JPH0415226B2 - - Google Patents

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JPH0415226B2
JPH0415226B2 JP55028208A JP2820880A JPH0415226B2 JP H0415226 B2 JPH0415226 B2 JP H0415226B2 JP 55028208 A JP55028208 A JP 55028208A JP 2820880 A JP2820880 A JP 2820880A JP H0415226 B2 JPH0415226 B2 JP H0415226B2
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JP55028208A
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Piitaa Parii Keisu
Antonii Waashinton Hooru
Jooji Rasumeru Uiriamu
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は殺カビ剤として有用なトリアゾール化
合物、該化合物の精製法及び該化合物を含有する
殺カビ組成物に関する。 本発明のトラアゾール化合物は 次式（）： （式中R1は１〜６個の炭素原子を有するアルキ
ル基であり且つR2はベンジル基であるか又は塩
素原子、フツ素原子もしくは臭素原子で置換され
たベンジル基であるか又は１〜５個の炭素原子を
有するアルキル基もしくはトリフルオロメチル基
で置換されたベンジル基であるか、あるいはR1
はフエニル基であるか又は塩素原子、フツ素原子
もしくは臭素原子で置換されたフエニル基である
か又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
で置換されたフエニル基であり且つR2はフエニ
ル基もしくはベンジル基であるか又は塩素原子、
フツ素原子もしくは臭素原子で置換されたフエニ
ル基もしくはベンジル基であるか又は１〜５個の
炭素原子を有するアルキル基もしくはトリフルオ
ロメチル基で置換されたフエニル基もしくはベン
ジル基である）のトリアゾール化合物及びその酸
付加塩及び金属錯塩である。 本発明の化合物は不整中心を含有し得る。この
ような化合物は一般にラセミ混合物の形で得られ
る。しかしながらこれらの混合物及び他の混合物
は技術的に公知の方法により個々の異性体に分離
することができる。 前記のアルキル基は１〜６個例えば１〜４個の
炭素原子を有する直鎖又は分岐鎖アルキル基であ
ることができ：その例はメチル、エチル、プロピ
ル（ｎ−又はイソ−プロピル）及びブチル基（ｎ
−、sec−、イソ−又はｔ−ブチル基）である。 フエニル基の適当な置換基及びベンジル基のフ
エニル部分の適当な置換基の例はフツ素原子、塩
素原子又は臭素原子、C1〜5アルキル基〔例えばエ
チル、エチル、プロピル（ｎ−又はイソプロピ
ル）及びブチル基（ｎ−、sec−、イソ−又はｔ
−ブチル基）〕、C1〜4アルコキシ基（例えばメトキ
シ及びエトキシ基）、トリフルオロメチル基であ
る。ベンジル基のアルキル部分は例えば１つのア
ルキル基（例えばメチル又はエチル基）を置換基
として有し得る。フエニル又はベンジル基は置換
されていないかあるいは前述した如き、１，２又
は３個の環置換基で置換されているのが適当であ
る。ベンジル及びフエニル基はｏ−位に単一の環
置換を有するのが好ましい。これらの置換基をも
つ又はもたないフエニル基又はベンジル基の例
は、フエニル基、ベンジル基、α−メチルベンジ
ル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロロフエニル基、
２，４−又は２，６−ジクロロフエニル基、ｏ
−、ｍ−又はｐ−フルオロフエニル基、２，６−
ジフルオロフエニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−ブロ
モフエニル基、２−クロロ−４−フルオロフエニ
ル基、２−クロロ−６−フルオロフエニル基、ｏ
−、ｍ−又はｐ−メトキシフエニル基、２，４−
ジメトキシフエニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−エト
キシフエニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−メチルフエ
ニル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−ｔ−ブチルフエニル
基、ｏ−、ｍ−又はｐ−トリフルオロメチルフエ
ニル基である。 本発明の式（）の化合物の実施態様としては
次の場合が挙げられる： (A) R1が（C1-4）−アルキル基であり、R2がベン
ジル基であるか、又は塩素原子、フツ素原子、
臭素原子もしくはトリフルオロメチル基で置換
されたベンジル基である化合物。 (B) R1がフエニル基であるか又は塩素原子、フ
ツ素原子もしくは臭素原子で置換されたフエニ
ル基であるか又は１〜４個の炭素原子を有する
アルコシキ基で置換されたフエニル基であり、
R2がベンジル基であるか又は塩素原子、フツ
素原子もしくは臭素原子で置換されたベンジル
基であるか又は１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基で置換されたベンジル基である化合
物。 (C) R1がメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ
−又はイソ−プロピル基）又はブチル基（ｎ
−、sec−、イソ−又はｔ−ブチル基）である
化合物。 (D) R1がフエニル基、ｐ−クロロフエニル基、
２，４−ジクロロフエニル基、ｐ−フルオロフ
エニル基又はｐ−メトキシフエニル基である化
合物。 (E) R2が特にベンジル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−
クロロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル
基、ｏ−又はｐ−フルオロベンジル基、２−ク
ロロ−４−フルオロベンジル基、４−クロロ−
２−フルオロベンジル基、ｐ−ｔ−ブチルベン
ジル基あるいはｍ−トリフルオロメチルベンジ
ル基である化合物。 前記の塩は無機酸又は有機酸との塩例えば塩
酸、硝酸、硫酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸
又はシユウ酸との塩であり得る。 前記の金属錯塩は該金属として、銅、亜鉛、マ
ンガン又は鉄を含有する錯塩であるのが適当であ
る。該金属錯塩は次式： 〔式中R1及びR2は前述の如くであり、Ｍは金属
であり、Ａはアニオン（例えば塩素イオン、臭素
イオン、ヨウ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン
又は燐酸イオンである）であり、ｎは２又は４で
あり、ｙは０又は１〜12の整数である〕を有する
のが好ましい。 本発明の化合物の例を表に示す。
【表】
【表】 る融点を説明している。
前記の一般式（）の化合物は次式（）又は
（）： 〔式中R1及びR2は前述の如くであり、Ｘはハロ
ゲン原子（好ましくは塩素又は臭素原子）であ
る〕の化合物を酸結合剤の存在下に１，２，４−
トリアゾールと反応させるか又は適当な溶剤中で
そのアルカリ金属塩の１つの形で１，２，４−ト
リアゾールと反応させることにより製造すること
ができる。前記一般式（）又は（）の化合物
はアセトニトリル、メタノール、エタノール又は
ジメシルホルムアミドの如き適当な溶剤中で１，
２，４−トリアゾールのナトリウム塩（この塩は
水素化ナトリウム又はナトリウム メトシキドの
何れかを１，２，４−トリアゾールに加えること
により調製し得る）と20〜100℃で反応させるの
が適当である。生成物は反応混合物を水にそそぎ
生成された固体を適当な溶剤から再結晶させるこ
とにより単離し得る。 前記一般式（）及び（）の化合物はジエチ
ルエーテル又はテトラヒドロフランの如き適当な
溶剤中で一般式（ａ）又は（ｂ）： （式中R1，R2及びＸは前述の如くである）の化
合物をそれぞれ次式（ａ）又は（ｂ）： Ｙ−Mg−R1 （Va） Ｙ−Mg−R2 （Vb） 〔式中R1及びR2は前述の如くであり、Ｙはハロ
ゲン原子（好ましくは塩素原子、臭素原子又はヨ
ウ素原子）である〕のグリニヤール化合物と反応
させることにより調製し得る。一般に一般式
（）及び（）の化合物の混合物が得られる。
例えば一般式（ａ）（但しR1はアルキル基であ
る）の化合物を反応させる時には、式（）の化
合物が混合物中に一般に主として存在し：他方
R1が場合によつては置換されたフエニル基であ
る時には一般式（）の化合物が混合物中に一般
に主として存在する。 一般式（）及び（）の化合物が前述の如く
混合物として得られる理由は、一般式（）の化
合物と一般式（）の化合物との間に次式： （式中、R1，R2及びＸは前述の意味を有する）
で表わされる平衡関係が存在するためである。上
記一般式（）の化合物を酸結合剤（例えば塩
基）の存在下に１，２，４−トリアゾールと反応
させるか、又は適当な溶剤中で１，２，４−トリ
アゾールのアルカリ金属塩と反応させると、すな
わち塩基性条件下でトリアゾール化反応を行なう
場合には、上記の平衡関係が右辺方向に傾くか
ら、一般式（）の化合物を用いても一般式
（）の化合物が生成されて存在する状態で反応
し、前記一般式（）のトリアゾール化合物を生
成する。 一般式（）又は（）の化合物の例として
は、下記の表に記載の化合物が挙げられる。
【表】
【表】
【表】 一般式（ａ）、（ｂ）、（ａ）及び（ｂ）
の化合物は文献に記載された方法によつて形成し
得る。 一般式（）の化合物の塩及び金属錯塩は公知
の要領で前記化合物から製造し得る。例えば該錯
塩は適当な溶剤中で鎖化されていない化合物を金
属塩と反応させることにより形成できる。 本発明の化合物、塩及び金属錯塩は有効な殺カ
ビ剤であり、特に次の病害に対して有効な殺カビ
剤である： 稲のイモチ病（Pircula oryzae）、小麦のサビ
病（Puccinia recondita）、（Puccinia
striiformis）及び他のサビ病、大麦のサビ病
（Puccinia hordei）、（Puccinia striiformis）及
び他のサビ病及び他の宿主植物、例えばコーヒ
ー、リンゴ、野菜及び観賞用植物のサビ病 ブドウのベト病（Plasmopara viticola）大麦
及び小麦のウドンコ病（Erysiphe graminis）及
び種々の宿主植物の他のウドンコ病例えばひよう
たん（例えばきゆうり）のウドンコ病
（Sphaerotheca fuliginea）、リンゴのウドンコ病
（Podosphaera leucontricha）及びブドウのウド
ンコ病（Uncinula necator）穀物類のヘルミン
トスポリウム（Helminthosporium spp.）及び
リンコスポリウム（Rhynchosprium spp.） 落花生のカツパン病（Cercospora arachidicola）
及び例えばテンサイ、バナナ及び大豆の他のカツ
パン病（Cercospora） トマト、イチゴ、ブドウ及び他の宿主植物の灰色
カビ病（Botrytis cineiea） トマトのエキ病（Phytophthora infestans） リンゴの黒星病（Venturia inaequalis） 本発明の化合物の若干はまた試験管内のカビに
対して広範囲の活性を示した。これらの化合物は
果物の収穫後の種々の病害〔例えばオレンジの緑
カビ病（Penicillium digatatum）及び青カビ病
（Penicillium italicum）及びバナナのタンソ病
（Gloeosporium musarum）〕に対して活性を有
する。更には本発明の化合物の若干は穀物の
Fusaium spp.Septoria spp.， Tilletia spp（即
ち小麦の黒穂病、種子に起因する病害）、
Ustilago spp.，Helminthosporium spp.、綿花
の白絹病（Rhizoctonis solani）及び稲の紋枯病
（Corticium sasakii）に対してシードドレツシン
グ剤として有効である。 本発明の化合物は植物組織中で下方から先端方
向に移動し得る。更には本発明の化合物は植物上
のカビに対して気相中で有効であるに十分な程揮
発性であり得る。 本発明の化合物は殺カビ目的にはそのまゝ用い
得るが、このような用途には組成物に処方するの
がより都合良い。即ち本発明は前述した如き一般
式（）の化合物又はこれの塩又は錯塩と担体又
は希釈剤とを含んでなる殺カビ組成物も提供する
ものである。 本発明の化合物、塩及び錯塩は多数の仕方で施
用することができ、例えば植物の葉に直接処方し
てもしなくても良く、種子あるいは植物が生長中
か又は植物を植えようとする他の媒質に処方して
もしなくても良く、あるいは該化合物塩及び錯塩
を噴霧するか、散布するか又はクリーム組成物又
はペースト組成物として施用することができ、あ
るいは該化合物塩及び錯塩を蒸気として施用する
ことができる。植物、カン木又は木の任意の部分
に施用することができ、例えば葉、茎、枝又は根
に施用することができ、あるいは根を包囲する土
壌に施用することができ、あるいは種子をまく前
の該種子に施用することができる。 本明細書で用いた用語「植物」は苗木、カン木
及び木を包含する。更には、本発明の化合物及び
殺カビ組成物を用いる殺カビ処理には防止処理、
予防保護処理、予防処理及び撲減根絶処理を包含
する。 本発明の化合物は組成物の形で農業目的及び園
芸目的に用いるのが好ましい。何れかの場合に用
いる組成物の型式は、出会う特定の目的に応じて
決まるものである。 本発明の組成物は、有効成分と固体希釈剤又は
担体、例えば、カオリン、ベントナイト、ケイソ
ウ土（Kieslguhr）、ドロマイト、炭酸カルシウ
ム、タルク、粉末マグネシア、フラー土、石膏、
ヘウイツト土、ケイソウ土（diatomaceous
earth）及び陶土の如き充填剤とを包含する粉剤
又は細粒の形であることができる。このような細
粒は次後に処理することなく土壌に施用するのに
適当な予備形成細粒であり得る。これらの細粒は
充填剤のペレツトに有効成分を含浸させることに
よりあるいは有効成分と粉末充填剤との混合物を
ペレツト化することにより形成し得る。シードド
レツシング用の組成物は例えば、種子に該組成物
が付着するのを助ける薬剤（例えば鉱物油）を含
むことができる；別法として有機溶剤（例えばＮ
−メチルピロリドン又はジメチルホルムアミド）
を用いてシードドレツシング目的に有効成分を処
方することができる。 本発明の組成物はまた、粉末又は粒子が液体に
分散するのを促進させる湿潤剤を含む分散性粉
末、細粒又は粒子の形であることができる。かよ
うな粉末又は粒子はまた充填剤及び懸濁剤を含む
ことができる。 １つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又は乳化剤
を場合によつては含む有機溶剤中に１つ又は数種
の有効成分を溶かし、次いでかく得られた混合物
を、同様に１つ又はそれ以上の湿潤剤、分散剤又
は乳化剤を含み得る水に加えることにより水性分
散液又は乳液を調製することができる。適当な有
機溶剤はエチレンジクロライド、イソプロピルア
ルコール、プロピレングリコール、ジアセトンア
ルコール、トルエン、ケロセン、メチルナフタレ
ン、キシレン類、トリクロロエチレン、フルフリ
ルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコー
ル及びグリコールエーテル（例えば２−エトキシ
エタノール及び２−ブトキシエタノール）であ
る。 噴霧液として用いるべき本発明の組成物は、噴
射剤、例えばフルオロトリクロロメタン又はジク
ロロジフルオロメタンの存在下で圧力下に調製物
を容器にいれたエーロゾルの形であることもでき
る。 本発明の化合物は乾燥状態で火工混合物と混合
して密閉した空間に有効成分化合物を含有する煙
を発生させるのに適当な組成物を形成することが
できる。 別法として、本発明の化合物はマイクロカプセ
ルに包蔵した形で用いることができる。 適当な添加剤、例えば分散、粘着力及び処理表
面の耐雨性を改良するための添加剤を含有させる
ことにより、異なる組成物を種々の用途により良
く応用することができる。 本発明の化合物は肥料（例えば含窒肥料、カリ
ウム含有肥料又は含燐肥料）との混合物として用
いることができる。本発明の化合物を配合した、
例えば該化合物で被覆した肥料細粒のみよりなる
組成物が好ましい。このような細粒は25重量％ま
での有効成分化合物を含有するのが適当である。
それ故本発明はまた、前記一般式（）の化合物
又はこれの塩又は金属錯塩を含有している肥料組
成物を提供するものである。 本発明の組成物はまた浸液又は噴霧液として用
いる液剤の形であることができ、これらは一般に
１つ又はそれ以上の表面活性剤例えば湿潤剤、分
散剤、乳化剤又は懸濁剤の存在下で有効成分を含
む水性分散液又は乳液である。上記の薬剤は陽イ
オン性、陰イオン性又は非イオン性の薬剤であり
得る。適当な陽イオン性薬剤は第四級アンモニウ
ム化合物、例えば臭化セチルトリメチルアンモニ
ウムである。 適当な陰イオン性薬剤は、石ケン、硫酸の脂肪
族ノモエステルの塩（例えばラウリル硫酸ナトリ
ウム）及びスルホン化芳香族化合物の塩（例えば
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノ
スルホン酸ナトリウム、カルシウム又はアンモニ
ウム、スルホン酸ブチルナフタレン、及びジイソ
プロピル−及びトリイソプロプル−ナフタレンス
スルホン酸のナトリウム塩の混合物）である。 適当な非イオン性薬剤は、オレイルアルコール
又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとエ
チレンオキシドとの縮合生成物あるいはオクチル
フエノール又はノニルフエノール及びオクチルク
レゾールの如きアルキルフエノールとエチレンオ
キシドとの縮合生成物である。他の非イオン性薬
剤は、長鎖脂肪酸及びヘキシトール無水物から誘
導された部分エステル、エチレンオキシドと前記
部分エステルとの縮合生成物、及びレシチンであ
る。適当な懸濁剤は、親水コロイド（例えばポリ
ビニルピロリドン及びナトリウム・カルボキシメ
チルセルロース）、及び植物ゴム（例えばアラビ
アゴム及びトラガカントゴム）である。 水性分散液又は乳液として用いる組成物は、１
つ又はそれ以上の有効成分を高い割合で含む濃厚
液の形で一般に供給される。前記濃厚液は使用前
に水で希釈される。これらの濃厚液は長期間の間
貯蔵に耐え得ることがしばしば必要とされ、しか
もかような貯蔵後に水で希釈して通常の噴霧装置
によりこれらを施用することができるような十分
な時間均質である水性液剤を形成することができ
ることが必要とされる。濃厚液は95重量％までの
１つ又はそれ以上の有効成分を含み得るのが都合
良く、適当に10〜85重量％、例えば25〜60重量％
の有効成分を含み得る。これらの濃厚液は有機酸
（例えばキシレンスルホン酸又はドデシルベンゼ
ンスルホン酸の如きアルカリール又はアリールス
ルホン酸）を含有するのが適当である。何故なら
ばこのような有機酸の存在は該濃厚液に用いるこ
とが多い極性溶剤に溶ける１つ又はそれ以上の有
効成分の溶解度を増大させることができるからで
ある。該濃厚液は高い割合の表面活性剤を含有す
ることがまた適当であるので水に乳化した十分に
安定な乳液が得られる。希釈して水性溶剤を作つ
た後には、かような液剤は意図した目的に応じて
種々の量の、１つ又はそれ以上の有効成分を含み
得るが、0.0005重量％又は0.01重量％〜10重量％
の１つ又はそれ以上の有効成分を含む水性液剤を
用い得る。 本発明の組成物はまた、生物学的活性をもつ他
の１つ又はそれ以上の化合物例えば同様な又は補
完的な殺カビ活性を有する化合物あるいは植物生
長調節活性、除草活性又は殺虫活性を有する化合
物をも含有することができる。 前記他の殺カビ化合物は例えばSeptoria，
Gibberella及びHelminthosporium spp.の如き穀
物類（例えば小麦）の穂の病害、ブドウの種子及
び土壌起因生の病害及びベト病及びウドンコ病及
びリンゴのウドンコ病及び黒星病を駆除し得る化
合物であり得る。これらの殺カビ剤混合物は一般
式（）の化合物単独よりも広範囲の活性を有す
ることができ；更には前記他の殺カビ剤は一般式
（）の化合物の殺カビ活性に相乗効果を有し得
る。前記他の殺カビ剤の例はイマザリル、ベノミ
ル、カルベンダジム（BCM）、チオフアネート−
メチル、カプタホール、カプタン、硫黄、ジチオ
カルバメート、カルバチインズ、銅オキシクロラ
イド、トリホリン、ドデモルフ、トリデモルフ、
ジチアノン、ピラゾホス、ビナプアクリル、キノ
メチオネート、パノクチン、フラルアクシル、ア
ルミニウム・トリス（エチルホスホネート）、
DPX3217、エチリモール、ジメチリモール、ブ
ピリメート、クロロタロニル、ジエブロン
RE20615、ブンクロゾリン、ピロシミドン、イプ
ロジオン、メタキサニン、ジクロロブツラゾール
及びチアベンダゾールである。 一般式（）の化合物は、種子起因性の病害、
土壌起因性を病害又は葉のカビによる病害から植
物を保護するために土壌、泥炭又は他の根用媒質
と混合し得る。 適当な殺虫剤はピリモール、クロネトン、ジメ
トエート、メタシストツクス及びホルモチオンで
ある。 適当な植物生長調節化合物の例はギベレリン
（例えばGA3、GA4又はGA7）、オーキシン（例え
ばインドール酢酸、インドール酪酸、ナフトキシ
酢酸又はナフチル酢酸）、サイトカイニン（例え
ばカイネチン、ジフエニル尿素、ベンズイミダゾ
ール、ベンジルアデニン又はBAP）、フエノキシ
酢酸（例えば２，４−Ｄ又はMCPA）、置換安息
香酸（例えばTIBA）、モルフアクチン（例えば
クロルフルオレコール）、マレエン酸ヒドラジド、
グリホセート、グリホシン、長鎖の脂肪アルコー
ル及び脂肪酸（例えばオフシユートＯ又はオフシ
ユートＴ）、ジケグラツク、サスタール、エンバ
ーク、置換第四級アンモニウム及びホスホニウム
化合物（例えばCCC又はホスホン−Ｄ）、エツレ
ル、カルベトアミド、ラクーザ、アラール、アス
ラム、アブシシン酸（abscissic acid）、イソピ
リモール、RH531、ヒドロキシベンゾニトリル
（例えばブロモキシニル）、アベンゲ、サフイツク
又はロントレルである。 本発明を次の実施例により説明するが、温度は
℃で与えてある。 実施例 １ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２，３−ジフエニル−プロパン−２−オール
（化合物１） 塩化ベンジル（0.2モル）を乾燥ジエチルエー
テル（200ml）に溶かし、マグネシウム削りの屑
（0.22ｇ原子）に滴下して加える。全てのマグネ
シウムが反応した後に、溶液を１時間還流させ室
温に冷却させる。乾燥ジエチルエーテル（100ml）
に入れた塩化フエナシル（0.1モル）を、温和な
還流を維持するような割合で１時間に亘つて滴下
して加える。次いで該溶液を２時間還流させ、室
温に冷却し：該混合物を氷にそゝぎ錯塩を塩化ア
ンモニウム溶液で分解させる。エーテル性溶液を
水（２×200ml）で数回洗浄し、乾燥（Na2SO4）
させ、溶剤を真空中で除去させると無色の油とし
て粗製のクロロヒドリン〔式
【式】の化合物と式
【式】の化合物との混成物〕を 得、これをジメチルホルムアミド（80ml）に溶か
し、ナトリウム トリアゾールの溶液〔メタノー
ル（40ml）と１，２，４−トリアゾール（0.1モ
ル）とに溶かしたナトリウム（0.1ｇ原子）から
調製した〕を室温で滴下して加える。室温で２時
間撹拌させた後に、該溶液を50℃で３時間加温す
る。溶剤を真空中で除去し、残渣を水にそゝぐと
結晶質固体を得、これをエタノール／石油エーテ
ルから再結晶させると標記化合物、m.p.124.5℃
を得る。 実施例 ２ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−フエニル−３−ｐ−フルオロフエニル−プ
ロパン−２−オール（化合物３） 乾燥ジエチルエーテル（100ml）に入れたｐ−
フルオロベンジルクロライド（0.1モル）をマグ
ネシウム削り屑（0.11ｇ原子）に滴下して加え、
還流が生起するまで該溶液を激しく撹拌する。全
てのマグネシウムが反応した後に、該溶液を更に
１時間還流させ次いで室温に冷却する。乾燥ジエ
チルエーテル（50ml）に入れた塩化フエナシル
（0.05モル）を、温和な還流を維持するような割
合で１時間に亘つて前記溶液に滴下して加える。
該混合物を２時間撹拌させ、室温に冷却し該混合
物を氷／塩化アンモニウム溶液にそゝいで錯塩を
分解させる。エーテル性溶液を水（２×200ml）
で数回洗浄し、乾燥（Na2SO4）させ、溶剤を真
空中で除去すると無色の油として粗製のクロロヒ
ドリン〔式
【式】の化合物と
【式】の化合物との混成物〕を得 る。このクロロヒドリンをジメチルホルムアミド
（40ml）に溶かし、ナトリウムトリアゾールの溶
液〔メタノール（20ml）と１，２，４−トリアゾ
ール（0.05モル）とに溶かしたナトリウム（0.05
ｇ原子）から調製した〕を室温で滴下して加え
る。室温で２時間撹拌した後に、該溶液を50℃で
３時間加温する。溶剤を真空中で除去し、該混合
物を水にそゝいで結晶質固体を得、これを石油エ
ーテル／クロロホルムから再結晶させると標記化
合物、m.p.116〜８℃を得る。 実施例 ３ １，１−ジフエニル−２−（１，２，４）−トリ
アゾール−１−イル−エタン−１−オール（化
合物17） 段階１ ナトリウムで乾燥させたジエチルエーテ
ル（200ml）に入れたブロモベンゼン（0.2モ
ル、31.4ｇ）をマグネシウム削り屑（0.22ｇ原
子、5.3ｇ）に滴下して加える。全てのマグネ
シウムが反応した後に、ジエチルエーテル
（100ml）に入れた塩化フエナシル（0.1モル、
15.5ｇ）を滴下して加え、該溶液を１時間室温
で撹拌する。反応混合物を塩化アンモニウムの
飽和溶液にそゝぎ、水（３×150ml）で洗浄し、
乾燥（Na2SO4）させる。エーテルを除去する
と淡黄色の油を得、これは放置すると固化す
る。石油エーテル（60〜80℃）から再結晶させ
ると白色の結晶質固体として１，１−ジフエニ
ル−２−クロロ−エタン−１−オール（60％）、
m.p.56〜57℃を得る。 段階２ １，２，４−トリアゾール（0.03モル、
2.07ｇ）を、DMF（30ml）に懸濁させた水素化
ナトリウム（0.03モル、0.72ｇ）の懸濁液に少
量ずつ加え、起泡が止むまで該溶液を撹拌す
る。ジメチルホルムアミド（DMF：10ml）に
入れた１，１−ジフエニル−２−クロロ−エタ
ン−１−オール（0.015モル、2.94ｇ）を滴下
して加え、該溶液を６時間100℃で加温する。
反応混合物を水にそゝぎ、白色固体を晶出させ
る。これを取し、水洗し、乾燥させ、エタノ
ールから再結晶させると白色の結晶質固体とし
て標記化合物、m.p.128〜129℃を得る。 実施例 ４ ２−メチル−４−フエニル−５−トリアゾール
−１−イル−ペンタン−４−オール（化合物
31） 段階１ ナトリウムで乾燥させたジエチルエーテ
ル（50ml）とマグネシウム削り屑（0.11ｇ原
子、2.6ｇ）とに入れた臭化イソブチル（0.1モ
ル、13.7ｇ）から生じるグリニヤール試薬を、
温和な還流を維持するように、ナトリウムで乾
燥させたジエチルエーテル（100ml）に溶かし
た塩化フエナシル（0.05モル、7.7ｇ）の溶液
に滴下して加える。次いで該溶液を室温で１時
間撹拌し、塩化アンモニウムの飽和溶液（200
ml）にそゝぐことによりマグネシウム錯塩を分
解する。エーテル性抽出液を水（３×150ml）
で洗浄し、乾燥（Na2SO4）させる。 溶剤を除去すると無色の液体を得、これを減
圧下で蒸留すると２−メチル−４−フエニル−
５−クロロ−ペンタン−４−オール（70％）、
b.p.86〜88℃0.01mmHgを得る。 段階２ １，２，４−トリアゾール（0.03モル、
2.07ｇ）を、乾燥DMF（30ml）に入れた100％
水素化ナトリウム（0.03モル、0.72ｇ）に少量
ずつ加え、起泡が止むまで室温で撹拌する。乾
燥DMF（10ml）に入れた２−メチル−４−フエ
ニル−５−クロロ−ペンタン−４−オール
（0.01モル、2.1ｇ）を室温で滴下して加え次い
で該溶液を100℃で６時間撹拌する。室温に冷
却してから該溶液を水にそゝいで固体を沈澱さ
せ、これを石油エーテル（60〜80℃）／クロロ
ホルムから再結晶させると白色の結晶質固体と
して標記化合物（60％）、m.p.94〜95℃を得る。 実施例 ５ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−（２−フルオロフエニル）−２−（４−フル
オロフエニル）−エタン−２−オール（化合物
42） 段階１ ナトリウムで乾燥したジエチルエーテル
（50ml）に入れた２−フルオロブロモベンゼン
（0.11モル、19.25ｇ）をマグネシウム削り屑
（0.12ｇ原子、2.88ｇ）に加えることによつて
グリニヤール試薬を調製し、この試薬を、ナト
リウムで乾燥したジエチルエーテル（50ml）に
入れた４−フルオロフエナシルクロリド（0.05
モル、8.62ｇ）の撹拌された溶液に、０〜５℃
で滴下して加えた。添加が完了した後に、反応
混合物を２時間20℃で撹拌し、次いで塩化アン
モニウムの飽和水溶液に注ぎ、水（３×150ml）
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。エ
ーテルを留去して黄色油状物を得、これをカラ
ムクロマトグラフイー（シリカゲルカラムを用
いトルエンで溶離）で精製し、次いで蒸留し、
淡黄色油蒸状物として１−（２−フルオロフエ
ニル）−１−（４−フルオロフエニル）−２−ク
ロロ−エタン−１−オール（収率21％）、b.
p.95〜96℃／0.02mmHgを得た。1H−NMR
（CDCl3）：δ3.24（1H、ｄ）、4.3（2H、ｍ）、6.8
〜7.9（8H、ｍ）。 この化合物を塩基（例えばK2CO3で処理し
て１−（２−フルオロフエニル）−１−（４−フ
ルオロフエニル）エチレンオキシド（対応する
オキシランすなわちエポキシド）を得た。1H−
NMR（CDCl3）：δ3.24（2H、dd）、6.80〜7.60
（8H、ｍ）。 段階２ １，２，４−トリアゾール（0.03モル、
2.07ｇ）を、乾燥DMF（30ml）に入れた100％
水素化ナトリウム（0.03モル、0.72ｇ）に少量
ずつ加え、起泡が止むまで室温で撹拌する。乾
燥DMF（10ml）に入れた１−（２−フルオロフ
エニル）−１−（４−フルオロフエニル）−２−
クロロ−エタン−１−オール（0.01モル、2.69
ｇ）を室温で滴下して加え次いで該溶液を100
℃で６時間撹拌した。室温に冷却してから該溶
液を水にそゝいで固体を沈澱させ、これを石油
エーテル（60〜80℃）／クロロホルムから再結
晶させると白色の結晶質固体として標記化合
物、m.p.120〜123℃を得た。 参考製造例 １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−（２，４−ジクロロフエニル）−ヘキサン−
２−オール（参考製造例化合物） 段階１ ｎ−ブチルリチウム溶液（アルドリツチ
ケミカルズ社から市販の1.55Mヘキサン溶液
37ml）を、ナトリウムで乾燥したテトラヒドロ
フラン（50ml）に入れた２，2′，4′−トリクロ
ロアセトフエノン（0.04モル、8.94ｇ）の撹拌
された溶液に、−70℃で１時間にわたつて滴下
して加えた。添加後、反応混合物を−70℃で１
時間撹拌し、次いで放置し室温迄ゆつくり昇温
させた。反応混合物を氷水中に注意しながら注
ぎ、次いでテトラヒドロフランを減圧下で留去
した。得られた残留物を塩化メチレン（３×
150ml）で抽出し、水（３×200ml）で洗浄し、
次いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を除去すると流動性の褐色の油が得られ、これ
を蒸留して黄金色状物として１−クロロ−２−
（２，４−ジクロロフエニル）−ヘキサン−２オ
ール
【式】と１ −（２，４−ジクロロフエニル）−１−ｎ−ブチ
ルエチレンオキシド
【式】の混合物 （収率23％、NMR分析によれば１：２の比率
の混合物であることが確認された）、b.p.156〜
160℃／0.6mmHgを得た。 上記のハロヒドリンとエポキシドの混合物を
適当な塩基（例えばK2CO3）を用いて全量を
エポキシド（オキシラン）に転化させ、１−
（２，４−ジクロロフエニル）−１−ｎ−ブチル
エチレンオキシドを得た。1H−NMR
（CDCl3）：δ0.84（3H、ｔ）、1.26（4H、ｍ）、
1.60（2H、ｍ）、2.06（2H、ｍ）、2.86（2H、
dd）、7.06〜7.46（3H、ｍ）。 参考製造例では、前の実施例で用いられたｎ
−ブチルマグネシウムハライド（グリニヤール
試薬）の代わりにｎ−ブチルリチウムを使用し
たが、これら２つの化合物は均等的に反応する
試薬である。 段階２ １−（２，４−ジクロロフエニル）−１−
ｎ−ブチルエチレンオキシド（１モル）とジメ
チルホルムアミド（DMF）（0.5）とを反応
容器に入れ、次いで撹拌した。酸結合剤として
炭酸カリウム（４モル）を加え、次いで混合物
を約125℃に加熱した。次いで加熱を止め、混
合物を冷却した。約80℃で、この混合物に残り
のDMF（0.5）と１，２，４−トリアゾール
（２モル）を加えた。得られた混合物を加熱し、
温度を反応が完結する迄80〜90℃に制御した。
次いで、注意深く減圧にし、加熱を維持し混合
物から溶媒を蒸留した。蒸留が完了した時に、
窒素で減圧を常圧に戻し、混合物を冷却した。
約45℃で水（２）を加え、続いてヘキサン
（１）を加え、混合物を更に室温に冷却し、
次いで固体生成物が生成する迄撹拌した。 生成物を濾過し、窒素を吹き込んで水性溶媒
を除去し、次いで、生成物スラリーをヘキサン
で洗浄し、窒素を吹き込んで溶媒を除去し、更
にスラリーを水洗し、空気を吹き込んで湿潤生
成物（粗製物）を得た。この生成物を取出し、
乾燥し、白色（灰白色）固体として標記化合
物、m.p.106〜108℃を得た。 実施例 ６ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）−
２−（２−クロロベンジル）−３，３−ブタン−
２−オール（化合物20） 段階１ ナトリウムで乾燥したジエチルエーテル
（50ml）に入れた２−クロロベンジルクロライ
ド（0.1モル、16.1ｇ）とマグネシウム削り屑
（0.11ｇ原子、2.7ｇ）とから調製したグリニヤ
ール試薬に、ナトリウムで乾燥したジエチルエ
ーテル（100ml）に入れた１−ブロモ−３，３
−ジメチルブタン−２−オン（0.1モル、17.7
ｇ）の溶液を10〜15℃に温度を保持するような
速度で滴下して加えた。添加後反応混合物を更
に１時間10〜15℃で撹拌し、次いで塩化アンモ
ニウム飽和溶液に注ぎ、水で洗浄し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。エーテルを除去する
と淡黄色油状物として１，２−エポキシ−２−
（２−クロロベンジル）−３，３−ジメチルブタ
ン（収率95％）が得られた。NMR分析で構造
を確認した。1H−NMR（CDCl4）：δ1.05（9H、
ｓ）、1.70（１、ｄ；JH-H4.0）、2.45（1H、ｄ；
JH-H4.0Hz）、2.95（1H、ｄ；JH-H15.0Hz）、3.35
（1H、ｄ；JH-H15.0Hz）、6.90−7.35（4H、ｍ）
ppm. 段階２ １−（２，４−ジクロロフエニル）−１−
ｎ−ブチルエチレンオキシドに代えて１，２−
エポキシ−２−（２−クロロベンジル）−３，３
−ジメチルブタンを用いた以外は参考製造例の
段階２と同様にして標記化合物、m.p.74〜76℃
を得た。 実施例 ７ 本発明の化合物を、植物の葉に寄生する種々の
カビによる病害に対して試験する。用いた技術は
次の如くである。 植物を、直径４cmの小型植木鉢に入れたジヨン
インネス植木鉢用堆肥（No.１又は２）中で生長さ
せた。双子葉植物を収容する鉢の底部に細かい砂
の層を設けて植物の根による供試化合物の吸収を
促進させる。供試化合物をデイスパーゾル
（Dispersol）Ｔ水溶液と共にビーズミルで粉砕す
ることにより処方するかあるいは供試化合物をア
セトン／エタノールに溶かした後使用直前にこれ
を所要の濃度に希釈する溶液として供試化合物を
処方した。葉の病害については、有効成分含有量
100ppmの懸濁液を土壌に噴霧する。これに対す
る例外は灰色カビ病（Botrytis cinerea）、ブド
ウのベト病（Plasmopara viticola）及びリンゴ
の黒星病（Venturia inaequalis）についての試
験である。噴霧液は葉の最大保持力になるまで施
し、根は有効成分の最終濃度が乾燥土壌当り大体
40ppmに当量になるように浸漬する。噴霧液を穀
物に施す場合には、0.05％の最終濃度を与えるよ
うにトウイーン（Tween）20を添加した。 大部分の試験については、植物に病害を接種す
る１日又は２日前に、供試化合物を土壌（根）及
び葉（噴霧により）に施用した。但し大麦のウド
ンコ病（Erysiphe graminis）の試験の場合だけ
は植物に、処理を施す24時間前に病害を接種し
た。植物は病害を接種した後、適当な環境下に配
置して感染を行わせ、そして病害を評価し得るよ
うになるまで罹病させた。病害の接種から病害の
評価を行うまでの期間は、病害の種類と環境に応
じて４〜14日の間で変動させた。 病害の抑制率は次の等級で記録した： ４＝病害発生せず ３＝未処理植物についてコン跡程度〜５％の病害 ２＝未処理植物について６〜25％の病害 １＝未処理植物について26〜59％の病害 ０＝未処理植物について60〜100％の病害 得られた結果を以下の表に示す。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（）： （式中R1は１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり且つR2はベンジル基であるか又は塩
    素原子、フツ素原子もしくは臭素原子で置換され
    たベンジル基であるか又は１〜５個の炭素原子を
    有するアルキル基もしくはトリフルオロメチル基
    で置換されたベンジル基であるか、あるいはR1
    はフエニル基であるか又は塩素原子、フツ素原子
    もしくは臭素原子で置換されたフエニル基である
    か又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
    で置換されたフエニル基であり且つR2はフエニ
    ル基もしくはベンジル基であるか又は塩素原子、
    フツ素原子もしくは臭素原子で置換されたフエニ
    ル基もしくはベンジル基であるか又は１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基もしくはトリフルオ
    ロメチル基で置換されたフエニル基もしくはベン
    ジル基である）のトリアゾール化合物及びその酸
    付加塩及び金属錯塩。 ２ R1が（C1-4）−アルキル基であり、R2がベン
    ジル基であるか、又は塩素原子、フツ素原子、臭
    素原子もしくはトリフルオロメチル基で置換され
    たベンジル基である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ３ R1がフエニル基であるか又は塩素原子、フ
    ツ素原子もしくは臭素原子で置換されたフエニル
    基であるか又は１〜４個の炭素原子を有するアル
    コシキ基で置換されたフエニル基であり、R2が
    ベンジル基であるか又は塩素原子、フツ素原子も
    しくは臭素原子で置換されたベンジル基であるか
    又は１〜５個の炭素原子を有するアルキル基で置
    換されたベンジル基である特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 ４ R1がメチル基、エチル基、プロピル基（ｎ
    −又はイソ−プロピル基）又はブチル基（ｎ−、
    sec−、イソ−又はｔ−ブチル基）である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ５ R1がフエニル基、ｐ−クロロフエニル基、
    ２，４−ジクロロフエニル基、ｐ−フルオロフエ
    ニル基又はｐ−メトキシフエニル基である特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ６ R2がベンジル基、ｏ−、ｍ−又はｐ−クロ
    ロベンジル基、２，４−ジクロロベンジル基、ｏ
    −又はｐ−フルオロベンジル基、２−クロロ−４
    −フルオロベンジル基、４−クロロ−２−フルオ
    ロベンジル基、ｐ−ｔ−ブチルベンジル基あるい
    はｍ−トリフルオロメチルベンジル基である特許
    請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
    −２−（４−フルオロフエニル）−２−（４−クロ
    ロフエニル）エタン−２−オールである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ８ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
    −２−（４−フルオロフエニル）−２−（４−フル
    オロフエニル）エタン−２−オールである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 ９ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イル）
    −２，２−ジ（４−フルオロフエニル）エタン−
    ２−オールである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 １０ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−（４−クロロフエニル）−２−（４−クロ
    ロフエニル）エタン−２−オールである特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 １１ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−（４−フルオロフエニル）−２−（２−ク
    ロロフエニル）エタン−２−オールである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 １２ １−（１，２，４−トリアゾール−１−イ
    ル）−２−ｔ−ブチル−２−（２−クロロベンジ
    ル）エタン−２−オールである特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 １３ 次式（）又は（） （式中R1及びR2は以下に定義する如くであり、
    Ｘはハロゲン原子である）の化合物を酸結合剤の
    存在下に、１，２，４−トリアゾールと反応させ
    るか又は適当な溶剤中で１，２，４−トリアゾー
    ルのアルカリ金属塩と反応させることを特徴とす
    る、 次式（）： （式中R1は１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり且つR2はベンジル基であるか又は塩
    素原子、フツ素原子もしくは臭素原子で置換され
    たベンジル基であるか又は１〜５個の炭素原子を
    有するアルキル基もしくはトリフルオロメチル基
    で置換されたベンジル基であるか、あるいはR1
    はフエニル基であるか又は塩素原子、フツ素原子
    もしくは臭素原子で置換されたフエニル基である
    か又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
    で置換されたフエニル基であり且つR2はフエニ
    ル基もしくはベンジル基であるか又は塩素原子、
    フツ素原子もしくは臭素原子で置換されたフエニ
    ル基もしくはベンジル基であるか又は１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基もしくはトリフルオ
    ロメチル基で置換されたフエニル基もしくはベン
    ジル基である）のトリアゾール化合物あるいはそ
    の酸付加塩又は金属錯塩の製造法。 １４ 担体又は希釈剤と、 次式（）： （式中R1は１〜６個の炭素原子を有するアルキ
    ル基であり且つR2はベンジル基であるか又は塩
    素原子、フツ素原子もしくは臭素原子で置換され
    たベンジル基であるか又は１〜５個の炭素原子を
    有するアルキル基もしくはトリフルオロメチル基
    で置換されたベンジル基であるか、あるいはR1
    はフエニル基であるか又は塩素原子、フツ素原子
    もしくは臭素原子で置換されたフエニル基である
    か又は１〜４個の炭素原子を有するアルコキシ基
    で置換されたフエニル基であり且つR2はフエニ
    ル基もしくはベンジル基であるか又は塩素原子、
    フツ素原子もしくは臭素原子で置換されたフエニ
    ル基もしくはベンジル基であるか又は１〜５個の
    炭素原子を有するアルキル基もしくはトリフルオ
    ロメチル基で置換されたフエニル基もしくはベン
    ジル基である）のトリアゾール化合物あるいはそ
    の酸付加塩又は金属錯塩とを含有してなる植物用
    殺カビ組成物。
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