JPH04175764A - ポリシラン化合物を含有する感光層を有する電子写真感光体の製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の属する技術分野〕 本発明は、ポリシランを含有する感光層を有し、改善さ
れた電子写真特性を与える電子写真感光体の製造法に関
する。

〔従来技術の説明〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、ポリ
ビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機光導電性
ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマーは、無
機系光導電材料に比べ成膜性、軽量性などの点で優れて
いるにもかかわらず、今日までその実用化が困難であっ
たのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度
、耐久性及び環境変化による安定性の点で無機系光導電
材料に比べ劣っているためであった。また、米国特許第
４，１５０，９８７号公報などに開示のヒドラゾン化合
物、米国特許第３，８３７，８５１号公報などに記載の
トリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１−９４８２
８号公報、特開昭５１９４８２９号公報などに記載され
ている９−スチリルアントラセン化合物などの低分子の
有機光導電体が提案されている。このような低分子の有
機光導電体は、使用するバインダーを適当に選択するこ
とによって、有機光導電性ポリマーの分野で問題となっ
ていた成膜性の欠点を解消できるようになったが、感度
の点で十分なものとはいえない。

このようなことから、近年怒光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強要などの点で改善できるよ
うにな−、た。

このような電子写真感光体１．４、例えば米国拍−許第
３．８３７．８ｓｘ−ｑ、同第３．８７１．．８８２号
公報など（こ開示されζいる。

し、かし２、従来の細分イの有機丸環電体をバインダー
樹脂に混合ε７、電Ｇｊ軸瑳、層に用いた電子ろ真感光
体はバインダー樹脂を用いるため、電荷のトビリティー
が低）−シ、感度、特性が必ずしも」−分でなく、繰り
返（、帯電及び露光を行った際に！、丁明部電位と暗部
電位の変動が大きく、耐久性のある感光体は完成さＪ？
でいないＣ）が実状で１乏）る、。

ところで最近、前述の問題点を解決するためにポリう・
ランを使用する研究がなされている。

ボリン“・ンは７容剤１不ン容のものと報告されている
〔ザ・ジャーナル、牙ブ・γノリカニ・今ミカルソサＪ
・ティー　１２３−　２２９１ｐｐ（１９２４））。

また、ボ′ノシランが？蓄剤ＩＩＩＪＬ容性であり、フ
ィルム形成が容易であることが性告さねている〔ザ・ジ
ャーナル・オフ゛・アメリカン　セフミック・ソ勺エテ
ィー　旦−↓　５０４ｐｐ　　（１９７８）　〕。

そして、ポポリシラン化合物鎖のσ　結合じよって電荷
の移動がｌｊＪ能な光半導体の特性を持つことが報告さ
れ（フィジカル・レビｚ　　　Ｂ　　３Ｌ−姫２８１８
ｐｐ　　（１９８７）］　、、電７写真感光体−５の応
用も期待されるようになった。しかし、このような電子
写Ｘ感光体・・・の通用のためにｉ：ｔ、ボ１．／シラ
ン化合物は溶剤口Ｉ）岩ｆ１でノイルム形成能があるだ
ＬＪではな（、黴細な欠陥のないノイルム形成、均質性
の高いフィルム形成のできることが必要？なる。、電子
写真感光体においては微細な欠陥も許されないため、貢
換恭について４ン横１告の明谷ｆ−ｅノイルム形成に異
常を発ｄ−さゼない高品位のポリシラン化合物を要求さ
れている。

従来からボリン・うン化合物の合成研究：ま種々の報告
があるが、電ｆ写真感光体に用いるＱこは寸だ問題点を
残している。低分子量のボリソフ゛５．・化合物では全
−Ｃの８１基にイ１釣Ｗが置換し、た構造のものが銀杏
されている［ザ・ミ、ヤーナル・オフ・アメリカン・ろ
ミカル・ソ４ツユライ−Ｆ　Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　　ｏｆ
　Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｃ＋
、ｙ−ｊ９．、．４−（１１）３８０６ｐｐ　　（１９
７２＞）　、　特公昭６３　３８０３３　）。

前者の刊行物に記載のものはジメチルシフンの末端基に
メチル基を１ｒ換し、た構造であり、後者の刊行物に記
載のものはジメチルシラユバの末端基にアル：１キン基
を！襖した＃Ｉ進であるが、いすわも重合度が２〜６で
あり、高分子の特徴を示さない。つま、す、低分子量の
ため乙こそのままではフィル−′、形成能がなく、産業
上の利用は難し、い。

高分子量のボＴ、レンラン化合物で全てのＳｉ基Ｃ，二
有機基を置換した構造のものが最近報告されでいる〔［
］経ニューマテリアル８月１５日号４６ページ（１９８
Ｂ）：１．Ｌかし特殊な反応中間体を経由するため、合
成収率の低１が予想され工業的な大量生産は困難である
。

また、ポリシラン化合物の合成方法が〔ザ・ジャーナル
　Ｊブ・オルガノメタリック・ケミストリー　１９８ｐ
ｐ　　Ｃ２７（１，９８０）ヌはザ・ジャーナル　オフ
・ポリマー　ザイエンス、ポリマー　ケミスト＋７−・
エディシラン　Ｖｏｌ、２２１５９−１７０ｐｐ　　（
１９８４））により報告されている。しかし７、報告さ
れているいずれの合成方法もポリシラン主鎖の縮合反応
のみで、末端基に一ついては全く３及はない。そしてい
ずれの合成方法の場合も未反応のクロル基や副反応によ
る副仕物の生成があり、所望のポリシラン化合物を定常
的に得るのは困難である。

前記のポリシラン化合物を光導電体と１Ｊで使用する例
も報告されているが（Ｕ、Ｓ、Ｐ　　Ｍ４　、６１．８
　、５５１、ｔ、１．Ｓ、Ｐ、４，７７２．５２５、特
開昭６２−２６９９６４）、未反応のクロル基や副反応
による副生物の影響が推測される。

Ｕ、Ｓ、Ｐ、荀４．６１１’１．５５１では、前記の２
３：リシラン化合物を電子η真感光体とし２て用いてい
るが、一般の複写機では表面電位の絶対値が５００〜８
００■で良いのに、異常に高い表面電位−１，０００Ｖ
を用いている。これは通常の電位ではポリシランの構造
欠陥により電子４貫感光体に欠陥を生し、画像−トの斑
点状の異常喪家を消失さセるためと名えられる。また、
特開昭６２−２６９９６４では前記のポリシラン化合物
を用いて電子写真感光体を作製し、光感度を測定してい
るが、光感度が遅く、従来知られているセレン感光体や
有機感光体に比べ何の利点も持たない。

このような電子材料に利用するためには、まだ数多くの
問題点を残し、産業上に利用できるポリシラン化合物を
用いた感光体は未だ提供されていないのが実状である。

〔発明の目的〕

本発明の目的は、上述した従来技術における問題点を解
消し、感度及び帯電能に優れた電子写真感光体を提供す
ることにある。

本発明の他の目的は、前記電子写真感光体の製造法を提
供することにある。

本発明の更に他の目的は、溶媒溶解性が良く、優れたフ
ィルム形成能を有するポリシラン化合物を含有し、構造
欠陥のない電子写真感光体及びその製造法を提供するこ
とにある。

〔発明の構成・効果〕

本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を行った
ところ、ポリシランを使用した電子写真感光体を得るに
ついて、その感光層を、後述する特定のポリシラン化合
物を使用してポリシラン化合物の塗布液を作成し、該塗
布液を塗工し、乾燥温度を該ポリシラン化合物のＴｇ温
度以下にして乾燥を行って形成する場合、感度及び帯電
能に優れた電子写真感光体を効率的に製造することがで
きる知見を得た。

本発明は、得られたこの知見に基づいて完成に至ったも
のであり、本発明の骨子は、感光層中にポリシラン化合
物を含有する電子写真感光体を製造する方法であって、
ポリシラン化合物含有層の形成を、乾燥温度を該ポリシ
ラン化合物のＴｇ温度以下にして行うことを特徴とする
電子写真感光体の製造法にある。

ところで、従来のポリシラン（即ち、ポリシラン化合物
）の電荷輸送機能は、ポリシラン主鎖のα−結合を介し
ていることが報告されている。つまり、ポリシランの主
鎖が直鎖状であれば、α−結合の非局在化が延びて、電
荷輸送がスムーズに行われると考えられる。逆に、ポリ
シランの主鎖がランダムに折り曲っていると、α−結合
の非局在化領域が狭くなり、電荷輸送は難しくなると考
えられる。

本発明において用いる後述のポリシラン化合物は、毒性
がなく、トルエン、ベンゼン、キシレンなどの芳香族系
溶削、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム
、四塩化炭素等のハロゲン化溶剤、その他テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）、ジオキサンなどの溶削に易溶であり
、優れたフィルム形成能を存するものである。

本発明において、ポリシラン化合物を含有する感光層を
形成するについての上述の乾燥温度は、該ポリシラン化
合物のＴｇ温度以下にされ、詳しくは、好ましくは、該
ポリシラン化合物のＴｇ湯温度り１０℃から３０℃低い
温度にする。

ポリシラン化合物を含有する感光層の乾燥形成には、加
熱乾燥法、真空乾燥法、赤外線放射乾燥法等の乾燥手段
が採用される。

本発明により製造される電子写真感光体は、単層構成及
び複数の層を積層した複数層構成のいずれであることも
できる。単層構成の場合の典型的には第６　（Ｃ）図に
示す構成をとる。第６　（Ｃ）図において、５は導電性
支持体であり、６は前記支持体５上に設けられた単一層
からなる感光層であり、該感光層６は、後述する特定の
ポリシラン化合物７中に電荷発生物質３を均一に分散さ
せてなる層で構成される。第６　（Ｃ）図に示す構成の
電子写真感光体は、−次帯電が正であっても或いは負で
あってもよい。

複数層構成の場合、典型的には、第６　（Ａ）図に示す
構成又は第６（Ｂ）図に示す構成をとる。

第６（Ａ）図に示す構成は、−次帯電が負で用いられる
もので、導電性支持体５上に、電荷発生層２と電荷輸送
層１をこの順序で積層してなるものである。第６（Ｂ）
図に示す構成は、−次帯電が正で用いられるもので、導
電性支持体５上に、電荷輸送層１と電荷発生層２とをこ
の順序で積層してなるものである。第６　（Ａ）図又は
第６（Ｂ）図に示す場合の、電荷輸送層１は、後述する
特定のポリシラン化合物で構成される。同様にＴ１４Ｗ
発生層２は、バインダー樹脂４中に電荷発生物質３を均
一に分散させてなる層で構成される。なお、前記バイン
ダー樹脂４は、後述する特定のポリシラン化合物で置き
換えてもよい、また、電荷発生層２は、電荷発生物質を
蒸着してなる層であることもできる。

第６　（Ａ）図又は第６（Ｂ）図に示す構成の電荷発生
層２は、電荷発生物質を適当なバインダー樹脂中に分散
させて塗布液を作成し、この塗布液を導電性支持体５の
表面〔第６　（Ａ）図の場合〕又は先に形成した１を荷
輸送層１の表面〔第６（Ｂ）図の場合〕に塗布し、乾燥
することにより形成される。

電荷発生層２を形成するための前記塗布液は、！荷発生
物質とバインダー樹脂を有機溶媒に仕込み、ボールミル
、サンドミル、アトライターなどの分散機を用いて分散
液を調製することにより作成される。

該塗布液（分散液）の塗布は、ワイヤーバー塗工、浸漬
塗工、ドクターブレード塗工、スプレー塗工、ロール塗
工、ビード塗］−などの塗布手段により行われ、それに
よりｔ′ｆ＋、層が形成され、該塗液層は上述した乾燥
手段により乾燥して所望の電荷発生層２が形成される。

電荷発生層２の膜厚は、第６　（Ａ）図の場合、０．１
μｍ乃至５μｍの範囲にされ、第６　（Ｂ）図の場合、
１μｍ乃至１０μｍの範囲にされる。

電荷発生物質を分散するについて用いる上記ｙ＜インダ
ー樹脂としては、広範な絶縁性樹脂あるいは有機光導電
性ポリマーから選択使用できるが、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルブチラール、ボリアリレート、ボｌ／カ
ーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロー
ス系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン及びポリシラン
化合物などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含
有率で８０重量％以下、好ましくは４０重量％以下であ
る。

また使用する溶剤については、前記の樹脂を溶解し、電
荷輸送層Ｉや他の層を溶解しないものから選択すること
が好ましい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−’、；メチルホルムアミ
ドなどのアミド類、酢酸メチル、＃酸エチルなどのエス
テル類、トルエン、キシレン、クロロヘンゼンなどの芳
香族類、メタノール、エタノール、２−プロパツールな
どのアルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロロエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷発生層２を形成する際の乾燥温度は、使用する溶剤
を蒸発させることのできる温度とされ、具体的には、通
常８０〜１４０℃とされる。

ところで、第６　（Ｂ）図に示す構成の場合にあっては
、電荷発生Ｊ！２は、電荷輸送ＩＩｌ上に形成されると
ころ、該電荷発生層を形成する際の乾燥温度は先に形成
しである電荷輸送層１に影響を与える。こうしたことか
ら、電荷発生層を形成する際の乾燥温度は、電荷輸送層
に含有させるポリシラン化合物のＴｇ温度以下の乾燥温
度とすることが望ましい。

上述したポリシラン化合物で構成される電荷輸送層は、
後述する特定のポリンラン化合物を所定の有機溶媒に溶
解して塗布液を作成し、この塗布液（ポリシラン化合物
溶液）をワイヤーバー塗工、浸漬塗工、ドクターブレー
ド塗工、スプレー塗工、ロール塗工、ビード塗工などの
塗布手段により先に形成した電荷発生層２の表面〔第６
　（Ａ）図の場合］又は支持体５の表面〔第６（Ｂ）図
の場合］に塗布して塗液層を形成し、かくして形成され
る塗液層を上述した乾燥手段により、使用する上記ポリ
シラン化合物のＴｇ温度以下の温度で乾燥することによ
り形成される。

電荷輸送層１の膜厚は、好ましくは４乃至３０μｍの範
囲であり、より好ましくは７乃至２０μｍの範囲である
。

ポリシラン化合物を溶解する上記有機溶媒としては、ヘ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒、ジク
ロロメタン、ジクロロエタン、りロロホルムなと゛のハ
ロゲン系ン容媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンが用
いられる。

第６　（Ｃ）図に示す構成の場合、感光層６は、電荷発
生物質を有Ｉ！溶媒中に仕込み、ボールミル、サンドミ
ル、アトライターなどの分散機に導入して分散液を作成
し、この分散液に後述する特定のポリシラン化合物を加
え、溶解して電荷発生物質分散ポリシラン溶液を作成し
、この溶液をワイヤーバー塗工、浸漬塗工、ドクターブ
レード塗工、スプレー塗工、ロール塗工、ビード塗工な
どの塗布手段により支持体５の表面に塗布して塗布液層
を形成し、この塗布液層を上述した乾燥手段により、使
用する上記ポリシラン化合物のＴｇ以下の温度で乾燥す
ることにより形成される。

第６（Ｃ）図に示す場合の電荷発生物質分散ポリシラン
層６の膜厚は、好ましくは４乃至３０μｍの範囲にされ
、より好ましくは７乃至２０μｍの範囲にされる。

上記有機溶媒としては、上記ポリシラン化合物を溶解す
る、ヘンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族系溶媒
、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルムなど
のハロゲン系溶媒、テトラヒドロフラン、ジオキサンが
用いられる。

使用する上記電荷発生物質としては、３ｅ。

５ｅＴｅ＋　　５ｅＡｓなどの無機電荷発生物質や、ビ
リリウム、チアピリリウム系染料、フタロシアニン系顔
料、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料
、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、
アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリドン系顔料、非対称
キノシアニン、キノシアニンなどの有ａＸ荷発生物質を
用いることができる。

上記導電性支持体５としては、例えば、アルミニウム、
アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、チタン、ニ
ッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。また
こうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によって被膜
形成したプラスチ・ツク（例えば、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ
ート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子（例えば、カ
ーボンブランク、銀粒子など）を適当なバインダー樹脂
と共にプラスチック又は金属基板上に被覆した支持体あ
るいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持体
などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイ
ロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウム等によっ
て形成できる。

下引層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜３μｍ
が適当である。

また、本発明の電子写真感光体は、保護層を有してもよ
い。該保護層の構成材料としては、例えば、ポリカーボ
ネートＡ、ポリカーボネートＺ１ポリ了りレート、ポリ
エステル、ポリメチルメタクリレートなどが使用できる
。さらに体積抵抗を制御するために、導電性粒子を添加
しても良い。

そうした導電性粒子としては、酸化スズ、酸化インジウ
ム、酸化アンチモンなどが挙げられる。導電性粒子を分
散するには、導電性粒子とバインダー樹脂を有機溶媒に
仕込み、ボールミル、サンドミル、アトライターなどの
分散機を用いて分散液を調製する。保護層用塗工液は、
ワイヤーバー塗工、浸漬塗工、ドクターブレード塗工、
スプレー塗工、ロール塗工、ビード塗工により塗工し、
乾燥する。保護層の膜厚は、好ましくは５μｍ以下、よ
り好ましくは３μｍ以下とされる。

本発明において使用するポリシラン化合物は、ザ・ジャ
ーナル・オプ・オルガノメタリック・ケミストリー　１
９８ｐｐ　　Ｃ２７（１９８０）又はザ・ジャーナル・
オプ・ポリマー・サイエンス、ポリマー・ケミストリー
・エデイジョンＶｏ１．２２１５９−１７０ｐｐ　（１
９８４）に記載された合成法により合成できる。

本発明において使用するポリシラン化合物としては、以
下に示すａ−１乃至ａ−９を代表的なものとして挙げる
ことができる。

、本発ｌ！ＩＬすＪ針り−て−ｆ火Ｊ朴に−Ａ−本−吉
シー之−イ化イＬ↑娶Ｑ代−左撚 １゜ □ 島 （Ｓｉ土鷲−ａ−３ ＣＨ（ＯＩ３．）ｚ 島 ■ １、　　　部 作、０１゜ １？イ、　　　　　　Ｃ１＋３ □ ｆ　！；ｉ、　”、、−；−（Ｓｉ　＋−ｖ、Ｉ、　　
　　１ ［つ　１・ 島 Ｖｓ　　　　（Ｏｌｚ）ｘ −ｆｓｉう−ｘ−＋ｓｉ　）　ｖ　　　　　　　　　　
ａ　−９Ｊ、、　　　１ （′Ｊ　　（？、）・ １、、。

０（。

本発明において使用するボリンラン化合物の特に好まし
いものは、以下の一船人四）で表されるポリシラン化合
物である。

Ｒ，＋　　　　　　Ｒ，ｘ Ａ−−一−−（−Ｓｉ−ｊ−ｏ−一子−５ｉ−Ｌ−−−
−−Ａ′・・・（ｆ）Ｒ，Ｒ。

〔但し、式中、Ｒ，は炭素数１又は２のアルキル基、Ｒ
２は炭素数３乃至８のアルキル基、シクロアルキル基、
アリール基又はアラルキル基、Ｒ３は炭素数１乃至４の
アルキル基、Ｒ１は炭素数１乃至４のアルキル基をそれ
ぞれ示す、Ａ、Ａ’は、それぞれ炭素数４乃至１２のア
ルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキ
ル基であり、両者は同しであっても或いは異なってもよ
い、ｎとｍは、ポリマー中の総モノマーに対するそれぞ
れのモノマー数の割合を示すモル比であり、ｎ、＋ｍ＝
ｌとなり、０＜ｎ≦１．０≦ｍ＜ｌである。〕 本発明に用いる上記−ｔａ式（１）で表されるポリシラ
ン化合物は、具体的には、つぎのようにして合成するこ
とができる。即ち、酸素及び水分を無くした高純度不活
性雰囲気−ドで、ジクロロシランモノマーをアルカリ金
属からなる縮合触媒に接触させてハロゲン脱離と縮重合
を行い中間体ポリマーを合成し、得られた該ポリマーを
未反応の七ツマ−と分離し、該ポリマーに所定のハロゲ
ン化有機試薬をアルカリ金属からなる縮合触媒の存在下
で反応せしめて該ポリマーの末端に有機基を縮合せしめ
ることにより合成される６ 上記合成操作にあっては、出発物質たるジクロロシラン
、前記中間体ポリマー、ハロゲン化有機試薬及びアルカ
リ金属縮合触媒は、いずれも酸素や水分との反応性が高
いので、これら酸素や水分が存在する雰囲気の下では本
発明の目的とする上述のポリシラン化合物は得られない
。

したがってポリシラン化合物を得る上述の操作は、酸素
及び水分のいずれもが存在しない雰囲気下で実施するこ
とが必要である。このため、反応系に酸素及び水分のい
ずれもが存在するところとならないように反応容器及び
使用する試薬の全てについて留意が必要である。例えば
反応容器については、ブローボックス中で真空吸引とア
ルゴンガス置換を行って水分や酸素の系内への吸着がな
いようにする。使用するアルゴンガスは、いずれの場合
にあっても予めシリカゲルカラムに通し脱水して、つい
で銅粉末を１００℃に加熱したカラムに通して脱酸素処
理して使用する。

出発原料たるジクロロシランモノマーについては、反応
系内への導入直前で脱酸素処理した上述のアルゴンガス
を使用して減圧蒸留を行った後に反応系内に導入する。

特定の有機基を導入するための上記ハロゲン化有機試薬
及び使用する上記溶剤についても、ジクロロシランモノ
マーと同様に脱酸素処理した後に反応系内に導入する。

なお、溶剤の脱酸素処理は、上述の脱酸素処理したアル
ゴンガスを使用して減圧蒸留した後、金属ナトリウムで
更に脱酸素処理する。

上記縮合触媒については、ワイヤー化或いはチップ化し
て使用ず−るところ、前記ワイヤー化又はチップ化は無
酸素のパラフィン系溶剤中で行い、酸化が起こらないよ
うにして使用する。

上記−１１１Ｑ式（１）で表されるポリシラン化合物を
製造するに際して使用する出発原料のジクロロシランモ
ノマーは、−船人：　ＲＩＲｚＳｉＣｌｘで表されるシ
ラン化合物か又はこれと−船人：Ｒ３Ｒ，５ｉＣＡｚで
表されるシラン化合物が選択的に使用される。

上述の縮合触媒は、ハロゲン脱離して縮合反応をもたら
しめるアルカリ金属が望ましく使用され、該アルカリ金
属の具体例としてリチウム、ナトリウム、カリウムが挙
げられ、中でもリチウム及びナトリウムが好適である。

上述のハロゲン化有機試薬は、Ａ及びＡ′で表される置
換基を導入するためのものであって、ノ＼ロゲン化アル
キル化合物、ハロゲン化シクロアルキル化合物、ハロゲ
ン化アリール化合物及び／）ロゲン化アラルキル化合物
からなる群から選択される適当な化合物、即ち、−１Ｇ
式：　Ａ−Ｘ及び／又は−船人：Ａ’−Ｘ（但し、Ｘは
ＣＺ又はＢｒ）で表され、後述する具体例の中の適当な
化合物が選択的に使用される。

上述の中間体ポリマーを合成するに際して使用する一船
人コＲ，ＲｚＳｉＣｊ！ｚ又はこれと−船人：Ｒ３Ｒａ
　Ｓ　ＩＣｊ！　ｚで表されるジクロロシランモノマー
は、所定の溶剤に熔解して反応系に導入されるところ、
該溶剤としては、パラフィン系の無極性炭化水素溶剤が
望ましく使用される。該溶剤の好ましい例としては、ｎ
−ヘキサン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−ドデカン
、シクロヘキサン及びソクロオクタンが挙げられる。

そして生成する中間体ポリマーはこれらの溶剤に不溶で
あることから、該中間体ポリマーを未反応のジクロロシ
ランモノマーから分離するについて好都合である。分離
した中間体ポリマーは、ついで上述のハロゲン化有機試
薬と反応せしめるわけであるが、その際両者は同し溶剤
に溶解せしめて反応に供される。この場合の溶剤として
はヘンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族溶剤が好
適に使用される。

上述のジクロロシランモノマーを上述のアルカリ金属触
媒を使用して縮合せしめて所望の中間体を得るについて
は、反応温度と反応時間を調節することにより得られる
中間体ポリマーの重合度を適宜制御できる。しかしなが
らその際の反応温度は６０〜１３０℃の間に設定するの
が望ましい。

以上説明の一般式（１）で表される上述のボリンラン化
合物の製造方法の望ましい一態様を以下に述べる。

即ち、本発明による上述の新規ポリシラン化合物の製造
方法は、（ａ）中間体ポリマーを製造する工程と（ｂ）
Ｍ’Ｓ中間体ポリマーの末端に置換基Ａ及びＡ′を導入
する工程とからなる。

上記（ａ）の工程はつぎのようにして行われる。

即ち、反応容器の反応系内を酸素及び水分を完全に除い
てアルゴンで支配され所定の内圧に維持した状態にし、
無酸素のパラフィン系溶剤と無酸素の縮合触媒を入れ、
ついで無酸素のジクロロシランモノマーを入れ、全体を
撹拌しながら所定温度に加熱して該モノマーの縮合を行
う。この際前記ジクｎＩ″ｌソランモノマーの縮合度合
は、反応温度と反応時間を調節し、所望の重合度の中間
体ポリマーが７１−成されるようにする。

この際の反応番よ、下記の反応式（１）で表されるよう
にジクｔコ１コシランモノマーのりｌフル基と触媒が脱
塩反応を起こし、てＳｉ基同志が縮合を繰り返してポリ
マー化して中間体ポリマーを生成する。

触媒 ｎＲ＋ｋｚｓｉ（１！、＋ｍＲＩＲ４ＳｉＣ７！２−Ｒ
＋　　　　　　　Ｒ。

Ｃ１−−−−−（−Ｓｌ−３−１−−−一−（ｓｌ＋ｉ
ｉ−ｃｌ・・・（１）Ｒ２Ｒｈ なお、具体的反応操作手順は、パラフィン系溶剤中に縮
合触媒（アルカリ金属）を仕込んでおき、加軌Ｆで撹拌
しながらジクロロシランモノマーを滴下して添加する。

ポリマー化の度合は、反応液をづンプＴ）ングして確認
する。

ポリマー化のＮ華な確認はサンプリング液を揮発さゼフ
ィルムが形成できるかで判断できる。縮合が進み、ポリ
マーが形成されると白色固体となって反応系から析出し
てくる。ここで冷却し、反応系からモノマーを含む溶媒
をデカンテーションで分離し、中間体ポリマーを得る。

ついで前記（ｂｌの工程を行う。即ち、得られた中間体
ポリマーの末端基のクロル基をハロゲン化有機剤と縮合
触媒（アルカリ金属）を用いて脱塩縮合を行いポリマー
末端基を所定の有機基で置換する。この際の反応は下記
の反応式で表される。

Ｒ、Ｒ，ｓ Ｉ Ｃ１−一−−−＋−５ｉ−＋−＝−”’−’−””−ｅ
’−５ｉ、−”＋””’ｉ−Ｃｅ＋　（２Ａ−Ｘ、　　
ｏｒ　　Ａ−Ｘ＋Ａ　’　−Ｘ）　　−一＝ＲＩＲ。

Ａ　　−−−−（−５１−）−７−−−−−−−（−予
：り１＠−一、−＝　Ａ　’　・・・　（１−）　　　
　　　　Ｉ Ｒ１Ｒイ このところ具体的には、ジクロロシランモノマーの縮合
で得られた中間体ポリマーに芳香族系溶削を加え溶解す
る。次に縮合触媒（アルカリ金属）を加え、室温でハロ
ゲン化有機剤を滴下する。この時ポリマー末端基同士の
縮合反応と競合するためハロゲン化有機剤を出発上ツマ
−に対して０．０１〜０．１倍の過剰１′添加する。徐
々に加熱し、８０〜Ｉ（１０℃で１時間加熱撹拌し、目
的の反応を行う。

反応後冷却し、触媒のアルカリ金属を除去するため、メ
タノールを加える。次にポリシランをトルエンで抽出し
、シリカゲルカラムで精製する。

かくして所望のポリシラン化合物が得られる。

（以下余白） 、本−発−明〜延ミロＰ二ζ−タ１ハＦ１カ（ｙ二と−
ｊ（−ンー化、鉤Ωイへ）（−廻 ｈ ＣＩ（３ （ＣＨｖ）　３Ｃ−イＳｉ　茅Ｃ（ＣＨ３）　ｘ　　　
　　　ｂ　−５内 Ｃ１（：ｌ ＣＨ：＋（ＣＩ（ｚ）ｓ卒Ｓｉ　ト「（ＣＨｚ）ｓｃＨ
ｔ　　　　　ｂ−１，８ＣＨ（ＣＨ：１）２ ０＋（ｔｕｚ）ｚ　　　　　　　　　　　ｂ−に便。

α（ＣＩ＋３）２ 部 島　　　島 島　　　島 Ｏｆ、０１　ｓ Ｃ１１ｊａｌ。

Ｃ１，３ＣＨＪ Ｃ８，（Ｃｌ（２）イー（Ｓｉ　＋　ｙ−（Ｓｉ　）−
ｙ−（Ｃｔｌ□）ハ１．　　　　ｂ、、ｒ２１ノー １１１１Ｊ １　　　　　； １：”ｊｈ（ＣＨｚ）ｓ　（Ｓ１′３−【−ｆＳｉ　’
ｉ””ｖ−（ＣＨ２）！、Ｃ１ｈ　　　　　　ｂ−ａ’
３１″”）１・ ３．ごＩ Ｃ１ｌｔＣＨ。

□ １〜ノ 明コ　′”。

”ｆ’３Ｑｌ：１ Ｃ１１３０１゜ ＣＨｌ、　　　　ＣＨ，ｔ ａｔ３ ＣＨ，（Ｃ石）。

Ｃｉｈ（ＣＬ）＊−（Ｓｉ　’ｊｇ−（Ｓｉ辷■−（１
□）１０１３　　　　　　ｂ−４０＝　　　　ａｔ。

Ｃ１（３ （’１４３　　　　（Ｏｆｚ）　３ Ｃ１＋３　（団ｚ）：、−ｆ　Ｓｉ　＋↑−（Ｓ１〕−
ヤ−（ＣＨ２）　５０１：ｌ　　　　　ｂ　−４４」、
　　　　Ｉ 劇１（Ｃ１ｌ、）ｚ 部 ０＋ｘ　　　　（Ｏｈ）ｚ （Ａ１３ 注）：■−記記構式式中ＸとＹは、いずれもψ量体重合
単位を示す。共重合体はラン々゛ム重合体を示す。

子連の′Ｉ″ｇ温度とは、ガラス転移温度を意味Ａる。

ポリシラン化合物の１゛ｇ温度（よΔＳ　ｉ’　Ｍ（［
〕３４ｔｅ−８２）に準し２次のようにして求められる
。ザンブルの５〜１０ミリグラム４４ノニ／フ゛ル管中
に打込み、Ｎ２雰囲気トでＤ　Ｓ　Ｃ５）折装置（ＳＳ
Ｃ／”５８０ＤＳ熱分析データソステム（セイコー電子
工業■製）に取りつりで２００１″目−で１０℃／分で
昇温させ、１０℃まで冷却し、サンプルの前履歴を消去
する。次に１０　Ｔｌｉ　、／分でｙ温させ、比熱を測
定し、ＤＳＣカーブの最大傾斜の点を１゛ｇ温度とづる
。

本発明の方法により得られる電子）哀感光体は、複）機
、　１．、、　Ｂ　Ｐ　（レーザービームプリンター）
。

Ｌ　Ｅ　Ｉ）ブリ′／ター、１．−　ＣＤプリンター　
（液晶’ｙヤ／ター式プリンター）、マイクロリーダー
プリンターなどの電子写真装置一般に適用Ａ２得るが、
更に電子写真技術否応用したデイスプレー、記録、軽印
刷、製版、ファクシミリなどの装置Ｃご［１］広く適用
し得る。

〔ポリシラン化合物の合成例〕

令迩Ｕ汁上 真空吸引とアルゴン置換を行ったブローボックスの中に
三ソロフラスコを用意し、これにリフラックスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。

この三ソロフラスコ中に脱水ドデカン１００グラムとワ
イヤー状金属ナトリウム０．３モルを仕込み、撹拌しな
がら１００℃に加熱した。次にジクロロメチルフェニル
シランモノマー（チッソ特製）０．１モルを脱水ドデカ
ン３０グラムに溶解させて、用意した溶液を反応系にゆ
っくり滴下した。

滴下後、１００℃で１時間縮重合させることにより、白
色固体を析出させた。この後冷却し、ドデカンをデカン
テーションして、さらに脱水トルエン１００グラムを加
えることにより、白色固体を溶解させ、金属ナトリウム
０．０１モルを加えた。

次に、ｎ−へキシルクロライド（東京化成製）０．０１
モルをトルエン１０ｍβに溶解させて用意した溶液を反
応系に撹拌しながらゆっくり滴下して添加し、１００℃
で１時間加熱した。この後冷却し、過剰の金属す１−リ
ウムを処理するため、メタノール５９ｍｌをゆっくり滴
下した。これにより懸濁層とトルエン層とが生成した。

次に、トルエン層を分離し、減圧濃縮した後シリカゲル
カラム１．クロマトグラフイーで展開して精製し、ポリ
シラン化合物１！ｌｉ　　（ｂ−１）を得た。

収率は６５％であった。

このポリシラン化合物の重量平均分子量はＧＰＣ法によ
りＴＨＦ展開し測定した結果７５，０００であった（ポ
リスチレンを標準とした）。

また、このポリシラン化合物のＴｇは１１５℃であった
。得られた当該ポリシラン化合物について第１表に示し
た。

金底斑ｌ 真空吸引とアルゴン置換を行ったブローボックスの中に
三ツロフラスコを用意し、これにリフラックスコンデン
サーと温度計と滴下ロートを取り付けて、滴下ロートの
バイパス管からアルゴンガスを通した。

この三フロフラスコ中に脱水ｎ−ヘキサン１００グラム
と１酊角の金属ナトリウム０．３モルを仕込み、撹拌し
ながら８０℃に加熱した。次にジクロロメチルシクロへ
キシルシランモノマー（チッソ特製）０．１モルを脱水
ｎ−ヘキサンに溶解させて用意した溶液を反応系にゆっ
くりと滴下した。滴下後８０℃で３時間縮重合させるこ
とにより、白色固体を析出させた。この後冷却し、ｎ−
ヘキサンをデカンテーションして、さらに脱水トルエン
１００グラムを加えることにより白色固体を溶解させ、
金属ナトリウム０．０１モルを加えた。次に、ｎ−へキ
シルクロライド（東京化成製）０．０１モルをトルエン
１０ｍｌに溶解させて用意した溶液を反応系に撹拌しな
がらゆっくり滴下して添加し、８０℃で１時間加熱した
。この後冷却し、過剰の金属ナトリウムを処理するため
、メタノール５０ｍ１をゆっくり滴下した。これにより
懸濁層とトルエン層とが生成した。

次に、トルエン層を分離し、減圧濃縮した後、シリカゲ
ルカラム、クロマトグラフィーで展開して精製し、ポリ
シラン化合物ｈ２　（ｂ−１０）を得た。収率は５８％
であった。また、重量平均分子量は１２０，０００であ
った。更に得られたポリシラン化合物のＴｇは９３℃で
あった。得られたこのポリシラン化合物について第１表
に示した。

査底貫主 合成例１と同様にして重量平均分子量が７１，０００の
ポリシラン化合物１１ｋＬ３　（ｂ−３４）を得た。こ
のポリシラン化合物のＴｇは１００℃であった。

得られたポリシラン化合物について第１表に示した。

〔実施例〕

以下の実施例により本発明を更に説明するが、本発明は
これらの実施例により何ら限定されるものではない。

ス薯Ｍ上 支持体として、アルミニウム基板を用意した。

次に、電荷発生層塗液として、クロロアルミニウムフタ
ロシアニン１０重量部（以下、部）ポリビニルブチラー
ル５部をＭＥＫ９０部にボールミル分散し、これを上記
アルミニウム基板の表面にワイヤーバー塗工し、乾燥し
て膜厚０．３／１ｍの電荷発生層を形成した。ついで、
ポリシラン化合物比１をトルエンに溶解し、得られた溶
液を電荷発生層の表面にワイヤーバー塗工し、８５℃の
温度で乾燥し、Ｍ厚２０ＩＪｍのポリシラン層を形成し
て感光体音１を作成した。

この電子写真感光体を、用１−］電機■製、静電複写紙
試験装置Ｍｏｄｅ１．　Ｓ　Ｐ−４２８を用いてスタチ
ック方式で一５ｋＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持
した後、２．５ルツクスで露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（■。）と１秒間＃減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｈ］、／２）を測定した。得られた結果は、第２表
に示すとおりであった。

実施例２：、、−４一 実施例１において、ボリンラン層形成時の乾燥温度を使
用したポリシラン化合物のＴｇ湯温度り２０℃、１０℃
、Ｏ″Ｃ：低い温度として感光体音２〜４を作成した。

得られたそれぞれの感光体について実施例１と同様に評
価した。得られた結果は第２表に示すとおりであった。

此較外し１主 実施例１において、ボリンラン層形成時の乾燥温度を使
用したボリンラン化合物のＴｇ湯温度り１０℃、２０℃
、３０℃高い温度として感光体階５〜８を作成した。得
られたそれぞれの感光体について実施例１と同様に評価
した。得られた結果は第２表に示すとおりであった。

第２表に示した結果を第１図にグラフ化して示した。第
１図かられかるように、ポリシラン層形成時の乾燥温度
を使用するポリシラン化合物のＴｇ温度以下にして得ら
れる感光体は、帯電能（Ｖ＋）は安定であり、感度は著
しく高いことが理解される。

ところが、ポリシラン層形成時の乾燥温度を使用するポ
リシラン化合物のＴｇ湯温度り高くして得られる感光体
は、帯電能は低く、感度は劣化してしまうものであるこ
とが理解される。

スー施貫−乳 支持体として、アルミニウム基板を用意した。

次に、電荷発生層塗液として、下記の構造式で表される
ジスアヅ顔料１０部、ポリブチルブチラール５部をＭＥ
Ｋ９０部にボールミル分散し、これを上記アルミニウム
基板の表面にワイヤーバー塗工し、乾燥して膜厚０．２
μｍの電荷発生層を形成した。ついで、ボリンラン化合
物ぬ２をトルエンに熔解し、得られた溶液を電荷発生層
の表面にワイヤーバー塗工し、６３℃の温度で乾燥し、
膜厚９μｍのポリシラン層を形成して怒光体階８を作成
した。得られた感光体を実施例１と同様に評価しまた。

得られた結果は、第３表に示すとおりであった。

ＣＩ　　　　ＣＩ Ｌ芝拠工旦 実施例５において、ポリシラン層形成時の乾燥温度を使
用したポリシラン化合物のＴｇ湯温度り２０℃、１０℃
、０℃低い温度として感光体音９〜１１を作成した。得
られたそれぞれの感光体について実施例１と同様に評価
した。得られた結果は第３表に示すとおりであった。

此較孤工二旦 実施例５において、ポリシラン層形成時の乾燥温度を使
用したポリシラン化合物のＴｇ湯温度り１０℃、２０℃
、３０℃高い温度として感光体音１２〜１４を作成した
。得られたそれぞれの感光体について実施例１と同様に
評価した。得られた結果は第３表に示すとおりであった
。

第３表に示した結果を第２図にグラフ化して示した。第
２図かられかるように、ポリシラン層形成時の乾燥温度
を使用するポリシラン化合物のＴｇ温度以下にして得ら
れる感光体は、帯電能（Ｖｌ）は安定であり、感度は著
しく高いことが理解される。

ところが、ポリシラン層形成時の乾燥温度を使用するポ
リシラン化合物のＴｇ温度より高くして得られる感光体
は、帯電能は低く、感度は劣化し５てしまうものである
ことが理解される。

実施例−黒 支持体として、アルミニウム基板を用意した。

次に、電荷発生層塗液とＬ７て、Ｆ記の構造式で表され
るジスアゾ顔料１０部、ポリカーボネート５部をＴＨＦ
９Ｏ部にボールミル分散し、これを」−記アルミニウム
基板の表面にワイヤーバー塗工し、乾燥して膜厚０４３
μｍの電荷発生層を形成した。°ついで、ポリシラン化
合物階３をトルエンに溶解し、得られた溶液を電荷発生
層の表面にワイヤーバー塗工し１，７０℃の温度で乾燥
し、膜厚１０μｍのポリシラン層を形成して感光体−１
５を作成した。得られた感光体を実施例１と同様に評価
した。得られた結果は、第４表に示ずとおりであ、った
。

Ｃ１，Ｃ１ 、大−施−例−Ｖ−則で一−１−７− 実施例９において、ポリシラン層の形成時の乾燥温度を
使用したポリシラン化合物のＴｇ温度より２０℃、１０
℃、０℃低い温度として怒光体階１５〜１８を作成り、
た。得られたそれぞれの感光体について実施例１と同様
に評価した。得られた結果は第４表に示すとおりであ、
つた。

比較例−７−７冴− 実施例９において、ポリシラン層形成時の乾燥温度を使
用し７たポリシラン化合物のＴｇ温度より１０℃、２０
℃、３０℃高い温度とし２て感光体−１９〜２１を作成
した。得られたそれぞれの感光体について実施例１と同
様に評価した。得られた結果は第４表に示すとおりであ
った。

第４表に示した結果を第３図にグラフ化して示した。第
３図かられかるように、ポリシラン層形成時の乾燥温度
を使用するポリシラン化合物のＴｇ温度以トにして得ら
れる感光体は、帯電能（■１）は安定であり、感度は著
しく高いことが理解される。

ところが、ポリシラン層形成時の乾燥温度を使用するポ
リシラン化合物のＴｇ温度より高くして得られる感光体
は、帯電能は低く、感度は劣化してしまうものであるこ
とが理解される。

犬１業１」−１ 支持体として、アルミニウム基板を用意した。

次に、ポリシラン化合物階１をトルエンに熔解し、得ら
れた溶液を前記アルミニウム基板の表面にワイヤーバー
塗工し、８５℃の温度で乾燥して膜ｒ￥１０μｍのポリ
シラン層を形成した。

次に、ｒ記の構造式で表されるジブロムアントアントロ
ン５部をポリシラン化合物階１．１０部とトルエン８５
部とからなる溶液に加えてボールミル分散し、電荷発生
層塗液を作成した。この電荷発生層塗液を前記ポリシラ
ン層の表面にワイヤーバー塗工し、８５℃の温度で乾燥
して膜厚３μｍの電荷発生層を形成して感光体陥２２を
得た。

この電子写真感光体を、川口電機■製、静電複写紙試験
装置Ｍｏｄｅ１．Ｓ　Ｐ−４２８を用いてスタチック方
式で＋５　ｋ、　Ｖでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持
した後、２．５ルツクスで露光し、帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（Ｖａ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）を１／２に減衰するに必要なｎ光
量（Ｅｌ／２）を測定した。

得られた結果は、第５表に示すとおりであった。

ス−８ＩｕＬＪ−４ご−Ｊ−互 実施例１３において、ポリシラン層及び電荷発生層の形
成時の乾燥温度を使用したポリシラン化合物の’ｒ　ｇ
温度より２０℃、１０℃、０℃低い温度として感光体隊
２３〜２５を作成した。得られたそれぞれの感光体に′
ついて実施例１３と同様に評価１−た。１７られた結果
は第５表に示すとおりであ１、た。

几較−例−！刈：１−、、、−２− 実施例１３において、ポリシラン層及び電荷発仕層の形
成時の乾燥ｌＡ度を使用（，７たポリソラン化合物の゛
Ｔ’ｇ温度より１０’ｔ：、２０℃、３０℃高い温度と
し、て感光体荀２６・−２８を作成し７だ。得られたそ
れぞれの感光体について実施例１３と同様に評価した。

得られた結果は第５表に示すとおりであったつ 第５表に示した結果を第４図にグラフ化して示した。第
４図かられかるように、ポリシラン層及び電荷発生層の
形成時の乾燥温度を使用ｊるポリソラン化合物の］゛ｇ
温度以１・−にし、で得られる感光体は、帯電能（■、
）は安定であり、感度：、、を著し７く高いことが理解
される。

ところが、ポリソラン層形成時の乾燥温度を使用するポ
リ−・ラン化合物の１ｇ温度より高くして得らねる感光
体は、帯電能は低く、感度は劣化してしまうものである
ことが理解される。

プＵ壱例−Ｌ″Ｌ 支持体として、アルミニウム基板を用意と７た。

トー記の構造式で表されるＲリレン（ノボバー１、Ｌ・
アト＋３１１、ヘキスト社製）５０部をポリシラン化合
物Ｔｈ１．２０部とトルエン７５部かろなる溶液に加え
てボールミル分散し、感光層塗液を作成した。この塗液
を前記アルミニウム基板の表面にマノイヤーパー塗工し
５．８５℃の温度で乾燥し、て膜厚１２μｍ　Ｏ，）φ
−層型感感光階２９を作成した。得られた感光体を実施
例１．３と同様に評価した。得られた結果は第６表に示
すとおりであった。

天薯３ｊ１．８−＼な一岨 実施例Ｉ７において、感光層の形成時の乾燥温度を使用
したボリンラン化合物の１ｇ温度よＪ／′Ｊ２０℃、１
０℃、０℃低い温度Ｏこして感光体階３０〜３２を作成
した。得られたそれぞれの感光体について実施例１３と
同様に評価した。得られた結果は第６表に示すとおりで
あった。

ル慰−例−しβ−ご・−土へ 実施例１７において、感光層の形成時の乾燥温度を使用
したポリシラン化合物のＴｇ湯温度り１０℃、２０℃、
３０℃高い温度にして感光体陽３３〜３５を作成した。

得られたそれぞれの感光体について実施例１３と同様に
評価した。得られた結果は第６表に示すとおりであった
。

第６表に示し、た結果を第５図にグラフ化して示した。

第５図かられかるように、ポリシラン層形成りの乾燥温
度を使用するポリシラン化合物の゛ｒｇ温度以Ｆにして
得られる感光体は、帯電能（■、）は安定であり、感度
は著しく高いことが理解される。

ところが、ポリソラン層形成時の乾燥温度を使用するポ
リシラン化合物のＴｇ湯温度り高くして得られる感光体
は、帯電能は低く、惑廣は劣化してしまうものであるこ
とが理解される。

第　　１　　表 注）二〇とｍは、それぞれポリマー中の総七ツマ−に対
するそれぞれの七ツマ−の数の割合を示ずモル比である
。

！’１２表 第　　３　　表 第　　４　　表 第　　５　　表 第　　６　　表

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、第３図、第４図ルび第５図は、それぞ
れ、実施例及び比較例において得られた電子写真感光体
の特性とポリシラン化合物含有層形成時の乾燥温度との
関係４示−４グランである。 第６　（Ａ）乃至６　（Ｃ）図は、本発明（、二おいて
形成される電子写真感光体の＠８断面図である。 第６図において、１・−（：　ＩＩソ；７ン層（電荷輸
送層〕、２・・電荷発生層２．′３　電イで発生′！７
１質、４・・・バインダー、５・・導電性Ｈ・板、〔〉
・・感光層、７・ポリシラン化合物。 第１図 −５００［ 乾ＷＥ度（Ｔｇ４：ａ） １　　　　第２図 乾燥温度（Ｔｇ±ａ） 丁 １１度ｆＴｇ±α） 第４図 乾　無　温　度　ｔｖｇ土ａ） ３ｏｏ１ 乾　燥　温　度　（ＴＣＩ±ａ） 第６（Ａ）図 第６（Ｂ）図 第６（Ｃ）図

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 　感光層中にポリシラン化合物を含有する電子写真感光
   体を製造する方法であって、ポリシラン化合物含有層の
   形成を、乾燥温度を該ポリシラン化合物のガラス転移温
   度（Ｔｇ）以下にして行うことを特徴とする電子写真感
   光体の製造法。