JPS59212491A - トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 - Google Patents
トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤Info
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- JPS59212491A JPS59212491A JP8715883A JP8715883A JPS59212491A JP S59212491 A JPS59212491 A JP S59212491A JP 8715883 A JP8715883 A JP 8715883A JP 8715883 A JP8715883 A JP 8715883A JP S59212491 A JPS59212491 A JP S59212491A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（Ｉｉ
Ｈ２
〔式中 Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
Ｒ２は低級アルコキシ基を表わす。〕 で示されるトリアゾール系化合物（以下、本発明化合物
と記す。）、その製造法およびそれを有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤に関する。
Ｒ２は低級アルコキシ基を表わす。〕 で示されるトリアゾール系化合物（以下、本発明化合物
と記す。）、その製造法およびそれを有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤に関する。
本発明者らは、トリアゾール系化合物に関して研究を行
ない、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として優れた性質
を有することを見出した。
ない、本発明化合物が農園芸用殺菌剤として優れた性質
を有することを見出した。
本発明化合物が防除効果を示す対象病害には、リンゴの
モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｘｉ ）、
うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ Ｉｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈす、および黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅ
、）ｕａｌｉｓ ）ミカンの緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ ）および青かび病（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 、モモの
灰星病（ＳｃｌＪｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ）、
ブドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ名 ｎｅｃａｔｏｒ ）およびさび病（Ｐｈａｈｏｐｓｏｒ
ａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｃｌｉｓ）、エンバクの冠さび
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ−ｃｏｒｏｎａｔａ ） 、オオ
ムギのうどんこ病（Ｅｙｉｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ ｆ、ｓｐ。
モニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｘｉ ）、
うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ Ｉｅｕｃｏｔｒ
ｉｃｈす、および黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ １ｎａｅ
、）ｕａｌｉｓ ）ミカンの緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ ）および青かび病（Ｐ
ｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 、モモの
灰星病（ＳｃｌＪｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ ）、
ブドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅ
ａ ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ名 ｎｅｃａｔｏｒ ）およびさび病（Ｐｈａｈｏｐｓｏｒ
ａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｃｌｉｓ）、エンバクの冠さび
病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ−ｃｏｒｏｎａｔａ ） 、オオ
ムギのうどんこ病（Ｅｙｉｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ ｆ、ｓｐ。
（Ｕｓｔ ｉ ｌａｇｏ ｎｕｄａ ）、堅黒穂病（［
Ｊｓｔｉｌａｇｏ ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐菌核病（”ｌ
’ｙｐｈｕｌａ １ｎｃａｒｎａｔａ）および黒さび病
（Ｐｕｃｃｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ） 、コムギの
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、
裸黒穂ｆｊ （ｔＪｓｔｉｌａｇ。
Ｊｓｔｉｌａｇｏ ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐菌核病（”ｌ
’ｙｐｈｕｌａ １ｎｃａｒｎａｔａ）および黒さび病
（Ｐｕｃｃｉｎａ ｇｒａｍｉｎｉｓ ） 、コムギの
赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、
裸黒穂ｆｊ （ｔＪｓｔｉｌａｇ。
ｔｒｉｔｉｃｉ）、なまぐさ黒穂病（１゛ｉｌ Ｉｅｔ
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）、葉枯病（′１旧１ｅｔｉａ ｃ
ａｒｉｅｓ）、ふ枯病（Ｌ４ｓｐｈａｅｒ ｉａｎｏｄ
ｏｒｕｍ ） 、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓ４ｒ
ｉｉｆｏｒｍｉｓ）、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ） およびうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｂｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）、ウリ類のうどんこ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉ’Ｍａ ）
および灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｃｒｅａ
）、トマトうどんこ病（Ｅ４ｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｂ
ｏｒａｃｃａｒｕｍ） 、ナスの灰色かび病（１３ｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）およびうとんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｂｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）、ピー
マンのうどんこ病（Ｌｅｖｅｉ ｌ１ｕｌａ ｊａｕｒ
ｉｃａ ） 、イチビの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｃｒｅａ）およびうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｈｕｍｔ＋ｌｉ ）、タバコの赤星病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｉｏｎｇｉｐｅｓ ）およびうど
んこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂ
ｅｔｉｃｏｌａ ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ ） およ
び褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｂａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈ
ｉｄｉｓ ） などがある。
ｉａ ｃａｒｉｅｓ）、葉枯病（′１旧１ｅｔｉａ ｃ
ａｒｉｅｓ）、ふ枯病（Ｌ４ｓｐｈａｅｒ ｉａｎｏｄ
ｏｒｕｍ ） 、黄さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓ４ｒ
ｉｉｆｏｒｍｉｓ）、黒さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇ
ｒａｍｉｎｉｓ ） およびうどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｂｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ）、ウリ類のうどんこ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉ’Ｍａ ）
および灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｃｒｅａ
）、トマトうどんこ病（Ｅ４ｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｂ
ｏｒａｃｃａｒｕｍ） 、ナスの灰色かび病（１３ｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）およびうとんこ病（Ｅｒ
ｙｓｉｐｂｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ）、ピー
マンのうどんこ病（Ｌｅｖｅｉ ｌ１ｕｌａ ｊａｕｒ
ｉｃａ ） 、イチビの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ
ｃｉｎｃｒｅａ）およびうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｈｕｍｔ＋ｌｉ ）、タバコの赤星病（Ａ
ｌｔｅｒｎａｒｉａ Ｉｏｎｇｉｐｅｓ ）およびうど
んこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕ
ｍ ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂ
ｅｔｉｃｏｌａ ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓ
ｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ ） およ
び褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｂａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈ
ｉｄｉｓ ） などがある。
本発明イし金物には、一般式１■ｊで示されるトリアゾ
ール系化合物の塩、すなわち、植物生理学上許容される
酸、たとえば臭化水素酸、塩酸、ヨヴ・化水素酸、硫酸
、硝酸等の無機酸、酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸
、コハク。
ール系化合物の塩、すなわち、植物生理学上許容される
酸、たとえば臭化水素酸、塩酸、ヨヴ・化水素酸、硫酸
、硝酸等の無機酸、酢酸、トリクロロ酢酸、マレイン酸
、コハク。
酸等のカルボン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸等のスルホ
ン酸またはりん酸類との塩が含まｉＱまた、本発明化合
物には、Ｒ１とＩ＜２とが異なる場合、２種の立体異性
体が存在し、その立体異性体の両方およびそれらの混合
物も含まれる。
ン酸またはりん酸類との塩が含まｉＱまた、本発明化合
物には、Ｒ１とＩ＜２とが異なる場合、２種の立体異性
体が存在し、その立体異性体の両方およびそれらの混合
物も含まれる。
本発明化合物は、２−（２，４〜ジクロロフエニル）
−３−（］ 、 ２ 、４−１−リアゾール−１〜イル
）−１，２−プロパ／ジオールと当量以上の一般式［川 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わし、Ｒ
３はアルキル基を表わす。〕で示されるアセタール類と
を溶媒中、酸触媒・の存在下、室温ないし用いる溶媒の
沸点までの温度範囲で反応さゼることにより製造するこ
とができる。
−３−（］ 、 ２ 、４−１−リアゾール−１〜イル
）−１，２−プロパ／ジオールと当量以上の一般式［川 〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わし、Ｒ
３はアルキル基を表わす。〕で示されるアセタール類と
を溶媒中、酸触媒・の存在下、室温ないし用いる溶媒の
沸点までの温度範囲で反応さゼることにより製造するこ
とができる。
溶媒は芳香族炭化水素（ベンゼン、トルエン等へハ１ｊ
ゲン化炭化水素（四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロロエタン等９あるいはこれらとアルコール
（メタノール、エタノール、プロパノール、フタノール
等）との混合物である。触媒として用いる酸は塩酸、硫
酸、臭化水素酸等の鉱酸およびｐ−トルエンスルポン酸
等のスルホン酸である。
ゲン化炭化水素（四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチ
レン、ジクロロエタン等９あるいはこれらとアルコール
（メタノール、エタノール、プロパノール、フタノール
等）との混合物である。触媒として用いる酸は塩酸、硫
酸、臭化水素酸等の鉱酸およびｐ−トルエンスルポン酸
等のスルホン酸である。
原料である２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（
１，２，４−１−リアゾール−１−イル）−１，２−プ
ロパンジオールは、たとえは次の反応式で示されるよう
に、ケトシ化合物０１ｊ （英国特許第１４．６４２２
４ 号明細書に記載の化合物）とスルホキソニウムメチ
リドとを反応させ、エポキシ化合物［ＩＶ］とした後、
アルカリまたは酸性条件下に加水分解することにより製
造することができる（参考側参照）。
１，２，４−１−リアゾール−１−イル）−１，２−プ
ロパンジオールは、たとえは次の反応式で示されるよう
に、ケトシ化合物０１ｊ （英国特許第１４．６４２２
４ 号明細書に記載の化合物）とスルホキソニウムメチ
リドとを反応させ、エポキシ化合物［ＩＶ］とした後、
アルカリまたは酸性条件下に加水分解することにより製
造することができる（参考側参照）。
ｌ川 ［閑なお
、本発明化合物には２種の立体異性体が存在し、通常、
立体異性体の混合物として得られる。必要ならばシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイ〜、高速液体クロ７トグラ
フイーあるいは分別結晶法等により、各々の立体異性体
を分離することも可能である。
、本発明化合物には２種の立体異性体が存在し、通常、
立体異性体の混合物として得られる。必要ならばシリカ
ゲルカラムクロマトグラフイ〜、高速液体クロ７トグラ
フイーあるいは分別結晶法等により、各々の立体異性体
を分離することも可能である。
次に製造例および参考例を示す。
製抽例１
４−（２，４−ジクロロフェニル）−４−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）メチル−２−エトキシ−２
−メチル−１，８−ジオキソラン１本発明化合物（３）
および（４）〕の製造 ２−（２，４−−ジクロロフェニル）−３−（１，２，
４−１−リアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジ
オール２７、オルト酢酸エヂル１０１Ｋ／、ｐ−トルエ
ンスルポン酸５０〜むよＱ・トルエン１０ ｏ ｍｅの
混合物を５時間加熱還流した。反応液を分液漏斗に移し
、５％Ｍ曹水で洗った後、ｌ・ルエン層を誠肚下に瀝縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ（
ＸＩｊａ系アセ１−ン：ヘキザン＝１：２０）に付し、
烏′≧１溶出成分として標記化合物の立体異性体の一方
が得られた〔本発明化合ＩｖＪ（３）〕。
−トリアゾール−１−イル）メチル−２−エトキシ−２
−メチル−１，８−ジオキソラン１本発明化合物（３）
および（４）〕の製造 ２−（２，４−−ジクロロフェニル）−３−（１，２，
４−１−リアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジ
オール２７、オルト酢酸エヂル１０１Ｋ／、ｐ−トルエ
ンスルポン酸５０〜むよＱ・トルエン１０ ｏ ｍｅの
混合物を５時間加熱還流した。反応液を分液漏斗に移し
、５％Ｍ曹水で洗った後、ｌ・ルエン層を誠肚下に瀝縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ（
ＸＩｊａ系アセ１−ン：ヘキザン＝１：２０）に付し、
烏′≧１溶出成分として標記化合物の立体異性体の一方
が得られた〔本発明化合ＩｖＪ（３）〕。
収録０．８ ／ 、、：、３１．５２５０第２溶出成
分として立体異性体の他方が得られたし本発明化合物ｍ
） 。
分として立体異性体の他方が得られたし本発明化合物ｍ
） 。
収に、０．８ｙ ｎｌ、ｐ、１０５〜１０６℃参考例
１ ２−（２，４〜ジクロロフ、ニル）−３−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジオー
ルの製造 ２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１，２，４
−１−リアゾール−１−−（ルＪ −１，２−エポキシ
プロパン２．７ｙ（０，０１モル）、ジオキサン２４
＋ｎｌ□、水（ｉ ｍｅおよび濃硫酸４ ｍｅの混合物
を６時間加熱還流し、た。放冷後、５％軍曹水を加え反
応液を中和した後、クロロポルム３００ ｍｅで拍１出
（また。釦１出液を減圧濃縮後、得られた結晶性残流を
エタノールとｎ−ヘキサジ（１：８）との混合溶媒から
再結晶し、２ｙ（収率７０％）の標記化合物を得た。ｍ
、ｐ、１２５〜１２６℃ 参考例２ ２−（２，４−ジクロロツユ−ニル）−８−（１，２，
４−トリアソール−１−イル）−１，２−エポキシフロ
パンの製造 ６０％油性水素化すトリウム２．６ ｙ （０，０６５
モル）をジメチルスルホキシド２ｏ−中に懸濁し、トリ
メナルスルホキソニウムアイオタイド１４ｙ（０，０６
４モル）を加えた。ついでＩ−（２，４−ジクロロフェ
ニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−エタ／＞１４ｙ（０，０５５モル）（７）ジメチル
スルホキシド３ｏＩ＋ＩＣ溶液を加え、６０℃に８時ｒ
１４１撹拌した。反応液を氷水３００−ｅ中に注きクロ
ロホルム８０ ｏ ｍｅで抽出し、濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（アセトン：１１−ヘキサン
＝ｌ：ｌＯ）で精製し、５抽状物として標記化合物７．
４ ｙ （収率５゜％）を得た。 ｎＤ １５６５８ 上記のような製造法によって製造できる本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
１ ２−（２，４〜ジクロロフ、ニル）−３−（１，２，４
−トリアゾール−１−イル）−１，２−プロパンジオー
ルの製造 ２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１，２，４
−１−リアゾール−１−−（ルＪ −１，２−エポキシ
プロパン２．７ｙ（０，０１モル）、ジオキサン２４
＋ｎｌ□、水（ｉ ｍｅおよび濃硫酸４ ｍｅの混合物
を６時間加熱還流し、た。放冷後、５％軍曹水を加え反
応液を中和した後、クロロポルム３００ ｍｅで拍１出
（また。釦１出液を減圧濃縮後、得られた結晶性残流を
エタノールとｎ−ヘキサジ（１：８）との混合溶媒から
再結晶し、２ｙ（収率７０％）の標記化合物を得た。ｍ
、ｐ、１２５〜１２６℃ 参考例２ ２−（２，４−ジクロロツユ−ニル）−８−（１，２，
４−トリアソール−１−イル）−１，２−エポキシフロ
パンの製造 ６０％油性水素化すトリウム２．６ ｙ （０，０６５
モル）をジメチルスルホキシド２ｏ−中に懸濁し、トリ
メナルスルホキソニウムアイオタイド１４ｙ（０，０６
４モル）を加えた。ついでＩ−（２，４−ジクロロフェ
ニル−２−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−エタ／＞１４ｙ（０，０５５モル）（７）ジメチル
スルホキシド３ｏＩ＋ＩＣ溶液を加え、６０℃に８時ｒ
１４１撹拌した。反応液を氷水３００−ｅ中に注きクロ
ロホルム８０ ｏ ｍｅで抽出し、濃縮後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（アセトン：１１−ヘキサン
＝ｌ：ｌＯ）で精製し、５抽状物として標記化合物７．
４ ｙ （収率５゜％）を得た。 ｎＤ １５６５８ 上記のような製造法によって製造できる本発明化合物の
いくつかを第１表に示す。
第１表
（ｉＩｈ アゾール系化合なお、化合
物（１）と（２）および（３）と（４）は互いに光学対
掌体である。−１ 本発明化合物を農園公用殺菌剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その池の製剤
用補助剤と混合しで、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉
剤等に製剤する１、 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を恵嵐比
で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜８０％含有する
。
物（１）と（２）および（３）と（４）は互いに光学対
掌体である。−１ 本発明化合物を農園公用殺菌剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その池の製剤
用補助剤と混合しで、乳剤、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉
剤等に製剤する１、 これらの製剤には有効成分として本発明化合物を恵嵐比
で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜８０％含有する
。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイ１−
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルクミ珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アシモニウト、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、散体担体には、キシレン
、メチルナフクレン等の？ｊＮ族炭化炭化水素ソプロパ
′ノール、エチレン−グリコール、セロソルブ等のアル
コール、アセトン、シクロ・＼キづノノン、イソポロン
尋のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスル
オキシド、ｒセトニトリル、水等がある。
クレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、
タルクミ珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ
殻粉、尿素、硫酸アシモニウト、合成含水酸化珪素等の
微粉末あるいは粒状物があり、散体担体には、キシレン
、メチルナフクレン等の？ｊＮ族炭化炭化水素ソプロパ
′ノール、エチレン−グリコール、セロソルブ等のアル
コール、アセトン、シクロ・＼キづノノン、イソポロン
尋のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスル
オキシド、ｒセトニトリル、水等がある。
乳化、分散、δπ展等のために用円りれる界面活性剤に
は、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリールノス
ルポン酸塩、ジアルキ／Ｌ、 ス／Ｌ／ホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルポン酸ポルマリシ縮合物等の
＋Ｉｒ−ｒオン界面活性炸艮ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸ニスデル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルキン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ヒアヵム、ｃＭｃ（カルホキキメチルセルロース−）、
ＦＡ、Ｐ（酸性りン酸イソプロピル）等がある。
は、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリールノス
ルポン酸塩、ジアルキ／Ｌ、 ス／Ｌ／ホこはく酸塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルりん酸エ
ステル塩、ナフタレンスルポン酸ポルマリシ縮合物等の
＋Ｉｒ−ｒオン界面活性炸艮ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸ニスデル、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン
界面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスル
ホン酸塩、アルキン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ヒアヵム、ｃＭｃ（カルホキキメチルセルロース−）、
ＦＡ、Ｐ（酸性りン酸イソプロピル）等がある。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物各月で示す。部は爪景部である。
物各月で示す。部は爪景部である。
製剤例１
本発明化合物（２１５０部、リグニンスルポン酸カル／
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る１、 製剤例２ 本発明化合物＋３＋ ２０部、ポリオキシエチレンステ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルペンセンスルポ
ン酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合し
て乳剤を得る。
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る１、 製剤例２ 本発明化合物＋３＋ ２０部、ポリオキシエチレンステ
リルフェニルエーテル１４部、ドデシルペンセンスルポ
ン酸カルシウム６部およびキシレン６０部をよく混合し
て乳剤を得る。
製剤例８
′本発明化合物（２）２部、合成含水酸化珪素１部、リ
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部
およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
グニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部
およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加
えてよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（２１２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タシモノソレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
８ｎ剤を得る。
タシモノソレエート３部、ＣＭＣ３部および水６９部を
混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して
８ｎ剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（４１２部、カオリンクレー８８部および
タル７１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
タル７１０部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して、茎
葉散布し２、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用い
ることにより、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤
、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
葉散布し２、土壌に散粉、散粒して混和しあるいは土壌
施用等する。また、他の農園芸用殺菌剤と混合して用い
ることにより、殺菌効力の増強を期待できる。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤
、肥料、土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として用い′
る場合、その施用量は通常１アールあたり０．１ｙ〜１
０ｙであり、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は０．０００１％〜０．０５
％であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈することなくその
まま施用する。
る場合、その施用量は通常１アールあたり０．１ｙ〜１
０ｙであり、乳剤、水和剤、懸濁液等を水で希釈して施
用する場合、その施用濃度は０．０００１％〜０．０５
％であり、粒剤、粉剤等はなんら希釈することなくその
まま施用する。
次に、本発明化合物が農園芸用殺菌剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。
有用であることを試験例で示す。
なお、本発明化合物は第１表の化合物番号で示し、比較
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
対照に用いた化合物は第２表の化合物記号で示す。
第２表
また、殺菌効力は調査時の供試植物の発病状態、すなわ
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ１−５」、ｌθ％程度認めら
れれば「４」、８０部程度認められれば「３」、５０部
程度認められれは「２」、７０部程度認められればｒｌ
Ｊ、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態
と差が認められなければ「０」として、０〜５の６段階
に評価し、０．１．２．８．４．５で示す。
ち葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病
斑が全く認められなければ１−５」、ｌθ％程度認めら
れれば「４」、８０部程度認められれば「３」、５０部
程度認められれは「２」、７０部程度認められればｒｌ
Ｊ、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態
と差が認められなければ「０」として、０〜５の６段階
に評価し、０．１．２．８．４．５で示す。
試験例１ オオムギうどんこ病防除試験（予防効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、オオムギ（赤神力
）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例１に準
じて水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度番
こし、それを第１葉が展開したオオムギの幼苗に葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギうと
んこ病菌（Ｅ ｒｙｓ ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ
、 ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ ）の胞子を接種した。
）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例１に準
じて水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度番
こし、それを第１葉が展開したオオムギの幼苗に葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後オオムギうと
んこ病菌（Ｅ ｒｙｓ ｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ
、 ｓｐ、 ｈｏｒｄｅｉ ）の胞子を接種した。
接種後２０℃、ｌＯ日間育成し、殺菌効力を調査した。
その結果を第８表にポす。
第 ８ 表
試験例２ コムギ赤さひ病防除試験（治療効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムキ（農林７３
￥３）を播種し、温室内で１０日間育成した、第１染が
展開したコムギの幼苗にコムキ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を接種した。接種
後２８℃、多湿下で１日間育成し、製剤例２に準じて乳
剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２３
℃の温室内で１２ Ｅ１間育成し、殺菌効力を調査した
。その結果を第４表に示す。
￥３）を播種し、温室内で１０日間育成した、第１染が
展開したコムギの幼苗にコムキ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉ
ｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子を接種した。接種
後２８℃、多湿下で１日間育成し、製剤例２に準じて乳
剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後２３
℃の温室内で１２ Ｅ１間育成し、殺菌効力を調査した
。その結果を第４表に示す。
第 ４ 表
試験例８ ラッカセイ褐斑病防除試験（浸透移行効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ラッカセイ（千葉
卓立）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例２
に準じて乳４りにした供試化合物を水で希釈し、そのＩ
９１定量を土壌に潅注した。潅注後８日間温室内で育成
し、ラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ ） を胞子懸濁液として噴霧、
接（＋＋、−Ｌ、たつ接種後２８°Ｃ２多湿下でｌＯ日
間右成し、殺菌効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
卓立）を播種し、温室内で１０日間育成した。製剤例２
に準じて乳４りにした供試化合物を水で希釈し、そのＩ
９１定量を土壌に潅注した。潅注後８日間温室内で育成
し、ラッカセイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ ） を胞子懸濁液として噴霧、
接（＋＋、−Ｌ、たつ接種後２８°Ｃ２多湿下でｌＯ日
間右成し、殺菌効力を調査した。その結果を第５表に示
す。
第５表
Claims (1)
- （１） 一般式 〔式中、１＜１は水素原子または低級アルキル基を表わ
し、Ｒ２は低級アルコキシ基を表わす１、〕 で示されるトリアゾール系化合物、。 ＋２１２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（１，
２，４−トリアゾール−Ｉ−イルツー１，２−プロパン
ジオールと一般式 〔式中 Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
Ｒ２は低級アルコキシ基を表わし Ｒ３はアルキル基
を表わす。〕で示されるアセタール類とを反応させるこ
とを特徴とする一般式 〔式中 Ｒ１およびＲ２は前記と同じ意味を表わす。〕 で示されるトリアゾール系化合物の製造法。 Ｈ２ 〔式中、Ｒ１は水素原子または低級アルキル基を表わし
Ｒ２は低級アルコキシ基を表わす。−Ｊ で示されるトリアゾール系化合物を有効成分として含有
することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8715883A JPS59212491A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8715883A JPS59212491A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59212491A true JPS59212491A (ja) | 1984-12-01 |
Family
ID=13907176
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8715883A Pending JPS59212491A (ja) | 1983-05-17 | 1983-05-17 | トリアゾ−ル系化合物、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59212491A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133248A2 (en) * | 1983-07-20 | 1985-02-20 | Shionogi & Co., Ltd. | 1,2,4-Triazol-1-yl-derivatives |
| US4788190A (en) * | 1986-12-24 | 1988-11-29 | Schering Corporation | 2,4,4-tri- and 2,2,4,4-tetra substituted-1,3-dioxolane antifungal, antiallergy compounds |
| KR100342383B1 (ko) * | 1999-06-17 | 2002-12-06 | 한국화학연구원 | 이소옥사졸리딘 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는 살균제 조성물 |
| KR100458866B1 (ko) * | 1999-05-21 | 2004-12-03 | 한국화학연구원 | 1,3-디옥솔란-2-일리덴 유도체 및 그의 제조 방법 |
-
1983
- 1983-05-17 JP JP8715883A patent/JPS59212491A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0133248A2 (en) * | 1983-07-20 | 1985-02-20 | Shionogi & Co., Ltd. | 1,2,4-Triazol-1-yl-derivatives |
| US4788190A (en) * | 1986-12-24 | 1988-11-29 | Schering Corporation | 2,4,4-tri- and 2,2,4,4-tetra substituted-1,3-dioxolane antifungal, antiallergy compounds |
| KR100458866B1 (ko) * | 1999-05-21 | 2004-12-03 | 한국화학연구원 | 1,3-디옥솔란-2-일리덴 유도체 및 그의 제조 방법 |
| KR100342383B1 (ko) * | 1999-06-17 | 2002-12-06 | 한국화학연구원 | 이소옥사졸리딘 유도체, 그의 제조 방법 및 그를 포함하는 살균제 조성물 |
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