12）1492
（1981）
【表】 実験例 ２ Candida albicans仮性菌糸形成に対する阻害
試験 イーグルMEM培地（ニツサン２、日水製薬株
式会社製）に20％牛血清を添加し、次いで
Candida albicansKE−２の酵母細胞を最終菌量
が１×106細胞／mlとなるように接種したのち、
試験化合物を２倍希釈系列にて添加し、37℃で18
時間培養する。培養後、各希釈系列の菌体をスラ
イドグラス上に塗抹固定してギームサ染色を行
い、仮性菌糸形成の有無を顕微鏡下で観察する。
仮性菌糸形成を阻害する最小濃度をその化合物の
仮性菌糸形成阻害濃度とする。
【表】
【表】 実験例 ３ マウス実験カンジダ症に対する治療効果 Candida albicans KE−２をSabouraud′s
dextroseagar上に28℃で48時間培養したのち、
Sabourand′s dextrose brothに懸濁し、その細
胞５×105をJcl−ICR雌マウス（４週令、体重18
〜20ｇ）の尾静脈内に投与する。供試化合物は２
％アラビアゴムに懸濁させたものを投与量25mg／
Kgにて１日２回連続５日間経口投与する。すなわ
ち、第１日目は菌感染直後および２時間後の２回
投与し、第２日以後は前日投与時のそれぞれ24時
間後とする。菌感染後、化合物無投与群を対照と
する。対照群および化合物投与群いずれも１群あ
たりマウス８匹を使用する。治療効果は、菌感染
後15日目の生存率を以つて判定する。結果を下記
に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒは置換されてもよいアルキル基または
    置換されてもよいフエニル基、 X1およびX2は水素、ハロゲンまたはアルキル、 ＹはＣ＝Ｏ、Ｃ＝ＳまたはＳ＝Ｏをそれぞれ表
    わす） で示される化合物またはその酸付加塩。
JP58133040A 1983-07-20 1983-07-20 トリアゾ−ル系ジオキソラン誘導体 Granted JPS6025990A (ja)

Priority Applications (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58133040A JPS6025990A (ja) 1983-07-20 1983-07-20 トリアゾ−ル系ジオキソラン誘導体
EP84108548A EP0133248B1 (en) 1983-07-20 1984-07-19 1,2,4-triazol-1-yl-derivatives
KR1019840004267A KR910009200B1 (ko) 1983-07-20 1984-07-19 아졸계 디옥솔란 유도체의 제조방법
DK354684A DK160826C (da) 1983-07-20 1984-07-19 4-(imidazolyl eller triazolyl)methyl-1,3-dioxolan eller -thioxo-1,3-dioxolanderivater og antimykotiske praeparater indeholdende disse
DE8484108548T DE3485281D1 (de) 1983-07-20 1984-07-19 1,2,4-triazol-1-yl-derivate.
CA000459425A CA1244039A (en) 1983-07-20 1984-07-20 Azole type dioxolane derivatives
GB08418575A GB2144124B (en) 1983-07-20 1984-07-20 Azole type dioxolane derivatives
ES534484A ES534484A0 (es) 1983-07-20 1984-07-20 Procedimiento para la fabricacion de derivados del dioxolano de tipo azolico
US06/632,852 US4612322A (en) 1983-07-20 1984-07-20 Azole type dioxolane derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58133040A JPS6025990A (ja) 1983-07-20 1983-07-20 トリアゾ−ル系ジオキソラン誘導体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6025990A JPS6025990A (ja) 1985-02-08
JPH0417957B2 true JPH0417957B2 (ja) 1992-03-26

Family

ID=15095402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58133040A Granted JPS6025990A (ja) 1983-07-20 1983-07-20 トリアゾ−ル系ジオキソラン誘導体

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4612322A (ja)
EP (1) EP0133248B1 (ja)
JP (1) JPS6025990A (ja)
KR (1) KR910009200B1 (ja)
CA (1) CA1244039A (ja)
DE (1) DE3485281D1 (ja)
DK (1) DK160826C (ja)
ES (1) ES534484A0 (ja)
GB (1) GB2144124B (ja)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4788190A (en) * 1986-12-24 1988-11-29 Schering Corporation 2,4,4-tri- and 2,2,4,4-tetra substituted-1,3-dioxolane antifungal, antiallergy compounds
DE3805376A1 (de) * 1988-02-20 1989-08-31 Basf Ag Neue azolylmethyloxirane und diese enthaltende fungizide
JPH0349799A (ja) * 1989-07-18 1991-03-04 Sanyo Electric Co Ltd 洗濯機
JPH0826012B2 (ja) * 1991-08-23 1996-03-13 呉羽化学工業株式会社 新規な１，３，２−ジオキサチオランｓ酸化物誘導体、その製造方法及びその用途
DE59310066D1 (de) * 1992-11-04 2000-08-03 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung fluorierter Benzile
US5686061A (en) * 1994-04-11 1997-11-11 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Particulate contrast media derived from non-ionic water soluble contrast agents for CT enhancement of hepatic tumors
CA2139079C (en) * 1994-12-23 1996-05-28 K.S. Keshava Murthy Commercial process for the manufacture of fluconazole and intermediates useful in the manufacture thereof
IT1296926B1 (it) * 1997-12-05 1999-08-03 Zambon Spa Procedimento per la preparazione di composti ad attivita' antimicotica
KR100458866B1 (ko) * 1999-05-21 2004-12-03 한국화학연구원 1,3-디옥솔란-2-일리덴 유도체 및 그의 제조 방법

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2095236B (en) * 1981-03-18 1985-03-27 Ici Plc Heterocyclylmethyl-substituted dioxolanes and their use as fungicides
JPS58128383A (ja) * 1982-01-26 1983-07-30 Sumitomo Chem Co Ltd トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、植物生長調節剤または除草剤
EP0094167A3 (en) * 1982-05-12 1984-07-04 Fbc Limited Azolyl fungicide and plant growth regulators and compositions containing them
EP0106515B1 (en) * 1982-09-30 1988-12-28 Pfizer Limited Triazole anti-fungal agents
FI834141A (fi) * 1982-11-16 1984-05-17 Ciba Geigy Ag Foerfarande foer framstaellning av nya arylfenyleterderivat.
JPS59212491A (ja) * 1983-05-17 1984-12-01 Sumitomo Chem Co Ltd トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6025990A (ja) 1985-02-08
EP0133248A2 (en) 1985-02-20
EP0133248A3 (en) 1987-12-23
DK354684D0 (da) 1984-07-19
GB8418575D0 (en) 1984-08-22
DK354684A (da) 1985-01-21
GB2144124B (en) 1987-04-01
US4612322A (en) 1986-09-16
CA1244039A (en) 1988-11-01
GB2144124A (en) 1985-02-27
DE3485281D1 (de) 1992-01-02
DK160826C (da) 1991-10-14
ES8602773A1 (es) 1985-12-01
KR850001200A (ko) 1985-03-16
EP0133248B1 (en) 1991-11-21
ES534484A0 (es) 1985-12-01
KR910009200B1 (ko) 1991-11-04
DK160826B (da) 1991-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1341325C (en) Triazole antifungal agents
US5371101A (en) Azole compounds, their production and use
US4792561A (en) Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-AMP phosphodiesterase inhibitors
US4921862A (en) Carbostyril derivatives as combined thromboxane synthetase and cyclic-amp phosphodiesterase inhibitors
US5371100A (en) Optically active tetrazole compounds, and fungicidal compositions thereof
US4402968A (en) Antifungal benzofuranyl imidazole compounds
KR100449797B1 (ko) Ｎ-치환된 카바모일옥시알킬-아졸리움 유도체
JP2000204070A (ja) 新規なアリールエテニレン誘導体及びその製法
US5792780A (en) Azole compounds, their production and use
JPS62240680A (ja) ２−アゾリルメチル−２−アリ−ル−１，３−ジオキソランおよびその製法
US4914099A (en) Hydantoin derivatives as aldose reductase inhibitors
JPH0417957B2 (ja)
NO874194L (no) Fremgangsmaate ved fremstilling av dihydro-pyridinderivater
JPS6330308B2 (ja)
JPS6346069B2 (ja)
JPH05213906A (ja) 新規なトリアゾール誘導体およびその塩
HU201015B (en) Process for producing pyridine derivatives
CA1250586A (en) 1h-imidazole derivatives and process for their production
US4459412A (en) 1-Benzylimidazole derivatives
JP2965532B2 (ja) Ｎ−ベンジルアゾリウム誘導体
JPH06503818A (ja) 官能化されたビニルアゾールを含有する製薬学的調整剤、医薬品を製造するための該ビニルアゾールの使用、ビニルアゾールそれ自体およびその製造法
US5843971A (en) 1, 1-BIS (heteroazolyl) alkane derivatives and their use as neuroprotective agents
NO174928B (no) Analogifremgangsmåte for fremstilling av terapeutisk aktive enoletere av 6-klor-4-hydroksy-2-metyl-N-(2-pyridyl)-2H-tieno(2,3-e)-1,2-tiazin-3-karboksylsyreamid-1,1-dioksyd
US4515790A (en) Antiprotozoal 2-nitroimidazole compounds
JPH01149776A (ja) トリアゾリルアルカノール