SE440649B - Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat - Google Patents

Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat

Info

Publication number
SE440649B
SE440649B SE8200815A SE8200815A SE440649B SE 440649 B SE440649 B SE 440649B SE 8200815 A SE8200815 A SE 8200815A SE 8200815 A SE8200815 A SE 8200815A SE 440649 B SE440649 B SE 440649B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
mwu
compounds
compound
plants
solution
Prior art date
Application number
SE8200815A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8200815L (sv
Inventor
K P Parry
P A Worthington
W G Rathmell
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to US06/124,253 priority Critical patent/US4654332A/en
Priority to EP80300693A priority patent/EP0015756B1/en
Priority to CA000411715A priority patent/CA1193274A/en
Priority to EP82200174A priority patent/EP0055997B1/en
Priority to JP2820880A priority patent/JPS55122771A/ja
Priority to SE8005909A priority patent/SE447251B/sv
Priority to AT0441880A priority patent/AT371451B/de
Priority to US06/183,410 priority patent/US4551469A/en
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Priority to SE8200815A priority patent/SE440649B/sv
Priority to SE8200816A priority patent/SE447327B/sv
Publication of SE8200815L publication Critical patent/SE8200815L/sv
Priority to US06/579,012 priority patent/US4595406A/en
Priority to US06/660,364 priority patent/US4623654A/en
Publication of SE440649B publication Critical patent/SE440649B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
    • C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
    • C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
    • C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/36—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by reactions with formation of hydroxy groups, which may occur via intermediates being derivatives of hydroxy, e.g. O-metal
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/004—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with organometalhalides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/08—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by halogen atoms, nitro radicals or nitroso radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

8200815-2 föreningar erhålls i allmänhet i form av racemiska blandningar.
Dessa och andra blandningar kan emellertid separeras och uppde- las i de individuella isomererna genom metoder i och för sig kända på området.
Exempel på lämpliga substituenter för fenyl och för fenyldelen i bensyl är halogen (t.ex.fluor, klor eller brom), C1_5-alkyl (t.ex. metyl, etyl, propyl (n-eller isopropyl) och butyl (n-, sek-, iso- eller t-butyl)) C1_4 halo-C1_4-alkyl (t.ex. trifluormetyl eller 1,1,2,2-tetrafluoretyl), -alkoxi (t.ex. yetoxi och etoxi), halo-C1_4-alkoxí (t.ex. trifluormetoxi eller 1,1,2,2-tetrafluor- etoxi), nitro, fenyl, fenoxi, bensyl, bensyloxi (valfritt ring- substituerad med halogen), alkylendioxi, haloalkylendioxi (t.ex. difluormetylendioxi), amino, mono- eller di-C1_4-alkylamino (t.ex. dimetylamino), hydroxi, morfolino och karboxi (samt alkylestrar därav). Alkyldelen i bensyl kan vara suhstituerad med t.ex. en al- kyl (t.ex. metyl eller etyl). Lämpligen är fenyl och bensyl osub- stituerade eller substituerade med 1, 2 eller 3 ringsubstituenter såsom ovan definierats. Företrädesvis har bensyl och fenyl en enda ringsubstituent i o- eller p-ställning. Exempel på dessa grupper är fenyl, bensyl, -Å -metylbensyl, o-, m- eller p-klorfenyl, 2,4- eller 2,6-diklorfenyl, o-, m- eller p-fluorfenyl, 2,4- eller 2,6- difluorfenyl, o-, m- eller p-bromfenyl, 2-kloro-4-fluorfenyl, 2- fluoro-4-klorfenyl, 2-kloro-6-fluorfenyl, o-, m- eller p-metoxi- fenyl, 2,4-dimetoxifenyl, o-, mr eller p-etoxifenyl, o-, m- eller p-nitrofenyl, 2-kloro-4-nitrofenyl, 2-kloro-5-nitrofenyl, o-, m- eller p-metylfenyl, 2,4-dimetylfenyl, o-, m- eller p-t~butylfenyl, fo-, m- eller p-trifluormetylfenyl, o-, m- eller p-trifluormetoxi- fenyl, o-, m- eller p-(1,1,2,2-tetrafluoretyl)-fenyl, 2,3-(difluor- metylendioxi)-fenyl, 2-fluoro-4-metoxifenyl, 2-metoxi-4-fluorfe- nyl, 2-metoxi-4-klorfenyl, 2-metoxi-4-klorfenyl, 2-metoxi-4-fluor- fenyl, o-, m- eller p-fenoxifenyl, o-, mr eller p-fenylfenyl (o-, m- eller p-bifenylyl), o-, m- eller p-bensylfenyl, o-, m- eller p-bensyloxifenyl, o-, m- eller p-(p-kloro-eller p-fluoro-bensyloxi) -fenyl, o-, nr eller çranünofenyl, o-, nr eller 3-(N,N-drnetylamino)-fenyl,o-, nr 8200815-2 eller p-hydroxifenyl, o-, m- eller p-karboxifenyl, o-, m~ el- ler p-(metoxikarbonyl)-fenyl, o-, m- eller p-morfolinofenyl och motsvarande ringsubstituerade bensy1~ och Gëmetylbensyl- grupper.
Salterna kan vara salter med oorganiska eller organiska sy- ror, t.ex. saltsyra, salpetersyra, svavelsyra, ättiksyra, p-toluensulfonsyra eller oxalsyra.
Lämpligen är metallkomplexet ett, vilket som metall inklude- rar koppar, zink, mangan eller järn. Det har företrädesvis den allmänna formeln _ OH I 1 M Ä-Ä-*CHZ -- (II --R A2 .yHzO / 2 N R n i vilken Rl och R2 har ovan angivna betydelser, M är en me- tall, A-är en anjon (t.ex. en klorid-, bromid-, jodid-, nitrat-, sulfat- eller fosfat-anjon), n är 2 eller 4 och y är noll eller ett helt tal med ett värde av 1 - 12.
Exempel på föreningarna enligt uppfinningen återfinns i ta- bell 1 nedan. 3200815-2 wofllwofi |~mumawu|Hufiø1«.~ |mm@u mfi ~@H|HwH |~mu«mwu|@|@ |«=wo1@«@ +wH m~H|@~H nmmwu |mmwu ßfl moflfood Nmummmu. |«mwu|owz|m mfi -|m@ ~=u«m@u|Hu|o fmmmu ma wmfmm »~mu«m@u|@|ø |«=mo«~u|m vfi .«mH1mmH |~muwm@u|m|o Immwu ma w«H|@«H |~mu«=mu1@|m .=m|» NH >@»mw ~mu«mwu|Hu«@ nm|» HH HHfl-oHH |~mum=wu ¶ øm|» ofl o>H-w@fl |~mo«mwu|Hu|m |«mmu|m|m m wmH|«mH |~mu«=wu|m|m |«m@u1m|m +w woH|«oH |~mummwu1HuH@|«.~ |mmwu *ß ~«H-fl«H »wmummwu . |«m@u|@|@ W Hfififmofi |~mummmu |«mmo|Hu|m m ~æ-om |~muvm@u|Hu|m |«m@u|Hu|@ ß. wHH|wHH |~mu«=wu|m|@ |m=mu m m«~|««H |~mu«m@u|Hu|@ _ |m=wu N m~H|«~H |~mumm@u ¶ nmmwu H fioov pxcsflpfimsm ~m Hm ¶Qs¶wcfi:w»@@ H qqmm 8200815-2 nwmuwmwuummuls ømlu fm |~mummwu|mfiw|w.~ :m|» mm |~mummwu|Hufi@|@_~ :map »M |~mumm@u|Hufi@|«_~ smu» mm woA|voH |~mummmu|Ho|«|m|~ :m|» . mm mm |~mufimwu«m|«|Hu|~ øm|» wfl |~mu~mwu|m|@|~Q|~ sml» mm >m»mm |mmwu|Hu»m øm|= Nm mm««m |mmwu øm|H Am o«H|@mH |mm@u |«mwu|m|m om fl>H|ø>fi |«mwu|m|m |«m@u|m|m m~ qmflffimfi nm w |~mwu|Huflø|«.~ ww mmH|«mH |~ wvfiußqfi |«m@u|Hu|m |wm@u|Hu|m w~ m@|mw |mmwu |«m@o|Hu|m m~ mwlow |~mu«m@u|sm|»|m |mmwu «~ ßofinwofl |~mu«mwu|mmu|a ømu» MN mw|mw «~muvmmu|Hu|e ømf» - wmlwm |~æu«mmo|@|o :mun - m>|«> |~mu«m@u|Hu|o ann» o~ Aoov nšzsmfinmëm Nm .hm n: mcflcwmmm w:fl:ppmw»poM H qqmm |«mmo oßofllmofl mmwu |^o~mu«m@o»m|m,|@ mm o~«H|mmH |«m@u1Hu|m |«=@u«fiu|e mm |«mmu ooo~|wm :mama 1.o~mu«m@o|~u»mv|@ . ßm o@mH|«mH ¶ |mmwu |«=wu|o~mummwu;m wm o>«H|w«H . nvmwufmfø |~m@o|Hufiø|<.~ wm oHmH|m@H |«mwu|flo-° |mm@o|Hufiw|«.~ ¶ vw om>H|«>H |«mwu|~u|m |nmmu|~ufiw»«.~ mm omwH«@wH > |«m@u|o@z:m |væ@o|Hu|o Nm oæmH|>mH _ |«m@u|~|m .|mmwu|Huflø|«f~ am _ owmH|>mH |«mmu|w:|o nvmwonfluum øm 6 |«mwu|w:|o |mm@o m« |«mmo|omm¶o«o »«=@o|fio|m wv |«m@u|ommwo|o umæwu ßw om~fl|o~H |«m@u|m|o |«m»o|m|m _. @« owflfilmflfi |«mwu|Hu|o ¶ |vmwu|m«m mw om«H-««H |qm@o»m|o |«mmu|Hu»m wv o@m~-»mH |«m@u»Hu-0 |«=@u|~u|@ mv |«m@u|m|o nmmwu wq |«m@u|Ho|ø . ummwu flw ommH|~nH . «m@u|=m|»|m -mama _o@. nu Åoov axcsßpflmsm Nm ¶ ¶ Hm. _ än mnfiswmßm ß 8 nu. w=«s»»wm»»o% H Qqmm @@ W -. 1 mw w; 8200815-2 |«mwu|~u|m |«mwu|o@z|o Nm mmwu |«æmu|owz|ø am nmmwu |«mmu|=o|o oæ mmmu |«=@u|w:~oo|o Q» mmwo :vmwu»m~oo|o wß |«mmu|m|m fvmmu|wz~ou|ø B» |«m@u|m|m |«mmu|m~ou|o mb mmmo A |«m@u|mz|m .mß mmmu |«mwo|~mz|o vß |«m@u|Hu|m |mmmu|~oz|«|Hu»~ M» mmwu |mm@u|~oz|m|Ho|~ Nß mmwu |«m@u|~oz|m H» |«mwo|m|m |« wu|um|o_ oß | mmwu |@mwu»um|o mm . mmwu |«mwu|m|o ßw mmwo |«mwu|Hu|ø mm mmwo |«mwu|wz|o mm owmH|>m~ uq wu|Hu|m |«mwu|ws|o ww oHo~|ooN |vmwo|m|m nflmwofmzao mm o~«H|mm~ |«m@u|Hu|a »m=wu|Hufl@»«.~ Nm øo@|æm |«m@u|ow:|m ««=mu|Hu|a Hm ommfllomfi »«mwo|m|m |«=mo|Hu|s om ñuov pxcsapfimew mm am mn wsfinwpnm w:fl=»»ww»po@ H Qqmm<@ nw /.\ _,..__...._..__.__. a2ops1s+2 u m w V IW. m Ü I m UIÜZHÜ|W\N I E OIGEJQ .IWEmUINEIQ NCH w w I m UIHUIQ |wmmU|wENOU|O HOfi »@m@u»Hu|m |«mwu|m~ov|o oofi |«m@u|Hm|m :«mwu|wz~ou|o mm w m u|um»m |«mwu|m~ou|o mm 1 m u |« wunozam mm |«mmu1w:»m |w @o|w:~ou«o mm |«mwu|wz|m |«mwo|m~ov|o «m. |«mwo|Hu|m -q wu|~mz|o mm r@mwo|wz|m uvmmufumfo Nm |vmwo«w=|m |«mwu»m|o Hm :wa u|w:|m |v=wu|~u|o om 1 mwu|wz|m uvmwuuwzuo mw ummwu |«mwu«z~_mmuv|m mm :Tßwuflfiuåw nvmwunumnm ßæ f mwwläïm -..mmnïummvam å | = u 1 lvmwUlfilß lwfimUlOflzlO M0 ^O.V »x:=@»~mew o mm am f.h: wcflsonmm wcflcpßmwppofl H qqmm<ß I ( /(|\. ~I\~ 8200815-2 nmmwu |«m@u|N|m.~ v~H |«m@u|~mmu~muo|m |«mwu|~@=u~muo|@ -~ |«mwo|Ho|m |«m@u|~mmu~muo|m NNH nmmwu |«mwu|~m:u~muo|m H~@, |@m@u|fiu|m |«mwu|~mmo~@uo|e o~fl |mmwo lwmm |~mmo~muo|e mflfl |«mwo|Hu|m |«mmu|~mmu~moo|o wfifl |m=mu -qmwulwmmuwmuofo ßflfi |«mwo|nm|m |«mwo|mmuo|æ wflfl |«mwu|Hu|m |«=wu|mmuo|a maa |mmwu |«mwo|~muø|s wflfi |«mwu|mmuo|m |«mwo|mmuo|m mfifi |«mmo«Hø|ø |w=@u|mmuo|m Nflfi |«mmu|Hu|m @mmu|mmuo|m Hfifi |mm@u |«m@u|mmuo|m oda |«m@u|Hø|m |«mwu|~mu|a mofi |mmwu |vmwu|nmu|m wofl |mmwu uqmwuummuns ßofi ummmu |«m@o|«mu|o wofl |«mwu|Hu|o |«mmu|Hu|o mod |mm@u |«m@u|~oz|s vofl Aoov uxcsmufimEw Nm Hm n: wnficmfimm wsflnppmwppow H qqmm 8200315-2 10 |«mwu|wz|o ms m«~ |«mwu|m:o um wwfi »v=wu=Hu|o pm m«~ ...wmwunmnm »m N: |m=@o|Huflw1«.~ um Hvfi |«=mu|~u|m um owfl ummwo »m_ ana |mm@o|mzfiw1«.~ ms mmfl fvmwunwzno ms ßmfi |«m@u|@|o wa mmfl |«mwu|Ho|o wa . mmfi ¶ |@m@u|m|@ .ms wmfl . «m=@u«fluflw|«.~ wz MMA |«=wu|Hu|m _ mz Nmfl |mmwu ms Hmfl o@fiH|mHH |~mu«mwu|owz|ø øm|» onfl ooqfi |~mum=@u|mfi@|w_~ øm|@ mwfl omHH|H~H |~mo«m@u|~m1o nm|» mwfi _ |«mwo|@|m |«m@u|N|m.~ ßwfi | |«mwu|Hw|m |«=wu|N|m_~ mmfi.
Sov uxcsmvflmëm am .am E.. wcficwhmm .wflficp www »nom H AAWQSH. 4:! nO nU m0 ll |«=wu|owz|m umlfl wwfl |@m@u|ow:|o um|fl mwfi |~mwu|wz«@-«.~ Hm|fl vwfl |«m@u|wz|0 umlfl mwfi . |«mmu|m|o Hm|fl Nwfi |«mwu|fiu|o um|fl Hwfi |mmwu|Hufiw««.~ um|fl owfi |vmwo|m|m um|« amd |@mwu|Hu|m um|fl æmfi. |mmwu Hmnfi ßmfl |«mwu|owz|o »m|: wmfl |«m@u|owz|m um|c mmfi |~mwu|wzflø|«.~ Hmln wmfi |«mwu|w:|o um|: mmfi . |«m@u|m;o nm|= Nmfi |«mwu|Hu«o um|s Hmfi |«mwu|Hufl@|@.~ ~m|= omfl |«mwu|m|@ um|= m |«m@u|Hu|m nm|= wqfi -qmmo »m|= »vd |mm@u|wzfim|«.~¶ wa mvfl Aoov @xn:@@Hmem wm Hm mn wzfizwflwm wßficpumw »how H .Hfimmdwß 8200815-2 o 12 uvmmulmnm :m|fl ßæfl |«m@u1Hu|m =m«« mad |q=mu|owz-@ =m|= mæfi |«:mu|o@z|o =m|= vwfl |mmwu«@z@w|«_~ =m-= flwfi |v=@u|wz|o =m«= ~wH |wmwu«@1n am|= Hmfl |«m@u«Hu»o =m|= omfl . nn: u-Hufl@|«.~ §m1= mßfi -vmwunmfm =m|= _ mßfi |mmwo :mun ßßfl |«mwu|ow=|m Immmo mßfi |«mwu|owz|o |mmmo mßfi |mmwo|wz«u|«_~ |mm~u wßfl _ |«=wu|wz|o :mama nßfl. |«mwo«m|ø |m=mu NNH |«=@u|Hu|o _ Immmu Hßfi |mm@ |Hufi@-«.~ vmmmu oßfi |«=@o|m|m |m=mu amd |wm@o|Hu|m -mmmu mwfl ¶|mmwu |mmmu ßmfi ^Oov¶px=:@»Hmsw mm Hm ..»n_w=fi=@»@m wnwfluuwwphom H AQmm/»B 8200815-2 13 »«m@u»m|m wmfq wow |mmwo|Hu«w|«_~ wm|= »om |«mmu|~u«m mal: wo~ |mm@u wm|= wow «vmwu|owz«m smuu «o~ |« wu«ow:|o ann» mom |mm@o|w:«@|«.~ :m|» Now |«mwu|wz|ø ann» How |«mwu|@|o smfp oow |«mwu|Hu|o sm|» maa |@m@u|m|m smn» wmfi |mm@u|Huflw»«_~ ann» »ma mfP I «f_ |«m@u|Hu|m ømuß mmfi |mmwu øm|» mmfl |«mmo|owz|o øm|« vmfi |«mwu|ow:|m ømlfi mmH_ |«m@u|w:fi@|«.~ nmnfi wmfi |«m@o|wz|o sm|fi Hmflí |«m@u|m|o =m|fl omfi |«m@u|Hu|o =mL« mwfi |nm@u|Huflw|«.~ =m|« mwfl Aoov pxnzßpflwæw ~m Hm nu wcficwmwm wsflnßpwmphøm H qqmm 820081542 14 |«mmu|m»m mmun www |wmwu|wøwv|w.w wm|= www |wm@o|wu1m wm|= www :mama wm|= mww , |wmwo|om=|m wmmo www |wmwu|øw:|o wmmu www ;wm@u|wz1m wmwu www :wmwu«wz|o ammo www |wmwo|w|o wmmu oww |w=mu|wu»o wmwu www 1wmwu|w|m wmmu www |wmwu|wuw@|w.w wmmu www |wmwu|wu|w wmmu www mmmu wmwu www w|wmmu-owz|w @w|= .www |«mwo|owz|o ww|= www 1wm@u|@:ww|w.w ww|= www. |wmmu|owz|o wwue www |wmmu|w|o _ mw|n oww |«mwu|wu|o ,@w|n wow Aoov pxcwëuwmäm Nm .Hm .wc mcwcmnmm 8209815-2 15 N m m n movm un mu|m smnu m«~ |~mumm@o|m|«|owz|~ ann» www |~mummwu|~u1«|ows|~ :m|» >«~ |~mumm@u|m|«|owz|~ =m|» @«~ |~mu~mwu|owz|«|m|~ sm|» www |«mmu1owz|m Hflmwo www |«m@u|owz|o Hflmwu m«~ |~=wu|wzHw|«_~ Hflmwu Nwm |«mwu|w:|o flfimwo Hww | |«=@u|Hu|o fiflmwu mmm |«m@u|m|m fifimwu www |«=@u|Hu«u|«.~ Hfimwu ßmw . |«wwu|Hu|m Hfimwu www |mm@u Hflmwo mmm |«mwu|ow:|m ømuc «m~ |«mmu|owz|o wm|n nmfl |mm@u|wzHø|«_~ man: Nmw |«=wu|wz|o wm|= Hm~ |«mwo|m|ø wm|= om~ |«m@u|Hu|o wmlu m- Aoov pxøzmpflmšm NN HN .MC mcfinwnmm w=fi=»»wm»~o@ H qqmm I\ a 8200815-2 16 * Innehåller 1 mol etanol innesluten i kristallgittret_ + Föreningarna 8 och 18 erhölls som polymorfer och detta för- hållande förklarar deras olika smältpunkter. n-Pe = n-pentyl n-He I = n-hexyl C3H5 = cyklopropyl CSH9 = cyklopentyl C6H11 = cyklohexyl MO = morfolino Z = difluormetylendioxi Föreningarna med den allmänna formeln (I) kan framställas ge- nom att en förening med den allmänna formeln /°\ 2 c - H1 (II) I R CH 2 i vilken R1 och R2 har ovan angivna betydelser, bringas reagera ' med 1,2,4-triazol, antingen i närvaro av ett syrabindande ämne eller i form av ett av sina alkalimetallsalter i ett lämpligt lösningsmedel. Lämpligen bringas föreningen med den allmänna formeln (II) attreagera, vid 20 - 100°C, med natriumsaltet av 1,2,4-triazol (saltet kan framställas genom tillsättning av an- tingen natriumhydrid eller natriummetoxid till 1,2,4-triazol) i ett lämpligt lösningsmedel, såsom acetonitril, metanol, eta_ nol eller dimetylformamid. Produkten kan isoleras genom att reaktionsblandningen hälles i vatten och det på så sätt bildade, fasta ämnet omkristalliseras från ett lämpligt lösningsmedel.
Föreningarna med den allmänna formeln (II) kan framställas genom att en förening med den allmänna formeln X - CH2 - C - R1 (IV) 8200815-2 17 . . 1 . i vilken R har ovan angiven betydelse och X betecknar en halo- genatom, företrädesvis en klor- eller bromatom, bringas reagera med en Grignard-förening med den allmänna formeln Y _ Mg _ R1 (V) i vilken R1 har ovan angiven betydelse och Y är en halogen (före- trädesvis klor, brom eller jod) i ett lämpligt lösningsmedel, så- som dietyleter eller tetrahydrofuran.
Föreningarna med de allmänna formlerna (IV) och (V) kan framstäl- las med hjälp av i standardlitteraturen beskrivna metoder.
Föreningarna med den allmänna formeln (II), i vilken var och en av R1 och R2, som kan vara lika eller olika, är substituerad fe- nyl, kan också framställas genom att den lämpliga bensofenonfö- reningen med den allmänna formeln 1 R - CO - R2 (VI) i vilken :<1 och R2 har ovan angivna betydelser, bringas reagera med dimetyloxosulfoniummetylid (Corey & Chaykovsky, JACS §1 (1965), 1353 - 1364) eller dimetylsulfoniummetylid (Corey & Chaykovsky, JACS §å (1962), 3782) med användning av i littera- turen beskrivna metoder.
Bensofenonföreningarna med den allmänna formeln (VI) kan fram- ställas, med användning av en Friedel-Crafts-reaktion, genom att en substituerad bensoylklorid bringas reagera med den på lämpligt sätt substituerade bensenen i närvaro av en Lewis- syra, t.ex. aluminiumklorid.
Föreningarna med den allmänna formeln (II), i vilken varje R1 är alkyl, cykloalkyl eller valfritt substituerad fenyl och R2 är valfritt substituerad fenyl eller valfritt substi- tuerad bensyl, kan också framställas genom att en ß~hydroxi- selenid-förening med den allmänna formeln s2oß815'É 18 C113 - se ~ cH - - on (VII) i vilken R1 och R2 har ovan angivna betydelser, med metyl- jodid i kalium-t-butoxid enligt metoden av van Ende, Dumont & Krief, Angew. Chem., Int. Ed., lå (1975), 700. É5-hydroxiselenid-föreningen kan framställas genom behand- ling av diseleniden med den lämpliga ketonen i närvaro av butyllitium.
Salterna och metallkomplexen av föreningarna med den allmänna formeln (I) kan framställas från de sistnämnda på i och för sig känt sätt. Så t.ex. kan komplexen framställas genom att den icke. komplexbundna föreningen bringas reagera med ett metallsalt i ett lämpligt lösningsmedel.
Föreningarna med den allmänna formeln (I) framställs i all- mänhet med hjälp av de ovan angivna reaktionerna i form av racemiska blandningar. Uppdelningen av dessa blandningar i de ingående enantiomererna kan ske medelst kända metoder. Exem- pel pâ dessa metoder är (l) bildning av de diastereoismera salterna eller estrarna av föreningen med den allmänna for- meln (I) med en optisk aktiv syra, (t.ex. kamfersulfonsyra), avskiljning av de isomera salterna eller estrarna och om- vandling av de avskilda isomera salterna eller estrarna till enentiomererna av föreningen med den allmänna formeln (I); (2) bildning av de diastereoisomera karbamaterna av förening- en med den allmänna formeln (I) genom att ett haloformiat, t.ex. klorformiat, av den sistnämnda bringas reagera med en optiskt aktiv amin, t.ex. N -metylbensylamin, avskiljning av de isomera karbamaterna och omvandling av de avskilda iso- mera karbamaterna till enantiomererna av föreningen med den allmänna formeln (I); (3) bildning av hemiftatet av före- 8200815-2 19 ningen med den allmänna formeln (I), reaktion av hemiftatet med en optiskt aktiv amin, t.ex. GL-metylbensylamin, för att ge ett salt av hemiftatet, avskiljning av de isomera salterna och omvandling av de avskilda salterna till enantiomererna av föreningen med den allmänna formeln (I); eller (4) uppdelning av blandningarna med användning av enantioselektiva kristal- lisationsmetoder (Leigh, Chemistry and Industry, 1970, p. 1016 - 1017 och ibid, 1977, p. 36). Separationen av de di- astereoisomera salterna, estrarna och karbamaterna kan upo- nås genom t.ex. kristallisationsmetoder eller genom hög- trycks-vätskekromatografi (HPLC). Alternativt kan enantiome- rerna framställas direkt från föreningen med den allmänna formeln (II) genom stereospecifik reduktion, t.ex. genom hio- kemisk reduktion (med användning av jäst eller Aspergillus niger) eller genom hydrering med användning av chiral-kata- lysatorer (t.ex. en Wilkinson-katalysator) eller genom reduk- tion med borhydrid/aminosyra-komplex.
Föreningarna, salterna och metallkomplexen är aktiva fungi- cider, i synnerhet mot följande sjukdomar: Piricularia oryzae på ris Puccinia recondita, Puccinia striiformis och andra slags rost på vete, Puccinia hordei, Puccinia striiformis och andra slags rost på korn samt rost på andra värdplantor, t.ex. kaffe, äpplen, grönsaker och prydnadsväxter Plasmopara viticola på vin Erysiphe graminis (mjöldagg) på korn och vete samt andra for- mer av mjöldagg på olika värdplantor, såsom Sphaerotheca fuliginea på Cucurbita-arter (t.ex. gurkor), Podosphaera leucotricha på äpplen och Uncinula necator på vin Helminthosporium spp. och Rhynchosporium spp. på cerealier Cercospora arachidicola på jordnötter och andra Cercospora- arter på t.ex. sockerbetor, bananer och sojabönor l ' sgoos1s-2 20 Botrytis cinerea (grâmögel) på tomater, jordgubbar, vin och andra värdplantor Phytophthora infestans (brunröta) på tomater Venturia inaequalis_(skorv) på äpplen Vissa av föreningarna har också ett brett område av aktivi- teter mot svampar in vitro. De har verkan mot olika, efter skörden uppträdande sjukdomar på frukt (t.ex. Penicillium digatatum och italicum på apelsiner och Gloeosporium musarum på bananer). Vidare är vissa av föreningarna aktiva som bet- medel för utsäde mot Fusarium spp., Septoria spp., Tilletia spp. (d.v.s. stinksot, en utsädes-buren sjukdom på vete), Ustilago spp., Helminthosporium spp. på cerealier, Rhizoctonia solani på bomull och Corticium sasakii på ris.
Föreningarna kan röra sig akropetalt i växtvävnaden. Dessutom kan föreningarna vara tillräckligt flyktiga för att vara ak- tiva i ångfas mot svampar på växten.
De kan också vara användbara som industriella - i motsats till agrikulturella - fungicider, t.ex. för att förhindra .svampangrepp på trä, hudar, läder och i synnerhet färgskikt.
Föreningarna kan också ha planttillväxtreglerande verkan.
De planttillväxtreglerande effekterna hos föreningarna ger sig tillkänna som t.ex. en hämmande eller förkrympande inver- kan pâ den vegetativa tillväxten hos träartade eller örtarta- de mono- och dikotyledona plantor och växter. Sådan hämmande eller förkrympande verkan kan vara värdefull, t.ex. då det gäller jordnötter, cerealier och sojabönor, där en minskning i stamtillväxt kan minska risken för nedslagning och också kan möjliggöra applicering av större mängder gödselmedel.
Hämningen av träslagsarter är värdefull vad gäller att kon- trollera tillväxten av undervegetation under kraftledningar och liknande. Föreningar som inducerar hämning eller för- 8200815-2 21 krympning kan också vara användbara för att modifiera stam- tillväxten hos sockerrör och därigenom öka koncentrationen av socker i röret vid skördetillfället. Då det gäller sockerrör kan blomningen och mognandet kontrolleras genom applicering av föreningarna. Hämning av jordnötter kan befrämja skördan- det. Tillväxtförtryokning av gräs kan hjälpa till vid sköt- seln av gräsmattor. Exempel på lämpliga gräs är Stenotaphrum secundatum (St. Augustine-gräs), Cynosurus cristatus, Lolium multiflorum och perenne, Agrostis tenuis, Cynodon dactylon (Bermuda-gräs), Dactylis glomerata, Festuca spp. (t.ex.
Festuca rubra) och Poa spp. (t.ex. Poa pratense). Före- ningarna kan hämma gräs utan några betydande fytotoxiska ef- fekter och utan att skadligt påverka gräsets utseende (i synnerhet färgen). Detta gör sådana föreningar attraktiva för användning på prydnadsgräs och på gräskanter. De kan ock- så ha en effekt på blomhuvuds uppkomst i exempelvis gräs. Fö- reningarna kan också hämma ogräsarter som är närvarande i gräsen. Exempel på sådana ogräsarter är starrgräs (t.ex.
Cyperus spp.) och dikotyledona ogräs (t.ex. aster, präst- krage, tusensköna), bananväxt, trampgräs, ärenpris, tistlar, syror och stånds). Tillväxten av sådan vegetation som icke utgör gröda (t.ex. ogräs eller täckvegetation) kan pressas tillbaka och på så sätt bidraga vid upprätthållandet av plan- tering och fältgrödor. I fruktträdgârdar och fruktodlingar, i synnerhet sådana som är utsatta för jorderosion, är närvaro av ett grästäcke av betydelse. överdriven grästillväxt er- fordrar emellertid avsevärd skötsel. Föreningarna enligt upp- finningen kan vara användbara i denna situation, eftersom de kan begränsa tillväxt utan att döda plantorna, vilket skulle kunna leda till jorderosion. Pâ samma gång kommer graden av konkurrens för näringsämnen och vatten från gräset att mins- kas och detta kan resultera i ett ökat utbyte av frukt. I vissa fall kan vissa grässlag hämmas mer än andra gräsarter och denna selektivitet kan vara av värde t.ex. för att för- bättra kvaliteten på en gräsmatta genom företrädesvis-under- tryckande av tillväxten av icke önskvärda arter. ä2qos15-2 22 Förkrympningen kan också vara värdefull då det gäller att miniatyrisera prydnadsväxter, hushâllsväxter, trädgârdsväxter och växthusväxter (t.ex. törel, krysantemum, nejlikor, tulpa- ner och liljor).
Såsom ovan nämnts kan föreningarna också användas för att kontrollera träarter. Denna egenskap kan användas för att kontrollera busk- och trädhäckar eller för att forma frukt- träd (t.ex. äppleträd). Vissa barrträd hämmas icke i någon mera betydande grad av föreningarna, varför dessa kan vara användbara vad gäller att kontrollera icke önskvärd vegeta- tion i barrträdskolor eller barrplantskolor.
Den planttillväxtreglerande effekten kan (såsom ovan nämnts) manifestera sig själv i en ökning i skördeutbyte.
Då det gäller potatis kan vinkontroll på fältet och förhind- rande av groddbildning vara möjlig.
Andra planttillväxtreglerande effekter som framkallas av fö- reningarna inkluderar ändring av bladvinkel och befrämjande av bildning av rotskott hos monokotyledona växter. Den först- nämnda effekten kan vara av värde t.ex. för att ändra blad- orienteringen hos t.ex. potatisodlingar och därigenom ge till- träde till mera ljus i odlingarna'och framkallande en ökning i fytosyntes och knölvikt. Genom ökning av rotskottsbild- ningen i monokotyledona grödor (t.ex. ris) kan antalet blom- skott per-ytenhet ökas, varigenom det totala fröutbytet i sådana odlingar ökasl I gräsmattor kan en ökning i rotskotts- bildning leda till en tätare gräsmatta, vilket kan resultera i ökad elasticitet vid användning.
Behandlingen av plantor och växter med föreningarna kan leda till att bladen får en mörkare grön färg.
Föreningarna kan förhindra, eller åtminstone fördröja, blom- ningen hos sockerbetor och kan därigenom öka sockerutbytet. f'\. 8200815-1 23 De kan också minska storleken på sockerbetor utan att för den skull i någon mera betydande grad sänka sockerutbytet, vilket möjliggör att en ökning i växttäthet kan uppnås. På liknande sätt kan det, då det gäller andra rotväxter (t.ex. rovor, kålrötter, mangold, palsternackor, betor, jamsrot och maniok- eller kassavabuske), vara möjligt att öka planttät~ heten.
Föreningarna kan vara av värde för att begränsa den vegeta- tiva tillväxten av bomull och därigenom föra till en ökning i bomullsutbyte.
Föreningarna kan användas för att göra plantor resistenta mot stress, eftersom föreningarna kan fördröja uppkomsten av plantor som växer upp från utsäde, förkorta stamhöjden och fördröja blomning. Dessa egenskaper kan vara värdefulla då det gäller att förhindra frostskador i länder där det före- kommer ett betydande snötäcke på vintern, eftersom de behand- lade plantorna då kommer att stanna kvar under snötäcket un- der den kalla väderleken. Vidare kan föreningarna ge drag- eller köldresistens till vissa plantor.
Då de appliceras som utsädesbehandlingsmedel i låga doser kan föreningarna ha en tillväxtstimulerande effekt på plantor.
Vid genomförandet av den planttillväxtreglerande metoden en- ligt uppfinningen kommer den mängd förening som skall appli- ceras för att reglera tillväxten av plantor och växter att bero på ett antal olika faktorer, t.ex. den speciella före- ning som valts att användas och identiteten hos de växtarter vilkas tillväxt skall regleras. I allmänhet används emeller- tid en applicering av storleksordningen 0,1 till l5, företrä- desvis 0,l till 5, kg per hektar. På vissa växter kan emel- lertid även appliceringsmängder inom dessa områden ge icke önskade fytotoxiska effekter. Rutinförsök kan vara nödvändiga för att fastställa den bästa omfattningen av applicering av en speciell förening för något specifikt ändamål för vilket den är lämplig.
»N 5290815-2 24 Föreningarna kan användas som sådana för fungicida eller planttillväxtreglerande ändamål, men formuleras mer ändamåls- enligt till kompositioner för sådan användning. Sålunda â- stadkommes i enlighet med uppfinningen också en fungicid el- ler planttillväxtreglerande komposition, innehållande en fö- rening som är en enantiomer enligt uppfinningen eller en ester, ett salt eller ett komplex därav, jämte en bärare eller ett utspädningsmedel.
Vidare åstadkommes enligt uppfinningen även ett sätt att be- kämpa svampsjukdomar hos en växt, vilket sätt innefattar app- licering på växten, på utsäde av denna eller på platsen för växten eller utsädet en förening som är en enantiomer enligt uppfinningen eller en ester, ett salt eller ett komplex därav.
Uppfinningen omfattar slutligen också ett sätt att reglera tillväxten av en växt, vilket sätt innefattar applicering på växten, på utsäde av denna eller på platsen för växten eller utsädet en förening som är en enantiomer enligt uppfinningen eller en ester, ett salt eller ett komplex därav i enlighet med vad-som ovan definierats.
Föreningarna kan appliceras på ett antal olika sätt och som exempel kan nämnas att de kan vara formulerade eller oformu- lerade och appliceras direkt på bladen hos en växt, på frön eller på något annat medium, i vilket växter växer eller skall planteras, eller också kan föreningarna sprutas på, pudras på eller appliceras i form av en kräm- eller pasta- komposition, eller kan de appliceras såsom ånga. Applice- ringen kan också ske på vilken som helst del av växten, bus- ken eller trädet, t.ex. på bladen eller lövverket, på stam- mar, grenar eller rötter, eller på marken som omger rötterna, eller på fröna eller utsädet innan plantering eller sådd sker.
Uttrycket "växt" eller "planta", sådant_detta kommer till an- vändning i föreliggande sammanhang, inkluderar skott, stick- 8200815-2 25 lingar, buskar och träd. Vidare inkluderar den fungicida me- toden enligt uppfinningen förhindrande, skyddande, profylak- tisk och utrotande behandling.
Föreningarna används företrädesvis för agrikulturella och hortikulturella ändamål i form av en komposition. Den typ av komposition som kommer till användning i ett visst bestämt fall beror på det speciella ändamål som avses.
Kompositionerna kan vara i form av puder eller granuler, in- nehållande den aktiva beståndsdelen och ett fast utsädnings- medel eller en bärare, t.ex. fyllmedel såsom kaolin, bentonit, kiselgur, dolomit, kalciumkarbonat, talk, pulvriserad magne- siumoxid, fullerjord, gips, hewittjord, diatomacëjord och porslinslera. Sådana granuler kan vara på förhand formade granuler, lämpliga för applicering på marken utan vidare behandling. Dessa granuler kan framställas antingen genom impregnering av pellets av fyllmedel med den aktiva bestånds- delen eller genom pelletisering av en blandning av den akti- va beståndsdelen och pulvriserat fyllmedel. Kompositioner för betning av frön eller utsäde kan t.ex. innehålla ett ämne (t.ex. en mineralolja) för att befrämja kompositionens vid- häftning till utsädet. Alternativt kan den aktiva bestånds- delen komponeras för utsâdesbetningsändamål med användning av ett organiskt lösningsmedel (t.ex. N-metylpyrrolidonv el- ler dimetylformamid).
Kompositionerna kan också föreligga i form av dispergerbara pulver, granuler eller korn, innehållandeefir vätmedel för att underlätta dispergering i vätskor av pulvren eller kornen, som också kan innehålla fyllmedel och suspendermedel.
De vattenhaltiga dispersionerna eller emulsionerna kan fram- ställas genom upplösning av den eller de aktiva beståndsde- larna i ett organiskt lösningsmedel, valfritt innehållande vät-, disperger- eller emulgermedel, och genom att därefter blandningen sättes till vatten som också kan innehålla vät-, s2oøs15-2 ß~ \ 26 disperger- eller emulgermedel. Lämpliga organiska lösnings- medel är etylendiklorid, isopropylalkohol, propylenglykol, diacetonalkohol, toluen, fotogen, metylnaftalen, xylener, trikloretylen, furfurylalkohol, tetrahydrofurfurylalkohol och glykoletrar (t.ex. 2-etoxietanol och 2-butoxietanol).
De kompositioner vilka skall användas som spraypreparat kan också vara i form av aerosoler, i vilka beredningen förvaras i en behållare under tryck i närvaro av ett drivmedel, t.ex. fluortriklormetan eller diklordifluormetan.
Föreningarna kan blandas i torrt tillstånd med en pyrotek- nisk blandning för att bilda en komposition, lämplig för att 1 slutna utrymmen alstra en rök, innehållande föreningarna ifråga._ Alternativt kan föreningarna användas i en mikroinkapslad form.
Genom inblandning av lämpliga tillsatser, t.ex. sådana för att förbättra fördelningen, bindningskraften och motstånds- kraft mot regn på behandlade ytor, kan de olika kompositio- nerna på ett bättre sätt anpassas för olika former av ut- nyttjande.
Föreningarna kan användas såsom blandningar med gödselmedel (t.ex. kväve-, kalium- eller fosfor-innehållande gödselmedel).
Kompositioner som endast innehåller granuler av gödselmedel tillsammans med, t.ex. överdragna med, föreningen är att fö- redraga§ Sådana granuler innehåller lämpligen upp till 25 viktprocent av.föreningen. Uppfinningen omfattar därför ock- så en gödselmedelskomposition, innehållande en förening i enlighet med vad ovan definierats.
Kompositionerna kan också vara i form av vätskeformiga pre- parat för användning som doppvätskor eller spraypreparat, som i allmänhet är vattenhaltiga dispersioner eller emulsio- 8200815-1 27 ner, innehållande den aktiva beståndsdelen 1 närvaro av ett eller flera ytaktiva ämnen, t.ex. vätmedel, dispergermedel, emulgermedel eller suspendermedel. Dessa medel kan vara kat- jonaktiva, anjonaktiva eller nonjonaktiva. Lämpliga katjon- aktiva medel är kvaternära ammoniumföreningar, t.ex. cetyl- trimetylammoniumbromid.
Lämpliga anjonaktiva medel är tvâlar, salter av alifatiska monoestrar av svavelsyra (t.ex. natriumlaurylsulfat) och salter av sulfonerade aromatiska föreningar (t.ex. natrium~ dodecylbensensulfonat, natrium-, kalcium- eller ammonium- lignosulfonat, butylnaftalensulfonat och en blandning av natriumdiisopropyl- och -triisopropylnaftalensulfonater).
Lämpliga nonjonaktiva ämnen är kondensationsprodukter av etylenoxid med fettalkoholer, såsom oleyl- eller cetylalko- hol, eller med alkylfenoler, såsom oktyl- eller nonylfenol och oktylkresol. Andra nonjonaktiva ämnen är delestrar, er- hållna från långkedjiga fettsyror och hexitolanhydrider, kondensationsprodukter av nämnda delestrar med etylenoxid och lecitíner. Lämpliga suspendermedel är hydrofila kolloi- der (t.ex. polyvinylpyrrolidon och natriumkarboximetylcellu- losa) och vegetabiliska gummin (t.ex. gummi arabicum och dragant).
Kompositionerna för användning som vattenhaltiga dispersioner eller emulsioner levereras i allmänhet i form av ett koncent- rat, varvid koncentratet skall spädas ut med vatten innan det används. Dessa koncentrat måste ofta vara i stånd att tåla lagring och förvaring under långa tidsperioder och efter sådan lagring kunna utspädas med vatten för att bilda vatten- haltiga preparat som förblir homogena under tillräckligt lång tid för att det skall vara möjligt att applicera dem med hjälp av konventionell sprututrustning. Koncentraten kan än- damålsenligt innehålla upp till 95 %, lämpligen 10 - 85 %, t.ex. 25 - 60 %, i vikt räknat av den eller de aktiva be- ståndsdelarna. Dessa koncentrat innehåller lämpligen organis- isgoos1s-2 28 ka syror (t.ex. alkaryl- eller arylsulfonsyror, såsom xylen- sulfonsyra eller dodecylbensensulfonsyra), eftersom närva- ron av sådana syror kan öka lösligheten hos den eller de aktiva beståndsdelarna i de polära lösningsmedel som ofta an- vänds i koncentraten. Koncentraten innehåller lämpligen ock- så en stor mängd ytaktiva ämnen, så att tillräckligt stabila emulsioner i vatten kan erhållas. Efter utspädning för att bilda vattenhaltiga preparat kan sådana preparat innehålla olika mängder av den eller de aktiva beståndsdelarna, beroen- de på det avsedda ändamålet, men ett vattenhaltigt preparat, innehållande 0,0005 eller 0,01 till 10 viktprocent aktiv(a) beståndsdel(ar), kan användas. 7 Kompositionerna enligt föreliggande uppfinning kan också in- nehålla andra föreningar som har biologisk aktivitet, t.ex. föreningar som har liknande eller kompletterande fungicid eller växttillväxtreglerande aktivitet eller föreningar som har herbicid eller insekticid verkan.
Den andra fungicida föreningen kan vara t.ex. en som är i stånd att bekämpa axsjukdomar på cerealier (t.ex. vete), så- som Septoria, Gibberella och Helminthosporium spp., frö- och markburna sjukdomar olika slags mögel och mjöldagg på grape, .mjöldagg och skorv på äpple, etc. Dessa blandningar av fungicider kan ha ett bredare verkningsspektrum än före- ningen med den allmänna formeln (I) ensam. Vidare kan den andra fungiciden ha en synergistisk effekt på den fungicida *aktiviteten hos föreningen med den allmänna formeln (I).
Exempel på den andra fungicida föreningen är imazalil, benomyl, karbendazim, tiofanat-metyl, captafol, captan, sva- vel, triforin, dodemorf, tridemorf, pyrazofos, furalaxyl, etirimol, dimetirimol, bupirimat, klorotalonil, vinclozolin, procymidon, iprodion, metalaxyl, forsetyl-aluminium, karboxin, oxikarboxin, fenarimol, nuarimol, fenfuram, metfuroxan, nitrotal-isopropyl, triadimefon, tiabendazol, etridiazol, triadimenol, biloxazol, ditianon, binapacryl, kinometionat, quazitin, dodin, fentinacetat, fentinhydroxid, fï 8200815-2 29 dinocap, folpet, diklofluanid, ditalimfos, kitazin, cyklo- heximid, diklobutrazol, ett ditiokarbamat, en kopparföre- ning, en kvicksilverförening, DPX 3217, RH 2161, Chevron RE 20615, CGA 64250, CGA 64251 och RO 14-3169.
Föreningarna med den allmänna formeln (I) kan blandas med jord, torv eller andra rotningsmedier för att skydda plantor och växter mot fröburna, jordburna eller blad eller lövverk 'angripande svampsjukdomar.
Lämpliga insekticider är pirimor, croneton, dimetoat, metasystox och formotion.
Den andra växttillväxtreglerande föreningen kan vara en som kontrollerar uppkomst av ogräs eller fröstockar, förbättrar nivån och livslängden för den växttillväxtreglerande aktivi- teten hos föreningarna med den allmänna formeln (I), selek- tivt kontrollerar tillväxten av de mindre önskvärda växterna (t.ex. gräs) och får föreningen med den allmänna formeln (I) att verka snabbare eller långsammare som ett växttillväxt- reglerande ämne. Vissa av dessa andra ämnen kommer att vara herbicider. Exempel på lämpliga ämnen är gibberellinerna (t.ex. GA3, GA4 eller GA7), auxinerna (t.ex. indolättiksyra, indolsmörsyra, naftoxiättiksyra eller naftylättiksyra), cyto- kininerna (t.ex. kinetin, difenylkarbamid, bensimidazol, bensyladenin eller BAP), fenoxiättiksyror (t.ex. 2,4-D eller MCPA), pyridyloxifenoxipropionsyror, substituerade bensoe- syror (t.ex. TIBA), morfactiner (t.ex. klorfluorecol), ma- leinhydrazid, glyfosat, glyfosin, lângkedjiga fettalkoholer och syror (t.ex. Off Shoot 0 eller Off Shoot T), dikegulac, Sustar, Embark, substituerade kvaternära ammonium- och fos- foniumföreningar (t.ex. CCC, mepikvatklorid eller Phosfon-D), Ethrel, karbetamid, Racuza, Alar, asulam, abskissinsyra, ancymídol (och dess analoger, t.ex. isopyrimol), RH 531, hydroxibensonitriler (t.ex. bromxynil), Avenge, Snffix, Lontrel eller tiokarbamater (t.ex. Eptam). 3290815-2 30 Uppfinningen belyses närmare med hjälp av nedanstående ut- föringsexempel.
Exemgel 1 l-(l,2,4-triazol-l-yl)-2,3-difenylpropan-2-ol Bensylklorid (0,2 mol) löstes i torr dietyleter (200 ml) och sattes droppvis till magnesiumspån (0,22 gatomer). Sedan allt magnesium reagerat upphettades lösningen under àterflöde 1 timme och kyldes till rumstemperatur. Fenacylklorid (0,1 mol) i torr dietyleter (100 ml) tillsattes droppvis under loppet av l timme med sådan hastighet, att sakta âterflöde upprätthölls. Lösningen upphettades därefter under âterflöde 2 timmar och kyldes till rumstemperatur. Blandningen hälldes i is och komplexet sönderdelades med ammoniumkloridlösning.
Den eterhaltiga lösningen tvättades flera gånger med vatten (2 x 200 ml), torkades (Na2SO4) och lösningsmedlet avlägsna- des i vakuum för att, i form av en färglös olja, ge rå- klorhydrínen, som löstes i dímetylformamid (80 ml) och en lösning av natriumtriazol (beredd från natrium (0,1 gatomer) i metanol (40 ml) och 1,2,4-triazol (0,1 mol))tillsattes droppvis vid rumstemperatur. Efter omröring vid rumstempera- tur under 2 timmar värmdes lösningen vid 50° C under 3 tim- mar. Lösningsmedlet avlägsnades i vakuum och återstoden häll- des i vatten för att ge ett kristallint, fast ämne, som om- kristalliserades från etanol/petroleumeter för att ge rubri- cerade förening med en smältpunkt av 124,50 C.
Exemgel 2 1-(1,2,4-triazol-l-yl)-2-fenyl-3-p-fluorfenylpronan-2-ol p-fluorbensylklorid (0,1 mol) i torr dietyleter (100 ml) sat- tes droppvis till magnesiumspån (0,ll gatomer) och lösningen omrördes kraftigt tills âterflöde började. Då allt magnesium reagerat upphettades lösningen under ytterligare 1 timme och kyldes därefter till rumstemperatur. Fenacylklorid (0,05 mol) i torr dietyleter (50 ml) tillsattes droppvis till lös- 8200815-2 31 ningen under loppet av l timme med sådan hastighet, att långsamt återflöde upprätthölls. Blandningen upphettades un- der återflöde 2 timmar och kyldes därefter till rumstempera- tur, varpå blandningen hälldes i is/ammoniumkloridlösning för sönderdelning av komplexet. Den eterhaltiga lösningen tvättades flera gånger med vatten (2 x 200 ml) och torkades (Na2SO4) och lösningsmedlet avlägsnades i vakuum för att ge, i form av en färglös olja, rå-klorhydrinen. Denna löstes i dimetylformamid (40 ml) och en lösning av natriumtriazol (be- redd från natrium (0,05 gatomer) i metanol (20 ml) och l,2,4- triazol (0,05 mol)) tillsattes droppvis vid rumstemperatur.
Efter omröring vid rumstemperatur under 2 timmar värmdes lösningen vid 50° C under 3 timmar. Lösningsmedlet avlägsna- des i vakuum och blandningen hälldes i vatten för att ge ett kristallint, fast ämne som omkristalliserades frân petro- leumeter/kloroform för att ge den rubricerade föreningen, som hade en smältpunkt av 116 - 1180 C.
Exempel 3 l,l-difenyl-2-(l,2,4-triazol-l-yl)-etan-1-ol (förening 17) Steg l Brombensen (0,2 mol, 31,4 g) i natriumtorr dietyleter (200 ml) sattes droppvis till magnesium (0,22 gatomer, 5,3 g) Sedan allt magnesium reagerat tillsattes fenacylklorid (0,1 mol, 15,5 g) i dietyleter (100 ml) droppvis och lösningen om- rördes vid rumstemperatur under 1 tümne. Reaktionsblandningen hälldes i mättad ammoniumkloridlösning, tvättades med vatten (3 x 150 ml) och torkades (Na2SO4). Avlägsnande av etern gav en ljusgul olja som stelnade då den fick stå. Omkristallisa- tion från petroleumeter (60 - 800 C) gav 1,l-difeny1-2-k1or- etan-1-ol (60 %) i form av ett vitt, kristallint, fast ämne, som uppvisade en smältpunkt av 56 - 570 C.
Steg 2 l,2,4-triazol (0,03 mol, 2,07 g) sattes portionsvis till en suspension av natriumhydrid (0,03 mol, 0,72 g) i DMF 8200315-20 32 (30 ml) och lösningen omrördes tills skumning avtog, l,l- difenyl-2-kloretan-l-ol (0,0l5 mol, 2,94 g) i dimetylform- amid (DMF, l0 ml) tillsattes droppvis och lösningen värmdes vid 1000 C under 6 timmar. Reaktionsblandningen hälldes i vatten och ett vitt fast ämne utkristalliserade. Detta av- filtrerades, tvättades med vatten, torkades och omkristalli- serades från etanol för att ge den rubricerade föreningen i form av ett vitt, kristallint, fast ämne med en smältpunkt av 128 - 129° c.
Exemgel 4 2-metyl-4-fenyl-5-(l,2,4-triazol-l-yl)-pentan-4-ol (förening 31) Steg l Ett Grignard-reagens, bildat från isobutylbromid (0,1 mol, 13,7 g) i natriumtorr dietyleter (50 ml) och magne- _siumspân (0,ll gatomer, 2,6 g) sattes droppvis till en lös- ning av fenacylklorid (0,05 mol, 7,7 g) i natriumtorr di- etyleter (100 ml), sä att långsamt återflöde upprätthölls.
Lösningen omrördes därefter vid rumstemperatur under l timme och magnesiumkomplexet förstördes genom att lösningen häll- des i en mättad ammoniumkloridlösning (200 ml). Det eterhal- tiga extraktet tvättades med vatten (3 x 150 ml) och torkades (Na2SO4). Avläggnande av lösningsmedlet gav en färglös väts- ka som destillerade vid reducerat tryck för att ge 2-metyl-4- fenyl-5-klorpentan-4-ol (70 %), som hade en kokpunkt av 86 - ss° c/o,o1 mm Hg.
Steg 2 l,2,4-triazol (0,03 mol, 2,07 g) sattes portionsvis till 100 % natriumhydrid (0,03 mol, 0,72 g) i torr DMF (30 ml) och omrördes vid rumstemperatur tills skumningen avtog. 2- metyl-4-fenyl-5-klorpentan-4-ol (0,0l mol, 2,1 g) i torr DMF (10 ml) tillsattes droppvis vid rumstemperatur och därefter omrördes lösningen vid 1000 C under 6 timmar. Efter kylning till rumstemperatur hälldes lösningen i vatten för utfäll- ning av ett fast ämne, som omkristalliserades från petroleum (60 - 800 C)/kloroform för att ge den rubricerade föreningen 8200815-2 33 (60 %) i form av ett vitt, kristallint, fast ämne, som upp- visade en smältpunkt av 94 - 950 C.
Exemgel 5 1-(l,2,4~triazol-l~yl)-2-o-klorfenyl~2-p-fluorfenyletan-2-ol (förening 45) En lösning av dimetyloxosulfoniummetylíd framställdes under kväve från natriumhydrid (0,03 mol) och pulvriserad tri- metyloxosulfoniumjodid (0,03 mol) i torr dimetylsulfoxid (DMSO, 30 ml). En lösning av o-klorfenyl-p-fluorfenylketon (0,025 mol) i DMSO (10 ml) tillsattes droppvis.vid rumstem- peratur. Lösningen uppvärmdes därefter vid S00 C under 1,5 timmar, kyldes till rumstemperatur och hälldes i vatten. Lös- ningen extraherades med dietyleter (100 ml), tvättades med vatten (3 x 100 ml) och torkades över vattenfritt natrium- sulfat. Avlägsnande av lösningsmedlet gav l~o-klorfenyl-l-p- fluorfenyl-etylenoxid (90 %) i form av en färglös vätska. l,2,4-triazol (0,04 mol) sattes portionsvis till natrium- hydrid (0,04 mol) i DMF (40 ml) och lösningen omrördes vid rumstemperatur tills skumning avtog. l-o-klorfenyl-1-p- fluorfenyl-etylenoxid (0,02 mol) i DM (10 ml) tillsattes droppvis och lösningen omrördes vid 800 C under 4 timmar.
Lösningen hälldes i vatten och revs med petroleumeter för att ge ett vitt, kristallint, fast ämne, som avfiltrerades och torkades. Omkrístallisation från petroleumeter (60 ~ 800 C)/metylenklorid gav rubricerade förening (70 %) i form av ett vitt, kristallint, fast ämne med en smältpunkt av 115 - 11e° c.
Fysikaliska data ( Epoxid _ Klorhyérin Bromhydrin | _ l 53.30 (2H.s) §>3,S1 (1H,s) ¿3,3(1n,s) 6,80-7,60 4:33 (2H,dd) 14,25 (2n,da) (8H,m) 6,8-7,9 (aH,m) 6,75-7,9 (8H,m) g=singlett, dd=dubbel duplett, m=multiplett 34 ~2oos1s-2- Exempel 6 2,2-dimetyl-3-(o-metoxibensyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-butan- 3-01 ' (förening 130) Steg 1 Kalium-t-butoxid (19 g) löstes i dimetylsulfoxid (torkad genom destillering från kalciumhydrid och natriumamid) och pina- kolon (15 g, nydestillerad från kalciumhydrid) tillsattes under argon för att ge en gul lösning. o-metoxifenyljodid (10 g) till- sattes därefter och en brun färg utvecklades snabbt. Lösningen omrördes under 1,5 timmar innan den hälldes i vatten (1 liter), varpå blandningen surgjordes med 2M saltsyra och extraherades med dietyleter. Indunstning av den torkade (MgS04) eterhaltiga lösning- en gav en gul vätska (11,8 g), som hade en kokpunkt av 88 - 9306 per 0,9 mm. Destillatet stelnade för att ge 2,2-dimetyl-4-(o-me- toxifenyl)-butan-3-on (6 g).
Steg 2 Tioanisol (3,3 g) sattes till diazobicyklooktan (3,5 g) i torr tetrahydrofuran (THF) under argon och den färglösa lös- ningen kyldes i ett is/salt-bad. 1,6M butyllitiumlösning (20 ml) i hexan tillsattes därefter under loppet av 10 minuter vid 0-2°C.
Efter omröring av den gula lösningen under 15 minuter föll ett fast ämne ut. Blandningen omrördes under ytterligare 45 minuter i isbadet och fick därefter antaga rumstemperatur. Blandningen kyldes därefter i isbadet och en lösning av produkten (5 g) i steg 1 1 torr THF (25 mi) tillsattes vid o - 5°c. sedan tillsätt- ningen fullbordats fick den resulterande gula lösningen stå över natt, varpå den hälldes i vatten, surgjordes med 2M saltsyra och extraherades med dietyleter. Den eterhaltiga lösningen tvättades noggrant med vatten, torkades (MgSO4) och indunstades för att ge en gul vätska (8,8 g) som stelnade då den fick stå. Omkristal- lisation från petroleumeter (60 - 80°C) gav 2,2-dimetyl-3-hyd- roxi-3-(o-metoxibensyl)-4-tiofenylbutan (3,1 g), som uppvisade en smältpunkt av 74"- 75°C.
Steg 3 Produkten (2,5 g) i steg 2 sattes till en omrörd suspension av trimetyloxoniumtetrafluorborat (1,3 g) i metylen- klorid (25 ml). Efter ca 1 timme erhölls en klar lösning. Lös- .- ningsmedlet avlägsnades därefter i en rotationsindunstare för att ge ett ljust orangefärgat gummi, som löstes i torr DMF 8200815-1 35 (10 ml) och lösningen sattes till en lösning av l,2,4-tri- azol-natriumsalt (1,2 g) i DMF (15 ml). (Lösningen bereddes genom tvättning av natriumhydrid med torr dietyleter, suspen- dering av densamma i torr DMF och tillsättning av triazolen.) Reaktionsblandningen omrördes därefter vid 1200 C under 2,5 timmar. Reaktionsblandningen störtkyldes därefter genom att den hälldes i vatten (100 ml) och emulsionen extraherades med dietyleter (3 x 50 ml). Den eterhaltiga lösningen tvättades noggrant med vatten, torkades (MgSO4) och indunstades för att ge en ljusgul vätska. Blandningen underkastades torrkolonn- kromatografi på kiseldioxid och eluerades med dietyleter för att ge en färglös vätska, som stelnade vid rivning med dietyl- eter. Omkristallisation från petroleumeter (60 - 800 C) gav den rubricerade föreningen (0,5 g, 23 %) med en smältpunkt av 113 - 116° c.
Exempel 7 Föreningarna provades mot ett antal olika bladangripande svampsjukdomar på olika plantor och växter. Den använda tek- niken var som följer.
Plantorna fick växa i John Innes-krukkompost (No l eller 2) i minikrukor 4 cm i diameter. Ett lager fin sand lades på bot- ten i krukorna, innehållande de dikotyledona plantorna, för att underlätta upptagning av testföreningen genom rötterna.
Testföreningarna formulerades antingen genom kulmalning med vattenhaltig "Dispersol T" eller såsom en lösning i aceton eller aceton/etanol, som utspäddes till önskad koncentration omedelbart före användning. Beträffande blad- och lövverks- sjukdomar sprutades suspensioner (100 ppm aktiv beståndsdel) på myllan. Undantag från denna metodik var testerna på Botrytis cinerea, Plasmopara viticola och Venturia inaequalis.
Besprutningarna skedde till maximalt kvarhållande och rotin- dränkningarna till en slutlig koncentration motsvarande ca 40 ppm aktiv beståndsdel per mylla. Tween 20 tillsattes, för att ge en slutkoncentration av 0,05 % då spraykompositioner- na applicerades på plantorna. *s2uos1s-2 36 I de flesta fallen applicerades föreningen på jorden (rötter) och på bladen (genom besprutning) en eller två dagar innan sjukdomarna inympades på plantan. Ett undantag var testet med 5 Erysiphe graminis, där plantorna inympades 24 timmar innan _ behandlingen. Efter inympning placerades växterna i en lämp- lig omgivning för att sörja för att infektion ägde rum och inkuberades tills sjukdomen var klar att bedömas. Perioden mellan inympning och utvärdering varierade från 4 till 14 dagar allt enligt sjukdomens art och omgivningen.
Sjukdomskontrollen bedömdes och fastställdes enligt följande skala: 4 = inget sjukdomsangrepp 3 = spår - 5 % sjukdom på obehandlade plantor a2 = 6 - 25 % sjukdom på obehandlade plantor 1 = 25 - 59 % sjukdom på obehandlade plantor 0 = 60 - 100 % sjukdom på obehandlade plantor De erhållna resultaten finns sammanställda i tabell 2 nedan.
An 8200815-2 37 w v o m m w w mH N w m o o m w wH v v H o o w >H o w m o o w v v wH m H m N o H w w mH m w v H o H w w HH m v m o m m w w mH v w H o o w w _ NH w w w H o m w w HH w v m o m v w oH N m N o o N v m m m v m m v m v w H m o N m w w w w m m o w H w v m m H m o v o w m w m v m o o H v v m m m o o o w w N m w m o o H w w H ^wHmmmv ^Hmuumc®uowv Anmumšouv Humvmšouv ^cH>v HWHHV ^:HOxv ^muw>V un _ wmnmno mflflfi wHHmswwcH mHooH©Hfl0mnm mwnwcflo mfimumwmCH mH00HuH> MHMMHDU mflcflëmum muHwnoomu |wM mHn5wGm> mhommøouwü mwumuuom mnonunßouhzm mumm0EmmHm |HHHm mnmHmæum mflcfloodm lmm N HHmQmB '8200815-2 38 tfifififlßlfiflfl' fišfšffififlfififl' fifififlOflflfl' fivtfiwflwfiwfi' MWMCÛOMOWW<'MMON V) OONOOOOOOOOOOOOI-IOO Or-lOONOWI-IOOOO NOOOr-l fiMWMIVINNCÛNMWTNOQ' N wv mw ow mm wm Nm Hm om mN mm ßN om mm em mm NN HN om Wflfifflfiflfiflfiflflfiwmflfiflm Éflfiv Wffififi flmfiflffififl' Amfimmmv Aumuumcwuonv ^HmumEouV Ahmumëouv ^cfl>v ^mfluV mmuæno mHoo«ufl> mflnmflsu mfluænuom muonusmouæsm mummoëwmfim MHHNSUÜCM .mHOUflUflSOMHN .NÜHGCmnO WCMPMOMCH wHu5u:w>_ mnomwoouwu nflnflm finuoxv ^muw>v .ua mcflø wflcflëmum muflflcouwu lmu mßmwmhnm ^.m»uo«v mflnfiouflm lmu N Hamnmfi 8200815-2 39 Všrflflfififl' OMMQ'#Q' WWVWWWW Ommfifififlfl' NffifiNmNfl' OOONCÛ ä' OOs-IMNNN OOOOOOOO OrlfiOfilñfi OOHOOr-IOr-i fifififišfflfl' WWWVWCÛVQ' omfi mmfl wwfi Nm ow mm .mm ßm mm mm vm mm Nm Hm mv mw flfififlflflfl' (Wfiffiffflfiflšfl Awflmmwv mflamdwmnfl mflnSucm> Auwuuwnwuowv mflooflflflsomum muomwoonwu ^HwßmEOwV Anwvwåduv mmumcflo wamummmrfl wfluænuom muonunmovwzm ^nH>v mHoufluH> mflmmoëmmflm ^mfiuv wwnhno flnuoxv mflnmaøo mflcfiëmnm lflfifim wnmflwaum ^wßm>V .Hu wnflc muflwcoown mflcfloudm :mm IÜH ^.m&u0wv N HHGQMB s2o@s1s-2 'v > 40 Exempel 8 Detta exempel belyser de växttillväxtreglerande egenskaperna hos föreningarna enligt uppfinningen. Föreningarna applice- rades i form av en 4000 ppm lösning i destillerat vatten och lösningen applicerades därefter på bladen på unga skott av olika växter. Försöken replikerades tvâ gånger. Efter 12 el- ler 13 dagar, räknat från behandlingen, bedömdes plantorna med avseende på planttillväxtreglerande effekter och fyto- toxiska symptom.
Tabell 3 nedan visar den hämmande effekten av föreningarna på den vegetativa tillväxten med användning av följande gra- dering: o - 30 % hämning 31 - 75 % hämning II 75 % hämning Om något siffervärde icke finns angivet innebär detta att föreningen var i huvudsak inaktiv som undertryckande eller förkrympande ämne. Ytterligare planttillväxtreglerande egen- skaper har markerats i tabellen som följer: G mörkare grön färg på bladen A topp- eller spetseffekt rotskottsbildande effekt 1-3 ll f 8200815-2 41 Um H UN UH »N m m UH UN U mN UN m B H H än H H H UN UN UN UN UN UN HN 4Um H H N BUN N UN mH Um N H H H UN UN m .æH U UN N U ßH GUN _ H H N H Um UN mH um U N H wH UH 3 .wN UH 3 N N BUH UH N UH NH Um H N H UH UN Um H NH Um .Um Um Um Um UH UN HH UN BH UH UH UH H U UN m Um UH UN UN m Um H w UH N H H UN UN H N U H UN Um H mumuwEoHm GoHæuomU wHø:w» Houwn .un umšov mnwñ cuox .wuw> mHHhu0mn mowocwu mflumonmm Iuwxuom HHUEOQ mfiom mnH:mn@w m HHUQMB Om H BH UN Om, Om Báwm Om Om mNH .Ém wH om om wN om um .wNH fim H H wm wm OH .mm um N .H um . wH H o Hm U ww H B __wm GH mm H B H Nm Bdww BH UN O BGN mv fiwm H B UH wm U QUH wv Om m H H UN wm Um Qwm um ON mm dwm m UN Um Om wm GH möm vn mmm H H H H mm om N mm mm m» m H e 3 H wN än Hm ww H UN wu mumHwEoHm coH>uumø mHs:wu nøuwn .un umfiou mfimë :Hog wum> mHH>vumQ øowoflæu wHuw0um4 lnmxuom HHSEOQ mnom mGH:mHæu ^.muu0mv m HHwnmB 2 ~ àzoosns-z

Claims (2)

8200815-2 H3 Patentkrav
1. Mellanprodukt i form av kemiska föreningar med den all- männa formeln c-R (II) i vilken R1 är butyl (särskilt t-butyl), 2-klorbensyl, 2-k1or- eller 2-fluorfenyl, fenyl eller cykloalkyl med upp till 6 kol~ atomer och R2 är ___©_y där X är väte, klor eller fluor och Y är klor eller fluor.
2. Förening med formeln
SE8200815A 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat SE440649B (sv)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/124,253 US4654332A (en) 1979-03-07 1980-02-25 Heterocyclic compounds
EP80300693A EP0015756B1 (en) 1979-03-07 1980-03-06 Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
CA000411715A CA1193274A (en) 1979-03-07 1980-03-06 Heterocyclic compounds
EP82200174A EP0055997B1 (en) 1979-03-07 1980-03-06 Oxirane and halohydrin compounds
JP2820880A JPS55122771A (en) 1979-03-07 1980-03-07 Triazole compound*its manufacture and fungicidal composition containing same
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
AT0441880A AT371451B (de) 1979-03-07 1980-09-02 Verfahren zur herstellung von neuen tiazolverbindungen und von deren saeureadditions- salzen und metallkomplexen
US06/183,410 US4551469A (en) 1979-03-07 1980-09-03 Antifungal triazole ethanol derivatives
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat
SE8200816A SE447327B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Fungicid eller vext-tillvextreglerande komposition innehallande som aktiv bestandsdel vissa 1,2,4-triazolforeningar
US06/579,012 US4595406A (en) 1979-03-07 1984-02-10 Plant growth regulation using triazole ethanols
US06/660,364 US4623654A (en) 1979-03-07 1984-10-12 Fungicidal triazole ethanol compounds

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB7908003 1979-03-07
GB7932819 1979-09-21
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
AT0441880A AT371451B (de) 1979-03-07 1980-09-02 Verfahren zur herstellung von neuen tiazolverbindungen und von deren saeureadditions- salzen und metallkomplexen
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8200815L SE8200815L (sv) 1982-02-23
SE440649B true SE440649B (sv) 1985-08-12

Family

ID=27506413

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter
SE8200815A SE440649B (sv) 1979-03-07 1982-02-11 Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8005909A SE447251B (sv) 1979-03-07 1980-08-22 1-(1,2,4-triazol-1-yl)-etan-2-ol-derivat, sett att framstella derivaten samt anvendning av derivaten for att bekempa svampsjukdomar pa, eller reglera tillvexten av vexter

Country Status (5)

Country Link
US (2) US4654332A (sv)
EP (2) EP0055997B1 (sv)
JP (1) JPS55122771A (sv)
AT (1) AT371451B (sv)
SE (2) SE447251B (sv)

Families Citing this family (104)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4927839A (en) * 1979-03-07 1990-05-22 Imperial Chemical Industries Plc Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
JPS5697276A (en) * 1979-11-13 1981-08-05 Sandoz Ag Alphaaaryll1hh1*2*44triazolee11ethanols
DE3018865A1 (de) * 1980-05-16 1981-11-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Antimikrobielle mittel
AU542623B2 (en) * 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
GB2078719B (en) * 1980-06-02 1984-04-26 Ici Ltd Heterocyclic compounds
ATE73293T1 (de) * 1980-08-18 1992-03-15 Ici Plc Verwendung von triazolylaethanol-derivate und deren zusammensetzungen als nichtlandwirtschaftliche fungizide.
EP0047057B1 (en) * 1980-08-26 1985-09-18 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
IE51533B1 (en) * 1980-08-28 1987-01-07 Ici Ltd Pharmaceutical compositions of fungicidal triazole derivatives
EP0052424B2 (en) * 1980-11-19 1990-02-28 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
EP0061835B1 (en) * 1981-03-18 1989-02-01 Imperial Chemical Industries Plc Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and fungicidal compositions containing them
US4431852A (en) * 1981-05-12 1984-02-14 Imperial Chemical Industries Limited Halohydrins
DE3265363D1 (en) * 1981-05-12 1985-09-19 Ici Plc 1,1-bis phenylalkan-1-ols and processes for their preparation
JPS57188533A (en) * 1981-05-12 1982-11-19 Ici Ltd Manufacture of halohydrin and halohydrin compounds
EP0086304B1 (en) * 1982-02-03 1986-07-02 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds useful as pesticides and processes for making them
ATE19071T1 (de) * 1982-02-19 1986-04-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide und wuchsregulierende mittel.
DK157135C (da) * 1982-04-07 1990-04-02 Pfizer Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,2,4-triazol-forbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
EP0095242A3 (en) * 1982-05-17 1985-12-27 Imperial Chemical Industries Plc Fungicidal compositions and methods of treating seeds and combating fungal pest therewith
US4616027A (en) * 1982-08-14 1986-10-07 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-1-fluoroalkyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanols
DE3461637D1 (en) * 1983-02-16 1987-01-22 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB8304282D0 (en) * 1983-02-16 1983-03-23 Pfizer Ltd Antifungal agents
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
GB8308506D0 (en) * 1983-03-28 1983-05-05 Ici Plc Heterocyclic compounds
ATE66676T1 (de) * 1983-05-19 1991-09-15 Ciba Geigy Ag Verfahren zur herstellung von 1triazolylethylether-derivaten, sowie mikrobizide mittel enthaltende neue 1-triazolyl- phenoxyphenylethylether-derivate als wirkstoffe und deren verwendung.
GB8319984D0 (en) * 1983-07-25 1983-08-24 Ici Plc Optically active fungicidal compound
US4518604A (en) * 1983-07-25 1985-05-21 Pfizer Inc. Antifungal 1-aryl-2-(1H-1,2,4-triazol-1yl)-1-perfluoroalkylethyl halides
DE3579347D1 (de) * 1984-04-05 1990-10-04 Ici Plc Azolylpropanole.
EP0194064A3 (en) * 1985-03-06 1988-11-17 Imperial Chemical Industries Plc Azolyl substituted aralkyl compounds
GB8520027D0 (en) * 1985-08-09 1985-09-18 Ici Plc Insecticidal ethers
US4863505A (en) * 1985-09-12 1989-09-05 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Novel derivative of azole, and agricultural and horticultural composition containing the same as an active incredient
US4952232A (en) * 1987-04-29 1990-08-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
US4965281A (en) * 1986-06-23 1990-10-23 E. I. Du Pont De Nemours And Cmopany Antifungal carbinols
EP0251086B1 (en) * 1986-06-23 1993-03-17 The Du Pont Merck Pharmaceutical Company Antifungal carbinols
US4980367A (en) * 1987-12-17 1990-12-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
JPH0625140B2 (ja) * 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
US5239089A (en) * 1986-11-10 1993-08-24 Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Oxirane derivatives useful for making fungicidal azole compounds
DE3800094C2 (de) * 1987-01-14 1998-05-14 Ciba Geigy Ag Verfahren und hydrophobe Zubereitung zur Bekämpfung von Schnittwundparasiten bei Pflanzen
DE3704262A1 (de) * 1987-02-12 1988-08-25 Bayer Ag Verwendung von azolylmethyl-cyclopropylcarbinol-derivaten zur bekaempfung von pseudocercosporella herpotrichoides
DE3812967A1 (de) * 1987-06-24 1989-01-05 Bayer Ag Azolylmethyl-cyclopropyl-derivate
EP0440608A1 (en) * 1987-12-17 1991-08-14 E.I. Du Pont De Nemours And Company Antifungal carbinols
JPH0739396B2 (ja) * 1988-01-14 1995-05-01 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール置換シクロアルカノール誘導体、その製造法及び該誘導体の農園芸用殺菌剤としての利用
DK105189A (da) * 1988-03-04 1989-09-05 Sankyo Co Triazolderivater og fremgangsmaade til fremstilling deraf samt fungicide midler indeholdende derivaterne
GB8816672D0 (en) * 1988-07-13 1988-08-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3923151A1 (de) * 1989-07-13 1991-01-24 Basf Ag 1,2-dihalogenazolylethanderivate und diese enthaltende pflanzenschutzmittel
GB8816772D0 (en) * 1988-07-14 1988-08-17 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5023258A (en) * 1989-06-20 1991-06-11 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
GB9103260D0 (en) * 1991-02-15 1991-04-03 Ici Plc Chemical process
ATE136728T1 (de) * 1991-12-19 1996-05-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide
EP0556157B1 (de) * 1992-02-13 1997-11-26 Novartis AG Fungizide Mischungen auf der Basis von Triazol-Fungiziden und 4,6-Dimethyl-N-Phenyl-2-Pyrimidinamin
GB9307924D0 (en) * 1993-04-16 1993-06-02 Zeneca Ltd Chrial synthesis
NZ270418A (en) * 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
DE19617282A1 (de) * 1996-04-30 1997-11-06 Bayer Ag Triazolyl-mercaptide
DE19617461A1 (de) 1996-05-02 1997-11-06 Bayer Ag Acylmercapto-triazolyl-Derivate
DE19619544A1 (de) * 1996-05-15 1997-11-20 Bayer Ag Triazolyl-Disulfide
DE19620408A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Mercapto-imidazolyl-Derivate
DE19620407A1 (de) * 1996-05-21 1997-11-27 Bayer Ag Thiocyano-triazolyl-Derivate
DE19620590A1 (de) * 1996-05-22 1997-11-27 Bayer Ag Sulfonyl-mercapto-triazolyl-Derivate
SE522896C2 (sv) * 2000-02-25 2004-03-16 Bjoern Flodin Anordning för uppsamling av vätska ur utandningsgas från en patient
DE50200390D1 (de) 2001-10-31 2004-06-03 Basf Ag Benzhydrylderivate
RU2237406C1 (ru) * 2003-03-18 2004-10-10 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева Применение 1-пиридинил-2-азолил-1-фенилэтанолов в качестве фунгицидов
RU2240315C1 (ru) * 2003-06-26 2004-11-20 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-азолилэтанолы, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
RU2251545C1 (ru) * 2004-02-03 2005-05-10 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) Замещенные 1-(пиридинил-3)-2-(пиразолил-1)этанолы-1, их способ получения и фунгицидная композиция на их основе
RU2267483C2 (ru) * 2004-02-03 2006-01-10 Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева (РХТУ им. Д.И. Менделеева) 1-(пиридинил-2)-2-азолил-1-(фторфенил)этанолы и их применение в качестве фунгицидов
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
ATE484194T1 (de) 2005-06-09 2010-10-15 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2091331A2 (en) 2006-09-18 2009-08-26 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
BR122019020351B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-18 Basf Se Misturas, composição pesticida, método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, método para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematôdeos e método para proteger semente
EP2392662A3 (en) 2007-04-23 2012-03-14 Basf Se Plant productivity enhancement by combining chemical agents with transgenic modifications
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
UA103008C2 (ru) 2007-09-26 2013-09-10 Басф Се Трехкомпонентные фунгицидные композиции, содержащие боскалид и хлороталонил
CN101416630B (zh) * 2008-11-06 2012-05-23 张少武 一种含粉唑醇的农用杀菌剂
AU2009342807B2 (en) 2009-03-25 2015-04-02 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Synergistic combinations of active ingredients
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
CA2781162A1 (en) 2009-12-08 2011-06-16 Kureha Corporation Azole derivatives and methods for producing the same, intermediate compounds for the derivatives and methods for producing the same, and agro-horticultural agents and industrial material protecting agents containing the derivatives
BRPI1003373A2 (pt) 2010-09-29 2013-01-29 Fmc Quimica Do Brasil Ltda combinaÇÕes sinÉrgicas de triazàis, estrobirulinas e benzimidazàis, usos, formulaÇÕes, processos de produÇço e aplicaÇÕes utilizando a mesma
EA201300731A1 (ru) 2010-12-20 2014-01-30 Басф Се Пестицидно активные смеси, которые содержат соединения пиразола
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
EP3378313A1 (en) 2011-03-23 2018-09-26 Basf Se Compositions containing polymeric, ionic compounds comprising imidazolium groups
EP2716634A4 (en) 2011-05-31 2014-10-29 Kureha Corp TRIAZOLE COMPOUND AND USE THEREOF
CA2836566A1 (en) 2011-06-07 2012-12-13 Kureha Corporation Agricultural or horticultural chemical agent, composition for controlling plant disease, method for controlling plant disease, and product for controlling plant disease
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
WO2013189801A1 (en) 2012-06-20 2013-12-27 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
BR112015014753B8 (pt) 2012-12-20 2020-03-03 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate de fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105722833A (zh) 2013-09-16 2016-06-29 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的嘧啶化合物
CN103719100A (zh) * 2013-12-09 2014-04-16 江阴苏利化学股份有限公司 一种含有氰霜唑和粉唑醇的杀菌组合物
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
AU2015334829B2 (en) 2014-10-24 2019-09-12 Basf Se Non-amphoteric, quaternisable and water-soluble polymers for modifying the surface charge of solid particles
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
BR112017028388B1 (pt) 2015-07-02 2022-02-22 Basf Agro B.V Composição, uso de uma composição, métodos de combate a fungos fitopatogênicos, deproteção de sementes raízes e brotos das plantas resultantes, de controle de insetos, acarídeosou nematoides de proteção de plantas e de aprimoramento da saúde das plantas e uso de umacomposição
CN107879991A (zh) * 2017-11-24 2018-04-06 沈阳感光化工研究院有限公司 一种含氟三唑啉酮类化合物的合成方法
CN109400542B (zh) * 2018-04-03 2022-05-13 淮安国瑞化工有限公司 一种环唑醇的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3188315A (en) 1960-05-18 1965-06-08 Schering Corp Novel compounds for lowering blood cholesterol levels
GB932487A (en) * 1960-07-25 1963-07-31 D G Searle & Co Piperidine derivatives
FR1408958A (fr) * 1963-07-19 1965-08-20 Hoffmann La Roche Procédé pour la préparation de composés hétérocycliques
US3394143A (en) * 1967-07-18 1968-07-23 American Home Prod Heterocycleethanols
US3800044A (en) * 1971-05-10 1974-03-26 Smithkline Corp Pharmaceutical methods using a substituted 10-aminoalkyl-9,10-dihydroanthracene
GB1448437A (en) * 1973-02-24 1976-09-08 Beecham Group Ltd Diphenylpropylamines
US4085209A (en) * 1975-02-05 1978-04-18 Rohm And Haas Company Preparation and safening effect of 1-substituted imidazole metal salt complexes
GB1563199A (en) 1975-09-10 1980-03-19 Ici Ltd 1,2,4 triazole compounds and their use as pesticides
NZ181916A (en) * 1975-09-10 1979-01-11 Ici Ltd 1-substituted-1,2,4-triazoles and fungicidal compositions
IE44186B1 (en) * 1975-12-03 1981-09-09 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
GB1529818A (en) * 1975-12-03 1978-10-25 Ici Ltd 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides
GB1569267A (en) * 1975-12-16 1980-06-11 Ici Ltd Substituted propiophenones and herbicidal and fungicidal compositions containing them
DE2623129C3 (de) * 1976-05-22 1980-04-10 Nordmark-Werke Gmbh, 2000 Hamburg U-Diphenyl-3-(imidazol-l-yl) -propan-2-ole, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
IE45765B1 (en) * 1976-08-19 1982-11-17 Ici Ltd Triazoles and imidazoles useful as plant fungicides and growth regulating agents
US4123542A (en) * 1977-01-19 1978-10-31 Syntex (U.S.A.) Inc. Derivatives of N-alkyl imidazoles
DE2851116A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-12 Bayer Ag Hydroxyethyl-azole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2851086A1 (de) * 1978-11-25 1980-06-04 Bayer Ag Hydroxypropyl-triazole, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als arzneimittel
DE2920374A1 (de) * 1979-05-19 1980-11-20 Bayer Ag Fungizide mittel, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
US4414210A (en) * 1979-10-02 1983-11-08 Rohm And Haas Company 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides
JPS5697276A (en) * 1979-11-13 1981-08-05 Sandoz Ag Alphaaaryll1hh1*2*44triazolee11ethanols
DE3010093A1 (de) 1980-03-15 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 1,1-diphenyl-2-(1.2.4-triazol-1-yl)-aethan-1-ole, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende therapeutische mittel

Also Published As

Publication number Publication date
EP0055997A2 (en) 1982-07-14
EP0055997A3 (en) 1982-08-04
SE8200815L (sv) 1982-02-23
US4654332A (en) 1987-03-31
US4623654A (en) 1986-11-18
EP0015756B1 (en) 1983-05-04
AT371451B (de) 1983-06-27
SE8005909L (sv) 1982-02-23
ATA441880A (de) 1982-11-15
EP0015756A1 (en) 1980-09-17
SE447251B (sv) 1986-11-03
JPS55122771A (en) 1980-09-20
JPH0415226B2 (sv) 1992-03-17
EP0055997B1 (en) 1986-02-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE440649B (sv) Etylenoxidderivat till anvendning som mellanprodukt vid framstellning av triazolderivat
EP0123160B1 (en) Triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and plant growth regulators and compositions containing them
US4595406A (en) Plant growth regulation using triazole ethanols
CA1170263A (en) Fungicidal triazoles and imidazoles
EP0097425B1 (en) Fungicidal or plant growth regulating triazolyl ethanols
EP0121979B1 (en) Azolylmethyl tetrahydrofuran derivatives as plant growth regulators and fungicides
US4931082A (en) Triazole derivatives useful as plant growth regulating agents
EP0089100B1 (en) Azolyl derivatives as fungicides
US4871389A (en) Heterocyclic compounds
EP0097426B1 (en) Triazole compounds
EP0015639A2 (en) Enantiomers of triazole compounds, a process for preparing them, their use as plant fungicides and growth regulating agents and compositions containing them
US4927839A (en) Method of preventing fungal attack on wood, hides, leather or paint films using a triazole
NZ206736A (en) Triazole and imidazole compounds and fungicidal and plant-growth-regulating compositions
SE447327B (sv) Fungicid eller vext-tillvextreglerande komposition innehallande som aktiv bestandsdel vissa 1,2,4-triazolforeningar
CA1182822A (en) Triazole and imidazole intermediates
US5272130A (en) Fungicidal and plant growth regulating triazole alkynyl ethers
NO155772B (no) 1,2,4-triazolderivater.
NZ208654A (en) Certain 2-(1,2,4-triazol-1-yl)-1-butyl-1-halophenylethanols
NO873170L (no) Mellomprodukt for fremstilling av triazol- og imidazol-forbindelser.
DK162523B (da) Triazolforbindelser
DK159801B (da) Anvendelse af triazolforbindelser til bekaempelse af svampe hos planter

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8200815-2

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8200815-2

Format of ref document f/p: F